JPH04251863A - 感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真等に使用する
感光体に係り、アゾ系顔料からなる感光層を有する感光
体に関するものである。
感光体に係り、アゾ系顔料からなる感光層を有する感光
体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真等に使用する感光体にお
いては、感光層を構成する材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られてい
る。
いては、感光層を構成する材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られてい
る。
【0003】これらの無機光導電性材料は数多くの利点
、例えば暗所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照
射によって速に電荷を散逸できることなどの利点を持っ
ている反面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン
系感光体では、製造条件が難しく、製造コストが高く付
き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を
要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化カドミウム系感
光体では、多湿の環境下で安定した感度が得られない点
や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電による帯電
劣化や露光による光退色を生じるため、長期に渡って安
定した特性を与えることができないという欠点を有して
いる。
、例えば暗所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照
射によって速に電荷を散逸できることなどの利点を持っ
ている反面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン
系感光体では、製造条件が難しく、製造コストが高く付
き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を
要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化カドミウム系感
光体では、多湿の環境下で安定した感度が得られない点
や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電による帯電
劣化や露光による光退色を生じるため、長期に渡って安
定した特性を与えることができないという欠点を有して
いる。
【0004】一方、感光層を構成する材料としてポリビ
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることも検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ
、成膜性、軽量性などの点で優れているが、未だ十分な
感度、耐久性および環境変化による安定性の点では無機
系光導電材料に比べ劣っていた。
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることも検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ
、成膜性、軽量性などの点で優れているが、未だ十分な
感度、耐久性および環境変化による安定性の点では無機
系光導電材料に比べ劣っていた。
【0005】そこで、近年においては、これらの感光体
の欠点や問題を解決するため、種々の研究開発が行われ
、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれ
ぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるいは
分散型の機能分離型感光体が開発された。
の欠点や問題を解決するため、種々の研究開発が行われ
、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれ
ぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるいは
分散型の機能分離型感光体が開発された。
【0006】このような機能分離型感光体は、様々な物
質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り
返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、最良の物
質を組合せることができ、これによって高性能な感光体
を提供することができる。また、塗工で生産できるため
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しか
も電荷発生材料を適当に選択することによって感光波長
域を自在にコントロールすることができる。例えば、電
荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔
料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イ
ンジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。
質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り
返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、最良の物
質を組合せることができ、これによって高性能な感光体
を提供することができる。また、塗工で生産できるため
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しか
も電荷発生材料を適当に選択することによって感光波長
域を自在にコントロールすることができる。例えば、電
荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔
料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イ
ンジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。
【0007】かかる観点から、電荷発生物質として種々
のアゾ系顔料が提案されている(例えば、特開昭57−
188042号公報、特開昭58−178363号公報
あるいは特開昭60−119566号公報等)。特開昭
57−188042号は下記一般式; A−N=N−Ar1−N=N−Ar2 で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本願アゾ系顔料の具体的
関係はない。特開昭58−178363号公報は下記一
般式;
のアゾ系顔料が提案されている(例えば、特開昭57−
188042号公報、特開昭58−178363号公報
あるいは特開昭60−119566号公報等)。特開昭
57−188042号は下記一般式; A−N=N−Ar1−N=N−Ar2 で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本願アゾ系顔料の具体的
関係はない。特開昭58−178363号公報は下記一
般式;
【0008】
【化2】
【0009】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。特開昭60−119566
号公報は下記一般式;
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。特開昭60−119566
号公報は下記一般式;
【0010】
【化3】
【0011】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。
【0012】しかし、以上のような種々の電荷発生物を
使用した機能分離型感光体であっても、依然として静電
特性全般を満足するものは容易に得られず、感度に関し
てもまだ十分とは言えず、より一層感度がよく、静電特
性全般に優れた感光体が望まれる。
使用した機能分離型感光体であっても、依然として静電
特性全般を満足するものは容易に得られず、感度に関し
てもまだ十分とは言えず、より一層感度がよく、静電特
性全般に優れた感光体が望まれる。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】この発明は以上のよう
