JPS60149049A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 に下記一般式α）で示されるヒドラゾン化合物を含有せ
しめた電子写真感光体に関するものであ（式中■１は置
換基を含んでいてもよいアルキル基、置換基を含んでい
てもよいアリール基、Ｒ２は水素、アルキル基、）１０
ゲン、アルコキシ基、−は水素、アルキル基、Ｒ４，Ｒ
５は水素、ノ・ロゲン、置換基を含んでいてもよいアル
キル基、アルコキシ基を表わす。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光体の感光
層には、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモ
ルファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが
、近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として
用いる研究が多く行なわれている。

ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると （１）暗所においてコロナ放電による電荷の帯電性が高
いこと。

（２）得られたコロナ帯電による電荷が暗所において減
衰の少ないこと。

（３）光の照射によって電荷が速やかに散逸すること。

（４）光の照射後の残留電荷が少ないこと等である。

従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども製造上の問題、例えば毒性が強い
、成膜性が困難である可撓性がない製造コストが高くな
るなどの欠点を有するし、将来的に見るならば資源の枯
かつにより、生産に限りのあるこれら無機物質の使用よ
りも、更には毒性から起る公害の面に於いても無機物質
から有機物質の感光体の使用が望まれている。

しかるに、これらの点にかんがみて近年有機物質からな
る電子写真光導体の研究が盛んに行われていて、いろい
ろな有機物質を用いｆｃ電子写真用感光体が、提案され
実用化されているものもある。

一般的に見て、有機、系のものは、無機系のものに比べ
て透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電
性を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点
を有する。

ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるがこれらは必ずしも皮膜性や
可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビニ
ルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの（特
公昭４８−２５６５８）や、ポリビニルカルバシー　ル
ト２．４．７−　）リニトロフルオレノンテ増感したも
の（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあ
るが、先に掲げた感光体とじて要求される基本的な性質
や機械的強度、高耐久性などの要求を満足するものは、
今だ充分に得られていない。

本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究を行なった結果、上記一般式（Ｉ）で示される
ヒドラゾン化合物が有効であることを見い出し本発明に
至った。

本発明にかかわる一般式σ）のヒドラゾン化合物は、以
下の合成過程で通常合成される。

一般式（１）で示されるケトン（Ｒ３がアルキル基）誘
導体、もしくはアルデヒド（Ｒ３が水素）誘導体と一般
式（ｂ）で示されるフェニルヒドラジン誘導体を適当な
溶剤中（例えばアルコール、酢酸エチル、アセトニトリ
ル）で必要に応じてアルカリ性化合物（例えば重炭酸ソ
ーダ、酢酸ソーダ）を触媒として加え、加熱下撹拌を行
ない一般式（ｃ）で示されるヒドラゾン化合物を得る。

反応式で示すと次の通りである。

一般式（−）　一般式（ｂ）　一般式（ｃ）（上記反応
式中の眸Ｒ２，Ｒ３，ｎ、４．　ｔ’ｔ５　は一般式〇
）と同義語） 次にこのようにしそ得たヒドラゾン化合物ｆｃｐ−クロ
ルベンジルハライドをアルカリ触媒中反応させる事によ
り本発明のヒドラゾン化合物を得る事が出来る。

反応式で示すと次の通りである。

（上記反応式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４１Ｒｓは一般式
（Ｉ）と同義語であり、Ｘはハロゲンを表わす。）前記
一般式α）で示される本発明に有用なヒドラゾン化合物
の具体例としては、次の構造式を有するものが挙げられ
る。

例示化合物 １＆Ｌ１ 随　２ 隘　３ 随　４ ４１９ ａ１０ 階１１ 高１２ ｈｋＬ１３ １１５ Ｈａ 随１８ 階１９ １１２０ Ｉ １１２１ 醜２２ １＆Ｌ２３ 随２４ 随２５ 随２６ ｌ 随２７ ８ ａ２９ ＮｆＬ３５ 崩３６ 随４Ｏ １１４２ ｌ１４３ ａ４４ Ｎ［１４５ 次にこれら例示化合物の具体的な合成について述べる。

合成例１（例示化合物ｈ’１Ｌ６） ジエチルアミノベンズアルデヒド１８ｆとフェニルヒド
ラジン１２２をエタノール中で加熱還流し融点１２１〜
１２２．５℃のｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
フェニルヒドラゾン２６．Ｏｒを得る。

次いでｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド７　工＝　
ルヒ）”　ラフーン５．４ｆ’ｉｐ−クロルベンジルク
ロライド３．５２及び３規定苛性ソーダ水溶液１０−中
で加熱撹拌を行ない、反応終了後酢酸エチル可溶分を抽
出し、酢酸エチルを留去し残留物をイソプロピルアルコ
ールより再結晶を行ない融点１２５．５〜１２７．０℃
の黄白色状の針状結晶５．６ｆを得た。

