JPS63201658A - 感光体 - Google Patents

感光体

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JPS63201658A
JPS63201658A JP62035185A JP3518587A JPS63201658A JP S63201658 A JPS63201658 A JP S63201658A JP 62035185 A JP62035185 A JP 62035185A JP 3518587 A JP3518587 A JP 3518587A JP S63201658 A JPS63201658 A JP S63201658A
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photosensitive layer
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感
光体に関する。
従来の技術 感光体の感光層を構成する材料として、従来よりセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知
られている。
これらの光導電性材料は数多く・の利点、例えば暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速に
電荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、各
種の欠点を持っている、例えば、セレン系感光体では、
製造する条件が難しく、製造コストが高く、また熱や機
械的な衝撃に弱いため取シ扱いに注意を要する。硫化カ
ドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下
で安定した感度が得られない点や、増感剤として添加し
た色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色
を生じるため、長期に渡って安定した特性を与えること
ができないという欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
近年、これらの感光体の欠点や問題を解決するため、種
々の研究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷
発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるように積層型おるいは分散型の機能分離型感光体
が提案されている。
このよりな機能分離型感光体は、各々の物質の選択範囲
が広く帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せるこ
とによる高性能な感光体を提供することができる。また
、塗工で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選択す
ることにより感光波長域を自在にコントロールすること
ができる。例えば、電荷発生材としては、フタロシアニ
ン顔料、シアニン顔料−多環キノン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、或
は、スクワリツク酸メチン染料などの有機顔料や染料、
セレン、セレン・砒素、セレン・テルル、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機材料が
知られている。
しかしながら、このような感光体にあっても静電特性全
般を満足するものは容易に得られず、感度に関してもま
だ十分とは言えず、一層の感度向上が望まれるところで
ある。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、以上の事実に鑑みてなされたもので、その目
的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優れ
た感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を含有
する感光層を導電性支持体上に設けた感光体に関する。
一般式 〔式中Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
化水素基、または複素環基を示し、Ｒ１゜Ｒ２Ｆｉ、水
素、ハロゲン原子、ニトロ基、それぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、縮合多
環式基、複素環基を示し、Ｒ１，Ｒ２は一体となって環
を形成してもよい。
ｎは１〜４の数字を表す。〕 本発明の一般式〔１〕で示される化合物は、通常の方法
により容易に合成することができる。
すなわち、一般式〔■〕 Ａ（−Ｎ）１２）ｎ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・（Ｉｔ）〔式中、Ａ、ｎ
は〔Ｉ〕と同意義〕 で表されるｎアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される適”ｈなカップラー成分とカップリング
させるか、又はｎアミノ化合物をアゾ化し、次いでｌｌ
ＢＦ４等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリン
グ反応を行なうことによって合成することができる。
一般式（Ｉ［ＩＪ 〔式中に１．Ｒｚは（ＩＪと同意義。Ｊ一般式（ＩＩ）
で表されるカップラー成分は、通常の方法により容易に
合成することができる。
即ち、一般式（ＩＩ’）で表されるＮ−アミノナフタル
イミド化合物と 一般式Ｃ■〕 一般式〔■〕で表されるカルボニル化合物とを縮合させ
ることにより得られる一般式（Ｖｌ）で表されるヒドラ
ゾン化合物を、 一般式〔ｖ〕 Ｒ＋　−ＣＯＣＨｚ−Ｒ２・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　〔ｖ〕〔式中Ｒ１，Ｒ２ｆｉ［Ｉ）
