JPH04251863A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真等に使用する
感光体に係り、アゾ系顔料からなる感光層を有する感光
体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真等に使用する感光体にお
いては、感光層を構成する材料として、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られてい
る。

【０００３】これらの無機光導電性材料は数多くの利点
、例えば暗所で電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照
射によって速に電荷を散逸できることなどの利点を持っ
ている反面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン
系感光体では、製造条件が難しく、製造コストが高く付
き、また熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を
要する。また、酸化亜鉛系感光体や硫化カドミウム系感
光体では、多湿の環境下で安定した感度が得られない点
や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電による帯電
劣化や露光による光退色を生じるため、長期に渡って安
定した特性を与えることができないという欠点を有して
いる。

【０００４】一方、感光層を構成する材料としてポリビ
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることも検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電材料に比べ
、成膜性、軽量性などの点で優れているが、未だ十分な
感度、耐久性および環境変化による安定性の点では無機
系光導電材料に比べ劣っていた。

【０００５】そこで、近年においては、これらの感光体
の欠点や問題を解決するため、種々の研究開発が行われ
、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれ
ぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるいは
分散型の機能分離型感光体が開発された。

【０００６】このような機能分離型感光体は、様々な物
質の選択範囲が広く、帯電特性、感度、残留電位、繰り
返し特性、耐刷性等の電子写真特性において、最良の物
質を組合せることができ、これによって高性能な感光体
を提供することができる。また、塗工で生産できるため
、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、しか
も電荷発生材料を適当に選択することによって感光波長
域を自在にコントロールすることができる。例えば、電
荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シアニン顔
料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イ
ンジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔料等の
有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セレン・
テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリ
コン等の無機材料を用いることができる。

【０００７】かかる観点から、電荷発生物質として種々
のアゾ系顔料が提案されている（例えば、特開昭５７−
１８８０４２号公報、特開昭５８−１７８３６３号公報
あるいは特開昭６０−１１９５６６号公報等）。特開昭
５７−１８８０４２号は下記一般式； Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ１−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ２ で表されるアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体が開示されているが、本願アゾ系顔料の具体的
関係はない。特開昭５８−１７８３６３号公報は下記一
般式；

【０００８】

【化２】

【０００９】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。特開昭６０−１１９５６６
号公報は下記一般式；

【００１０】

【化３】

【００１１】で表されるアゾ化合物を含有する感光層を
有する電子写真感光体が開示されているが、本発明のア
ゾ系顔料と構造的に異なる。

【００１２】しかし、以上のような種々の電荷発生物を
使用した機能分離型感光体であっても、依然として静電
特性全般を満足するものは容易に得られず、感度に関し
てもまだ十分とは言えず、より一層感度がよく、静電特
性全般に優れた感光体が望まれる。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】この発明は以上のよう
な事情に鑑みなされたもので、その課題とするところは
、静電特性全般に優れ、特に感度が優れた感光体を提供
することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は導電性基体上に
、下記一般式［Ｉ］で示されるアゾ系顔料を含有する感
光層を有することを特徴とする感光体に関する；

【００
１５】

【化４】

【００１６】一般式［Ｉ］中、Ａｒ１は複素環、例えば
ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダ
ゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチオフェン、
ベンゾフラン、インドリン等の２価の基を表す。本発明
においては、上記２価の複素環基がフェニレン等のアリ
レン基を介してアゾ基に結合する構造の２価の基も、Ａ
ｒ１に含めるものとする。Ａｒ１は置換基、例えばメチ
ル基、エチル基等のアルキル基を有していてもよい。

【００１７】Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素原子、ア
ルキル基、例えばメチル基あるいはエチル基等、アルコ
キシ基、例えばメトキシ基あるいはエトキシ基、ハロゲ
ン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）、ヒドロキシル基、ニトロ基を表す。

