JP2653120B2

JP2653120B2 - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JP2653120B2
Application number: JP21595588A
Authority: JP
Inventors: 徹郎村山; 修村上
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1988-08-30
Filing date: 1988-08-30
Publication date: 1997-09-10
Anticipated expiration: 2012-09-10
Also published as: JPH0263064A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は電子写真用感光体に関するものであって、よ
り詳しくは、有機系の光導電性物質を含有する感光層を
有する高感度の電子写真用感光体に関するものである。

（従来の技術）電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感
光体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や、
取扱いが容易であること、画質が良好であること、ドラ
ム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得
られ、又種類によっては透明な感光体が製造できること
など多くの利点を有する有機系の光導電性化合物（OP
C）を用いた、いわゆるOPC感光体がPPCやプリンター用
に採用されるようになり、しかもその割合は年々増加し
ている。

（発明が解決しようとする問題点） OPC感光体は、従来の無機系感光体に比べて上記の通
り多くの利点を有しているが、感度及び耐久性等に幾分
問題点を残しており、その使用分野も主として低速機に
限られれている。

本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光
体を得るために新規なOPCについて鋭意検討した結果、
特定のアゾ化合物が感光体用OPCとして優れた性質を有
することを見出し、本発明に到達した。

即ち、本発明の目的は、OPC感光体を用いた高感度か
つ高耐久性の電子写真用感光体を提供することにある。

（問題点を解決する為の手段）しかして、かかる本発明の目的は、導電性支持体上
に、一般式〔Ｉ〕（式中、K¹及びK²はカップリング能を有するフェノール
性水酸基を含むカップラー残基を表し、K¹及びK²は互い
に同一でも異なっていてもよく、ｎは０、１または２の
整数であり、 B¹、B²、B³、B⁴、B⁵及びB⁶はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリル
基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、低
級アルコキシカリボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基またはこれらの置換体
を表し、 X¹、X²、X³及びX⁴はそれぞれ水素原子またはシアノ基
を表し、 Y¹、Y²はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるアゾ
系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体により容易に達成される。

（作用）以下、本発明を詳細に説明する。

本発明の電子写真感光体は、該感光体を構成する感光
層中に前記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ化合物を含有す
ることが特徴である。

本発明に用いられるアゾ化合物を詳細に説明すると前
記一般式〔Ｉ〕において、K¹及びK²はカップリング能を
有するフェノール性水酸基を含むカップラー残基で、例
えば以下の一般式〔II〕〜〔IX〕が挙げられる。

（式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、ナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしはヘテロ環
を形成するに必要な残基を表し、R¹及びR²はそれぞれ水
素原子；メチル基、プロピル基、ブチル基等の置換基を
有していても良いアルキル基；ベンジル基、フェネチル
基、ナフチルメチル基等の置換基を有していても良いア
ラルキル基；フェニル基、ジフェニル基、ナフチル基等
の置換基を有していても良いアリール基、カルバゾール
基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダゾロン基、ベンズ
チアゾール基、チアゾール基、ピリジン基等の置換基を
有していても良いヘテロ環基を表し、又、R¹とR²とは互
いに結合して環状アミノ基を形成していてもよい。）（式中、R³及びR⁴はそれぞれ水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等の置換基を有していても
良いアルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチル
メチル基等の置換基を有していても良いアラルキル基；
フェニル基、ジフェニル基、ナフチル基等の置換基を有
していても良いアリール基、カルバゾール基、ジヘンゾ
フラン基、ベンズイミダゾロン基、ベンズチアゾール
基、チアゾール基、ピリジン基等の置換基を有していて
も良いヘテロ環基を表す。）（式中R⁵は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の置換基を有していても良いアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の置換基を有し
ていてもよいアラルキル基、フェニル基、ジフェニル
基、ナフチル基等の置換基を有していても良いアリール
基を表す。）（式中、R⁵は前記一般式〔IV−ａ〕及び〔IV−ｂ〕にお
けるR⁵と同一の意義を有する。）（式中、R¹及びR²は、前記一般式〔II〕におけるR¹及び
R²と同一の意義を有する。）（式中、R³及びR⁴は、前記一般式〔III〕におけるR³及
びR⁴と同一の意義を有する。）（式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価基又は、窒素原子を
環内に含む複素環の２価基を表す。）芳香族炭化水素の
２価基としては、例えば、０−フェニレン基等の単環式
芳香族炭化水素の２価基、０−ナフチレン基、peri−ナ
フチレン基、1,2−アントラキノニレン基、9,10−フェ
ナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基
等が、また、窒素原子を環内に含む複素環の２価基とし
ては、例えば、3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジ
ンジイル基、5,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾ
ールジイル基、5,6−べンズイミダゾールジイル基、6,7
−キノリンジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好まし
くは、２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２価基
等が挙げられる。このうち、感度及び耐久性を考慮した
場合、０−フェニレン基、０−ナフチレン基、peri−ナ
フチレン基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジン
ジイル基、特に、０−フェニレン基、０−ナフチレン基
が特に好ましい。

