JPH03255454A

JPH03255454A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH03255454A
Application number: JP7621290A
Authority: JP
Inventors: Masami Kuroda; 昌美黒田; Masayo Amano; 天野　雅世; Noboru Kosho; 古庄　昇
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-09-07
Filing date: 1990-03-26
Publication date: 1991-11-14
Anticipated expiration: 2013-05-28
Also published as: JP2760130B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基
体上に形成した感光層の中に前記−数式（Ｉ）、　（Ｉ
Ｉ）、　（ＩＩＩ）、　（ＩＶ）および（Ｖ）で示され
るアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感
光体に関する。

〔従来の技術〕

従来より電子゛写真用感光体（以下感光体とも称する）
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
ＩＪ　　Ｎ−ビニルカルバソー　ルｔ　タはポリビニル
アントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン
化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質
を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたもの
などが利用されている。

また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。

これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には
、例えばカールソン方式が適用される。

この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナへの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。

近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた感光体の開発がすすめられており、
電荷発生能の優れた光導電性有機染料、顔料を用いた感
光体が数多く提案されている。例えば米国特許第３８１
６１１８号明細書に記載のフタロシアニン、特公昭６１
−２９４９６号公報に記載のスクアリリウム、　特開昭
５９−１３３５５３号公報に記載のアズレニウム、特公
昭６０−６００５２号公報に記載のアンスアンスロンな
どを電荷発生材料として用いた感光体が提案されている
。さらに、新規なアゾ化合物を電荷発生材料として用い
た感光体も数多く知られている（特開昭４７−３７５４
３号公報、特開昭５６−１１６０３９公報、特開昭５７
〜１７６０５５号公報、特開昭６０−５９４１号公報、
特公昭６０−４５６６４号公報など）。また、電荷輸送
材料としても、新規ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合
物などが多数提案されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。

この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、
感光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供する
ことを解決すべき課題とする。

〔課題を解決するための手段〕

上記課題を解決するために、この発明によれば、下記一
般式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（ＩＩｉ）、　（ＩＶ〉オ
よび（Ｖ）テ示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一
種を含む感光層を備えた電子写真用感光体とする。

〜Ｒ・（ＩＩ）１’ｌ＋。

Ｔｌ＋ｎ（ＩｌＮ＞〔式（Ｉ）、　（ｎ）、　（Ｉ［Ｉ）、　（ＩＶ）およ
び（Ｖ）において、Ａはカップラー残基を表し、Ｒ＋、
　　Ｒ２，Ｒｓ、　　Ｒｓ。

Ｒ，、′Ｊ６よびＲｌ　２は水素原子、ハロゲン原子、
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキ
ン基のうちのいずれかを表し、Ｒ３，Ｒ，、Ｒ，。

Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、、Ｒ，、およびＲ８は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてもよ
いアル牛ル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表す。

〕上記一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）における八で示したカッ
プラー残基としては、下記一般式（ＶＩ）ないし（ＸＩ
）で示した構造のもののうちのいずれかを用いると好適
である。

〔式（ＶＩ）ないし（ＸＩ）において、Ｚはベンゼン環
と縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
Ｘ、ハ水素原子、　　ＣＯ口Ｌ　、　Ｃ０ＮＲａＲ＊　
（Ｒ＋、　　Ｒ２およびＲ８は、それぞれ水素原子、以
下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基
、複素環基のうちのいずれかを表す）のうちのいずれか
を表し、Ｘ２およびＸ５はそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
し、Ｘ、およびＸ６は水素原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基１．エステル基、アシル基のうち
のいずれかを表し、Ｘ４およびＸ、は水素原子、男子の
それぞれ置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複ｓｌ
！基のうちのいずれかを表し、Ｘ、およびＸ、はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アルコキン基のいずれか
を表し、　Ｘ９は以下のそれぞれ置換されてもよいアル
キル基、アリール基、カルボキンル基、エステル基のう
ちのいずれかを表し、Ｘ、。はそれぞれ置換されてもよ
いアリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｙは
複素環を形成する残基を表す。）前記−数式（Ｉ）で示される化合物は、下記−数式（Ｉ
）で示されるアミノ化合物を常法によりテトラゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど）中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。