【００１８】Ａｒ２、Ａｒ３はそれぞれアリーレン、例
えばフェニレン、ナフチレン等の２価の基を表し、それ
らの基は置換基、例えばメチル基、エチル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基を有し
てもよい。

【００１９】ｎは０または１の数を表す。Ｃｐはフェノ
ール性ＯＨ基を有するカップラー残基を表し、例えば、
下記一般式［ＩＩ］〜［ＸＩ］で表されるものを使用す
ることができる。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】［式中、Ｘは酸素、イオウ、置換基を有し
ていてもよい窒素原子；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基
あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成する２価
の基；Ｚはベンゼン環と縮合して多環共役環あるいは複
素環を形成する残基である；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は水素、または置換基
を有してもよいアルキル基，アラルキル基，アリール基
，複素環基であり、それぞれ一緒になって環を形成して
もよい；　　Ｒ５、Ｒ１４はそれぞれ置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素
環基を示す；Ｒ８、Ｒ９は水素、ハロゲン原子、それぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、縮合多
環式基または複素環基を示す；　　Ｒ１５、Ｒ１６及び
Ｒ１７、Ｒ１８は水素、ハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、置換スルホン基、Ｎ−置換されてもよいカルバ
モイル基若しくはスルファモイル基、または置換されて
もよいＣ−アシルアミノ基もしくはフタルイミジル基を
示し、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７、Ｒ１８は一体となっ
て環を形成してもよい］。

【００２３】特に、上記一般式［ＩＩ］、［ＩＶ］、［
ＶＩＩ］、［ＶＩＩＩ］、［ＩＸ］のカップラー成分に
おいてはＲ３、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２が水素であり、Ｒ
４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４が次の一般式；

【０
０２４】

【化７】

【００２５】［式中、Ｒ１９はハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチル基より選択される置換
基］で表される置換フェニル基であるものが好ましい。 なお、この発明に用いられるカップラー成分としては、
具体的には以下に示す化学式［１］〜［４５］のもの等
が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない
。

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】

【化１１】

【００３０】

【化１２】

【００３１】

【化１３】

【００３２】

【化１４】

【００３３】

【化１５】

【００３４】感光層に上記一般式［Ｉ］で表されるアゾ
系顔料を含有させることにより、感度に優れた感光体を
得ることができるここで、本発明の上記一般式［Ｉ］で
示されるアゾ系顔料は通常の方法により容易に合成する
ことができる。すなわち、下記の一般式［ＸＩＩ］

【０
０３５】

【化１６】

【００３６】［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡｒ１、Ａｒ２
、Ａｒ３、ｎは前記［Ｉ］の場合と同意義］で表される
アミノ化合物を、亜硝酸ナトリウム−塩酸を用いてジア
ゾ化し、アルカリの存在下で上記一般式［ＩＩ］〜［Ｘ
Ｉ］で表される適当なカップラー成分とカップリングさ
せるか、またはアミノ化合物をジアゾ化し、次いでＨＢ
Ｆ４等の酸を加えて塩の形で単離した後、カップリング
反応を行うことにより合成することができる。なお、カ
ップリングは、公知の方法に従い通常、水及び／又はＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、反応温度
３０〜２５℃以下で１時間ないし１０時間反応させるよ
うにする。

【００３７】また、前記一般式［ＸＩＩ］で表されるア
ミノ化合物は、公知の方法によって調製することができ
る。すなわち、例えば以下に示す反応式に従って製造す
ることができる。

【００３８】

【化１７】

【００３９】一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を合成
する前記反応式においては、まずアミノ基を保護するた
めに、水媒体中でヒドロキシメタスルホン酸ナトリウム
を反応させる。

【００４０】一方、アミンのジアゾ化は通常の条件で容
易に進行し、ＨＸ（例えばＨＢＦ４等）によって塩交換
を行い、生成物を単離する。

【００４１】２度目のカップリング反応は水媒体中で公
知の方法で行う。最後に以上のようにして得られた生成
物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の水溶液中に溶解し、これを煮沸させてアミノ基
の保護基を除去すると、一般式［ＸＩＩ］で表されるア
ゾアミノ化合物が得られる。

