JPS6363049A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS6363049A JPS6363049A JP20859586A JP20859586A JPS6363049A JP S6363049 A JPS6363049 A JP S6363049A JP 20859586 A JP20859586 A JP 20859586A JP 20859586 A JP20859586 A JP 20859586A JP S6363049 A JPS6363049 A JP S6363049A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- charge
- conductive substrate
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 bisazo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 abstract description 10
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxynaphthalene-1-carbonyl) 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(C(=O)OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=C(O)C=3)=C21 WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical group C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAVNYPVYNSIHNC-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(C#N)=CC1=CC=CC=C1 WAVNYPVYNSIHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGFOZLCWAHRUAJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C(=O)C3=CC2=C1 FGFOZLCWAHRUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFMXJRGGNCRUHZ-UHFFFAOYSA-N 6h-isoquinolin-7-one Chemical compound C1=CN=CC2=CC(=O)CC=C21 DFMXJRGGNCRUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- NRCNNTRSSNMMJV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinolin-6-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C=C2)=C3C2=CN=CC3=C1 NRCNNTRSSNMMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000006163 transport media Substances 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性*質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関する。
は有機系の光導電性*質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関する。
(従来の技術と発明が解決しようとする問題点)従来、
電子写真用感光体の感元膚にはセレン。
電子写真用感光体の感元膚にはセレン。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
広く用いられてい次、近年、ポリビニルカルバゾールに
代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感
光fiJVc用いる研究が進み、そのいくつかが実用化
された。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、
督量である。成膜が容易である。感光体の製造が容易で
ある。種類によっては透明な感光体を製造できる等の利
点を有する。このよう1c多くの利点を有しながら、有
機系の光導電性物質が電子写真感光体に余シ用いられな
かったのは、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣る
ためであった。
広く用いられてい次、近年、ポリビニルカルバゾールに
代表される有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感
光fiJVc用いる研究が進み、そのいくつかが実用化
された。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、
督量である。成膜が容易である。感光体の製造が容易で
ある。種類によっては透明な感光体を製造できる等の利
点を有する。このよう1c多くの利点を有しながら、有
機系の光導電性物質が電子写真感光体に余シ用いられな
かったのは、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣る
ためであった。
(問題点を解決するための手段)
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質につbて鋭意研
究した結果、特定のアゾ化合物が好適であることを見出
し本発明に到達した。
感光体を提供する有機系の光導電性物質につbて鋭意研
究した結果、特定のアゾ化合物が好適であることを見出
し本発明に到達した。
すなわち1本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一
般式(1) も異なっていてもよい、又、Aは窒素原子を環で表わさ
れるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体に存する。
般式(1) も異なっていてもよい、又、Aは窒素原子を環で表わさ
れるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体に存する。
