JPH01211767A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新規
なアソ顔料を含有する感光層を有する感光体に関するも
のである。

［従来の技術］ 従来、電子写真等に使用する感光体においては、感光層
を構成する材料として、セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所
で電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速
に電荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えは、セレン系感光体ては、製造条件が難しく、製造
コストか高く付き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化
カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感度
か得られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ
帯電による帯電劣化や露光による光退色を生しるため、
長期に渡って安定した特性を与えることができないとい
う欠点を有している。

一方、感光層を構成する材料としてポリヒニルカルハソ
ールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用い
ることも検討された。しかし、これらの有機光導電性ポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比へ、成膜性、軽
量性などの点て優れているか、未だ充分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点ては無機系光導電材料
に比へ劣っていた。

そこて、近年においては、これらの感光体の欠点や問題
を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性機
能における電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別
個の物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型
の機能分離型感光体が開発された。

このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐
刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せる
ことかでき、これによって高性能な感光体を提供するこ
とができるという利点かある。　− また、塗工によって生産てきるため、極めて生産性が高
く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適
当に選択することによって感光波長域を自在にコントロ
ールすることができるという利点もある。

ここで、電荷発生材料としては、例えば、フタロシアニ
ン顔料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、インジコ染料、チオインジゴ染料、ス
クワリウム顔料等の有機顔料や染料、まなセレン、セレ
ン　砒素、セレン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛
、アモルファスシリコン等の無機材料を用いることがて
きる。

しかし、このような機能分離型感光体であっても、依然
として静電特性全般を満足するものは容易に得られず、
感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度がよ
く、静電特性全般に優れた感光体か望まれるようになっ
た。

［発明が解決しようとする問題点］ この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、そ
の目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度か
優れた感光体を提供することにある。

［問題を解決するための手段］ この発明に係る感光体においては、導電性支持体上に、
下記の一般式［Ｉ］で示されるポリアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。

Ｃｐ−Ｎ−Ｎ−Ａｒｔ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ２−
Ｎ−Ｎ−Ｃｐ［１］ ［式中、Ａはカルボニル基を有する芳香族複素環基（た
たし、フルオレン環を除く）であ、置換基を有していて
もよい。Ａｒｌ及びＡｒ２はそれぞれ置換基を有してい
てもよいアリール基、Ｃｐはフェノール性ＯＨ基を有す
るカップラー残基を示す。コ ここて、上記一般式［Ｉ］において、Ａとして示される
カルボニル基を有する芳香族複素環としては、下記のよ
うな様々な化合物を使用することができるが、特にこれ
らのものに限定されるものてはない。

一５＝ なお、これらのうち特に、 を使用することが好ましい。

また、上記一般式［Ｉ］におけるカップラー成分ｃｐと
しては、例えは、下記一般式［■］〜［Ｘｌ］て表され
るものを使用することかできるか、特にこれらのものに
限定されるものてはない。

［］Ｉ］　　　　　　　　　　［１ｍ］［ＩＶ］　　、
　　　　　　　　［Ｖ］。

ｔ ［■］　　　　　　　　　　　　　　　［■］　　。

”ｚ”　　　　　　　　　ｚ’ ［■］　　　、　　　　　　　　　　　［■］　　　。

［Ｘ］　　　、　　　　　　　　　　　［Ｘｌ］［式中
、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有していてもよい窒素原
子、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と
一緒になって複素環を形成する２価の基、Ｚはベンゼン
環と縮合して多環共役環あるいは複素環を形成する残基
である。Ｒ１，Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ＲＢ　、　Ｒ９、Ｒ
ｔ　ｏ　、　Ｒ１１は水素、または置換基を有してもよ
いアルキル基。

アラルキル基、アリール基、複素環基であり、それぞれ
−緒になって環を形成してもよい。

Ｒ３，Ｒ１１はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。

Ｒ６，Ｒ，は水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、アラルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、アリール基、縮合多環式基または
複素環基を示す。Ｒ，、、Ｒ，４及びＲ１５，Ｒ１６は
水素、ハロケン原子、アルキル基、ニトロ基、置換スル
ホン基、Ｎ−置換されてもよいカルバモイル基若しくは
スルファモイル基、または置換されてもよいＣ−アシル
アミノ基もしくはフタルイミジル基を示し、Ｒ，３，Ｒ
，４及びＲ，５，Ｒ１６は一体となって環を形成しても
よい。］ 特に、上記一般式［１１］、　　［ＩＶ］、　　［■］
。