上記の芳香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に
含む複素環の２価基は置換基を有していてもよい。かか
る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジ
メチルアミノ基；ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ
基等の置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキ
シカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモ
イル基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオ
キシ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボ
ニル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。
中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、その中でも特
に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒド
ロキシ基が好適である。

本発明に用いるアゾ化合物は、例えば下記式〔Ｘ〕で表わされるジアミン化合物を常法によりテトラゾ化
し、該アゾ化合物に対応するカップラーとカップリング
させることにより容易に合成することができる。

かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通
常、水及び／又はメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下に
て１時間ないし10時間程度反応させればよい。

又、上記式〔Ｘ〕で表わされる芳香族ジアミンは下記
反応式に従って製造される。

上記反応式を詳しく説明すると、例えばDMF等の溶媒
中でビチオフェンをVilsmeyer反応によりモノホルミル
化した後、DMF体の溶媒中でｐ−ニトロベンジルブロミ
ドとトリフェニルホスフィンから生成したwittig試薬と
ナトリウムメチラートの様な塩基存在下で縮合させ、次
に無置換のチオフェン環をビチオフェンのモノホルミル
化と同様に、Vilsmeyer反応によりホルミル化し、次い
でエタノール等の溶媒中でｐ−ニトロベンジルシアニド
とピヘリジンの様な塩基存在化で縮合させ、さらにニト
ロ基を、鉄粉、亜鉛末、スズ等の金属あるいは塩化スズ
などと塩酸、酢酸等の酸との組み合わせなどの公知の反
応により、還元することにより前記化合物〔Ｘ〕を高収
率で製造し得る。

同様の反応式に従って製造される芳香族ジアミンの例
としては、化合物〔Ｘ〕の他に一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ化合物は、電界キャリヤ
ーの発生効率及び該キャリヤーの電荷キャリヤー移動媒
体への注入効率が高く、感光層に用いる電荷発生物質と
して非常に優れている。

電子写真用感光体の感光層の形態としては、種々のも
のが知られており、本発明の電子写真感光体の感光層は
上記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ化合物を１種以上含有
する限り、いずれの形態のものであってもよいが、その
中でも、該アゾ化合物をバインダー中に分散せしめてな
る電荷発生層と電荷キャリヤー移動媒体を含む電荷移動
層とを積層した積層型感光体や、上記のアゾ化合物及び
バインダー以外に電荷キャリヤー移動媒体を添加してな
る感光層を有する単層感光体は、感度及び耐久性の点で
特に優れている。

