JPH01214869A - 感光体 - Google Patents

感光体

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JPH01214869A
JPH01214869A JP63040135A JP4013588A JPH01214869A JP H01214869 A JPH01214869 A JP H01214869A JP 63040135 A JP63040135 A JP 63040135A JP 4013588 A JP4013588 A JP 4013588A JP H01214869 A JPH01214869 A JP H01214869A
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    • G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新規
なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関するも
のである。
［従来の技術］ 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。
これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。
例えば、セレシ系感光体では、製造条件が難しく、製造
コストが高く付き１．また熱や機械的な衝撃に弱いため
取り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫
化カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感
度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロ
ナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため
、長期に渡って安定した特性を与えることができないと
いう欠点を有している。
一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバゾ
ールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用い
ることも検討された。しかし、これらの有機光導電性ポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点では無機系光導電材料
に比べ劣っていた。
そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性機
能における電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別
個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型
の機能分離型感光体が開発された。
このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことができ、これによって高性能な感光体を提供するこ
とができるという利点がある。
また、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高
く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適
当に選択することによって感光波長域を自在にコントロ
ールすることができるという利点もある。
ここで、電荷発生材料としては、例えば、フタロシアニ
ン顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料
、へりノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、ス
クワリウム顔料等の有機顔料や染料、またセレン、セレ
ン・砒素、セレン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛
、アモルファスシリコン等の無機材料を用いることがで
きる。
しかし、このような機能分離型感光体であっても、依然
として静電特性全般を満足するものは容易に得られず、
感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度がよ
く、静電特性全般に優れた感光体が望まれるようになっ
た。
［発明が解決しようとする問題点］ この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、そ
の目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度が
優れた感光体を提供することにある。
［問題を解決するための手段］ この発明に係る感光体においては、導電性支持体上に、
下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する感光
層を設けるようにしたのである。
［式中、Ａは縮合多環式基、ピリジン環基、ジアジン環
基、キノリン環基又はベンゾジアジン環基を示し、それ
ぞれの基は置換基を有していてもよい、ＣＰはフェノー
ル性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す、］ ここで、この発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ化
合物は、通常の方法により容易に合成することができる
。
すなわち、下記の一般式［ＸＩ］ ［ＸＩ］ ［式中、Ａは前記［１１式の場合と同意義である。］ で表されるジアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸
を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式［Ｉ
Ｉ］〜［ＸＩ］で表される適当なカップラー成分とカッ
プリングさせるか、またはジアミノ化合物をアゾ化し、
次いでＨＢＦ。
等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反応
を行うことにより合成することができる。
なお、このカップリングは、公知の方法に従い、通常、
水及び／又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒中、反応温度３０〜２５℃以下で１時間ないし１０時
間反応させるようにする。
［ｎ］　　　　　　　　　　　　　　［Ｉ［［］［ＩＶ
］　　、　　　　　　　　　　［Ｖ］。
［■］　　　　　　　　　　　　　　　　　　［■コ　
　　。
Ｎ ［■］　　　、　　　　　　　　　［ＩＸ］　　　。
［Ｘコ　　　、　　　　　　　　　　　　［ＸＩ］［式
中、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有する窒素原子、Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒にな
って複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン環と縮合
して多環共役環あるいは複素環を形成する残基である。
Ｒ１゜Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｇ　、　Ｒｇ　、　Ｒ１６
、Ｒ１１は水素、または置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、複素環基であり、それ
ぞれ−緒になって環を形成してもよい、Ｒ３，Ｒ工２は
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基または複素環基を示す、Ｒ６，Ｒ，は水
素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基、縮合多環式基または複素環基を示す
。
Ｒ□、、Ｒ，、及びＲ１５，Ｒ１６は水素、ハロゲン原
子、アルキル基、ニトロ基、置換スルホン基、Ｎ−置換
されてもよいカルバモイル基若しくはスルファモイル基
、または置換されてもよいＣ−アシルアミノ基もしくは
フタルイミジル基を示し、Ｒ□、、Ｒ，、及びＲ１，、
Ｒ，、は一体となって環を形成してもよい、］ 特に、上記−最大［Ｒ１，［ＩＶ］、［■］。
［■］、［ｌＸ］のカップラー成分においては、Ｒ１１
Ｒ４１Ｒ８１Ｒｔｏが水素であり、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ，。
