JPS6087339A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは、
導゛亀性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般
式（１）で示されるヒドラゾン化合物を含有せしめた電
子写真用感光体に関するものである。

（式中ｎは１又は２、ｎ′は０．１又は２、几は置換基
金含んでもよい、フェネチル基、フェニル基、アルキル
基、ベンジル基、アリル基を表わす。）従来、電子写真
技術において、鉱子写真用感光本の感光層には無機物質
である、セレン、硫化カドミウム、アモルファスシリコ
ン、酸化亜鉛等がムく使用されているが近年有機物質の
光導電性材ロヲ電子写真感光体として用いる研究が多く
行なわれている。

ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電艮よる電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。

従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、流化カド
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題例えば、毒性が
強い、成膜性が困難である、可視性がない、製造コスト
が高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば
、資源の枯かつにより生産に限りのあるこれら無機物質
の匣用よりも、更には毒性から起る公害の面に於ても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。

しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、い
ろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され
、実用化されているものもある。一般的に見て、有機系
のものは無機系のものに比べて透明性が良く、＠量で、
成膜性も容易で、正、負の両帯電性を有していて、感光
体の製造も容易であるなどの利点を有する。ところで、
今までに提案されている有機系の電子写真感光体の代表
的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾール及びそ
の肪導体があるが、これらは必ずしも皮膜性や、可焼性
、溶解性、接層性など充分でなく、又、ポリビニルカル
バゾールをピリリウム塩色素で増感したもの（特公昭４
８−２５６５８）ヤ、ポリビニルカルバゾールト２．４
．７−１−　’Ｊニトロフルオレノンで増感したもの（
米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあるが
、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や機
械的強既、高耐久性などの要求を満足するものは、今だ
充分に得られていない。

本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究を行なった結果、上記一般式（１）で示される
ヒドラゾン化合物が有効であることを見い出し本発明に
至った。

本発明に〃・かわる一般式（１）のヒドラゾン化合物に
於て （式中ｎはｌ又は２、ｎ′は０．１又は２、Ｒは置換基
を含んでよいフェネチル基、フェニル基、アルキル基、
ベンジル基、アリル基會表わす。）几はフェネチル基、
フェニル基、アルキル基、ベンジル基、アリル基の無置
換体、１置換体、２１１叉換体、３置換体等が含まれる
。これら一般式（［）で表わされるヒドラゾ／化合物は
以下の合成過程で通常合成することができる。

すなわち一般式（ａ） （式中ｎは１又は２） ゛で示されるＰ−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド誘導体と一般式（ｂ） （式中Ｒは置換基を含んでもよいフェニル基、アルキル
基、ベンジル基、アリル基を表わす。又ｎ′は０．１又
は２である。） で示されるヒドラゾン化合９勿ｔモル比で１＝１の割合
で加え適当な溶剤（エタール、イングロビルアルコール
）中で加熱還流する事にニジ容易に合成することができ
る。

又、別法として、一般式（ａ）で示されるＰ−Ｎ。

Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド誘導体と次の一
般式（Ｃ） （式中ｎ′は０．１又は２） を酢酸ソーダ、苛性ソーダ等全触媒として適当な溶媒（
例えば、アルコール）中で加熱還流を行ない一般式（ｄ
）で示されるヒドラゾン化合物をまず得る。

（式中ｎは１又は２、ｎ′は０．１又は２）このように
して得たヒドラゾン化合物を一般式（ｅ）で示されるハ
ロゲン化化合物とアルカリを触媒とＸ几　・・・・・・
・・・（ｅ） （式中Ｘはクロル、ヨード、臭素、■は置換基會含むフ
ェネチル基、フェニル基、アルキル基、ベンジル基、ア
リル基全示す。） して５０℃〜１５０℃の間で加熱攪拌全行なうことによ
り本発明のヒドラゾ／化合物會得る事も出光る。