【００４２】本発明においては、導電性支持体上に感光
層を形成するにあたり、感光層に前記のようにして製造
した一般式［Ｉ］で示されるアゾ系顔料を１または２種
以上含有させる。

【００４３】そうすることによりアゾ系顔料光導電性物
質として作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷
担体を発生するようになり、感光体の感度が向上される
ようになる。なお、発生した電荷担体を、このアゾ系顔
料を媒体として輸送することもできるが、電荷輸送材料
を媒体として輸送させた方がさらに効果的である。

【００４４】ここで、この感光体に用いる上記導電性支
持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等
の金属や合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状に
したものや、これらの金属をプラスチックフイルム等に
真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あ
るいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなど
の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフ
ィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって形成
したもの等を使用することができる。

【００４５】また、感光体としては各種の形態のものが
知られているが、本発明の感光体はそのいずれの感光体
であってもよい。

【００４６】例えば、第１図に示すように、上記のよう
な導電性支持体（１）上に、電荷発生材料（３）と電荷
輸送材料（２）とを結着剤と共に配合させて感光層（４
）を形成した単層型の感光体や、第２図に示すように、
導電性支持体（１）上に形成される感光層が、電荷発生
材料（３）を含有する電荷発生層（６）と電荷輸送材料
（２）を含有する電荷輸送層（５）とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体や、第３図に示すように
、導電性支持体（１）上に形成される感光層が、第２図
の場合とは逆に、電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸
送層（５）と電荷発生材料（３）を含有する電荷発生層
（６）とが順々に積層されてなる機能分離型の積層感光
体であってもよい。

【００４７】また、第４図に示すように、感光層（４）
の表面に表面保護層（７）を設けたものや、第５図に示
すように、導電性支持体（１）と感光層（４）との間に
、中間層（８）を設けたものであってもよい。なお、第
５図に示すもののように、導電性支持体と感光層との間
に中間層を設けると、導電性支持体と感光層との間の接
着性や塗工性を改善できると共に、導電性支持体の保護
や、導電性支持体から感光層への電荷の注入を改善でき
るようになる。また、このような表面保護層や中間層は
、前記の機能分離型の積層感光体に設けることも可能で
ある。

【００４８】本発明においては導電性指示体上に電荷発
生層および電荷輸送層をこの順に設けた機能分離型感光
体が好ましい。まず、この発明に係る感光体として、第
１図に示すような単層型感光体を作製する場合について
説明する。

【００４９】この場合には、上記一般式［Ｉ］で示され
るアゾ系顔料の微粒子を、樹脂溶液もしくは電荷輸送化
合物と樹脂とを溶解させた溶液中に分散させ、これを導
電性支持体上に塗布し、乾燥させるようにする。この時
、感光層の厚さは３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μ
ｍになるようにする。また、使用するアゾ系顔料の量が
少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くなっ
たり、感光層の機械的強度が弱くなったりするため、感
光層中に含有させる割合は、その合計量が樹脂１重量部
に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．２〜１．
２重量部の範囲となるようにする。なお、ポリビニルカ
ルバゾール等のように、それ自身バインダーとして使用
できる電荷輸送材料を用いた場合には、上記アゾ系顔料
の添加量は、電荷輸送材料１重量部に対して０．０１〜
０．５重量部となるようにすることが好ましい。

【００５０】次に、この発明に係る感光体として、第２
図に示すような積層型感光体を作製する場合について説
明する。

【００５１】この場合には、導電性支持体上に樹脂を溶
解させた溶液中に上記アゾ系顔料を分散させた塗布液を
、導電性支持体上に塗布し乾燥させて、導電性支持体上
に電荷発生層を形成する。この場合、この電荷発生層の
厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下となるように
する。

