JPS5978356A - ジスアゾ化合物を含む光導電性組成物及び電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジスアゾ化合物、このジスアゾ化合物
を含有する事を特徴とする先導「成性組成物、およびこ
のジスアゾ化合器物を含有する電子写真感光層を有する
ことを特徴とする成子写真感光体に関するものである。

電子写真感光体の光導電過程は （１）露光によシ区荷を発生する過程、（２）　　Ｔｔ
荷を輸送する過程、 から成る。

（１）と（２）を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方（１）と（２）を別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
の組合せが良く知られている。（１）と（２）を別々の
物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の素置、受容
電位等の覗子写真特性が向上し、また電子写真感光体塗
膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。

ｖｌｘ来、電子写真方式において１吏用される成子写真
感光体の光導成性素材として用いられているものに、セ
レ／、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある
。

重子写真法はすでにカールソンが米Ｖ　特；ｔ’ｒ　ｆ
Ｊ−２。

コタ７．Ａり１号明細書に明らかにしたように、画Ｉ’
ｍに尤の間に受けた照射址に応じその電気抵抗が変化す
る暗所で絶縁性の・肉質をコーティングした支ｒ、ｆ体
よりなる光導重性材料を用いる。この光導１住性材料は
一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様な表面
ば荷が力えられる。次に、この材料Ｖｉ、照射、ｅター
ノの種々の部分に含壕れる相対エネルギーに応じて衣面
嘱荷を減らす効果を有する照射のパターンにより画像露
光される。このようにして光導電性物質層（心子再真感
光＃　）表面に残ったぺ面藏荷又は静電潜鐵は次にその
表面が」１塗当な検祇辰示物ｉ（、す７裏わちトナーで
１妾触されて可視１象となる。

トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に＝−２れるがど
ちらの場せにも戒荷、ｅターンに応じて［に早耳真感光
層謙曲上に付着させることができる。付）’Ｍ　Ｌだ表
示′吻Ａは、熱、正方、／８媒蒸気のような公知の手段
により定着することができる。又静准？汚１ψは第２の
支持体（例えば紙、フィルムなど）に転写することがで
きる。同様に靜１区潜像を第１の支持体に転写し、そこ
で現像することもげ能である。成子写真法はこの様にし
て画１峨を形成するようにした画商形成法の一つである
。

このような成子写真法において１４ｆｆケ真感光体に要
求される基本的な特性として（・よ、（１）暗所で適当
なｒｔｆ、位に帯＋＆、できること、（２）暗所におい
て＋［荷の進数が少ないこと、（３）光ｊｌｉｉ射によ
って速やかに重荷を逸散せしめうることなどがあげられ
る。

従来用いられている前記無機物質は、多くの長所を持っ
ていると同時にさまさ−まな欠点を有していることは事
実である。例えば、現在広く用いられているセレ／は前
記（１）〜（：３）の条件は十分に満足するが、製造す
るφ件がむすかしく　、１’！、造コストが高くなり、
５３工焼性がなく、ベルト状にノノロエすることがむづ
かしく、熱や限械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注、靭
を侠するなどの欠点もある。硫化カドミウムや醒化即鉛
ぐよ、結合剤としての樹脂に分数させて電子写真感光体
として用いられているが、平滑性、硬朋、引張り強度、
ｎｔｒｔ　Ｐ４ｔ′擦注などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。

近年、これら無機物ｔｉｔの欠点を排除するためにいろ
いろの有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実
用に共されているものもβる。例えばポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールとｘ、４ｔ、７−）リニトロフルオＶノー
ターオンとからなる昼早耳真感元体（米国行許３．ψｇ
≠、２３７号）、ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール全ピ
リリウム１温系色素で増ｒ＋ＲＬ、たもの（特公昭≠ｆ
−，２！；Ａｊｔざ号）、有俵順料で主成分とする電子
写真感光体（１ヶ公昭ｊ呂−／／り≠号、０．１）；］
昭１．３−／３３≠ｐｔ号、特開昭５ｔ−ｉｉｔｏ３り
号、特開昭弘７−３７ｊ≠３号）、染イ４とｎ１ｌＪ脂
とからなる共晶錯体全生成分とする電子写真感光体（峙
聞昭≠７−１０７３５号）などである。

これらの’Ｉ；　ｔＪ電子写真感光体は、前記無機社早
耳具Ｉ永光体の様砿的！１な注及び可撓性もある程髪ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り返し使
用に適さず唯早耳真感元体としてのヅ永を充分に満足す
るものではなかった。

本タロ明者らケよ、Ｏ’＋Ｉ記従来の「戊子写真感光体
のもつ欠点を改良すべく鋭意研究の結果、本発明による
新規なジスアゾ化合物を含有する電子写真感光体が十分
に実用に供しうる程の、警も感度・旨削久性を有する・
Ｊ（を見出し、本発明に到達したものである。

水先＋ｊｌＪは、ト記一般式〔／って表わされる新規な
ジスアゾ化合ｉＷ　（ジスアゾ順１Ｆ）を言イ了する事
を′特徴とする光導Ｉ胱１生ｎ且１戊１グ、およびそれ
を訝汀Ｊ−る）ｄ早耳（′（感光層を汀することを特徴
とする重子Ｚ真感光体に関するものこめる、 本ブ苧Ｉ何ｔよ （１）　　Ｆｉｉ己の一犀ン式し／〕で３・七イ）され
るジスアゾ化合吻を誂イ１することを竹鐵とする尤導妊
性組成′１勿、 上記一般式において、 Ａ　Ｌｌ： Ｂ’、１３２は水素原子、アルコキシ基、又はハロゲン
原子を表わし、Ｂ１、Ｂ２は同じでも異なってもよく、 ＸはヒトＩＵキ７基とＹとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と線片した芳占族項または複素環（これらの項
は１１（換または無直換でもよい。）を形成するのに必
要な原子団を表わし、 ｆ：表わし、 １も　はアルギル基、フェニル基またはこれらの１６換
体を表わし、 几２は水米原ｆ１低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルホキノル基、アルコキジ力ルボキンル基、アリールオ
キシカルボニル基、または置Ｊ夷または無Ｉ！を換のア
ミノ基を表わし、 １１３及びＨ，５はアルキル基、芳ｄ族項基、複素芳香
族環基またはこれらの１置換体を表わし、■モ４ハ水素
原ｆ１アルキル基、フェニル基マタはこれらの［イ撲体
を災υず。

（２）　　ｎＤ　ａ己の一ノ没人し／Ｊで表わされるジ
スｒン゛化合・吻を含有する「氏子ｔ４真感尤１層を１
１することを特徴とする重子写真感光体 に関する。

一般式〔／〕で表わされるジスアゾ化会物についてさら
に詳しく説明する。

Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベンゼン環と
縮・ケしてす７タレン川、アントラセノ環などの芳１ゴ
族猿またはインドール環、カルバゾール環、ヘノゾカル
ハソール墳、シベノゾフラン環などの峻素項を形成し得
る基である。

