JPH0452459B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は、電子写真用の感光体に関し、さらに
詳しくは有効成分として特別なジスアゾ顔料を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。 従来技術 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
して、例えば、モノアゾ顔料を用いたもの(特公
昭44−16474号公報参照)やベンジジン系のジス
アゾ顔料を用いたもの(特開昭47−37543号公報
参照)などが公知である。これらのアゾ顔料は感
光層の有効成分として確かに有用な材料であるが
電子写真プロセスにおる種々の要求をすべて満足
するものは得られていないのが実情である。そこ
で感光層に有効成分として働らく顔料を広範囲に
選定することは重要なことであり、例えばスチル
ベン骨格を有するジスアゾ顔料を用いたもの(特
開昭53−133445号公報参照)も提案されている。 目 的 本発明は、これらとは別のジスアゾ顔料を有効
成分としてなる電子写真用感光体を提供すること
を目的とするものである。そして、かかる感光体
は高感度、高可撓性のものとなり、電子写真用感
光体として有用なものである。 構 成 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 {但し、Aは
詳しくは有効成分として特別なジスアゾ顔料を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。 従来技術 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
して、例えば、モノアゾ顔料を用いたもの(特公
昭44−16474号公報参照)やベンジジン系のジス
アゾ顔料を用いたもの(特開昭47−37543号公報
参照)などが公知である。これらのアゾ顔料は感
光層の有効成分として確かに有用な材料であるが
電子写真プロセスにおる種々の要求をすべて満足
するものは得られていないのが実情である。そこ
で感光層に有効成分として働らく顔料を広範囲に
選定することは重要なことであり、例えばスチル
ベン骨格を有するジスアゾ顔料を用いたもの(特
開昭53−133445号公報参照)も提案されている。 目 的 本発明は、これらとは別のジスアゾ顔料を有効
成分としてなる電子写真用感光体を提供すること
を目的とするものである。そして、かかる感光体
は高感度、高可撓性のものとなり、電子写真用感
光体として有用なものである。 構 成 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 {但し、Aは
【式】
【式】
または
【式】 〔式中、R1
は水素、低級アルキル基、フエニル基またはその
置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、
ヘテロ環基またはそれらの置換体、Yは炭化水素
環基またはそれらの置換体、ヘテロ環基またはそ
れらの置換体または
置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、
ヘテロ環基またはそれらの置換体、Yは炭化水素
環基またはそれらの置換体、ヘテロ環基またはそ
れらの置換体または
【式】(ここでR3は
炭化水素環基またはそれらの置換体、ヘテロ環基
またはそれらの置換体あるいはスチリル基又はそ
の置換体、R4は水素、アルキル基、フエニル基
またはそれらの置換体を表わし、R3とR4はそれ
らが結合する炭素原子と共に環を形成しても良
い。)を表わし、R2は置換もしくは未置換の炭化
水素基を表わす。〕を表わす。} で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 上記一般式中のXにおける炭化水素環とてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが、ヘテロ環として
はインドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン
環などが、YまたはR3における炭化水素環基と
してはフエニル基、ナフチル基、アントリル基、
ビレニル基などが、ヘテロ環基としてはピリジル
基、チエニル基、フリル基、インドリル基、バン
ゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などが、またR3及びR4がそれらが結合する
炭素原子と共に形成する環としてはフルオレン環
などが例示できる。R2における炭化水素基とし
てはアルキル基、アラルキル基、アリール基また
はこれらの置換体が例示できる。また、R1のフ
エニル基またはXの環における置換基としては、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、Yまた
はR3の炭化水素環基またはヘテロ環基あるいは
R3及びR4で形成する環における置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シなどのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ
などのジアラルキルアミノ基、トリフルオロメチ
ルなどのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基またはそのエステル、水酸基、スル
ホン酸基(−SO3Na)などを挙げることができ
る。またR2の炭化水素基における置換基として
も、R3におけるものと同じ置換基をあげること
ができる。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。 これらのジスアゾ顔料は、1,6−ビス(4−
アミノフエニル)−1,3,5−ヘキサトリエン
を出発原料とし、これをジアゾ化してテトラゾニ
ウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶
媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、
前述の各顔料に対応するカツプラー(A部分相
当)とアルカリとの存在下でカツプリング反応さ
せることにより製造することができる。 次に、前記No.1の顔料の製造法を示す。 製造例 水200ml及び濃硫酸18mlより成る希硫酸中に1,
6−ビス(4−アミノフエニル)−1,3,5−
ヘキサトリエン14.0gを加え、60℃で30分間かき
まぜを行なつた後−1℃に急冷した。次いで、こ
れに亜硝酸ナトリウム8.1gを水25mlに溶解した
溶液を、−1〜−2℃で50分を要して滴下した。
その後同温度で10分間攪拌を行なつた後、微量の
未反応物を濾過除去した。濾液に42%硼弗化水素
酸60mlを加え、析出した結晶を濾取し、少量のメ
タノールで洗浄した後乾燥して、20.6g(収率
84.0%)のテトラゾニウムジフルオロボレートの
赤色針状結晶を得た。 得られたテトラゾニウム塩は、分解点113℃、
