JPH03255454A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH03255454A JPH03255454A JP7621290A JP7621290A JPH03255454A JP H03255454 A JPH03255454 A JP H03255454A JP 7621290 A JP7621290 A JP 7621290A JP 7621290 A JP7621290 A JP 7621290A JP H03255454 A JPH03255454 A JP H03255454A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基
体上に形成した感光層の中に前記−数式(I)、 (I
I)、 (III)、 (IV)および(V)で示され
るアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感
光体に関する。
体上に形成した感光層の中に前記−数式(I)、 (I
I)、 (III)、 (IV)および(V)で示され
るアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感
光体に関する。
従来より電子゛写真用感光体(以下感光体とも称する)
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
IJ N−ビニルカルバソー ルt タはポリビニル
アントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン
化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質
を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたもの
などが利用されている。
の感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機
光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ
IJ N−ビニルカルバソー ルt タはポリビニル
アントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン
化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質
を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたもの
などが利用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。
これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には
、例えばカールソン方式が適用される。
、例えばカールソン方式が適用される。
この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナへの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナへの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた感光体の開発がすすめられており、
電荷発生能の優れた光導電性有機染料、顔料を用いた感
光体が数多く提案されている。例えば米国特許第381
6118号明細書に記載のフタロシアニン、特公昭61
−29496号公報に記載のスクアリリウム、 特開昭
59−133553号公報に記載のアズレニウム、特公
昭60−60052号公報に記載のアンスアンスロンな
どを電荷発生材料として用いた感光体が提案されている
。さらに、新規なアゾ化合物を電荷発生材料として用い
た感光体も数多く知られている(特開昭47−3754
3号公報、特開昭56−116039公報、特開昭57
〜176055号公報、特開昭60−5941号公報、
特公昭60−45664号公報など)。また、電荷輸送
材料としても、新規ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合
物などが多数提案されている。
、有機材料を用いた感光体の開発がすすめられており、
電荷発生能の優れた光導電性有機染料、顔料を用いた感
光体が数多く提案されている。例えば米国特許第381
6118号明細書に記載のフタロシアニン、特公昭61
−29496号公報に記載のスクアリリウム、 特開昭
59−133553号公報に記載のアズレニウム、特公
昭60−60052号公報に記載のアンスアンスロンな
どを電荷発生材料として用いた感光体が提案されている
。さらに、新規なアゾ化合物を電荷発生材料として用い
た感光体も数多く知られている(特開昭47−3754
3号公報、特開昭56−116039公報、特開昭57
〜176055号公報、特開昭60−5941号公報、
特公昭60−45664号公報など)。また、電荷輸送
材料としても、新規ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合
物などが多数提案されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。
この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、
感光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供する
ことを解決すべき課題とする。
感光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供する
ことを解決すべき課題とする。
上記課題を解決するために、この発明によれば、下記一
般式(I)、 (II)、 (IIi)、 (IV〉オ
よび(V)テ示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一
種を含む感光層を備えた電子写真用感光体とする。
般式(I)、 (II)、 (IIi)、 (IV〉オ
よび(V)テ示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一
種を含む感光層を備えた電子写真用感光体とする。
〜
R・
(II)
1’l+。
Tl+n
(IlN>
〔式(I)、 (n)、 (I[I)、 (IV)およ
び(V)において、Aはカップラー残基を表し、R+、
R2,Rs、 Rs。
び(V)において、Aはカップラー残基を表し、R+、
R2,Rs、 Rs。
R,、′J6よびRl 2は水素原子、ハロゲン原子、
