JPS6027016B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
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- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鷺子写真感光体に関し、詳しくは有効成分とし
て特定のジスアゾ顔料を含む感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
て特定のジスアゾ顔料を含む感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を設けた電子写真感光体は公知である。
光層を設けた電子写真感光体は公知である。
例えばモノアゾ顔料を用いたものは特公昭44−164
74号公報に開示され、ベンジジン系のジスアゾ顔料を
用いたものは特関昭47−37鬼3号公報に開示されて
いる。しかし乍ら、これらの文献に記載されたアゾ顔料
は感光層の有効成分として確かに有用な材料ではあるが
、電子写真プロセスの点から感光体に対する種々の要求
を考慮すると、いまだこれらの要求を充分に満足してい
ないのが実情である。従って、アゾ顔料に限らず電子写
真感光体に有効な顔料をさらに発見し選択することは有
益であり、それによって場合によっては初めてある種の
プロセスに好適な感光体を提供することが可能となるの
である。
74号公報に開示され、ベンジジン系のジスアゾ顔料を
用いたものは特関昭47−37鬼3号公報に開示されて
いる。しかし乍ら、これらの文献に記載されたアゾ顔料
は感光層の有効成分として確かに有用な材料ではあるが
、電子写真プロセスの点から感光体に対する種々の要求
を考慮すると、いまだこれらの要求を充分に満足してい
ないのが実情である。従って、アゾ顔料に限らず電子写
真感光体に有効な顔料をさらに発見し選択することは有
益であり、それによって場合によっては初めてある種の
プロセスに好適な感光体を提供することが可能となるの
である。
しかして本発明の目的は、各種の電子写真プロセスに好
適な電子写真感光体を堤供することである。
適な電子写真感光体を堤供することである。
本発明の他の目的は、特定のジスアゾ顔料を含む高感度
でしかも高可操性の電子写真感光体を提供することにあ
る。すなわち本発明は、下記一般式 〔但しAは および (ここで、Xはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン
環又はその贋換体、インドール環又はその置換体、カル
バゾール環又はその置換体およびペンゾフラン環又はそ
の置換体よりなる群から選ばれるいずれかであり、Ar
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、カルバゾール環又はその置換体、およびジベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれるいず
れかであり、〜2及び〜3は各々ベンゼン環又はその置
換体およびナフタレン環又はその置換体よりなる群から
選ばれるいずれかであり、R,及びR3は各々水素、低
級アルキル基およびフェニル基又はその置換体よりなる
群から選ばれるいずれかであり、またR2は低級アルキ
ル基およびカルボキシル基又はそのェステルよりなる群
から選ばれるいずれかである。
でしかも高可操性の電子写真感光体を提供することにあ
る。すなわち本発明は、下記一般式 〔但しAは および (ここで、Xはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン
環又はその贋換体、インドール環又はその置換体、カル
バゾール環又はその置換体およびペンゾフラン環又はそ
の置換体よりなる群から選ばれるいずれかであり、Ar
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、カルバゾール環又はその置換体、およびジベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれるいず
れかであり、〜2及び〜3は各々ベンゼン環又はその置
換体およびナフタレン環又はその置換体よりなる群から
選ばれるいずれかであり、R,及びR3は各々水素、低
級アルキル基およびフェニル基又はその置換体よりなる
群から選ばれるいずれかであり、またR2は低級アルキ
ル基およびカルボキシル基又はそのェステルよりなる群
から選ばれるいずれかである。
)なる群から選択される。〕で表わされるジスアゾ顔料
を有効成分として含有されている感光層が導電性支持体
上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体で
ある。
を有効成分として含有されている感光層が導電性支持体
上に設けられていることを特徴とする電子写真感光体で
ある。
本発明者らは−群のジスアゾ顔料を製造しそれらの電子
写真感光体への応用を検討した結果、さきの一般式で表
わされた1,3,4ーオキサジアゾール骨格を有するジ
スアゾ顔料が極めてすぐれた効果をもたらすことを確認
した。本発明はそれに基づいて完成されたものである。
前記一般式で表わされた化合物の具体例のいくつかを示
せば次のとおりである。
写真感光体への応用を検討した結果、さきの一般式で表
わされた1,3,4ーオキサジアゾール骨格を有するジ
スアゾ顔料が極めてすぐれた効果をもたらすことを確認
した。本発明はそれに基づいて完成されたものである。
前記一般式で表わされた化合物の具体例のいくつかを示
せば次のとおりである。
これらのジスアゾ顔料は容易に製造入手できるものであ
る。
る。
すなわち、例えば出発原料である2.5ービス(p−ア
ミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾールをジア
ゾ化しテトラゾニウム塩として単離した後、適当な有機
溶媒例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、先に例
示した各顔料に対応するナフトールAS系カップラーと
アルカリとの存在下において、カップリングすることに
より容易に製造することができる。従って、前記○M.
