JPS6358452A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳しく
は有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高感
度の電子写真用感光体に関するものである。

〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕従来、
電子写真用感光体の感光層にはセレン。

硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が
広く用いられていた。近年、ポリビニルカルバゾールに
代表される有機系の光導電性物質な這子写真感元体の感
光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
ある。成膜が容易である。感光体の製造が容易である１
種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有
する。このように多くの利点を有しながら、有機系の光
導電性物質がｔ子写真感元体に余り用いられなかったの
は、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであ
った。

〔問題点を解決するための手段〕

そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真用
感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研
究した結果、特定のアゾ化合物により所期の目的が達成
し得ることを知得して本発明を完成するに到った。

即ち１本発明の要旨は、導電性支持体上に。

下記一般式ＣＩ） ・・・・・・ＣＩＩ 〔上記式中、ｚｌおよびｚ２は式 していてもよい複素環の一価基または置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされ
る一価基を示し、ｎはＯまたは／を示す。〕で我わされ
るアゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体に存する。

以下本発明の詳細な説明する。本発明の電子写真用感光
体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式ＣＩ）
で示される。

上記一般式ＣＩＩにおいて、ｎはＯまたはｌを示し、ｚ
ｌおよび２雪は式 （式中、ムは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の一価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の一価基を示す。）で表わされる一価基
を示す。

芳香族炭化水素の一価基としては１例えば。

Ｑ−フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素のＪ（ｉｆ
ｆｉｆｔ、　０−ナフチレン基、　ｐｅｒｉ−ナフチレ
ンｌ　　ｚ、コーアントラキノニレン基、り、１０−フ
エナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の一価
基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては１
例えば、、７．！−ピラゾールジイル基。

コ、３−ピリジンジイル基、弘、３−ピリミジンジイル
基、６．７−インダゾールジイル基、！、６−ペンズイ
ミダゾールジイル基、６．７−キラリンジイル基等の５
〜ｌＯ員項の窒素原子、好ましくは、−個以下の窒素原
子を環内に含む複素環の２価基等が挙げられるが、感度
及び耐久性を考慮した場合、Ｏ−）ユニしン基、Ｏ−ナ
フチレン基＊　ｐｅｒｉ−ナフチレン基、コ、３−ピリ
ジンジイル基、　４Ｉ、ｊ−ピリミジンジイル基、特に
。

Ｏ−フェニレン基、０−ナフチレン基が好ましい。

更に１本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基
および窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を
有していてもよ（、かかる置換基としては１例えば、メ
チル基、エチル基。

ｎ−プロピル基、１ＢＯ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
　１８０−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基；アミノ基；メチルアｉ）基、エチルア
ミン基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ヒドロキシ基；
ニトロ基；シアノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキ
シカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモ
イル基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオ
キシ基等のアリールアルコキシ基；フエニロキシカルボ
ニｙ基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。

なかでもアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチル基
、メトキシ基。

ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基、アミン基またはジ
メチルアミノ基が好適である。

本発明のアゾ系化合物は１例えば、下記一般式Ｃｎ−Ａ
〕および／または（ＩＩ−Ｂ〕で戒わされるカップリン
グ成分 ［■−Ａ〕　　　　　　（ＩＩ−Ｂ：１（上記式中人は
前記一般式ＣＩＩにおけると同一の意義を有する。） と下記一般式財 （上記式中ｎは前記一般式ＣＩＩにおけると同一の意義
を有する。）で異わされるジアミン類のテトラゾニウム
塩とのカップリング反応により容易に合成できる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い１通常、
水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機済媒
中１反応温反３０℃以下にて１時間ないし１０時間程度
反応させればよい。