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキ
ン基のうちのいずれかを表し、R3,R,、R,。
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキ
ン基のうちのいずれかを表し、R3,R,、R,。
R,、R,、R,、、R,、およびR8は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてもよ
いアル牛ル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表す。
ロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてもよ
いアル牛ル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表す。
〕
上記一般式(I)ないし(V)における八で示したカッ
プラー残基としては、下記一般式(VI)ないし(XI
)で示した構造のもののうちのいずれかを用いると好適
である。
プラー残基としては、下記一般式(VI)ないし(XI
)で示した構造のもののうちのいずれかを用いると好適
である。
〔式(VI)ないし(XI)において、Zはベンゼン環
と縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
X、ハ水素原子、 CO口L 、 C0NRaR*
(R+、 R2およびR8は、それぞれ水素原子、以
下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基
、複素環基のうちのいずれかを表す)のうちのいずれか
を表し、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
し、X、およびX6は水素原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基1.エステル基、アシル基のうち
のいずれかを表し、X4およびX、は水素原子、男子の
それぞれ置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複sl
!基のうちのいずれかを表し、X、およびX、はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アルコキン基のいずれか
を表し、 X9は以下のそれぞれ置換されてもよいアル
キル基、アリール基、カルボキンル基、エステル基のう
ちのいずれかを表し、X、。はそれぞれ置換されてもよ
いアリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Yは
複素環を形成する残基を表す。) 前記−数式(I)で示される化合物は、下記−数式(I
)で示されるアミノ化合物を常法によりテトラゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒(例えばN、Nジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど)中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。
と縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
X、ハ水素原子、 CO口L 、 C0NRaR*
(R+、 R2およびR8は、それぞれ水素原子、以
下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基
、複素環基のうちのいずれかを表す)のうちのいずれか
を表し、X2およびX5はそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれかを表
し、X、およびX6は水素原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基1.エステル基、アシル基のうち
のいずれかを表し、X4およびX、は水素原子、男子の
それぞれ置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複sl
!基のうちのいずれかを表し、X、およびX、はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ
置換されてもよいアルキル基、アルコキン基のいずれか
を表し、 X9は以下のそれぞれ置換されてもよいアル
キル基、アリール基、カルボキンル基、エステル基のう
ちのいずれかを表し、X、。はそれぞれ置換されてもよ
いアリール基、複素環基のうちのいずれかを表し、Yは
複素環を形成する残基を表す。) 前記−数式(I)で示される化合物は、下記−数式(I
)で示されるアミノ化合物を常法によりテトラゾ化し、
それぞれ対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒(例えばN、Nジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど)中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。
〔式(I)中、R,およびR2は水素原子、ハロゲン原
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕このようにし
て得られる一毅式(I)で示されるアゾ化合物の具体例
を例示すると次の通りである。
て得られる一毅式(I)で示されるアゾ化合物の具体例
を例示すると次の通りである。
〔式(2)中、R6およびR6は水素原子、ハロゲン原
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
アルコキシ基のうちのいずれかを表し、R,、R4゜R
1よびR8は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
1よびR8は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基。
アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕このようにし
て得られる一般式(II)で示されるアゾ化合物の具体
例を例示すると次の通りである。
て得られる一般式(II)で示されるアゾ化合物の具体
例を例示すると次の通りである。
また、前記一般式(旧で示される化合物は、それぞれ下
記一般式(2)で示されるアミノ化合物を常法によりテ
トラゾ化し、アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN、
Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せることにより、容易に台底することができる。
記一般式(2)で示されるアミノ化合物を常法によりテ
トラゾ化し、アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN、
Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せることにより、容易に台底することができる。
〜
Ra −421
/′
/′
/′
また、前記−数式(DI>で示される化合物は、下記−
数式(3)で示される化合物を常法によりジアゾ化し、
アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN。
数式(3)で示される化合物を常法によりジアゾ化し、
アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN。
Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せた後、前記の適当な溶媒中、下記−数式(4)で示さ
れるアミン化合物と縮合反応させることにより、容易に
台底することができる。
中でそれぞれ対応するカップラーとカップリング反応さ
せた後、前記の適当な溶媒中、下記−数式(4)で示さ
れるアミン化合物と縮合反応させることにより、容易に
台底することができる。
Q
〔式(3)および(4)中、 R9およびR3゜は水素
原子。
原子。
ハロゲン原子、ニトロ基、以下のそれぞれ置換されても
よいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し
、RI、およびRI2は水素原子、ハロゲン原子、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基
のうちのいずれかを表す。〕 このようにして得られる一般式(III)で示されるア
ゾ化合物の具体例を例示すると次の通りである。
よいアルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し
、RI、およびRI2は水素原子、ハロゲン原子、以下
のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基
のうちのいずれかを表す。〕 このようにして得られる一般式(III)で示されるア
ゾ化合物の具体例を例示すると次の通りである。
/′
前記−級式(rV)または(V)で示される化合物は、
下記−数式(5ンまたは(6)で示されるアミノ化合物
を常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラー
と、アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN。
下記−数式(5ンまたは(6)で示されるアミノ化合物
を常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラー
と、アルカリ存在下、適当な溶媒(例えばN。
Nジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)
中でカップリング反応させることにより、容易に合成す
ることができる。
中でカップリング反応させることにより、容易に合成す
ることができる。
このようにして得られる一般式(IV)で示されるアゾ
化合物の具体例を例示すると次の通りである。
化合物の具体例を例示すると次の通りである。
□鵠N=N−8
〔作用〕
前記−数式(I)、 (II)、 (III)、 (I
V)および(V)で示されるアゾ化合物を感光層に用い
た例は知られていない。本発明者らは、前記課題を解決
するために各種有機材料について鋭意検討を進める中で
、これらアゾ化合物について数多くの実験を行った結果
、その技術的解明はまだ充分なされていないが、このよ
うな前記−船式(I)、 (II)、 (III)。
V)および(V)で示されるアゾ化合物を感光層に用い
た例は知られていない。本発明者らは、前記課題を解決
するために各種有機材料について鋭意検討を進める中で
、これらアゾ化合物について数多くの実験を行った結果
、その技術的解明はまだ充分なされていないが、このよ
うな前記−船式(I)、 (II)、 (III)。
(TV)および(V)で示される特定のアゾ化合物を電
荷発生物質として使用することが、電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
荷発生物質として使用することが、電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
この発明の感光体は前記−数式(I)、 (n)。
(III)、(IV)および(V)で示される化合物を
感光層中に含有させたものであるが、これら化合物の応
用の仕方によって、第1図、第2図、あるいは第3図に
示したごとくに用いることができる。
感光層中に含有させたものであるが、これら化合物の応
用の仕方によって、第1図、第2図、あるいは第3図に
示したごとくに用いることができる。
第1図〜第3図はこの発明の感光体の概念的断面図で、
1は導電性基体、20.21.22は感光層、3は電荷
発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電
荷輸送層、7は被覆層である。
1は導電性基体、20.21.22は感光層、3は電荷
発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電
荷輸送層、7は被覆層である。
第1図は、導電性基体l上に電荷発生物質3である前記
−数式(I)、 (II)、 (III)、 (rV)
および(V)の化合物と電荷輸送物質5を樹脂バイ
ンダー(結着剤)中に分散した感光層20(通常単層型
感光体と称せられる構成)が設けられたものである。
−数式(I)、 (II)、 (III)、 (rV)
および(V)の化合物と電荷輸送物質5を樹脂バイ
ンダー(結着剤)中に分散した感光層20(通常単層型
感光体と称せられる構成)が設けられたものである。
第2図は、導電性基体1上に電荷発生物質3である前記
−数式(I)、 (旧、 (IIり、 (TV) およ
び(V)の化合物を含有する電荷発生層4と、電荷輸送
物質5を主体とする電荷輸送層6との積層からなる感光
層21(通常積層型感光体と称せられる構成)が設けら
れたものである。場合によっては、被覆層を設けること
が可能である。
−数式(I)、 (旧、 (IIり、 (TV) およ
び(V)の化合物を含有する電荷発生層4と、電荷輸送
物質5を主体とする電荷輸送層6との積層からなる感光
層21(通常積層型感光体と称せられる構成)が設けら