1の顔料の製造法は下記のようにして行なわれる。なお
、他のジスアゾ顔料も原料を適当に変える他は、この製
造例に基づいて数造することができる。製造例 2,5ーピス(pーアミノフエニル)一1,3,4−オ
キサジアゾール4.9夕を、濃塩酸37叫および水37
泌から調製した希塩酸に加えて60℃で、約30分間よ
く縄梓する。
ミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾールをジア
ゾ化しテトラゾニウム塩として単離した後、適当な有機
溶媒例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、先に例
示した各顔料に対応するナフトールAS系カップラーと
アルカリとの存在下において、カップリングすることに
より容易に製造することができる。従って、前記○M.
1の顔料の製造法は下記のようにして行なわれる。なお
、他のジスアゾ顔料も原料を適当に変える他は、この製
造例に基づいて数造することができる。製造例 2,5ーピス(pーアミノフエニル)一1,3,4−オ
キサジアゾール4.9夕を、濃塩酸37叫および水37
泌から調製した希塩酸に加えて60℃で、約30分間よ
く縄梓する。
次にこの混合物を約0℃に冷却し、函硝酸ナトリウム3
0夕を水10の上に溶解した溶液を0〜5℃で、約30
分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分間燈
拝し、少量の未反応物を猿別し猿液を42%棚弗化水素
酸70私中に注入し、析出する結晶を猿出取し水洗後乾
燥して、テトラゾニゥムジフルオロボレートのの黄色結
晶5.9夕(収率筋%)を得る。続いて、こうして得ら
れたテトラゾニウム塩5.9夕と、カプラ−としての2
ーヒドロキシ−3−ナフトェ酸アニリド7.62とを冷
却したN,N−ジメチルホルムアミド99肋【中に溶解
し、これに酢酸ナトリウム10.7夕および水95の【
力1らなる溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下
した後、室温で約3時間縄拝する。
0夕を水10の上に溶解した溶液を0〜5℃で、約30
分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分間燈
拝し、少量の未反応物を猿別し猿液を42%棚弗化水素
酸70私中に注入し、析出する結晶を猿出取し水洗後乾
燥して、テトラゾニゥムジフルオロボレートのの黄色結
晶5.9夕(収率筋%)を得る。続いて、こうして得ら
れたテトラゾニウム塩5.9夕と、カプラ−としての2
ーヒドロキシ−3−ナフトェ酸アニリド7.62とを冷
却したN,N−ジメチルホルムアミド99肋【中に溶解
し、これに酢酸ナトリウム10.7夕および水95の【
力1らなる溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下
した後、室温で約3時間縄拝する。
次いで、汝渡史を縫取し500の【の水で3回洗膝して
から、N,N−ジメチルホルムアミド500机【で8回
洗糠する。さらに残存するN,N−ジメチルホルムアミ
ドをアセトンにて洗い流し、得られる赤紫色の結晶を2
風Hgの減圧下において70℃で乾燥し、目的とするM
.1のジスアゾ顔料4.7夕(収率45%)を得る。こ
のものの融点は300qo以上である。‘1’元素分析 ‘21 瓜吸収スペクトル(KBr錠剤)1腿技汎‐1
(第2アミド)本発明に係る電子写真感光体は、導鰭性
支持体上に設けられた感光層に以上のような特定のジス
アゾ顔料を含有されているものであるが、これらの顔料
の応用の仕方により第1図、第2図または第3図の形態
をとることができる。
から、N,N−ジメチルホルムアミド500机【で8回
洗糠する。さらに残存するN,N−ジメチルホルムアミ
ドをアセトンにて洗い流し、得られる赤紫色の結晶を2
風Hgの減圧下において70℃で乾燥し、目的とするM
.1のジスアゾ顔料4.7夕(収率45%)を得る。こ
のものの融点は300qo以上である。‘1’元素分析 ‘21 瓜吸収スペクトル(KBr錠剤)1腿技汎‐1
(第2アミド)本発明に係る電子写真感光体は、導鰭性
支持体上に設けられた感光層に以上のような特定のジス
アゾ顔料を含有されているものであるが、これらの顔料
の応用の仕方により第1図、第2図または第3図の形態
をとることができる。
なお、図面において1は導鷺性支持体、2,2′および
2^感光層、3は結着剤、4はジスアゾ顔料、5は電荷
移動媒体、6は鰭衛坦体発生層、7は電荷移動蝶を示し
ている。第1図の感光体は導磁性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは光導函性物質として使用される)〜樹
脂結着剤3系感光層2を設けたものである。
2^感光層、3は結着剤、4はジスアゾ顔料、5は電荷
移動媒体、6は鰭衛坦体発生層、7は電荷移動蝶を示し
ている。第1図の感光体は導磁性支持体1上にジスアゾ
顔料4(ここでは光導函性物質として使用される)〜樹
脂結着剤3系感光層2を設けたものである。
第2図の感光体は導電性支持体1上にジスァゾ顔料4(
ここでは亀補坦体発生物質として使用される)〜電荷移
動媒体(鰭樹移動性物質および樹脂結着剤の混合物)5
系感光層2′を設けたものである。また第3図の感光体
は第2図の感光体の変形で、感光層2^はジスァゾ顔料
4を主体とする軍術坦体発生層6と電荷移動媒体の層7
とからなっている。第1図の感光体においてジスアゾ顔
料は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な亀術坦
体の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
2図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤(および
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
、ジスアゾ顔料は電荷坦体発生物質として作用するもの
と考えられる。この電荷移動媒体はジスァゾ顔料のよう
な蝿補坦体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発生
した蝿補坦体を受け入れ、これを移動する能力を持って
いる。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な亀荷坦体
の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、鰭荷坦
