JP2556079B2 - 感光体 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、電子写真等に使用する感光体に係り、新
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。
規なアゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関する
ものである。
［従来の技術］ 従来、電子写真等に使用する感光体の感光層を形成す
る材料としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
の無機光導電性材料が知られている。
る材料としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
の無機光導電性材料が知られている。
これらの無機光導電性材料は数多くの利点、例えば暗
所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって
速に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
また、硫化カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安
定した感度が得られない点や、増感剤として添加した色
素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生
じるため、長期に渡って安定した特性を与えることがで
きないという欠点を有している。
所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって
速に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造条件が難しく、製造コストが高く付き、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
また、硫化カドミウム系感光体では、多湿の環境下で安
定した感度が得られない点や、増感剤として添加した色
素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生
じるため、長期に渡って安定した特性を与えることがで
きないという欠点を有している。
一方、感光層を構成する材料としてポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用
いることも検討された。しかし、これらの有機光導電性
ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電材
料に比べ劣っていた。
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを用
いることも検討された。しかし、これらの有機光導電性
ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点では無機系光導電材
料に比べ劣っていた。
そこで、近年においては、これらの感光体の欠点や問
題を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性
機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機
能分離型感光体が開発された。
題を解決するため、種々の研究開発が行われ、光導電性
機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させるようにした積層型あるいは分散型の機
能分離型感光体が開発された。
このような機能分離型感光体は、様々な物質の選択範
囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、
耐刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せ
ることができ、これによって高性能な感光体を抵抗する
ことができる。また、塗工で生産できるため、極めて生
産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生
材料を適当に選択することによって感光波長域を自在に
コントロールすることができる。例えば、電荷発生材料
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、デオインジゴ染料、スクワリック酸メチン染料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。
囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、
耐刷性等の電子写真特性において、最良の物質を組合せ
ることができ、これによって高性能な感光体を抵抗する
ことができる。また、塗工で生産できるため、極めて生
産性が高く、安価な感光体を提供でき、しかも電荷発生
材料を適当に選択することによって感光波長域を自在に
コントロールすることができる。例えば、電荷発生材料
としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔料、多環キ
ノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、インジゴ染
料、デオインジゴ染料、スクワリック酸メチン染料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。
しかし、このような機能分離型感光体であっても、依
然として静電特性全般を満足するものは容易に得られ
ず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度
がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれるように
なった。
然として静電特性全般を満足するものは容易に得られ
ず、感度に関してもまだ十分とは言えず、より一層感度
がよく、静電特性全般に優れた感光体が望まれるように
なった。
［発明が解決しようとする問題点］ この発明は以上のような事情に鑑みなされたもので、
その目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。
その目的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度
が優れた感光体を提供することにある。
この発明に係る感光体においては、導電性支持体上
に、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。
に、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を含有する
感光層を設けるようにしたのである。
［式中、Ａは結合基を介して結合してもよい芳香族炭化
水素基または複素環基を示す。R1は、水素、ハロゲン原
子またはそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示
す。R2は、それぞれ置換基を有してもよいアラルキル
基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示す。R1、
R2は一体となって環を形成してもよい。ｎは１〜４の数
字を表す。］ ここで、この発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ
化合物は、通常の方法により容易に合成することができ
る。
水素基または複素環基を示す。R1は、水素、ハロゲン原
子またはそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示
す。R2は、それぞれ置換基を有してもよいアラルキル
基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示す。R1、
R2は一体となって環を形成してもよい。ｎは１〜４の数
字を表す。］ ここで、この発明の上記一般式［Ｉ］で示されるアゾ
化合物は、通常の方法により容易に合成することができ
る。