れたものである。場合によっては、被覆層を設けること
が可能である。
第3図は、第2図の逆の層構成の感光層22が設けられ
たものである。この場合には、電荷発生層4を保護する
ためさらに被覆層7を設けるのが一般的である。
たものである。この場合には、電荷発生層4を保護する
ためさらに被覆層7を設けるのが一般的である。
第2図および第3図に示す2種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第2図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第3図に示す層構成が必要なため
である。
、負帯電方式として通常用いられる第2図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第3図に示す層構成が必要なため
である。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製で
きる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形
成することにより作製できる。
導電性基体1は、感光体の電極としての役目と同時に他
の各層の支持体となっており、円筒状。
の各層の支持体となっており、円筒状。
板状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミ
ニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいは
ガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも
良い。
ニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいは
ガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも
良い。
電荷発生層4は、−数式(I)、 (II)、 (II
I)。
I)。
(IV)および(V)で示される化合物であられされる
電荷発生物質3の粒子を樹脂バインダー中に分散させた
材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する
。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した
電荷の電荷輸送層6および被覆層7への注入性が重要で
、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ま
しい。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電
荷輸送物質などを添加して使用することも可能である。
電荷発生物質3の粒子を樹脂バインダー中に分散させた
材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生する
。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した
電荷の電荷輸送層6および被覆層7への注入性が重要で
、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ま
しい。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電
荷輸送物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、シリコン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ブチラー
ル樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、シリコン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ブチラー
ル樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。
一般式(I)、 (旧、 (II[)、 (IV)およ
び(V)で示される化合物の割合は樹脂バインダーに対
して30重量%〜90重量%であり、分散溶剤としては
ジクロロメタン、ジグ0ロエタン、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。
び(V)で示される化合物の割合は樹脂バインダーに対
して30重量%〜90重量%であり、分散溶剤としては
ジクロロメタン、ジグ0ロエタン、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。
電荷輸送層6は、樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物2オキサゾール
化合物1オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート1 ポリエステル、メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物2オキサゾール
化合物1オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート1 ポリエステル、メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹脂8
102などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキ
シ化合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を
低減させる材料とを混合して用いることもできる。被覆
材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されること
はなく810□などの無機材料さらには金属、金属酸化
物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成す
ることも可能である。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料と無機高分子樹脂8
102などの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキ
シ化合物やさらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を
低減させる材料とを混合して用いることもできる。被覆
材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されること