Ｘが（＋尾喚基を有する芳爵族項または複素環系の場、
土、１猷侯基とじてハロゲン原子（例えば、弗素原ｆ、
〕温素原子、臭素原子等）、低級アルキル基好ましくｅ
よ、炭素数ノ〜ｇの低級アルギル基（例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、メチル基、イソプロピル基、
イソブチル基等）があげられ、置換基の数はｌ）固また
は、２詞であり、１６換基が１個の揚ａにはそれらは同
じでも異なっていてもよい。

１モ１としてはアルキル基、好ましくは炭素数ｌ〜ｌ−
２のアルキル基またＱよフェニル基がある。

■モ１が非１１イ換のアルギル基の場−よ、その具体例
トシてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、（
メチル基、ヘキシル基、イノプロピル基、イソブチル基
、イソアミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等をめげることができる。

■モ１が置換アルキル基の場せ、ｎ、換基としてはヒド
ロキシ基、炭素数）〜／２のアルコキシ基、シアン基、
アミノ基、炭素数ｌ〜／２のアルキルアミノ基、炭素数
／〜／２のアルギル４を、ｚｎ＋！Ｈするジアルキルア
ミノ基、ハロゲン原子、炭補数ｚ〜／Ｊのアリール基な
どかめる。その１８１１としてヒドロキシアルキル基（
１列えは、ヒドロキシメチル基、！−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、！−ヒト　ロキシゾロ
ピル４−！φ）、アルコキシアルキル基（汐ｌえは、メ
トキシメチル基、λ−メトキシエチル基、３−メトイー
ンプ「１ビル基、エトキシメチル端、２−エトキシメチ
ル端等）、シアノアルキル基（例えは、ノアツメチル法
、ｌ−シアンエチル基等Ｊ１アミノｒルキル基（同えば
、アミノメチル基、１−アミノエチルｔｋ１３−アミノ
ゾロビル基−：！ｆ−）、（アルキルアミノ）アルキル
基（例えば、（メチルアミン）メチル基、１−（メチル
アミン）エチル基、　（エチルアミノ）メチル基）、（
ジアルキルアミン）アルキル基（クリえば、（ジメチル
アミノ）メチル基、λ−（ジメチルアミノ）エチル基等
）、ハロゲノアルキ＃Ｍ　（ｆＬｔハ、フルオロメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基等）、アラルキル
基（例えば、ベンジル基、フェネチル基等）をあげるこ
とができる。

■モ１が置換フェニＡｚ基の場合、置換基としてはヒト
０＝Ｖ′／基、炭素数／〜／ｌのアルコキノ基、シアン
ｔｈ、’ｙアミノ基炭素数／〜７．２のアルキルアミノ
店、炭素数／〜７．２の一アルキル基紫２個有するジア
ルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数／〜乙のアルキ
ル基、ニトロ基などがある。その例トシて、ヒドロキシ
フェニル２表、アルコキシフェニル基（ｙＬエバ、メト
キシフェニル基、エトキ、７フエ、ニルａ等）　、・シ
アノフェニル基、アミノフェニル基、（アルキルアミノ
）フェニル基（例えハ、（メチルアミン）フェニル基、
（ニー／−／Ｌ／アミノ）フェニル基等）、（シアルギ
ルアミノ）フェニル基（例えば、（ジメチルアミン）フ
ェニル基等）、ハロゲノフェニル基（ｉｌえば、フルオ
ロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等
）、アルキルフコ−ニル基（向えば、トリル基、エチル
フェニル基、クメニル基、キシリル基、メゾチル基等）
、ニトロフェニルノ、（、およびこれら（ｉ：）１ｇ置
換基ｈ−いに同じでも異７よつ−〔もよい、）ｆ：Ｊ詞
または３１１１とイ１する（４１　Ｊ傷病（１［を鎖端
の位ｔｌｉまたは代数ｌｌ−４の濱換基泪互の（＼′Ｌ
＋准川作は用７（１である）をあげることができる。

１モ２としては、水−腐原ト、炭２ド故／〜乙の低級ア
ルキル基、カルバモイル基、カルバゾリル基、炭素数／
〜／２の１ルコキノ基をＷするアルコキシカルボニル基
、炭素数ｚ〜、２０のアリールオキン基全有するアリー
ルオキシカルボニル基、ベンゾカルバゾリル基及び置換
または無置換のアミン基が好ましい。

■（・２が置換アミノ基の場合、その具体ρ１１として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、
フェニルアミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基
、フェネチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基等をあげることができる。

１、Ｌ　２が低級アルキル基の場合、その具体例として
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基等があげられる。

Ｒカアルコキシ力ルボ゛ニル基の、嚇会、その具体例と
してメトキシカルボ゛ニル基、エトキノカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、ブ゛トキシカルボ′ニル基、
インプロポキシカルボニル基、ペンジルオギシ力ルホニ
ルノ占等がメケられる。

Ｙモ２がアリールオキシカルボニル基の揚台、ソの具１
本列として、フェノキ／カルホ゛ニル基、ドルオキシカ
ルボニル基等があり′られる。

Ｒ３及び１モ５′としては、炭素数／〜１０のアルギル
基；フェニル基、ナフチル基などの芳香族環基；ジベノ
ソ゛フラニル古与、カルバゾリル基などの酸素原子、窒
素原子、硫黄原子などの複素芳香族環基またはそれらの
置換体がある。

ｌＬ３または１モ５が、置換または無置換のアルギル基
の場合、その例はそれぞれ前述の１（、における置換ま
たは無置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげること
ができる。

■モ３またはｌモ５が置換フェニル基、置換ナフチル基
等の置換芳香族基、１ｕ換ジベンゾノラニル基または直
換カルバゾリル基等のへテロ原子を含む置模複素芳占族
基の場合、ｉ置換基の例としてヒドロギノル基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば、弗素原ｆ、堪素
原子、臭素原子、沃素原ｆＪ　、炭素数／〜／、２のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基専）、炭素数／〜／１のアルコキノ基（
例えば、メトキン基、エトキノ基、プロポギシ基、ブト
キシ基、べ／チルオキノ基、インブトキシ基、インブト
キシ基、イソーアミルオキン基、ｔｅｒＬ−ブトキシ基
、ネオベ／チルオギシ基等）、アミン基、炭素数／〜／
、２のアルキルアミノ基（例、ｔば、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミン基等）、炭素数／〜／
２のジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、
ジエチル゛アミノ基Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基等
）、炭素数ｔ〜／１のアリールアミノ基（例えば、フェ
ニルアミノ基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜／ｊの
アリール基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフェニルアミノ基等）、ガルボキシル基。