Ｒユ、、Ｒ，２が次の一般式； ［式中、Ｒ１，はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル基より選択される置換基］で表される置換フ
ェニルであるものが好ましい。
なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１１〜［３０］のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。
［１］　　　　　　　　　　［２］ ［３］　　　　　　　　　　［４］ ［５］　　　　　　　、　　　　　　［６］［７］　　
　　　　　　　　　　　［８］［９］　　　　　　　　
　　　　　［１０］［１１１［１２］ ［１３］　　　　　　　　　　　　　　　　　　［１４
コ［１５］　　　　　　　　　　　　　［１６］［１７
］　　　　　　　　　　　　［１ｇ］［１９］　　　　
　　　　　　　　［２０］［２１］　　　　　　　　　
　　　　　　　　　［２２コ［２３］　　　　　　　　
　　、　　　　　　　　［２４コ［２５］　　　　　　
　、　　　　　　［２６］［２７コ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　［２８］［２９］　　　　　　　　
　　　　［３０１また、前記−最大［Ｉ］のビスアゾ成
分におけるＡとしては、下記のような様々な化合物を使
用することができる、特にこれらのものに限定されるも
のではない。
そして、この発明の感光体においては、導電性支持体上
に感光層を設けるにあたり、感光層に前記のようにして
製造した一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を１または２
種以上含有させるようにしたのである。
このように、感光層に一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料
を１または２種以上含有させると、このアゾ顔料が光導
電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率
で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が向上
されるようになる。なお、発生した電荷担体を、このア
ゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送
材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的である。
ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体としては
、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合金
の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや、
これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸着、無
電解メツキ等によって付着させたもの、あるいは導電性
ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したもの等を
使用することができる。
また、感光体としては各種の形態ものが知られているが
、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよい
、゛ 例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、光導電性材料（２）と電荷輸送材料（３
）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成した
単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形成される感光層が、光導電性材料（２）を
含有する電荷発生層（５）と電荷輸送材料（３）を含有
する電荷輸送層（６）とが順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形成される感光層が、第２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（３）を含有する電荷輸送層（６）と
光導電性材料（２）を含有する電荷発生層（５）とが順
々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であっても
よい。
また、第４図に示・すように、感光層（４）の表面に表
面保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、
導電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層（
８）を設けたものであってもよい、なお、第５図に示す
もののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工
性を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性
支持体から感光層への電荷の注入を改善できるようにな
る、また、このような表面保護層や中間層は、前記の機
能分離型の積層感光体に設けることも可能である。
まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合には、上記−最大［Ｉ］で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると怒度
が悪く、一方、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光
層の機械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含
有させる割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜３重
量部、好ましくは０．２〜２重量部の範囲となるように
する。なお、ポリビニルカルバゾール等のように、それ
自身バインダーとして使用できる電荷輸送材料を用いた
場合には、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重
量部に対して０．０１〜０．５重量部となるようにする
ことが好ましい。
次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよう
な積層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。
そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成する。
この場合、電荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ、好ましく
は５〜２０μｍとなるようにする。まな、電荷輸送材料
の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２〜２重
量部、好ましくは０．３〜１．３重量部となるようにす
る。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして
使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバ
インダー樹脂を使用しなくてもよい。
ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこ
れらのものに限定されるものではないが、例えば、飽和
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレフィン共
重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェンブロッ
ク共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロ
ール樹脂等の熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹
脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、
キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等
の熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルピロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これ
らのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使用
することができ、これらの電気絶縁性は、単独で測定し
てｌＸ１０１２Ω・Ω以上の体積抵抗率を有することが
望ましい。
また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、２，４．７−ドリニトロフルオレノン、
５．６−ジシアツベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３．５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、
ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリ
リウム塩等の増悪剤を使用してもよい。
また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ス
チリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジア
ゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物
、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニル
アミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、
テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニ
ルナフタレン、アザピレン、２，３−ベンゾクリセン、
３，４−ベンゾピレン、フルオレン、１．２−ベンゾフ
ルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン、カシオン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
ｐ−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）ス
チルベン、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
、２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，５−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−
５−ピラゾロン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニル
オキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）フェニルメタン、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ−２−エチルフェニル）へブタン、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、１゜１．
２．２−テトラキス−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
フェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メチルベン
ズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチル−４−Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベン、α
−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン
、ビス（ジエチルアミノフェニル）ジフェニルブタジェ
ン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合して使
用する。
また、第４図に示すように表面保護層を設ける場合、そ
の材料としては、アクリル樹脂、ボリアリール樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをその
まま、または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化
合物を分散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、
酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である。また、有機プ
ラズマ重合膜も使用でき、この有機プラズマ重合膜には
、必要に応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第■
族、第Ｖ族原子を含めることも可能である。なお、表面
保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。
また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが望
ましい。
なお、前記−最大［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のよ°うな積層型感光体の電荷発生材料として有効
に作用する。
［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙げてこの実施例に係る感光体が優れてい
ることを明らかにする。
まず、この発明において使用する前記一般式［１］で示
されるアゾ顔料を、合成する場合について具体的に説明
する。
ｉ艮１ この合成例では、前記一般式［Ｉ］におけるであるとこ
ろの下記化学式（ａ）の発色団化合と、カップラー成分
として前記化学式［１］で示されるものとを用いて、一
般式［Ｉ］に示されるアゾ顔料を合成する例について説
明する。
なお、一般式［Ｉ］に示されるその他のアゾ顔料につい
てもほぼ同様にして合成することができる。
先ず、この合成例では、上記化学式（ａ）の発色団化合
物３．６１ｇ　（０，０１モル）を、塩酸１００ｍ１中
に分散させ、この分散液を攪拌しながら温度５℃まで冷
却し、これに亜硝酸ナトリウム１．４ｇを２０１の水に
溶解させた水溶液を滴下して加え、滴下終了後、さらに
１時間、冷却下で攪拌を行った。その後、これを濾過し
、得られた濾液にホウフッ化水素酸１０ｇを加え、生成
した結晶を濾取して、ジフェニルアントラセンのテトラ
フルオロボレイトを得た。
次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩５．６３ｇ
　（０，０１モル）を、前記化学式［１］に示すカップ
リング剤６．１０ｇとともにＮ−メチルピロリドン３０
０ｍ　ｌに溶解させた。そして、これに酢酸ナトリウム
５ｇを水１００ｍ　ｌに溶解させた溶液を、１０〜２０
℃にて約３０分で滴下し、滴下終了後は、室温にて更に
３時間攪拌した後、析出している結晶を濾取した。
そして、この得られた粗結晶をＤ　Ｍ　Ｆ　１．１に分
散させ、室温で３時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、
更にこの操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗し
、乾燥させて、ビスアゾ顔料７．８　ｇ　（収率８５．
９％）を得た。
このようにして得られたビスアゾ顔料は、紫黒色結晶で
あった。
また、このビスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実
測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１表
に示す通りであった。
第１表 次に、上記のようにして得られるアゾ顔料を用いて感光
体を作製した具体的な実施例について説明する。
え、ＬＬＬ この実施例では、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物と
して、そのビスアゾ成分におけるＡが であり、またカップラー成分Ｃｐが前記化学式［１］に
示されるもので構成されたアゾ化合物を使用するように
した。
そして、このアゾ化合物帆４５重量部とポリエステル樹
脂（バイロン２００東洋紡績■製）　０．４５重量部と
を、シクロへキサノン５０重量部と共にサンドグライダ
−によって分散させ、この分散液を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて塗
布し、これを乾燥させて膜厚が０．３　ｇ　／　ｍ”の
電荷発生層を形成した。