な事情に鑑みなされたもので、その課題とするところは
、静電特性全般に優れ、特に感度が優れた感光体を提供
することにある。
な事情に鑑みなされたもので、その課題とするところは
、静電特性全般に優れ、特に感度が優れた感光体を提供
することにある。
【0014】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性基体上に
、下記一般式[I]で示されるアゾ系顔料を含有する感
光層を有することを特徴とする感光体に関する;
、下記一般式[I]で示されるアゾ系顔料を含有する感
光層を有することを特徴とする感光体に関する;
【00
15】
15】
【化4】
【0016】一般式[I]中、Ar1は複素環、例えば
ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダ
ゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチオフェン、
ベンゾフラン、インドリン等の2価の基を表す。本発明
においては、上記2価の複素環基がフェニレン等のアリ
レン基を介してアゾ基に結合する構造の2価の基も、A
r1に含めるものとする。Ar1は置換基、例えばメチ
ル基、エチル基等のアルキル基を有していてもよい。
ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダ
ゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチオフェン、
ベンゾフラン、インドリン等の2価の基を表す。本発明
においては、上記2価の複素環基がフェニレン等のアリ
レン基を介してアゾ基に結合する構造の2価の基も、A
r1に含めるものとする。Ar1は置換基、例えばメチ
ル基、エチル基等のアルキル基を有していてもよい。
【0017】R1およびR2はそれぞれ、水素原子、ア
ルキル基、例えばメチル基あるいはエチル基等、アルコ
キシ基、例えばメトキシ基あるいはエトキシ基、ハロゲ
ン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等)、ヒドロキシル基、ニトロ基を表す。
ルキル基、例えばメチル基あるいはエチル基等、アルコ
キシ基、例えばメトキシ基あるいはエトキシ基、ハロゲ
ン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等)、ヒドロキシル基、ニトロ基を表す。
【0018】Ar2、Ar3はそれぞれアリーレン、例
えばフェニレン、ナフチレン等の2価の基を表し、それ
らの基は置換基、例えばメチル基、エチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基を有し
てもよい。
えばフェニレン、ナフチレン等の2価の基を表し、それ
らの基は置換基、例えばメチル基、エチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基を有し
てもよい。
【0019】nは0または1の数を表す。Cpはフェノ
ール性OH基を有するカップラー残基を表し、例えば、
下記一般式[II]〜[XI]で表されるものを使用す
ることができる。
ール性OH基を有するカップラー残基を表し、例えば、
下記一般式[II]〜[XI]で表されるものを使用す
ることができる。
【0020】
【化5】
【0021】
【化6】
【0022】[式中、Xは酸素、イオウ、置換基を有し
ていてもよい窒素原子;Yは芳香族炭化水素の2価の基
あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成する2価
の基;Zはベンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複
素環を形成する残基である;R3、R4、R6、R7、
R10、R11、R12、R13は水素、または置換基
を有してもよいアルキル基,アラルキル基,アリール基
,複素環基であり、それぞれ一緒になって環を形成して
もよい; R5、R14はそれぞれ置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素
環基を示す;R8、R9は水素、ハロゲン原子、それぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、縮合多
環式基または複素環基を示す; R15、R16及び
R17、R18は水素、ハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、置換スルホン基、N−置換されてもよいカルバ
モイル基若しくはスルファモイル基、または置換されて
もよいC−アシルアミノ基もしくはフタルイミジル基を
示し、R15、R16及びR17、R18は一体となっ
て環を形成してもよい]。
ていてもよい窒素原子;Yは芳香族炭化水素の2価の基
あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成する2価
の基;Zはベンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複
素環を形成する残基である;R3、R4、R6、R7、
R10、R11、R12、R13は水素、または置換基
を有してもよいアルキル基,アラルキル基,アリール基
,複素環基であり、それぞれ一緒になって環を形成して
もよい; R5、R14はそれぞれ置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素
環基を示す;R8、R9は水素、ハロゲン原子、それぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、縮合多
環式基または複素環基を示す; R15、R16及び
R17、R18は水素、ハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、置換スルホン基、N−置換されてもよいカルバ
モイル基若しくはスルファモイル基、または置換されて
もよいC−アシルアミノ基もしくはフタルイミジル基を
示し、R15、R16及びR17、R18は一体となっ
て環を形成してもよい]。
【0023】特に、上記一般式[II]、[IV]、[
VII]、[VIII]、[IX]のカップラー成分に
おいてはR3、R6、R10、R12が水素であり、R
4、R7、R11、R13、R14が次の一般式;
VII]、[VIII]、[IX]のカップラー成分に
おいてはR3、R6、R10、R12が水素であり、R
4、R7、R11、R13、R14が次の一般式;
【0
024】
024】
【化7】
【0025】[式中、R19はハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチル基より選択される置換
基]で表される置換フェニル基であるものが好ましい。 なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式[1]〜[45]のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。
、シアノ基、トリフルオロメチル基より選択される置換
基]で表される置換フェニル基であるものが好ましい。 なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式[1]〜[45]のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。
【0026】
【化8】
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】
【化15】
【0034】感光層に上記一般式[I]で表されるアゾ
系顔料を含有させることにより、感度に優れた感光体を
得ることができるここで、本発明の上記一般式[I]で
示されるアゾ系顔料は通常の方法により容易に合成する
ことができる。すなわち、下記の一般式[XII]
系顔料を含有させることにより、感度に優れた感光体を
得ることができるここで、本発明の上記一般式[I]で
示されるアゾ系顔料は通常の方法により容易に合成する
ことができる。すなわち、下記の一般式[XII]
【0
035】
035】
【化16】
【0036】[式中、R1、R2およびAr1、Ar2
、Ar3、nは前記[I]の場合と同意義]で表される
アミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸を用いてジア
ゾ化し、アルカリの存在下で上記一般式[II]〜[X
I]で表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、またはアミノ化合物をジアゾ化し、次いでHB