と同意義。Ｊ一般式〔■〕 〔式中Ｋｘ、ＲｚはＣＩＪと同意義〕 ついで塩基性縮合剤の存在下に環化させることによって
得られる。
本発明に用いられるカップラー成分としては、具体的に
は以下のものが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
しへ Ｆ３ ＣＨ３（２ 化合物カップラー１を使用したものの製造法は下記の通
りであり、本発明のその他の一般式（Ｉ３で示される化
合物は下記の製造法に従って、略同様に製造することが
できる。
合成例１ ３．３′−ジクロルベンジジン２．５３ｇ（０，０１モ
ル）を塩酸１００　ｍｌ＝中に分散し、攪拌しながらこ
の分散液を温度５℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリュウ
ム１．４ｇを２０爲！の水に溶解せしめた水溶液を滴下
して加え、滴下終了後、更に１時間の間、冷却下で攪拌
を行い、その後、濾過を行なって、得られた濾液にホウ
フッ化水素酸１０ｇを加え、生成した結晶を濾取し、３
，３′−ジクロルベンジジンのテトラフルオロボレイト
を得た。
次に上記のよつにして得たジアゾニウム塩３．４９ｇ（
０，０１モル）をカップリング剤としてリスト随１で表
される化合物５．３０ｇとともにＮ−メチルピロリドン
３００ｍＪに溶解し、これを酢酸ナトリウム５ｇを水１
０（ｌａＡに溶解した溶液を、１０〜２０℃にて約３０
分で滴下した。滴下終了後、室温にて更に３時間攪拌し
た後、析出している結晶を濾取」・　　　　　　　ＩＬ 得られた粗結晶をＤＭＦ４＝ｔに分散させ、室温にて３
時間攪拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操作を２
回繰返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ顔
料６．８　ｇ　（収率８４．９％）を得た。　・赤紫色
結晶 ・元素分析値 本発明のＡで表されるアゾ成分は、下記に示すような色
々なものが使用されるが、これらに限定されるものでは
ない。
〔式中Ｘ、Ｒはハロゲン原子、水素、アルキル基、アル
コキシ基、またｎはＯ又は１の数字〕本発明の感光体は
、前記一般式（Ｌ）で表されるアゾ顔料を１種または２
種以上含有する感光層を有する。
各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光体
は、そのいずれの感光体で有ってもよい。
たとえば、支持体上にアゾ顔料を樹脂バインダーあるい
は電荷輸送媒体中に分散させてなる感光層を設けた単層
感光体や、支持体上にアゾ顔料を主成分とする電荷発生
層を設け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体
等がある。本発明のアゾ顔料は、光導電性物質として作
用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生
し、発生した電荷担体は、アゾ顔料を媒体として輸送す
ることもできるが、電荷輸送材料を媒体として輸送させ
た方がさらに効果的である。
単層型感光体を作製するためには、アゾ顔料の微粒子を
樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。この時の感光層の厚さは３〜３０１１ｍ，好
ましくは５〜２０μ鶏がよい。使用するアゾ顔料の量が
少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなっ
たり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層中
に占める割合は樹脂ＩＭ量部に対して０．０１〜２重量
部、好ましくは、０．２〜１．２重量部の範囲がよい。
また、それ自身バインダーとして使用できる電荷輸送材
料たとえばポリビニルカルバゾールなどの場合は、アゾ
顔料の添加量は電荷輸送材料１重量部に対して０．０１
〜０．５重量部使用するのが好ましい。
積層型感光体を作成するには、導電性支持体上にアゾ顔
料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶解
せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要が
あればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて
作成した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送材
料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られる
。このときの電荷発生層となるアゾ顔料層の厚みは４μ
ｍ以下、好ましくは２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚
みは３〜３０μｍ１好ましくは５〜５０μ鶏がよい。電
荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重
量部に対して０２〜２重量部、好ましくは０．３〜１．
３重量部で゛ある。それ自身バインダーとして使用でき
る高分子電荷輸送材料の場合は、他のバインダーを使用
しなくてもよい。
本発明の感光体は、バインダー樹脂とともに、ハロゲン
化パラフィン、ポリ塩化ピフエニノペジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、〇−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２，４．７−
）リニトロフルオレノン、５．６−ジシアツペンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤
、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、
ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用して
もよい。本発明において使用される電気絶縁性のバイン
ダー樹脂としては、電気絶縁−性であるそれ自体公知の
熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光
導電性樹脂等の結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂
の例は、これに限定されるものではないが、飽和ポリエ
ステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン
−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフィン共重合体（ア
イオノマー）、スチレン−ブタジェンブロック共重合体
、ポリカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等
の熱可塑性樹脂：エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコ
ーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹
脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性
樹脂：光硬化性樹脂：ポリビニルカルバゾール、ポリと
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルビロ
ール等の光導電性樹脂である。これらは単独で、または
組合せて使用することができる１、これら電気絶縁性樹
脂は単独で測定し・ぞ’１−Ｘ＋１・０１２．：Ω、・
置場上の体積抵抗を有ることが望ましい。
電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、
オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチル
ベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、ト
リフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化
合物、アジン化合物等色々なものを使用することができ
るが、例、ｔ　Ｈカルバゾール、Ｎ−エチレンカルバソ
ール、Ｎ−ビニルカルバソール、Ｎ−フェニルカルバゾ
ール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−
フェニルナフタレン、アザピレン、２，３−ベンゾクリ
セン、３．４−ベンゾピレン、フルオレン、１．２−ベ
ンゾフルオレン、４−（２−フルオレニ□ルアゾ）レゾ
ルシノール、２−Ｐ−アニソールアミノフルオレン、Ｐ
−ジエチルアミンアゾベンゼン、カシオン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｐ−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルア
ミノコスチルベン、１，４．−ビス（２−メチルスチリ
ル〕ベンゼン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，５−オキサジアゾール１．１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３
−フェニル−５−ピラゾロン、２−（ｍ−ナ７チル）−
３−フェニルオキサゾール、２−＜ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、
２−（ｐ−ジエチルアミノスチリルクー６−ジニチルア
ミノベンゾチアゾール、ビス（４−ジエチルアミン−２
−メチルフェニル）フェニルメタン、１．１−ビス（４
−Ｎ　、　Ｎジエチルアミノ−２−エチルフェニル〕へ
ブタン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチルフェノキサジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチア
ジン、１．１．２．２．テトラキス−（４−Ｎ　、　Ｎ
−ジエチルアミン−２−エチルフェニル）エタン、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−シフエニヒ
ドラゾン、Ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
　、　Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−
フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン
、２−メチル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フ
ェニルスチルベン、σ−フェニルー４−Ｎ、Ｎ−ジフエ
゛ニルアミノスチルベン等を挙げることができる。これ
らの電荷輸送物質は単独または２種以上混合し←用いら
れる。
なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも導
電性支持体と感光層の間に必要に応じて接層層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、
酸化アルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μｍ以下
が望ましい０ 本発明のアゾ化合物は、積ｗ！型感光体の電荷発生材料
として特に有効であり、以下に具体的な例を示すう 実施例１ であり、カップラー（１）よシ得られる本発明のジスア
