JPH024893B2 - - Google Patents

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JPH024893B2
JPH024893B2 JP57189534A JP18953482A JPH024893B2 JP H024893 B2 JPH024893 B2 JP H024893B2 JP 57189534 A JP57189534 A JP 57189534A JP 18953482 A JP18953482 A JP 18953482A JP H024893 B2 JPH024893 B2 JP H024893B2
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JP
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hydrogen atom
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alkyl group
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Naonori Makino
Seiji Horie
Koichi Kawamura
Hideo Sato
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Fujifilm Holdings Corp
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication of JPH024893B2 publication Critical patent/JPH024893B2/ja
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ジスアゾ化合物を含有する事を特徴
とする光導電性組成物、およびこのジスアゾ化合
物を含有する電子写真感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体に関するものである。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材
料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず
一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は
照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネル
ギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむづかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩耗性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に共されているものもある。例えば
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−ト
リニトロフルオレン−９−オンとからなる電子写
真感光体（米国特許3484237号）、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感した
もの（特公昭48−25658号）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特公昭56−11945号、特開
昭53−133445号、特開昭56−116039号、特開昭47
−37543号）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主
成分とする電子写真感光体（特開昭47−10785号）
などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究の結果、本発明によ
るジスアゾ化合物を含有する電子写真感光体が十
分に実用に供しうる程の高感度・高耐久性を有す
る事を見出し、本発明に到達したものである。 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされるジス
アゾ化合物（ジスアゾ顔料）を含有する事を特徴
とする光導電性組成物、およびそれを含有する電
子写真感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体に関するものである。 本発明は (1) 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有することを特徴とする光導電性組成
物、 上記一般式において、 Ａは
【式】
【式】
【式】
【式】 または
【式】を表わし、 B1、B2は水素原子、アルコキシ基、又はハ
ロゲン原子を表わし、B1、B2は同じでも異な
つてもよく、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複
素環（これらの環は置換または無置換でもよ
い。）を形成するものに必要な原子団を表わし、 Ｙは
【式】または
【式】を 表わし、 R1は水素原子、アルキル基、フエニル基ま
たはこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモ
イル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、または置
換または無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5はアルキル基、芳香族環基、複素
芳香族還基またはこれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基ま
たはこれらの置換体を表わす。 (2) 前記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有する電子写真感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体に関する。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。 Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環
などの芳香族環またはインドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環
などの複素環を形成し得る基である。 Ｘが置換基を有する芳香族還または複素還系の
場合、置換基としてハロゲン原子（例えば、弗素
原子、塩素原子、臭素原子等）、低級アルキル基
好ましくは、炭素数１〜８の低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なつていて
もよい。 R1としては水素原子、アルキ基、好ましくは
炭素数１〜12のアルキル基またはフエニル基があ
る。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert−ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例としてヒドロキ
シアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシプロピル基等）、アルコキシ
アルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エト
キシメチル基、２−エトキシエチル基等）、シア
ノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２−シ
アノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２−アミノエチル基、３−アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２−（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル
基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、２−（ジメチルアミ
ノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、
フエネチル基等）をあげることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。 R2としては、水素原子、炭素数１〜６の低級
アルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、