以下1本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真用感光体の感光層に含有するアゾ化合
物は前記一般式(1)で示される。
物は前記一般式(1)で示される。
一般式(1)において、ムは芳香族炭化水素の2価基ま
たは窒素原子を壌内罠含む複素環のコ価基を示す。芳香
族炭化水素の2価基としては、flJ、tば、O−フェ
ニレン基等の単環式芳香族炭化水素のλ価基、O−ナフ
チレン基、 perl −ナフチレン基、八−−アント
ラキノニレン基、り、10−7エナントリレン基等の縮
合多環式芳香族炭化水素の2価基等が挙げられる。
たは窒素原子を壌内罠含む複素環のコ価基を示す。芳香
族炭化水素の2価基としては、flJ、tば、O−フェ
ニレン基等の単環式芳香族炭化水素のλ価基、O−ナフ
チレン基、 perl −ナフチレン基、八−−アント
ラキノニレン基、り、10−7エナントリレン基等の縮
合多環式芳香族炭化水素の2価基等が挙げられる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の2価基としては1
例えば、3.弘−ビラゾールジイル基。
例えば、3.弘−ビラゾールジイル基。
コ、3−ピリジンジイル基%Lj−ピリミジンジイル基
%乙、7−インダゾールジイル基@j+j−ベンズイミ
ダゾールジイル基、6.7−キラリンジイル基等の!〜
1OJj環の窒素原子、好ましくは、2個以下の窒素原
子を壇内に含む複g壇の2価基等が挙げられる。
%乙、7−インダゾールジイル基@j+j−ベンズイミ
ダゾールジイル基、6.7−キラリンジイル基等の!〜
1OJj環の窒素原子、好ましくは、2個以下の窒素原
子を壇内に含む複g壇の2価基等が挙げられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、O−7エ二レン基、0
−す7チレン基、perl−ナフチレン基、−13−ピ
リジンジイル基%≠、j−ピリミジンジイル基、特に、
O−フェニレン基、O−す7テレン基が好ましい。
−す7チレン基、perl−ナフチレン基、−13−ピ
リジンジイル基%≠、j−ピリミジンジイル基、特に、
O−フェニレン基、O−す7テレン基が好ましい。
本発明において、これら芳香族炭化水素の2価基および
窒素原子を8内に含む複素環のコ価基は置換基を有して
いてもよい、かかる置換基としては、例えば、メチル晶
、エチル基、n −プロピル基、1−プロピル基、n−
ブチル基。
窒素原子を8内に含む複素環のコ価基は置換基を有して
いてもよい、かかる置換基としては、例えば、メチル晶
、エチル基、n −プロピル基、1−プロピル基、n−
ブチル基。
1−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基:メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアル
コキシ基:ヒドロキシ基:ニトロ基ニジアノ基:弗素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ紮原子等のハロゲン原子
:カルボキシル基:エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基;カルバモイルよ;フ二ノΦシ基等のア
リーロキシ基:ベンジルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基:フェニロキシ力ルボニル基等のアリーロキシカル
ボニル基等が挙げられる。
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアル
コキシ基:ヒドロキシ基:ニトロ基ニジアノ基:弗素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ紮原子等のハロゲン原子
:カルボキシル基:エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基;カルバモイルよ;フ二ノΦシ基等のア
リーロキシ基:ベンジルオキシ基等のアリールアルコキ
シ基:フェニロキシ力ルボニル基等のアリーロキシカル
ボニル基等が挙げられる。
中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基。
八〇 )fン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基。
特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒ
ドロキシ基が好適である。
ドロキシ基が好適である。
本発明のアゾ化合物は、例えば、下記一般式(n−a
)および/またはCI+−1)で表わさシ れるカップラー成分と2.7−ジアミツフエナlトラキ
ノンのテトラゾニウム塩とのカップリング反応により容
易に合成できる。
)および/またはCI+−1)で表わさシ れるカップラー成分と2.7−ジアミツフエナlトラキ
ノンのテトラゾニウム塩とのカップリング反応により容
易に合成できる。
(1−a ) (1−b )(式中、AはP
IJ記一般式(1)中と同義である。)かかるカップリ
ング反応は、公知の方法に従い1通常、水及び/又はジ
メチルスルホキシド。
IJ記一般式(1)中と同義である。)かかるカップリ
ング反応は、公知の方法に従い1通常、水及び/又はジ
メチルスルホキシド。
N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
等の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて7時間ないし
10時間程度反応させればよい。
等の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて7時間ないし
10時間程度反応させればよい。
一般式cm−a)及び(II−t))で表わされるカッ
プラー成分は1例えば、下記反応式に従い、3−ヒドロ
キシナフタル酸無水物(1)と芳香族ジアミン(IV)
と?酢酸等の溶謀中にて加温し、脱水縮合することによ
シ得られる。
プラー成分は1例えば、下記反応式に従い、3−ヒドロ
キシナフタル酸無水物(1)と芳香族ジアミン(IV)
と?酢酸等の溶謀中にて加温し、脱水縮合することによ
シ得られる。
(J、 Chem、 Soc、、 /り37./7A’
l参照)(鳳) (IV)
(上記一般式(IV)中、Aは前記一般式(1)中と同
義である。) 上記合成方法だよシ得られるカッグラ−成分は、一般式