ゾ化合物０．４５部、ポリエステル樹脂（バイロン２０
０東洋紡績（株１り０．４５部をシクロへキサ、ノン５
０部とともにサンドグライダ−により分散させた。得ら
れたジスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μ毒のアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥
膜厚が０．３ｇ／ｍ２となる様に塗布した後乾燥させた
。このようにして得られた電荷発生層の上にＰ−ジフェ
ニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ　、　Ｎ−ジフェニル
アルデヒド７０部およびポリカーボネイト樹脂（に−１
３部０帝人化成（株）製）７０部を１．４ジオキサン４
００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μｍになるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。この様にして２層か
らなる感光層を有する感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減１６元量の値（Ｅｌ／
２）　　を表−１中に示した。半減露光量は、前記感光
体をまず暗所で−６，５ｘ　ｖのコロナ放電により帯電
させ、次いで照度５Ａｕｘの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量を
求めた。
実施例２〜４ カップラー成分として（２）゛、　（３）および（１５
）を用いた以外は実施例１と同様に行なった。
結果を表ＩＫまとめた。
ジスアゾ成分Ａ およびカップラー＋２７　、　（３）　、　（１８）お
よび（２ｏ）を使用した以外は実施例１と同様に行なっ
た。
結果を表１ＶＣまとめた。
表　　　　　Ｌ 実施例９〜１２ 電荷輸送量に使用する電荷輸送材としてα−フェニル−
４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンを用い、ジス
アゾ成分Ａ およびカップラー（１３、（１７）　、　（１９）およ
び（２０）を使用した以外は実施例１と同様に感光体を
炸裂した。
これらの感光体の感度を測定し、結果を表２にまとめた
。
実施例１３〜１６ ジスアゾ成分Ａ およびカップラー（１）　、　（３）　、　（１５）お
よび（１９）を使用した以外は実施例９と同様に行なっ
た。
結果を表２にまとめた。
表　　　　　２ 比較例１ 実施例１において、電荷発生材料として下記のものを使
用する以外は実施例１と同様にして感光体を作成した。
Ｅ　１／２　＝　ｌ　（１２７ｕｘ＃　ｓｅｃ。
比較例２ 実施例１において電荷発生材料として下記のものを使用
する以外は、実施例１と同様にして感光体を作成した Ｆ−１／２　＝　６．３　Ａｕｘ−ｓｃｃ。
発明の効果 本発明は、感光体の電荷発生物質として使用可能な新規
のアゾ顔料を提供した。
本発明に従い得られる感光体は、感光体特性、特に感度
に優れている。
特許出願人　　ミノルタカメラ株式会社手続補正Ｓ 昭和６２年１２月２５日 １、事件の表示 昭和６２年特許順１３５１８５号 ２、発明の名称 感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　出願人 住所　大阪市東区安土町２丁目３０番地　大阪国際ビル
名称　（６０７）　　　ミ／ルタカメラ株式会社自発補
正 ５、補正の対象 明ＪＩＶ全文 訂正明　　　細　　　書 １、発明の名称 感光体 ２、特許請求の範囲 １、導電性支持体上に、下記一般式（１）で示されるア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感光
体： 〔式中Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
化水素基、または複素環基を示し、Ｋｌ。
ｌえ２は、水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキケ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、アリール基、縮合多環式基、複素環
基を示し、Ｋｌ、Ｒ２は一体となって環を形成してもよ
い。
３、発明の詳細な説明 産業上の利用分野 不発明は、新規なアゾ顔料を含有する感′ｙｔ層を弔す
る感光体に関する。
従来の技術 感光体の感光層を構成する材料として、従来よリセシン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の黒磯光４電性材、ｆ＋
が知られている。
これらの元導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の逸散が少がいこと、おるいは光照射によって速に電
荷を逸散できることなどの利点を持っている反面、各種
の欠点を持っている、例えは、セレン系感光体でに、製
造する条件が難しく、ｆＲ造ココスト箭く、また熱や機
械的な衝Ｓに弱いため取り惣いに注意を要する。硫化カ
ドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下
で安定した感匿が得られない点や、増感剤として添加り
、た色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退
色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与えるこ
とができないという欠点を有している。
比べ、成膜性、軽量性などの点で優れているが、近年、
これらの感光体の欠点や問題を解決するため、徳々の研
究開発が行なわれているが、光導電性機能の電荷発生機
能と電荷輸送機能とをそｎぞれ別個の物質に分担させる
ように積層型あるいは分畝蚕の機能分離型感光体が提案
されている。
このような機能分離量感光体は、各々の物質の選択範囲
