JPS58123541A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ね１、新規なビスアゾ化合物、このビスアゾ化合
物を含有する事ｒ％徴とする光導電性組成物、およびこ
のジスアゾ化合物ｒ含有する電子写真感光層ｒ有するこ
とｒ特徴とする電子写真感光体に関するものである。

電子写真感光体の光導電過程は （１１＠光に工す電荷？発生する過程、（２）電荷を輸
送する過程、 から成る。

（ｌｉと（２１會同−物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方（１）と（２）を別々の物質で行う
例として無足形セレンとボ＋）　　Ｎ−ビニニルカルバ
ゾールの組合せが良く知られている。ｆ、１１と（２）
を別々の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲ケ拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感
度、受容電位等の電子写真特性が向上し、また電子４真
感光体塗膜作製上好都合な物質ｒ広い範囲η島ら選び得
るという長所含有している。

従来、重子写真方式において使用される電子写真感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。

電子写真法はすでにカールソンが米国特許第コ２り７６
り１号に明らかにしたように、画像露光の間に受けた照
射量に応じその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質
？コーティングした支持体エリなる光導電性拐料會用い
る。この光導電性材料は一般に適当な間の暗順応の後、
暗所で、１ず一様な表面１：荷が与えられる。次に、こ
の材料は照射、ｅターンの種々の部分に含１れる相対エ
ネルギーに応じて表面電荷ｒ減らす効果含有する照射の
パターンにより画掌廊光される。このようにして光導電
性物質層（電子写真感光体）表面に残った表面電荷又は
静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物質、すなわ
ちトナーで接触されて可視イ象となる。

トナーは絶ｓｇ中に含まれようと乾燥担体中に含１れ工
うと、電荷パターンに応じて電子写真感光層表面上に付
着させることができる。付着した表示物質は、熱、圧力
、溶媒蒸気の工つな公知の手段に工す定着することがで
きる。又静電潜像は第２の支持体（例えば紙、フィルム
など）に転写することができる。同様に静電潜僑ン第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能である。

電子写真法はこの様にして画像音形成する工うにした画
像形成法の一つである。

この↓うな電子写真法において電子写真感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に
帯電てきること、（２）暗所において電荷の逸散が少な
いこと、（３）光照射によって速や〃為に電荷ｒ逸散せ
しめうることなどがあけられる。

従来用いられている前記無機物質は、多くの長所ｒ持っ
ていると同時にさ１ざ１な欠点含有していることは事実
である。例えば、現在広く用いられているセレンは前記
ｆｉｌ〜（３）の条件は十分に満足−ター するが、製造する条件がむす〃）シく、製造コストが高
くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむづ
ｖ−Ｌ　（、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注
意ｒ喪するなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜
鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて電子写真感光体
として用いられているが、平滑性、硬度、引張り強度、
耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにその１１では
反復して使用することができない。

近年、これら無機物質の欠点ｒ排除するためにいろいろ
の有機物音ｒ用いた電子写真感光体が提案され、夾用に
供されているものもある。例えば、ポ＋）　　Ｎ−ビニ
ルカルバゾールとＪ、＃、７−１・ＩＪ　＝　トロフル
オレン−ターオンと〃・らなる電子写真感光体（米国特
許３．μｌグ、コ３７）、ポリーＮ−ビニルカルバゾー
ルｒビリリウム塙系色素で増感したもの（％公昭’ＡＩ
　　２！６１１）、有機顔料音生成分とする電子写真感
光体（特開昭≠７−３７タグ３）、染料と樹脂と刀島ら
なる共晶錯体デ生成分とする電子写真感光体（％１昭４
ｔ７−　ｉｏ− １０７３１４などである。

これらの有機電子写Ｘ感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度１で、改善したも
のの概して光感度が低く１だ繰り返し便用に適さず電、
子写真感光体としての要求を充分に満足するものではな
〃・つた。

本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のもつ欠点？
改良すべく鋭意研究の結果、新規なビスアゾ化合物會含
有する寛子写Ｘ１ｆｆｌ光体が十分に実用に供しうる程
の尚感度・高耐久性を有する事ｒ見出し、本発明に到達
したものである。

本発明は、下記一般式ｒ／）で表わされる新規なビスア
ゾ化合物（ビスアゾ顔料Ｊ１それｒ廿有する事を％徴と
する光導電性組成物、お↓びそれケ含有する電子写真感
光層に有することを特徴とする電子写真感光体である。