これらヒドラゾン化合物のうちで時に曳子写真特性、有
機溶剤に対する溶解性、安定ｉ生、経済性、″合成面よ
り以下の化合物が１効であった。

化合中黒１ 化合物点２ 化合物Ａ３ 化合物Ａ４ 化合物Ｉ６．５ 化合物屋６ 化合物Ａ７ 化合’＊煮８ 化曾９勿Ａ９ 化合物Ａ１０ 化合物Ａ１２ 化合物Ａ１３ 化合中黒１５ 化合物Ａ１６ 化合物Ａ１７ 化合物Ａ１Ｂ 化合切屋１９ 化合物Ａ２０ これら化合物は本発明のヒドラゾン化合物の中で特に秀
れたものをあげたものであってこれらに何ら限定されな
いことはいうまでもない。

次に上記化合物の合成例について述べる。

合成例１（例示化合物Ａ１の合成） Ｎ、Ｎ−ジ（Ｐ−メチルベンジル）アニリン（融点７９
℃〜８４℃）會オキシ塩化リンとジメチルホルムアミド
を用いてフォルミル化全行ない下記構造を有する化合物
を合成した。再結晶溶剤はイングロビルアルコールを用
いた。

融点　１４４．０〜１４５℃ この化合物とＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラジン塩酸塩とを
等モルエタノール中で加熱還流を約４時間行ない、次い
で酢酸力ＩＪ　７！−過剰に加え析晶した塩化カリ、及
び目的物を口取する。十分に熱水洗後、残った黄白色粉
末を酢酸エチルより再結晶を行なうと粒状の黄白色結晶
を得る。

融点　１５５．５℃〜１５７．０℃ 合成例２（例示化合物Ａ２の合成） 合成例１で用いた４−Ｎ、Ｎ−ジ（４′−メチルベンジ
ルアミノ）ペンズアルデヒ）’　トＮ　−フェニル、Ｎ
−メチルヒドラジンを等モルメタノール中で加熱還流を
約２時間行ない、析晶した乳白色粉末を酢酸エチルより
再紹晶會行なう。

停東点　１５４．５〜１５６．０℃ 合成列３（例示化合物点３の合成） 合成例１で用いた４−Ｎ、Ｎ−ジ（４′−メチルベンジ
ルアミノ）ベンズアルデヒドとフェニルヒドラジン會等
モル葡エタノール中に溶解し酢酸ソーダ葡若干触媒とし
て加え水浴上で約２時間加熱趙流ｒ行なう。生成した黄
白色粉末を酢酸エチルを用いて、再結し、淡黄色の次式
で示されるヒドラゾン化合物を得た。　゛ この化合物の融点は１８７．５〜１９１．０℃であった
。

次に上記ヒドラゾン化合物１モルとＰ−メチルベンジル
クロライド１．２モル全１．２モルの３規定苛性ノーダ
水溶液中に加え内温１００℃で加熱攪拌を約５時間行な
う。反応終了後室温まで冷却すると上部の有イ幾層が固
化する。十分水洗した後酢喰エチルよシ再結し、若干黄
色がかった針状の結晶４２１ｆ（収率８１％）１−得た
。この化合物の融点は１４８〜１５０．０℃で、ＩＲ（
ＫＢｈ錠剤）に工り３３００ｃ＋＋＋’の−ＮＨ−の吸
収は消滅していた。

合成例４（例示化合物Ａ２０の合成） 合成例３で得た４−Ｎ、Ｎ−ジ（４′−メチルベンジル
アミノ）ぺ／ズアルデヒドフェニルヒドラジン０．１モ
ルとアリルブロマイド０．１２モルとを１００−のジメ
チルスルホオキシドと３規定苛性ソーダ水溶液５０ｄ中
で７０℃で約２時間反応させた。反応終了浸水を５００
−加えて析出した固体會口取役、エタノールにニジ再結
し、淡黄色の結晶４０２（収率８７％）會得た。この化
合物の融点は１３０．０〜１３２．５℃で合成例３と同
様３３００　ｃｍ−’の−Ｎｌ（−の吸収は消滅してい
た。