が広く螢電轡性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せるこ
とによる高性能な感光体ｆｅ徒供することができる、ま
た、塗工で生産できるため、憔めて生産性が畠く、安価
な感光体ｆｔ提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選
択することにより感光波長域を目在しこコントロールす
ることができる。例えは、電荷発生材としては、フタロ
シアニン調料、シアニン顔料、多環キノン顔料、ペリレ
ン顔料、へりノン顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染
料、双は、スクワリツク識メチン染料などの有機顔料や
染料、セレン、七シン拳砒素、セレン・テルル、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
材料が知らｎているｎ しかしながら、このような感光体にあっても静電特性全
般を満足するものは容易に得らｎず、感度に関してもま
だ十分とは百えず、一層の感度向上が望まれるところで
める、 発明が解決しよりとする問題点 本発明は、以上の争笑に鑑みてなさｒｔたもので、その
目的とするところに静電特性全般に優れ、特に感度に優
れた感光体を提供することＶこある。
を含有する感光層を導電性支持体上に設けた感光一般式 〔式中Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
化水素基、または複素環基を示し、Ｒ１゜Ｒ２は、水素
、ハロゲン原子、ニトロ基、それぞれ置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、縮合多環
式基、複素環基を示し、本発明の一般式〔１〕で示され
る化合物は、通常の方法により容易に合成することがで
きる。
すなわち、一般式ＣＩＩ） Ａ（−ＮＨｚ）ｎ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・（ＩＩ）〔式中、Ａ、ｎは
〔Ｉ〕と同意義〕 で表されるｎアミノ化合物を亜硝酸ナトリウム−塩酸を
用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式〔■〕
で表される適当なカップラー成分とカップリングさせる
か、又はｎアミノ化合物をアゾ化し、次いでＨＢＦ４等
の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング反応を
行なうことによって合成することができる。
゛−一般式ＩＩＩ） 〔式中ＩＬＩ、Ｒ２は（ＩＪと同意義。」一般式（ＩＩ
Ｉ）で表されるカップラー成分は、通常の方法により容
易に合成することができる。
即ち、一般式（ｆｆ）で表されるＮ−アミノナフタルイ
ミド化合物と 一般式（ＩＶＪ 一般式（Ｖ）で表されるカルボニル化合物とを縮合させ
ることにより得られる一般式（■）で表されるヒドラゾ
ン化合物を、 一般式（Ｖ） Ｒ＋　−ＣＯＣＨ２−Ｒｚ　　・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　〔ｖ〕〔式中Ｒ１，Ｒ２は（Ｉ
〕と同意義。〕一般式〔■〕 〔式中Ｋｌ、Ｒ２はＣＩＪと同意義〕 ａ具ぼ塩基性縮合剤の存在下に環化させることに具体的
には以下のものが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
し） ＣＦ。
合成例１ ３．３′−ジクロルベンジジンＺ５３ｇ（０，０１モル
）を塩酸１００ｍＪ中に分散し、攪拌しながらこの分散
液をａＳＳ℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリュクムＬ４
ｇｔ”２０ｎｓノの水に溶解せしめ庭木溶液を滴下して
加え、滴下終了後、更に１時間の間、冷却下で攪拌を行
い、その後、濾過を行なって、得られた濾液にホラクツ
化水素酸１０ｇを加え、虫取した結晶を濾取し、３．３
′−ジクロルベンジジンのテトラフルオロボレイトを得
た。
妻で表される化合物５．３０　ｇとともにｈ−メチルピ
ロリドン３００ｍＡに溶解し、こｎを酢酸ナトリウム５
ｇを水１００ｍＡに溶解した溶液を、１０〜２０℃にて
約３０分で滴下した。滴下終了後、室温にて史Ｖｃ３時
間攪拌した後、析出している結晶を濾取し念。　　　　
　　　　　　１辺 得られた粗結晶をＤＭＦ？ｔＫ分散させ、室温にて３時
間攪拌しｔ後、肖び結晶を濾取し、更にこの操作を２回
繰返した、その後、結晶を水洗、乾燥し、ジスアゾ顔料
６．８　ｇ　（収＄　８４．９％）ｔ−得た、　・赤紫
色結晶 ゛　・元素分析値 ような色々なものが便用されるが、これらに限定される
ものではない。
０　　　Ｈ 本発明の感光体は、前記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ顔
料を１櫨ま九は２種以上含有する感光層を１する。
各種の形態の感光体は知られているが、本発明のＩｉＳ
元体は、そのいずれの感光体で有ってもよい。
友とえは、支持体上にアゾ顔料を樹脂バインダーあるい
は電荷榴送媒体中に分散させてなる感光層を設けた単層
感光体や、支持体上にアゾ顔料を主ゾ顔料は、光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて高い効単で電
荷担体を発生し、発生した電荷担体は、アゾ顔料を媒体
として輸送することもできるが、電荷輸送材料を媒体と
して輸送させ次男がざらに効果的である。
単層型感光体を作製する定めには、アゾ顔料の微粒子を
初詣溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解した溶
液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に払蒲乾燥す
れはよい。この時の感光層の厚さは３〜３０μｍ１好１