すなわち、下記の一般式［II］ Ａ（−NH2）ｎ ……［II］ ［式中、Ａ、ｎは［Ｉ］と同意義］ で表されるｎ価アミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩
酸を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式
［III］で表される適当なカップラー成分とカップリン
グさせるか、又は多価アミノ化合物をアゾ化し、次いで
HBF4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング
反応を行うことにより合成することができる。
酸を用いてアゾ化し、アルカリの存在下で下記一般式
［III］で表される適当なカップラー成分とカップリン
グさせるか、又は多価アミノ化合物をアゾ化し、次いで
HBF4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング
反応を行うことにより合成することができる。
［式中R1、R2は［Ｉ］と同意義。］ ここで、上記一般式［II］に示されるところの一般式
［Ｉ］のアゾ成分となるＡとしては、例えば、下記に示
すような様々なものを使用することができるが、特にこ
れらのものに限定されるものではない。
［Ｉ］のアゾ成分となるＡとしては、例えば、下記に示
すような様々なものを使用することができるが、特にこ
れらのものに限定されるものではない。
［式中、X,Rは、ハロゲン原子，水素，アルキル基また
はアルコキシル基を表す。ｎは、０または１の数字を表
す。］ また、上記の一般式［III］で表されるカップラー成
分は、通常の方法により容易に合成することができる。
はアルコキシル基を表す。ｎは、０または１の数字を表
す。］ また、上記の一般式［III］で表されるカップラー成
分は、通常の方法により容易に合成することができる。
即ち、下記の一般式［IV］で表されるヒドロキシナフ
タル酸無水物化合物と、 下記の一般式［Ｖ］で表されるヒドラジン化合物とを
縮合させることにより得られる。
タル酸無水物化合物と、 下記の一般式［Ｖ］で表されるヒドラジン化合物とを
縮合させることにより得られる。
［式中R1、R2は［Ｉ］と同意義。］ なお、この発明に用いられるカップラー成分として
は、具体的には以下に示す化学式（１）〜（34）のもの
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではな
い。
は、具体的には以下に示す化学式（１）〜（34）のもの
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではな
い。
そして、この発明の感光体においては、上記のような
アゾ成分やカップラー成分を用い、前記のようにして製
造された一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を、感光層に
１種または２種以上含有させるようにする。
アゾ成分やカップラー成分を用い、前記のようにして製
造された一般式［Ｉ］で示されるアゾ顔料を、感光層に
１種または２種以上含有させるようにする。
また、感光体としては各種の形態ものが知られている
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。例えば、導電性支持体上に、アゾ顔料を樹脂バイン
ダーあるいは電荷輸送媒体中に分散させてなる感光層を
設けた単層感光体や、導電性支持体上にアゾ顔料を主成
分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設け
た所謂積層感光体等であってもよい。
が、本発明の感光体はそのいずれの感光体で有ってもよ
い。例えば、導電性支持体上に、アゾ顔料を樹脂バイン
ダーあるいは電荷輸送媒体中に分散させてなる感光層を
設けた単層感光体や、導電性支持体上にアゾ顔料を主成
分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設け
た所謂積層感光体等であってもよい。
そして、この発明に係る感光体においては、上記のア
ゾ顔料が光導電性物質として作用し、このアゾ顔料が光
を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、感光
体の感度が向上されるようになる。また、発生した電荷
担体を、このアゾ顔料を媒体として輸送することもでき
るが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方がさらに
効果的である。
ゾ顔料が光導電性物質として作用し、このアゾ顔料が光
を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生し、感光
体の感度が向上されるようになる。また、発生した電荷
担体を、このアゾ顔料を媒体として輸送することもでき
るが、電荷輸送材料を媒体として輸送させた方がさらに
効果的である。
ここで、この発明に係る単層型感光体を作製するにあ
たっては、上記一般式［Ｉ］で示すアゾ顔料の微粒子
を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを溶解さ
せた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布
し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さは３
〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍになるようにする。ま
た、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度が悪く、
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりするため、感光層中に含有させる割合
は、樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ましくは
0.2〜1.2重量部の範囲となるようにする。なお、ポリビ
ニルカルバゾール等のように、それ自身バインダーとし
て使用できる電荷輸送材料を用いた場合には、上記アゾ
顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜
0.5重量部となるようにすることが好ましい。
たっては、上記一般式［Ｉ］で示すアゾ顔料の微粒子
を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂とを溶解さ
せた溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗布
し、乾燥させるようにする。この時、感光層の厚さは３
〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍになるようにする。ま
た、使用するアゾ顔料の量が少な過ぎると感度が悪く、
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりするため、感光層中に含有させる割合
は、樹脂１重量部に対して0.01〜２重量部、好ましくは
0.2〜1.2重量部の範囲となるようにする。なお、ポリビ
ニルカルバゾール等のように、それ自身バインダーとし
て使用できる電荷輸送材料を用いた場合には、上記アゾ
顔料の添加量は、電荷輸送材料１重量部に対して0.01〜
0.5重量部となるようにすることが好ましい。
次に、この発明に係る積層型感光体を作製する場合に
ついて説明する。
ついて説明する。
この場合には、導電性支持体上に上記アゾ顔料を真空
蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、
あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗
布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支
持体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発
生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となる