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)では2200
cm-1にN2に基づく吸収帯が認められた。 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド1.11
gをN,N−ジメチルホルムアミド140mlに溶解
し、この溶液中に上記のテトラゾニウム塩0.97g
を加えた。次いで、酢酸ナトリウム0.69gを水7
mlに溶解した溶液を、22〜26℃で40分を要して滴
下した。その後室温で3時間攪拌を行つた後生成
した沈澱を濾取し、N,N−ジメチルホルムアミ
ド200mlで3回、次いで水200mlで2回洗浄した。
減圧下で加熱乾燥し、化合物No.1のジスアゾ化合
物1.35g(収率83.3%)を得た。得られたジスア
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)
では1680cm-1に第2アミド基に基づく吸収が認め
られた。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて、第1〜3図の形態をとることができる。 第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは光導電性物質として使用され
る)と樹脂結着剤3とを含む感光層2を設けたも
のである。 第2図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは電荷担体発生物質として使用さ
れる)と電荷移動媒体5(電荷移動性物質および
樹脂結着剤の混合物)を含む感光層2′を設けた
ものである。 また、第3図の感光体は第2図の感光体の変形
で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする電
荷担体発生層6と電荷移動媒体層7とからなつて
いる。 第1図の感光体において、ジスアゾ顔料は光導
電性物質として働らき、光減衰に必要な電荷担体
の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれ
る。 第2図の感光体の場合は、電荷移動性物質は結
着剤(場合により可塑剤)とともに電荷移動媒体
を形成し、一方ジスアゾ顔料は電荷担体発生物質
として作用する。この電荷移動媒体はジスアゾ顔
料のような電荷担体の生成能力はないが、ジスア
ゾ顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを
移動する能力をもつている。すなわち、第2図の
感光体では光減衰に必要な電荷担体の生成はジス
アゾ顔料によつて行なわれ、一方電荷担体の移動
は主に電荷移動媒体により行なわれる。ここで電
荷移動媒体にさらに要求される基本的条件は電荷
移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に可
視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスアゾ顔料に効率よく電荷担体を発生させ
るために顔料表面まで光を透過させる必要がある
からである。しかし例えばある特定波長にだけ感
度を有する感光体の場合はこの限りではない。従
つて電荷移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収
波長は完全に重複しなければよい。次に第3図の
感光体では電荷移動媒体層7を透過して来た光が
電荷担体発生層6に到達し、その部分のジスアゾ
顔料で電荷担体の生成が起こり、一方電荷移動媒
体層は電荷担体の注入を受け、その移動を行なう
もので、光減衰に必要な電荷担体の生成はジスア
ゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動媒体で
というメカニズムは第2図に示した感光体の場合
と同様である。ここでもジスアゾ顔料は電荷担体
発生物質である。 第1図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。第2図の感光体を作
成するにはジスアゾ顔料の微粒子を電荷移動性物
質及び結着剤を溶解した溶液中に分散せしめ、同
様に導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。また
第3図の感光体は導電性支持体上にジスアゾ顔料
を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔料の微粒子
を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中に溶
解又は分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要あれば例えばバフ研磨等の方法によ
り表面仕上げするか膜厚を調整した後、その上に
電荷移動性物質及び結着剤を含む溶液を塗布乾燥
して得られる。いずれにしても本発明で使用され
るジスアゾ顔料はボールミル等により粒径5μ以
下、好ましくは2μ以下に粉砕して用いられる。
塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、
ワイヤーバーなどにて行なう。感光層の厚さは第
1図及び第2図のものでは約3〜5μ、好ましく
は5〜20μである。また第3図のものでは電荷担
体発生層の厚さは5μ以下、好ましくは2μ以下が
よく、電荷移動媒体層の厚さは約3〜50μ、好ま
しくは5〜20μである。また第1図の感光体にお
いて感光層中のジスアゾ顔料の割合は感光層に対
して30〜70重量%、好ましくは約50重量%が適当
である。即ち前述のように第1図の感光体の場
合、ジスアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光減衰に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒
子を介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は
感光層表面から支持体まで連続していることが望
ましい。このため感光層に占める顔料の割合は多
い程好ましいが、感光層の強度及び感度を考慮す
ると約50重量%がよい。第2図の感光体において
感光層中のジスアゾ顔料の占める割合は50重量%
以下、好ましくは20重量%以下であり、また電荷
移動性物質の割合は10〜95重量%、好ましくは30
〜90重量%である。また第3図の感光体における
電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第2
図の感光体の場合と同様、10〜95重量%、好まし
くは30〜90重量%である。なお第1〜3図のいず
れの感光体の作成においても結着剤と共に可塑剤
を併用することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。 結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリアクリルアミドなどのビニル重合体等が挙げ
られるが、絶縁性で接着性のある樹脂は全て使用
できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルナ
フタレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
(単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ
−9−フルオレノン、2,7−ジニトロ−9−フ
ルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−フル
オレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−
フルオレノン、4H−インデノ〔1,2−b〕チ
オフエン−4−オン、2−ニトロ−4H−インデ
ノ〔1,2−b〕チオフエン−4−オン、2,
6,8トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン−4−オン、8H−インデノ〔2,1
−b〕チオフエン−8−オン、2−ニトロ−8H
−インデノ〔2,1−b〕チオフエン−8−オ
ン、2−ブロム−6,8−ジニトロ−4H−イン
デノ〔1,2−b〕チオフエン、6,8−ジニト
ロ−4H−インデノ〔1,2−b〕チオフエン、
2−ニトロジベンゾチオフエン、2,8−ジニト
ロジベンゾチオフエン、3−ニトロ−ジベンゾチ
オフエン−5−オキサイド、3,7−ジニトロ−
ジベンゾチオフエン−8−オキサイド、1,3,
7−トリニトロ−ジベンゾチオフエン−5,5−
ジオキサイド、3−ニトロ−ジベンゾチオフエン
−3,5−ジオキサイド、3,7−ジニトロ−ジ
ベンゾチオフエン−5,5−ジオキサイド、4−
ジシアノメチレン−4H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン、6,8−ジニトロ−4−ジシアノメ
チレン−4H−インデノ〔1,2−b〕チオフエ
ン、1,3,7,9−テトラニトロベンゾ〔c〕
シンノリン−5−オキサイド、2,4,10−トリ
ニトロベンゾ〔c〕シンノリン−6−オキサイ
ド、2,4,8−トリニトロベンゾ〔c〕シンノ
リン−6−オキサイド、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、2,4,7−トリニトロ−9,
10−フエナンスレンキノン、1,4−ナフトキノ
ンベンゾ〔a〕アンスラセン−7,12−ジオン、
2,4,7−トリニトロ−9−ジシアノメチレン
フルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1−ブ
ロムピレン、1−メチルピレン、1−エチルピレ
ン、1−アセチルピレン、カルバゾール、N−エ
チルカルバゾール、N−β−クロロエチルカルバ
ゾール、N−β−ヒドロキシエチルカルバゾー
ル、2−フエニルインドール、2−フエニルナフ
タレン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフエ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,5
−ビス(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,
4−トリアゾール、1−フエニル−3−(4−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミ
ノフエニル)ピラゾリン、2−フエニル−4−
(4−ジエチルアミノフエニル)−5−フエニルオ
キサゾール、トリフエニルアミン、トリス(4−
ジエチルアミノフエニル)メタン、8,6−ビス
(ジベンジルアミノ)−9−エチルカルバゾール、
4,4′−ビス(ジベンジルアミノ)ジフエニルメ
タン、4,4′−ビス(ジベンジルアミノ)ジフエ
ニルエーテル、1,1−ビス(4−ジベンジルア
ミノフエニル)プロパン、2−(α−ナフチル)−
5−(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,4
−オキサジアゾール、2−スチリル−5−(3−
N−エチルカルバゾリル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール、2−(4−メトキシフエニル)−5−
(3−N−エチルカルバゾリル)−1,3,4−オ
キサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフエ
ニル)−5−(3−N−エチルカルバゾリル)−1,
3,4−オキサジアゾール、9−(4−ジエチル
アミノスチリル)アントラセン、9−(4−ジメ
チルアミノスチリル)アントラセン、α−(9−
アントリル)−β−(3−N−エチルカルバゾリ
ル)エチレン、5−メチル−2−(4−ジエチル
アミノスチリル)ベンゾオキサゾール、9−(4
−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、N
−エチル−3−(9−フルオレニリデン)カルバ
ゾール、2,6−ビス(4−ジエチルアミノスチ
リル)ピリジン、メチルフエニルヒドラゾノ−3
−メチリデン−9−エチルカルバゾール、メチル
フエニルヒドラゾノ−4−メチリデン−N,N−
ジエチルアニリン、4−N,N−ジフエニルアミ
ノスチルベン、α−フエニル−4′−N,N−ジフ
エニルアミノスチルベンなどが挙げられる。これ
らの電荷移動性物質は単独または2種以上混合し
て使用される。 なお、以上のようにして得られる感光体にはい
ずれも導電性支持体と感光層との間に必要に応じ
て接着層またはバリヤ層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミ
ド、ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどが
適当で、また膜厚は1μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いてコピーを得るには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない。
必要あれば普通紙等に転写し、定着すればよい。 効 果 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を持つている。 以下実施例を示す。 実施例 1 No.5のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ1μの電荷担体発生層を形成した。一法、
9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセ
ン2重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトL〕2重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第3図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間(秒)を求めて
露光量E1/2(ルツクス・秒)を算出した。その
結果はVpo−920ボルト、E1/2=1.8ルツクス・