一般式 で表わされるビスアゾ化合物 ［／）式において、Ａは Ｘはベンゼン嬢と縮合してナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環またけジベ
ンゾフラン環（いずれも置換または無置換いずれでもよ
い。）會形成するのに必要ヶヮ＋、ゆゎい、パ：□・ 表わし、 Ｒは買換または非置換のアルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、ジベンゾフラニル基またはカルバゾリル基葡表
わし、 １（１−Ｌ水素原子、置換または非置換のアルキル基１
７（はフェニル基會表わし、 Ｒは置換または非置換のアルキル基またはフェニル基を
表わし、 Ｒは水素原子、置換または非置換のアミン基、低級アル
キル基、刀ルパモイル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基またはアリールオキシカルボニル基ｗＨわ
す。

一般式〔ｌ〕で表わされるビスアゾ化合物についてさら
に詳しく説明する。

Ｘが置換基１−［する環系の場合、置換基としてハロゲ
ン原子（例、弗素原子、塩素原子、臭素原子］、低級ア
ルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソプロピル基、イソ、ブチル基］があけられ、
置換基の数は７個１次はコ個であり、置換基が４個の場
合にはそれらは同じ　７３− でも異なってもよい。

Ｒ１が非置換のアルキル基の場合、その例としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、イソプロピル基、インブチル基、イソアミル
基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基をあげることができる。

Ｒ１が置換アルキル基の場合、その例として、ヒドロキ
シアルキル基（例、ヒドロキシメチル基、λ−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、コーヒドロキ
シプロビル基）、アルコキシアルキル基（例、メトキシ
メチル基、−一メトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、エトキシメチル基、コーエトキシエチル基）、シ
アノアルキル基（例、シアンメチル基、コーシアノエチ
ル基）、アミノアルキル基（例、アミノメチル基、コー
アミノエチル基、３−アミノプロピル基）、（アルキル
アミノ）アルキル基（例、（メチルアミン）メチル基、
λ−（メチルアミン）エチル基、（エチルアミノ）メチ
ル基）、（ジアルキルアミ−／４４− ノ）アルキル基（例、（ジメチルアミノ）メチル基、λ
−（ジメチルアミノンエチル基］、ハロゲノアルキル基
（例、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基）、アラルキル基（例、ベンジル基、フェネチル基
）ｔ−あげることができる Ｒ１が置換フェニル基の場合、その例として、ヒドロキ
シフェニル基、アルコキシフェニル基（ｆｌＪ、メトキ
シフェニル基、エトキシフェニル基）、シアノフェニル
基、アミノフェニル基、（アルキルアミノ）フェニル基
（例、（メチルアミン）フェニル基、（エチル７ミ／）
フェニル基）、（ジアルキルアミノ）フェニル基（例、
（ジメチルアミノ）フェニル基）、ハロゲノフェニル基
（例、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモ
フェニル基）、アルキルフェニル基（例、）ＩＪル基、
エチルフェニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル
基）、ニトロフェニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なってもよい。）を２個またに３個ケ有す
る置換基（置換基の位置まｙｃｔｘ複数個の置換基相互
の位置関係に任意である）全あげることができる。

Ｒ２が置換アミノ基の場合、その例としてメチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミン基、フェニルアミ
ノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基ｔｈげ；ｂことができる。

Ｒ２が低級アルキル基の場合、その例としてメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基があげられる。

Ｒ２がアルコキシカルボニル基の場合、その例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプロポキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基があげら
れる。