体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと考
えられる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的
条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主
に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。これ
はジスアゾ顔料に効率良く電荷坦体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。し
かし例えばある特定波長だけに感渡を有する感光体の場
合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジスア
ゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい。
次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来た
光が蟹衛坦体発生層である感光層2″に到達し、その部
分のジスアゾ顔料で蟹滴坦体の生成が起こり、一方、電
荷移動媒体層は亀荷坦体の注入を受けその移動を行なう
もので、光減衰に必要な亀荷坦体の生成はジスアゾ顔料
で、また蚤梅坦体の移動は電荷移動媒体でというメカニ
ズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。ここ
でもジスアゾ顔料は函術坦体発生物質である。第1図の
感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を結着剤溶
液中に分散した分散液を導母性支持体上に塗布乾燥すれ
ばよい。
ここでは亀補坦体発生物質として使用される)〜電荷移
動媒体(鰭樹移動性物質および樹脂結着剤の混合物)5
系感光層2′を設けたものである。また第3図の感光体
は第2図の感光体の変形で、感光層2^はジスァゾ顔料
4を主体とする軍術坦体発生層6と電荷移動媒体の層7
とからなっている。第1図の感光体においてジスアゾ顔
料は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な亀術坦
体の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
2図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤(および
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
、ジスアゾ顔料は電荷坦体発生物質として作用するもの
と考えられる。この電荷移動媒体はジスァゾ顔料のよう
な蝿補坦体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発生
した蝿補坦体を受け入れ、これを移動する能力を持って
いる。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な亀荷坦体
の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、鰭荷坦
体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと考
えられる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的
条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の主
に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。これ
はジスアゾ顔料に効率良く電荷坦体を発生させるために
顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。し
かし例えばある特定波長だけに感渡を有する感光体の場
合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジスア
ゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい。
次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来た
光が蟹衛坦体発生層である感光層2″に到達し、その部
分のジスアゾ顔料で蟹滴坦体の生成が起こり、一方、電
荷移動媒体層は亀荷坦体の注入を受けその移動を行なう
もので、光減衰に必要な亀荷坦体の生成はジスアゾ顔料
で、また蚤梅坦体の移動は電荷移動媒体でというメカニ
ズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。ここ
でもジスアゾ顔料は函術坦体発生物質である。第1図の
感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を結着剤溶
液中に分散した分散液を導母性支持体上に塗布乾燥すれ
ばよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動性物質および結着剤を溶解した溶液中にジスア
ゾ顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に
塗布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持
体上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ
顔料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒
中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に
必要あれば、例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げ
するか膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質およ
び結着剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれに
しても本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等
により粒径5r以下、好ましくは2r以下に粉砕して用
いられる。塗布法は通常の手段、例えばドクタープレー