〔式（Ｉ）中、Ｒ，およびＲ２は水素原子、ハロゲン原
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。

アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕このようにし
て得られる一毅式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の具体例
を例示すると次の通りである。

〔式（２）中、Ｒ６およびＲ６は水素原子、ハロゲン原
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。

アルコキシ基のうちのいずれかを表し、Ｒ，、Ｒ４゜Ｒ
１よびＲ８は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。

アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕このようにし
て得られる一般式（ＩＩ）で示されるアゾ化合物の具体
例を例示すると次の通りである。

また、前記一般式（旧で示される化合物は、それぞれ下
記一般式（２）で示されるアミノ化合物を常法によりテ
トラゾ化し、アルカリ存在下、適当な溶媒（例えばＮ、
Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せることにより、容易に台底することができる。

〜Ｒａ　　　　−４２１／′ ／′ ／′ また、前記−数式（ＤＩ＞で示される化合物は、下記−
数式（３）で示される化合物を常法によりジアゾ化し、
アルカリ存在下、適当な溶媒（例えばＮ。

Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せた後、前記の適当な溶媒中、下記−数式（４）で示さ
れるアミン化合物と縮合反応させることにより、容易に
台底することができる。

Ｑ〔式（３）および（４）中、　Ｒ９およびＲ３゜は水素
原子。

ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されても
よいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し
、ＲＩ、およびＲＩ２は水素原子、ハロゲン原子、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基
のうちのいずれかを表す。〕このようにして得られる一般式（ＩＩＩ）で示されるア
ゾ化合物の具体例を例示すると次の通りである。

／′ 前記−級式（ｒＶ）または（Ｖ）で示される化合物は、
下記−数式（５ンまたは（６）で示されるアミノ化合物
を常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラー
と、アルカリ存在下、適当な溶媒（例えばＮ。

Ｎジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）
中でカップリング反応させることにより、容易に合成す
ることができる。

このようにして得られる一般式（ＩＶ）で示されるアゾ
化合物の具体例を例示すると次の通りである。

□鵠Ｎ＝Ｎ−８〔作用〕前記−数式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）、　（Ｉ
Ｖ）および（Ｖ）で示されるアゾ化合物を感光層に用い
た例は知られていない。本発明者らは、前記課題を解決
するために各種有機材料について鋭意検討を進める中で
、これらアゾ化合物について数多くの実験を行った結果
、その技術的解明はまだ充分なされていないが、このよ
うな前記−船式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）。

（ＴＶ）および（Ｖ）で示される特定のアゾ化合物を電
荷発生物質として使用することが、電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。

〔実施例〕

この発明の感光体は前記−数式（Ｉ）、　（ｎ）。

（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合物を
感光層中に含有させたものであるが、これら化合物の応
用の仕方によって、第１図、第２図、あるいは第３図に
示したごとくに用いることができる。

第１図〜第３図はこの発明の感光体の概念的断面図で、
１は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電
荷輸送層、７は被覆層である。

第１図は、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３である前記
−数式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）、　（ｒＶ）
　　および（Ｖ）の化合物と電荷輸送物質５を樹脂バイ
ンダー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型
感光体と称せられる構成）が設けられたものである。

第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前記
−数式（Ｉ）、　（旧、　（ＩＩり、　（ＴＶ）　およ
び（Ｖ）の化合物を含有する電荷発生層４と、電荷輸送
物質５を主体とする電荷輸送層６との積層からなる感光
層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設けら
れたものである。場合によっては、被覆層を設けること
が可能である。

第３図は、第２図の逆の層構成の感光層２２が設けられ
たものである。この場合には、電荷発生層４を保護する
ためさらに被覆層７を設けるのが一般的である。

第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。

第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。

第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。

第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作製できる。

導電性基体１は、感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状。

板状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミ
ニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいは
ガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも
良い。

電荷発生層４は、−数式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（ＩＩ
Ｉ）。

（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合物であられされる
電荷発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた
材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する
。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した
電荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入性が重要で
、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ま
しい。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電
荷輸送物質などを添加して使用することも可能である。

樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、シリコン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ブチラー
ル樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。