本発明の電子写真用感光体にアゾ化合物と組合せて用
いる電荷キャリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体と
ホールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体
には両者とも使用することができ、またその混合物をも
使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化
合物、例えば2,4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7
−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノン
あるいはテトラシアノキノジメタン等が挙げられる。ま
た、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電
性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダゾ
ール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、
ピラゾール、ピラゾーリン、チアジアゾール等の複素環
化合物、トリフェニルメタンなどのトリアリールアルカ
ン誘導体、トリフェニルアミンなどのトリアリールアミ
ン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、Ｎ−フェニルカ
ルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合
物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアルコキシ
基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれらの
電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供与
性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニルカバゾ
ールの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もしくは
もしくは側鎖に有する重合体も挙げられる。これらの
内、ヒドラゾン化合物としては下記一般式（XIII）（式中、Ar¹は、フェニル基、スチリル基、ナフチル基
等の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又はカ
ルバゾリル基等の複素環基を表し、R⁶及びR⁷はメチル
基、エチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基
等のアリール基又はベンジル基等のアラルキル基を表
し、R⁶及びR⁷のうち少なくともひとつはアリール基であ
って、ｌは１または２を表す。）で表される化合物が特
に好適である。

電子写真用感光体は、その導伝性支持体及び感光層の
材料及び形態等に種々の態様があり得るが、本発明はそ
れらの公知のいずれの組合せにも適用し得る。

具体的には、導伝性支持体としては、アルミニウム、
銅等の金属のドラム、シートあるいはこれらの金属箔の
ラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、
カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性
ぶう質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理し
たプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙等が
挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素
繊維等の導電性物質を含有し、導電性となったプラスチ
ックのシートやドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジ
ウム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプラスチッ
クフィルムなどが挙げられる。

積層型感光体では、通常は導電性支持体上に電荷発生
層を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の
構成でもよい。

本発明の場合、電荷発生層は、アゾ化合物とバインダ
ーポリマーを含む塗布液を塗布、乾燥して形成される。

アゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分散した状
態の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒とし
てはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒；
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル
類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;N,N−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソル
ブアセテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロ
ホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる。

アゾ化合物を分散する場合には、１μｍ以下好ましく
は0.5μｍ以下の粒径にすることが必要である。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコー
ル、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体お
よび共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロ
ースエステル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙げられ
る。

アゾ化合物とバインダーポリマーとの割合は、特に制
限されないが、一般には、アゾ化合物100重量部に対
し、５〜500重量部、好ましくは20〜300重量部のバイン
ダーポリマーを使用する。

上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良
剤、さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化
合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚
は0.05〜５μｍ、好ましくは0.1〜２μｍになる様にす
る。

電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャリヤー移動
媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜厚が５〜50
μｍ、好ましくは10〜30μｍになる様に導電性支持体上
に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。アゾ化合物
とバインダーポリマーおよび電荷キャリヤー移動媒体と
の割合は通常アゾ化合物10重量部に対しバインダーポリ
マーが10〜1000重量部好ましくは30〜500重量部、電荷
キャリヤー移動媒体が５〜1000重量部、好ましくは、20
〜500重量部である。

積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電
荷キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥するこ
とにより、電荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移
動媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバイン
ダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう性改良等の
ために混合してもよい。一方、該キャリヤー移動媒体が
低分子化合物の場合は、フィルム形成のためにバインダ
ーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前記
のものが用いられ、その使用量は通常電荷キャリヤー移
動媒体100重量部に対し50〜3000重量部好ましくは70〜1
000重量部の範囲である。

電荷移動層には、この他にも性能改良や塗膜の機械的
強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いること
ができる。

この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素
類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良
剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、2,3−
ジクロロ−1,4−ナフトキノン、２−メチルアントラキ
ノン、１−ニトロアントキラノン、１−クロロ−５−ニ
トロアントキラノン、２−クロロアントラキノン、フェ
ナントレンキノン等の様なキノン類、４−ニトロベンズ
アルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノ
ン、3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフェノン等のケ
トン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等
の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラルマロ
ノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−
ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−
ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等の
シアノ化合物;3−ベンゾルフタリド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド等のフタリド類等が挙げられる。