ド、ワイヤーバ一等で行なう。感光層の厚さは第1図お
よび第2図のものでは約3〜50ム、好ましくは5〜2
0仏である。また第3図のものでは亀荷坦体発生層の厚
みは、5ム以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動
媒体層の厚さは約3〜50〃、好ましくは5〜20〃で
ある。また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ
顔料の割合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは
約5の重量%が適当である(前述のように第1図の感光
体の場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、
光減衰に必要な函荷坦体の生成および移動は顔料粒子を
介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面
から支持体まで連続していることが好ましい。このため
感光層に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが
、感光層の強度および感望度を考慮すると、約50重量
%がよい)。第2図の感光体において、感光層中のジス
アゾ顔料の占める割合は50重量%以下、好ましくは2
の重量%以下であり、また電荷移動性物質の割合は10
〜96重量%、好ましくは30〜9瞳瞳%である。また
第3図の感光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性
物質の割合は第2図の感光体の感光層の場合と同様、1
0〜95重量%、好ましくは30〜9の重量%である。
なお第1〜3図のいずれの感光体の作成においても結着
剤と共に可塑性を併用することができる。本発明の感光
体において導電性支持体としてはアルミニウム等の金属
板又は金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チックフィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用さ
れる。
電荷移動性物質および結着剤を溶解した溶液中にジスア
ゾ顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に
塗布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持
体上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ
顔料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒
中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に
必要あれば、例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げ
するか膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質およ
び結着剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれに
しても本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等
により粒径5r以下、好ましくは2r以下に粉砕して用
いられる。塗布法は通常の手段、例えばドクタープレー
ド、ワイヤーバ一等で行なう。感光層の厚さは第1図お
よび第2図のものでは約3〜50ム、好ましくは5〜2
0仏である。また第3図のものでは亀荷坦体発生層の厚
みは、5ム以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動
媒体層の厚さは約3〜50〃、好ましくは5〜20〃で
ある。また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ
顔料の割合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは
約5の重量%が適当である(前述のように第1図の感光
体の場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、
光減衰に必要な函荷坦体の生成および移動は顔料粒子を
介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面
から支持体まで連続していることが好ましい。このため
感光層に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが
、感光層の強度および感望度を考慮すると、約50重量
%がよい)。第2図の感光体において、感光層中のジス
アゾ顔料の占める割合は50重量%以下、好ましくは2
の重量%以下であり、また電荷移動性物質の割合は10
〜96重量%、好ましくは30〜9瞳瞳%である。また
第3図の感光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性
物質の割合は第2図の感光体の感光層の場合と同様、1
0〜95重量%、好ましくは30〜9の重量%である。
なお第1〜3図のいずれの感光体の作成においても結着
剤と共に可塑性を併用することができる。本発明の感光
体において導電性支持体としてはアルミニウム等の金属
板又は金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チックフィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用さ
れる。
結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーポネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−
Nーピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーポネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−
Nーピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなどが
挙げられる。また電荷移動性物質としては高分子のもの
ではボリーNービニルカルバゾール、ハロゲン化ポリー