アルカリ余端カルボキシラド基（アルカリ釜属（陽イン
７　）　ノ例、Ｎａｅ、にΦ、Ｌ４■等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イン７）（０例、Ｎ
ａｅ、に■、Ｌ　’　ｅ’４）％　フルキルカルボ゛ニ
ル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、イ／ジル
カルボニ化基等へ炭素数６〜／、２の７リール基を有す
るアリールカルボニル基（例えハ、へ／ジイル基、トル
オイル基、フロイル基等）、炭素数／、／、２のアルキ
ルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、
または炭素数／−／、２のアリールチオ基（例えば、フ
ェニルチオ基、トリルチオ基等）をあげることができ、
置換基の個数は１個ないし３個であり、複数の置換基が
結合している場合にはそれらは互いに、　　同じでも異
なってもよく任意の組合せをとってよく、また置換基の
結合位置は任意である。

凡４としては、水素原子、炭素数７〜−〇のアルキル基
、フェニル基またはこれらの置換体がある。

ｉｔ　４が置換または無置換のアルキル基及びフェニル
基の場合、前述の１モ３及び１ｔ５におｒ５る１直換ま
たは無置換のアルキル基及びフェニル基の具体例と同じ
基をあげることができる。

１３１２Ｂ　２としては、互いに同−又は異なってもよ
く、水素原子、１個以上の炭素級ｌ−弘のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキン基
、ｔ−ブトキシ基等）、又はハロゲン原子（例えば、弗
素原子、塩素原子＼沃素原子）があり好ましい。

また前記の一般式（１）においてべ／ゼン環上に置換す
る１個のアゾ基は、ベンゼン壌土の注意の位置に置換で
きる。すなわち次に示すＡ通シの置換が可能である。

Ａ−Ｎ＝Ｎ Ｎ＝Ｎ−Ａ これらのうち、光感度が高い光導成性組成物または電子
写真感光層を与え、かつ合成が谷易なため低コストでジ
スアゾ化合物を製造できるという観点から が好ましい。

カゾラーに由来するＡとしてｔま、光感度が高い光導ｍ
性組成物またはＬａ子４真感光層を与え、かつＩＩμ造
原料化合物を容易に入手することができるのでコストで
ジスアゾ化合物を製造することができるという観点から また、Ｘとしては、ベンゼン環、カルバゾール壌、ジベ
ンゾフラノ環が好ましく、ＹとしてはＣ） 以Ｆに本発明の化合物の具体例をあげる。

（ＪＨ１−１（Ｊ ０１−Ｉ　　ＨＯ （Ｆ７Ａ） ■ ＣＪＩ３０＋Ｃ１１□）２（ｃ１１□→２ｏｃ１（３υ
ｌｌ　　　　　　ｋｌＯ ＮＯ２ＮＯ２ ＣＨ３Ｃｌ４３ （’１．　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１（Ａ／Ａ） （、ＩＡ） （４ＪＡ） （ｔ≠Ａ） （Ａ、ｔＡ） （６乙Ａ） 化合物、２１３−ｉｔＢで共通なので以下省略してＺ２
と衣わす。

（／Ｂｌ ｏｔ＋　　　ｎ。

（４ＡｒＢ） （≠１．Ｂ） （弘７）Ｊｌ 曽−′□ ７　ｏ　ｏｙＬｏ　　（＃ｎｎ、 ＮＯ，、Ｎ（１２ ８０３Ｈ５Ｏ３）ｉ Ｃ１１３Ｃ１１３ １Ｃ２ （Ｊ　／　１３　） （４２１Ｊ　） （４ｊｌＪｌ （ｔグＢ） （４ｊＢ） （１，１，Ｂ） 物、ｚＣ−ｇｇｃで共通なので以Ｆ省略してＺ３と表わ
す□ ０１（Ｊ：］Ｏ ０≠乙Ｃ） （≠７Ｃ） ＮＯ２Ｎ０２ ８Ｕ　３Ｈｄす、１１ Ｃ１１３Ｃ１１３ Ｃｔ、　　　　　　　　　　　　　　ａ（Ａ／Ｃ） （ｔ２Ｃ） （＋３Ｃ） （ＸＩＡＣ） （ＸｊＣ） （ＸａＣ） Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｂｒ（λ７Ｄ） （ｊ（：１１）） （≠ｊＤ） （≠４ＤＪ （≠７Ｄ） 曽−′□ ０７０　０　〒　Ｕ　　　Ｉｈｘ＋１、５Ｏ３１（ＳＯ
３１（ ＣＩ−１３ｃ１１３ ０Ｃ１−１３ｏｃ１１３ （４／ＤＪ （ｔノＤ） （ＡＪＬ）１ Ｕｌｉ　　ｌ−１０ ｏｎ　　ｎ。

（≠７１！；Ｊ Ｓ　Ｃ１３１Ｌ　　　　　　Ｓ　Ｕ　３Ｈｃｅｃｌ （！、／Ｅ） Ｂ、ｚｇ＋ （４ＪＥ） （を弘Ｅ） （４，ｔＥ） （ＡＧＥ） −Ｎ＝Ｎ 付物２Ｆ−Ａｔｋ’で共通なので以ド省略してＺ６と表
わす。

０Ｈｌ１Ｏ （ｖ≠Ｆ） （≠ｊＦ） ０口　　Ｈ（Ｊ （＜ｚ７１ｉ’） ０１１　　　　　　ＨＩＪ （、ｒｊ丁゛） Ｓ　（Ｊ　３１１　　　　　　：３　Ｕ　３ｔ−１Ｃ１
１３ｃ１１３ α　　　　　　　　　　　（ｅ （Ａ／Ｆ） （ｔλＦ） （Ｊｉ’） （ＡグＦ） （ｘｔｐ） （Ａ　Ｉ　Ｆ　） 本発明のジスアゾ化合物はＦ記合成スキームに示される
方法によって＃、！造することができる。

〔檜成スキーム〕

ＯＮ　　　　　　　　　（ｂ）　　　　　　　　ＮＯ２
Ｊ−Ｉ　Ｎ　　　　　（ｄｌ　　　　　　ＮＨ２（ｆ） すなわち、ジニトロスチルベン（ａ）に、臭素付９口し
、ジブロム体（ｂ）とし、これを適当な塩基と処理する
ことによってジニトロトラン（Ｃ）を得る。（Ｃ）のニ
トロ基を還元してジアミノトラン（ｄ）を得、こＩＬを
ジアゾ化してビスジアゾニウム塩として単離した後、こ
れを適当な有機溶媒、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で前述の各顔料に対応する化合吻、（例えばナ
フトールＡＳ系等のカプラー）とアルカリの存在Ｆにカ
ップリング反応させることにより容易に製造することが
できる。