尚、本発明の電子写真用感光体は、電荷発生層、電荷
移動層及びアゾ化合物と電荷キャリヤー移動媒体とをと
もに含む感光層等のほかに、接着層、ブロックキング層
などの中間層や、保護層など、電気特性、機械特性など
の性能改良のための層を設けてもよい。

以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、下記実施例により限
定されるものではない。

尚、以下に「部」とあるのはいずれも「重量部」を表
すものとする。

製造例ビチオフェン66.5部をN,N−ジメチルホルムアミド37
7.6部に溶解した溶液に、N₂還流下オキシ塩化リン122部
を滴下し、70℃で４時間反応させた。反応液を氷水中に
注加し、炭酸カリウムで中和した後、トルエンで抽出を
行ない、減圧下でトルエンを留去して黄色結晶を得た。
この黄色結晶をシリカゲルカラムで分離精製し、47.3部
のビチオフェン−５−アルデヒドの結晶を得た。

得られたビチオフェン−５−アルデヒド27部と、ｐ−
ニトロベンジルブロミドとトリフェニルホスフィンから
生成したwittig試薬86部とを、N,N−ジメチルホルムア
ミド236部中に溶解後、28％ナトリウムメタラート40部
を滴下し、80℃の温度で６時間反応させた。反応液を水
中に注加し、過後、テトラヒドロフランから再結晶を
行い、44.5部の橙黄色結晶を得た。

該橙黄色結晶25.8部を、N,N−ジメチルホルムアミド2
36部に溶解した溶液に、N₂還流下、オキシ塩化リン33.5
部を滴下し、70℃で６時間反応させた。反応液を氷水注
に注加し、炭酸カリウムで中和した後、クロロホルムで
抽出を行い、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下でクロ
ロホルムを留去し、得られた橙黄色結晶をテトラヒドロ
フランから再結晶させて、15部の５−（ｐ−ニトロスチ
リル）ビチオフェン−５′−アルデヒドの結晶を得た。

この（ｐ−ニトロスチリル）ビチオフェン−５′−ア
ルデヒド7.7部をエタノール670部とテトラヒドロフラン
1000部との混合溶媒中に溶解し、ピペリジン7.7部を滴
下し、60℃で７時間反応させた。反応液から、減圧下で
THFを留去し、過すると融点320℃以上の黒紫色結晶８
部が得られ、その構造をマススペクトルとIRスペクトル
により確認したところ、マススペクトルでは、M/e＝485
のピークが観測され、IRスペクトルではCNとNO₂の吸収
が観測された。

次いで、該黒紫色結晶８部を、テトラヒドロフラン溶
媒中、塩化スズ、塩酸系で還元し、下記表１にその元素
分析値を示す通りの濃赤色結晶4.2部を得た。該濃赤色
結晶のIRスペクトルにおいてはニトロ基の吸収が消失し
ていた。

かくして得られたジアミン4.2部を水500部、35％塩酸
83部中に加え冷却し、これに温度５℃以下で10％亜硝酸
ソーダ水溶液14部を滴下し、５℃以下で２時間撹拌して
テトラゾ化した。次いで、反応液に42％ホウフッ化水素
酸水溶液９部を加え、５℃以下で１時間撹拌した後、析
出結晶を過し、少量の冷水、次いで冷メタノールで洗
浄後乾燥してテトラゾニウム塩4.5部を得た。

該テトラゾニウム塩2.9部をジメチルスルホキシド100
部に溶解させ、これを下記にその構造式を示す化合物 2.6部をジメチルスルホキシド350部に溶解した溶液に加
え、次いで反応系へ25％酢酸ナトリウム水溶液17.6部を
加え、さらに３時間撹拌を続け、析出したビスアゾ化合
物の結晶を取した。