N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルインドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフヱ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリピニルアクリジンな
どのピニル重合体やピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブ
ロムピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル〜ホルムアルデヒド樹脂、クロロェチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子(
単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ−9ーフ
ルオレノン、2,7ージニトロー9−フルオレ/ン、2
,4,7ートリニトロー9−フルオレ/ン、2,4,5
,7−テトラニトロ一9ーフルオレノン、』日ーインデ
ノ〔1,2一b〕チオフエンー4−オン、2ーニトロー
山H−インデノ〔1.2一b〕チオフエンー4−オン、
2,6.8ートリニトロー4H−インデ/〔1,2一b
〕チオフエンー4ーオン、知日ーインデ/〔2,1一b
〕チオフエン−8ーオン、2ーニトロ−母H−インデノ
〔2,1一b〕チオフエン−8ーオン、2ープロム−6
,8ージニトロー山H−インデノ〔1,2−b〕チオフ
エン、6,8−ジニトロー山日一インデノ〔1,2一b
〕チオフエン、2ーニトロジベンゾチオフエン、2,8
−ジニトロジベンゾチオフエン、3ーニトロジベンゾチ
オフエン−5ーオキサイド、3,7ージニトロジベンゾ
チオフエンー5−オキサイド、1,3,7ートリニトロ
ジベンゾチオフエンー5,5−ジオキサイド、3ーニト
ロジベンゾチオフエン−6,5ージオキサイド、3,7
ージニトロベンゾチオフエンー5,5ージオキサイド、
4ージシアノメチレン一辺H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン、6,8ージニトロ−4ージシアノメチレン
ー4日ーインデノ〔1,2−b〕チオフエン、1,3,
7,9ーテトラニトロベンゾ〔c〕シンノリンー5ーオ
キサイド、2,4,10−トリニトロベンゾ〔c〕シン
ノリンー6−オキサイド、2,4,8−トリニトoベン
ゾ〔c〕シンノリン−6ーオキサイド、2,4,8ート
リニトロチオキサントン、2,4,7ートリニトロー9
,10−フエナンスレンキノン、1,4−ナフトキノン
ベンゾ〔a〕アンスラセンー7,12ージオン、2,4
,7ートリニトロ−9ージシアノメチレンフルオレン、
テトラクロル無水フタル酸、1−ブロムピレン、トメチ
ルピレン、1ーエチルピレン、1−アセチルピレン、力
ルノゞゾール、N−エチルカル/ゞゾール、N一8ーク
ロロエチルカルバゾール、N−8−ヒドロキシエチルカ
ルバゾール、2−フエニルインドール、2ーフエニルナ
フタレン、2,5ービス(4−ジエチルアミノフエニル
)−1,3,4ーオキサジアゾール、2,5ービス(4
ージエチルアミノフエニル)1,3,4−トリアゾール
、1ーフヱニルー3−(4ージエチルアミ/スチリル)
−5一(4ージエチルアミノフエニル)ピラゾリン、2
ーフエニルー4−(4−ジエチルアミノフエニル)一5
−フヱニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
(4ージエチルアミノフエニル)メタン、3,6ーピス
(ジベンジルアミ/)−9−エチルカルバゾールなどが
挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は2種以
上混合して用いられる。なお以上のようにして得られる
感光体にはいずれも導鰭性支持体と感光層との間に必要
に応じて接着層又はバリャ層を設けることができる。
ニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなどが
挙げられる。また電荷移動性物質としては高分子のもの
ではボリーNービニルカルバゾール、ハロゲン化ポリー
N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルインドロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフヱ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリピニルアクリジンな
どのピニル重合体やピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブ
ロムピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル〜ホルムアルデヒド樹脂、クロロェチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子(
単量体)のものではフルオレノン、2−ニトロ−9ーフ
ルオレノン、2,7ージニトロー9−フルオレ/ン、2
,4,7ートリニトロー9−フルオレ/ン、2,4,5
,7−テトラニトロ一9ーフルオレノン、』日ーインデ
ノ〔1,2一b〕チオフエンー4−オン、2ーニトロー
山H−インデノ〔1.2一b〕チオフエンー4−オン、
2,6.8ートリニトロー4H−インデ/〔1,2一b
〕チオフエンー4ーオン、知日ーインデ/〔2,1一b
〕チオフエン−8ーオン、2ーニトロ−母H−インデノ
〔2,1一b〕チオフエン−8ーオン、2ープロム−6
,8ージニトロー山H−インデノ〔1,2−b〕チオフ
エン、6,8−ジニトロー山日一インデノ〔1,2一b
〕チオフエン、2ーニトロジベンゾチオフエン、2,8
−ジニトロジベンゾチオフエン、3ーニトロジベンゾチ
オフエン−5ーオキサイド、3,7ージニトロジベンゾ
チオフエンー5−オキサイド、1,3,7ートリニトロ
ジベンゾチオフエンー5,5−ジオキサイド、3ーニト
ロジベンゾチオフエン−6,5ージオキサイド、3,7
ージニトロベンゾチオフエンー5,5ージオキサイド、
4ージシアノメチレン一辺H−インデノ〔1,2−b〕
チオフエン、6,8ージニトロ−4ージシアノメチレン
ー4日ーインデノ〔1,2−b〕チオフエン、1,3,
7,9ーテトラニトロベンゾ〔c〕シンノリンー5ーオ
キサイド、2,4,10−トリニトロベンゾ〔c〕シン
ノリンー6−オキサイド、2,4,8−トリニトoベン
ゾ〔c〕シンノリン−6ーオキサイド、2,4,8ート