しくぼ５〜２０μ気がよい。使用するアゾ顔料の童が少
な過ぎると感就が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなった
り、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層中に
占める割合は樹脂ＩＮ蓋部に対して０．０１〜２重重部
、好ましくは、０．２〜１．２重量部の範囲がよい。
また、それ自身バインダーとして使用できる電荷輸送材
料たとえばポリビニルカルバゾールなどの場合は、アゾ
顔料の添加量は電荷輸送材料１重量部に対して０．０１
〜０．５　ｆｉ量郡部使用るのが好よしいＯ 槓層型感光体を作成するには、導電性支持体上にアゾ顔
料をｘｑ蒸ｙｔｔするか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解ぜしりて塗布するか、ｌｌ１４料を適当な溶剤もし
くは必蒙があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作成した塗布液を塗布乾燥し光波、その上に
電荷輸送材料２工ひバインダ′−を含む溶成を塗布乾燥
して得られるーこのときの電荷発生層となるアゾ顔料層
の厚みは４μ鶏以下、好ましくは２μ寓以下がよく、電
荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ、好ｆしくに５〜５０μ
鶏がよい、電荷積送／＊中の電荷輸送材料の割合にバイ
ンタ′−樹脂１ｍＥ量部に対して０．２〜２１鷺部、好
ましくは０．３〜１．３　：１黛部でめる。それ自身パ
インタ゛−として使用できる高分子電荷輸送材料の場合
ハ、他のバインダーを使用しなくてもよい。
本発明の感光体は、バインダーｍ胎とともに、ハロケン
化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブナルフタレート、Ｕ−メーフ二ニルなどの可盟
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２，４．７−
ドリニトロフルオレノン、５、６−ジシアツベンゾそノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル［，３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤
、メチルバイオレット、ロークミンＢ１シアニン染料、
ビリリウム塩、チアビ＋）Ｑクム塩等の増感Ｍ全便用し
てもよい。不発Ｅ！ＡＶｃおいて使用される電気絶縁性
のバインター樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体
公知の熱可塑性樹脂めるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹
脂や光導電性樹脂等の結ルＮ］を便用できる。適当な結
着剤樹脂の例は、これに限定されるものではないが、飽
和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、
エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフィン共重
合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェンブロック
共１合体、ポリカーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロー
ル樹脂等の熱可塑性樹脂：エポキシ樹脂、ウレタン樹Ｉ
！ｈ、シリコーン樹月旨、フェノール樹脂、メラミン樹
脂、キシレン樹脂、アルキッド樹月旨、ＰＰ５ｆ＆化ア
クリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂；ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ホリピニルアント
ラセン、ポリビニルビロール等の光導電性樹脂である。
これらは単独で、または組曾せて１史用することができ
る、これら電気絶縁性樹脂に単独で計」足してｌＸｌ０
Ｉ”’Ω赤α以上の体積抵抗を有ることが望ましい。
電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
化合物、ステリル化合物、トリフェニルメタン化合物、
オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチル
ベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、ト
リフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化
合物、アジン化合物等色々なものを使用することができ
るが、例エバカルバノール、Ｎ−エチレンカルバソール
、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−７二二ルカルハソール
、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−７エ
ニルナフタレン、アザピレン、２．３−ベンゾクリセン
、３，４−ペンソヒシン、フルオレン、１、２−ベンゾ
フルオレン、４−（２−フルオレニルアゾフレゾルシノ
ール、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジェ
ナルアミノアゾベンゼン、カシオン、ｈ、Ｎ−ジメチル
−Ｐ−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジエチルアミノス
テルベ／、１，４．−ヒス（２−メチルスチリル）ベン
ゼン、９−（４−ジエチルアミノステリル）アントラセ
フ、２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，３，５−オキサジアゾール１、ｌ−フェニル−３−（
Ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−フェニ
ル−５−ピラゾロン、２−（ｍ−ｆメチル）−３−フェ
ニルオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノステリル
）−６−ジエチルアミノベンゾテアゾール、２−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−６，−ジエチルアミノベン
ゾテアゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
ツーニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４−ＮＩＮ
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）へブタン、Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリテン−１０−エ
チルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、　　１
．　ｌ、　２．２．テトラキス−＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−シエチル
アミノベンズアルデにドーＮ、Ｎ−ジフエニヒドラゾン
、Ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ−メ
チル−へ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒド
ラゾン、ρ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メチル
−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチル
ベン、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノス
チルベン吟をｉげることができる。これらの電荷輸送物
質は単′Ｂまたは２種以上混合し蜘用いられる。
なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも導
電性支持体と感光海の間に必要に応じて接着層またはバ
リア層を設けることができる。これらの層に用いられる
材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、
酸化アルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μｍ以下
が望ましを示す、 ン２００乗陣紡績（株）製）　０．４５部をシクロヘキ
さ１００μ九のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケ
ーターを用いて、乾に膜厚が０．３ｇ／ｍ２となるＨｔ
ｃ塗布した後乾燥させた。このようＶこして倚らｎたｉ
ＪＬ荷発生鳩の上にＰ−ジフェニルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアルデヒド７０部およびポリ
カーボネイト樹脂（ｋ−１３部０帝人化成（株）裂１）
７０部を１．４ジオキサン４００ｂに溶解した溶液を乾
燥膜厚が１６μ鶏になるように迎布し、電荷輸送層を形
成した。この様にして２Ｉ−からなる感光層を一有する
感光体が得られたへ前記感光体をまず暗所で−６，５Ｋ
　Ｖのコロナ放電により帯電させ、次いで照度５　ｉｕ
Ｘの白色光でｇ元し、表面電位が初期衣面電位の半分に
減衰するために必要な露光量を求めた。
た以外は実施例１と同様に行なった。
結果を表１にまとめた。
用した以外は実施例１と同様に行なった。
結果を表１にまとめた。
表　　　　　１ 実施例９〜１２ 電荷輸送量に使用する電荷輸送材としてα−フ用した以
外は実施例１と同様に感光体を作製した。
これらの感光体の感度を測定し、結果を表２にまとめた
。
した以外は実施例９と同様に行なった。
結果を表２にまとめた。
表　　　　　２ 比較例１ 実施例１において、電荷発生材料として下記のものを使
用する以外は実施例１と同様にして感光体を作成した。
”１／２−　ＩＱ、　２　Ｊｕｘ＊ｓｅｃ。
比較例２ 実施例１において電荷発生材料として下記のものを使用
する以外は、実施例１と同様にして感光体を作成した Ｅ　１／２　＝　６．３７ｕｘｓｓｅｃ。
発明の効果 本発明は、感光体の電荷発生物質として使用可能な新規
のアゾ顔料を提供した、 本発明に従い得られる感光体は、感光体特性、物に感度
に優れている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示される
    アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする感
    光体： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ａは結合基を介して結合していてもよい芳香族炭
    化水素基、または複素環基を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、
    水素、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有してもよいア
    ルキル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボ
    ニル基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示し、
    Ｒ＿１、Ｒ＿２は一体となって環を形成してもよい。 ｎは１〜４の数字を表す。〕
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