(It−4)および(Il−b)の異性体の混合物とし
て得られるが1本発明においてはいずれの異性体をも使
用し得る。
l参照)(鳳) (IV)
(上記一般式(IV)中、Aは前記一般式(1)中と同
義である。) 上記合成方法だよシ得られるカッグラ−成分は、一般式
(It−4)および(Il−b)の異性体の混合物とし
て得られるが1本発明においてはいずれの異性体をも使
用し得る。
上記式(IV)で表わされる芳香族ジアミンとしてはs
”i九はperl−位の第1級ジアミン。
”i九はperl−位の第1級ジアミン。
’P4え1iSo−7二二レンジアミン、≠−ニトロー
〇−7二二しンジアξン、ダーメテルー0−フ二二しン
ジアミン、弘−エチル−〇−7二二レンジアミン、グー
1−プロピル−〇−フェニレンジアミン、a、r−ジメ
チル−〇−7二二レンシアミン、4L−メトキシ−〇−
7エニレンジアミン、≠、r−ジェトキシー〇−フェニ
レンジアミン、≠−ニトローO−フ二二レンジアミン。
〇−7二二しンジアξン、ダーメテルー0−フ二二しン
ジアミン、弘−エチル−〇−7二二レンジアミン、グー
1−プロピル−〇−フェニレンジアミン、a、r−ジメ
チル−〇−7二二レンシアミン、4L−メトキシ−〇−
7エニレンジアミン、≠、r−ジェトキシー〇−フェニ
レンジアミン、≠−ニトローO−フ二二レンジアミン。
3、!−ジニトロー〇−フ二二レンジアミン、グークロ
ロ−〇−フ二二しンジアミン、+−7’ロモーO−フ二
二しンジアはン、弘−ヨードー〇−フェニレンジアミン
、4Z−10ロー〇−7二二レンジアミン、μ−カルボ
キシー0−フェニレンジアミン、弘−メトキシカルボニ
ルー〇−フ二二レンジアミン等のO−フ二二しンジアミ
ン類:ハコーナフチレンジアミン、−93−ナフチレン
ジアミン、/2t−ナフチレンジアミン、へλ−ジアミ
ノアントラキノン、り、10−シアiノフエナントレ7
等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類:2.3−
ジアミノピリジン。
ロ−〇−フ二二しンジアミン、+−7’ロモーO−フ二
二しンジアはン、弘−ヨードー〇−フェニレンジアミン
、4Z−10ロー〇−7二二レンジアミン、μ−カルボ
キシー0−フェニレンジアミン、弘−メトキシカルボニ
ルー〇−フ二二レンジアミン等のO−フ二二しンジアミ
ン類:ハコーナフチレンジアミン、−93−ナフチレン
ジアミン、/2t−ナフチレンジアミン、へλ−ジアミ
ノアントラキノン、り、10−シアiノフエナントレ7
等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類:2.3−
ジアミノピリジン。
3、タージアミノピリジン、μ、!−ジアミノビリ之ジ
ン、3.クージアミノピラゾール等の複素単環式化合物
のジアミン類:j、6−ジアミツインダゾール、6.7
−ジアミツインダゾール、!、2−ジアミノベンズイミ
ダゾール、!、2−ジアミノキノリン等の縮合複素環式
化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙げる
ことができる。
ン、3.クージアミノピラゾール等の複素単環式化合物
のジアミン類:j、6−ジアミツインダゾール、6.7
−ジアミツインダゾール、!、2−ジアミノベンズイミ
ダゾール、!、2−ジアミノキノリン等の縮合複素環式
化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙げる
ことができる。
本発明において、カップラー成分を得る他の方法として
は、上記反応式において、3−ヒドロキシナ7タル酸無
水物(1)の代シに3−ヒドロキシナフタル酸またはそ
のエステルを用いる方法、芳香族ジアミン(lv)の代
シにモノアミノ−モノニトロ体を用いて復元的に縮合す
る方法。
は、上記反応式において、3−ヒドロキシナ7タル酸無
水物(1)の代シに3−ヒドロキシナフタル酸またはそ
のエステルを用いる方法、芳香族ジアミン(lv)の代
シにモノアミノ−モノニトロ体を用いて復元的に縮合す
る方法。
或いは、3−スルホン化ナックル酸無水物を用いて芳香
族ジアミンと縮合した後、スルホン酸基を加水分解する
方法等が挙げられる。
族ジアミンと縮合した後、スルホン酸基を加水分解する
方法等が挙げられる。
本発明において用いられる他方の原料であるテトラゾ成
分用2.7−ジアミツー7ニナントラキノンは公知の方
法に従い%硫酸−硝酸の混酸等でジニトロ化した後、塩
酸、酢酸等と鉄、亜鉛、錫、塩化錫等との混合物で還元
することによシ収率よく製造しうる。
分用2.7−ジアミツー7ニナントラキノンは公知の方
法に従い%硫酸−硝酸の混酸等でジニトロ化した後、塩
酸、酢酸等と鉄、亜鉛、錫、塩化錫等との混合物で還元
することによシ収率よく製造しうる。
本発明の電子写真用感光体は、前記一般式(1)で表わ
されるアゾ化合物を1種1+は一種以上含有する感光層
を有する1種々の形態の感光層が周知であるが1本発明
の電子写真用感光体の感光層はそのいずれであってもよ
い。
されるアゾ化合物を1種1+は一種以上含有する感光層
を有する1種々の形態の感光層が周知であるが1本発明
の電子写真用感光体の感光層はそのいずれであってもよ
い。
本発明のアゾ化合物は、光を吸収すると極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生するため、電荷キャリヤーの発
生と移動の機能を分離した機能分離型感光体の電荷キャ
リヤー発生材料として適しておシ、特に電荷発生層と電
荷移動層から成る積層型感光体の電荷発生層の成分く適
している。
で電荷キャリヤーを発生するため、電荷キャリヤーの発
生と移動の機能を分離した機能分離型感光体の電荷キャ
リヤー発生材料として適しておシ、特に電荷発生層と電
荷移動層から成る積層型感光体の電荷発生層の成分く適
している。
電荷発生層は、例えば前記一般式(1)で表わIされる
アゾ化合物を適切な溶媒中に単独又はバインダーポリマ
ー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支持
体上に塗布、乾燥することによシ得られる。
アゾ化合物を適切な溶媒中に単独又はバインダーポリマ
ー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性支持
体上に塗布、乾燥することによシ得られる。
塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等の塩基性溶媒:テトラヒドロ7ラン、メチル