本発明にかかる電子写真感光体は以上に示したような化
付物ケ１捗類あるいは２種類以上含有することによシ得
られ、きわめてすぐれた性能を有する。又、他のヒドラ
ゾン化合物（例えばＰ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン）又はオキサジアゾール化合物（例えは
２，５−ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール）、ビラン°リン化合１勿（
例えば１−Ｐ−ジエチルアミノフェニル−３，５−ジフ
ェニルピラソ９７３　等の化合物と混ぜることによって
も、きわめてすぐれた性能の感光体を得ることができる
。

仁れらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には種々の方法が知られているが、例えば、本ヒド
ラゾン化合物と増感染料金、必要によっては化学増感剤
や電子吸引性化合物全添加して、結付剤中に溶解もしく
は分散させたもの全４ｉｔ性支持体上に設けて成る感光
体、あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高い
キャリヤー発生層とキャリヤー輸送層とからなる積層構
造の形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を
主体として設けられたキャリヤー発生層上に、本ヒドラ
ゾン化合物を、必要によっては化学増感剤や電子吸引化
合物ヲ疹加して結合剤中に溶解もしくは分散させたもの
をキャリヤー輸送層として設けて成る感光体などがある
が、いずれの鳩舎にも適用することが可能である。

本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては、
金属板、等電性加工を施した紙、４定性加工を施したプ
ラスチックフィルムの様な支持体上へ重合性フィルム形
成性粘合剤の助けを借りて皮膜にする。この場合更に感
度を上けるために後述するような増感剤、又、重合性フ
ィルム形成性結合剤に可塑性勿あたえる物質を加えて均
一な感光層皮膜にするのが望ましい。この重合成フィル
ム形成よ結合剤としては利用分野に応じて」々のものが
あげられる。

すなわち複写用感光体の分野では、ポリスチレン（至）
脂、スチレン−ブタジェン共重合体樹脂、ポリビニール
アセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢ビ−クロ
トン酸共重合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等が好ましい。これ
らは単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２棟以上
混合して用いることができる。中でもポリスチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリカーボネート等の樹脂は
体積抵抗率が、１０１３０の以上の結合剤は皮膜特性、
電位特性等にすぐれている。又、これら結合剤の有機光
導電体に対して加える量は亜酸比で０．２〜２０倍の割
合で、好ｌしくは０．５〜５倍の範囲で０．５倍以下に
なると、有機光導電体が感光層表面より析出してくると
いう欠点が生じ、又、５倍以上になると感度低下を招く
。

平版に使用するためには、特にアルカリ性結曾剤が必要
である。アルカリ性結合剤とは、水性又はアルコール性
のアルカリ性溶剤（混合系を含む。）に可溶な酸性基、
例えば酸無水四基、カルボキシル基、フェノール性水酸
基、スルホンは基、スルホンアミド基、又はスルホンイ
ミド基を有する高分子物質である。結合剤は通常酸価１
００以上の高い値を持っていることが好ましい。酸価の
大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易溶もしくは容易
に膨潤化する。

例えば、スチレン：無水マレイン酸共重合体、酢ビニ無
水マレイン酸、酢ビニクロトン酸、（メタ）アクリル酸
：（メタ）アクリル酸エステル、フェノールＩｔ！ＩＬ
　（メタ）アクリルば：スチレン：（メタ）アクリル酸
エステル等の共重合体である。

又これら樹脂の光尋亀体に対して加える割合は複写用感
光体の場合と大略同じでよい。

次に使用する束合体フィルム形成性結合剤によっては感
光層は硬直で、引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱
いものがあり、これら性質ケ改良するために可塑性をあ
たえる物質を加える場合も必要となる。

これらの物質としてはフタル酸エステル（例えばり、０
．Ｐ、ＤＢＰＸｊＪＩＤＰなど）、リン酸エステル（例
えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、アジ
ピン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩
素化炭化水素などがあけられる。

又、これら可塑性に６たえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は重量比で０．１％〜２０
チまでの間が好ましく０．１％以下では改良に不充分で
あり、２０チ以上では電位特性？］：悪くする。