秒であつた。 実施例 2〜6 実施例1においてNo.5のジスアゾ顔料の代りに
下記表−1に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及び1/2を求め、表−1の結果を得た。
またはそれらの置換体あるいはスチリル基又はそ
の置換体、R4は水素、アルキル基、フエニル基
またはそれらの置換体を表わし、R3とR4はそれ
らが結合する炭素原子と共に環を形成しても良
い。)を表わし、R2は置換もしくは未置換の炭化
水素基を表わす。〕を表わす。} で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 上記一般式中のXにおける炭化水素環とてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが、ヘテロ環として
はインドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン
環などが、YまたはR3における炭化水素環基と
してはフエニル基、ナフチル基、アントリル基、
ビレニル基などが、ヘテロ環基としてはピリジル
基、チエニル基、フリル基、インドリル基、バン
ゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などが、またR3及びR4がそれらが結合する
炭素原子と共に形成する環としてはフルオレン環
などが例示できる。R2における炭化水素基とし
てはアルキル基、アラルキル基、アリール基また
はこれらの置換体が例示できる。また、R1のフ
エニル基またはXの環における置換基としては、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、Yまた
はR3の炭化水素環基またはヘテロ環基あるいは
R3及びR4で形成する環における置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シなどのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ
などのジアラルキルアミノ基、トリフルオロメチ
ルなどのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基またはそのエステル、水酸基、スル
ホン酸基(−SO3Na)などを挙げることができ
る。またR2の炭化水素基における置換基として
も、R3におけるものと同じ置換基をあげること
ができる。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。 これらのジスアゾ顔料は、1,6−ビス(4−
アミノフエニル)−1,3,5−ヘキサトリエン
を出発原料とし、これをジアゾ化してテトラゾニ
ウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶
媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、
前述の各顔料に対応するカツプラー(A部分相
当)とアルカリとの存在下でカツプリング反応さ
せることにより製造することができる。 次に、前記No.1の顔料の製造法を示す。 製造例 水200ml及び濃硫酸18mlより成る希硫酸中に1,
6−ビス(4−アミノフエニル)−1,3,5−
ヘキサトリエン14.0gを加え、60℃で30分間かき
まぜを行なつた後−1℃に急冷した。次いで、こ
れに亜硝酸ナトリウム8.1gを水25mlに溶解した
溶液を、−1〜−2℃で50分を要して滴下した。
その後同温度で10分間攪拌を行なつた後、微量の
未反応物を濾過除去した。濾液に42%硼弗化水素
酸60mlを加え、析出した結晶を濾取し、少量のメ
タノールで洗浄した後乾燥して、20.6g(収率
84.0%)のテトラゾニウムジフルオロボレートの
赤色針状結晶を得た。 得られたテトラゾニウム塩は、分解点113℃、
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)では2200
cm-1にN2に基づく吸収帯が認められた。 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド1.11
gをN,N−ジメチルホルムアミド140mlに溶解
し、この溶液中に上記のテトラゾニウム塩0.97g
を加えた。次いで、酢酸ナトリウム0.69gを水7
mlに溶解した溶液を、22〜26℃で40分を要して滴
下した。その後室温で3時間攪拌を行つた後生成
した沈澱を濾取し、N,N−ジメチルホルムアミ
ド200mlで3回、次いで水200mlで2回洗浄した。
減圧下で加熱乾燥し、化合物No.1のジスアゾ化合
物1.35g(収率83.3%)を得た。得られたジスア
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)
では1680cm-1に第2アミド基に基づく吸収が認め
られた。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて、第1〜3図の形態をとることができる。 第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは光導電性物質として使用され
る)と樹脂結着剤3とを含む感光層2を設けたも
のである。 第2図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは電荷担体発生物質として使用さ
れる)と電荷移動媒体5(電荷移動性物質および
樹脂結着剤の混合物)を含む感光層2′を設けた
ものである。 また、第3図の感光体は第2図の感光体の変形
で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする電
荷担体発生層6と電荷移動媒体層7とからなつて
いる。 第1図の感光体において、ジスアゾ顔料は光導
電性物質として働らき、光減衰に必要な電荷担体
の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれ
る。 第2図の感光体の場合は、電荷移動性物質は結
着剤(場合により可塑剤)とともに電荷移動媒体
を形成し、一方ジスアゾ顔料は電荷担体発生物質
として作用する。この電荷移動媒体はジスアゾ顔
料のような電荷担体の生成能力はないが、ジスア
ゾ顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを
移動する能力をもつている。すなわち、第2図の
感光体では光減衰に必要な電荷担体の生成はジス
アゾ顔料によつて行なわれ、一方電荷担体の移動
は主に電荷移動媒体により行なわれる。ここで電
荷移動媒体にさらに要求される基本的条件は電荷
移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主に可
視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスアゾ顔料に効率よく電荷担体を発生させ
るために顔料表面まで光を透過させる必要がある
からである。しかし例えばある特定波長にだけ感
度を有する感光体の場合はこの限りではない。従