Ｒ２がアリ−、、カヤ１シカヤボ＝ヤ基。場合、その例
として、フェノ−（ジカルボニル基、ドルオキシカルボ
ニル基があげられる。

Ｒ３またにＲが置換またに非置換アルキル基の場合、そ
の例にそれぞれ前述のＲｖｃおける置換または非置換ア
ルキル基の具体例と同じ基をあげることができる。

Ｒ３またＤ　Ｒ４が置換フェニル基の場合、またにＲｓ
が置換ナフチル基、置換ジベンゾ７ラニル基またに置換
カルバゾリル基の場合、置換基の例としてヒドロキシル
基、シアノ基、ニトロ基、）為ロゲン原子（例、弗素原
子、塩素原子、臭素原子）、アルキル基（例、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基）、アルコキ
シル基（例、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、はンチルオキシ基、インプロポキシ基、イ
ソ７’）キシ基、インアミルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシ基、ネオインチルオキシ基）、アミノ基、アル中ル
アミノ基（例、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基）、ジアルキルアミノ基（例、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミン基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ基）、アリールアミノ基（例、フェニルアミノ基、
トリルアミノ基）、ジアリールアミノ基（例、ジフェニ
ルアミノ基）、−／　７− カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラド基（アル
カリ金属（隅イオノ）の例、Ｎａ■、Ｋ■、Ｌｉ■）、
アルカリ金槙スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）
の例、Ｎａ■、Ｋ■、Ｌｉ（す）、アルキルカルボニル
基（例、アセチル基、プロピオニル基、ペンジルブフル
ボニル基）、アリールカルボニル基（例、ベンゾイル基
、トルオイル基、７０イル基）、アルキルチオ基（例、
メチルチオ基、エチルチオ基）、ｉたσアリールチオ基
（例、フェニルチオ基、トリルチオ基）をあげることが
でき、置換基の個数Ｉｆ−Ｊ／個ないし３個であり、複
数の置換基が結合している場合πけそれらに互いに同じ
でも異なってもよく任意の組合せケとって工く、ま九置
換基の結合位置は任意である。

カプラーに由来するＡとじてに、光感度が高い光導電性
組成物ｉたに電子写真感光層を与え、かつ製造原料化合
物を容易に人手することができるので低コストでビスア
ゾ化合物會製造す小ことができるという観点から −／　ｔ− 以下Ｖｔ本発明の化合物の具体例をあげる。

０Ｈ ＣＨ３０（ＣＨ２）２ −５０− Ｈ （ＣＨ２→−２０ＣＨ３ Ｈ Ｈ −ｊ／　　− 本発明の新規なビスアゾ化合物は公知の方法によって製
造する事ができる。すなわち、ｌ、≠−ビス（≠−アミ
ノスチリル）ナフタレンをジアゾ化してテトラゾニウム
塩として単離した後、これを適当な有機溶媒、例えばＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド甲で前述の各顔料に対応す
るカプラーとアルカリの存在下にカプリング反応させる
ことにより容易に製造することができる。本発明のビス
アゾ化合物はビスアゾ顔料として用いることができる。

例えば前記ビスアゾ化合物（１）は合成例１に従って製
造することができる。

合成例１ ／、４Ｃ−ビス（４Ｌ−アミノスチリル）す７タレン１
．りｒｙを、濃塩酸２ｍｌ及び水ｊｍｌから調製した希
塩酸に刃口えて約３０分間よく攪拌した。次にこの混合
物をＯｏＣに冷却し、それに亜硝酸ナトリウム７ｔ０１
ｑ／を水３１に溶解した溶液を０℃で約３０分間かけて
滴下した。その後同温度で約３０分間攪拌し、少量の未
反応物を戸別し、戸液中に≠２チ硼弗化水素酸３　ｍｌ
を加え折用した結晶を戸数した。この結晶を少量の冷水
で洗った後乾燥してテトラゾニウムフルオロボレートの
暗赤色結晶λ、ｒ３１１（収率ｒ３％）を得た。

次にこうして得られたテトラゾニウム塩３ｊり岬及びカ
プラーとして一一ヒドロキシー３−ナフトエ酸アニリド
３３７ＴＩＪ９を／、２震ｔのＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶解し、これに酢酸ナトリウムｊ００１ｑ及び
水λｔｇｌからなる溶液をｏ　Ｏｃの温度で約２０分か
けて滴ドした後室温で約１時間攪拌した。その後沈澱を
ｐ取い２．００１ｇ１の水で洗浄後、これをｌθＯｍｌ
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで攪拌しつつ処理した
。沈澱物を再びＰ取しエタノールで洗浄して乾燥し、化
合物（１）のビスアゾ顔料夕１２■（収率ｇｒ係）を得
た。分解温度λ１３　°Ｃ １゜ 元素分析　Ｃ６０’４２０４Ｎ６として計算値　Ｃ；７
り、ｌチ　Ｈ，弘、Ａｊ−Ｎ；り、ＪＪ％実測値　Ｃ１
７２，２％　Ｈ；　４４．４４％　Ｎｉ９．６０％ＩＲ
吸収スペクトル（［Ｂｒ錠剤） アミド　／７７θ１−１ 可視吸収スペクトル 吸収極大波長　ｔｐθｎｍ（ジクロロメタン溶液中） 合成例２〜７ 合成例１において、カプリング成分を変える他は、合成
例１と同じ方法でビスアゾ化合物（３）、（７）、（８
）、（至）、（２）、（ホ）をそれぞれ合成した。それ
ぞれのビスアゾ化合物の分解温度、元素分析値、ＩＲ吸
収スペクトル、可視吸収スはクトルを第１表に示ビスア
ゾ化合物（８）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法ンは
第１図に示した。