テトラヒドロフラン、/、弘−ジオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチルエ
チルケトン。
ジアミン等の塩基性溶媒:テトラヒドロ7ラン、メチル
テトラヒドロフラン、/、弘−ジオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチルエ
チルケトン。
シクロヘキサノン等のケトン類:トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素: N、N−ジメチルホルムアミド、
アtト二トリル1M−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒:メタノール、エタ
ノール、イソプレパノール等のアルコール類:酢酸エチ
ル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類;ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独でまたは2種
類以上全混合して用いられる。
の芳香族炭化水素: N、N−ジメチルホルムアミド、
アtト二トリル1M−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒:メタノール、エタ
ノール、イソプレパノール等のアルコール類:酢酸エチ
ル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類;ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独でまたは2種
類以上全混合して用いられる。
バインダーポリマーを用いるときは、溶剤としてはポリ
マーを溶解するものであることが望ましい。
マーを溶解するものであることが望ましい。
バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体:ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体:ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテ
ル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
バインダーポリマーの使用量は通常アゾ化合物に対し、
0.7〜!重量倍の範囲である。
0.7〜!重量倍の範囲である。
また、アゾ化合物は、バインダー中に7μm以下の倣粒
子状態で存在させることが好ましい。
子状態で存在させることが好ましい。
電荷発生層の膜厚は通常数μm以下、特に1μm以下が
好ましい。
好ましい。
上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては1周知
の電子4真感光体に採用されているものがいずれも便用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラン
ク、ヨウ化鋼、高分子電屏質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙1紙管等が挙げられる
。!lた。金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の
導電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシ
ートやドラムが挙げられる。
の電子4真感光体に採用されているものがいずれも便用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラン
ク、ヨウ化鋼、高分子電屏質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙1紙管等が挙げられる
。!lた。金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の
導電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシ
ートやドラムが挙げられる。
電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成される。
逆に4?W性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に
電荷発生/&を積層してもよいが1通常は電荷発生層の
膜厚が薄いなめ、摩耗や汚れから電荷発生層を保護する
ために前者のタイプが多く用いられる。
電荷発生/&を積層してもよいが1通常は電荷発生層の
膜厚が薄いなめ、摩耗や汚れから電荷発生層を保護する
ために前者のタイプが多く用いられる。
電荷移動層は電荷発生層で発生し光電荷キャリヤーを移
動させる層であり、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。
動させる層であり、電荷キャリヤー移動媒体を含有する
。
電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホー
ルの移動媒体の二種に分類されるが。
ルの移動媒体の二種に分類されるが。
本発明感光体の感光層には両者とも使用することができ
、またその混合物をも使用できるう電子の移動媒体とし
てはニトロ基、77ノ基、エステル基等の電子吸引性基
を有する電子吸引性化合物1例えば、2.L7− )
IJニトロフルオレノン、λ、lfi、1.7−チトラ
ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノンあるいは
テトラシアノキノジメタンが挙げられる。t*、ホール
の移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化合物。
、またその混合物をも使用できるう電子の移動媒体とし
てはニトロ基、77ノ基、エステル基等の電子吸引性基
を有する電子吸引性化合物1例えば、2.L7− )
IJニトロフルオレノン、λ、lfi、1.7−チトラ
ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノンあるいは
テトラシアノキノジメタンが挙げられる。t*、ホール
の移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化合物。
例えばカルバゾール、インドール、イミダゾール、オキ
サゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール
、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素造化合物、プニ
リンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒト2シンあるいは
これらの化合物からなる基金主鎖もしくは(+1鎖に有
する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジル
カルバゾール)等が挙げられる。
サゾール、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール
、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素造化合物、プニ
リンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒト2シンあるいは
これらの化合物からなる基金主鎖もしくは(+1鎖に有
する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジル
カルバゾール)等が挙げられる。
これらの内、特に一般式(V)
(式中 Hlはアルキル基、置換アルキル基またはアラ
ルキル基を表わし、 Reはアルキル基、アリル基、置
換アル中ル基、フェニル基、ナフタル基またはアラルキ
ル基ft表わし zlは水素原子、アル中ル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子を表わす、)で表わされるヒ
ドラゾン化合物(特開昭!≠−/30/21号公報参照
)若しくは一般式(Vl) (式中、が、zsおよびz4 は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリー
ルアル;キシ基を表わし Haは水翼原子、低駁アルキ
ル基、アリル基、フェニル基。
ルキル基を表わし、 Reはアルキル基、アリル基、置
換アル中ル基、フェニル基、ナフタル基またはアラルキ
ル基ft表わし zlは水素原子、アル中ル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子を表わす、)で表わされるヒ
ドラゾン化合物(特開昭!≠−/30/21号公報参照
)若しくは一般式(Vl) (式中、が、zsおよびz4 は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基またはアリー
ルアル;キシ基を表わし Haは水翼原子、低駁アルキ
ル基、アリル基、フェニル基。
ナフチル基またはアラルキル基七表わし1mおよびtは
zlたは、2t−表わし、n#′i、Oま光は/″Ik
表わす、)で表わされるヒドラゾン化合物金蒐荷7v勤
層は電荷キャリヤー移動媒体が低量子化合物の場合には
、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を形成する
。!荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマーに対し
普通O,コ〜ハよ重量倍、好ましくは0.3〜7.2重
量倍使黒される。
zlたは、2t−表わし、n#′i、Oま光は/″Ik
表わす、)で表わされるヒドラゾン化合物金蒐荷7v勤
層は電荷キャリヤー移動媒体が低量子化合物の場合には
、バインダーポリマー中に溶解した状態で層を形成する
。!荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマーに対し
普通O,コ〜ハよ重量倍、好ましくは0.3〜7.2重
量倍使黒される。
)バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられ
るのと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー
移動媒体と供に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、
乾燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は
j−104mであり、好ましくは10〜30μmである
。
るのと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー
移動媒体と供に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、
乾燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は
j−104mであり、好ましくは10〜30μmである
。
勿論1本発明の電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては1例えばクロラニル、
コ、3−ジクロロー八弘−ナフトキノン、2−メチルア
ントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/−クoo
−j−ニトロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、フェナントレンキノンの様なキノン類、クーニトロ
ベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、P−ベンゾイル
アントラセン。
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては1例えばクロラニル、
コ、3−ジクロロー八弘−ナフトキノン、2−メチルア
ントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/−クoo
−j−ニトロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、フェナントレンキノンの様なキノン類、クーニトロ
ベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、P−ベンゾイル
アントラセン。
インダンジオン、3.z−ジニトロベンゾフェノン1)
3.3’、J、J”−テトラニトロベンゾフェノン等の
ケトン類、無水フタルlI2,4t−クロロナツタ、A
/酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレ
フタラルマロノニトリル、弘−ニトロベンザルマロノニ
トリル、≠−(p−二トロペンゾイルオキシ)ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物:3−ベンザル7タリ