一般式Ｃｍ−Ａ〕及び（ｎ−Ｂ〕で表わされるカプラー
成分は９例えば、下記反応式［Ｉ］に従い。

３−ヒドロキシナフタル酸無水物潤と芳香族ジアミンＣ
ＶＩとを酢酸等の溶媒中にて加温し。

脱水縮合することにより得られる。（Ｊ、Ｏｈｅｍ。

ｓｏｃ、、　／９３７．　／り６１Ｉ参照）反応式ＣＩ
Ｉ 潤　　　　　ＣＶＩ 上記合成方法により得られるカプラー成分は。

一般式（ｎ−Ａ）およびＣｌ０−ＢＥの異性体の混合物
として得られるが１本発明においてはいずれの異性体を
も使用し得る。

上記式〔■で表わされる芳香族ジアミンとしては、Ｏ−
またはｐｅｒｉ−位の第１級ジアミンで。

例えば、０−フェニレンジアミン、４ｔ−二トａ−〇−
）ユニレンジアミン、ターメチル−〇−フェニレンジア
ミン、ダーエｆ／Ｉ／−０−フェニレンジアミン、１Ｉ
−１−プロピｙ−０−フェニレンジアミン、乞！−ジメ
チルー〇−フェニレンジアミン、弘−メトキシー〇−フ
ェニレンジアミン、ｌＩ、Ｚ−ジェトキシ−〇−フユニ
レンジアミン、９−二トロー〇−フェニレンジアミン。

３．５−ジニトロ−〇−フェニレンジアミン、グー１０
ロー０−フエニレンジアミン、ｑ−７’ロモーＯ−フユ
ニレンジアミン、ｌＩ−ヨード−〇−フユニレンジアミ
ン、ｌＩ−クロロ−〇−フユニレンジアミン、ダーカル
ボキシー〇−フェニレンジアミン、ｌ−メトキシカルボ
ニル−Ｏ−フェニレンジアミン等の０−フェニレンジア
ミｙｇ：／、λ−ナフチレンジアミン、２．Ｊ−ナフチ
レンジアミン、／、ｔ−ナフチレンジアミン。

ｌ、コージアミノアントラキノン、９．ＩＯ−ジアミノ
フェナントレン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミ
ン類：コ、３−ジアミノピリジン。

、７．ＩＩ−ジアミノピリジン、４（、ｊ−−ジアミノ
ピリミジン、３．ｌＩ−ジアミノピラゾール等の複葉単
環式化合物のジアミンｔｌ：ｔ、ａ−ジアミノインダゾ
ール、６．クージアミノインダゾール、！、６−ジアミ
ツベンズイミダゾール、５．６−ジアミツキノリン等の
縮合複Ｘ］Ｉ１式化合物のジアミン類およびこれらの置
換誘導体を挙げることができる。

前記一般式圓で表わされるジアミン類は公知の方法１例
えば以下に示す反応式に従って容易に製造される。

（ｎ；０の場合） ｎＮ （ｎ　＝　１の場合） 上記の反応工程において、縮合反応は無ｍ媒もしくは反
応に不活性な溶媒中で１反応促進剤としての水散化ナト
リウム、水散化カリウム。

炭酸ナトリウム、炭酸カリツム。ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、ピペリジン。

ピリジン又はモルホリン等の存在下で行なうと反応が進
行する。

次いで塩化錫、亜鉛、鉄といった金属類と酸類との組み
合わせや硫化す）　ＩＪウム水各液、あるいは水素化ホ
ウ素ナトリウムなどの還元剤で処理することにより目的
とするジアミン類（ｍ）を収率よく製造しつる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式〔Ｉ〕において、３−ヒドロキシナフタル
酸無水物国の代りに３−ヒドロキシナフタル酸またはそ
のエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノ
アミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法。

或いはＪ−スルホナフタ／Ｌ／酸無水物を用いて芳香族
ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法等
が挙げられる。

本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得られるが
、カプラー成分として前述の一般式（ｎ−Ａ〕および一
般式ＣＩＩ−Ｂ〕の混合物を使用した場合、下記一般式
ＣＩ−Ａ〕、一般式ＣＩ−Ｂ　］及び一般式Ｃｌ−０〕
で表わされる異性体の混合物として得られる。

・・・・・・ＣＩ−Ａ’） ・・・・・・ＣＩ−Ｂ〕 ・・・・・・ＣＩ−０３ 本発明においては、これら混合物をそのまま使用できる
。

上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の種々の形
態をとりうるが１本発明のアゾ系化合物は１元を吸収す
ると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生するため、
電荷キャリヤーの発生と移動の機能を分離した０機能分
離型感光体の電荷キャリヤー発生材料として適しており
。