次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルーなどで代表される
トリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミン
Ｂ、ローダミン３Ｂ。

アクリジンレッドＢｎどで代表されるヤンセン染料、ア
クリジンオレンジ２Ｇ、アクリジンオレンジＬ　フラペ
オシンなどで代表されるアクリジン染料、メチレンブル
ー、メチレングリーン、メチルバイオレットなどで代表
されるチアジン染料、カブリブルー、メルトラブル−な
どで代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料や
、スチリル染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩など
がある。

又、感光層において光吸収によって極めて高い効率で電
イ’ｔｊｓキャリヤーを発生する光４電性の顔料として
は金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフ
タロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物
などのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、ア
ゾ系顔料、アントラキノン系顔料などがある。

又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー
発生物質として用いてもよい。これら染料は単独で使用
してもよいが、顔料と共存さすことによシ更に高い効率
で１荷キヤリヤーを発生する場合が多い。

更に、無機の光導電性物質としては、セレンやセレン−
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。

以上にあげた工１．９感剤（分光増感剤）とは別に更に
感度の増大ケ目的とした増感剤（化学増感剤）全添加す
ることも可能である。化学増感剤としてｕ　例ＬＩｄｐ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニト
ロフェノール、４−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロ
ロベンゾイルアセトアニリド、Ｎ、Ｎ′−ジエチルバル
ビッール酸、Ｎ、Ｎ／−ジエテルチオバルビツールＬ３
−（β−オキシエチル）−２−フェニルイミノ−チアソ
リトン、マロン酸ジアニリド、３．５．３’、５’−テ
トラクロロマロン酸シアニリド、ａ−ナラトール、ｐ−
二トロ安息香戚、などがある。

又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成し更に増感効果音増大させる増感剤としである桓
の１紘子吸引性化合物ｔ　ｇｓ加することもできる。こ
の電子吸引性物質としては例えば、１−クロロアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、２，３−ジクロル
−ナフトキノン、３．３’−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３
−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）７タリド、２．
４．７−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニ
トロフルオレノン、２，７−シニトロー３，６−シメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。

その他感光体中への添加物として酸化防止剤、カール防
止剤、などを必要に応じて姫加することができる。

本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて、
上記の柚々の脩加物質と共に過当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布′ｇ１．全１．ヲ先た導電性支持体上に
塗布し、乾燥して感光体全製造する。

塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム
、ジクロルエタン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロ７ランなどのエーテ
ル類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテートなどの
エステル類などの帛剤の単独または２種以上の混合溶剤
、また必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルクトｙなど
の溶剤ケ更に加え匣用することができる。

次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではない。

実施例１ アルミニウム奮貼９合せたポリエステルフィルム（三愛
樹脂製　アルベット８５　フィルム膜厚８５μＡｔ箔　
１０μ）を支持体とし、その上に、（イク造式 で示されるクロルダイヤンプルー’（（ｎ−ブチルアミ
ンに１車量係の浅度にな；ｂように溶解した溶液を塗布
し乾燥して、膜厚０．２μのμ荷発生物質の破膜を形成
した。

次に、例示化合物１で示されるヒドラゾン化合物とポリ
カーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ユーヒロンＮ−
６）？ｆ−１：　１の重忙比で配合し、ジクロロエタン
葡溶剤として１０重量％の溶液全つくり、上記キャリヤ
ー発生物質の被膜上にこの溶液をスキージングドクトル
にニジ塗布乾燥して、膜厚１２μのキャリヤー移＊ＷＩ
ｋ形成した。

このようにして作成した積層型電子写真感光体につき、
静電記録紙試験装置（川口電機社製５Ｐ−４２８）によ
る電子写真特性評価を行なった。

（加電圧−６ＫＶ）その結果、帯電時の白色光に対する
光半減露光量感度は２．５ルツクス・秒と非常繰り返し
た後においても、光半＃、蕗光量感度を含めた電子写真
緒特性に低下の１頃向はみとめられなかった。