ド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル〕7タリド
。
3.3’、J、J”−テトラニトロベンゾフェノン等の
ケトン類、無水フタルlI2,4t−クロロナツタ、A
/酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレ
フタラルマロノニトリル、弘−ニトロベンザルマロノニ
トリル、≠−(p−二トロペンゾイルオキシ)ベンザル
マロノニトリル等のシアノ化合物:3−ベンザル7タリ
ド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル〕7タリド
。
j−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−弘、!、1
..7−チトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。染料としては1例えばメチ
ルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタルバ
イオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレンブル
ーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やビリリウム塩、チアピリリウム塩、ベ
ンゾビリリウム塩等が挙けられる。
..7−チトラクロロフタリド等のフタリド類等の電子
吸引性化合物があげられる。染料としては1例えばメチ
ルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタルバ
イオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレンブル
ーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やビリリウム塩、チアピリリウム塩、ベ
ンゾビリリウム塩等が挙けられる。
更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成戻性、可
撓性1機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい、可塑剤としては、フタル酸エステル
、シん酸エステル。
撓性1機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい、可塑剤としては、フタル酸エステル
、シん酸エステル。
エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。i九、必要に応じ接着層、中間層、透明絶縁層
を有していてもよいことはいうまでもない。
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。i九、必要に応じ接着層、中間層、透明絶縁層
を有していてもよいことはいうまでもない。
本発明のアゾ化合物を用いた感光体は、高感度で、感色
性も良好であC,&i!返し便用した場合、感度、帯電
性の変動が少なく、゛また元感労も少なく、耐久性にお
いてもきわめてすぐれたものである。
性も良好であC,&i!返し便用した場合、感度、帯電
性の変動が少なく、゛また元感労も少なく、耐久性にお
いてもきわめてすぐれたものである。
更に本発明の感光体は電子写X複写機のほか、レーザー
、L E D 、 OF T (f)ptical
k’1ber Tube)等を光源とするプリンター
の感光体など′晟子写真の応用分野にも広く用いること
ができる。
、L E D 、 OF T (f)ptical
k’1ber Tube)等を光源とするプリンター
の感光体など′晟子写真の応用分野にも広く用いること
ができる。
(実施例)
次に本発明を参考例と@施例によル更に具体的に説明す
るが1本発明はその要旨を越えない限シ以下の実施例に
限定されるものではな(へ。
るが1本発明はその要旨を越えない限シ以下の実施例に
限定されるものではな(へ。
なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。
す。
参考例/
3−ヒドロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社fg
)t3.r部および0−フェニレンジアミン(東京化成
工業社製)り、2部を酢酸30部とニトロベンゼン75
0部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて2時
間反応させた。
)t3.r部および0−フェニレンジアミン(東京化成
工業社製)り、2部を酢酸30部とニトロベンゼン75
0部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて2時
間反応させた。
反応後室温に冷却し、析出した結晶全戸数、メタノール
にてよく洗浄し穴径乾燥し念、得られ大結晶は黄色り毛
状を呈しており320℃以下では融解しなかつ念。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
ミーヒドロ」キシ及び!−ヒドロキシー7H−ベンズイ
ミダゾ[J、/−a〕ベンズ〔dθ〕インキノリン−7
−オンであることがわかった。収りは/7.r部1元素
分析値は下記の通シであった。
にてよく洗浄し穴径乾燥し念、得られ大結晶は黄色り毛
状を呈しており320℃以下では融解しなかつ念。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
ミーヒドロ」キシ及び!−ヒドロキシー7H−ベンズイ
ミダゾ[J、/−a〕ベンズ〔dθ〕インキノリン−7
−オンであることがわかった。収りは/7.r部1元素
分析値は下記の通シであった。
%”I。O,N、としての
計算値: 07j、1% H3−!JN N9.7t
!rN実測値: C7t、ro比 H3,≠2九 Nり
、72X参考例1 3−ヒドロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社fB
) / J、r部および3.≠−ジアミノトルエン(
東京化成工業社製)7.3部を酢酸30部とニトロベン
ゼン750部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下
にて2時間反応させた。
!rN実測値: C7t、ro比 H3,≠2九 Nり
、72X参考例1 3−ヒドロキシナフタル酸無水物(東京化成工業社fB
) / J、r部および3.≠−ジアミノトルエン(