例えば前記ジスアゾ化片物（／ＡＪは合成例１に従って
１［°（遺することができる。

以Ｆ本発明のジスアゾ化合物の汗成例を具体的に、脱明
する。

合成例１ ≠、１１．／−ジニトロスチルベンをＰ、几ｕｇｇｌ　
ｉ　。

Ｆ、Ｌａｎｇ、Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ　　、２
／　。

３１　（／り３１）に示されている方法で≠、≠′−ジ
ニトロトランにした。

次にこの弘、≠′−ジニトロトラン／７．ｊＱを濃Ｊｊ
グ酸≠０罰及び水１００ＷＩから調整した希塩酸に埋え
てＡｏ　　ｃの水浴上で約３０分間、よく攪拌した。次
にこの混合物をθ　０Ｃに冷却し、それに亜硝酸ナトリ
ウム／、２．２９を水！；０１）１１に溶解した溶液を
０°Ｃで約３０分間かけて滴下したその後同温度で１時
間攪拌し、少量の未反応を吻を戸別し、Ｐ液中に弘コチ
硼弗化水素酸ｋｉｌｌを加え析出した結晶を戸取した。

この結晶を小袖の冷水で洗った後、乾燥してビスジアゾ
ニウムフルオロボレートの赤色結晶コｔ　、２ｙ　（収
率ｇ３チ）を得た。

次にこうして得られたビスジアゾニウム塙コ。

≠１及びカブ゛ラーとして！−ヒドロキシー３−ナフト
エＩ浚アニリド３．／コｙを／、２０がｔのＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに溶解し、これに酢酸ナトリウム＜
ｔ４及び水２０屑１からなる溶液をｏ　’Ｃの温度で約
２０分かけて滴ドした後、室温で約２時間１ジ拌した。

その故生成した沈澱を戸取し、３００１１の水で洗浄後
これをｊ００πｔのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで撹
拌しつつ洗浄した。次にエタノールで洗浄して乾燥し、
化合物（／Ａ）のジスアゾ顔料３．２ｊｐ（収率ざタチ
）を得た。

分ｍ温度３０θ０Ｃ以上 元素分析 Ｃ４，ｆ（３□０．Ｎ６として 計算値ｃ、ｙｇ、１ｔｒｃｓ　Ｈ，ｔｔ、２６％　Ｎ、
ｔ／、ｔｏｅ４実測値ｃ、７ｔ、ム２％　Ｈ，４ｔ、２
θ優Ｎ、／／　、３！チアミド　　　ｉｔ’ｙｏｃｍ’ 吸収極大波長　　ｓｓａｎｍ （ジクロロメタン溶液中） 合成例２〜８ カプラーとして表記化合物を用いた他は・　１夕成例／
と同じ方法でジスアゾ化合物（２ｋ）、Ｃ３Ａ　）　、
　　（ｔＡＪ、　　　（／ＪＡ）　　、　　（／ｊＡ）
　　、　　（−２ｊＡ）、（，２，４Ａ）をそれぞれ８
成した、それぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分
析値、ＪＩＬ吸収スペクトル、ｏＴ視吸収スペクトルを
第１表に示す。

ジスアゾ化合物（／３Ａ）の赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）は第１図に示した。

他のジスアゾ化合物も出発原料のジニトロスチルベンお
よびカゾラーを変える他は、上記片成例にＵ（Ｅがって
容易に製造する事ができる。

本発明の成子−ｑ兵庫光体は前記一般式で表わされるジ
スアゾ化合・吻を１種又は２種以上含有する電子写真感
光層を有するっ各種の形態の電子写真感光体が知られて
いるが、本発明の電子写真感光体はそのいずれ、のタイ
プの感光体であってもよいが潰常下にクリ示したタイプ
の４子写真感光体構造をもつ。

（１）　　導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは准荷担体輸送媒体中に分散させて成るα早耳
兵感元層を設けたもの。

（２）　　導電性支持体上にジスアゾ化合物ケ主成分と
する畦荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体
層を設けたもの。

本発明のジスアゾ化合・吻は光導電性物質として作用し
、光を吸収すると匝めて高い効率で電荷担体を発生し、
発生した重荷担体はジスアゾ化合物を媒体として輸送す
ることもできるが、を電荷担体輸送化合物を媒体として
輸送させた方が更に効果的である。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはジスアゾ
化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは４荷担体輸送
化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電
子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくは！〜コＯ
μがよい。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上にジスナシ化合物を真空蒸着するか、アミン等の
溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ化合
物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ーを溶Ｍ１せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、
その上に准荷担体輔送化會物及びバインダーをＳむ溶液
を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層とな
るジスアゾ化合物層の厚みは≠μ以ド、好゛ましくはコ
μ以下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜３θμ
、好ましくはｊ−２０μがよい。

（１）及び（２）のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分故
機により粒径夕μ以丁、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるジス
アゾ化合物の址は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱くな
ったＤ　Ｌ、’ｉ子写真感光層中のジスアゾ化合物の占
める割合はバインダーに対しθ、θｌ−２重吋倍、好ま
しくは０．θｊ−／重址倍がよく、必要に応じて添加す
る電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対しθ、／
〜２重縫倍、好ましくはθ、３〜ｉ、ｓ重鳳倍の範囲が
よい。またそれ自身バインダーとして１吏用できる′成
荷担体輸送化０物のＪ＃１合には、ジスアゾ化合物の添
加量はバインダーに対し０．０１−０，１重曖倍使用す
るのが好ましい。

まだタイプ（２）のは早耳真感光体において電荷担体発
生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合、
バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用数は１重
量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得られ
ない。短荷担体輸送媒体中の重荷担体輸送化付物の割合
はバインダーに対しｏ、ｉ〜−２重量倍、好ましくは０
．３〜／、３ｉｔ倍が好ましい。それ自身バインダーと
して使用できる高分子嵯荷担体輸送化合物を使用する場
合は、他のバインダーは無くとも１吏用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を１吏用しても
よい。

本発明の？に早耳真感光体において使用される導ｒｄ性
支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金ｆＡ板
、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラスチ
ックフィルムにアルミニウム、Ｓ　ｔｌＱ　ｚ等の導電
材料を蒸着、もしくは分子ｉ＆塗布したもの、るるいは
導Ｅ匡処理した。祇等が使用される。

バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド
などのビニル重往体などが挙げられるが、絶縁性で且つ
接着性のある樹メ指は全てｊ四相できる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０　５−
／Ｌ／フェニル、Ｐ−テルフェニル、シフチルフタレー
ト、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレ
ート、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ペンゾフ
ヱノン、塩素化パラフィン、ポリゾロピレン、ポリスチ
レン、ジラウリルチオジプロピオネート、３．ｊ−ジニ
トロサリチル酸、各種イルオロ炭化水累励等が挙ｖ′ｆ
しれる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラ７アノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミン１３、ンアニン染料、
メロ７ア二ノ染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染
料等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の眼子：ｔ４Ａ感光体には両者とも団用する
ことができる。成子を輸送する化合物としては４子吸引
性基を有する化合・吻、同、ｔば−２，≠１７−ト’Ｊ
ニドローターフルオレノン１．２，１１．ｊ、７−ケト
ンニトローターフルオレノン、７−ジシアツメチレンー
コ、≠、７−トＩＪニトロフルオレノン、タージシアノ
メチレン−２゜４ｔ、ｊ、７−ケトンニトロフルオレノ
ン、テトラニトロカルバソールクロラニル１．２．Ｊ−
、）クロル−！、ｔ−ジシアノベンゾキノン、２．ＩＩ
、７−ドリニトロータ、ｌθ−７エナ／トレ／キノン、
テトラクロロ無水フタールｌ欄、テトラシアノエチレ／
、テトラシアノキノジメタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、亀ｆ供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭３≠−１
０り４６号公報記載のピリビニルカルバゾールおよびそ
の訪導体、 （２）特公昭＋３−／ｌｒ１．７Ｉ／−号公報、特公昭
弘３−１９／９．２号公報記載のポリビニルピレン、ポ
リビニル−アントラセン、ポリ−ノービニル−≠−（＜
”−シメチルアミノフｊ：ニル）　−、ｔ　−フェニル
−、：ｔ　キ’！ｌｌ−ソール、ポ＋）−Ｊ−ビニル−
Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル市ハ体、（３）桁
分ＩＪ１」≠３−／り１９３号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの共
重合体などのような重汗体、（４）特公昭ｊ　＆　−／
　３２≠θ号公報などに記載のピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、ブロムピレンへホルムアルデヒド（ＭＪ　脂、
エチルカルバソール−ホルムアルデヒド樹脂などの縮合
樹脂、（５）　　’Ｆ＃　ｔ　ｉｉ１昭Ｋ１−９０１３
３号、同ｔ４−／ｌ、／夕ｊＯ号公報にｉ己覗′シされ
た各種のトリフェニルメタノポリマー。

また低分子のものでは （６）　　米国′庁〆（第３／／λｌり７号明細書など
に記載されているトリアゾール、ｆ８４体、（７）米国
！庁１打第３１♂７弘≠７号明１則汀などに記載されて
いるオキザジアゾール誘導体、（８）特公昭Ｊ７−／４
０７を号公報などに記載されているイミダゾール誘導体
、 （９）米国性、ｉ′Ｆ７ＰＪ３４　／　ｊ弘Ｏλ号、同
第３ｇコＯりｇ９号、同３ｊ１２１＋μ号特公昭≠オー
ｊｔｊ号、特公昭Ｋ１−１０９ｇ３号、ｌ侍開昭ｊ／−
タ３ハ日号、特願昭３３−４１１’２７２号、特願昭ｊ
μｍ７ｇりＡｆ号、特開昭！ｔＪ′−１０ｆ４４７号、
特開昭！ｊ−／ｊｔｌ、り５３号、！特開昭３ｔ−３１
，ｌｊｔ号明Ａ１１ｌ甫、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 （１０）米国特許第３１♂０７スタ号、特願昭３３−７
ｊｒｊｌ１号、特開昭ｊｊ−１ｒ♂ｏ（、ａ号、特開昭
ｒｒ−ｔｒｒｏｔｓ号、特＋ｉ：４　Ｎ（３ｔＡ　ｙ　
−／　ｏ　、ｔ３３７号、特開昭３３−３１０１６号、
・侍開昭ｔ＋−ｔｒｏｏｓｉ号、特開昭ｔ＋−ｔｒｒｉ
ｐｉ号、特開昭！７−≠５ｓａｓ号、！侍開昭タ≠−／
　／　＋４３７号、特開昭３！−７≠ｊ≠を号明細書、
公報などに記載されているピラゾリン誘導体およびピラ
ゾロン誘導体。

但）　米国特許第３ｔ／！≠θ≠号明卸Ｉ件、４．９公
１１３夕／−／θ１０３号、特開昭ｊ≠−♂３グ３ｊ号
、４￥開昭ｊ≠−７７０ｇ３６号、特開昭！１−ｉｉタ
タ２ｊ号、特公昭ｊ＆　−３’７　／　、２号、特公昭
≠７−．２１３３１．号明細書、公報などに記載されて
いるフェニレンジアミン誘導体、（＋２）米国特許３ｊ
乙７弘ｊＯ号、特公昭≠ター３ｊｔ７０！号、西独国特
許（ＤＡＢ）／／１０ｊ１ｇ号、米国特許第３１１０７
０．３号、米国特ｔ′Ｆ第３．２≠０り２７号、米国特
許第３乙夕ざｊ−２０号、米国特許第Ｖ２３２１０３号
、米国特ｏＴ、第１１．１７ｊり乙１号、米国特許ａｇ
θ／２３７６号、行開昭３３−／４４≠ｌＳＯ号、特開
昭ｊ４−／／り／３．２号、特公昭３タ一コア３７７号
、特＋ｉ８昭ｊＡ−、２コグ３７明皿１舊、公報などに
目己載されているアリールシアミン誘４木、０３）米ｔ
ＵＭｉ’ｃｉ’ｌ”６．ｉ４３　Ｋ　−２ｔ　ｊ　Ｏ／
　ＭＩＬＭｌｈｔｆ記１１ｔｔ（７）　−７ミノ１にを
侯カルコン誘導体、 θ４）米国特許第３よμｍ５ｔｔ、４号明細書などに記
載のＮ　、　Ｎ−ビカルバジル誘導体、０５）米し！Ａ
特許第３１ｊ７コ０３号明細書などに記載のオキサゾー
ル誘導体、 （１６）　！ｒ￥開昭ｔｉｅ−≠６２３≠号公報などに
記載のスチリルアットラセン誘導体、 （１７）　％開昭ｊ≠−１１０１３７号公報などに記載
されているフルオレノン誘導体、 （１Ｂ）米国特許′−４３◇７／７弘４．２号明細書、
特開昭ｊ≠−ｊ９／≠３号（米国特許第グｉｓｏりｇ７
号に対応）、特開昭３３−３２０ｔ３号、特開昭Ｉｋ−
４２０１，４Ａ号、峙１」昭ｓｒ−弘ｔ７ｔＯ１特開昭
５ｓ−ｔｒｒ≠り５号公報、特願昭５ｓ−ｒｓｔｔり５
号、特願昭ｔ４−３３ｒ３．２号各明細、奸など区間示
されているヒドラゾ／誘導体などがある。。