ようにする。
蒸着するか、アミン等の溶媒に溶解させて塗布するか、
あるいは、適当な溶剤もしくは必要に応じてバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に上記アゾ顔料を分散させた塗
布液を、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支
持体上に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発
生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となる
ようにする。
そして、このように形成された電荷発生層上に、電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成する。
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成する。
この場合、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましく
は５〜20μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料の
割合はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量
部、好ましくは0.3〜1.3重量部となるようにする。な
お、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバインダ
ー樹脂を使用しなくてもよい。
は５〜20μｍとなるようにする。また、電荷輸送材料の
割合はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量
部、好ましくは0.3〜1.3重量部となるようにする。な
お、電荷輸送材料が、それ自身バインダーとして使用で
きる高分子電荷輸送材料である場合には、他のバインダ
ー樹脂を使用しなくてもよい。
また、上記感光体の製造に使用するバインダー樹脂と
しては、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑性樹
脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂等を使
用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこれら
のものに限定されるものではないが、例えば、飽和ポリ
エステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン共重合
体（アイオノマー），スチレン−ブタジエンブロック共
重合体，ポリカーボネート，塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、セルロースエステル，ポリイミド，スチロール
樹脂等の熱可塑性剤，エポキシ樹脂，ウレタン樹脂，シ
リコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹脂，キシレ
ン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾール，ポ
リビニルピレン，ポリビルアントラセン，ポリビニルピ
ロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これらのバイ
ンダー樹脂は、単独で、または組み合わせて使用するこ
とができ、またこれらの電気絶縁性は、単独で測定して
１×1012Ω・cm以上の体積抵抗率を有することが望まし
い。
しては、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑性樹
脂，熱硬化性樹脂，光硬化性樹脂，光導電性樹脂等を使
用できる。適当なバインダー樹脂としては、特にこれら
のものに限定されるものではないが、例えば、飽和ポリ
エステル樹脂，ポリアミド樹脂，アクリル樹脂，エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体，イオン架橋オレフィン共重合
体（アイオノマー），スチレン−ブタジエンブロック共
重合体，ポリカーボネート，塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、セルロースエステル，ポリイミド，スチロール
樹脂等の熱可塑性剤，エポキシ樹脂，ウレタン樹脂，シ
リコーン樹脂，フェノール樹脂，メラミン樹脂，キシレ
ン樹脂，アルキッド樹脂，熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニルカルバゾール，ポ
リビニルピレン，ポリビルアントラセン，ポリビニルピ
ロール等の光導電性樹脂等がある。なお、これらのバイ
ンダー樹脂は、単独で、または組み合わせて使用するこ
とができ、またこれらの電気絶縁性は、単独で測定して
１×1012Ω・cm以上の体積抵抗率を有することが望まし
い。
また、この発明の感光体においては、上記のようなバ
インダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化
ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレー
ト、０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロフルオレノン、
5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタ
ン、テトラクロル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香
酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、ロー
ダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩等の増感剤を使用してもよい。
インダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化
ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレー
ト、０−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニル、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロフルオレノン、
5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタ
ン、テトラクロル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香
酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバイオレット、ロー
ダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩等の増感剤を使用してもよい。
また、上記の積層型感光体において使用する電荷輸送
材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、
スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジ
アゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合
物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、ア
ジン化合物等色々なものを使用することができる。具体
的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フ
ェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゾン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,
5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合