東京化成工業社製)7.3部を酢酸30部とニトロベン
ゼン750部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下
にて2時間反応させた。
反応後室温に冷却し、析出した結晶全戸数、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しておF)320”C以下では融解しなかった0
元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よシこの結
晶は2−ヒドロキシ及びj−ヒドロキシ−7H−j’、
[≠′〕 メチルベンズイミダゾ[j、/−a]ベンズ
[aθ]イソキノリン−7−オンであることがわかった
。
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しておF)320”C以下では融解しなかった0
元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よシこの結
晶は2−ヒドロキシ及びj−ヒドロキシ−7H−j’、
[≠′〕 メチルベンズイミダゾ[j、/−a]ベンズ
[aθ]イソキノリン−7−オンであることがわかった
。
収量は/7.♂部1元素分析値は下記の通シであOl、
E□O,N、としての 計算値: C71−00X H4’ −005i
’F−j JX実測値: 07!ij九 HJdrり几
Nヂ、37%製造例1 !、7−ジアミツフエナントラキノンlO部。
E□O,N、としての 計算値: C71−00X H4’ −005i
’F−j JX実測値: 07!ij九 HJdrり几
Nヂ、37%製造例1 !、7−ジアミツフエナントラキノンlO部。
JPN濃塩酸30部を脱塩水2!O部中に仕込み、o−
t”cの温度下、3時間攪拌した。その後、 NaN0
. A、コ部を脱塩水2部中に溶解し、氷冷した水溶液
fO−1”cの温度下、攪拌し々から滴下した。滴下終
了後、液温を保ちながら濾過し、P液に4tコX HB
F、水溶液り0部を添加した。7時間攪拌を続けた後、
析出したBP、塩を戸数し、冷水、冷メタノールで洗浄
した後。
t”cの温度下、3時間攪拌した。その後、 NaN0
. A、コ部を脱塩水2部中に溶解し、氷冷した水溶液
fO−1”cの温度下、攪拌し々から滴下した。滴下終
了後、液温を保ちながら濾過し、P液に4tコX HB
F、水溶液り0部を添加した。7時間攪拌を続けた後、
析出したBP、塩を戸数し、冷水、冷メタノールで洗浄
した後。
ジメチルスルホキシド7.20部中に溶解した。
一方、参考例/で製造しfc2−ヒドロキシ及びj−ヒ
ドロキシ−7H−ベンズイミダゾ(,2,/−a)ベン
ズ[de〕イソキノリン−7−オン73部をジメチルス
ルホキシド2000 !3中に加熱溶解し、その後放冷
して液温を室温にまで下げた。このカップラー溶液の中
へ先に調整したテトラゾニウム塩溶液をゆつくシ加え。
ドロキシ−7H−ベンズイミダゾ(,2,/−a)ベン
ズ[de〕イソキノリン−7−オン73部をジメチルス
ルホキシド2000 !3中に加熱溶解し、その後放冷
して液温を室温にまで下げた。このカップラー溶液の中
へ先に調整したテトラゾニウム塩溶液をゆつくシ加え。
室温下で30分攪拌混合した。
次いで酢酸す) IJウム/r部を水≠0部に溶解した
液をゆつくシ滴下し1滴下終了後2時間。
液をゆつくシ滴下し1滴下終了後2時間。
室温下で攪拌を続けた。その後生成物’kF取し。
メタノール、テトラヒドロフラン等を使用し。
公知の方法に従って懸濁精製を行なった後、水洗、乾燥
してビスアゾ顔料6.2部を得た。
してビスアゾ顔料6.2部を得た。
得られた固体は濃紫色を呈してお1)3r o℃以下で
は融解しなかった。
は融解しなかった。
元素分析値および赤外吸収スペクトル測定(第1図)に
よ)、この固体は下記構造式で表わされる目的のビスア
ゾ化合物(異性体の混合物)と同定された。
よ)、この固体は下記構造式で表わされる目的のビスア
ゾ化合物(異性体の混合物)と同定された。
および
および
’+o”taOaNsとしての元素分析値計算値: C
72,//免 Hコ、gg% N/3.≠6比実測値:
Q7.!、03LXHコ、ざ一% N/J、4t/X
実施例/−/弘 製造例1と同様にして一般式(1)においてAが下記表
/に示される基であるビスアゾ化合物を合成した。
72,//免 Hコ、gg% N/3.≠6比実測値:
Q7.!、03LXHコ、ざ一% N/J、4t/X
実施例/−/弘 製造例1と同様にして一般式(1)においてAが下記表
/に示される基であるビスアゾ化合物を合成した。
表 −l
このビスアゾ化合物0.弘j@をシクロヘキサノン30
部と共にサンドグラインダーにょシ分散させ、これにポ
リエステル(東洋紡績社内。
部と共にサンドグラインダーにょシ分散させ、これにポ
リエステル(東洋紡績社内。
商標バイロンλ00 ) 0.7部を添加溶解させた。
得られたこのビスアゾ化合物の分散液を厚さ/ 00
amのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸
着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.6
g/−となる様塗布した後乾燥した。この様にして得ら
れた電荷発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アル
デヒドジフェニルヒドラゾン10部およびメタクリル樹
脂(三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールBR−rr)
10o@@トhxンzto部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が10μmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
amのポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸
着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.6
g/−となる様塗布した後乾燥した。この様にして得ら
れた電荷発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アル
デヒドジフェニルヒドラゾン10部およびメタクリル樹
脂(三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールBR−rr)