［■］、［ＩＸ］のカップラー成分においては、Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ８，Ｒｔｏが水素であり、Ｒ２，Ｒ５，Ｒ９゜
Ｒ１１，Ｒ１□か次の一般式。

［式中、Ｒ１７はハロケン、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル基より選択される置換基］て表される置換フ
ェニルであるものが好ましい。

なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１］〜［３０］のもの等
が挙げられるか、特にこれらに限定されるものではない
。

［１］　　　　　　　　　　［２］ ［３コ　　　　　　　　　　　　　　　［４コ［５］　
　　　　　　　　　　　［６］［９］　　　　　　　　
　　　　［１０］［１１］　　　　　　　　　　　　［
１２］［１３］　　　　　　　　　　　　［１４］［１
５コ　　　　　　　　　　　　　　　　　［１６］［１
７］ ［１８］　　　　　　　　　　　［１９］［２２］　　
　　　　　　　　　　　［２３］［２４］　　　　　　
　　　　　　　［２５］［２６コ　　　　　　　　　　
　　　　　　　［２７］［２８］　　　　　　　　　　
　［２９］［３０］ なお、この発明において使用する上記一般式［Ｉ］て示
されるアソ化合物は、例えは、下記の一般式［Ｘ［］て
表されるシアミン類のテトラゾニウム塩と、上記の一般
式［ＩＩ］〜［×１］て表される適当なカップラー成分
とを力・ンプリンタ反応させて合成すること−かできる
。

Ｈ２Ｎ　Ａｒ１−Ｎ−Ｎ−Ａ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ２−ＮＨ２
［ＸＩ］［式中、Ａは前記［Ｉ］式の場合と同意義であ
る。］ ここて、上記のカップリンク反応は公知の方法に従い、
通常、水及び／又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒中、反応温度を３０〜２５°Ｃ以下にして１時
間ないし１０時間反応させるようにする。

才な、前記一般式［Ｘｌｌ］で表されるジアミン類は公
知の方法、例えは、以下に示す反応式に従って製造する
ことができる。

Ａｒ２−ＮＨＡｒ２−ＮＨＣＨ２５Ｏ３ＮａＮａＳＯ３
ＣＨ２ＮＨ−Ａｒ１Ｎ＝Ｎ　Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ２−ＮＨ
ＣＨｚＳＯＪａＮａＳ０３ＣＨ２ＮＨ−Ａｒ１−Ｎ＝Ｎ
−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ２−ＮＨＣＨ２ＳＯ３Ｎａここて、
最初の反応においては、アニリンもしくはα−ナフチル
アミンのアミノ基を保護するため、水媒中てヒドロキシ
メタスルホン酸ナトリウムで反応させるようにする。

一方、シアミン類のテトラゾ化は通常の条件で容易に進
行し、ＨＸ（例えばＨＢＦ４等）によって塩交換を行い
、これを単離させるようにする。また、次のカップリン
グ反応は、水媒中て公知の方法で行うようにする。

最後に、このようにして得られたものを、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の水溶液中に溶解し、これを煮沸させてアミン基の保
護基を除去すれは上記［Ｘｌ］で表されるジアミンを合
成てきる。

そして、この発明の感光体においては、導電性支持体上
に感光層を設けるにあたり、感光層に前記のようにして
製造した一般式［Ｉ］て示されるアゾ顔料を１または２
種以上含有させるようにしたのである。

このように、感光層に一般式［Ｉ］て示されるアゾ顔料
を１または２種以−ヒ含有させると、このアゾ顔料か光
導電性物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発生するようになり、感光体の感度が向
上されるようになる。なお、発生した電荷担体を、この
アゾ顔料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸
送材料を媒体として輸送させた方がさらに効果的である
。

ここで、この感光体に用いる上記導電性支持体としては
、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属や合金
の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものや、
これらの金属をプラスチックフィルム等に真空蒸着、無
電解メツキ等によって付着させたもの、あるいは導電性
ポリマー、酸化インジウム、酸化ススなどの導電性化合
物の層を同しく紙あるいはプラスチックフィルムなとの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成したもの等を
使用することができる。

また、感光体としては各種の形態のものか知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体て有ってもよ
い。