尚、本化合物のＩ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）を測定すると、原
料のｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−フェニルヒ
ドラゾンの−ＮＨ−の吸収に基づく３３００ｃｒｎ　の
吸収は消滅していた。又、パイ／ｌ／シュタイン反応で
ハロゲンの有無について調べたが、ハロゲンは存在して
いる事がわかった。

合成例２（例示化合物風８） 合成例１と同様にしてｐ−ジエチルアミノ−０−）リル
アルデヒドーフェニルヒドラゾンとｐ−メチルベンジル
クロライドを反応させて融点１０２．ｊ〜１’　０５．
’ＯＣの黄色粉末を得た。

尚再結晶溶剤はエタノールを用いた。

合成例３（例示化合物向２２） 合成例１と同様にしてｐ−ジベンジルアミ−、−Ｖ７ ノベンズアルアヒドフエニルヒドフゾントｐ−メチルベ
ンジルクロライドをアルカリ水溶液中で反応させ、融点
１５７５〜１６０．５℃の黄橙色粉末を得た。尚再結溶
剤（グ酢酸エチル：エタノール混合溶剤を用いた。

上記合成例に於て最終化合物の合成はアルカリ水溶液を
用いた系で行なったが、これ以外にジメチルスルホオキ
サイドを溶剤として用いて室温下で反応さして合成する
事も可能である。

本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは２種類以上含有することにより得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。

又、他のヒドラゾン化合物（例えばＰ−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン）又は、オキサジアゾール化合物（例えば２．５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−１，３，４
−オキサジアゾール）ヒラゾリン化合物（例えば１−Ｐ
−ジエチルアミノフェニル−３，５−ジフェニルヒラソ
リン）等の化合物を混ぜることによつＣも、きわめてす
ぐれた性能の感光体を得ることができる。

これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には、種々の方法が、知られているが例えばヒドラ
ゾン化合物と増感染料を必要によっては、化学増感剤や
電子吸引性化合物を添加して、結合剤中に溶解もしくは
分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体あ
る積層構造の形態において導電性支持体上に増感染料又
は顔料を主体として設けられたキャリヤー発生層上に本
ヒードラゾン化合物を必要によっては化学増感剤や電子
吸引化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させ
たものをキャリヤー移動層として設けて成る感光体など
があるが、いずれの場合にも適用することが可明である
。

本発明の化合物を用いて感光体を作成する際しては、金
属製シリンダー金属板、導電性加工を施した紙、導電性
加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ重
合体フィルム形成性結合剤の助けを借シて皮膜にする。

この場合更に感度を上げるために後述するような増感剤
又は重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。

この重合成フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。

すなわち、複写用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂
、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、酢ビニクロトン酸共重合体樹脂、
ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ボリアリレート樹脂等が好ましい。

これらは、単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２
種以上混合して用いることができる。

中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率が１００以上の結合
剤は、皮膜特性、電位特性等にすぐれている。

又、これら結合剤の有機光導電体に対して加える量は、
重量比で０．２〜２０倍の割合で、好ましくは０５〜５
倍の範囲で０．５以下になると、有機光導電体が感光層
表面よシ析出してくるという欠点が生じ、又５倍以上に
なると感度低下を招く。

平版に使用する為に特にアルカリ性結合剤が必要である
。

アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアルカリ
性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸無水
物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、又は、スルホンイミド基を有
する高分子物質である。

結合剤は、通常酸価１００以上の高い値を持っているこ
とが好ましい。

酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易溶もしく
は容易に膨潤化する。

これら結合剤樹脂としては例えばスチ。レン：無水マレ
イン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロト
ン酸、メタアクリル酸：メタアクリル酸エステル、フェ
ノール樹脂、メタアクリル酸：スチレン二メタアクリル
酸エステル等の共重合体である。

又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合、と大略同じでよい。

次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必粟となる。これらの物質として
は、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、　ＤＢＰ、　Ｄ
ＩＤＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
など）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、エ
ポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩素化炭化水素などが
あげられる。

又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フイふ シム形成性結合剤に対して加える割えは、重量比で０．
１％〜２０％までの間が好ましく、０．１％以下では改
良に不充分であり、２０Ｘ以上では電位特性を悪くする
。

次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルノくイオレット、エチルバイオレ
ット、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ１０−ダミン３Ｂ、アクリジンレッドＢなど代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリ
ジンオレンジＲ１フラベオシンなどで代表されるアクリ
ジン染料、メチレンブル−、メチレングリーン、メチル
バイオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブ
ルー、メルトラブル−などで代表されるオギサジン染料
、その他シアニン染料やネチリル染料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩などがある。

又、感光層において、光吸収によって極めて高い効率で
電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金
属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、ペリレンイミド、′ペリレン酸熱水物な
どのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ
系顔料、アントラキノン系顔料などがある。

特に電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは高い
感度を与え秀れ７′ｃ電子写真用感光体を与える。