リニトロチオキサントン、2,4,7ートリニトロー9
,10−フエナンスレンキノン、1,4−ナフトキノン
ベンゾ〔a〕アンスラセンー7,12ージオン、2,4
,7ートリニトロ−9ージシアノメチレンフルオレン、
テトラクロル無水フタル酸、1−ブロムピレン、トメチ
ルピレン、1ーエチルピレン、1−アセチルピレン、力
ルノゞゾール、N−エチルカル/ゞゾール、N一8ーク
ロロエチルカルバゾール、N−8−ヒドロキシエチルカ
ルバゾール、2−フエニルインドール、2ーフエニルナ
フタレン、2,5ービス(4−ジエチルアミノフエニル
)−1,3,4ーオキサジアゾール、2,5ービス(4
ージエチルアミノフエニル)1,3,4−トリアゾール
、1ーフヱニルー3−(4ージエチルアミ/スチリル)
−5一(4ージエチルアミノフエニル)ピラゾリン、2
ーフエニルー4−(4−ジエチルアミノフエニル)一5
−フヱニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
(4ージエチルアミノフエニル)メタン、3,6ーピス
(ジベンジルアミ/)−9−エチルカルバゾールなどが
挙げられる。これらの電荷移動性物質は単独又は2種以
上混合して用いられる。なお以上のようにして得られる
感光体にはいずれも導鰭性支持体と感光層との間に必要
に応じて接着層又はバリャ層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセル。ース、酸化アルミニウムなどが適当で、また濃
厚は1〆以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、蕗光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへの転写を行なうこと
により達成される。本発明の感光体は一般に惑渡が高く
、また可榛性に富むなどのすぐれた利点を有する。
ロセル。ース、酸化アルミニウムなどが適当で、また濃
厚は1〆以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、蕗光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへの転写を行なうこと
により達成される。本発明の感光体は一般に惑渡が高く
、また可榛性に富むなどのすぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例 1
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、M.1のジスアゾ顔料1
重量部およびテトラヒドロフラン2亀重量部ボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をトアルミニウム蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し10ぴ0で10分間乾燥して厚さ7山の感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
ーシブ49000)1重量部、M.1のジスアゾ顔料1
重量部およびテトラヒドロフラン2亀重量部ボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をトアルミニウム蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し10ぴ0で10分間乾燥して厚さ7山の感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十郎Vのコロナ放電を2栃抄間行なって正帯電さ
せた後、2の趣間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
。
により十郎Vのコロナ放電を2栃抄間行なって正帯電さ
せた後、2の趣間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
。
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプから、
その表面照度が20ルックスになるよう感光層に光照射
を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時間
(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)とした
。その結果はVp。=800V,EI/2=7.7ルッ
クス・秒であった。実施例 2〜10実施例1において
M.1のジスアゾ顔料の代りに下記表一1に示す番号の
ジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作
成法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につ
いて実施例1と同じ測定を行ない表−1の結果を得た。
その表面照度が20ルックスになるよう感光層に光照射
を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時間
(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)とした
。その結果はVp。=800V,EI/2=7.7ルッ
クス・秒であった。実施例 2〜10実施例1において
M.1のジスアゾ顔料の代りに下記表一1に示す番号の
ジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作
成法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につ
いて実施例1と同じ測定を行ない表−1の結果を得た。
表−I実施例 11
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
4,7−トリニトロー9−フルオレ/ン血重量部、M.
1のジスアゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラン1
弊重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを義着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、10ぴ0で1び分間
乾燥して厚さ10山の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
4,7−トリニトロー9−フルオレ/ン血重量部、M.
1のジスアゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラン1
弊重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを義着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、10ぴ0で1び分間
乾燥して厚さ10山の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
次にこの感光体のVp。およびEI′2を前記実施例で
十郎Vのコロナ放電を行なった代りに一郎Vのコロナ放
電を行なった以外は全く同様に測定し、Vp。=550
ボルト、EI/2=8ルックス・秒の結果を得た。実施
例 12〜20 実施例11においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の
形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でV
p。
十郎Vのコロナ放電を行なった代りに一郎Vのコロナ放
電を行なった以外は全く同様に測定し、Vp。=550
ボルト、EI/2=8ルックス・秒の結果を得た。実施
例 12〜20 実施例11においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の
形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でV
p。
およびBI/2を求め表−2の結果を得た。表−2
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
5ービス(4ージェチルアミノフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、M.1のジスアゾ顔料
2重量部およびテトラヒドロフラン1鱗重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクタープレード
を用いて塗布し、120℃でIC分間乾燥して厚さ10
rの感光層を持った第2図の形態の感光体を作成した。
5ービス(4ージェチルアミノフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、M.1のジスアゾ顔料
2重量部およびテトラヒドロフラン1鱗重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクタープレード
を用いて塗布し、120℃でIC分間乾燥して厚さ10
rの感光層を持った第2図の形態の感光体を作成した。
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vp。=斑0ボルト、EI/2:8ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21においてM.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表一3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同
じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1
と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
Vp。=斑0ボルト、EI/2:8ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21においてM.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表一3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同
じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1
と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
表−3
実施例 31
ポリーNービニルカルバゾール200重量部、2,4,
7−トリニトロ−9ーフルオレ/ン3箱重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部およびM.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、10ぴ○でIQ分間
、次いで120qoで5分間乾燥し、厚さ13仏の感光
層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1と
同じ測定を行なったところ、Vw=1020ボルト、E
I/2=3ルックス・秒の結果を得た。
7−トリニトロ−9ーフルオレ/ン3箱重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部およびM.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、10ぴ○でIQ分間
、次いで120qoで5分間乾燥し、厚さ13仏の感光
層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1と
同じ測定を行なったところ、Vw=1020ボルト、E
I/2=3ルックス・秒の結果を得た。
実施例 32〜40
実施例31において軸.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光
体を作成し、実施例1と同じ方法でVp。
下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光
体を作成し、実施例1と同じ方法でVp。
およびEI/2を求め、表一4の結果を得た。表4実施
例 41 M.1のジスァゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラ
ン吸重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1〃の軍補坦
体発生層を形成せしめた。
例 41 M.1のジスァゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラ
ン吸重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
ターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1〃の軍補坦
体発生層を形成せしめた。
一方、2,4,7−トリニトロー9−フルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■テイジン製、パンラィトL
〕2重量部およびテトラヒドロフラン4亀重量部を混合
溶液とし、これを前記電補坦体発生層上にドクターブレ
ードで塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10〆
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vp。は900ボルト、EI/2は
13ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41において舵.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3
図の形態の感光体を作成した。
量部、ポリカーボネート〔■テイジン製、パンラィトL
〕2重量部およびテトラヒドロフラン4亀重量部を混合
溶液とし、これを前記電補坦体発生層上にドクターブレ
ードで塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10〆
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vp。は900ボルト、EI/2は
13ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41において舵.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3
図の形態の感光体を作成した。
これら感光体のVp。およびEI/2を表−5に示す。
表−5実施例 51 M.1のジスアゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラ
ン鱗重量部をポールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1ムの蚤荷坦体
発生層を形成した。
表−5実施例 51 M.1のジスアゾ顔料2重量部およびテトラヒドロフラ
ン鱗重量部をポールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1ムの蚤荷坦体
発生層を形成した。
一方、2,5−ビス(4ージェチルアミノフェニル)一
1,3,4ーオキサジアゾール2重量部、ポリカーポネ
ート(実施例41に同じ)2重量部およびテトラヒドロ
フラン4可重量部を混合して分散液とし、これを前記電
滴坦体発生層上にドクタープレードで塗布し、12ぴ○
で10分間乾燥して厚さ10仏の電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行なった
以外は、実施例1と同様に測定を行ない、このもののV
p。は1000ボルト、EI/2は5ルックス・秒の結