F4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング
反応を行うことにより合成することができる。なお、カ
ップリングは、公知の方法に従い通常、水及び/又はN
,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反応温度
30〜25℃以下で1時間ないし10時間反応させるよ
うにする。
、Ar3、nは前記[I]の場合と同意義]で表される
アミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸を用いてジア
ゾ化し、アルカリの存在下で上記一般式[II]〜[X
I]で表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、またはアミノ化合物をジアゾ化し、次いでHB
F4等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング
反応を行うことにより合成することができる。なお、カ
ップリングは、公知の方法に従い通常、水及び/又はN
,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反応温度
30〜25℃以下で1時間ないし10時間反応させるよ
うにする。
【0037】また、前記一般式[XII]で表されるア
ミノ化合物は、公知の方法によって調製することができ
る。すなわち、例えば以下に示す反応式に従って製造す
ることができる。
ミノ化合物は、公知の方法によって調製することができ
る。すなわち、例えば以下に示す反応式に従って製造す
ることができる。
【0038】
【化17】
【0039】一般式[XII]で表される化合物を合成
する前記反応式においては、まずアミノ基を保護するた
めに、水媒体中でヒドロキシメタスルホン酸ナトリウム
を反応させる。
する前記反応式においては、まずアミノ基を保護するた
めに、水媒体中でヒドロキシメタスルホン酸ナトリウム
を反応させる。
【0040】一方、アミンのジアゾ化は通常の条件で容
易に進行し、HX(例えばHBF4等)によって塩交換
を行い、生成物を単離する。
易に進行し、HX(例えばHBF4等)によって塩交換
を行い、生成物を単離する。
【0041】2度目のカップリング反応は水媒体中で公
知の方法で行う。最後に以上のようにして得られた生成
物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の水溶液中に溶解し、これを煮沸させてアミノ基
の保護基を除去すると、一般式[XII]で表されるア
ゾアミノ化合物が得られる。
知の方法で行う。最後に以上のようにして得られた生成
物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の水溶液中に溶解し、これを煮沸させてアミノ基
の保護基を除去すると、一般式[XII]で表されるア
ゾアミノ化合物が得られる。
【0042】本発明においては、導電性支持体上に感光
層を形成するにあたり、感光層に前記のようにして製造
した一般式[I]で示されるアゾ系顔料を1または2種
以上含有させる。
層を形成するにあたり、感光層に前記のようにして製造
した一般式[I]で示されるアゾ系顔料を1または2種
以上含有させる。
【0043】そうすることによりアゾ系顔料光導電性物
質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷
担体を発生するようになり、感光体の感度が向上される
ようになる。なお、発生した電荷担体を、このアゾ系顔
料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送材料
を媒体として輸送させた方がさらに効果的である。
質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷
担体を発生するようになり、感光体の感度が向上される
ようになる。なお、発生した電荷担体を、このアゾ系顔
料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送材料
を媒体として輸送させた方がさらに効果的である。
【0044】ここで、この感光体に用いる上記導電性支
持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等
の金属や合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状に
したものや、これらの金属をプラスチックフイルム等に
真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あ
るいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなど
の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフ
ィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成
したもの等を使用することができる。
持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等
の金属や合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状に
したものや、これらの金属をプラスチックフイルム等に
真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あ
るいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなど
の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフ
ィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成
したもの等を使用することができる。
【0045】また、感光体としては各種の形態のものが
知られているが、本発明の感光体はそのいずれの感光体
であってもよい。
知られているが、本発明の感光体はそのいずれの感光体
であってもよい。
【0046】例えば、第1図に示すように、上記のよう
な導電性支持体(1)上に、電荷発生材料(3)と電荷
輸送材料(2)とを結着剤と共に配合させて感光層(4
)を形成した単層型の感光体や、第2図に示すように、
導電性支持体(1)上に形成される感光層が、電荷発生
材料(3)を含有する電荷発生層(6)と電荷輸送材料
(2)を含有する電荷輸送層(5)とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第3図に示すように
、導電性支持体(1)上に形成される感光層が、第2図
の場合とは逆に、電荷輸送材料(2)を含有する電荷輸
送層(5)と電荷発生材料(3)を含有する電荷発生層
(6)とが順々に積層されてなる機能分離型の積層感光
体であってもよい。
な導電性支持体(1)上に、電荷発生材料(3)と電荷
輸送材料(2)とを結着剤と共に配合させて感光層(4
)を形成した単層型の感光体や、第2図に示すように、
導電性支持体(1)上に形成される感光層が、電荷発生
材料(3)を含有する電荷発生層(6)と電荷輸送材料
(2)を含有する電荷輸送層(5)とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第3図に示すように
、導電性支持体(1)上に形成される感光層が、第2図
の場合とは逆に、電荷輸送材料(2)を含有する電荷輸
送層(5)と電荷発生材料(3)を含有する電荷発生層
(6)とが順々に積層されてなる機能分離型の積層感光
体であってもよい。
【0047】また、第4図に示すように、感光層(4)
の表面に表面保護層(7)を設けたものや、第5図に示
すように、導電性支持体(1)と感光層(4)との間に
、中間層(8)を設けたものであってもよい。なお、第
5図に示すもののように、導電性支持体と感光層との間
に中間層を設けると、導電性支持体と感光層との間の接
着性や塗工性を改善できると共に、導電性支持体の保護
や、導電性支持体から感光層への電荷の注入を改善でき
るようになる。また、このような表面保護層や中間層は
、前記の機能分離型の積層感光体に設けることも可能で
ある。
の表面に表面保護層(7)を設けたものや、第5図に示
すように、導電性支持体(1)と感光層(4)との間に
、中間層(8)を設けたものであってもよい。なお、第
5図に示すもののように、導電性支持体と感光層との間
に中間層を設けると、導電性支持体と感光層との間の接
着性や塗工性を改善できると共に、導電性支持体の保護
や、導電性支持体から感光層への電荷の注入を改善でき