例えは、第１図に示すように、上記のような導電性支持
体（１）上に、電荷発生材料（２）と電荷輸送材料（３
）とを結着剤と共に配合させて感光層（４）を形成した
単層型の感光体や、第２図に示すように、導電性支持体
（１）上に形成される感光層が、電荷発生材料（２）を
含有する電荷発生層（５）と電荷輸送材料（３）を含有
する電荷輸送層（６）とか順々に積層されてなる機能分
離型の積層感光体や、第３図に示すように、導電性支持
体（１）上に形成される感光層が、第２図の場合とは逆
に、電荷輸送材料（３）を含有する電荷輸送層り６）と
電荷発生材料（２）を含有する電荷発生層り５）とが順
々に積層させてなる機能分離型の積層感光体であっても
よい。

また、第４図に示すように、感光層（４）の表面に表面
保護層（７）を設けたものや、第５図に示すように、導
電性支持体（１）と感光層（４）との間に、中間層（８
）を設けたものであってもよい。なお、第５図に示すも
ののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を設
けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工性
を改善てきると共に、導電性支持体の保護や、導電性支
持体から感光層への電荷の注入を改善てきるようになる
。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機能
分離型の積層感光体に設けることも可能である。

まず、この発明に係る感光体として、第１図に示すよう
な単層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料の
微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを
溶解させた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さ
は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍになるように
する。また、使用するアゾ顔料の量が少な過きると感度
か悪く、多送きると帯電性が悪くなったり、感光層の機
械的強度が弱くなったりするため、感光層中に含有させ
る割合は、樹脂１重量部に対して０．０１〜２重量部、
好ましくは０．２〜１２重量部の範囲となるようにする
。なお、ポリビニルカルバゾール等のように、それ自身
バインターとして使用できる電荷輸送材料を用いた場合
には、上記アゾ顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部
に対して０．０１〜０．５重量部となるようにすること
が好ましい。

次に、この発明に係る感光体として、第２図に示すよう
な積層型感光体を作製する場合について説明する。

この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空蒸
着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、あ
るいは、適当な溶剤もしくは必要に応してバインター樹
脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗布
液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持
体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生
層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるよ
うにする。

そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成する。

この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μｍ、好ましく
は５〜３０μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料
の割合はバインター樹脂１重量部に対して０．２〜２重
量部、好ましくは０．３〜１．３重量部となるようにす
る。なお、電荷輸送材料が、それ自身バインターとして
使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバ
インター樹脂を使用しなくてもよい。

ここて、上記のような各感光体の製造に使用するバイン
ダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等
を使用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこ
れらのも＝２２− のに限定されるものてはないが、例えは、飽和ポリエス
テル樹脂７ポリアミト樹脂、アクリル樹脂、エチレン−
酢酸ヒニル共重合体、イオン架橋オレフィン共重合体く
アイオノマー）、スチレン−フタジエンフロック共重合
体、ポリカーホネート、塩化ヒニルー酢酸ヒニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂
等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコ
ーン樹脂、フェノール樹脂。

メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化
性アクリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリヒ
ニルカルハソール、ポリヒニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等かあ
る。なお、これらのバインター樹脂は、単独もしくは組
み合わせて使用することかてき、これらの電気絶縁性は
、単独て測定して１×１０１２Ω　ｃｍ以上の体積抵抗
率を有することが望ましい。

また、この発明の感光体においては、上記のようなバイ
ンター樹脂と共に、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、シフチルフタレート、
〇−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テトラシ
アノエチレン、２，４．７−ドリニトロフルオレノン、
５．６−シシアノペンソキノン、テトラシアノキノジメ
タン、テトラクロル無水フタル酸、３．５−ジニトロ安
息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、
ロータミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリ
リウム塩等の増感剤を使用してもよい。

また、上記のような感光体において使用する電荷輸送材
料としては、ヒトラソン化合物、ピラゾリン化合物、ス
チリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサシア
ソール化合物、カルバゾール化合物、スチルヘン化合物
、エナミン化合物、オキサソール化合物、トリフェニル
アミン化合物、テトラフェニルヘンジジン化合物、アジ
ン化合物等色々なものを使用することができる。具体的
には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−ヒニルカルハソール、Ｎ−フェニルカルバソール、
テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニ
ルナフタレン、アサピレン、２，３−ヘンゾクリセン、
３，４−ペンツピレン、フルオレン、１．２−ペンツフ
ルオレン、４−（２−フルオレニルアソ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−シエチ
ルアミノアソヘンセン、カシオン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
ｐ−フェニルアソアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）ス
チルベン、１，４−ヒス（２−メチルスチリル）ヘンセ
ン、９−（４−シエチルアミノスチソルンアントラセン
、２，５−ヒス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，５−オキサシアソール、１−フェニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−
５−ピラゾロン、２−’（ｍ−ナフチル）−３−フェニ
ルオキサゾール、２−（ｐ−シエチルアミノスチリル）
−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノヘンソ
チアゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフ
ェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミン−２−エチルフェニル）へブタン、Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エ
チルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリテン−１０−エチルフェノチアジン、１゜１
；　２，２−テトラキス−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジエチルアミノ
ヘンスアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ
−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラジノ、Ｎ−エチルカルバソール−Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルテヒドーＮ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノヘンズアルデヒド−３−メチル
ベンスチアゾリノンー２−ヒドラゾン、２−メチル−４
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベン
、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチル
ヘン、１，１−ヒス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
４，４−ジフェニル−１，３−ブタジェン等の電荷輸送
物質を、単独または２種以上混合して使用する。