特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感光体の
電荷発生層の成分に適している。

電荷発生層は１例えば、前記一般式ＣＩＩで宍わされる
アゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポリ
マー中に洛解又は分散させて得られる塗布液を導電性支
持体上に塗布、乾燥すること罠より得られる。

塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン。

エチレンジアミン等の塩基性ｍ媒；テトラヒドロフラン
、メチルテトラヒドロフラン、／、４ｔ−ジオキサン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル頌
；メチルエチルケトン。

シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトンａｉ性ｓ媒：メタノール、エタノ
ール、イソフロハノール等のアルコ−ルミｒ酢ａエチル
、＠酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステ
ル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水
素類が挙げられる。これらの溶剤は単独または一種類以
上を混合して用いることができる。バインダーポリマー
を用いるときは。

ポリマーを溶解するものであることが望ましい。

バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニル、
アクリル故エステル、メタクリ／ＬＬ−酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラー
ル、フェノキシ樹脂、セ／Ｉ／ロースエステル、セルロ
ースエーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げら
れる。

バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対し
、ｏ、ｉ−を重量倍の範囲である。

また、アゾ系化合物は、バインダｌ中に７μｍ以下の微
粒子状態で存在させることが好ましい。

電荷発生層の膜厚は通富数μｍ以下、特に１μｍ以下が
好ましい。

上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては１周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のうξネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質な遍肖なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム。

紙１紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブ
ラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性とな
ったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。

電荷移動層は前記！荷発生層上に積層して形成される。

逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上に電
荷発生層を積層してもよいが１通常は電荷発生層の膜厚
が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護するため
に前者のタイプが多く用いられる。

電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャリヤーを移
動させる層であり、！荷キャリヤー移動媒体を含有する
。電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホ
ールの移動媒体の二種に分類されるが９本発明感元体の
感光層には両者とも使用することができ、またその混合
物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、
シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物１例えばコ、ｌＩ、７−トリニトクフルオレ
ノン、コ、　４ｔ、　＆、ワク−トラニトロフルオレノ
ン等のニドａ化フルオレノンあるいはテトラシアノキノ
ジメタンが挙げられる。

また、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導
電性化合物１例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラ
ゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは
側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾール、ポリグ
リシジルカルバゾール）等が挙（式中　Ｒ１はアルキル
基、置換アルキル基またはアラルキル基を表わし　Ｒ２
はアルキル基、アリル基、！換アルキル基、フェニル基
、ナフチル基またはアラルキル基を表わし　Ｚ３は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を
光わす。）で表わされるヒドラゾン化合（式中　ｚｔ、
Ｙｔおよびｚ４は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、フェノキシ基またはアリールアルコキシ基を
宍わし　Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、アリル基、
フェニル基。

ナフチル基またはアラルキル基を弐わし１ｍおよびｌは
／または−を貴わし、ｐはＯまたはｌを表わす。）で表
わされるヒドラゾン化合物を単独もしくは混合して使用
するのが好ましい。

電荷移動層は電荷キャリヤー移動媒体が低分子化合物の
場合には、バインダーポリマー中に醇解した状態で層を
形成する。電荷キャリヤー移動媒体はバインダーポリマ
ーに対し普通θ、コ〜７．３重量倍、好ましくは０．ｊ
〜八−重量倍使用されろ。

バインダーポリマーとし℃は、電荷発生層に用いられる
のと同様のポリマーが使用され、前記電荷キャリヤー移
動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、乾
燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は３
〜５０μｍであり、好ましくは７０〜３０μｍである。

勿論１本発明電子写真用感元体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導電
性物質と電荷移動錯体な形成する゛ルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては１例えばクロラニル、
コ、３−ジクロロー／、４ｔ−ナフトキノン、コーメチ
ルアントラキノン、ｌ−ニトロアントラキノン、／−ク
ロロ−！−ニドａアントラキノン、！−クロａアントラ
キノン、フェナントレンキノンのようなキノン類、４Ｉ
−ニドａベンズアルデヒドナトのアルデヒド類、デーベ
ンゾイルアントラセン。