炭素数１〜12のアルコキシ基を有するアルコキシ
カルボニル基、炭素数６〜20のアリールオキシ基
を有するアリールオキシカルボニル基、ベンゾカ
ルバゾリル基及び置換または無置換のアミノ基が
好ましい。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、その具体例とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、その具
体例としてメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合、そ
の具体例として、フエノキシカルボニル基、トル
オキシカルボニル基等があげられる。 R3及びR5としては、炭素数１〜20のアルキル
基；フエニル基、ナフチル基などの芳香族環基；
ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの酸素
原子、窒素原子、硫黄原子などの複素芳香族環基
またはそれらの置換体がある。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子）、炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、炭素数１〜12のアルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert−ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数１〜12のジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ基等）、炭素数６〜12
のアリールアミノ基（例えば、フエニルアミノ
基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15のアリー
ル基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アル
カリ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イ
オン）の例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、スルホン酸基、スル
ホンアミド基、アルキルカルボニル基（例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニ
ル基等）、炭素数６〜12のアリール基を有するア
リールカルボニル基（例えば、ベンゾイル基、ト
ルオイル基、等）、炭素数１〜12のアルキルチオ
基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、
または炭素数１〜12のアリールチオ基（例えば、
フエニルチオ基、トリルチオ基等）をあげること
ができ、置換基の個数は１個ないし３個であり、
複数の置換基が結合している場合にはそれらは互
いに同じでも異なつてもよく任意の組合せをとつ
てよく、また置換基の結合位置は任意である。 R4としては、水素原子、炭素数１〜20のアル
キル基、フエニル基またはこれらの置換体があ
る。 R4が置換または無置換のアルキル基及びフエ
ニル基の場合、前述のR3及びR5における置換ま
たは無置換のアルキル基及びフエニル基の具体例
と同じ基をあげることができる。 B1とB2としては、互いに同一又は異なつても
よく、その数はB1とB2をあわせて１〜４個が好
ましい。 B1とB2の具体的な例としては、水素原子、ハ
ロゲン原子（例えば弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子）又は炭素数１〜４のアルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等）がある。このう
ちで水素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。 また前記の一般式〔１〕においてベンゼン環上
に置換する２個のアゾ基は、ベンゼン環上の任意
の位置に置換できる。すなわち次に示す６通りの
置換が可能である。 これらのうち、光感度が高い光導電性組成物ま
たは電子写真感光層を与え、かつ合成が容易なた
め低コストでジスアゾ化合物を製造できるという
観点から が好ましい。 カプラーに由来するＡとしては、充感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
のでコストでジスアゾ化合物を製造することがで
きるという観点から
【式】が好ましい。 また、Ｘとしては、ベンゼン環、カルバゾール
環、ジベンゾフラン環が好ましく、Ｙとしては
【式】が好ましい。 以下に本発明の化合物の具体例をあげる。 の部分は化合物2A−66Aで共通なので以下省略
してZ1と表わす。 の部分は化合物2B−66Bで共通なので以下省略
してZ2と表わす。
【式】の部分は化 合物2C−66Cで共通なので以下省略してZ3と表わ
す。
【式】の部分 は化合物2D−66Dで共通なので以下省略してZ4
と表わす。
【式】の部分は化合 物2E−66Eで共通なので以下省略してZ5と表わ
す。
〔合成スキーム〕
すなわち、ジニトロスチルベン(a)に、臭素付加
し、ジブロム体(b)とし、これを適当な塩基と処理
することによつてジニトロトラン(c)を得る。(c)の
ニトロ基を還元してジアミノトラン(d)を得、これ
をジアゾ化してビスジアゾニウム塩として単離し
た後、これを適当な有機溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド中で前述の各顔料に対応す
る化合物、（例えばナフトールAS系等のカプラ
ー）とアルカリの存在下にカツプリング反応させ
ることにより容易に製造することができる。 例えば前記ジスアゾ化合物（1A）は合成例１
に従つて製造することができる。 以下本発明のジスアゾ化合物の合成例を具体的
に説明する。 合成例 １ ４，4′−ジニトロスチルベンをP.Ruggli、F.
Lang、Helv.Chim.Acta21、38（1938）に示され
ている方法で４，4′−ジアミノトランにした。 次にこの４，4′−ジアミノトラン17.5ｇを濃酸
塩40ml及び水100mlから調整した希塩酸に加えて
60℃の水浴上で約30分間、よく撹拌した。次にこ
の混合物を０℃に冷却し、それに亜硝酸ナトリウ
ム12.2ｇを水50mlに溶解した溶液を０℃で約30分
間かけて滴下した。その後同温度で１時間撹拌
し、少量の未反応物を別し、液中に42％硼弗
化水素酸50mlを加え析出した結晶を取した。こ
の結晶を少量の冷水で洗つた後、乾燥してビスジ
アゾニウムフルオロボレートの赤色結晶28.2ｇ
（収率83％）を得た。 次にこうして得られたビスジアゾニウム塩2.4
ｇ及びカプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド3.12ｇを120mlのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、これに酢酸ナトリウム
４ｇ及び水20mlからなる溶液を０℃の温度で約20
分かけて滴下した後、室温で約２時間撹拌した。
その後生成した沈澱を取し、500mlの水で洗浄
後これを500mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
で撹拌しつつ洗浄した。次にエタノールで洗浄し
て乾燥し、化合物（1A）のジスアゾ顔料3.95ｇ
（収率89％）を得た。 分解温度300℃以上 元素分析 C48H32O4N6として 計算値 Ｃ、76.18％ Ｈ、4.26％ Ｎ、11.10％ 実測値 Ｃ、76.22％ Ｈ、4.20％ Ｎ、11.35％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） アミド 1670cm-1 可視吸収スペクトル 吸収極大波長 554nｍ （ジクロロメタン溶液中） 合成例 ２〜８ カプラーとして表記化合物を用いた他は、合成
例１と同じ方法でジスアゾ化合物（2A）、（3A）、
（5A）、（13A）、（15A）、（25A）、（26A）をそれ
ぞれ合成した。それぞれのジスアゾ化合物の分解
温度、元素分析値、IR吸収スペクトル、可視吸
収スペクトルを第１表に示す。
【表】
【表】 ジスアゾ化合物（13A）の赤外線吸収スペクト
ル（KBr法）は第１図に示した。 他のジスアゾ化合物も出発原料のジニトロスチ
ルベンおよびカプラーを変える他は、上記合成例
に従がつて容易に製造する事ができる。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重重倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は１重量倍以上が好ましくそれ以下だ