他のビスアゾ化合物もカブ２−を変える他は、上記合成
例に従がって合成する事ができる。

本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わされるビス
アゾ化合物ｔ１種又は２種以上含有する電子写真感光層
ｒ有する。各種の形態の電子写真感光体が知られている
が、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプの感
光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電子写
真感光体構造娑もつ。

（１）　　導電性支持体上にビスアゾ化合物ｔバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写
真感光層？設けたもの。

（２）導電性支持体上にビスアゾ化合物孕生成分とする
電荷担体発生層？設け、その上に電荷担体輸送化合物を
設けたもの。

本発明のビスアゾ化合物は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効兆で電荷担体音発生し、発
生した電荷担体はビスアゾ化合物？媒体と一乙　！− して輸送することもできるが、電荷担体輸送化合物を媒
体として輸送させた方が更に効果的である。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはビスアゾ
化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送
化合物と７（インダーを溶解した溶液中に分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の
電子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくはｊ〜２
０μがよい。

タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上にビスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等の
溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはビスアゾ化合
物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、そ
の上に電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む溶液を
塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層となる
ビスアゾ化合物ノーの厚みはｌμ以下、好ましくはλμ
以下がよく、喧荷也体輸送媒体層の厚みは３〜３０μ、
好ましくは！−２０μがよい。

（１）及び（２）のタイプの感光体で用いられるビスア
ロ　４− ゾ化合物はボールミル、す／ドミル、振動ミル等の分散
機により粒径ｊμ以下、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるビス
アゾ化合物の看は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱くな
ったりし、電子写真感光層中のビスアゾ化合物の占める
割合はバインダーに対しθ、ｏｔ〜コ重１″倍、好まし
くは０．０１−／重量倍がよく、必装に応じて添加する
電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対し０．／〜
２重量倍、好ましくは０．３〜／、３重葉倍の範囲がよ
い。

またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担体輸送
化合物の場合には、ビスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し０．０／−０，３重量倍使用するのが好ましい
。

またタイプ（２）の電子写真感光体に・おいて電荷担体
発生層となるビスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するビスアゾ化合物の使用量は１
重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得ら
れない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物の割
合はバインダーに対しＯ０λ〜２重針倍、好ましくは０
．３〜１３重量倍が好ましい。それ自身バインダーとし
て使用できる高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合
は、他のバインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等ノ金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、８　ｎ　０２等の導電材料を蒸
着、もしくけ分散塗布したもの、あるいは導電処理した
紙等が使用される。

１′）。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなど
のビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着
性のある樹脂は全て使用できる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−　ｆ
ルフェニル、ｐ−テルフェニル、シフチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート
、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノ
ン、塩素化／ンラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロビオネー）、３．−ｔ−ジニ
トロサリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられ
る。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミ７Ｂ、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等が
挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には−ｔワタ −者とも使用することができ名。電子を輸送する化合物
としては電子吸引性基を有する化合物、例えばコ、４Ｃ
，７−）リニトロー？−フルオレノン、λ、４Ａ、ｊ、
７−チトラニトローターフルオレノン、タージシアノメ
チレンーコ＋　＜’　＋　７）　リニトロフルオレノン
、タージシアノメチレンーコ。