インダンジオン、３．３−ジニトロベンゾフェノン＊　
３＊　”＋　’ｔ　！！’　−テ）ジニトロベンゾフェ
ノン等のケトン類、無水フタル酸、４Ｉ−クロロナフタ
ル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレ
フタラルマロノニトリル、ｌＩ−二）０ベンザルマロノ
ニトリル、１Ｉ−（ｐ−二トロペンソイルオキシ）ベン
ザルマロノニトリル等ノシアノ化合物；３−ベンザルフ
タリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンサ／Ｉ／）
フタリド。

３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−ｐ、　ｔ、
　Ａ、　７−テトラクロロフタリド等のフタリド頌等の
ｔ子吸引性化合物があげられる。染料としては１例えば
メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタ
ルバイオレット等のトリフェニルメタン染料、メチレン
ブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料
およびシアニン染料やビリリウム塩、チアピリリウム塩
、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。

更に１本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性１機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可凰剤としては、フタル酸エステル
、りん酸ニスｆル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン
、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうまで
もない。

〔実施例〕

以下に１本発明を製造例と実施例により更に具体的に説
明するが１本発明はその要旨をこえない限り以下の実施
例に限定されるものではない。なお、製造例と実施例中
〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。

製造例１ （１）Ｊ−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業
社ｍ＞ｉｓ、を部およびＯ−７エニレンジアｉン（東京
化成工業社製）９．２部を酢酸３０部とニトロベンゼン
１１０部との混合浴媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて
二時間反応させた０反応後室温に冷却し、析出した結晶
なＦ取、メタノールにてよく洗浄した後乾燥した。得ら
れた結晶は黄色う毛状を呈しており３コＯ℃以下では融
解しなかった。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル
測定よりこの結晶はコーヒドａキシ及び！−ヒドロキシ
ーり■−ペンズイミタソ〔コ、　／　−ｅｈ　］　ヘン
ズ（ｃｕｅ）イソキノリン−クーオンであることがわか
った。収量は／７．を部１元素分析値は下記の通りであ
った。

０１１１ＨＩＧｏ２Ｎ！としての 計算値：０７ｊ：おｔ’ｌ）、１１！ｊ、！、７％、８
９７１優実測値二０７よ！ｒＯ％ＳＨユ１１、Ｎ９７Ｊ
％（２）　　ダ、参′−ジアミノーα−シアノスチルベ
ンコロを部を水６０部に懸濁し９次いで攪拌を続けなか
ら３部％塩酸水浴液７．一部を徐々に温潤した。

この反応系を冷却しｏ−ｒｃの温度に保ち。

亜硝酸ナトリウム１．１１部を水７３部に浴解し、攪拌
しながら冷却した水浴液を徐々に滴下した。

３０分後にダ２％ホウフッ化水素酸水浴液ｌ！ｒ部を滴
下して相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート
塩を析出させ濾過した。

戸数したテトラフルオロボレート塩を湿潤のままジメチ
ルスルホキシド１００部に室温で浴解し前記（１）のイ
ンキノリン−クーオン化合物よ、５部をジメチルスルホ
キシド１００部に溶解（７ＪＯ熱溶解後室温まで冷却）
した溶液中に滴下した。

反応液温度を２０℃前後に保ちカップリング反応開始剤
として酢酸ソーダを部を水７８部に溶解した水浴液を滴
下して顔料を製造し。

メタノール、テトラヒドロフラン等を使用し。

公知の方法に従って懸濁精製を行なった後。

水成、乾燥してビスアゾ顔料３．０部を得た。

得られた固体は濃紫色を呈し℃おり３コｏ℃以下では融
解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスアゾ
化合物（異性体の混合物）として同定された。

Ｃ−陽Ｎ、０４としての元素分析値 計算値　ａ　：　７．２ざコ％　Ｈ：ユコ６％　Ｎ：ｌ
よλ０う実測値　Ｏ：り３より％　Ｈ：、ｚｏｔ倦　Ｎ
：ｌよθｌ多く製造ｆＩｌコ〉 ３５％塩酸塩酸水溶液／。に分散させ、攪拌しながら水
ｇ部を加えて３０分間更に攪拌を続けた。

この反応系を冷却し、Ｏ−５℃の温度に保ち。

これに亜硝酸ナトリウムｏ、ｅ一部を水０．７部に溶解
した水浴液を徐々に滴下した。

３０分後にＬ目ホウフッ化水素酸水浴液／２部を滴下し
て相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート塩を
析出させＰ取した。

