JPS6349765A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真用感光体に関する。さらに詳しくは１
本発明は、新規な拳ビスアゾ化合物を含有する高感度な
電子写真用感光体に関する。

〈従来の技術〉 電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感光
体が使用されていたが％最近は、無公害品で調造や、取
扱いが容易であること、画質が良好であること、ドラム
、シート。

ベルトなど各種の形状の感光体が簡単にイｊられること
などの多くの利点？有する有醗系の光導電性化合物（ａ
ｐｅ　）１用いた、いわゆるｏＰｃ感光体がＰＰ口やプ
リンター用に採用されるようになり、しかもその割合は
年々増加している。

ＯＰＱ感光体は、従来の無機系感光体に比べ多くの利点
を有しているが、感度や耐久性などでに使用されている
。

〈発明が解決しようとする問題点〉 このため、感度、耐久性共にすぐれたｏｐ。

の開発が望まれている。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光体
を得るために新規なｏｐａについて鋭意検討した結果、
特定のビスアゾ化合物が好適であることを見い出し本発
明に到達した。

即ち１本発明の要旨は、導電性支持体の上に感光層を有
する電子写真用感光体において、該感光層が、下記一般
式（１） 〔上記式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン
基またはナフチレン基を表わし、Ｘは一〇−才たは−Ｈ
（Ｒ１は水素原子、アルキル基または置換基を有してい
てもよいフェニル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされ、るビスアゾ化合物？含有することを特徴と
する電子写真用感光体に存する。

以下本発明のビスアゾ化合物を詳細に説明すると！ｉＩ
Ｊ記一般式（１）において、人は芳香族炭化水素の１価
基、または、窒素原子を環内に含む複素ポの一価基を示
す。芳香族炭化水素の一価基としては、例えば、Ｏ−フ
ェニレン基等の単歯式芳香族炭化水素の２個基％０−ナ
フチレン晶％ｐｓｒｌ−ナフチレン基、へコーアントラ
キノニレン基、　　９．１０−フエナントリレン基等の
縮合多項式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。

また、窪素原子を環内に含む複素】の、２１１基として
は１例えば、３．弘−ビラゾールジイル基、イル基、７
．７−インダゾールジイル基、／、７−ベンズイミダゾ
ールジイル基％乙、７−キラリンジイル基等の！〜ｉｏ
員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の９素原子を環
内に含む複素環の２価基等が挙げられるが、感度及び耐
久性を考慮した場合、Ｏ−フェニレン基、Ｏ−ナフチレ
ンａ、　　ｐｓｒヱーナフチレン基、Ｊ、３−ピリジン
ジイル基、　　ａ、ｊ−ピリミジンジイル基、特にＯ−
フ二二しン基％Ｏ−ナフチレン基が好ましい。

更に１本発明において、これら芳香族炭化水素の２価基
および窒素原子を身内に含む複素環の一価基は置換基を
有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、メ
チル基、エチル基。

ｎ−プロピル基、１日０−プロピル基、ｎ−ブチ／ｌｚ
基、１８０−　メチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル
基、　　　　　　　：メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシｉ等のアルコキシ基：ヒドロキシ基：
ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基。

ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基；弗素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のへロダン原チェカルボ
キシル基：エト牛ジカルボニル基等のアルコキシカルボ
ニル基：力ルバモイル基：フェノキシ基等のアリーロキ
シ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基：フ
ェ二ロキシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル基
等が挙げられる。中でもアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基
、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、
ヒドロキシ基が好適である。

又、前記一般式（１）において、又は−〇−又は−Ｎ−
を示す。Ｒ″の具体例としては、水素数チェメチル基、
エチル基、プロピル基等のアルキル基：フェニル基：ク
ロロフェニル基、トリル基等の置換フェニル基；ベンジ
ル基等が挙げられるが、特に感匹％耐久性を考慮した場
合、−〇−又は−Ｎ−が好ましい。