して使用する。
材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、
スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジ
アゾール化合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合
物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合物、ア
ジン化合物等色々なものを使用することができる。具体
的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フ
ェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセ
ン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフル
オレン、４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノー
ル、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチ
ルアミノアゾベンゾン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ
−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチ
ルベン、1,4−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、
９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,
5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｍ−ナフチル）−３−フェニルオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン等の電荷輸送物質を、単独または２種以上混合
して使用する。
また、以上のようにして得られる感光体にはいずれも
導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層または
バリア層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセル
ロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、酸化アルミニウム等が適当であり、その膜厚は１μ
ｍ以下が望ましい。
導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層または
バリア層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニトロセル
ロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、酸化アルミニウム等が適当であり、その膜厚は１μ
ｍ以下が望ましい。
なお、前記一般式［１］で示されるアゾ顔料は、特
に、上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有
効に作用する。
に、上記のような積層型感光体の電荷発生材料として有
効に作用する。
［実施例］ 次に、この発明の具体的な実施例について説明すると
共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が
優れたものであることを明らかにする。
共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る感光体が
優れたものであることを明らかにする。
まず、この発明において使用する前記一般式［Ｉ］で
示されるアゾ顔料を、カップラー成分として上記化学式
（４）で示されるものを使用して、合成する場合につい
て説明する。なお、一般式［Ｉ］で示されるその他のア
ゾ顔料についても略同様にして合成することができる。
示されるアゾ顔料を、カップラー成分として上記化学式
（４）で示されるものを使用して、合成する場合につい
て説明する。なお、一般式［Ｉ］で示されるその他のア
ゾ顔料についても略同様にして合成することができる。
合成例 まず、この合成例においては、アゾ成分を合成するた
め、3,3′−ジクロルベンジジン2.53g（0.01モル）を塩
酸100ml中に分散させ、この分散液を撹拌しながら温度
５℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの
水に溶解させた水溶液を滴下して加え、滴下終了後、さ
らに１時間の間、冷却下で撹拌を行った。その後、これ
を濾過し、得られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加
え、生成した結晶を濾取して、3,3′−ジクロルベンジ
ジンのテトラフルオロボレイトを得た。
め、3,3′−ジクロルベンジジン2.53g（0.01モル）を塩
酸100ml中に分散させ、この分散液を撹拌しながら温度
５℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを20mlの
水に溶解させた水溶液を滴下して加え、滴下終了後、さ
らに１時間の間、冷却下で撹拌を行った。その後、これ
を濾過し、得られた濾液にホウフッ化水素酸10gを加
え、生成した結晶を濾取して、3,3′−ジクロルベンジ
ジンのテトラフルオロボレイトを得た。
次に、上記のようにして得たジアゾニウム塩3.49g
（0.01モル）を、前記化学式（４）に示すカップリング
剤6.98gとともにＮ−メチルピロリドン300mlに溶解させ
た。そして、これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解
させた溶液を、10〜20℃にて約30分で滴下し、滴下終了
後は、室温にて更に３時間撹拌した後、析出している結
晶を濾取した。
（0.01モル）を、前記化学式（４）に示すカップリング
剤6.98gとともにＮ−メチルピロリドン300mlに溶解させ
た。そして、これに酢酸ナトリウム5gを水100mlに溶解
させた溶液を、10〜20℃にて約30分で滴下し、滴下終了
後は、室温にて更に３時間撹拌した後、析出している結
晶を濾取した。
そして、この得られた粗結晶をDMF1に分散させ、室
温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操
作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジ
スアゾ顔料7.9g（収率81.2％）を得た。
温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し、更にこの操
作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗、乾燥し、ジ
スアゾ顔料7.9g（収率81.2％）を得た。
このようにして得られたジスアゾ顔料は、赤紫色結晶
であった。
であった。
また、このジスアゾ顔料の元素分析を行い、各元素の
実測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１
表に示す通りであった。
実測値と計算値とを比較した。この結果は、下記の第１
表に示す通りであった。
次に、上記のようにして得られるアゾ顔料を用いて感
光体を作製した具体的な実施例について説明する。
光体を作製した具体的な実施例について説明する。
実施例１ この実施例においては、アゾ顔料として、ジスアゾ成
分Ａとカップラー成分が下記のように組み合わされたジ
スアゾ化合物を使用するようにした。
分Ａとカップラー成分が下記のように組み合わされたジ
スアゾ化合物を使用するようにした。
そして、このジスアゾ化合物0.45重量部とポリエステ
ル樹脂（バイロン200東洋紡績（株）製）0.45重量部と
を、シクロヘキサノン50重量部と共にサンドグライダー
によって分散させ、このジスアゾ化合物の分散液を、厚
さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて塗布し、乾燥させて膜厚が0.3g/m2の電荷
発生層を形成した。
ル樹脂（バイロン200東洋紡績（株）製）0.45重量部と
を、シクロヘキサノン50重量部と共にサンドグライダー
によって分散させ、このジスアゾ化合物の分散液を、厚
さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて塗布し、乾燥させて膜厚が0.3g/m2の電荷
発生層を形成した。
次いで、このようにして得られた電荷発生層の上に、
ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン７重量部とポリカーボネイト樹脂（Ｋ−
1300帝人化成（株）製）７重量部とを、1,4−ジオキサ
ン50重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させて
膜厚が16μｍの電荷輸送層を形成した。
ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン７重量部とポリカーボネイト樹脂（Ｋ−
1300帝人化成（株）製）７重量部とを、1,4−ジオキサ
ン50重量部に溶解した溶液を塗布し、これを乾燥させて
膜厚が16μｍの電荷輸送層を形成した。
このようにして、この実施例では、上記のようなジス
アゾ化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２
層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
アゾ化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層との２
層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
実施例２〜４ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
アゾ顔料として、そのカップラー成分が、実施例２では
前記化学式（５）のものに、実施例３では前記化学式
（８）のものに、実施例４では前記化学式（10）のもの
になったジスアゾ化合物を用いるようにした。そして、
それ以外については、上記実施例１の場合と同様にし
て、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を
有する積層型感光体を得た。
アゾ顔料として、そのカップラー成分が、実施例２では
前記化学式（５）のものに、実施例３では前記化学式
（８）のものに、実施例４では前記化学式（10）のもの
になったジスアゾ化合物を用いるようにした。そして、
それ以外については、上記実施例１の場合と同様にし
て、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる感光層を
有する積層型感光体を得た。
実施例５〜８ これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
アゾ顔料として、そのジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例５では前記
化学式（３）のものに、実施例６では前記化学式（８）
のものに、実施例７では前記化学式（16）のものに、実
施例８では前記化学式（23）のものになったジスアゾ化
合物を用いるようにした。
アゾ顔料として、そのジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例５では前記
化学式（３）のものに、実施例６では前記化学式（８）
のものに、実施例７では前記化学式（16）のものに、実
施例８では前記化学式（23）のものになったジスアゾ化
合物を用いるようにした。
そして、それ以外については、上記実施例１の場合と
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からなる
感光層を有する積層型感光体を得た。
実施例９〜12 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
アゾ顔料として、そのジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例９では前記
化学式（８）のものに、実施例10では前記化学式（16）
のものに、実施例11では前記化学式（19）のものに、実
施例12では前記化学式（20）のものになったジスアゾ化
合物を用いると共に、電荷輸送層の形成に使用する電荷
輸送材としてα−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミ
ノスチルベンを用いるようにした。
アゾ顔料として、そのジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例９では前記
化学式（８）のものに、実施例10では前記化学式（16）
のものに、実施例11では前記化学式（19）のものに、実
施例12では前記化学式（20）のものになったジスアゾ化
合物を用いると共に、電荷輸送層の形成に使用する電荷
輸送材としてα−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミ
ノスチルベンを用いるようにした。
そして、これら以外については、上記実施例１の場合
と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からな
る感光層を有する積層型感光体を得た。
と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との２層からな
る感光層を有する積層型感光体を得た。
実施例13〜16 これらの実施例においては、電荷発生層に含有させる
アゾ顔料のジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例13では前記
化学式（１）のものに、実施例14では前記化学式（３）
のものに、実施例15では前記化学式（15）のものに、実
施例16では前記化学式（19）のものになったジスアゾ化
合物を用いた。そして、これ以外については、上記実施
例９の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との
２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
アゾ顔料のジスアゾ成分Ａが、 であり、またそのカップラー成分が、実施例13では前記
化学式（１）のものに、実施例14では前記化学式（３）
のものに、実施例15では前記化学式（15）のものに、実
施例16では前記化学式（19）のものになったジスアゾ化
合物を用いた。そして、これ以外については、上記実施
例９の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層との
２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
比較例１ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（Ａ）に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
学式（Ａ）に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
比較例２ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化
学式（Ｂ）に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
学式（Ｂ）に示すものを使用するようにし、それ以外は
実施例１の場合と同様にして、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する積層型感光体を得た。
そして、上記のようにして得られた実施例１〜16及び
比較例1,2の各感光体について感度を比較するため、各
感光体の半減露光量Ｅ1/2を測定した。なお、半減露光
量Ｅ1/2の測定にあたっては、前記の各感光体をまず暗
