JPS6029109B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

Info

Publication number
JPS6029109B2
JPS6029109B2 JP52087351A JP8735177A JPS6029109B2 JP S6029109 B2 JPS6029109 B2 JP S6029109B2 JP 52087351 A JP52087351 A JP 52087351A JP 8735177 A JP8735177 A JP 8735177A JP S6029109 B2 JPS6029109 B2 JP S6029109B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoreceptor
ring
group
weight
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52087351A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5422834A (en
Inventor
充 橋本
清 酒井
正文 太田
明夫 小島
正臣 佐々木
恭治 筒井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP52087351A priority Critical patent/JPS6029109B2/ja
Priority to US05/925,157 priority patent/US4299896A/en
Priority to DE2831557A priority patent/DE2831557C2/de
Publication of JPS5422834A publication Critical patent/JPS5422834A/ja
Priority to US06/218,382 priority patent/US4314015A/en
Publication of JPS6029109B2 publication Critical patent/JPS6029109B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは有効
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
従来、導電性支持体上にァゾ顔料を有効成分として含有
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの(特開
昭47一37543号公報)等が公知である。
これらのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料であるが、電子写真プロセスの点か
ら感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれら
の要求を充分に満足するものが得られていないのが実情
である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働く
顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは更
に重要なことであり、それによって初めてある種のプロ
セスに適切な感光体を提供することが可能となる。即ち
電子写真プ。セスにおいては感光体の有効成分として働
き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。本
発明の第一の目的は各種の電子写真プロセスに有効成分
として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用感
光体を提供することである。
本発明の第二の目的は有効成分として働き得るジスアゾ
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛・性の電子写真感光体
を提供することである。
本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、それらの感
光体への応用を検討した結果.下記一般式で表わされる
フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料が感光体のすぐ
れた有効成分として働き得ることを知見し、本発明を完
成したものである。
即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式〔但しAは
及び (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
又はその置換体、インドール環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその置換体、及びペンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、〜
,はベンゼン環又はそLの置換体、ナフタレン環又はそ
の置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいず
れかr種であり、〜2及びA3は各々ベンゼン環又はそ
の置換体、「及びナフタレン環又はその置換体よりなる
群から選ばれたいずれか1種であり、R,及びR3は各
々水素、低級アルキル基、及びフェニル基又はその置換
体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、またR
2は低級アルキル基、及びカルボキシル基又はそのェス
テルよりなる群から選ばれたいずれか1種である。
よりなる群から選択される。
〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体を提供
するものである。
以下に本発明で使用される前記一般式の化合物の具体例
を構造式で示す。
以下化合物No.2〜66負 部分 が共通するので省略し、この部分を単に一Y−と表記す
る。
これらのジスアゾ顔料は市販品として或いは公知の方法
で容易に得られる2・7−ジアミノフルオレノン−9−
オンを出発原料とし、これを通常の方法でジアゾ化して
テトラゾニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒、
例えばN・N−ジメチルホルムアミド中で、前述の各顔
料に対応するナフトールAS系カップラ−とアルカリの
存在下、カップリングすることにより容易に製造するこ
とができる。
例えば前記No.1の顔料の製造法は下記の通りである
。なお他のジスアゾ顔料も原料を変える他はこの製造例
に従って製造することができる。製造例 217−ジアミノフルオレノン−9ーオン5.5夕を濃
塩酸46のZおよび水46凧【から調製した希塩酸に加
えて、6000で約3び分間よく凝拝する。
次にこの混合物を約0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム3
.8夕を水6の‘に熔解した溶液を、0〜5℃で約30
分間に亘つで滴下する。その後、同温度で約30分間燈
拝し、少量の未反応物を炉別し、炉液を42%ホゥフッ