実施例２ レリ示化合物２で示されるオキサジアゾール化付物とポ
リスチレン樹１１Ｍ　（旭ダウ社製、スタイロン６Ｂ５
）ｋｌ：１．２としてキャリヤー移動物質として用いた
以外は、実施例１と同様の試験を行なった結果、４．０
ルツ″クス・秒の光半減露光量感度　゛及び１０５回以
上の繰り返し可能の特性が示された。

実施例３ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム（東し製
、メタルミー　膜厚５０μ）全支持体とし、その上に下
記構造式で示されるポリメチン色素と共重合体ナイロン
（東し製　ＣＨ−８０００）を１：５として３重量％の
濃度になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して、）１
％厚約０．４μの電荷発生物質の被膜を形成した。

次に、例示化合物３で示されるヒドラゾン化合４勿とボ
リアリレート樹脂（ユニチカ製、Ｖ−１００）を１；１
の重量比で配合し、ジオキサンを溶剤として１０貞量チ
の溶液ｔつくり、上記キャリヤー発生物質の被膜上にこ
の溶液をスキージングドクトルにより塗布乾燥して、厚
さ約１２μのキャリヤー移動層を形成した。

このようにして作成した積層型電子写真感光体につき、
静電記録紙試験装置による電子写真特性評価ヶ行なった
。ただ上記装置内の光源ｔタングステンラングから８０
０ｎｍ、８２０ｎｍ、８１０ｎｍ。

８３０　ｎｍ　、　８４０　ｎｍの各モノクロ光に変え
て行なった。

この時の各波長における初期電位Ｖｏ（ボルト）とＶｏ
ｗ半分に減衰さすのに要したエネルギーＥＴ（エルｎ）
を下記の表１に示した。（加電圧−６に、Ｖ） 表１ この上記表１の結果Ｊ、り実施例３で作成した積層８！
！区子写真感光体は近赤外領域で非常に秀れた感度を有
する感光体であることがわかった。

笑〃山例４ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム（東し製
、メタラミー　膜厚５０μ）を支持体とし、セレンを厚
さ０．３μに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。

次いで例示化合物（１２）のピラゾリ／化合物及び仄式
で示されるヒドラゾン化合物及びポリエステル樹脂（東
洋紡製　バイロン−２００）’に３　：　１　：　５の
重量比で配合し、トルエン：モノクロルベンゼン（１：
１）の混合ｉＪ　剤に用いて１０重量％の溶液をつくり
、上記電荷発生物質の被膜上にこの溶液會スキージング
ドクトル法により＊布乾燥し、厚さ約１１μのキャリヤ
ー移動ノーを形成した。

このようにして得た感光体音用い実施例１と同じ工うに
光半減露光量ケ求め下記に示す値を得た。

２．８ルツクス・秒 本実施例で得た感光体を用い、市販の複写機で負帯電せ
しめた後、原図を介して光を照射して静電潜像を形成せ
しめ、正帯電のトナーからなる乾式現像剤を用いて現像
し、その画像上上質紙上に静電気的に転写して定着を行
ない鮮明な画像を得た。

実施例５ 砂目立したＡｔ板上に酢ビニクロトン酸共重合体樹脂と
例示化合物２０會１．２：１の重量比で配合し、クリス
タルバイオレット（トリフェニルメタン系色素）全例示
化置物の１０−’Ｘ５部を更に加えて、ジオキサ／ｌ−
溶剤として１０重量％の溶液ｔつくり、この溶液をエヤ
ーナイフ法にニジ塗布乾燥して、厚さ約５μの一層製の
感光体を作成した。

このようにして作成した感光体について、靜′屯記録紙
試験装置による電子写真物性計測を行なった。（加電圧
−６に■、チャージ速’ｇ　１０ｍ１ｍ）結果は初期電
位４５０ボルト光半減露光量６．５ルツクス・秒であっ
た。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理水溶液（例えば３チジ工タノールアミン
１０％炭酸アンモニウムと２０％平均分子量１９０〜２
１０のポリエチレングリコール）で処理するとトナー非
付着部は容易に浴出し、次いで水洗することによって、
印刷原版が容易に作成することが出来る。尚トナー可視
１＃！奮得るためのタングステンラングを光源として成
適蕗光量は５Ｑｌｕｘで０．５秒であり、非常に高感度
の感光体であった。更にこの平版音用いて印刷ヶ行なっ
た所１０万枚會こえる印刷が可能な事がわかった。