なお本発明において、重荷担体を輸送する仕付９勿は（
１）〜（１８）にあげられた化ば９勿に１９（足されず
、これまで公知の全ての重荷担体輸送化合物を用いるこ
とができる。

これらのｒ［＜ｄｊ輸送材料は場合によりコイ１類以上
を併用することも可能である。

なお、以上のようにして得られる感光体には、導１匡性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アル
ミニウムなどであシ、これらの層のノｆ−さｔま／μｍ
以ドが好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感１弐が高く耐久
性が優れているというような特徴を有している。また、
本発明のものは、安価な原料を用いることができるとと
もに、合成が容易であるというような特徴を有している
。

本発明の電子写真感光体は一子写真複写機のはカＶ−ｆ
−１ｙ’ラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む先導離性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導「在層として、また公知の信号転
送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回
路の上の全面に設けられた受光層（光導酸層）を有する
固体撮像素子の光導電層として用いることができる。凍
た、Ａ、Ｋ。

Ｇ４ｔｏｓｈ　、ＴＯＩＴＩ　、　Ｆｅｎｇ　　、、Ｊ
　、Ａｐｐｌ、ｐｈｙｓ。

≠り（ｌ））　　３９１２　（／り７ｆ）にｊ己戟され
ているように、太陽屯池の光導重層としても用いること
ができる。

また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭３７−／７／Ｊ
、２号、特開昭３３−／２０６３号、特開昭、ｔｔ−／
Ｊ／ｄｔｏ号各公報、区間昭１ｔ−Ｊ３タフ７号明細書
に開示されているように、オキサジ゛ｒゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体などの６１ｆ述の鑞付担体輸送化合物
とともにフェノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、
乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ水溶液による
エツチングにより、高解像力、高耐久性、高感度の印刷
版が得られる他、プリント回路を作成することもできる
。

次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に駆足されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「東吐部」を示す。

５４石ノｍ　例１ ジスアゾ化合物（／　Ａ　）　’　ｉＷＡと≠、ＩＡ／
−ビス（ジエチルアミノ）−２，，２’−ジメチルトリ
フェニルメタン！部とビスフェノールＡのポリカルボネ
ート５部とを２２１０７２７２５部に加え、これをボー
ルミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤ
ーラウンドロンドを用いて導戒性透明支持体（１００μ
ｎ１のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に酸
化インジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗ｌＯΩ）
上に塗布、乾燥して、厚さりμｍの単層型電子写真感光
層を有する（子８兵庫光体を調製した。

この電子写真感光体について、静峨複写紙試験装匝（用
ロ戒］及６菊製、ＳＰ−≠λを型）を用いて４１ＫＶの
コロナ放市により＋ａ、ｚｏＶに帯電させ、ついで色温
度３００００にのタングステンランプによってそのＰｒ
＃ｉ４’ルックスになる様にして光を照射し、そのべ面
成位が初期表面眠位の半分に減長するのに要する時間ヶ
求め半減露光量Ｅ５０であった。帯電と露光の２工程を
３，０００回繰返した後のＥ５０　値もほとんど変化し
なかった。

実施例２〜６１ ジスアゾ化合物（／Ａ）の代わりにそれぞれジスアゾ化
合物（，２Ａ）、（３Ａ）、（弘Ａ）、（ｊＡ　）、（
，４Ａ）、（／／Ａｌ、（／ＪＡ）、（＆ＦＡ）、（ｊ
、３　Ａ　）、（Ａ　／Ａ）、（／Ｂ）、（，２Ｂ）、
（３Ｂ）、（＋８）、（ｊＢ）、（２ｒＢ）、（２４Ｂ
）、（弘りＢ）、（ｊ　＃　Ｂ　）、（１２Ｂ）、（Ｉ
Ｃ）、（３ｃ）、＜ｔｉｃ＋、（ｔｃ　）、（／／Ｃ）
、（／ＪＣ）、（，２ｔＣ）、（ＩＡｌｒｃ）、（ｔｔ
ｃ）、（／、ＪＣ）、（／　Ｄ　Ｊ、（ＪＤＩ、（弘Ｄ
）、（、ｔ　Ｊ）　）、（／３Ｄ）、（／ＦＤ）、　（
２４１））、　（４１Ｄ）、　（ｊ／；ＩＪ）、（６≠
Ｄ）、（／Ｅ）、（コＥ）、（ｔｇ）、（／／Ｅ）、（
／ＪＥ）、（／９．Ｅ）、（コタＥ）、け４ＬＢ）、（
ｔ７Ｅ）、（４，ｔＪ、（／Ｆ）、（３Ｆ）、（、ｔＦ
）、（／／Ｆ）、（／ＪＦ’）、（２４Ｆ）、（２２Ｆ
）、（弘ｔｐ）、（ｊ　Ｊ　ｌｌ’ｌ、単層構成の＋ｄ
、子写真感光体を作成し、実施例と同様として、正帯電
による半減露光量を測定し、＠コ表の値を得た。

４２表 実施例 ジスアゾ化合物（／Ａ）Ｉｇとポリビニルブチラール樹
脂（ブチラール化度ｔ３モルチ）２ｆｋエタノールｉ　
００　ｍｌに溶かしｌこン代と共にホールミルで１．２
０時間分散した後、ワイヤーラウンドロンドを用いて、
導１侃性支持体（／　００　Ｉｔ　ｙｎのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面電気４Ｊ（抗１０３Ω）上に塗布、
１Ｂ″ｉ、燥して、厚さ／　１１７ｉｔ　（Ｑ　（ｉ荷
発生層を作成した。

仄に亀＋’ｉ！Ｔ発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ
）ベンズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒド
ラゾン 一部トビスフエノールＡのポリカーボ゛ネート弘部とケ
シクロロメタン６０部に溶解した溶成をワイヤーラウン
ドロンドを用いて塗布乾頌し、ノ、Ｌさｇμ２ｎの【匡
荷ｌｉ油送層を形成略せて２層からなる１１尤ｒ−写真
感光層を有ｒる＋ｓ、−ｆ写１ｃ感ｙｃ体を作成した。

この感光体を−ｊ　Ｋ　Ｖのコロナ放電により一≠θｏ
ｖｒ７ｃ帯屈させた後、半減露光縫を測定した所、Ｅ５
０は乙、／　（ｌｕｘ、５ｅｅ）であった。

矢にジスアゾ化分ｑ＝　（／　Ａ　）のかわりに、それ
ぞれ特公昭５ｔ−ｉ／ｙ≠号公報記載のド記４’ｉ＃　
ｉｊｉ・４３表 以上のことかし明らかなよりに本発明による電子５具感
光体は比較例に比べ尚感度であり、実用上十分な性能を
持つ。