化水素酸40必中に注入し、析出する結晶を炉取し、水
洗したのち、乾燥して、テトラゾニウムジフルオロボレ
ートのクリーム色結晶7.4夕(収率70%)を得る。
次にこうして得られたテトラゾニウム塩2夕及びカップ
ラーとして、2−ヒドロキシ−3ーナフトェ酸ァニリド
2.9夕を、冷却したNON−ジメチルホルムアミド4
25机上中に溶解しこれに酢酸ナトリウム4.1夕及び
水60地からなる溶液を、4〜8℃の温度で1時間に亘
つて滴下した後、室温で約3時間蝿拝する。その後、沈
殿を炉取し、300羽の水で3回洗浄後、N・N−ジメ
チルホルムアミド300の‘で7回洗浄する。更に残存
するN・N−ジメチルホルムァミドをアセトンにて洗い
流し、得られる黄金色の結晶を2肋Hgの減圧下700
0で乾燥し、No.1のジスアゾ顔料3夕(収率80%
)を得る。融点は300℃以上である。元素分析(C4
7日3ぶ605として) 計算値 実測値 C(%) 74.39 74.01日(%)
3.99 4.06N(%) 11.08
11.39IR吸収スペクトル(KBr錠剤)1
675か‐1(第2アミド) 1720肌‐1(力ルボニル) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜4図の
形態をとることができる。
第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
ここでは光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導
電性支持体1上にジスアゾ顔料4(ここでは露荷担体発
生物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動怪
物質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けた
ものである。また第3〜4図の感光体は第2図の感光体
の変形で、感光層2″,2川はジスアゾ顔料4を主体と
する霞荷担体発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっ
ている。これらの感光体における各組成分は、各々次の
ような現象により感光体に対する効果をもたらしめてい
るものと考えられる。
第1図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電性物質と
して作用し、光減衰に必要な雷荷担体の生成及び移動は
顔料粒子を介して行なわれる。
第2図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤(及び
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は電荷担体発生物質として作用する。この
電荷移動媒体はジスアゾ顔料のような雷荷担体の生成能
力はないが、ジスアゾ顔料から発生した電荷担体を受け
入れ、これを移動する能力を持っている。即ち第2図の
感光体では光減衰に必要な蚕荷担体の生成はジスアゾ顔
料によって行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に電荷
移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動媒体に更に
要求される基本的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域が
ジスアゾ顔料の主に可視部の吸収波長領域と重ならない
ことである。これはジスアゾ顔料に効率良く亀荷担体を
発生させるために顔料表面まで光を透過させる必要があ
るからである。しかし例えばある特定波長だけに感度を
有する感光体の場合はこの限りではない。従って電荷移
動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複
しなければよい。次に第3図の感光体では電荷移動媒体
層を透過して釆た光が電荷担体発生層である感光層2″
に到達し、その部分のジスアゾ顔料で亀荷担体の生成が
起こり、一方、電荷移動媒体層は露荷担体の注入を受け
その移動を行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生
成はジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動媒
体でというメカニズムは第2図に示した感光体の場合と
同様である。ここでもジスアゾ顔料は露荷担体発生物質
である。なお、第4図の感光体における電荷移動層及び
亀荷担特発生層の作用機構も第3図の感光体の場合と同
じである。第1図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料
の微粒子の結着剤溶液中に分散した分散液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体
上にジスァゾ顔料を真空葵着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばパフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。なお第4図の感
光体の場合は第3図の感光体の作成法において層形成順
序を逆にすればよい。いずれにしても本発明で使用され
るジスアゾ顔料はボールミル等により流径5仏以下、好
ましくは2仏以下に粉砕して用いられる。塗布法は通常
の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバーなどで
行なう。感光層の厚さは第1図及び第2図のものでは約
3〜50仏、好ましくは5〜20仏である。また第3〜
4図のものでは亀荷担体発生層の厚みは、5山以下、好
ましくは2仏以下がよく、電荷移動媒体層の厚さは約3
〜50仏、好ましくは5〜20仏である。また第1図の
感光体において感光層中のジスアゾ顔料の割合は感光層
に対し30〜7の重量%好ましくは約5の重量%が適当
である。(前述のように第1図の感光体の場合は、ジス
アゾ顔料は光導電物質として作用し、光減衰に必要な電
荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれるの
で、顔料粒子間の接触は感光層表面から支持体まで連続
していることが好ましい。このため感光層に占める顔料
の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層の強度及び
感度を考慮すると、約50重量%がよい)。第2図の感
光体において、感光層中のジスアゾ顔料の占める割合は
5匹重量%以下、好ましくは2の重量%以下であり、ま
た電荷移動性物質の割合は10〜95重量%、好ましく
は30〜9の重量%である。また第3〜4図の感光体に
おける電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の害肝谷は第
2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重量%
、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1〜4図
のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に可塑剤
を併用することができる。本発明の感光体において導電
性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属箔、
アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリー
Nービニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑剤としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリ−N−ビニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリーN−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂
、クロロエチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂な
どの縮合樹脂が、また低分子(単量体)のものではフル
オレノン、2ーニトロ−9−フルオレノン、2・7−ジ
ニトロ−9−フルオレノン、2・4・7・−トリニトロ
−9ーフルオレノン、2・415・7ーテトラニトロー
9ーフルオレノン、4日ーインデノ〔112−b〕チオ
フエンー4−オン、2−ニトロ一辺日ーインデ/〔1・
2一b〕チオフエンー4−オン、2・6・8ートリニト
ロー4日ーインデノ〔1・2一b〕チオフエンー4−オ
ン、母H−インデノ〔2・1−b〕チオフヱンー8ーオ
ン、2ーニトロ−母日一インデノ〔2・1一b〕チオフ
エンー8ーオン、2ーフロム−6・8ージニトロー4H
−インデノ〔1・2一b〕チオフエン、6・8ージニト
ロー4H−インデノ〔1・2一b〕チオフエン、2−ニ
トロジベンゾチオフエソ、2・8ージニトロジベンゾチ
オフエン、3−ニトロジベンゾチオフエン−5ーオキサ
イド、3・7ージニトロジベンゾチオフエン−5−オキ
サイド、1・3・7−トリニトロジベンゾチオフエン−
5・5−ジオキサイド、3−ニトロジベンゾチオフエン
−5・5−ジオキサイド、3・7−ジニトロジベンゾチ
オフエン−5・5−ジオキサイド、4−ジシアノメチレ
ンー山日一インデノ〔1・2一b〕チオフエン、6・8
ージニトロ−4ージシアノメチレン−4日ーインデ/〔
1・2一b〕チオフエン、1・3・7・9ーテトラニト
ロベンゾ〔c〕シンノリンー5ーオキサイド、2・4・
10ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサ
イド、2・4・8ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリン
−6ーオキサイド、2・4・8−トリニトロチオキサン
トン、2・4・7−トリニトロー9・10−フエナンス
レンキノン、1・4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンス
ラセン−7・12−ジオン、2・4・7−トリニトロ−
9−ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロル無水フ
タル酸、1−フロムピレン、1−メチルピレン、1ーエ
チルピレン、1−アセチルピレン、力ルノゞゾール、N
−エチルカルバゾール、N−8−クロロエチルカルバゾ
ール、N一Bーヒドロキシエチルカルバゾール、2−フ
エニルインドール、2−フエニルナフタレン、2.5−
ビス(4−ジエチルアミノフエニル)−1・3・4−オ
キサジアゾール、2・5−ビス(4ージエチルアミノフ
エニル)1・3・4ートリアゾール、1ーフヱニル−3
−(4ージエチルアミノスチリル)−5一(4−ジエチ
ルアミノフエニル)ピラゾリン、2ーフエニル−4一(
4−ジヱチルアミノフヱニル)−5−フエニルオキサゾ
ール、トリフエニルアミン、トリス(4−ジエチルアミ
ノフエニル)メタン、3・6−ビス(ジペンジルアミノ
)一9日エチルカルバゾールなどが挙げられる。これら
の電荷移動性物質は単独又は2種以上混合して用いられ
る。なお以上のようにして得られる感光体にはいずれも
導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバ
リャ層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1仏以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことによ
り達成される。
本発明の感光体は一般に感度が高く、また可榛性に富む
などのすぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例 1 ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、No.1のジスアゾ顔料
1重量部及びテトラヒドロフラン2亀重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用
いて塗布し100qoで10分間乾燥して厚さ7仏の感
光層を持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市阪の静電複写紙試験装置
により十郎Vのコロナ放電を2明砂行なって正帯電させ
た後、2町砂間晴所に放置し、その時の表面電位Vpo
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプから、
その表面が照度20ルックスになるよう感光層に光照射
を施し、その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間
(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)とした
その結果はVpo=590V、EI/2=15ルックス
・秒であった。実施例 2〜10実施例1においてNo
.1のジスアゾ顔料の代りに下記表一1に示す番号のジ
スアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作成
法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につい
て実施例1と同じ測定を行ない表−1の結果を得た。
泰一1実施例 11 ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2・
4・7ートリニトロー9−フルオレノン1の重量部、N
o.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
19塁重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、100qoで1
0分間乾燥して厚さ10仏の感光層を持った第2図の形
態の感光体を作成した。
次にこの感光体のVpo及びEI/2を前記実施例で十
郎Vのコロナ放電を行ったかわり‘こ−郎Vのコロナ放
電を行った以外は全く同様に測定し、Vpo=450ボ
ルト、EI′2=10ルックス・秒の結果を得た。実施