はなく810□などの無機材料さらには金属、金属酸化
物などを蒸着、スパッタリングなどの方法により形成す
ることも可能である。
被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波
長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。
長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、この発明の実施例について説明する。
実施例1
前記化合物Nαr−1で示される化合物50重量部をポ
リエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋結髪)1
00重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2
−ピラゾリン(A S P P) 100重量部とテト
ラヒドロフラン(T HF )溶剤とともに3時間部合
機により混線して塗布液を調製し、導電性基体であるア
ルミ蒸着ポリエステルフィルム(Aj7−PET)上に
、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μ
mになるように感光層を形成して、第1図に示した構成
の感光体を作製した。
リエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋結髪)1
00重量部と1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2
−ピラゾリン(A S P P) 100重量部とテト
ラヒドロフラン(T HF )溶剤とともに3時間部合
機により混線して塗布液を調製し、導電性基体であるア
ルミ蒸着ポリエステルフィルム(Aj7−PET)上に
、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μ
mになるように感光層を形成して、第1図に示した構成
の感光体を作製した。
実施例2
tf、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(A B P H) 100重量部とポリ
カーボネー)[脂(商品名パンライトL−1250帝人
製000重!部を塩化メチレンで溶解してできた塗液を
アルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電
荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電荷輸
送層上に前記化合物N。
ルヒドラゾン(A B P H) 100重量部とポリ
カーボネー)[脂(商品名パンライトL−1250帝人
製000重!部を塩化メチレンで溶解してできた塗液を
アルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電
荷輸送層を形成した。 このようにして得られた電荷輸
送層上に前記化合物N。
1−2で示される化合物50重l18を1.j4 リエ
ステル樹脂(商品名バイロン200;東洋結髪)50重
1部とTHF溶剤とともに3時間部合機により混練して
塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が0.5μmになるように電荷発生層を形威し、さら
にその上に被覆層を形成して、第3図に示した構成に対
応する感光体を作製した。
ステル樹脂(商品名バイロン200;東洋結髪)50重
1部とTHF溶剤とともに3時間部合機により混練して
塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が0.5μmになるように電荷発生層を形威し、さら
にその上に被覆層を形成して、第3図に示した構成に対
応する感光体を作製した。
実施例3
実施例2において、電荷輸送物質をABPHからスチル
ベン化合物であるα−フェニル−4゛N、N−ジメチル
アミ/スチルベンに替え、その他は実施例2と同様にし
て感光体を作製した。
ベン化合物であるα−フェニル−4゛N、N−ジメチル
アミ/スチルベンに替え、その他は実施例2と同様にし
て感光体を作製した。
実施例4
実施例2において、電荷輸送物質をABPHからトリフ
ェニルアミン化合物であるトリ (p−トリル)アミン
に替え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
ェニルアミン化合物であるトリ (p−トリル)アミン
に替え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
実施例5
実施例2において、電荷輸送物質をABPHからオキサ
ジアゾール化合物である2、5−ビス(p−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4オキサジアゾールに替え、
その他は実施例2と同様にして感光体を作製した。
ジアゾール化合物である2、5−ビス(p−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4オキサジアゾールに替え、
その他は実施例2と同様にして感光体を作製した。
実施例6
実施例1において、電荷発生物質を前記化合物NIII
−1から前記化合物Nαll−1に替え、その他は実
施例1と同様にして感光体を作製した。
−1から前記化合物Nαll−1に替え、その他は実
施例1と同様にして感光体を作製した。
実施例7
実施例2において、電荷発生物質を前記化合物No、
I −2から前記化合物NαH−2に替え、その他は実
施例2と同様にして感光体を作製した。
I −2から前記化合物NαH−2に替え、その他は実
施例2と同様にして感光体を作製した。
実施例8
実施例7において、電荷輸送物質をABPHからスチル
ベン化合物であるα−フェニル−4′N、N−ジメチル
アミノスチルベンに替え、その他は実施例7と同様にし
て感光体を作製した。
ベン化合物であるα−フェニル−4′N、N−ジメチル
アミノスチルベンに替え、その他は実施例7と同様にし
て感光体を作製した。
実施例9
実施例7において、電荷輸送物質をABPHからトリフ
ェニル化合物であるトリ (p−トリル)アミンに替え
、その他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
ェニル化合物であるトリ (p−トリル)アミンに替え
、その他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
実施例10
実施例7において、電荷輸送物質をABPHからオキサ
ジアゾール化合物である2、5−ビス〈p−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに替え