’Ｉ、ｊ、７−チトラニトロフルオレノン、テトラニト
ロカルバゾールクロラニル、−２＊　Ｊ−”　クロＡ／
−ｊ’、ｌ、−ジシアノベンゾキノン、２．’１．７−
）　９ニトロ−９，１０−フェナントレンキノン、テト
ラクロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、眠子供与基を有する化
合物、例えば米国特許Ｊｊ＆７１１−１０゜特公昭≠タ
ー３１７０２、西独国特許（ＤＡＳ）ｔｔｔｏｓｔｒな
どに開示されているトリフェニルアミン誘導体、米国特
許Ｊ　ｊ　！　、２　Ｊ−Ｆｇ、特公昭≠ｊ−ｊ１．ｔ
、特開昭ｚｉ−タ３コ２弘などに開示されているポリア
リールアルカン誘導体、特開−７０− 昭ｊ、２−７２２３／Ｘ特開昭弘ター１０３３３７、特
公昭ｊ２−≠ｌｒｙなどに開示されているピラゾリン誘
導体、米国特許３７１７≠ｔコ、特開昭！’ｌ−４９１
１７３（米国特許１１／ｊ０５＃７に対応）、特開昭１
１−１２０４３、特開昭１１−ｔλθｔ≠、特開昭ｓｒ
−≠Ａ　７　Ａ　Ｏ，特開昭ｒｓ−ｔｒｓ≠りｊ、特願
昭５ｓ−ｒｓψりｊ１特願昭１６−３３１３２などに開
示されているヒドラゾン誘導体などがある。これらの電
荷輸送材料は場合により、２種類以上を併用することも
可能である。

なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、これらの層の厚さは７μｍ以下が好
ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。

本発明の電子写真感光体の他の用途としては、特願昭ｊ
Ａ−３３ｒ７りに開示されている様に、画像露光してト
ナー画像形成後、エツチングにより高解像力、高耐久性
、高感度の印刷板が得られる等の工業上の利点がある。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお実
施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例１ ビスアゾ化合物（１）１部と４！　、ｔＩ／−ビス（ジ
エチルアミノ）−２，λｌ−ジメチルトリフェニルメタ
ン５部とビスフェノールＡのポリカルボネート１部とを
ジク・計メタ・り５部に加え、これをボールミル中で粉
砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤーラウンドロ
ッドを用いて導電性透明支持体（１００μｍのポリエチ
レンテレフタレートフィルムの表面に酸化インジウムの
蒸着膜を設けたもの。表面抵抗ｌθ３Ω）上に塗布、乾
燥して、厚さ約２μｍの単層型電子写真感光層を有する
電子写真感光体をｐＡ製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機■製、ＳＰ−≠２ｒ型）を用いて＋ｒＫＶのコロ
ナ放電により十弘ｊＯ■に帯電させ、ついで色温度３０
００　°にのタングステンランプによってその表面弘、
ｊルックスになる様にして光を照射し、その表向電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半
減露光量Ｅ５ｏ　（Ｌｕｘ、５ｅｃ）を測定したところ
ｒ。

≠（Ｌｕｘ、５ｅｅ）であった。帯電と露光の２工程を
３０００回繰返した後のＥ５ｏ値もほとんど変化しなか
った。

実施例２〜１０ ビスアゾ化合物（１）の代わりにそれぞれビスアゾ化合
物（３）、（７）、（８）、（２）、（ハ）、（４）、
（４１）、（４７）、（５２）を用い九ほかは実施例／
と同様にして、単層構成の電子写真感光体を作成し、実
施例と同様に＝　７３− して、正帯電による半減庫光量を測定し、第２表の値を
得た。

第２表 実施例１１ ビスアゾ化合物（１）４１とポリビニルブチラール樹脂
（ブチラール化度ｔ３モル１１をエタノール１０θ−に
溶かした液と共にボールミルで、２０時間分散した後、
ワイヤーラウンドロッドを７４Ｌ　− 用いて、導電性透明支持体（１００μｍのポリエチレン
テレフタレートフィルムの表面に酸化インジウムの蒸着
膜を設けたもの。表面電気抵抗１０３Ω）上に塗布、乾
燥して、厚さ７８ｍの電荷発生Ｉｉ＃を作成した。

次に′電荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ベン
ズアルデヒドＮ／−メチル−Ｎ／−フェニルヒドラゾン コ部とビスフェノールＡのポリカルボネート１部とをジ
クロロメタン４ｏ部に溶解した溶液をワイヤーラウンド
ロッドを用いて塗布乾燥し、厚さｒμｍの電荷輸送層を
形成させて２層からなる電子写真感光層を有する電子写
真感光体を作成した。