４ｉ　Ｍｕ　Ｅ２す６３〜１１Ｏ ジスアソ°化汗９勿（ｊＡ）のかわりにそれぞれジスア
ゾ化佇′吻（，２Ａ）、（３Ａ）、（ｔＡ）、（／　ｊ
Ａ）、（／ｌＡＪ、（≠♂Ａ）、（ｊＪＡ）、（ｊＪＡ
）、（／Ｈ）、（λＢ）、（／、ｔ１３１、（／　７１
．３１、（２７ＢＪ、（≠、ｔＢ）、（ｔ　４　Ｈ）、
（４／　１３　）、（，２Ｃ）、（弘Ｃ）、（４（１、
（ＩＯＣ）、（Ｊ７Ｌ：）、（≠、ｒＣ）、（ｔＪ−Ｃ
１、（ｔ　弘　Ｃ）　、　　　（／　　Ｉ）　　）　　
、　　　（≠　ＪＪ　　）　　、　　　（ｊＪ）　　ン
　、（ｆＤ）、（ｇｔＪ））、（≠＋Ｄ）、（ｓ　７１
）　）、（Ａ３Ｄ）、　（／Ｅ）、　（，２Ｅ）、　（
７Ｅ）、（／４１シ）、（ｘ９Ｅ）、（≠７Ｅ）、（ｓ
　３Ｅ）、（にＳＶ）、（，２Ｆ）、　（３Ｆ）、　（
９Ｆ）、（／　　、２　１ｉ”　　）　　、　　（Ｊ　
　ｇ　　Ｆ　　）　　、　　（ｇ　　タ　ｂ’　　）　
　、　　Ｂｙ　　Ｆ）、（Ａ　Ａ　ｆ！’　）を用いた
池は実施＋ｆｌＪ　ｌｒλと同様にして二層構成の亀子
写真感光体を作１ｊシし、Ｉ”Ｊ５０を副足した。結果
を第≠表に示す。

第弘表 実施例１１１ 電荷輸送層として、ｐ−（ジフェニルアミノ）ベンスア
ルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾンの代
わりに、コ、≠、７−ドリニトローターフルオレノン≠
部を用いた他は、実施例乙Ｊと同様にし−（／μ７ｎの
屯ＪＱ生層の上に、厚さ／、２μｌＨの電荷輸送層を形
成させた。

この成子写真感光体を＋ｔｌぐＶのコロナ放准により＋
ｔｏｏｖに帯電させて、Ｅ５ｏを測足した所１．ｚＪ（
ｌｕｘ、５ｅｃ）であった。

実施例１１２〜１３５ ジスアゾ化合物（／Ａ）の代わりに、それぞれジスアゾ
化合物（，２Ａ）、（ｔＯＡ）、（ｊ　７　Ａ）、（４
，２Ａ）、　（１０１３１、（弘７Ｂ）、（３３１月、
（４３Ｂ）、（／、ｔＣ）、（、ｔｌＣ）、（ｊ弘Ｃ）
、（ｇｚｃ）、（７Ｄ）、（≠３Ｄ）、（ｔ　４１）　
）、（ｔψ１））、（ｌ弘Ｅ）、（ｊコＥ）、（ｊりＥ
）、（ＡＡＥ）、（／／Ｆｌ、（ｔｉ　、ｒ　ｒｒ　）
、＜　ｂ　ＯＦ）、（１，３Ｆ）を用いた他は実施例／
／／と同様にして二層構成のに早耳真感光体を作成し＼
Ｅ５ｏを測定した。

結果を第５表に示す。

第ｊ表 実施例１３６ ジスアゾ化合物（／Ａ）／部と、ビスフェノールＡのポ
リカーボネート１部とをジクロロメタン−２３部に加え
、これをボ−ルミル中で粉砕、混合して調液し、この塗
布液をワイヤーラウンドロッドを用いて４畦性透明支持
体（／　００μ？ｎの、１？リエチレンテレフタレート
フイルムの表ｊｌＩｉに酸化インジウムの蒸着膜を設け
たもの。表面抵抗ｌＯ３Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ
約りμｍの単層型電子写真感光１響を有する電子写真感
光体を得た。

この電子写真感光体を＋−ｔ　）、（Ｖ　（１）　コ０
　す放’＋［ニより＋≠ｓｏＶに帯電させた後、ｌ！］
５０を測定した所、ＪＪ、ｊ（ｌｕｘ、５ｅｃｌであっ
た。

実施例１３７〜１６０ ジスアゾ化合物（／Ａ）のかわりにそれぞれジスアゾ化
合物（３Ａ）、（ｊ／Ａ　）、（ｔＡＡ）、（４／Ａ）
、（／ＪＢ）、（４ｔＢ＞、（６コＢ）、（／　ｒｃ　
ｌ、（ｐ、ｒｃｌ、（ｔｙｃ＋、Ｂ；３ｅｌ、（／７Ｄ
）、（１，１部１月、（ｊ３Ｄ）、（、＜　３１）Ｊ、
（，２／Ｅ）、（弘ｔＥ）、（ｓｓ＋シ）、（４ｕ　Ｅ
）、（２４１−Ｆ）、（Ｉｌ、≠Ｆ）、（ｓ　７　Ｆ’
　）、（ｔμＦ）、を用いた他は、実施例ｉｓｔ、と同
様にして坪層すの電子写真感光体を作成し、Ｅ５０を測
定しだ。

結果を第を表に示す・ 第６表 実施例１６１ ジスアゾ顔料（／Ａ）／部と実施例ｔλで用いた１）−
（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ′−メチル−
Ｎ　、’−フェニルヒドラゾン１部トｎ］−クレゾール
ホルムアルデヒドｔｉ１脂６部とをエチレングリコール
モノメチルエーテル３０部に加え、これをボールミル中
で粉砕、混合し、この塗布液を約Ｏ，コｊｍｍ厚の砂目
立てされかつ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム
板上にワイヤーラウンドロッドを用いて塗布し、りＯｏ
ＣでＩＯ分間ｚｏ　　０ｃで１日乾燥し、厚さ約ｔμｍ
の試料を作成した。

次にこの試料に暗所で表面眼位がｒｏｏＶになるように
コロナ放ａｔ行ない、タングステン光でネガ像を露光（
，３００ルツクス・秒）した後、三便ダイヤファックス
マスターＬＯＭＥＤ　トナー（三菱製紙社製）で反転現
塚を行なったところ、非′成に鮮明なポジ像を印刷原板
上に得ることができた。