10o@@トhxンzto部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が10μmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した。
この様にして2層からなる感光層を有する電子写真感光
体が得られた。
体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光1(K3A)の値
を表/に示した。
を表/に示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置(川口
電機製作所製モデル5p−eコt)によシ測定した。ま
ず暗所で一乙、tXV のコロナ放電によシ帯電させ
1次いで照度j luxの白色光で露光し1表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求
めた。
電機製作所製モデル5p−eコt)によシ測定した。ま
ず暗所で一乙、tXV のコロナ放電によシ帯電させ
1次いで照度j luxの白色光で露光し1表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求
めた。
(発明の効果)
本発明の電子写真用感光体は高感度である。
第1図及び第2図は実施例/及び実施例−で用いたビス
アゾ化合物の赤外吸収スペクトル図である。
アゾ化合物の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に、下記一般式( I )▲数式、
化学式、表等があります▼……( I ) (式中、PおよびQは▲数式、化学式、表等があります
▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、PとQは
同じであつても異なつていてもよい。又、Aは窒素原子
を環内に含む複素環の2価基または芳香族炭化水素の2
価基を表わす。) で表わされるビスアゾ化合物を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20859586A JPS6363049A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20859586A JPS6363049A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6363049A true JPS6363049A (ja) | 1988-03-19 |
Family
ID=16558803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20859586A Pending JPS6363049A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6363049A (ja) |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP20859586A patent/JPS6363049A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0462378B2 (ja) | ||
US4396696A (en) | Electrophotographic plate having azo compound photosensitive layer | |
JPS6363049A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63195657A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6361258A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS59229564A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05323642A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2699471B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2669501B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01312550A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6368843A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP3120515B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6358452A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2551946B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6295539A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01198763A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS60119566A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6358453A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01198762A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0833672B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6167865A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63287954A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6368844A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04328753A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01180553A (ja) | 電子写真用感光体 |