所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで、こ
れらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量（lu
x.sec）を測定した。
比較例1,2の各感光体について感度を比較するため、各
感光体の半減露光量Ｅ1/2を測定した。なお、半減露光
量Ｅ1/2の測定にあたっては、前記の各感光体をまず暗
所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで、こ
れらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するために必要な露光量（lu
x.sec）を測定した。
この測定結果は、下記の第２表に示す通りであった。
第２表に示すように、この発明の実施例に係る各感光
体は、比較例の各感光体に比べて半減露光量Ｅ1/2が著
しく低くなっており、感光体特性、特に感度の点におい
て優れていた。
体は、比較例の各感光体に比べて半減露光量Ｅ1/2が著
しく低くなっており、感光体特性、特に感度の点におい
て優れていた。
［発明の効果］ 以上詳述したように、この発明に係る感光体において
は、その感光層に含有させる材料として、前記一般式
［Ｉ］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにし
たため、感光体特性、特に感度に感光体が得られるよう
になった。
は、その感光層に含有させる材料として、前記一般式
［Ｉ］で示される新規なアゾ顔料を含有させるようにし
たため、感光体特性、特に感度に感光体が得られるよう
になった。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上に下記一般式［Ｉ］で示され
るアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体。 ［式中、Ａは結合基を介して結合してもよい芳香族炭化
水素基または複素環基を示す。R1は、水素、ハロゲン原
子またはそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示
す。R2は、それぞれ置換基を有してもよいアラルキル
基、アリール基、縮合多環式基、複素環基を示す。R1、
R2は一体となって環を形成してもよい。ｎは１〜４の数
字を表す。］
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62334203A JP2556079B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 感光体 |
| US07/291,208 US4983480A (en) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | Photosensitive member comprising an azo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62334203A JP2556079B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01178968A JPH01178968A (ja) | 1989-07-17 |
| JP2556079B2 true JP2556079B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=18274694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62334203A Expired - Lifetime JP2556079B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4983480A (ja) |
| JP (1) | JP2556079B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077161A (en) * | 1990-05-31 | 1991-12-31 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perylene photoconductive materials |
| US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4062854A (en) * | 1973-07-09 | 1977-12-13 | Xerox Corporation | Process for preparing N-substituted-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b; 2',3'-di-fluran-6-carboxamides |
| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4032339A (en) * | 1976-05-24 | 1977-06-28 | Xerox Corporation | Photosensitive composition containing vanadyl phthalocyanine for photoelectrophoretic imaging systems |
| US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
| JPS6029109B2 (ja) * | 1977-07-22 | 1985-07-09 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPS6028343B2 (ja) * | 1979-02-28 | 1985-07-04 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPS57656A (en) * | 1980-06-02 | 1982-01-05 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
| US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| DE3110957A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57182748A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| EP0078151B1 (en) * | 1981-10-23 | 1986-03-12 | Konica Corporation | Photoreceptors for electrophotography |
| JPS5945444A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4540651A (en) * | 1982-11-10 | 1985-09-10 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member |
| US4540643A (en) * | 1983-04-26 | 1985-09-10 | Ricoh Co., Ltd. | Tetrazonium salt compounds, novel disazo compounds, method for the production thereof and disazo compound-containing electrophotographic elements |
| JPS59214034A (ja) * | 1983-05-19 | 1984-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS6019152A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-01-31 | Hitachi Ltd | 電子写真用感光体 |
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