手続補正書翰発） 昭和Ｐ？年７ノ月２Ｑ１」 １、＋１′許庁長官　志　賀　学　１＋ｉＱ２、発明の
名称 電子予奏用感光疹 ３、補正をする者 事件との関係　特　許　出願人 任　所　東京都千代田区丸の内圧丁目４番２号名称　（
５９８）ざ−漏絨株式会仕 ４、代理人 居　所　〒１００東京都千代田区丸の内三丁目４番２号
三菱製紙株式会社内 ５、補正命令の日付 昭和　年　月　日 ６、袖正により増加する発明の数　１７　Ｌ７、補正の
月象 （１）明ム日吾り第８更丁か・９８打ｇ１　ヒ　ト　ラ
　ソ　／　」　を ［Ｐ　ヒ　ト　ラ　ン　）　、Ｉ＝ｆ丁７正。

（２ン　ノエ１　シＶ；　ラ一　］１１　丁ノフ、〈シ
　牛　廿　ＩＪ′　左θ’ＣＪＥ ’　３ｏ’ｃ　ｎ　＋二　ｄ　Ｊ［：。

（３）　ノ５１　：！ｉ−ｔＡ　！　ｉｏ　１十　目’
　ｋＢｋ　ｆｆｉ＃Ｊ　」　ｋ ’　ｋＢｙ　候利　ρ　Ｌこ゛均′　王（４）　ノＪ１
　？に　ｙＡｌ、ｔ−！；　ＩＴ＠ｂ　・　４ｚｔ３↑
　ｇｔ　ユメフヘｊア　−（１ベンズアルデヒドフェニ
ルＬ−ＰシシンーＰへンズアルデヒド−７Ｊ：ニルしト
ｉ　９７゜しこ　５１五 ′（３３例軸＋の某Ｚ（頁錆止入 じｉ「正 （６ン　〕蕃１　：ヨ１；２乙巨　／８け　ｇ１才にヅ
／アゾーノＬＪＸ ？　ヒ　ド　ラ　ン′−ン　、）ｌこ　を１正（Ｔ）　
２′ｌ　Ｌ７！　δ　１↑　ｉイ″　ＣＨ−Ｆｆｏθθ
」　２ Ｉ？　ＣＭ−δ０００　、Ｄｌ：を１正（８）　１江＋
＊ｚｖ　更　下　、θ〜　４　３３↑　目１　■　−／
ρ０Ｊ　ｔ ’（Ｊ−／ρρ、ｌ：訂正

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記
   一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物を含有せしめ
   た小金特徴とする電子写真用感光体。 （式中ｎは１又は２、ｎ’ｔｉＯ，１又は２、肌は置換
   基を含んでも工いフェネチル基、フェニル基、アルキル
   基、ベンジル基、アリル基１１−表わす。）（２）前記
   感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発生物質全含
   有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式中で示され
   るヒドラゾン化合物である！Ｉｔ！ｊΩ′１・請求の範
   囲第１項記載の電子写真用感光体。 （３）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真用感光体。 （式中ｎ、ｎ’は第１項と同義） （４）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真用感光体。 （式中ｎ、ｎ’は第１項と開底） （５）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真用感光体。 （式中ｎ　、　ｎ／は第１項と同義） （６）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物でおる特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真用感光体。 （式中ｎ、ｎ’は第１項と同義） （７）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載のμ子写真用感光体。 （式中ｎ、ｎ’は第１項と同義） （８）キャリヤー発生物質としてビス型ジアゾ顔料を用
   いる事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の電子写
   真用感光体。 （９）キャリヤー発生物質としてフタロシアニン顔料音
   用いる事ｔ−特徴とする特許請求の範囲第２項記載の電
   子写真用感光体。