JPH0324556A

JPH0324556A - 感光体

Info

Publication number: JPH0324556A
Application number: JP16051689A
Authority: JP
Inventors: Hideaki Ueda; 秀昭植田; Takamasa Ueda; 隆正上田; Masakazu Takada; 昌和高田
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1989-06-21
Filing date: 1989-06-21
Publication date: 1991-02-01

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新規
なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関するも
のである。従来の技術および課題従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体では、製造条件が難しく、製造
コストが高く付き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫｛
ヒカドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感
度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロ
ナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため
、長期に渡って安定した特性を与えることができないと
いう欠点を有している。一方、感光層を構戒する材料としてポリビニルカルバゾ
ールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用い
ることも検討された。しかし、これらの有機光導電性ポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、或膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点では無機系光導電材料
に比べ劣っていた。そこで、近午においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導厚性機
能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ個別の物
質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機能
分離型感光体が開発された。このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことができ、これによって高性能な感光体を提供するこ
とができる。また、塗工で生産できるため、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材
料を適当に選択することによって感光波長域を自在にコ
ントロールすることができる。例えば、電荷発生材料と
しては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キノ
ン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の有機顔料や染
料、またセレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化
カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機
材料を用いることができる。かかる蜆点から、電荷発生物質として種々のアゾ顔料が
提案されている（例えば、特開昭５７１８８０４２号公
報、特開昭５８−１７８３６３号公報あるいは特開昭６
０−１１９５６６号公報等）。特開昭５７−１８８０４２号は下記一般式：Ａ−Ｎ＝Ｎ
−Ａｒ．−Ｎ−Ｎ−Ａｒ．で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本願アゾ顔料の具体的関
係はない。特開昭５８−１７８３６３号は下記一般式：で表される
アゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体が
開示されているが、本発明のアゾ顔料と構造的に異なる
。特開昭６０−１１９５６６号公報は下記一般式：発明が
解決しようとする課題この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、そ
の課題とするところは、静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。課題を解決するための手段本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体：で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本発明のアゾ顔料と構造
的に異なる。しかし、以上のような種々の電荷発生物を使用した機能
分離型感光体であっても、依然として静電特性全般を満
足するものは容易に得られず、感度に関してもまだ十分
とは言えず、より一層感度がよく、静電特性全般に優れ
た感光体が望まれる。［式中、２はベンゼン環およびカルポニル基と縮合して
環を形成する残基を表し、置換基を有していてもよい：
　Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲ
ン原子、ヒドキシル基を表す；　　Ａｒｃ、Ａｒ＝はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリーレンＬＣｐはフェノ
ール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す；　ｎは０
またはｌの整数を表す］に関する。一般式［Ｉ］中、Ｚはベンゼン環およびカルポニル基と
縮合して環を形或する残基をあらわし、Ｒは水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基をあらわす。一般式［Ｉ］で表されるアゾ顔料の中間体であるで示さ
れる化合物としては、例えば下記のものを挙げることができる。ｎ一般式［Ｉ１中、Ａｒ＋、Ａｒ．はそれぞれ置換基を有