この印刷用原板をエツチング＋ｆｆ１ＤＰ−／（富士写
真フィルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液ンの７０倍希
釈液中に一分間浸漬し、トナーの付着していない部分（
非画線部）の感光層を溶解除去しに０その結果、非画籾
部の顔料が結着剤と共に容易に除去され、鮮明な画像の
印刷版を形成することができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のジスアゾ化合物（／ＪＡ）の赤外線吸
収スペクトル（１（１３ｒ法）である。 待ｆｆ田願人　富士写真フィルム株式会社特許庁長官殿 １．事件の表示　　　　昭和３７年特願第１ざＰｊｊ４
を号２、発明の名称　　ジスアゾ化合物を含む先導電性
組成物及び電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　特許出願人 名　称（５２０）富士写真フィルム株式会社４、補正の
対象　　明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 （１）第ｊ負／ｊ行目の１新規なジスアゾ化合物、との
」を削除する。゛ （２）第ｉｏ貞λ行目の「新規な」を削除する。 （３）第ｉｏ頁６行目の「新規な」を削除する。 （４）　　ＭＧ／　７６頁／り行目の「−ジニトロトラ
ン」を「−ジアミノトラン」と補正する。 （５）第１７１．頁−〇行目の「−ジニトロトラン」を
１−ジアミノトラン」と補正する。 手続補正書 昭和ｓｒ年１り月／／日 特許庁長官殿 １、事件の表示　　　　昭和ｊ７年特願第ｉｔりＪ−３
１１号２、発明の名称　　ジスアゾ化合物を含む光導電
性組成物及び電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人性　所　　神奈
川県南足柄市中沼２１．Ｑ番地名　称（５２０）富士写
真フィルム株式会社４、補正の対象　　明細書の「特許
請求の範囲」の欄、「発明の詳細な説明」 の欄 ５、補正の内容 明細書の「特許請求の範囲」の項の記載を別紙−７の通
シ補正する。 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 ｌ）第り頁ｌＯ行目の ｒｔＡ−／ｌ？グ」を 「ｊｔ−／／りμ！」 と補正する。 λ）第り頁７３〜／４Ｌ行目の １−４Ｉ７−１０７ＪｊＪを 「４ｔ７−１０７１ｊＪ 二補正する。 ３）第１．２頁６行目の 「アルキル基」の前に 「水素原子、」 一挿入する。 グ）第１２頁２行目の 「アルコキシルボニル」を 「アルコキシカルボニル」 と補正する。 ！）第７３頁／７行目の 「アルキル基」の前に 「水素原子、」 を挿入する。 ｔ）第１り頁１０行目の 「アルキ」の前に 「スルホン酸基、スルホンアミド基、」を挿入する。 ７）第１り頁／４ｔ〜／ｊ行目の 「フロイル基」を 削除する。 ｌｒ）第一２０頁を別紙−λに差し替える。 別紙−ｌ 特許請求の範囲 （１）下記の一般式（／］で表わされるジスアゾ化合物
を含有することを特徴とする光導電性組成物。 上記一般式において、 Ａは １ Ｉ ０ＣＨａ Ｂｌ、Ｂ２は水素原子、アルコキシ基、又はハロゲン原
子を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベシ
ゼ〜環と縮合龜た芳香族環または複素環（これらの環は
置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な原
子団を表わし、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、フェニル基またはこれら
の置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、寸たは置換または無置換のアミノ基を
表わし、 Ｒ３及びＲ５はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環
基またはこれらの置換体を表わし、Ｒ４は水素原子、ア
ルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表わす。 （２）下記の一般式〔／〕で表わされるジスアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 上記一般式において、 Ａは ＲＩ ＲＩ ０ＣＨ３ ＤＩ、Ｂ２は水素原子、アルコキシ基、又はハロゲン原
子を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式中のベン
ゼン環と縮合した芳香族環または複素環（これらの環は
置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な原
子団を表わし、 表わし、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、フェニル基またはこれら
の置換体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カル・くモイル基、
カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、了り−ルオ
キシカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基
を表わし、 Ｒ３及びＲ５はアＡ・キル基、芳香族環基、複素芳香族
環基またはこれらの置換体を表わし、Ｒ４は水素原子、
アルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表わす
。 別紙−２ 同じでも異なってもよく任意の組合せをとってよく、ま
た置換基の結合位置は任意である。 Ｒ４としては、水素原子、炭素数／〜λＱのアルキル基
、フェニル基またはこれらの置換体がある。 Ｒ４が置換または無置換のアルキル基及びフェニル基の
場合、前述のＲ３及びＲ５における置換または無置換の
アルキル基及びフェニル基の具体例と同じ基をあげるこ
とができる。 Ｂ１とＢ２としては、互いに同−又は異なってもよく、
その数はＢ１とＢ２をあわせて／〜ダ個が好ましい。 Ｂ１とＢ２の具体的な例としては、水素原子、ハロゲン
原子（例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
）又は炭素数／〜グのアルコキシ基（例えばメトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、
ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等）
がある。このうちで水素原子、塩素原子、臭素原子が好
ましい。 また前記の一般式（／］においてベンゼン環上に置換す
る２個のアゾ基は、ベンゼン環上の任意の位置に置換で
きる。すなわち次に示す２通りの置換が可能である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式（１）で表わされるジスアゾ化合物
   を含有することを特徴とする光導電性組成物。 上記一般式において、 Ａは 几１ 几１ ）３１、Ｂ２は水素原子、アルコキシ基、又は嘲葎＋奉
   ノ・ロゲン原子を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上ｉ己式中のに
   ンゼン項と縮合した芳香族環または複素環（これらの項
   は置換または無を換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、 を表わし、 ｌ（Ｌはアルキル基、フェニル基またＶよこれらの置換
   体を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基１．カルバモイル基、
   カルボキシル基、アルコキシ・カルボキシル基、′アリ
   ールオキシカルボニル基、または置換マたは無置換のア
   ミノ基を表わし、 Ｒ”及びｉｔ　　はアルキル基、芳香族環基、複素芳香
   族環基またはこれらの置換体を表わし、■も４は水素原
   子、アルキル基、フェニル基またはこれらの置換体を表
   わす。
2. （２）下記の一般式Ｃ／）で表わされるジスアゾ化合を
   吻を含有することを特徴とする亀子写真感光１本。 上記一般式において、 Ａは １（，１ 几Ｉ ＢＩＢ２は水素原子、アルコキシ基、又はハロゲン原子
   を表わし、 Ｘはヒト２０キシ基とＹとが結合している上記式中のベ
   ンゼン環と縮合した芳香族環または複素環（これらの項
   は置換または無置換でもよい。）を形成するのに必要な
   原子団を表わし、 表わし、 Ｒ１はアルキル基、フェニル基またはこれらの１ｄ換体
   を表わし、 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、カ
   ルボキシル基、アルコキシカルボキシル基、アリールオ
   キシカルボニル基、または：置換または無１ｒＺ？Ａの
   アミノ基を表わし、几３及びｌモ５はアルキル基、芳香
   族環基、複素芳香族環基またはこれらの置換体を表わし
   、ｌＬ４は水素原子、アルキル基、フェニル基またはこ
   れらの置換体を表１ノす。