、その他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
ジアゾール化合物である2、5−ビス〈p−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールに替え
、その他は実施例7と同様にして感光体を作製した。
実施例11
実施例1において、電荷発生物質を前記化合物NαI−
1から前記化合物NαIV−1に替え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
1から前記化合物NαIV−1に替え、その他は実施例
1と同様にして感光体を作製した。
実施例12
実施例2において、電荷発生物質を前記化合物No、
I −2から前記化合物No、TV−2に替え、その他
は実施例2と同様にして感光体を作製した。
I −2から前記化合物No、TV−2に替え、その他
は実施例2と同様にして感光体を作製した。
実施例13
実施例12において、電荷輸送物質をABPHからトリ
フェニルアミン化合物である、トリ (pトリル〉アミ
ンに替え、その他は実施例12と同様にして感光体を作
製した。
フェニルアミン化合物である、トリ (pトリル〉アミ
ンに替え、その他は実施例12と同様にして感光体を作
製した。
実施例14
前記化合物No、]’V−3で示される化合物100重
量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋
結髪)100重量部とMEK溶剤とともに3時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約0.5μmになるように塗布し、電荷発生層を形威
した。この上にスチルベン化合物であル、α−フェニル
−4’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン100重
量部と ポリカーボネート樹脂(商品名パンライ) L
−1250:奇人製)100重量部を塩化メチレンで
溶解してできた塗液をワイヤーバー法で塗布し、電荷輸
送層を形威し、第2図に示した構成の感光体を作製した
。
量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋
結髪)100重量部とMEK溶剤とともに3時間混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約0.5μmになるように塗布し、電荷発生層を形威
した。この上にスチルベン化合物であル、α−フェニル
−4’−N、N−ジフェニルアミノスチルベン100重
量部と ポリカーボネート樹脂(商品名パンライ) L
−1250:奇人製)100重量部を塩化メチレンで
溶解してできた塗液をワイヤーバー法で塗布し、電荷輸
送層を形威し、第2図に示した構成の感光体を作製した
。
実施例15
実施例14において、電荷輸送物質をオキサジアゾール
化合物である、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールに替え、その他
は実施例14と同様にして感光体を作製した。
化合物である、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールに替え、その他
は実施例14と同様にして感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置rSP−428Jを用いて測
定した。その結果を第1表に示す。
電機製静電記録紙試験装置rSP−428Jを用いて測
定した。その結果を第1表に示す。
感光体の表面電位V、 (ボルト)は暗所で+6kVま
たは一6kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面
を実施例1〜13は正帯電、実施例14.15は負帯電
させたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位v
d(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
2ルツクスの白色光を照射してvdが半分になるまでの
時間(秒)を求め、半減衰露光量E1/2(ルックス・
秒〉とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間
照射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト〉とし
た。
たは一6kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面
を実施例1〜13は正帯電、実施例14.15は負帯電
させたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位v
d(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
2ルツクスの白色光を照射してvdが半分になるまでの
時間(秒)を求め、半減衰露光量E1/2(ルックス・
秒〉とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間
照射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト〉とし
た。
実施例16
前記化合物N11II−3〜No、I −33,N(L
I[−3〜N。
I[−3〜N。
II −29,Nam −1−No、III −10,
N(LIV −4〜NnrV −22、No、V −1
−NnV−10で示される化合物100重量部をそれぞ
れポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋結髪
)100重量部とTHF溶剤とともに3時間混合機に混
練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約0.
5μmになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
た。この上に、実施例2で作製したのと同じ方法で得ら
れたABPHの塗布液を約15μmになるように塗布し
て電荷輸送層を形成し、第2図に示した構成の感光体を
作製した。
N(LIV −4〜NnrV −22、No、V −1
−NnV−10で示される化合物100重量部をそれぞ
れポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋結髪
)100重量部とTHF溶剤とともに3時間混合機に混
練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約0.
5μmになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
た。この上に、実施例2で作製したのと同じ方法で得ら
れたABPHの塗布液を約15μmになるように塗布し
て電荷輸送層を形成し、第2図に示した構成の感光体を
作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川口
電機製静電記録紙試験装置「5P−428」を用い、実
施例14.15の場合と同様にして測定した。そのうち
の半減衰露光量EI/□の測定結果を第2表に示す。
電機製静電記録紙試験装置「5P−428」を用い、実
施例14.15の場合と同様にして測定した。そのうち
の半減衰露光量EI/□の測定結果を第2表に示す。
第1表に見られるように、実施例1ないし15は半減衰
露光量、残留電位ともに良好であった。
露光量、残留電位ともに良好であった。
(その1)
第
表
(その2)
(その3〉
〜Nαm−10.klV −4〜Nα■−22、恥V−
1〜Nα■−10を電荷発生物質として用いた感光体に
ついても半減衰露光量E172は良好であった。
1〜Nα■−10を電荷発生物質として用いた感光体に
ついても半減衰露光量E172は良好であった。
この発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として
前記−数式(I)、 (II)、 (I)、 (TV)
および(V)で示される化合物を用いることとしたため
、正帯電および負帯電においても高感度でしかも繰り返
し特性の優れた感光体を得ることができる。
前記−数式(I)、 (II)、 (I)、 (TV)
および(V)で示される化合物を用いることとしたため
、正帯電および負帯電においても高感度でしかも繰り返
し特性の優れた感光体を得ることができる。
さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を
向上することが可能である。
向上することが可能である。
第1図、第2図および第3図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )、(II)、(III)、(IV)およ
び(V)で示されるアゾ化合物のうちの少なくとも一種
を含む感光層を備えたことを特徴とする電子写真用感光
体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼・・(V) 〔式( I )、(II)、(III)、(IV)および(V)に
おいて、Aはカップラー残基を表し、R_1、R_2、
R_5、R_6、R_1_1およびR_1_2は水素原
子、ハロゲン原子、以下のそれぞれ置換されてもよいア
ルキル基、アルコキシ基のうちのいずれかを表し、R_
3、R_4、R_7、R_8、R_9、R_1_0、R
_1_3およびR_1_4は水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、アルコキシ基のうちのいずれかを表す。〕 2)特許請求の範囲第1項記載の感光体において、前記
一般式( I )ないし(V)におけるA(カップラー残
基)が下記一般式(VI)ないし(X I )のうちのいず
れかであることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI)▲数式、化学
式、表等があります▼(VII) ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII)▲数式、化
学式、表等があります▼(IX) ▲数式、化学式、表等があります▼または(X) ▲数式、化学式、表等があります▼(X I ) 〔式(VI)ないし(X I )において、Zはベンゼン環
と縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、
X_1は水素原子、COOR_1、CONR_2R_3
(R_1、R_2およびR_3は、それぞれ水素原子、
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール
基、複素環基のうちのいずれかを表す)のうちのいずれ
かを表し、X_2およびX_5はそれぞれ置換されても
よいアルキル基、アリール基、複素環基のうちのいずれ
かを表し、X_3およびX_6は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基、カルボキシル基、エステル基、アシル
基のうちのいずれかを表し、X_4およびX_1_1は
水素原子、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環基のうちのいずれかを表し、X_7お
よびX_8はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アル
コキシ基のうちのいずれかを表し、X_9は以下のそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボ
キシル基、エステル基のうちのいずれかを表し、X_1
_0はそれぞれ置換されてもよいアリール基、複素環基
のうちのいずれかを表し、Yは複素環を形成する残基を
表す。)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/577,106 US5132189A (en) | 1989-09-07 | 1990-09-04 | Photoconductor for electrophotography |
DE4028184A DE4028184A1 (de) | 1989-09-07 | 1990-09-05 | Photoleiter fuer die elektrophotographie |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23231589 | 1989-09-07 | ||
JP1-232315 | 1990-01-08 | ||
JP2-1431 | 1990-01-08 | ||
JP143190 | 1990-01-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03255454A true JPH03255454A (ja) | 1991-11-14 |
JP2760130B2 JP2760130B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=26334643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2076212A Expired - Lifetime JP2760130B2 (ja) | 1989-09-07 | 1990-03-26 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2760130B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01214869A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
-
1990
- 1990-03-26 JP JP2076212A patent/JP2760130B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01214869A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2760130B2 (ja) | 1998-05-28 |
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