この感光体を−ｊＫＶのコロナ放電により一≠００　Ｖ
　／コ帯電させた後半減露光童を測定した所、Ｅ５ｏは
ざ、り（ｌ　ｕ　ｘ　ｅ　ｓ　ｅ　ｃ　）であった。

実施例１２〜２１ ビスアゾ化合物（１）のかわりにそれぞれビスアゾ化合
物（４）、（５）、（９）、（１１）、（１８）、（４
０）、（４４）、（４７）、（５６）、（５７）を用い
た他は実施例１／と同様にして、二層構成の電子写真感
光体を作成し、Ｅ５０　を測定した。

結果を第３表に示す。

第３表 実施例２２ 電荷輸送層として、ｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズア
ルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾンの代
わりに、’　ｌ　”　１７　　Ｆ”）ニドローターフル
オレノンμ部を用いた他は、実施例／ｌと同様にして１
μｍの電荷発生層の上に、厚さ７．２μｍの電荷輸送層
を形成させた。

この電子写真感光体を＋ｊＫＶのコロナ放電により＋４
ｏｏ■に帯電させて、Ｅ５ｏを測定した所、り、Ｆ（ｌ
ｕｘｅｓｅｃ）であった。

実施例２３〜２６ ビスアゾ化合物（１）の代わりに、それぞれビスアゾ化
合物（３７）、（４４）、（４９）、（５８）を用いた
他は実施例２．２と同様にして二層構成の電子写真感光
体を作成し、Ｅ５ｏを測定した。

結果を第弘表に示す。

−７７− 第グ表 実施例２７ ビスアゾ化合物（１）１部と、ビスフェノールＡのポリ
カルボネート１部とをジクロロメタ７１５部に加え、こ
れをボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液
をワイヤーラウンドロッドを用いて導電性透明支持体（
７００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの表
向に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗１
０　　Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約りμｍの単層型
電子写真感光層を有する′成子−ｑ真感光体を得た。

との電子写真感光体を＋ｊ−ＫＶのコロナ放電により＋
＋１θ■に帯電させた後、Ｅ５ｏを測定した所、ｙ、ｙ
（ｌｕｘ−ｓｅｅ）であった。

−７ｒ　− 実施例２８〜３１ ビスアゾ化合物（１）のかわりにそれぞれビスアゾ化合
物（２）、（９）、（４０）、（５６）を用いた他は、
実施例コアと同様にして二層構成の電子写真感光体を作
成し、Ｅ５ｏ′ｔｌ−測定した。結果を第５表に示す。