【００５２】そして、このように形成された電荷発生層
上に、電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。

【００５３】この場合、電荷輸送層の厚みは３〜５０μ
ｍ、好ましくは５〜３０μｍとなるようにする。また、
電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１重量部に対して
０．２〜２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部
となるようにする。なお、電荷輸送材料が、それ自身バ
インダーとして使用できる高分子電荷輸送材料である場
合には、他のバインダー樹脂を使用しなくてもよい。

【００５４】ここで、上記のような電荷輸送層の製造に
使用するバインダー樹脂は、電気絶縁性であり、それ自
体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、
光導電性樹脂等を使用できる。適当なバインダー樹脂と
しては、特にこれらのものに限定されるものではないが
、例えば、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリ
イミド、スチロール樹脂等の熱可塑性剤、エポキシ樹脂
、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メ
ラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性
アクリル樹脂等の熱硬化樹脂、光硬化性樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等がある
。なお、これらのバインダー樹脂は、単独もしくは組み
合わせて使用することができる。これらの電気絶縁性は
、単独で測定して１×１０１２Ω・ｃｍ以上の体積抵抗
率を有することが望ましい。

【００５５】また、この発明の感光体においては、上記
のようなバインダー樹脂と共に、ハロゲン化パラフイン
、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレート、Ｏ−ターフェニル等の可塑剤や、クロラニ
ル、テトラシアノエチレン、２，４，７−トリニトロフ
ルオレノン、５，６−ジシアノベンゾキノン、テトラシ
アノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、３，５
−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤や、メチルバ
イオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。

【００５６】また、上記のような感光体において使用す
る電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合物、ピラゾリ
ン化合物、スチリル化合物、トリフェニルメタン化合物
、オキサジアゾール化合物、カルバゾール化合物、スチ
ルベン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、
トリフェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン
化合物、アジン化合物等色々なものを使用することがで
きる。具体的には、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカ
ルバゾール、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン
、２−フェニルナフタレン、アザピレン、２，３−ベン
ゾクリセン、３，４−ベンゾピレン、フルオレン、１，
２−ベンゾフルオレン、４−（２−フルオレニルアゾ）
レゾルシノール、２−ｐ−アニソールアミノフルオレン
、ｐ−ジエチルアミノアゾベンゼン、カジオン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ｐ−フェニルアゾアニリン、ｐ−（ジメチ
ルアミノ）スチルベン、１，４−ビス（２−メチルスチ
リル）ベンゼン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，５−オキサジアゾール、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３
−フェニル−５−ピラゾロン、２−（ｍ−ナフチル）−
３−フェニルオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、
２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルア
ミノベンゾチアゾール、ビス（４−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）フェニルメタン、１，１−ビス（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）ヘプ
タン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノキサジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジ
ン、１，１，２，２−テトラキス−（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−β−フェニルス
チルベン、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノスチルベン、１，１−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の
電荷輸送物質を、単独または２種以上混合して使用する
。

【００５７】また、第４図のように表面保護層を設ける
場合、その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリール
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリマ
ーをそのまま、或は酸化スズや酸化インジウム等の低抵
抗化合物を分散させたもの等が適当で、また有機プラズ
マ重合膜も使用でき、有機プラズマ重合膜には、必要に
応じて酸素、窒素、ハロゲン、周期律表の第ＩＩＩ族、
第Ｖ族原子を含めることも可能である。なお、表面保護
層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

【００５８】また、第５図に示すように中間層を設ける
場合、その材料としては、ポリイミド、ポリアミド、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルア
ルコール等のポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたもの、酸
化アルミニウム、酸化亜鉛、酸価ケイ素などの蒸着膜等
が適当である。この場合、中間層の膜厚は１μｍ以下で
あることが望ましい。