るようになる。また、このような表面保護層や中間層は
、前記の機能分離型の積層感光体に設けることも可能で
ある。
【0048】本発明においては導電性指示体上に電荷発
生層および電荷輸送層をこの順に設けた機能分離型感光
体が好ましい。まず、この発明に係る感光体として、第
1図に示すような単層型感光体を作製する場合について
説明する。
生層および電荷輸送層をこの順に設けた機能分離型感光
体が好ましい。まず、この発明に係る感光体として、第
1図に示すような単層型感光体を作製する場合について
説明する。
【0049】この場合には、上記一般式[I]で示され
るアゾ系顔料の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化
合物と樹脂とを溶解させた溶液中に分散させ、これを導
電性支持体上に塗布し、乾燥させるようにする。この時
、感光層の厚さは3〜30μm、好ましくは5〜20μ
mになるようにする。また、使用するアゾ系顔料の量が
少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなっ
たり、感光層の機械的強度が弱くなったりするため、感
光層中に含有させる割合は、その合計量が樹脂1重量部
に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.2〜1.
2重量部の範囲となるようにする。なお、ポリビニルカ
ルバゾール等のように、それ自身バインダーとして使用
できる電荷輸送材料を用いた場合には、上記アゾ系顔料
の添加量は、電荷輸送材料1重量部に対して0.01〜
0.5重量部となるようにすることが好ましい。
るアゾ系顔料の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化
合物と樹脂とを溶解させた溶液中に分散させ、これを導
電性支持体上に塗布し、乾燥させるようにする。この時
、感光層の厚さは3〜30μm、好ましくは5〜20μ
mになるようにする。また、使用するアゾ系顔料の量が
少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなっ
たり、感光層の機械的強度が弱くなったりするため、感
光層中に含有させる割合は、その合計量が樹脂1重量部
に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.2〜1.
2重量部の範囲となるようにする。なお、ポリビニルカ
ルバゾール等のように、それ自身バインダーとして使用
できる電荷輸送材料を用いた場合には、上記アゾ系顔料
の添加量は、電荷輸送材料1重量部に対して0.01〜
0.5重量部となるようにすることが好ましい。
【0050】次に、この発明に係る感光体として、第2
図に示すような積層型感光体を作製する場合について説
明する。
図に示すような積層型感光体を作製する場合について説
明する。
【0051】この場合には、導電性支持体上に樹脂を溶
解させた溶液中に上記アゾ系顔料を分散させた塗布液を
、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持体上
に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μm以下となるように
する。
解させた溶液中に上記アゾ系顔料を分散させた塗布液を
、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持体上
に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μm以下となるように
する。
【0052】そして、このように形成された電荷発生層
上に、電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。
上に、電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。
【0053】この場合、電荷輸送層の厚みは3〜50μ
m、好ましくは5〜30μmとなるようにする。また、
電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1重量部に対して
0.2〜2重量部、好ましくは、0.3〜1.3重量部
となるようにする。なお、電荷輸送材料が、それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料である場
合には、他のバインダー樹脂を使用しなくてもよい。
m、好ましくは5〜30μmとなるようにする。また、
電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1重量部に対して
0.2〜2重量部、好ましくは、0.3〜1.3重量部
となるようにする。なお、電荷輸送材料が、それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料である場
合には、他のバインダー樹脂を使用しなくてもよい。
【0054】ここで、上記のような電荷輸送層の製造に
使用するバインダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自
体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、
光導電性樹脂等を使用できる。適当なバインダー樹脂と
しては、特にこれらのものに限定されるものではないが
、例えば、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリ
イミド、スチロール樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂
、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性
アクリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等がある
。なお、これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み
合わせて使用することができる。これらの電気絶縁性は
、単独で測定して1×1012Ω・cm以上の体積抵抗
率を有することが望ましい。
使用するバインダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自
体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、
光導電性樹脂等を使用できる。適当なバインダー樹脂と
しては、特にこれらのものに限定されるものではないが
、例えば、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリ
イミド、スチロール樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂
、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性
アクリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等がある
。なお、これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み
合わせて使用することができる。これらの電気絶縁性は
、単独で測定して1×1012Ω・cm以上の体積抵抗
率を有することが望ましい。
【0055】また、この発明の感光体においては、上記
のようなバインダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン
、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレート、O−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニ
ル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロフ
ルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラシ
アノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、3,5
−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバ
イオレット、ローダミンB、シアニン染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。
のようなバインダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン
、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレート、O−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニ
ル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロフ
ルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テトラシ
アノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、3,5
−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバ
イオレット、ローダミンB、シアニン染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。
【0056】また、上記のような感光体において使用す
る電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリ
ン化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物
、オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチ
ルベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、
トリフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン
化合物、アジン化合物等色々なものを使用することがで
きる。具体的には、例えばカルバゾール、N−エチルカ
ルバゾール、N−ビニルカルバゾール、N−フェニルカ
ルバゾール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン
、2−フェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベン
ゾクリセン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,
2−ベンゾフルオレン、4−(2−フルオレニルアゾ)
レゾルシノール、2−p−アニソールアミノフルオレン
、p−ジエチルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N
−ジメチル−p−フェニルアゾアニリン、p−(ジメチ
ルアミノ)スチルベン、1,4−ビス(2−メチルスチ
リル)ベンゼン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)
アントラセン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,5−オキサジアゾール、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3
−フェニル−5−ピラゾロン、2−(m−ナフチル)−
3−フェニルオキサゾール、2−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、
2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチルア
ミノベンゾチアゾール、ビス(4−ジエチルアミノ−2
−メチルフェニル)フェニルメタン、1,1−ビス(4
−N,N−ジエチルアミノ−2−エチルフェニル)ヘプ
タン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、1,1,2,2−テトラキス−(4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−エチルフェニル)エタン、p−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラ
ゾン、p−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、N−エチルカルバゾール−N
−メチル−N−フェニルヒドラゾン、p−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニル
ヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−3
−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン、2−メ
チル−4−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルス
チルベン、α−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミ
ノスチルベン、1,1−ビス(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等の
電荷輸送物質を、単独または2種以上混合して使用する
。
る電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリ
ン化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物
、オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチ
ルベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、
トリフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン
化合物、アジン化合物等色々なものを使用することがで
きる。具体的には、例えばカルバゾール、N−エチルカ
ルバゾール、N−ビニルカルバゾール、N−フェニルカ
ルバゾール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン
、2−フェニルナフタレン、アザピレン、2,3−ベン
ゾクリセン、3,4−ベンゾピレン、フルオレン、1,
2−ベンゾフルオレン、4−(2−フルオレニルアゾ)
レゾルシノール、2−p−アニソールアミノフルオレン
、p−ジエチルアミノアゾベンゼン、カジオン、N,N
−ジメチル−p−フェニルアゾアニリン、p−(ジメチ
ルアミノ)スチルベン、1,4−ビス(2−メチルスチ
リル)ベンゼン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)
アントラセン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,5−オキサジアゾール、1−フェニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3
−フェニル−5−ピラゾロン、2−(m−ナフチル)−
3−フェニルオキサゾール、2−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、
2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチルア
ミノベンゾチアゾール、ビス(4−ジエチルアミノ−2
−メチルフェニル)フェニルメタン、1,1−ビス(4
−N,N−ジエチルアミノ−2−エチルフェニル)ヘプ
タン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、1,1,2,2−テトラキス−(4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−エチルフェニル)エタン、p−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラ
ゾン、p−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、N−エチルカルバゾール−N
−メチル−N−フェニルヒドラゾン、p−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニル
ヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−3
−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン、2−メ
チル−4−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルス
チルベン、α−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミ
ノスチルベン、1,1−ビス(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等の
電荷輸送物質を、単独または2種以上混合して使用する
。
【0057】また、第4図のように表面保護層を設ける
場合、その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマ
ーをそのまま、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵
抗化合物を分散させたもの等が適当で、また有機プラズ
マ重合膜も使用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に
応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第III族、
第V族原子を含めることも可能である。なお、表面保護
層の膜厚は、5μm以下が望ましい。
場合、その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマ
ーをそのまま、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵
抗化合物を分散させたもの等が適当で、また有機プラズ
マ重合膜も使用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に
応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第III族、
第V族原子を含めることも可能である。なお、表面保護
層の膜厚は、5μm以下が望ましい。
【0058】また、第5図に示すように中間層を設ける
場合、その材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
ルコール等のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、酸価ケイ素などの蒸着膜等
が適当である。この場合、中間層の膜厚は1μm以下で
あることが望ましい。
場合、その材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
ルコール等のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、酸価ケイ素などの蒸着膜等
が適当である。この場合、中間層の膜厚は1μm以下で
あることが望ましい。
【0059】なお、前記一般式[I]で示されるアゾ系
顔料は、特に、上記のような積層型感光体の電荷発生材
料として有効に作用する。
顔料は、特に、上記のような積層型感光体の電荷発生材
料として有効に作用する。
【0060】
【実施例】次に、この発明の具体的な実施例について説
明すると共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る
感光体が優れたものであることを明らかにする。合成例
前記一般式[XII]で表されるアゾアミノ化合物とし
て下記の化学式(a);
明すると共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る
感光体が優れたものであることを明らかにする。合成例
前記一般式[XII]で表されるアゾアミノ化合物とし
て下記の化学式(a);
【0061】
【化18】
【0062】の化合物、カップラー成分として前記化学
式[1]からなる一般式[I]で表されるアゾ系顔料を
合成する場合について具体的に説明する。なお、一般式
[I]で示されるその他のアゾ系顔料についても略同様
にして合成することができる。上記化合物(a)のアゾ
アミノ化合物3.5g(0.01モル)を18N塩酸2
00ml中に分散させ、この分散液を撹拌しながら温度
5℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを2
0mlの水に溶解させた水溶液を滴下して加えた。滴下
終了後、さらに1時間、冷却下で撹拌を行ない、反応を
終了させた。 次にこれを水で希釈し、ジアゾ化合物を溶解させ、ろ過
し、得られたろ液にホウフッ化水素酸30gを加え、生
成した結晶をろ取してジアゾニウム塩のテトラフルオロ
ボレートを得た。
式[1]からなる一般式[I]で表されるアゾ系顔料を
合成する場合について具体的に説明する。なお、一般式
[I]で示されるその他のアゾ系顔料についても略同様
にして合成することができる。上記化合物(a)のアゾ
アミノ化合物3.5g(0.01モル)を18N塩酸2
00ml中に分散させ、この分散液を撹拌しながら温度
5℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1.4gを2
0mlの水に溶解させた水溶液を滴下して加えた。滴下
終了後、さらに1時間、冷却下で撹拌を行ない、反応を
終了させた。 次にこれを水で希釈し、ジアゾ化合物を溶解させ、ろ過
し、得られたろ液にホウフッ化水素酸30gを加え、生
成した結晶をろ取してジアゾニウム塩のテトラフルオロ
ボレートを得た。
【0063】次に、上記のようにして得たジアゾニウム
塩4.5g(0.01モル)を、前記化学式[1]に示
すカップリング剤3.1g(0.012モル)とともに
ジメチルスルホキシド400mlに溶解させた。そして
、これに酢酸ナトリウム5gを水30mlに溶解させた
溶液を、室温にて約30分で滴下し、滴下終了後は、室
温にて更に3時間撹拌した後、析出している結晶を濾取
した。
塩4.5g(0.01モル)を、前記化学式[1]に示
すカップリング剤3.1g(0.012モル)とともに
ジメチルスルホキシド400mlに溶解させた。そして
、これに酢酸ナトリウム5gを水30mlに溶解させた
溶液を、室温にて約30分で滴下し、滴下終了後は、室
温にて更に3時間撹拌した後、析出している結晶を濾取
した。
【0064】次に、得られた粗結晶を脱イオン水1lに
分散させ、室温で3時間撹拌した後、再び結晶を濾取し
、更にDMF1lに分散させ、室温で3時間撹拌させた
後、再び結晶をろ取した。DMFによる洗浄を更に2回
繰り返した後、結晶を水洗、乾燥し、減圧下、80℃で
1時間乾燥させ、アゾ系顔料5.0g(収率80.9%
)を得た。
分散させ、室温で3時間撹拌した後、再び結晶を濾取し
、更にDMF1lに分散させ、室温で3時間撹拌させた
後、再び結晶をろ取した。DMFによる洗浄を更に2回
繰り返した後、結晶を水洗、乾燥し、減圧下、80℃で
1時間乾燥させ、アゾ系顔料5.0g(収率80.9%
)を得た。
【0065】このようにして得られたアゾ系顔料は、赤
紫色結晶であった。また、このアゾ系顔料の元素分析を
行い、各元素の実測値と計算値(C37H26N6O4
)とを比較した。この結果は、下記表1に示す通りであ
った。
紫色結晶であった。また、このアゾ系顔料の元素分析を
行い、各元素の実測値と計算値(C37H26N6O4
)とを比較した。この結果は、下記表1に示す通りであ
った。
【0066】
【表1】
表1 ────────────────────
────────
C H
N ────────────────────
──────── 実施例(%) 71.75
4.16 13.52 計算値(%)
71.84 4.21 13.5
9 ──────────────────────
──────次に、上記のようにして得られる各アゾ系
顔料を用いて感光体を作製した具体的な実施例について
説明する。
表1 ────────────────────
────────
C H
N ────────────────────
──────── 実施例(%) 71.75
4.16 13.52 計算値(%)
71.84 4.21 13.5
9 ──────────────────────
──────次に、上記のようにして得られる各アゾ系
顔料を用いて感光体を作製した具体的な実施例について
説明する。
【0067】実施例1
本実施例では、一般式[I]で示されるアゾ化合物とし
て、
て、
【0068】
【化19】
Ar2、Ar3およびカップラー成分Cpが表2に示し
たものを用いた。なお、Cp成分については前記した化
学式[1]〜[45]の番号で示した。そしてこのアゾ
系顔料0.45重量部とポリエステル樹脂(バイロン2
00:東洋紡社製)0.45重量部とを、シクロヘキサ
ノン50重量部と共にサンドグライダーによって分散さ
せ、この分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上
にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、これを乾燥