哨を表

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のビスアゾ化合物（８）の赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ法）である。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社手続補正書 特許庁長官　　殿　　　　　　　　骨 １、事件の表示　　　　昭和１７年　特願第　ｔｔｏｒ
　　号事件との関係　　　　　　　特許出願人任　所　
　神奈川県南足柄市中沼２１０番地４、補正の対象　　
明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細番第７２頁ｇ行目の「利点がある。」の後に
下記の説明ケ挿入する０、 「　より具体的ＩＣ打＋本発明のビスアゾ化合物を、特
公昭３７−１７１６２号、特開昭３５−／９０ｔ３号、
特開昭３ｊ−／Ａ／２ｊＯ号各公報及び特願昭１ｔ−３
３５７９号明細書に開示さねているように、オキサジア
ゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体などの前述の電荷１１
４体輸送性化合物とともにフェノール樹脂などのアルカ
リ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなど莞電性支
持体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカ
リ水溶液によるエラー１ングにより、高解像力、高耐久
性、高感度の印刷版が得らｎる他、ブリット回路を作成
することもできる。」手続補正書 特許庁長官島田春樹　殿 １、事件の表示　　　　昭和ｊ７年特願第　４４Ｑｊ号
２、発明の名称　　ビスアゾ化合物並びにそれを含む光
導電性事件との関係　　　　　　特許出願人 任　所　　神奈川県南足柄市中沼２１０番地ｔ　補正の
対象　　明細書の「発明の詳細な説明」の欄１図面の簡
単な説明」の 欄 ５、補正の内容 （１）明細書第２２負から第２３頁の化合物（６）の構
造式を次のとおりに訂正する。 一／　　− −　λ− （２）　　明細書第４３頁から第ｔ４！頁の第１表にお
いて、 （２−／）　　最右欄最上行の［λｒｎａｘ：ｍ１ｎＪ
を「λｍａ　ｘ　：　ｎｍ　Ｊに訂正する。 （コー２）左からコ番めの横笛λ行（合成例２）の自３
）」をｒ（６）Ｊに訂正する。 （，２−Ｊ）　　左からコ番めの横笛３行（合成例３）
の自７月を自５月に訂正する。 （，２−≠）左からコ番めの横笛μ行（合成例≠）のｒ
　（８１Ｊをｒ（２）Ｊに訂正する。 （３）明細書簡７．２頁第を行と第り行の間に次の文章
からなる一節を挿入する。 ［本発明のビスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデ
オカメラの撮悸管の光導電１−として、また公知の信号
転送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体
回路の上の全面に設けられた受光１−（光導電層）を有
する固体撮像累子の光導を層として用いることができる
。」 （４）明細書第７弘頁の第２表において、（≠−７）中
央欄第λ行（実施例２）の［３１ＪＪ− を自６）」　に訂正する。 （≠−，２）中央横笛３行（実施例３）のｒ（７）Ｊを
ｒ［５１Ｊ　Ｋ訂正する。 （≠−３）中央横笛を行（実施例４Ｚ）の１（８月をｒ
（２１４Ｋ訂正する。 （５）明細書簡７り頁第参行のに層構成」を「単１ｍ型
」に訂正する。 （６）明細書第７２頁下から第３行の「化合物（８）」
を「化合物（２）」に訂正する。 以上 −≠−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式 で表わされるビスアゾ化合物。 〔７３式において、Ａは Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アントラセン
   環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環１次はジベ
   ンゾフラン環（いずれも置換または無置換いずれでも工
   い。）ｋ形成するのに必要な原子団ｒ表わし、 表わし、 Ｒ３は置換または非置換のアルキル基、フェニル基、ナ
   フチル基、ジベンノフラニル基またはカルバゾリル基ｒ
   表わし、 Ｒは水素原子、置換筒たは非置換のアルキル基１ｆｃは
   フェニル基に表わし、 Ｒは置換または非置換のアルキル基またはフェニル基７
   表わし、 ２ Ｒは水Ｘ原子、置換筒たは非置換のアミノ基、低級アル
   キル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキシ
   カルボニル基’Ｅｆｃ、はアリールオキシカルボニル基
   會表わす。
2. （２）　　一般式 で表わされるビスアゾ化合物娑含有することを特徴とす
   る光導電性組成物。 〔７３式において、Ａは ３ Ｘはベンゼン環と縮合し−Ｃナフタレン猿、アントラセ
   ン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環またはジ
   ベンゾフラン環（いずれも置換または無置換いずれでも
   よい。）音形成するのに必要な原子団を表わし、 表わし、 Ｒは置換または非置換のアルキル基、フェニル基、ナフ
   チル基、ジベンゾフラニル基またはカルバゾリル基奮表
   わし、 Ｒは水素原子Ｊｆｔ換または非置換のアルキル基または
   フェニル基２表わし、 Ｒは置換または非置換のアルキル基またはフェニル基２
   表わし、 Ｒ２は水素原子、置換または非置換のアミン基、低級ア
   ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキ
   シカルボニル基１ｆＣはアリールオキシカルボニル基ｗ
   Ｈわす。
3. （３）一般式 で表わされるビスアゾ化合物を含有する電子写真感光層
   に！することｒ特徴と″する電子写真感光体。 〔７１式において、Ａは 一！− ｘは−＜ンゼン猿と縮合してナフタレン環、アントラ七
   ン環、カルバソール環、ベンゾカルバゾール環またはジ
   ベンゾフラン環（いずれも置換または無置換いずれでも
   よい。）ｒ形成するのに必要な原子団奮表わし、 表わし、 Ｒは置換または非置換のアルキル基、フェニル基、ナフ
   チル基、ジベンゾフラニル基またはカルバゾリル基會表
   わし、 Ｒは水素原子、置換または非置換のアルキル基またはフ
   ェニル基會表わし、 Ｒは置換’ｔ′ｆｃ、は非置換のアルキル基またはフェ
   ニル基２表わし、 ６一 ２ ）ｔ　は水素原子、置換または非置換のアミノ基、低級
   アルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコ
   キシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基γ
   表わす。