果を得た。実施例 52〜60 実施例51においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
泰一6のジスアゾ顔料を夫々用いて同機な感光体を作成
した。
1,3,4ーオキサジアゾール2重量部、ポリカーポネ
ート(実施例41に同じ)2重量部およびテトラヒドロ
フラン4可重量部を混合して分散液とし、これを前記電
滴坦体発生層上にドクタープレードで塗布し、12ぴ○
で10分間乾燥して厚さ10仏の電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行なった
以外は、実施例1と同様に測定を行ない、このもののV
p。は1000ボルト、EI/2は5ルックス・秒の結
果を得た。実施例 52〜60 実施例51においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
泰一6のジスアゾ顔料を夫々用いて同機な感光体を作成
した。
これら感光体のVp。およびEI/2は表−6の通りで
ある。表一6
ある。表一6
第1〜3図は夫々本発明感光体の拡大断面図である。
1・・・・・・導露性支持体、2,2′,2″…・・・
感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジスア
ゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・・・
電荷坦体発生層、7・・…・電荷移動媒体層。 弟l図 第2図 第3図
感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジスア
ゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・・・
電荷坦体発生層、7・・…・電荷移動媒体層。 弟l図 第2図 第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しAは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、Xはベンゼン環又はその置換体、ナフタレ
ン環又はその置換体、インドール環又はその置換体、カ
ルバゾール環又はその置換体およびベンゾフラン環又は
その置換体よりなる群から選ばれるいずれかであり、A
r_1はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又は
その置換体、カルバゾール環又はその置換体、およびジ
ベンゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれる
いずれかであり、Ar_2及びAr_3は各々ベンゼン
環又はその置換体およびナフタレン環又はその置換体よ
りなる群から選ばれるいずれかであり、R_1及びR_
3は各々水素、低級アルキル基およびフエニル基又はそ
の置換体よりなる群から選ばれるいずれかであり、また
R_2は低級アルキル基およびカルボキシル基又はその
エステルよりなる群から選ばれるいずれかである。 )を表わす。 〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層が設けられていることを特徴とする電子写真用感光
体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52077155A JPS6027016B2 (ja) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | 電子写真感光体 |
US05/908,116 US4251613A (en) | 1977-06-08 | 1978-05-22 | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52077155A JPS6027016B2 (ja) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5412742A JPS5412742A (en) | 1979-01-30 |
JPS6027016B2 true JPS6027016B2 (ja) | 1985-06-26 |
Family
ID=13625893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52077155A Expired JPS6027016B2 (ja) | 1977-06-08 | 1977-06-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6027016B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3447685A1 (de) * | 1983-12-28 | 1985-07-18 | Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ein diese verbindungen enthaltendes elektrophotographisches element |
JPH01100558A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
WO2005054957A1 (ja) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Ricoh Company, Ltd. | 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ |
KR101321646B1 (ko) | 2004-11-22 | 2013-10-23 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 전자 사진용 감광체 |
US7919219B2 (en) | 2004-11-24 | 2011-04-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
CN101589344B (zh) | 2007-01-25 | 2012-07-25 | 保土谷化学工业株式会社 | 电子照相用感光体 |
EP2000856B1 (en) | 2007-06-04 | 2011-02-02 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
EP2008995B1 (en) | 2007-06-29 | 2013-09-11 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
JP5386884B2 (ja) | 2007-09-10 | 2014-01-15 | 株式会社リコー | ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
EP2078988B1 (en) | 2008-01-10 | 2013-06-26 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus and image forming method |
US8173343B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-05-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
JP5401933B2 (ja) | 2008-11-10 | 2014-01-29 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、および該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP5477625B2 (ja) | 2009-09-10 | 2014-04-23 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP5403350B2 (ja) | 2009-09-10 | 2014-01-29 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
JP5652641B2 (ja) | 2010-07-07 | 2015-01-14 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及び画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP5903999B2 (ja) | 2011-06-16 | 2016-04-13 | 株式会社リコー | 感光体ドラム、画像形成装置、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ |
JP6095107B2 (ja) | 2013-01-29 | 2017-03-15 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
CN108473415B (zh) | 2016-02-08 | 2021-02-02 | 高砂香料工业株式会社 | 三苯胺衍生物、使用其的电荷输送材料和电子照相感光体 |
-
1977
- 1977-06-30 JP JP52077155A patent/JPS6027016B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5412742A (en) | 1979-01-30 |
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