ＣＨ。

次に不発明のビスアゾ化合物の合成例を示すと、例えば
、下記一般式（ＩＩ　−ａ　）及び／又は（ＩＩ−ｂ）
で表わされるカップラー成分と下Ｆａｔ一般式（鳳）で
表わされるジアミンのテトラゾニワム塩とのカップリン
グにより容易に合成することができる。

（１−ａ）　　　　　（１−ｂ） （上記式中、Ａは前記一般式（１）におけると同義であ
る。） （上記式中、Ｘは１ｉｉＪ記一般式（１）におけＺ）と
同義である。） かかるカップリング反応は、公知の方法に従い１通常、
水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下にて７時間な
いし／Ｃ時時間区反応させればよい。

上記一般式（ＩＩ−ａ）及び（Ｅｌ−ｂ）で表わされる
カプラー成分は１例えば、下記反応式〔１〕に従い、ヒ
ドロキシナフタル酸無水物（１ｖ）と芳香族ジアミン（
Ｖ）とを酢酸等の沁媒中にて加温し、脱水縮合すること
により得られる。

（：１．　Ｏｈａｍ、　Ｂｏｏ、、　／り３７，７７６
μ参照）反応式〔Ｉ〕 （ｆｆ）　　　　　　　（Ｖ） （ｎ−ＳＬ）　　　　（１１−ｂ） 上記合成方法により得られるカプラー成分は。

一般式（１−ａ）および（１−１の異性体の混合物とし
て得られるが１本発面においてはいずれの真性体をも使
用し得る。

上記一般式（■）で表わされるヒドロキシナフタル酸無
水物としては、具体的には、コーヒドロキシナフタル酸
無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水物、≠−ヒドロ
キシナフタル酸無水物等が挙げられる。また、上記式（
Ｖ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、Ｏ−または
ｐθｒ１−位の第１級ジアミンで１例えば、Ｏ−フェニ
レンジアミン、μｍニトロ−〇−フェニレンジアミン％
　弘−メチル−〇−フェニレンジアミン。

μ−エチルー〇−フェニレンジアミン、μｍ１ＳＯ−プ
ロピル−〇−フ二二しンジアミン、Ｌｊ−ジメチル−〇
−フェニレンジアミン、４ｔ−メトキシ−〇−フェニレ
ンジアミン、≠、ｊ−ジェトキシーＯ−フェニレンジア
ミン、グーニトロ−〇−フ二二レしジアミン、３．！−
ジニトロー〇−フェニレンジアミン、弘−クロロー〇−
フェニレンジアミン、グーブロモ−Ｏ−フェニレンジア
ミン、弘−ヨードー〇−フェニレンジアミン、４Ｉ−ク
ロロ−〇−フェニレンジアミン、≠−力ルボキシー〇−
フ二二レンジアミン、μｍメトキシカルボニル−〇−７
二二レンジアミン等のＯ−フ二二しンジアミン類＝へ−
−ナフチレンジアミン、コ、３−ナフチレンジアミン。

１、ｆ−ナフチレンジアミン、／、２−ジアミノアント
ラキノン、り、１０−ジアミノフェナントレン等の縮合
多環式芳香族炭化水素のジアミン類：　、２．ｊ−ジア
ミノピリジン、３．クージアミノビミン類；ｊ、６−ジ
アミツインダゾール、４．７−ジアミツインダゾール、
５．６−ジアミツベンズイミダゾール、！、６−ジアミ
ツキノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類および
これらの置換誘導体を挙げることができる。

本発明において、カプラー成分を得る他の方法としては
、上記反応式（１）において、ヒドロキシナフタル酸無
水物（！Ｖ）の代りにヒドロキシナフタル酸またはその
エステルを用いる方法。

芳香族ジアミンの代りにモノアミノ−モノニトロ体を用
いて還元的に縮合する方法、或いは。

スルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香族ジアミンと
縮合した後、スルホン幕を加水分解する方法等が挙げら
れる。