例 12〜20 実施例11においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図
の形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法で
Vpo及びEI/2を求め表−2の結果を得た。
表−2 実施例 21 ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1低重量部部、2
・5−ビス(4ージェチルアミノフェニル)−1・3・
4ーオキサジアゾール10重量部、No.1のジスアゾ
顔料2重量部及びテトラヒドロフラン19笹重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ
10仏の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vpo=830ボルト、EI/2=10ルックス・秒の
結果を得た。実施例 22〜30 実施例21においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と
同じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例
1と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
表−3 実施例 31 ポリーNービニルカルバゾール200重量部、2・4・
7−トリニトロ−9−フルレノン33重量部、ポリエス
テル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びNo.1の
ジスアゾ顔料20重量部をテトラヒドロフラン178の
重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上にドクタープレードで塗布し、10び○で10分間、
ついで120qoで5分間乾燥し、厚さ13ムの感光層
を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1と同
じ測定を行なったところ、Vpo=1035ボルト、E
I/2=5ルックス・秒の結果を得た。
実施例 32〜40 実施例31においてNO.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感
光体を作成し、実施例1と同じ方法でVpo及びEI′
2を求め、表−4の結果を得た。
表−4実施例 41 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にド
クタープレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1仏の露荷
担体発生層を形成せしめた。
一方、2・4・7−トリニトロ−9ーフルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、パンラィトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4亀重量部を混合し
て分散液とし、これを前記電荷担体発生層上にドクター
ブレードで塗布し、100q0で10分間乾燥して厚さ
10仏の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の
感光体を得た。上記のようにして得た感光体について、
実施例1と同様に測定し、Vpoは850ボルト、EI
/2は15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜
50 実施例41においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第
3図の形態の感光体を作成した。
これらの感光体のVpo及びEI′2を表−5に示す。
表−5実施例 51 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン擬重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し自然乾燥して厚さ1〃の電荷担体発
生層を形成した。
一方、2・5−ビス(4ージェチルアミノフェニル)−
1・3・4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4亀重量部を混合して、分散液とし、これを前記電
荷担特発生層上にドクターブレードで塗布し、120o
oで1び分間乾燥して厚さ10仏の電荷移動媒体層を形
成せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のように
して得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行った
以外は、実施例1と同様に測定を行い、このもののVp
oは1000ボルト、EI/2は8ルックス・秒の結果
を得た。実施例 52〜60 実施例51においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−6のジスアゾ顔料を夫々用いて同様な感光体を作
成した。
これらの感光体のVpo及びEI′2は表−6の通りで
ある。表−6
【図面の簡単な説明】
第1〜4図は夫々一例の本発明感光体の拡大断面図であ
る。 1・・・・・・導電性支持体、2,2′,2″,2′′
′・・・・・・感光層、3・・・・・・結着剤、4・・
・・・・ジスアゾ顔料、5・…・・電荷移動媒体、6・
・・・・・電荷担体発生層、7・・・…電荷移動媒体層
。 *l図 弟2図 ※3図 衆4図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しAは ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
    又はその置換体、インドール環又はその置換体、カルバ
    ゾール環又はその置換体、及びベンゾフラン環又はその
    置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、A
    r_1はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又は
    その置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジベ
    ンゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれたい
    ずれか1種であり、Ar_2及びAr_3は各々ベンゼ
    ン環又はその置換体、及びナフタレン環又はその置換体
    よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、R_1及
    びR_3は各々水素、低級アルキル基、及びフエニル基
    又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種で
    あり、またR_2は低級アルキル基、及びカルボキシル
    基又はそのエステルよりなる群から選ばれたいずれかの