させて膜厚が0.3g/m2の電荷発生層を形成した。
たものを用いた。なお、Cp成分については前記した化
学式[1]〜[45]の番号で示した。そしてこのアゾ
系顔料0.45重量部とポリエステル樹脂(バイロン2
00:東洋紡社製)0.45重量部とを、シクロヘキサ
ノン50重量部と共にサンドグライダーによって分散さ
せ、この分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上
にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、これを乾燥
させて膜厚が0.3g/m2の電荷発生層を形成した。
【0069】次いで、このようにして得られた電荷発生
層の上にp−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン70重量部とポリカーボネイ
ト樹脂(K−1300:帝人化成社製)70重量部とを
、1,4−ジオキサン400重量部に溶解した溶液を塗
布し、これを乾燥させて膜厚が16μmの電荷輸送層を
形成した。
層の上にp−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン70重量部とポリカーボネイ
ト樹脂(K−1300:帝人化成社製)70重量部とを
、1,4−ジオキサン400重量部に溶解した溶液を塗
布し、これを乾燥させて膜厚が16μmの電荷輸送層を
形成した。
【0070】このようにして、この実施例では、上記の
ようなアゾ化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層
との2層からなる感光層を有する機能分離型の積層感光
体を得た。
ようなアゾ化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層
との2層からなる感光層を有する機能分離型の積層感光
体を得た。
【0071】実施例2〜10
これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表2に示されたものを使用した以外は、実
施例1と全く同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との2
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Cp成
分については前記した化学式[1]〜[45]の番号で
示した。
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表2に示されたものを使用した以外は、実
施例1と全く同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との2
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Cp成
分については前記した化学式[1]〜[45]の番号で
示した。
【0072】
【表2】
【0073】実施例11〜20
これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表3に示されたものを使用し、電荷輸送物
質として1,1−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)
−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエンを使用する
以外は、実施例1と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層
との2層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、
Cp成分については前記した化学式[1]〜[45]の
番号で示した。
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表3に示されたものを使用し、電荷輸送物
質として1,1−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)
−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエンを使用する
以外は、実施例1と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層
との2層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、
Cp成分については前記した化学式[1]〜[45]の
番号で示した。
【0074】
【表3】
【0075】実施例21〜30
これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表4に示されたものを使用し、電荷輸送物
質としてN−エチルカルバーゾール−3−アルデヒド−
N−メチル−N−フェニルヒドラゾンを使用する以外は
、実施例1と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との2
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Cp成
分については前記した化学式[1]〜[45]の番号で
示した。
系顔料としてA、Ar2、Ar3およびカップラー成分
としてCpが表4に示されたものを使用し、電荷輸送物
質としてN−エチルカルバーゾール−3−アルデヒド−
N−メチル−N−フェニルヒドラゾンを使用する以外は
、実施例1と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との2
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Cp成
分については前記した化学式[1]〜[45]の番号で
示した。
【0076】
【表4】
【0077】比較例1〜7
この比較例においては、電荷発生材料として下記の化合
物(b)〜(h)を使用し、それ以外については、前記
実施例1の場合と同様にして電荷発生層と電荷輸送層を
有する機能分離型感光体を作製した。
物(b)〜(h)を使用し、それ以外については、前記
実施例1の場合と同様にして電荷発生層と電荷輸送層を
有する機能分離型感光体を作製した。
【0078】比較例1
【化20】
【0079】比較例2
【化21】
【0080】比較例3
【化22】
【0081】比較例4
【化23】
【0082】比較例5
【化24】
【0083】比較例6
【化25】
【0084】比較例7
【化26】
【0085】評価
以上のようにして作製された実施例1〜30および比較
例1〜7の各感光体についてその感度を比較するため、
各感光体の半減露光量E1/2を測定した。なお、半減
露光量E1/2の測定にあたっては、前期の各感光体を
まず−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで
、これらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに必要な露光
量(lux・sec)および1分間暗中に放置した時の
初期表面電位(V0)の減衰率DDR1(%)を測定し
た。この測定結果は、下記の表5および表6に示す通り
であった。
例1〜7の各感光体についてその感度を比較するため、
各感光体の半減露光量E1/2を測定した。なお、半減
露光量E1/2の測定にあたっては、前期の各感光体を
まず−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで
、これらの感光体を照度5luxの白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに必要な露光
量(lux・sec)および1分間暗中に放置した時の
初期表面電位(V0)の減衰率DDR1(%)を測定し
た。この測定結果は、下記の表5および表6に示す通り
であった。
【0086】
【表5】
───────────────────────
────────
Vb E1/2(lux・sec) DDR
1(%) ───────────────────
──────────── 実施例1 −
660 1.7 2.5
実施例2 −650 1.0
3.2 実施例3 −650
1.4 3.0 実
施例4 −650 1.2
3.2 実施例5 −640
1.5 3.5 実施例6
−650 1.2
2.9 実施例7 −660
0.9 2.6 実施例8
−650 1.3 3.0
実施例9 −660 1.2
2.5 実施例10 −65
0 1.4 2.9
実施例11 −660 1.0
3.2 実施例12 −660
0.8 2.5 実施例13
−650 0.7 2.