また、第４図のように表面保護層を設ける場合、その材
料としては、アクリル樹脂、ボリアリール樹脂、ポリカ
ーホネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマーをそのまま
、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分
散させなもの等か適当て、また有機プラズマ重合膜も使
用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第■族、第Ｖ族原子を含め
ることも可能である。なお、表面保護層の膜厚は、５μ
ｍ以下が望ましい。

また、第５図に示すように中間層を設ける場合、その材
料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリビニルブチラール、ポリヒニルアルコール等の
ポリマーをそのまま、または酸化スス＋酸化インジウム
などの低抵抗化合物を分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、酸化ケイ素などの蒸着膜等が適当である
。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下であることが望
ましい。

なお、前記一般式［１］で示されるアゾ顔料は、特に、
上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有効に
作用する。

［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると共
に、比較例を挙けて実施例に係る感光体が優れたもので
あることを明らかにする。

ます、この発明において使用する前記一般式［１］で示
されるアゾ顔料を、合成する場合について具体的に説明
する。

合成例 この合成例では、前記一般式［Ｘｌ］で表されるシアミ
ン類として下記の化学式（ａ）の化合物を用いると共に
、カップラー成分として前記化学式［１］て示されるも
のを用いて、一般式［Ｉ］に示されるアゾ顔料を合成す
る場合について説明する。なお、一般式［Ｉ］に示され
るその他のアゾ顔料についてもほぼ同様にして合成する
ことかてきる。

υ （ａ＞ 先ず、この合成例では、上記化学式（ａ）の発色団化合
物４．４６ｇ　（０，０１モル）を、６Ｎ塩酸１００　
ｍｌ中に分散させ、この分散液を攪拌しなから温度５℃
まて冷却し、これに亜硝酸ナトリウム１．４　ｇを２０
ｍ１の水に溶解させた水溶液を滴下して加え、滴下終了
後、さらに１時間、冷却下て攪拌を行った。その後、こ
れを濾過し、得られた濾液にホウフッ化水素酸１０ｇを
加え、生成した結晶を濾取して、テトラフルオロホレイ
トを得た。

次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩６．４４ｇ
　（０，０１モル）を、前記化学式［１］に示すカップ
リング剤６１ｇとともにＮ−メチルピロリドン３００ｍ
　ｌに溶解させた。そして、これに酢酸ナトリウム５ｇ
を水１００ｍ１に溶解させた溶液を、１０〜２０℃にて
約３０分て滴下し、滴下終了後は、室温にて更に３時間
攪拌した後、析出している結晶を濾取した。

そして、この得られた粗結晶をＤ　Ｍ　Ｆ　１１に分散
させ、室温で３時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更
にこの操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗し、
乾燥させてアゾ顔料８．１ｇ（収率８１５％）を得た。

また、このようにして得られたアゾ顔料は、紫黒色結晶
であった。

また、このアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の実測値
と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１表に示
す通りであった。

第１表 次に、上記のようにして得られる各アゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。

実施例１ この実施例では、前記一般式［Ｉ］で示されるポリアゾ
顔料として、その式［Ｉ］中におけるＡ、Ａｒ工、Ａｒ
２及びＣ２の各成分か、下記の第２表に示した通りのも
のを使用するようにした。なお、Ｃｐ酸成分ついては、
前記した化学式［１］〜［３０］ものの番号で示した。

第２表 そして、このポリアゾ化合物０．４５重量部とポリエス
テル樹脂くバイロン−２００東洋紡績■製）０４５重量
部とを、シクロへキサノン５０重量部と共にサントグラ
イダ−によって分散させ、この分散液を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て塗布し、これを乾燥させて膜厚が０．３ｇ／ｍ２の電
荷発生層を形成した。