と十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒体
中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対
し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が好
ましい。それ自身バインダーとして使用できる高
分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用され
る。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂はポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
Ｏ−テルフエニル、Ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげ
ることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のピリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子のものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号特公昭45−555号、特公昭51−10983
号、特開昭51−93224号、特願昭53−88272号、
特願昭54−78968号、特開昭55−108667号、特
開昭55−156953号、特開昭56−36656号明細書、
公報などに記載のポリアリールアルカン誘導
体、 (10) 米国特許第3180729号、特願昭53−75854号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437明細書、公報などに
記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチ
リルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号公報などに記載されて
いるフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号明細書、特開昭54−
59143号（米国特許第4150987号に対応）、特開
昭55−52063号、特開昭55−52064号、特開昭55
−46760、特開昭55−85495号公報、特願昭55−
85495号、特願昭56−33832号各明細書などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜（18）にあげられた化合物に限定され
ず、これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を
用いることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層は厚さ1μｍ以下が好ましい。 以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。また、本発明のものは、安価な原料
を用いることができるとともに、合成が容易であ
るというような特徴を有している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができる。また、A.K.
Chosh、Tom、Feng、J.Appl.Phys.49(12)、5982
（1978）に記載されているように、太陽電池の光
導電層としても用いることができる。 また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号公報、特願昭56−33579号明細書に開示されて
いるように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾ
ン誘導体などの前述の電荷担体輸送化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物（1A）１部と４，4′−ビス
（ジエチルアミノ）−２，２−ジメチルトリフエニ
ルメタン５部とビスフエノールＡのポリカルボネ
ート５部とをジクロロメタン95部に加え、これを
ボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布
液をワイヤーラウンドロツドを用いて導電性透明
支持体（100μｍのポリエチレンテレフタレート
フイルムの表面に酸化インジウムの蒸着膜を設け
たもの。表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ9μｍの単層型電子写真感光層を有する電子
写真感光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP−428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋420Vの帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンランプによつて
その表面４ルツクスになる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するの
に要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を
測定したところ8.3（Lux.sec）であつた。帯電と
露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほと
んど変化しなかつた。 実施例 ２〜61 ジスアゾ化合物（1A）の代わりにそれぞれジ
スアゾ化合物（2A）、（3A）、（4A）、（5A）、
（6A）、（11A）、（13A）、（48A）、（53A）、（61A
）、
（1B）、（2B）、（3B）、（4B）、（5B）、（25B）、
（26B）、（49B）、（54B）、（62B）、（1C）、（3C）
、
（4C）、（5C）、（11C）、（13C）、（25C）、（48C）
、
（55C）、（63C）、（1D）、（2D）、（4D）、（5D）、
（13D）、（18D）、（26D）、（49D）、（56D）、
（64D）、（1E）、（2E）、（5E）、（11E）、（13E）
、
（19E）、（29E）、（44E）、（57E）、（65E）、（1F
）、
（3F）、（5F）、（11F）、（13F）、（26F）、（29F）
、
（45F）、（53F）、（61F）を用いたほかは実施例１
と同様にして、単層構成の電子写真感光体を作成
し、実施例と同様として、正帯電による半減露光
量を測定し第２表の値を得た。
【表】
【表】 実施例 62 ジスアゾ化合物（1A）５ｇとポリビニルブチ
ラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエ
タノール100mlに溶かした液と共にボールミルで、
20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツドを用
いて、導電性支持体（100μｍのポリエチレンテ
レフタレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）上に塗
布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作成し
た。 次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ8μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体を作成した。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
400Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は6.1（lux.sec）であつた。 次にジスアゾ化合物（1A）のかわりに、それ
ぞれ特公昭56−1194号公報記載の下記構造式で表
わされるジスアゾ化合物（1G）、（2G）、（3G）、
（4G）を用いた他は前記と同様にして二層構成の
電子写真感光体を作成し、E50を測定した。結果
を第３表に示す。
【表】 以上のことから明らかなように本発明による電
子写真感光体は比較的に比べ高感度であり、実用
上十分な性能を持つ。 実施例 63〜110 ジスアゾ化合物（1A）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（2A）、（3A）、（5A）、（13A）、
（15A）、（48A）、（53A）、（62A）、（1B）、（2B）
、
（15B）、（17B）、（27B）、（45B）、（56B）、