一般式（Ｉ）、　（旧、　（ＩＩ［）、　（ＩＶ）およ
び（Ｖ）で示される化合物の割合は樹脂バインダーに対
して３０重量％〜９０重量％であり、分散溶剤としては
ジクロロメタン、ジグ０ロエタン、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。

電荷輸送層６は、樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物２オキサゾール
化合物１オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート１　ポリエステル、メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹脂８
１０２などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキ
シ化合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を
低減させる材料とを混合して用いることもできる。被覆
材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されること
はなく８１０□などの無機材料さらには金属、金属酸化
物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成す
ることも可能である。

被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波
長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。

以下、この発明の実施例について説明する。

実施例１前記化合物Ｎαｒ−１で示される化合物５０重量部をポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪）１
００重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ）　１００重量部とテト
ラヒドロフラン（Ｔ　ＨＦ　）溶剤とともに３時間部合
機により混線して塗布液を調製し、導電性基体であるア
ルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｊ７−ＰＥＴ）上に
、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μ
ｍになるように感光層を形成して、第１図に示した構成
の感光体を作製した。

実施例２ｔｆ、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ）　１００重量部とポリ
カーボネー）［脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人
製０００重！部を塩化メチレンで溶解してできた塗液を
アルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電
荷輸送層を形成した。　このようにして得られた電荷輸
送層上に前記化合物Ｎ。

１−２で示される化合物５０重ｌ１８を１．ｊ４　リエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００；東洋結髪）５０重
１部とＴＨＦ溶剤とともに３時間部合機により混練して
塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形威し、さら
にその上に被覆層を形成して、第３図に示した構成に対
応する感光体を作製した。

実施例３実施例２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからスチル
ベン化合物であるα−フェニル−４゛Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミ／スチルベンに替え、その他は実施例２と同様にし
て感光体を作製した。

実施例４実施例２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからトリフ
ェニルアミン化合物であるトリ　（ｐ−トリル）アミン
に替え、その他は実施例２と同様にして感光体を作製し
た。

実施例５実施例２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからオキサ
ジアゾール化合物である２、５−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４オキサジアゾールに替え、
その他は実施例２と同様にして感光体を作製した。

実施例６実施例１において、電荷発生物質を前記化合物ＮＩＩＩ
　−１から前記化合物Ｎαｌｌ−１に替え、その他は実
施例１と同様にして感光体を作製した。

実施例７実施例２において、電荷発生物質を前記化合物Ｎｏ、　
Ｉ　−２から前記化合物ＮαＨ−２に替え、その他は実
施例２と同様にして感光体を作製した。

実施例８実施例７において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからスチル
ベン化合物であるα−フェニル−４′Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノスチルベンに替え、その他は実施例７と同様にし
て感光体を作製した。

実施例９実施例７において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからトリフ
ェニル化合物であるトリ　（ｐ−トリル）アミンに替え
、その他は実施例７と同様にして感光体を作製した。

実施例１０実施例７において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからオキサ
ジアゾール化合物である２、５−ビス〈ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールに替え
、その他は実施例７と同様にして感光体を作製した。

実施例１１実施例１において、電荷発生物質を前記化合物ＮαＩ−
１から前記化合物ＮαＩＶ−１に替え、その他は実施例
１と同様にして感光体を作製した。

実施例１２実施例２において、電荷発生物質を前記化合物Ｎｏ、　
Ｉ　−２から前記化合物Ｎｏ、ＴＶ−２に替え、その他
は実施例２と同様にして感光体を作製した。

実施例１３実施例１２において、電荷輸送物質をＡＢＰＨからトリ
フェニルアミン化合物である、トリ　（ｐトリル〉アミ
ンに替え、その他は実施例１２と同様にして感光体を作
製した。

実施例１４前記化合物Ｎｏ、］’Ｖ−３で示される化合物１００重
量部をポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋
結髪）１００重量部とＭＥＫ溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約０．５μｍになるように塗布し、電荷発生層を形威
した。この上にスチルベン化合物であル、α−フェニル
−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン１００重
量部と　ポリカーボネート樹脂（商品名パンライ）　Ｌ
　−１２５０：奇人製）１００重量部を塩化メチレンで
溶解してできた塗液をワイヤーバー法で塗布し、電荷輸
送層を形威し、第２図に示した構成の感光体を作製した
。