又、一方、テトラゾ成分用ジアミン（扉）は下記反応式
〔−〕の様な公知の方法により、容易に装造出来る。

反応式〔２〕 （■） （上記反応式中、又は前記一般式（１）におけると同義
である。） 上記反応式〔−〕中、ニトロ化においては公知の通常の
ニトロ化条件により好収率で（■）を得る事ができ、そ
の後の還元反応においても公知の鉄、亜鉛又は塩化スズ
等と塩酸又は酢酸等の組み合せにより良好な収尤で（り
を與遺しつる。

本発明の電子写真用感光体は上記一般式（１）で表わさ
れるビスアゾ化合物ｆ／稙又はλ釉以上含有する感光層
を有する、種々の形態の感光層が周知であるが、本発明
の感光体においては、そのいずれのタイプであってもよ
い。特に好適なのは、本発明のビスアゾ化合物？バイン
ダー中に分散させ、！荷発主層とし１周知の電荷キャリ
ヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積層を感光
体や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に１周知の電荷
キャリヤー移動媒体を添加した単層型感光体などが挙げ
られる。

本発明の前記一般式で示されるビスアゾ化合り 物は電荷キャメヤーの発生効率及び電荷キャリヤー移動
媒体へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積、１型や
単層壓の機能分離温感光体のキャリヤー発生材料として
きわめてすぐれた性能を有している。

本発明のビスアゾ化合物と組合せて用いる電荷キャリヤ
ー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒体
の二種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使用
することができ、またその混合物をも使用できる。電子
の移動媒体としてはニトロ基、シアン基、エステル基等
の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えばコ、
＜４．７−　）リニトロフルオレノン、２．４／、。

ｊ、７−チトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオ
レノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる
。また、ホールの移ｕＪ謀体としては１子供与性の有機
光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾ
ール。

ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化
合物、トリフェニルメタンなどのトリアリールアルカン
紡導体、ト１７フエニルアミンなどのトリアリールアミ
ン誘導体、フェニレンジ７　ミン誘尋体、　　Ｎ−フェ
ニルカルバ７’　−ルｆｊ導体、スチルベン肋導体、ヒ
ドラゾン化合物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミ
ノ基、ジフェニルアミノ基の機な置換アミン基、あるい
はアルコキシ基、アルキル基等の電子供与性基、あるい
はこれらの電子供与性基が置換した芳香族塩基が置換し
た電子供与性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビ
ニルカルバゾールの様に、これらの化合物からなる基を
主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられる。これら
の内、ヒドラゾン化合物としては下記一般式（Ｖ堵）（
上記式中、Ａ　ｒＩは、置換基を有していてもよい芳香
族炭化水素基、例えばフェニル基、スチン リル基、ナフチル基、アズスラニル基、ピレニル基；ま
たは複素１Ｌ例えばカルバゾリル基を示し　ＨＲ及びＲ
ゝはメチル基、エチル４等のアルキル！：フェニル基、
ナフチル基等のアリー／ｌ’ｉ；ベンジル基専のアラル
キル基を示し。

Ｒ”　、　ｆｌ”の内生なくとも１つはアリール基であ
り。

ｔ　ｉ′！／またはＪの整倣を示す）で表わされるヒド
ラゾン化合物が特に好適である。

本発明の４子写真用感光体は常法に従′つて製造できる
。

Ｔなわち、本発明の′電子写真用感光体は、等電性支持
体上に、本発明のビスアゾ化合物を含有する電荷発生層
と電荷心ｔＪＪＪ層乞有するか、ビスアゾ化合物が分散
し７−感光層を有する感光体であり、これらの他に、接
５ｆｉ　ｒａ、ブロッキング層などの中間層や、保護層
など、電気特性１機械特性などの性能改良のための層を
設けてもよい。導電性支持体としては周知の電子写真感
光体に採用されているものがいずれも使用できる。

具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シ
ートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末。

カーボンブラック、ヨウ化鋼、高分子電解質停の導電性
物質を適当なバインダーとともに塗布して導電処理した
プラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙
げられる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊
維等の導電性物質を含有し、導電性となったプラスチッ
クのシートやドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジウ
ム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプラスチック
フィルムなどが挙げられる。