【００５９】なお、前記一般式［Ｉ］で示されるアゾ系
顔料は、特に、上記のような積層型感光体の電荷発生材
料として有効に作用する。

【００６０】

【実施例】次に、この発明の具体的な実施例について説
明すると共に、比較例を挙げてこの発明の実施例に係る
感光体が優れたものであることを明らかにする。合成例
前記一般式［ＸＩＩ］で表されるアゾアミノ化合物とし
て下記の化学式（ａ）；

【００６１】

【化１８】

【００６２】の化合物、カップラー成分として前記化学
式［１］からなる一般式［Ｉ］で表されるアゾ系顔料を
合成する場合について具体的に説明する。なお、一般式
［Ｉ］で示されるその他のアゾ系顔料についても略同様
にして合成することができる。上記化合物（ａ）のアゾ
アミノ化合物３．５ｇ（０．０１モル）を１８Ｎ塩酸２
００ｍｌ中に分散させ、この分散液を撹拌しながら温度
５℃まで冷却し、これに亜硝酸ナトリウム１．４ｇを２
０ｍｌの水に溶解させた水溶液を滴下して加えた。滴下
終了後、さらに１時間、冷却下で撹拌を行ない、反応を
終了させた。 次にこれを水で希釈し、ジアゾ化合物を溶解させ、ろ過
し、得られたろ液にホウフッ化水素酸３０ｇを加え、生
成した結晶をろ取してジアゾニウム塩のテトラフルオロ
ボレートを得た。

【００６３】次に、上記のようにして得たジアゾニウム
塩４．５ｇ（０．０１モル）を、前記化学式［１］に示
すカップリング剤３．１ｇ（０．０１２モル）とともに
ジメチルスルホキシド４００ｍｌに溶解させた。そして
、これに酢酸ナトリウム５ｇを水３０ｍｌに溶解させた
溶液を、室温にて約３０分で滴下し、滴下終了後は、室
温にて更に３時間撹拌した後、析出している結晶を濾取
した。

【００６４】次に、得られた粗結晶を脱イオン水１ｌに
分散させ、室温で３時間撹拌した後、再び結晶を濾取し
、更にＤＭＦ１ｌに分散させ、室温で３時間撹拌させた
後、再び結晶をろ取した。ＤＭＦによる洗浄を更に２回
繰り返した後、結晶を水洗、乾燥し、減圧下、８０℃で
１時間乾燥させ、アゾ系顔料５．０ｇ（収率８０．９％
）を得た。

【００６５】このようにして得られたアゾ系顔料は、赤
紫色結晶であった。また、このアゾ系顔料の元素分析を
行い、各元素の実測値と計算値（Ｃ３７Ｈ２６Ｎ６Ｏ４
）とを比較した。この結果は、下記表１に示す通りであ
った。

【００６６】

【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　表１　　────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｃ　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　
　　Ｎ　　────────────────────
────────　　実施例（％）　　　　７１．７５
　　　　４．１６　　　　１３．５２　　計算値（％）
　　　　７１．８４　　　　４．２１　　　　１３．５
９　　──────────────────────
──────次に、上記のようにして得られる各アゾ系
顔料を用いて感光体を作製した具体的な実施例について
説明する。

【００６７】実施例１ 本実施例では、一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物とし
て、

【００６８】

【化１９】 Ａｒ２、Ａｒ３およびカップラー成分Ｃｐが表２に示し
たものを用いた。なお、Ｃｐ成分については前記した化
学式［１］〜［４５］の番号で示した。そしてこのアゾ
系顔料０．４５重量部とポリエステル樹脂（バイロン２
００：東洋紡社製）０．４５重量部とを、シクロヘキサ
ノン５０重量部と共にサンドグライダーによって分散さ
せ、この分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上
にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、これを乾燥
させて膜厚が０．３ｇ／ｍ２の電荷発生層を形成した。