シてもよいフェニレン等のアリーレン基を表す。一般式［Ｉ１中、ｎは０またはｌの整数を表す。Ｃｐはフェノール性ＯＨ基を有するカツプラー残基を表
し、例えば、下記一般式［Ｉ１］〜［ＸＩ］で表される
ものを使用することができる。［旧［Ｉ［［］［ＩＶ］［Ｖ］［Ｖ１］［■］［■］［Ｉ１［Ｘ］［）ｆｆｌ［式中、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有していてもよい
窒素原子；　Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒
素原子と一緒になって複素環を形或する２価の基；　Ｚ
はべ．ンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複素環を
形成する残基である；？，、Ｒ４，Ｒ．、Ｒ７、Ｒｌｌ
ｌ、Ｒ．、Ｒｌ２、Ｒｌ３は水素、または置換基を有し
てもよいアルキル基アラルキル基，アリール基，複素環
基であり、それぞれ一緒になって環を形成してもよい；
Ｒ５、Ｒ．はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基まｔ；は複素環基を示す；
Ｒ８、Ｒ，は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、アラルキル基、アシル基、アル
コキシ力ルポニル基、アリール基、縮合多環式基または
複素環基を示す；Ｒ，５、Ｒｌ１及びＲ　．，、Ｒ，．
は水素、ハロゲン原子、アルキル基、二トロ基、置換ス
ルホン基、Ｎ一置換されてもよいカルバモイル基若しく
はスルファモイル基、または置換されてもよいＣ−アシ
ルアミノ基モしくはフタルイミジル基を示し、ＲＩＢ、
ＲＩ６及びＲ１，、ＲＩ．は一体となって環を形戊して
もよい１。特に、上記一般式［Ｉ［］、［ＩＶ］、［■１、［■１
、［ｆｆ］のカップラー戊分においてはＲ　ｓ、Ｒ　１
、Ｒ　＋　ｏｓＲ１■が水素であり、Ｒ，Ｒ，、Ｒｌｌ
、Ｒｌ３、Ｒ．が次の一般式：［式中，ＲＩＧはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ７ル
オロメチル基より選択される置換基１で表される置換フ
エニルであるものが好ましい。なお、この発明に用いられるカップラー或分としては、
具体的には以下に示す化学式［Ｉ１〜［４２１のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。［５］ｒθ ［７］［Ｉ］［２１

【９］［３１［４］［＋１１［ｌ２１［ｌ６１［ｌ８１［ｌ５１［２０］［６］［８］［Ｉ０］［ｌ７１［ｌ９］［２ｌ１［２２１［２４１［２６］［３６］［３８１［２３］［２５］［２７］［３７］［３９１［４ｌ１［２８］［２９］［３０］［３ｌ］［３２１［３３］［３４］［３５】［４２１［４３］ここで、本発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料
は通常の方法により容易に合戊することができる。すなわち、下記の一般式［ＸＩ［］：Ｅ式中、Ｚｓ　ＲＮ　Ａｒ．，　Ａｒｔ、ｎは前記［Ｉ
］の場合と同意義］で表されるアミノ化合物を、亜硝酸ナトリウムー塩酸を
用いてジアゾ化し、アルカリの存在下で上記一般式［Ｉ
１１〜［ＸＩ］で表される適当な力・ンブラー戊分とカ
ップリングさせるか、またはアミノ化合物をジアゾ化し
、次いでＨＢＦ．等の酸を加えて塩の形で単離した後、
カップリング反応を行うことにより合或することができ
る。なお、カップリングは、公知の方法に従い通常、水
及び／又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒
中、反応温度３０〜２５°Ｃ以下で１時間ないし１０時
間反応させるようにする。また、前記一般式［ＸＩＩ］で表されるアミノ化合物は
、公知の方法によって調製することができる。すなわち、例えば以下に示す反応式に従って製造するこ
とができる。（以下、余白）Ａｒ＋−ＮＨ２　　ｅＦ＋１＆／乙２Ａ＊７ｉ１＄４−
ダＡｒ．−Ｎｌ−。Ｈ，ＳＯ，ＮａＡ，．　−ＮＨ，　
　”’＋’／ｌＺｈ＊ｙ＠　４；ダＡｒｚ−ＮＨ−ＣＨ
ｚＳＯｓＮａ一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を合戒
する前記反応式においては、まずアミノ基を保護するた
めに、水媒体中でヒドロキシメタスルホン酸ナトリウム
を反応させる。一方、アミンのジアゾ化は通常の条件で容易に進行し、
ＨＸ（例えばＨＢＦ４等）によって塩交換を行い、生成
物を単離する。２度目のカップリング反応は水媒体中で公知の方法で行
う。最後に以上のようにして得られた生成物を、水酸化ナＩ
・リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の水溶液
中に溶解し、これを煮沸させてアミノ基の保護基を除去
すると、一般式［ＸＩＩ］で表されるアゾアミノ化合物
が得られる。本発明においては、導電性支持体上に感光層を形或する
にあたり、感光層に前記のようにして製造した一般式［
！］で示されるアゾ顔料を１または２種以上含有させる
。そうすることによりアゾ顔料が光導電性物質として作
用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生
するようになり、感光体の感度が向上されるようになる
。なお、発生した電荷担体を、このアゾ顔料を媒体とし
て輸送することもできるが、電荷輸送材料を媒体として
輸送させた方がさらに効果的である。ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体としては
、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合金
の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや、
これらの金属をプラスチックフイルム等に真空蒸着、無
電解メッキ等によって付着させたもの、あるいは導電性
ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフイルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したもの等を
使用することができる。また、感光体としては各種の形態のものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。例えば、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、光導電性材料（３）と電荷輸送材料（２