（61B）、（2C）、（4C）、（6C）、（10C）、（37C）
、
（48C）、（55C）、（64C）、（1D）、（4D）、（5D）
、
（8D）、（25D）、（46D）、（57D）、（63D）、（1E）
、
（2E）、（7E）、（16E）、（29E）、（47E）、（53E）
、
（65E）、（2F）、（3F）、（9F）、（12F）、（38F）
、
（49F）、（58F）、（66F）を用いた他は実施例62と
同様にして二層構成の電子写真感光体を作成し、
E50を測定した。結果を第４表に示す。
【表】
【表】 実施例 111 電荷輸送層として、ｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾンの代わりに、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン４部を用いた他は、実施例62と
同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ12μｍ
の電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋600Vに帯電させて、E50を測定した所、26
（lux.sec）であつた。 実施例 112〜135 ジスアゾ化合物（1A）の代わりに、それぞれ
ジスアゾ化合物（2A）、（50A）、（57A）、（62A）、
（10B）、（46B）、（55B）、（63B）、（15C）、（51C
）、
（54C）、（61C）、（7D）、（43D）、（56D）、（64D
）、
（14E）、（52E）、（59E）、（66E）、（11F）、（48F
）、
（60F）、（65F）を用いた他は実施例111と同様に
して二層構成の電子写真感光体を作成し、E50を
測定した。 結果を第５表に示す。
【表】 実施例 136 ジスアゾ化合物（1A）１部と、ビスフエノー
ルＡのポリカーボネート１部とをジクロロメタン
25部に加え、これをボールミル中で粉砕、混合し
て調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロツド
を用いて導電性透明支持体（100μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面に酸化インジ
ウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗103Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ約9μｍの単層型電子写
真感光層を有する電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋450Vに帯電させた後、E50を測定した所、
33.5（lux.sec）であつた。 実施例 137〜160 ジスアゾ化合物（1A）のかわりにそれぞれジ
スアゾ化合物（3A）、（51A）、（56A）、（61A）、
（12B）、（45B）、（62B）、（18C）、（48C）、（58C
）、
（63C）、（17D）、（44D）、（53D）、（63D）、（21E
）、
（46E）、（55E）、（62E）、（24F）、（44F）、（57F
）、
（64F）、を用いた他は、実施例136と同様にして
単層型の電子写真感光体を作成し、E50を測定し
た。 結果を第６表に示す。
【表】
【表】 実施例 161 ジスアゾ顔料（1A）１部と実施例62で用いた
Ｐ−（ジフエニルアミノ）ベンズアルデヒドN′−
メチル−N′−フエニルヒドラゾン１部とｍ−ク
レゾールホルムアルデヒド樹脂６部とをエチレン
グリコールモノメチルエーテル30部に加え、これ
をボールミル中で粉砕、混合し、この塗布液を約
0.25mm厚の砂目立てされかつ陽極酸化及び封孔処
理されたアルミニウム板上にワイヤーラウンドロ
ツドを用いて塗布し、90℃で10分間50℃で１日乾
燥し、厚さ約6μｍの試料を作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（300ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOMEDトナー（三菱製
紙社製）で反転現像を行なつたところ、非常に鮮
明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。こ
の印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真フ
イルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍希
釈液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない
部分（非画線部）の感光層を溶解除去した。その
結果、非画線部の顔料が結着剤と共に容易に除去
され、鮮明な画像の印刷版を形成することができ
た。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のジスアゾ化合物（13A）の赤
外線吸収スペクトル（KBr法）である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
    合物を含有することを特徴とする光導電性組成
    物。 上記一般式において、 Ａは 【式】【式】 【式】【式】 または【式】を表わし、 B1、B2は水素原子、アルコキシ基、又はハロ
    ゲン原子を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式
    中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素環
    （これらの環は置換または無置換でもよい。）を形
    成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは【式】または【式】を表 わし、 R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
    はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
    ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
    基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
    たは無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5はアルキル基、芳香族環基、複素芳
    香族環基またはこれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
    はこれらの置換体を表わす。 ２ 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
    合物を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 上記一般式において、 Ａは 【式】【式】 【式】【式】 または【式】を表わし、 B1、B2は水素原子、アルコキシ基、又はハロ
    ゲン原子を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式
    中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素環
    （これらの環は置換または無置換でもよい。）を形
    成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは【式】または【式】を表 わし、 R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
    はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
    ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
    基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
    たは無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5はアルキル基、芳香族環基、複素芳
    香族環基またはこれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
    はこれらの置換体を表わす。
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