次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、ｐ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン７０重量部とポリカーボネイト樹脂（Ｋ
−１３００帝人化成■製）７０重量部とを、１．４−ジ
オキサン４００重量部に溶解した溶液を塗布し、これを
乾燥させて膜厚が１６μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ化
合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層から
なる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。
次に、このようにして作製した実施例１の感光体におけ
る感度を求めるため、その半減露光量Ｅ１７２を測定し
た。なお、半減露光量Ｅ１／２の測定にあたっては、前
記の感光体をまず暗所で−６，５ＫＶのコロナ放電によ
り帯電させ、次いで、これらの感光体を照度５１ｕｘの
白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰
するために必要な露光量（ｌｕｘ−ｓｅｅ）を測定した
。この測定結果は、下記の第２表に示す通りであった。
及１１エヱ追 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、−７１式［Ｉ］におけるＡ及びカ
ップラー成分Ｃｐが下記の第２表に示すものからなるア
ゾ化合物を使用するようにした。なお、同表において、
ＣＰ’成分については、前記した化学式［１コ〜［３０
］の番号を用いて示した。
そして、これ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ１７
２を測定してその結果を下記の第２表にまとめて示した
。
（以下余白） ！」ｊ【 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカッ
プラー成分Ｃｐが下記の第３表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノスチルベンを用いるようにした。
そして、これ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ１／
２を測定してその結果を下記の第３表にまとめて示した
。
第３表 犬１０」氾二→旦 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、一般式［Ｉ］におけるＡ及びカッ
プラー成分Ｃｐが下記の第４表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、Ｎ−エチルカルバゾール−３−ア
ルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを用い
るようにした。
そして、これ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅ　１
／２を測定してその結果を下記の第４表にまとめて示し
た。
１先」 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる前
記アゾ化合物として、−最大［Ｉ］におけるＡ及びカッ
プラー成分Ｃｐが下記の第５表に示すものからなるアゾ
化合物を使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、下記の化学式（ｂ）に示すスチリ
ル化合物を用いるようにした。
そして、これ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を作製し、各感光体における半減露光量Ｅｌ／
□を測定してその結果を下記の第５表にまとめて示した
。
（以下余白） １＋ この比較例では、電荷発生材料として下記の化学式（ｃ
）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を作製した。
（ｃ） そして、この感光体について、上記実施例１と同様にし
て、その半減露光量Ｅｌ／□を測定した結果、その半減
露光量は１４．７　（ｌｕｘ　−鴬）であった。
比」１阻」工 この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｄ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層され
てなる積層型感光体を作製したー、そして、この感光体
について、上記実施例１と同様にして、その半減露光量
Ｅｌ／□を測定した結果、その半減露光量は９．４（ｌ
ｕｘ−ｓｅｅ）であった。
（ｄ） ルｆｆｉ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｅ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層され
てなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体に
ついて、上記実施例１と同様にして、その半減露光量Ｅ
ｌ／□を測定した結果、その半減露光量は６．３（ｌｕ
ｘ　−気）であった。
（ｅ） 土讃ｆｆ１Ｊ　４ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｆ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層され
てなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体に
ついて、上記実施例１と同様にして、その半減露光量Ｅ
　１／２を測定した結果、その半減露光量は１２．５（
ｌｕｘ　−武）であった。
（ｆ） ＬｆＬＬ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式４（ｇ）に示すものを使用し、それ以外は実−施例１
の場合と同様にして、電荷発生層、と電荷輸送層とが積
層されてなる積層型感光体を作製した。そして、この感
光体について、上記実施例１と同様にして、その半減露
光量Ｅ！／２を測定した結果、その半減露光量は１３．
７（ｌｕｘ　−気）であった。
（ｇ） Ｌｉ２支 この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｈ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層され
てなる積層型感光体を作製した。そして、この感光体に
ついて、上記実施例１と同様にして、その半減露光量Ｅ
１７２を測定した結果、その半減露光量は１４．７（ｌ
ｕｘ　−気）であった。
（ｈ） ここで、前記の実施例１〜３４の各感光体と比較例１〜
６の各感光体について、その半減露光量Ｅ　１／２を比
較すると、各実施例の感光体の方が、各比較例の感光体
に比べて、その半減露光量Ｅｌ／□が著しく低く、感度
の高いものになっており、また分光感度も長波長化し、
良好なものであった。
［発明の効果］ 以上詳述したように、この発明に係る感光体においては
、その感光層に含有させる材料として、前記−最大［１
］で示される新規なアゾ顔料を含有させ葛ようにしたた
め、電子写真特性全殻、特に、感度や繰り返し安定性に
優れた感光体が得られるようになった。
また、この発明の感光体において使用したアゾ顔料は、
長波長域での感度も良好であり、レーザービームプリン
ター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター等にも好適に
使用できるものであった。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第５図はこの発明に係る感光体の模式断面図で
あり、第１図、第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記の一般式［ I ］で示され
    るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
    感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ａは縮合多環式基、ピリジン環基、ジアジン環
    基、キノリン環基又はベンゾジアジン環基を示し、それ
    ぞれの基は置換基を有していてもよい。Ｃ＿Ｐはフェノ
    ール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す。］
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