つて電荷移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収
波長は完全に重複しなければよい。次に第3図の
感光体では電荷移動媒体層7を透過して来た光が
電荷担体発生層6に到達し、その部分のジスアゾ
顔料で電荷担体の生成が起こり、一方電荷移動媒
体層は電荷担体の注入を受け、その移動を行なう
もので、光減衰に必要な電荷担体の生成はジスア
ゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動媒体で
というメカニズムは第2図に示した感光体の場合
と同様である。ここでもジスアゾ顔料は電荷担体
発生物質である。 第1図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。第2図の感光体を作
成するにはジスアゾ顔料の微粒子を電荷移動性物
質及び結着剤を溶解した溶液中に分散せしめ、同
様に導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。また
第3図の感光体は導電性支持体上にジスアゾ顔料
を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔料の微粒子
を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中に溶
解又は分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要あれば例えばバフ研磨等の方法によ
り表面仕上げするか膜厚を調整した後、その上に
電荷移動性物質及び結着剤を含む溶液を塗布乾燥
して得られる。いずれにしても本発明で使用され
るジスアゾ顔料はボールミル等により粒径5μ以
下、好ましくは2μ以下に粉砕して用いられる。
塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、
ワイヤーバーなどにて行なう。感光層の厚さは第
1図及び第2図のものでは約3〜5μ、好ましく
は5〜20μである。また第3図のものでは電荷担
体発生層の厚さは5μ以下、好ましくは2μ以下が
よく、電荷移動媒体層の厚さは約3〜50μ、好ま
しくは5〜20μである。また第1図の感光体にお
いて感光層中のジスアゾ顔料の割合は感光層に対
して30〜70重量%、好ましくは約50重量%が適当
である。即ち前述のように第1図の感光体の場
合、ジスアゾ顔料は光導電性物質として作用し、
光減衰に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒
子を介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は
感光層表面から支持体まで連続していることが望
ましい。このため感光層に占める顔料の割合は多
い程好ましいが、感光層の強度及び感度を考慮す
ると約50重量%がよい。第2図の感光体において
感光層中のジスアゾ顔料の占める割合は50重量%
以下、好ましくは20重量%以下であり、また電荷
移動性物質の割合は10〜95重量%、好ましくは30
〜90重量%である。また第3図の感光体における
電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第2
図の感光体の場合と同様、10〜95重量%、好まし
くは30〜90重量%である。なお第1〜3図のいず
れの感光体の作成においても結着剤と共に可塑剤
を併用することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。 結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリアクリルアミドなどのビニル重合体等が挙げ
られるが、絶縁性で接着性のある樹脂は全て使用
できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルナ
フタレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
(単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ
−9−フルオレノン、2,7−ジニトロ−9−フ
ルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−フル
オレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−
フルオレノン、4H−インデノ〔1,2−b〕チ
オフエン−4−オン、2−ニトロ−4H−インデ
ノ〔1,2−b〕チオフエン−4−オン、2,
6,8トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン−4−オン、8H−インデノ〔2,1
−b〕チオフエン−8−オン、2−ニトロ−8H
−インデノ〔2,1−b〕チオフエン−8−オ
ン、2−ブロム−6,8−ジニトロ−4H−イン
デノ〔1,2−b〕チオフエン、6,8−ジニト
ロ−4H−インデノ〔1,2−b〕チオフエン、
2−ニトロジベンゾチオフエン、2,8−ジニト
ロジベンゾチオフエン、3−ニトロ−ジベンゾチ
オフエン−5−オキサイド、3,7−ジニトロ−
ジベンゾチオフエン−8−オキサイド、1,3,
7−トリニトロ−ジベンゾチオフエン−5,5−
ジオキサイド、3−ニトロ−ジベンゾチオフエン
−3,5−ジオキサイド、3,7−ジニトロ−ジ
ベンゾチオフエン−5,5−ジオキサイド、4−
ジシアノメチレン−4H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン、6,8−ジニトロ−4−ジシアノメ
チレン−4H−インデノ〔1,2−b〕チオフエ
ン、1,3,7,9−テトラニトロベンゾ〔c〕
シンノリン−5−オキサイド、2,4,10−トリ
ニトロベンゾ〔c〕シンノリン−6−オキサイ
ド、2,4,8−トリニトロベンゾ〔c〕シンノ
リン−6−オキサイド、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、2,4,7−トリニトロ−9,
10−フエナンスレンキノン、1,4−ナフトキノ
ンベンゾ〔a〕アンスラセン−7,12−ジオン、
2,4,7−トリニトロ−9−ジシアノメチレン
フルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1−ブ
ロムピレン、1−メチルピレン、1−エチルピレ
ン、1−アセチルピレン、カルバゾール、N−エ
チルカルバゾール、N−β−クロロエチルカルバ
ゾール、N−β−ヒドロキシエチルカルバゾー
ル、2−フエニルインドール、2−フエニルナフ
タレン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフエ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2,5
−ビス(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,
4−トリアゾール、1−フエニル−3−(4−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミ
ノフエニル)ピラゾリン、2−フエニル−4−
(4−ジエチルアミノフエニル)−5−フエニルオ
キサゾール、トリフエニルアミン、トリス(4−
ジエチルアミノフエニル)メタン、8,6−ビス
(ジベンジルアミノ)−9−エチルカルバゾール、
4,4′−ビス(ジベンジルアミノ)ジフエニルメ
タン、4,4′−ビス(ジベンジルアミノ)ジフエ
ニルエーテル、1,1−ビス(4−ジベンジルア
ミノフエニル)プロパン、2−(α−ナフチル)−
5−(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,4
−オキサジアゾール、2−スチリル−5−(3−
N−エチルカルバゾリル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール、2−(4−メトキシフエニル)−5−
(3−N−エチルカルバゾリル)−1,3,4−オ
キサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフエ
ニル)−5−(3−N−エチルカルバゾリル)−1,
3,4−オキサジアゾール、9−(4−ジエチル
アミノスチリル)アントラセン、9−(4−ジメ
チルアミノスチリル)アントラセン、α−(9−
アントリル)−β−(3−N−エチルカルバゾリ
ル)エチレン、5−メチル−2−(4−ジエチル
アミノスチリル)ベンゾオキサゾール、9−(4
−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、N
−エチル−3−(9−フルオレニリデン)カルバ
ゾール、2,6−ビス(4−ジエチルアミノスチ
リル)ピリジン、メチルフエニルヒドラゾノ−3
−メチリデン−9−エチルカルバゾール、メチル
フエニルヒドラゾノ−4−メチリデン−N,N−
ジエチルアニリン、4−N,N−ジフエニルアミ
ノスチルベン、α−フエニル−4′−N,N−ジフ
エニルアミノスチルベンなどが挙げられる。これ
らの電荷移動性物質は単独または2種以上混合し
て使用される。 なお、以上のようにして得られる感光体にはい
ずれも導電性支持体と感光層との間に必要に応じ
て接着層またはバリヤ層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミ
ド、ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどが
適当で、また膜厚は1μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いてコピーを得るには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない。
必要あれば普通紙等に転写し、定着すればよい。 効 果 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を持つている。 以下実施例を示す。 実施例 1 No.5のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ1μの電荷担体発生層を形成した。一法、
9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセ
ン2重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトL〕2重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第3図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間(秒)を求めて
露光量E1/2(ルツクス・秒)を算出した。その
結果はVpo−920ボルト、E1/2=1.8ルツクス・
秒であつた。 実施例 2〜6 実施例1においてNo.5のジスアゾ顔料の代りに
下記表−1に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及び1/2を求め、表−1の結果を得た。
【表】
実施例 7
No.6のジスアゾ顔料1重量部、ポリエステル樹
脂((株)東洋紡製バイロン200)0.5重量パーセント
のテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクター
ブレードを用いて塗布し、80℃で2分間乾燥して
厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成した。 一方1,1−ビス(4−ジベンジルアミノフエ
ニル)プロパン2重量部、ポリカーボネート樹脂
((株)テイジン製パンライトK−1300)1重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第3図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/2を
求めた。その結果Vpo=−1000ボルト、E1/2=
5.2ルツクス・秒であつた。 実施例 8〜12 実施例7においてNo.6のジスアゾ顔料の代りに
下記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−2の結果を得た。
脂((株)東洋紡製バイロン200)0.5重量パーセント
のテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクター
ブレードを用いて塗布し、80℃で2分間乾燥して
厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成した。 一方1,1−ビス(4−ジベンジルアミノフエ
ニル)プロパン2重量部、ポリカーボネート樹脂
((株)テイジン製パンライトK−1300)1重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第3図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/2を
求めた。その結果Vpo=−1000ボルト、E1/2=
5.2ルツクス・秒であつた。 実施例 8〜12 実施例7においてNo.6のジスアゾ顔料の代りに
下記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−2の結果を得た。
【表】
実施例 13
No.36のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロ
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、1−フエニル−3−(4−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン2重量部及びポリスチレン(三井
東圧化学(株)製トーボレツクス)3重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクター・ブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ第3図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/2を