実施例１５実施例１４において、電荷輸送物質をオキサジアゾール
化合物である、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールに替え、その他
は実施例１４と同様にして感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置ｒＳＰ−４２８Ｊを用いて測
定した。その結果を第１表に示す。

感光体の表面電位Ｖ、　（ボルト）は暗所で＋６ｋＶま
たは一６ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面
を実施例１〜１３は正帯電、実施例１４．１５は負帯電
させたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め、半減衰露光量Ｅ１／２（ルックス・
秒〉とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト〉とし
た。

実施例１６前記化合物Ｎ１１ＩＩ−３〜Ｎｏ、Ｉ　−３３，Ｎ（Ｌ
Ｉ［−３〜Ｎ。

ＩＩ　−２９，Ｎａｍ　−１−Ｎｏ、ＩＩＩ　−１０，
Ｎ（ＬＩＶ　−４〜ＮｎｒＶ　−２２、Ｎｏ、Ｖ　−１
−ＮｎＶ−１０で示される化合物１００重量部をそれぞ
れポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋結髪
）１００重量部とＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に混
練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約０．
５μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
た。この上に、実施例２で作製したのと同じ方法で得ら
れたＡＢＰＨの塗布液を約１５μｍになるように塗布し
て電荷輸送層を形成し、第２図に示した構成の感光体を
作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置「５Ｐ−４２８」を用い、実
施例１４．１５の場合と同様にして測定した。そのうち
の半減衰露光量ＥＩ／□の測定結果を第２表に示す。

第１表に見られるように、実施例１ないし１５は半減衰
露光量、残留電位ともに良好であった。

（その１）第表（その２）（その３〉〜Ｎαｍ−１０．ｋｌＶ　−４〜Ｎα■−２２、恥Ｖ−
１〜Ｎα■−１０を電荷発生物質として用いた感光体に
ついても半減衰露光量Ｅ１７２は良好であった。

〔発明の効果〕

この発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として
前記−数式（Ｉ）、　（ＩＩ）、　（Ｉ）、　（ＴＶ）
および（Ｖ）で示される化合物を用いることとしたため
、正帯電および負帯電においても高感度でしかも繰り返
し特性の優れた感光体を得ることができる。

さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を
向上することが可能である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。

Claims

【特許請求の範囲】１）下記一般式（ I ）、（II）、（III）、（IV）およ
び（Ｖ）で示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一種
を含む感光層を備えたことを特徴とする電子写真用感光
体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・（Ｖ）〔式（ I ）、（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）に
おいて、Ａはカップラー残基を表し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、
Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２は水素原
子、ハロゲン原子、以下のそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し、Ｒ＿
３、Ｒ＿４、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ
＿１＿３およびＲ＿１＿４は水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕２）特許請求の範囲第１項記載の感光体において、前記
一般式（ I ）ないし（Ｖ）におけるＡ（カップラー残
基）が下記一般式（VI）ないし（Ｘ I ）のうちのいず
れかであることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）▲数式、化学
式、表等があります▼（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）▲数式、化
学式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼または（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）〔式（VI）ないし（Ｘ I ）において、Ｚはベンゼン環
と縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
Ｘ＿１は水素原子、ＣＯＯＲ＿１、ＣＯＮＲ＿２Ｒ＿３
（Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、それぞれ水素原子、
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基、複素環基のうちのいずれかを表す）のうちのいずれ
かを表し、Ｘ＿２およびＸ＿５はそれぞれ置換されても
よいアルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれ
かを表し、Ｘ＿３およびＸ＿６は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基、カルボキシル基、エステル基、アシル
基のうちのいずれかを表し、Ｘ＿４およびＸ＿１＿１は
水素原子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Ｘ＿７お
よびＸ＿８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アル
コキシ基のうちのいずれかを表し、Ｘ＿９は以下のそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボ
キシル基、エステル基のうちのいずれかを表し、Ｘ＿１
＿０はそれぞれ置換されてもよいアリール基、複素環基
のうちのいずれかを表し、Ｙは複素環を形成する残基を
表す。）