次いで得られたビスアゾ化合物をジメチルスルホキシ
ド、希酢酸、水、メタノール、テトラヒドロフランによ
り洗浄の後乾燥した。得られた固体は濃緑色を呈してお
り320℃以下では融解しなかった。元素分析値およびIR
スペクトル測定によりこのものは、目的のビスアゾ化合
物と同定された。収量は、2.0部で元素分析値は下記表
２の通りであった。

以後の各実施例において用いられるアゾ化合物は本製
造例またはこれと類似の方法により合成したものであ
る。

（実施例１〜14）上記一般式〔Ｉ〕にその構造式を示したアゾ化合物0.
4部をシクロヘキサノン30部と共にサングラインダーに
より分散させ、これにポリビニルブチラール（積水化学
工業（株）社製、商標エスレック）を0.4部添加溶解さ
せた。得られたアゾ化合物の分散液を厚さ75μｍのポリ
エステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に
ワイヤーバーで乾燥膜厚が0.4g/m²となる様に塗布した
後乾燥した。この様にして作成された電荷発生層上に、
Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフェニルヒ
ドラゾン90部およびポリカーボネート樹脂（三菱化成工
業（株）社製、商標ノバレックス7525）100部をジオキ
サン900部に溶解してなる溶液を乾燥膜厚が13μｍにな
る様に塗布し、電荷移動層を形成せしめた。

かくして作成された積層型電子写真感光体の感度とし
て半減露光量（Ｅ_1/2）の値を表２に示した。

ただし、半減露光量は、静電複写紙試験装置（川口電
機製作所製モデルSP−428）を用い、前記感光体を、ま
ず暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで
照度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の
半分に減衰するために必要な露光量を測定して求めた。

（実施例15〜20）感光体作成に供するアゾ化合物として、上記一般式
〔XV〕にその構造式を示す化合物を用いた以外は、前記
実施例１〜14と全く同様にしたところ、表４に示す結果
が得られた。

（実施例21〜26）（実施例27〜30）（実施例31〜34）感光体作成に供するアゾ化合物として、上記一般式
〔XVI〕、〔XVII〕又は〔XVIII〕にその構造式を示す化
合物を用いた以外は、実施例１〜14と全く同様にしたと
ころ、表５に示す結果が得られた。

（実施例35）前記実施例１で作成した電子写真感光体について、表
面電位が−500Vから−250Vに減衰するのに要する半減露
光量Ｅ_1/2と、表面電位が−500Vから−100Vに減衰する
のに要する露光量Ｅ_1/5とを実施例１で用いたのと同じ
静電複写紙試験装置を用い、照度5luxの白色光で露光し
て測定した。続いて該感光体を暗所での−6KVのコロ
ナ放電による帯電及び照度400luxの白色光による２秒
間の露光からなるサイクルに供し、該サイクルを2000回
繰り返した後再度再び感光体のＥ_1/2とＥ_1/5を上と全く
同様にして測定した結果を表６に示す。

（発明の効果）本発明のアゾ化合物をが有する電子写真用感光体は、
高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少ないた
め、繰返して使用した場合、感度、帯電性、残留電位の
変動が少なく、安定性が高く、耐久性が極めてすぐれた
ものであり、電子写真方式の普通紙複写機のみでなく、
性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザプリン
タ、液晶シャッタープリンタ、LEDプリンタ等のプリン
タ用感光体にも適した感光体であって、多大な工業的利
益を提供するものである。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、一般式〔Ｉ〕（式中、K¹及びK²はカップリング能を有するフェノール
性水酸基を含むカップラー残基を表し、K¹及びK²は互い
に同一でも異なっていてもよく、ｎは０、１または２の整数であり、 B¹、B²、B³、B⁴、B⁵及びB⁶はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリル
基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、低
級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基またはこれらの置換体
を表し、 X¹、X²、X³及びX⁴はそれぞれ水素原子またはシアノ基を
表し、 Y¹、Y²はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるアゾ系
化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体。