求めた。その結果、Vpo=−520ボルト、E1/2=
2.4ルツクス・秒であつた。 実施例 14〜18 実施例13においてNo.36のジスアゾ顔料の代りに
下記表−3に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−3の結果を得た。
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、1−フエニル−3−(4−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン2重量部及びポリスチレン(三井
東圧化学(株)製トーボレツクス)3重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクター・ブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ第3図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/2を
求めた。その結果、Vpo=−520ボルト、E1/2=
2.4ルツクス・秒であつた。 実施例 14〜18 実施例13においてNo.36のジスアゾ顔料の代りに
下記表−3に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−3の結果を得た。
【表】
実施例 19
No.5のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ1μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール、2重量部、ポリ
カーボネート樹脂(実施例7と同じ)2重量部を
テトラヒドロフラン18重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ、第3図の積層型感光体を得た。 次いで実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/
2を求めた。その結果、Vpo=−820ボルト、E1/
2=1.6ルツクス・秒であつた。 実施例 20〜29 実施例19においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに
下記表−4に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−4の結果を得た。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ1μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール、2重量部、ポリ
カーボネート樹脂(実施例7と同じ)2重量部を
テトラヒドロフラン18重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ、第3図の積層型感光体を得た。 次いで実施例1と全く同様にしてVpo及びE1/
2を求めた。その結果、Vpo=−820ボルト、E1/
2=1.6ルツクス・秒であつた。 実施例 20〜29 実施例19においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに
下記表−4に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第3図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−4の結果を得た。
【表】
【表】
実施例 30
ポリエステル樹脂(実施例7と同じ)10重量
部、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフエニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール10重量部、
No.41のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第2図の形態の感光層を作成した。以下こ
の感光体について+6KVのコロナ放電を用いた
他は実施例1と同じ測定を行ない、Vpo及びE1/
2を求めた。その結果はVpo=+1120ボルト、E
1/2=3.3ルツクス・秒であつた。 実施例 31〜35 実施例25においてNo.41のジスアゾ顔料の代りに
下記表−5に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第2図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−5の結果を得た。
部、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフエニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール10重量部、
No.41のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第2図の形態の感光層を作成した。以下こ
の感光体について+6KVのコロナ放電を用いた
他は実施例1と同じ測定を行ない、Vpo及びE1/
2を求めた。その結果はVpo=+1120ボルト、E
1/2=3.3ルツクス・秒であつた。 実施例 31〜35 実施例25においてNo.41のジスアゾ顔料の代りに
下記表−5に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第2図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−5の結果を得た。
【表】
実施例 36
ポリエステル樹脂(実施例7と同じ)1重量
部、No.5のアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフ
ラン26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液を、アルミニウム蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクターブレードを用いて塗布し
100℃で10分間乾燥して厚さ7μの感光層を持つた
第1図の形態の感光体を得た。 以下、この感光体について+6KVのコロナ放
電を用いた他は実施例1と同じ測定を行ない、
Vpo及びE1/2を求めた。その結果はVpo=+210
ボルト、E1/2=10.8ルツクス・秒であつた。 実施例 37〜44 実施例31においてNo.5のジスアゾ顔料の代りに
下記表−6に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第1図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−6の結果を得た。
部、No.5のアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフ
ラン26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液を、アルミニウム蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクターブレードを用いて塗布し
100℃で10分間乾燥して厚さ7μの感光層を持つた
第1図の形態の感光体を得た。 以下、この感光体について+6KVのコロナ放
電を用いた他は実施例1と同じ測定を行ない、
Vpo及びE1/2を求めた。その結果はVpo=+210
ボルト、E1/2=10.8ルツクス・秒であつた。 実施例 37〜44 実施例31においてNo.5のジスアゾ顔料の代りに
下記表−6に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は同じ方法で第1図の感光体を作製し、同様に
Vpo及びE1/2を求め、表−6の結果を得た。
第1〜3図はそれぞれ本発明感光体の説明図で
ある。 1……導電性支持体、2,2′,2″……感光
層、3……樹脂結着剤、4……ジスアゾ顔料、5
……電荷移動媒体、6……電荷担体発生層、7…
…電荷移動媒体層。
ある。 1……導電性支持体、2,2′,2″……感光
層、3……樹脂結着剤、4……ジスアゾ顔料、5
……電荷移動媒体、6……電荷担体発生層、7…
…電荷移動媒体層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式 {但し、Aは【式】 【式】 または【式】 〔式中、R1 は水素、低級アルキル基、フエニル基またはその
置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、
ヘテロ環基またはそれらの置換体、Yは炭化水素
環基またはそれらの置換体、ヘテロ環基またはそ
れらの置換体または【式】(ここでR3は 炭化水素環基またはそれらの置換体、ヘテロ環基
またはそれらの置換体あるいはスチリル基又はそ
の置換体、R4は水素、アルキル基、フエニル基
またはそれらの置換体を表わし、R3とR4はそれ
らが結合する炭素原子と共に環を形成しても良
い。)を表わし、R2は置換もしくは未置換の炭化
水素基を表わす。〕を表わす。} で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1114883A JPS59136351A (ja) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | 電子写真用感光体 |
US06/500,051 US4486519A (en) | 1982-06-18 | 1983-06-01 | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
DE3321871A DE3321871A1 (de) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | Bisazo-verbindung und diese bisazo-verbindung enthaltende elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
GB08316362A GB2123020B (en) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1114883A JPS59136351A (ja) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59136351A JPS59136351A (ja) | 1984-08-04 |
JPH0452459B2 true JPH0452459B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=11769932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1114883A Granted JPS59136351A (ja) | 1982-06-18 | 1983-01-26 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59136351A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090955A1 (ja) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
EP2341393A1 (en) | 2004-11-24 | 2011-07-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
EP2485092A1 (en) | 2004-11-22 | 2012-08-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0820740B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1996-03-04 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
JPH0753829B2 (ja) * | 1986-05-15 | 1995-06-07 | 株式会社リコー | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
JP2504972B2 (ja) * | 1986-12-04 | 1996-06-05 | 株式会社リコー | 1,12−ビス(4−アミノフエニル)−1,3,5,7,9,11−ドデカヘキサエン及びその製造法 |
JP2504989B2 (ja) * | 1987-04-28 | 1996-06-05 | 株式会社リコー | 1,10−ビス(4−アミノフエニル)−1,3,5,7,9−デカペンタエン及びその製造法 |
-
1983
- 1983-01-26 JP JP1114883A patent/JPS59136351A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2485092A1 (en) | 2004-11-22 | 2012-08-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
EP2341393A1 (en) | 2004-11-24 | 2011-07-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
EP2341392A1 (en) | 2004-11-24 | 2011-07-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
WO2008090955A1 (ja) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59136351A (ja) | 1984-08-04 |
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