積層型感光体では１通常は導電性支持体上に電荷発生層
を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の構
成でもよい。

電荷発生層は、本発明のビスアゾ化合物とバインダーポ
リマーを含む塗布欣全塗布、乾燥して形成される。

ビスアゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分散した
状態の塗布液出して塗布される。塗布液調製用の溶媒と
してはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒
テトラヒドロフラン、へ弘−ジオキサン等のエーテル類
：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類
：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素：　Ｍ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒：メタノール、エタノール、インプロパツール等の
アルコール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソ
ルブアセテート等のエステル類ニジクロロエタン、クロ
ロホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる。

ビスアゾ化合物を分散する場合には、７μｍ以下好まし
くは０．５４ｍ以下の粒径にすることが必要である。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、テ ビニルアルコール、エチルビニルニークル等ノビニル化
合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエ
ステル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹
脂等が挙げられる。

本発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーとの割合
は、特に制限されないが、一般には。

ビスアゾ化合物１００重量部に対し、ｊ−３００重量部
、好才しくは−Ｏ〜３００１ｉｉｋ部のバインダーポリ
マーを使用する。

上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、
さらには、性能改良のための１色素、電子吸引性化合物
その他の添加剤を加えてもよい、！、電荷発生層膜厚は
０．０よ〜よμｍ、好ましくはｏ、ｉ−ｉμｍになる様
にする。

電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャリヤー移動媒
体を７種又は一種以上溶解し、乾燥後の膜厚が！〜ｊ　
ＯＢｍ　、好ましくは１０〜３０μｍになる様に導電性
支持体上に塗布すれば。

単層型の感光体が得られる。ビスアゾ化合物とバインダ
ーポリマーおよび電荷キャリヤー移動媒体との割合は通
常ビスアゾ化合物ｉｏ重量部に対しバインダーポリマー
がｌＯ〜／　０００貫量部好ましくは３Ｏ−ｊｒ００重
量部、電荷キャリヤー移動媒体がＪ〜／θ００重量部、
好ましくは２ｏ−ｊｏθ重量部である。

積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電荷
キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥すること
により、１荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移動
媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダ
ーポリマーを用いなくてもよい力ｆ、可とう性改良等の
ために混合してもよい。

低分子化合物の場合は、フィルム形成のためにバインダ
ーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前記
のものが用いられ、その使用量は通常電荷キャリヤー移
動媒体１００Ｊ！量部に対しＳＯ〜３ｏｏｏ重量部好ま
しくは７０〜１０００重−１部の範囲である。

電荷移動層には、この他にも性能改良や塗膜の機械的強
度、耐久性の向上のために柩々の添加剤を用いることが
できる。

この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素類、
紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、−！、３
−ジクロロー７．≠−ナフトキノン、−一メチルアント
ラキノン、／−ニトロアントラキノン、ノークロロ−ｊ
−ニトロアントラキノン、コークロロアントラキノン、
フェナントレンキノンの様なキノン’ＪＡ、４ｔ−ニト
ロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類％　９−ベンゾ
イルアントラセン、インダンジオン、３．よ−ジニトロ
ベンゾフェノン、Ｊ、３’、ｊ、ｊ’−テトラニトロペ
ンプフエノン等のケトン類、無水フタル酸、≠−クロロ
ナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン
、テレフタラルマロノニトリル、弘−ニトロベンザルマ
ロノニトリル、μｍペン／イルオキシベンザルマロノニ
ド１１ル、ｊ−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザ
ルマロノニトリル等のシアン化合物；３−ベンザルフタ
リド＊　３　（α−・シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フ
タリド、Ｊ−（α−ンアノーｐ−二トロベンザルーｉ−
＜ｔ、！、乙、７−チトラクロロフタリド等のフタリド
類等力」挙げられる。

〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的ｌこ説明
する力ｉ１本発明はその要旨企こえない限り以下の実施
例に限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるはＣＴｌｊｋ部〕
を示す。