    1種である。 )を表わす。 〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する感
    光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
JP52087351A 1977-07-18 1977-07-22 電子写真用感光体 Expired JPS6029109B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52087351A JPS6029109B2 (ja) 1977-07-22 1977-07-22 電子写真用感光体
US05/925,157 US4299896A (en) 1977-07-18 1978-07-17 Electrophotographic sensitive materials containing a disazo pigment
DE2831557A DE2831557C2 (de) 1977-07-18 1978-07-18 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US06/218,382 US4314015A (en) 1977-07-18 1980-12-19 Electrophotographic sensitive materials containing disazo compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52087351A JPS6029109B2 (ja) 1977-07-22 1977-07-22 電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5422834A JPS5422834A (en) 1979-02-21
JPS6029109B2 true JPS6029109B2 (ja) 1985-07-09

Family

ID=13912446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52087351A Expired JPS6029109B2 (ja) 1977-07-18 1977-07-22 電子写真用感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6029109B2 (ja)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618672A (en) * 1980-04-30 1986-10-21 Ricoh Company, Ltd. Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography
JPS5830758A (ja) * 1981-08-18 1983-02-23 Canon Inc 電子写真感光体
DE3447685A1 (de) * 1983-12-28 1985-07-18 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ein diese verbindungen enthaltendes elektrophotographisches element
JPS60244958A (ja) * 1984-05-21 1985-12-04 Ricoh Co Ltd 電子写真製版用印刷原版
JPS6148859A (ja) 1984-08-17 1986-03-10 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 正帯電用感光体
JPS61241763A (ja) * 1985-04-18 1986-10-28 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS62227156A (ja) * 1986-03-28 1987-10-06 Konika Corp 特定の下引層を有する電子写真感光体
JP2605704B2 (ja) * 1987-02-12 1997-04-30 ミノルタ株式会社 感光体
JP2556079B2 (ja) * 1987-12-29 1996-11-20 ミノルタ株式会社 感光体
JP2643209B2 (ja) * 1988-01-09 1997-08-20 ミノルタ株式会社 感光体
JP2936511B2 (ja) * 1988-01-28 1999-08-23 株式会社リコー 電子写真感光体
US4945021A (en) * 1988-02-16 1990-07-31 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member comprising bisazo pigment
JP2679082B2 (ja) * 1988-02-23 1997-11-19 ミノルタ株式会社 感光体
JP2538393B2 (ja) * 1990-05-24 1996-09-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びファクシミリ
JP2782108B2 (ja) * 1990-06-13 1998-07-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
EP0469529B1 (en) * 1990-07-30 1996-01-24 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile employing the same
JP2782109B2 (ja) * 1990-07-30 1998-07-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JP3026645B2 (ja) * 1990-09-20 2000-03-27 株式会社リコー ビスアゾ化合物
JP3026622B2 (ja) * 1991-02-04 2000-03-27 株式会社リコー ビスアゾ化合物
JP3096074B2 (ja) * 1991-02-15 2000-10-10 株式会社リコー ビスアゾ化合物
DE69410942T2 (de) * 1993-10-04 1998-12-17 Canon Kk Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Arbeitseinheit und ein elektrophotographisches Gerät, worin eine solche Einheit eingesetzt wird
US5811212A (en) * 1996-04-26 1998-09-22 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member containing an azocalix n!arene compound and electrophotographic apparatus and process cartridge comprising the photosensitive member