ＦＩｔ１２したテトラフルオロボレート塩を湿潤状態の
ままジメチルスルホキシド３０部に室温で浴解し前記製
造例１のイソΦノリンークーオン化合物／、３部をジメ
チルスルホキシド２００部に溶解した浴液中に滴下した
。

反応温度を２０℃前後に保ち、カップリング反応開始剤
として酢酸ナトリウム７．９部を水３．５部に醇解した
水溶液を滴下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒ
ドロフランを使用し。

公知の方法に従って懸濁精製を行なった後、水洗、乾燥
してトリスアゾ顔料／、４部を得た。得られた固体は濃
紫色を呈しており３２０℃以下では融解しなかった。

元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）に
よりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスアゾ
化合物（異性体の混合物）と同定された。

および ０−−Ｎ１００４としての元素分析値 計算値　Ｃニアふ３１％　１１１　：　２３５％　Ｎ　
：　／４４４！％実測値　Ｃニアより％　　ＩＩＩ：ユ
幻曝　Ｎ：／４４コヮチ実施例１．比較例／ 前記製造例１で合成したビスアゾ化合物０．弘３部をシ
クロへキサ７７３０部と共にサンドグラインダーにより
分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社製、商標バ
イロン２００）０．９部を添７ＪＯｍ解させた。得られ
たこのアゾ系化合物の分散液を厚さ１００μｍのポリエ
ステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフ
ィルムアプリケーターで乾燥膜製が０．　Ｌ　ｇ／？と
なる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた電荷
発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジ
フェニルヒドラゾ７３０部およびメタクリル樹脂（三菱
レイヨン社製、商標ダイヤナールＢＲ−ｇ！ｒ　）　／
　００部をトルエンＺＳＯ部にｍ解した溶液な戦慄膜厚
が７０μｍになるように塗布し、電荷移動層を形成した
。このようにして２層からなる感光層を有する寛子写真
感元体が得られた。

この感覚体の感度とし℃半減露光量（町イを測定した。

半減露光量は、前記感覚体を静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製モデル５ｐ−ａ２１ｒ）により測定した。

まず暗所で−４，３１ＣＶのコロナ放電により帯電させ
、久いで照度１　ｌｕｘの白色光で露光し１表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を求
めたところ。

ｌ！ｌイはコ、　ｊ　１ｕＸ−８８Ｑであツタ。

比較例１ 実施ｆＩＩ／において、ビスアゾ化合物とじ【下記構造
式のものを使用したほかは同様にして感光体を作成し感
度を測定したところ、Ｅ！、（はｇ、ｇ　１ｕｘ−ｓｅ
ａであった。

実施例コ 実施例１において前記製造例コで合成したビスアゾ化合
物を用いた以外は実施例／と全（同様にして感光体を作
成し、実施例１と同様にして感度を測定したところ、１
１４は２．７１ｕｘ−ｓｅａであった。

比較例コ 実施例−においてビスアゾ化合物として下記構造式のも
のを使用したほかは同様にして感光体を作成し、感度を
測定したところ、ＥＬ４は／　ｊ、　／　ｌｕＸ参θθ
Ｃであった。

実施例３−／り 製造例／または−の方法に従って合成した。

以下の表−７に示される化合物を用いて実施例／、２に
準じて感光体を作成し、実施例１．−に準じて感度を測
定した。結果を以下の表に示す。

〔発明の効果〕

本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であり
、感色性も良好であり、繰返し便用した場合、感度、帯
電性の変動が少なく９元疲労も少なく、耐久性がきわめ
てすぐれたものである。

更に本発明の感光体は電子写真複写機のほかレーザー、
Ｌ］ＩｉＤ　、　ＯＦＴ　（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｆｉｂｅ
ｒ　Ｔｕｂｅ）等を光源とするプリンターの感光体など
電子写真の応用分野にも広く用いることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図および第一図は、それぞれ製造例１およびコで合
成したビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I 〕 〔上記式中、Ｚ＿１およびＺ＿２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （上記式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有して
   いてもよい複素環の２価基または置換基を有していても
   よい芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２
   価基を示し、ｎは０または１を示す。〕で表わされるア
   ゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
   電子写真用感光体。