参考例／ ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社製）
　／　３．１’部およびＯ−フェニレンジアミン（東京
化成工業社製）９．一部を酢酸３０部七ニトロベンゼン
／！ｏ部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて
２時間反応させた。

反応後室温に冷却し、析出した結晶を炉取、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しており３２０℃以下では黴解しなかった。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
２−ヒドロ牛シ及び！−ヒドロキシー７Ｈ−ベンズイミ
ダゾ［ｕ、／−ａ］ベンズ〔ｄθ〕イソキノリン−７−
，１ンであることがわかった。収量は／　７．１部。

元素分析値は下記の通りであった。

Ｃｔａ”＋ｏＯｔ　Ｈ２として 計算値：　ａ７ｓ、ｒ４ｔｘ％Ｈ３，ｔｚ％、Ｎターフ
Ｊ’Ｘ実測値：　ｏ７ｒ、ｓｏ方、Ｈ３，リタ％、Ｎり
、２−％前記λ−ヒドロキシまたはよ一ヒドロキシー７
Ｈ−ベンズイミダゾ〔ａ、ｚ−ａｌベンゾ〔ｄθ〕イン
キノリン−２−オン３．／＠ｔジメチルスルホキシドー
００部に加熱溶解し放冷して室温まで下げておいた。

この溶液の中へ３，６−ジアミツーキサンテンー？−オ
ンのテトラゾニウムホウフッ化水素醋塩のジメチルスル
ホキシド溶液ヲ滴下しｉｏ分間室温下で攪拌した。その
後、飽和酢酸ソーダ溶液７部を滴下し、カップリング反
応を開始した。ｉｏ仕分間滴下が終り、その後３時間そ
のまま攪拌を続けた。その後戸数して、沈澱物を水、メ
タノール又はテトラヒドロフラン等により洗浄の後乾燥
した。

得られた固体は濃紫色を呈しておりＪｕＯ℃以下では融
解しなかった。元素分析値および赤外吸収スペクトル測
定（第１図）よりこのものは目的のビス化合物と同定さ
れた。収を一６！部で元素分析値は下記の通りであっに
０ ’４ＱＨ２４Ｎ８０８としての ０％　　　　Ｈ％　　　　Ｎ３ 計算値　７／　、７／　　コ、？３　　／Ｊ、Ａ６笑測
値　　７／、！９　２．７コ　ノｊ、４Ｚど以後の実施
例において用いられる本発明のビスアゾ化合物は本参考
例またはこれと類似の方法により合成を行った。

実施例−／〜ＩＯ Ｇが表−／に示すものである上記一般式（ＩＸ）に相当
する構造を有するビスアゾ化合物０−４ｔ　１部をシク
ロへキサノン３０部と共４こサンドグラインダーにより
分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社製、商標バ
イロンｉ　ｏ　ｏ　）　ｏ、２部と添加溶解させた。得
られたこのテトラキス化合物の分散液を厚さ１００μｍ
のポリエステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層
の上にプ フイルムアゾＩＪ−’ｒ−ターで乾燥膜厚がｏ、ｔ　１
７メとなる様塗布した後乾燥した。この様ｌこして得ら
れた電荷発生ｔｍ上にＮ−エチル力ルバゾーラ ルー３−アルデヒドジフェニルヒトオゾンざ０部、４’
−（ｐ−二トロペンゾイルオキシ）ベンザルマロノニド
１１ル一部およびメタクリル樹脂（三菱レーヨン社製、
商標ダイヤナールＢ　Ｒ−・♂よ）１００部全トルエン
！！ｏ部に浴ｈγした溶液と乾燥膜厚が７０４ｍになる
様ｌこ塗布し、電荷移動、′−を形成した。この様にし
て２　ｉＵからなる感光Ｊ？Ｊを有する電子写真感光体
が得られた。