EP0940726B1 (en) * 1998-03-06 2004-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
EP1698943B1 (en) 2003-12-01 2011-09-21 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoreceptor, method of image formation, image formation apparatus and process cartridge for image formation apparatus
CN101061437A (zh) 2004-11-22 2007-10-24 保土谷化学工业株式会社 电子照相感光体
EP2341392A1 (en) 2004-11-24 2011-07-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive body
JP4807848B2 (ja) 2005-12-15 2011-11-02 株式会社リコー 画像形成装置及び画像形成方法
JP5046628B2 (ja) * 2006-12-01 2012-10-10 株式会社リコー ビスアゾ化合物、2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ
EP2109007B1 (en) 2007-01-25 2013-06-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Photoreceptor for electrophotography
US8110326B2 (en) 2007-06-04 2012-02-07 Ricoh Company Limited Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge
JP5386884B2 (ja) 2007-09-10 2014-01-15 株式会社リコー ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体
EP2078988B1 (en) 2008-01-10 2013-06-26 Ricoh Company, Ltd. Image forming apparatus and image forming method
US8173343B2 (en) 2008-07-15 2012-05-08 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge
JP5401933B2 (ja) 2008-11-10 2014-01-29 株式会社リコー 電子写真感光体、および該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP5403350B2 (ja) 2009-09-10 2014-01-29 株式会社リコー 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ
JP5477625B2 (ja) 2009-09-10 2014-04-23 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP5652641B2 (ja) 2010-07-07 2015-01-14 株式会社リコー 電子写真感光体及び画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP5903999B2 (ja) 2011-06-16 2016-04-13 株式会社リコー 感光体ドラム、画像形成装置、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ
JP6095107B2 (ja) 2013-01-29 2017-03-15 高砂香料工業株式会社 トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体
EP3415495B1 (en) 2016-02-08 2020-09-16 Takasago International Corporation Triphenylamine derivative, charge transport material produced using same, and electrophotographic photoreceptor

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5422834A (en) 1979-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6029109B2 (ja) 電子写真用感光体
US4260672A (en) Electrophotographic sensitive element having a photoconductive disazo pigment
US4293492A (en) Disazo compounds derived from 3,6-bis(styryl)-9-ethylcarbazole
JPS6027013B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6027018B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6027014B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6027012B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6027015B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6027016B2 (ja) 電子写真感光体
JPS6129499B2 (ja)
JPS6029108B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6029107B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0452459B2 (ja)
US4426327A (en) 3,6-Disazo-9-ethyl carbazole compounds
JPS6219736B2 (ja)
JPS6032858B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6029943B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6122300B2 (ja)
JP2899109B2 (ja) 電子写真感光体
JPS6122301B2 (ja)
JPS6219738B2 (ja)
JPS6219746B2 (ja)
JPS6129497B2 (ja)
JP2895162B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6219742B2 (ja)