）とを結着剤と共に配合させて感光履（４）を形威した
単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形成される感光層が、光導電性材料（３）を
含有する電荷発生層（６）と電荷輸送材料（２）を含有
する電荷輸送層（５）とが順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形戊される感光層が、第２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５）と
光導電性材料（３）を含有する電荷発生層（６）とが順
々に積層されてなる機能分離型の積層感光体であっても
よい。また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表面
保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、導
電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層（８
）を設けたものであってもよい。なお、第５図に示すも
ののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を設
けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工性
を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性支
持体から感光層への電荷の注入を改善できるようになる
。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機能
分離型の積層感光体に設けることも可能である。まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。この場合には、上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μｍ１好ましくは５〜２０μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度
が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２２ｔ量部
、好ましくは０．２〜１．２重量部の範囲となるように
する。なお、ポリビニル力ルバゾール等のように、それ
自身バインダーとして使用できる電荷輸送材料を用いた
場合には、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重
量部に対して０．０　１−０．５重量部となるようにす
ることが好ましい。次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよう
な積層型感光体を作製する場合について説明する。この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。そして、このように形或された電荷発生層上に、電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形戊する。この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μｍ１好ましく
は５〜３０μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料
の割合はバインダー樹脂ｌｆｒ量部に対して０．２〜２
重量部、好ましくは、０、３〜１．３重量部となるよう
にする。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他
のバインダー樹脂を使用しなくてもよい。ここで、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダ’−ｇｔ脂としては、特
にこれらのものに限定されるものではないが、例えば、
飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、エチレンー酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレフィ
ン共重合体（アイオノマー）、スチレンーブタジエンブ
ロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニルー酢酸
ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、ス
チロール樹脂等の黙可塑性剤、エボキシ樹脂、ウレタン
樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂
、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、黙硬化性アクリル樹
脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニル力ルバゾ
ール、ポリビニルビレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルビロール等の光導電性樹脂等がある。なお、こ
れらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み合わせて使
用することができる。これらの電気絶縁性は、単独で測
定してｌｘｌＯｌ！Ω・ｃｍ以上の体積抵抗率を有する
ことが望ましい。また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、
〇一ター７エニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、２，４．７−トリニトロ７ルオレノン、
５．６−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３，５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、
ローダミンＢ１シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリ
リウム塩等の増感剤を使用してもよい。また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒドラゾン化合物、ビラゾリン化合物、ス
チリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジア
ゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルペン化合物
、エナミン化合物、才キサゾール化合物、トリノ工ニル
アミン化合物、テトラフエニルベンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
にハ、例えばカルバゾーノレ、Ｎ一エチル力ルバゾール
、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−７ヱニルカルバゾール
、テトラセン、クリセン、ビレン、ペリレン、２−フエ
ニノレナフタレン、アザピレン、２．３−ペンゾクリセ
ン、３．４−ペンゾビレン、７ルオレン、１．２−ペン
ゾフルオレン，４−（２フルオレニルアゾ）レゾルシノ
ール、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエ
チルアミノアゾベンゼン、カジオン，Ｎ，Ｎ−ジメチル
ーｐ−７エニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）
スチルベン、１．４−ビス（２−メチノレスチリノレ）
ベンゼン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アント
ラセン、２，ｓ−ｔ’ス（４−’；エチルアミノフェニ
ル）−１．３．５−オキサジアゾール、ｌ−フエニル３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ビラゾリン、１−７エニルー３−フ
ェニルー５−ピラゾロン、２−（ｍ−ナフチル）−３−
７ェニルオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノ
ベンゾチアゾール、ビス（４−ジエチルアミノー２−メ
チルフエニル）フエニルメタン、１．１−ビス（４−Ｎ
，Ｎ−ジエチルアミノー２−エチルフエニル）へブタン
、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−ｌ
Ｏ−エチルフェノキサジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−ｌＯ−エチルフェノチアジン、
１，１．２．２−テトラキスー（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノー２−エチル７エニル）エタン、ｐ−ジエチノレ
アミノベンズアノレデヒドーＮ，Ｎ一ジ７エニノレヒド
ラゾン、ｐ−ジフエニルアミノベンズアルデヒドーＮ，
Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｎ一エチルカルバゾールー
Ｎ−メチルーＮフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒドーＮ−ａ−ナフチルーＮ７ｘニルヒ
ドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチ
ノレ−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニノレアミノβ−フェニルス
チルベン、σ−フェニルー４一Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノスチルベン、１．１−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４．４−ジフエニル−１．３−ブタジエン等の
電荷輸送物質を、単独または２種以上混合して使用する
。また、第４図のように表面保護層を設ける場合、その材
料としては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカ
ーボ不一ト樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそのまま
、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分
散させたもの等が適当で、また有機プラズマ重合膜も使
用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第■族、第Ｖ族原子を含め
ることも可能である。なお、表面保護層の膜厚は、５μ
ｍ以下が望ましい。また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚はｌμｍ以下であることが望
ましい。なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有効に
作用する。［実施例１次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が優
れたものであることを明らかにする。合戊例テア’ｌ、Ａｒ，がフエニル基、ｎがＯでアリ、カップ
ラー戊分として前記化学式［Ｉ］からなる一般式［Ｉ］
で表されるアゾ顔料をを合戊する場合について真体的に
説明する。なお、一般式［Ｉ］で示されるその他のアゾ顔料につい
ても略同様にして合戊することができる。本合成例では、下記化学式（ａ）に示す化合物を用いた
：上記化合物（ａ）のアゾアミノ化合物３．８９９（０、
０１モル）を１８Ｎ塩酸２００ｍｌ２中に分散させ、こ
の分散液を撹拌しながら温度５゜Ｃまで冷却し、これに
亜硝酸ナトリウム１　．４ｙを２０ｒｓＱの水に溶解さ
せｔ；水溶液を滴下して加えた。滴下終了後、さらに１
時間、冷却下で撹拌を行ない、反応を終了させた。次に
これを水で希釈し、ジアゾ化合物を溶解させ、ろ過し、
得られたろ液にホウフッ化水素酸３０ｇを加え、生戒し
た結晶をろ取してジアゾニウム塩のテトラフルオ口ボレ
ートを得た。次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩４．８８９
（０．０１モル）を、前記化学式［Ｉ］に示すカップリ
ング剤３．４９ｇとともにジメチルスルホキシド４００
＋１２に溶解させた。そして、これに酢酸ナトリウム５
ｇを水２０１１１２に溶解させた溶液を、室温にて約３
０分で滴下し、滴下終了後は、室温にて更Ｉこ３時間撹