半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口
電機袈作所大モデル５ｐ−ｕｒｒ）により測定した。ま
ず暗所で−１，、ｊＫ′ｖのコロナ放電により帯電させ
１次いで照度ｊ　ｌｕＸの白色光で露光し、表面電位が
初期表面１位の半分に減衰するために必要な露光量を求
め７コ。

多（施　例）μ 実施例／において用いたものと同一のビスアゾ化合物ｏ
、ｐよ部とポリエステル（東洋ｉｖｊｍ社表、商標バイ
ロン−００）　０．９部とをシクロへキサノンＩＡＯ部
に加えサンドグラインダーにより分散した。この分散液
を厚さ／　００　、ａｍのポリエステルフィルムにＮＮ
したアルミニウム蒸着ノーの上にフィルムアプリケータ
ーで乾燥膜厚が乙、Ｊｊｉ／ｌｒｉとなる様塗布し乾燥
した。この様にして得られた電荷発生１１上にＮ−エチ
ルカルバゾール−３−アルデヒドジフェニルヒドラゾン
？部、４’−（ｐ−二トロペンゾイルオキシ）ペンサル
フタリド０１２部およびポリエステル（バイロンλ□ｃ
）ｌｏ部とをテトラヒドロフラン２０部に溶解した溶ｇ
全乾燥脱厚が７３μｍとなる様に塗布し、電荷移動層を
形成した。

この様にして得られた２層から成る感光層を翁する感光
体を実施例／で用いた装誼により特性を測定した。

まず感光体の表面電位が−ｚｏｏｖになる様にコロナ放
電した後、≠００１ｕｘの照度の白色光の露光を２秒間
行なうサイクルを繰返し行なって、感度の変化ｆｃ調べ
たところ、初期感度は！ｌｕＸの照度の白色ふ（に光で
Ｅ％がハフ　１ｕｘ−ｓｏ（＋％ＦＸＩＡが３．０１ｕ
ｘ＊ｓｅｃ　（ＬＦｉしＥｙ２　　は前述と同一の意義
を有し％”ｆは表面電位が１分の−に減衰する為に必要
な露光量を示す）であり１．２０００回繰返しπ後の感
度はＥ３，６がハＩ　１ｕｘ・ｓｅＣ％　Ｅ−が３．コ
１ｕｘ・ｓｅＣであった。

才たこの感光体を複写機（シャープ社製ε？−７！Ｏ）
にセットし　４ｆ電、露光を繰返したところ、初期と１
ｏｏｏ回後の表面電位の変化はコＳであった。

以上の結果の様に本感光体の繰返しによる電気特性の変
動は極めてり〉ないものであった。

さらｌＣ，テストチャー　ト（データクエスト社製）の
う写を行なったところ、かぶりの無い鮮明な画像が得ら
ｎ、また、色再現性では黄色以外の各色が鮮明に複写さ
れた。

実施例／ｊ 実施例ノーで用いたものと同一のビスアゾ化＠吻を用い
て実施例／４ｔに準じて感光体２作成し、実施例／グと
同様にして感度を測定した結果Ｅ’ｙ４ハ、？　１ｕｘ
−ａｒｉａ　、　Ｅ％　２Ｊ　１ｕｘ−ｓｅａであった
。

〈発明の効果〉 本発明のビスアゾ化合物を含有する眠子写真用感光体は
％高感度で感色性も良好であり、特ｆこ光疲労力Ｓ少な
いため、繰返し使用した場合。

感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、安定性力５高
く％耐久性がきわめてすく゛れたものであり、電子４真
方式の普通紙複写ｔｒｉのみでなく、性能の安定性、信
頼性が特に要求されるレーザプリンタ、液晶シャッター
プリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも適
した感光体で、ろる。

【図面の簡単な説明】

第１図は参考例／で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトルの図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体の上に感光層を有する電子写真用感
   光体において、該感光層が下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン
   基またはナフチレン基を表わし、Ｘは−Ｏ−または▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１は水素原子、ア
   ルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を
   表わす。）を表わす。〕 で表わされるビスアゾ化合物を含有することを特徴とす
   る電子写真用感光体。