【００６９】次いで、このようにして得られた電荷発生
層の上にｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン７０重量部とポリカーボネイ
ト樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成社製）７０重量部とを
、１，４−ジオキサン４００重量部に溶解した溶液を塗
布し、これを乾燥させて膜厚が１６μｍの電荷輸送層を
形成した。

【００７０】このようにして、この実施例では、上記の
ようなアゾ化合物を含有する電荷発生層と、電荷輸送層
との２層からなる感光層を有する機能分離型の積層感光
体を得た。

【００７１】実施例２〜１０ これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてＡ、Ａｒ２、Ａｒ３およびカップラー成分
としてＣｐが表２に示されたものを使用した以外は、実
施例１と全く同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との２
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Ｃｐ成
分については前記した化学式［１］〜［４５］の番号で
示した。

【００７２】

【表２】

【００７３】実施例１１〜２０ これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてＡ、Ａｒ２、Ａｒ３およびカップラー成分
としてＣｐが表３に示されたものを使用し、電荷輸送物
質として１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエンを使用する
以外は、実施例１と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層
との２層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、
Ｃｐ成分については前記した化学式［１］〜［４５］の
番号で示した。

【００７４】

【表３】

【００７５】実施例２１〜３０ これらの実施例においては電荷発生層に含有されるアゾ
系顔料としてＡ、Ａｒ２、Ａｒ３およびカップラー成分
としてＣｐが表４に示されたものを使用し、電荷輸送物
質としてＮ−エチルカルバーゾール−３−アルデヒド−
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを使用する以外は
、実施例１と同様にし、電荷発生層と電荷輸送層との２
層からなる機能分離型感光体を製造した。なお、Ｃｐ成
分については前記した化学式［１］〜［４５］の番号で
示した。

【００７６】

【表４】

【００７７】比較例１〜７ この比較例においては、電荷発生材料として下記の化合
物（ｂ）〜（ｈ）を使用し、それ以外については、前記
実施例１の場合と同様にして電荷発生層と電荷輸送層を
有する機能分離型感光体を作製した。

【００７８】比較例１

【化２０】

【００７９】比較例２

【化２１】

【００８０】比較例３

【化２２】

【００８１】比較例４

【化２３】

【００８２】比較例５

【化２４】

【００８３】比較例６

【化２５】

【００８４】比較例７

【化２６】

【００８５】評価 以上のようにして作製された実施例１〜３０および比較
例１〜７の各感光体についてその感度を比較するため、
各感光体の半減露光量Ｅ１／２を測定した。なお、半減
露光量Ｅ１／２の測定にあたっては、前期の各感光体を
まず−６．５ＫＶのコロナ放電により帯電させ、次いで
、これらの感光体を照度５ｌｕｘの白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに必要な露光
量（ｌｕｘ・ｓｅｃ）および１分間暗中に放置した時の
初期表面電位（Ｖ０）の減衰率ＤＤＲ１（％）を測定し
た。この測定結果は、下記の表５および表６に示す通り
であった。

【００８６】

【表５】 　　───────────────────────
────────　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｖｂ　　　　Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）　　ＤＤＲ
１（％）　　───────────────────
────────────　　　　実施例１　　　　−
６６０　　　　　　１．７　　　　　　　　２．５　　
　　実施例２　　　　−６５０　　　　　　１．０　　
　　　　　　３．２　　　　実施例３　　　　−６５０
　　　　　　１．４　　　　　　　　３．０　　　　実
施例４　　　　−６５０　　　　　　１．２　　　　　
　　　３．２　　　　実施例５　　　　−６４０　　　
　　　１．５　　　　　　　　３．５　　　　実施例６
　　　　−６５０　　　　　　１．２　　　　　　　　
２．９　　　　実施例７　　　　−６６０　　　　　　
０．９　　　　　　　　２．６　　　　実施例８　　　
　−６５０　　　　　　１．３　　　　　　　　３．０
　　　　実施例９　　　　−６６０　　　　　　１．２
　　　　　　　　２．５　　　　実施例１０　　−６５
０　　　　　　１．４　　　　　　　　２．９　　　　
実施例１１　　−６６０　　　　　　１．０　　　　　
　　　３．２　　　　実施例１２　　−６６０　　　　
　　０．８　　　　　　　　２．５　　　　実施例１３
　　−６５０　　　　　　０．７　　　　　　　　２．
９　　　　実施例１４　　−６６０　　　　　　０．９
　　　　　　　　２．６　　　　実施例１５　　−６４
０　　　　　　１．２　　　　　　　　３．６　　　　
実施例１６　　−６６０　　　　　　１．０　　　　　
　　　２．５　　　　実施例１７　　−６６０　　　　
　　１．５　　　　　　　　２．７　　───────
────────────────────────