9 実施例14 −660 0.9
2.6 実施例15 −64
0 1.2 3.6
実施例16 −660 1.0
2.5 実施例17 −660
1.5 2.7 ───────
────────────────────────
────────
Vb E1/2(lux・sec) DDR
1(%) ───────────────────
──────────── 実施例1 −
660 1.7 2.5
実施例2 −650 1.0
3.2 実施例3 −650
1.4 3.0 実
施例4 −650 1.2
3.2 実施例5 −640
1.5 3.5 実施例6
−650 1.2
2.9 実施例7 −660
0.9 2.6 実施例8
−650 1.3 3.0
実施例9 −660 1.2
2.5 実施例10 −65
0 1.4 2.9
実施例11 −660 1.0
3.2 実施例12 −660
0.8 2.5 実施例13
−650 0.7 2.
9 実施例14 −660 0.9
2.6 実施例15 −64
0 1.2 3.6
実施例16 −660 1.0
2.5 実施例17 −660
1.5 2.7 ───────
────────────────────────
【
0087】
0087】
【表6】
表6 ────────────
───────────────────
Vb E1/2(lu
x・sec) DDR1(%) ────────
───────────────────────
実施例18 −660 1.3
2.5 実施例19 −640
1.0 3.5 実施例
20 −650 0.9
3.2 実施例21 −660 1
.2 2.8 実施例22 −
650 1.3 3.0
実施例23 −640 0.7
3.5 実施例24 −650
0.8 3.0 実施例
25 −640 0.5
2.9 実施例26 −650 0
.9 2.6 実施例27 −
650 1.0 3.0
実施例28 −640 0.8
3.4 実施例29 −660
0.7 2.5 実施例
30 −660 0.8
2.7 ────────────────────
─────────── 比較例1 −6
40 6.3 3.8
比較例2 −650 8.5
3.2 比較例3 −650
4.6 3.0 比較
例4 −660 18.2
2.7 比較例5 −650 1
0.6 2.9 比較例6
−650 8.2 3.1
比較例7 −650 5.2
2.9 ────────────
───────────────────
表6 ────────────
───────────────────
Vb E1/2(lu
x・sec) DDR1(%) ────────
───────────────────────
実施例18 −660 1.3
2.5 実施例19 −640
1.0 3.5 実施例
20 −650 0.9
3.2 実施例21 −660 1
.2 2.8 実施例22 −
650 1.3 3.0
実施例23 −640 0.7
3.5 実施例24 −650
0.8 3.0 実施例
25 −640 0.5
2.9 実施例26 −650 0
.9 2.6 実施例27 −
650 1.0 3.0
実施例28 −640 0.8
3.4 実施例29 −660
0.7 2.5 実施例
30 −660 0.8
2.7 ────────────────────
─────────── 比較例1 −6
40 6.3 3.8
比較例2 −650 8.5
3.2 比較例3 −650
4.6 3.0 比較
例4 −660 18.2
2.7 比較例5 −650 1
0.6 2.9 比較例6
−650 8.2 3.1
比較例7 −650 5.2
2.9 ────────────
───────────────────
【0088】
【発明の効果】本発明の一般式[I]で表されるビスア
ゾ顔料を含有する感光体は、静電特性、特に感度に優れ
ている。
ゾ顔料を含有する感光体は、静電特性、特に感度に優れ
ている。
【図1】導電性支持体上に感光層を積層してなる分散型
感光体の模式図である。
感光体の模式図である。
【図2】導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図3】導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図4】導電性支持体上に感光層および表面保護層を形
成した感光体の模式図である。
成した感光体の模式図である。
【図5】導電性支持体上に中間層および感光層を形成し
た感光体の模式図である。
た感光体の模式図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性基体上に、下記一般式[I]で
示されるアゾ系顔料を含有する感光層を有することを特
徴とする感光体; 【化1】 [式中、Ar1は置換基を有していてもよい複素環基を
表す;Ar2およびAr3はそれぞれ、置換基を有して
もよい、アリーレン基を表す;R1およびR2はそれぞ
れ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、ニトロ基を表す;Cpはフェノー
ル性OH基を有するカップラー残基を示す;nは0また
は1の数を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP898591A JPH04251863A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP898591A JPH04251863A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04251863A true JPH04251863A (ja) | 1992-09-08 |
Family
ID=11707986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP898591A Pending JPH04251863A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04251863A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1991
- 1991-01-29 JP JP898591A patent/JPH04251863A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
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