次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、ｐ
−ジフェニルアミノヘンスアルデヒＩ−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒトラソン７重量部とポリカーホネイト樹脂（Ｋ−
１３０部帝人化成■製）７重量部とを、１，４−ジオキ
サン５４１部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させ
て膜厚が１６μｍの電荷輸送層を形成し、上記のような
ポリアゾ顔料を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との
２層からなる機能分離型の積層感光体を得た。

実施例２〜１０ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるポ
リアゾ顔料として、一般式［Ｔ］におけるＡ　、　Ａ　
ｒ　１　、　Ａ　ｒ２及びＣｐの各成分が、下記の第３
表に示す通りのものを用いるようにした。そして、それ
以外については、上記実施例１の場合と同様にして、電
荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を有する
積層型感光体を得た。

第３表 実ｊ＠　ｆｆ１ｌ　１　に］旦 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるポ
リアゾ顔料として、一般式［Ｉ］におけるＡ　、　Ａ　
ｒ　１．　Ａ　ｒ２及びＣｐの各成分が、下記の第４表
に示す通りものを使用すると共に、電荷輸送層の形成に
使用する電荷輸送材料として、α−フェニル−４−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノスチルヘンを用いるようにした。

そして、それ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感
光層を有する積層型感光体を得た。

第４表 実施例２１〜３０ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させるポ
リアゾ顔料として、一般式［Ｉ］におけるＡ、　Ａｒ１
．　Ａｒ２及びｃ２の各成分が、下記の第５表に示す通
りものを使用すると共に、電荷輸送層の形成に使用する
電荷輸送材料として、Ｎ−エチルカルバソール−３−ア
ルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒトラソンを用い
るようにしな。そして、それ以外については、上記実施
例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との
２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。

第５表 この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｂ）に示すものを使用するようにし、それ以外につ
いては実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷
輸送層とが積層されてなる積層型感光体を作製した。

（以下余白） （ｂ） ル負％Ｊ　２ この比較例では、電荷発生材料として下記の化学式（ｃ
）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場合と同
様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層された積層
型感光体を得た。

Ｒ１先１ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｄ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とか積層され
てなる積層型感光体を得な。

４ｌ− （ｄ） 比較例４ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化学
式（ｅ）に示すものを使用し、それ以外は実施例１の場
合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層とが積層され
てなる積層型感光体を得た。

そして、・上記のようにして作製された実施例１〜３０
及び比較例１〜４の各感光体についてその感度を比較す
るため、各感光体の半減露光量Ｅ１７２を測定した。な
お、半減露光量Ｅｌ／□の測定にあたっては、前記の各
感光体をまず暗所て−６，５ＫＶのコロナ放電により帯
電させ、次いて、これらの感光体を照度５１ｕｘの白色
光で露光し、表面電位か初期表面電位の半分に減衰する
ために必要な露光量（ｌｕｘｓｅｃ）を測定した。

この測定結果は、下記の第６表に示す通りであった。

（以下余白） 第６表 このように、この発明の実施例に係る各感光体は、比較
例の各感光体に比べて、半減露光量Ｅ１７２か著しく低
くなっており、電子写真特性、特に感度の点において優
れていた。

［発明の効果］ 以上詳述したように、この発明に係る感光体においては
、その感光層に含有させる材料として、前記一般式［］
］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにしたな
め、電子写真特性全般、特に、感度や繰り返し安定性に
優れた感光体が得られるようになった。

また、この発明の感光体において使用したアゾ顔料は、
テトラキスアソ構造を持つことより、長波長域での感度
も良好であり、レーサービームプリンター、ＬＥＤプリ
ンター、液晶プリンター等にも好適に使用できるもので
あった。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図はこの発明に係る感光体の模式断面図で
あり、第１図、第４図及び第５図は導電性支持体上に１
の感光層を形成してなる単層型感光体を示し、第２図及
び第３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
を積層してなる機能分離型の積層感光体を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性基体上に、下記の一般式［ I ］で示される
   ポリアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
   る感光体。 Ｃ＿Ｐ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ
   ＿２−Ｎ＝Ｎ−Ｃ＿Ｐ［ I ］［式中、Ａはカルボニル
   基を有する芳香族複素環（ただし、フルオレン環を除く
   ）であり、置換基を有していてもよい。Ａｒ＿１及びＡ
   ｒ＿２はそれぞれ置換基を有していてもよいアリール基
   、Ｃｐはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基を
   示す。］