【
００８７】

【表６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　表６　　────────────
───────────────────　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｖｂ　　　　Ｅ１／２（ｌｕ
ｘ・ｓｅｃ）　　ＤＤＲ１（％）　　────────
───────────────────────　　
　　実施例１８　　−６６０　　　　　　１．３　　　
　　　　　２．５　　　　実施例１９　　−６４０　　
　　　　１．０　　　　　　　　３．５　　　　実施例
２０　　−６５０　　　　　　０．９　　　　　　　　
３．２　　　　実施例２１　　−６６０　　　　　　１
．２　　　　　　　　２．８　　　　実施例２２　　−
６５０　　　　　　１．３　　　　　　　　３．０　　
　　実施例２３　　−６４０　　　　　　０．７　　　
　　　　　３．５　　　　実施例２４　　−６５０　　
　　　　０．８　　　　　　　　３．０　　　　実施例
２５　　−６４０　　　　　　０．５　　　　　　　　
２．９　　　　実施例２６　　−６５０　　　　　　０
．９　　　　　　　　２．６　　　　実施例２７　　−
６５０　　　　　　１．０　　　　　　　　３．０　　
　　実施例２８　　−６４０　　　　　　０．８　　　
　　　　　３．４　　　　実施例２９　　−６６０　　
　　　　０．７　　　　　　　　２．５　　　　実施例
３０　　−６６０　　　　　　０．８　　　　　　　　
２．７　　────────────────────
───────────　　　　比較例１　　　　−６
４０　　　　　　６．３　　　　　　　　３．８　　　
　比較例２　　　　−６５０　　　　　　８．５　　　
　　　　　３．２　　　　比較例３　　　　−６５０　
　　　　　４．６　　　　　　　　３．０　　　　比較
例４　　　　−６６０　　　　１８．２　　　　　　　
　２．７　　　　比較例５　　　　−６５０　　　　１
０．６　　　　　　　　２．９　　　　比較例６　　　
　−６５０　　　　　　８．２　　　　　　　　３．１
　　　　比較例７　　　　−６５０　　　　　　５．２
　　　　　　　　２．９　　────────────
───────────────────

【００８８】

【発明の効果】本発明の一般式［Ｉ］で表されるビスア
ゾ顔料を含有する感光体は、静電特性、特に感度に優れ
ている。

【図面の簡単な説明】

【図１】導電性支持体上に感光層を積層してなる分散型
感光体の模式図である。

【図２】導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。

【図３】導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層
を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。

【図４】導電性支持体上に感光層および表面保護層を形
成した感光体の模式図である。

【図５】導電性支持体上に中間層および感光層を形成し
た感光体の模式図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性基体上に、下記一般式［Ｉ］で
   示されるアゾ系顔料を含有する感光層を有することを特
   徴とする感光体； 【化１】 ［式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい複素環基を
   表す；Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ、置換基を有して
   もよい、アリーレン基を表す；Ｒ１およびＲ２はそれぞ
   れ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子、ヒドロキシル基、ニトロ基を表す；Ｃｐはフェノー
   ル性ＯＨ基を有するカップラー残基を示す；ｎは０また
   は１の数を表す。］