拌した後、析出している結晶を濾取した。次に、得られた粗結晶を脱イオン水ｌＩ２に分散させ、
室温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にＤＭ
Ｆ　Ｈ２に分散させ、室温で３時間撹はんさせた後、再
び結晶をろ取した。ＤＭＦによる洗浄を更に２回繰り返
した後、結晶を水洗、乾燥し、アゾ顔料４．８ｙ（収率
７２．４％）を得た。このようにして得られたアゾ顔料は、赤褐色結晶であっ
た。また、このアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実測値
と計算値（ＣｓｓＨｚｉＯｘ）とを比較した。この結果は、下記表１に示す通りであった。表１次に、上記のようにして得られる各アゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。実施例１本実施例では、一般式［ＩＦで示されるアゾ化合物とし
て、Ｒ％Ａｒ＋％Ａｒｚおよびカップラー戒分Ｃｐが表２に
示したものを用いた。なお、Ｃｐ成分については前記し
た化学式［Ｉ１〜［４３］の番号で示した。そして、このアゾ化合物０．４５重量部とポリエステル
樹脂（バイロン２００：東洋紡績社製）０．４５重量部
とを、シクロへキサノン５０重量部と共にサンドグライ
ダーによって分散させ、この分散液を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
塗布し、これを乾燥させて膜厚が０．３ｇ／ｍ”の電荷
発生層を形戊した。次いで、このようにして得られた電荷発生層の上にｐ−
ジ７エニルアミノベンズアルデヒドーＮ．Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン７重量部とポリカーボネイト樹脂（Ｋ−１
３００：帝人化戊社製）７重量部とを、１．４−ジオキ
サン５０重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥さ
せて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形戊した。このようにして、この実施例では、上記のようなアゾ化
合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２層から
なる感光層を有する機能分離型の積層感光体を得た。実施例２〜１０これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ゾ化合物として、表２に示したものを使用する以外、実
施例ｌと同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層
からなる機能分離型感光体を得た。実施例ＩＩ〜２０これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ゾ化合物として、表２に示したものを使用し、電荷輸送
物質として１．１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル
）−４．４−ジフエニル−１．３−ブタジエンを使用す
る以外、実施例１と同様にして、電荷発生層と電荷輸送
層との２層からなる機能分離型感光体を得た。実施例２１〜３０これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ゾ化合物として、表２に示したものを使用し、電荷輸送
物質としてをＮ一エチル力ルバゾール−３−アルデヒド
ーＮ−メチルーＮ−７エニルヒドラゾン使用する以外、
実施例ｌと同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２
層からなる機能分離型感光体を得た。これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるア
ゾ化合物として、表２に示したものを使用し、電荷輸送
物質としてα−フェニル−４一Ｎ．Ｎ−ジフエニルアミ
ノスチルペンを使用する以外、実施例ｌと同様にして、
電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる機能分離型感
光体を得た。（以下、余白）比較例１〜７この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｂ）〜（ｈ）に示すものを使用し、それ以外につい
ては、前記実施例ｌの場合と同様にして、電荷発生層と
電荷輸送層との２層からなる感光層を有する積層型感光
体を得た。比較＠１比較例５比較例７評価以上のようにして作製された実施例１〜４０及び比較例
１〜７の各感光体についてその感度を比較するため、各
感光体の半減露光量Ｅ　，／ｘを測定した。なお、半減
露光量Ｅ＋／＊の測定にあたっては、前記の各感光体を
まず暗所で−６．５ＫＶのコロナ放電により帯電させ、
次いで、これらの感光体を照度５　　ｌｕｘの白色光で
露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに
必要な露光量（（２ｕｘ−ｓｅｅ）および１分間暗中に
放置した時の初期表面電位（Ｖｏ）の減衰率ＤＤＲ　＋
　（％）を測定した。この測定結果は、下記の表３＃こ示す通りでありｌ二。（以下、余白）表２表２（続き）発明の効果本発明の一般式［Ｉ］で表されるビスアゾ顔料を含有す
る感光体は、静電特性、特に感度に優れている。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。１・・・導電性支持体、　２・・・電荷輸送材料、３・
・・光導電性材料、　４・・・感光層、５・・・電荷輸
送層、　　６・・・電荷発生層、７・・・表面保護層、
　　８・・・中間層。

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
光体： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ I ］［式中、Ｚはベンゼン環およびカルボニル基と縮合して
環を形成する残基を表し、置換基を有していてもよい；
Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子、ヒドキシル基を表す；Ａｒ＿１、Ａｒ＿２はそれ
ぞれ置換基を有してもよいアリーレン基、Ｃｐはフェノ
ール性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す；ｎは０ま
たは１の整数を表す］。