又、前述の感光層中に添加される染料ｔ−電荷キャリヤ
ー発生物質として用いてもよい。

これら染料は、単独で使用してもよいが顔料と共存さす
ことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する場
合が多い。

更に無機の光導電性物質としては、セレンやセレンテル
ル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。

以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。− 化学増感剤としては例えばｐ−クロロフェノール、ｍ−
クロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ
−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール［、Ｎ＋　”ジエ
チルチオバルビッール酸、３−（Ｂ−オキシエチル）−
２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジアニリ
ト、ａ、　ｓ、　３／　、　５’−テトラクロロマロン
酸ジアニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ安息香酸な
どがある。

又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としである種
の電子吸引性化合物を添加することもできる。

この電子吸引性物質としては例えば、１−クロロアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノ／、２．３−ジクロ
ル−カットキノン、３．３−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸１．
３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、２
，４．７−）リニトロフルオレノン、１−メチル−４−
ニトロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−シメ
チルフルオレノンなどがあげられる。

その他感光体中への添加物として酸化防止用、カール防
止剤などを必要に応じて添加することができる。

本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて上
記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分散
し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、
乾燥して感光体を製造する。

塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサ／、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２
種以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ
トニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエ
チルケトン、などの溶剤を更に加え使用することができ
る。

次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが本発明
はこれらによりなんら限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム（三菱
樹脂製アルベット８５、フィルム膜厚８５μ、アルミニ
ウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚０
，２μの電荷発生物質の被膜を形成した。

次に例示化合物階６で示されるヒドラゾン化合物とボリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ　−ポリマー）を１：１
１．２の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤として
１０％の溶液をつくり、上記キャリヤー発生物質の被膜
上にこの浴液ヲスキージングドクターにより塗布し、乾
燥膜厚１２μのキャリヤー移動層を形成した。

このようにして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置（川口電気社製８Ｆ−４２８）により電子写真
特性評価を行なった。

測定条件：加電圧−６ＫＶ、スタティック階３その結果
、帯電時の白色光に対する元半減露光量感度は、４．０
（ルックス・秒）非常に高感度の値を示した。

更に同装置を用いた繰り返し特性評価を行なつたところ
１０”回以上繰り返した後においても光半減露光感度を
含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなかっ
た。

実施例２〜６ 第１表に示されるヒドラゾン化合物を実施例１に使用し
たヒドラゾン化合物の代りに用いた以外は、実施例１と
同様に積層型感光体を作成し、実施例１と同様の測定条
件で光半減露光＃’Ｅ’ｒ（ルックス・秒）及び初期電
位Ｖ。

（ボルト）を測定し、その値を第１表に示した。

更に加電−除電（除電光：白色光で４００ルツクスで１
秒照射）を１サイクルとして１０００サイクル同様の操
作を行なった後の初期電位ｖｏ（ボルト）及び光半減露
光量感度Ｅ±（ルックス・秒）を第１表に示した。

第１表から本発明のヒドラゾン化合物を用いた感光体は
すぐれた感度と繰り返し特性を有することがわかる。

実施例７ 実施例１に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構造式のト
リアゾ顔料を用いた以外は実施例１とまったく同様にし
て積層感光体を作成した。

このようにして作成した感光体の６３３　ｎｍ（Ｈｅ−
Ｎｅレーザー）及び６８０ｎｍ（発光ダイオード）に於
ける分光感度をモノクロメータ−を用いて測定した所、
電位半減に要したエネルギーは７．１　ｅｒｇ／ｃＩＩ
（６３３ｎｍ）、６．７ａｒｇ／ｃｅｌｌ　（６７０ｎ
ｍ）と非常に感度の高い感光体であった。

実施例８〜１２ 実施例７で用いタトリアゾ顔料０．２ｆをボリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製ｕ−１００）０６１ｆを溶かしたジ
クロルメタン溶液３０ゴ中に加え、ペイント・コンディ
ショナー（レッドレベル社製）中で約２０分間分散を行
ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に乾燥
後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さした。

この電荷発生層の上に実施例２〜６のヒドラゾン化合物
を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した。

これら感光体の６３３ｒ＋ｍ、６８０ｎｍの分光感度を
実施例と同様にして測定し、電位半減に要したエネルギ
ーを第２表に記載した。

第２表 実施例１３ 下記構造で示されるポリメチン色素０．１２をエタノー
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（ユニチカ製ＣＭ−８０００）５重量％溶液３０
Ｉｌ！７！に加え均一溶液とする。

この様にして作成した溶液を乾燥後の膜厚が０．２μに
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。

次に例示化合物Ｎｌ１３３のヒドラゾン化合物２ｆをス
チレン樹脂（三菱モンサント製スタイロン−８５）１．
５ｆ及びポリブチルアクリレート樹脂（自社製）ｏ、ｓ
ｒをトルエン２０−に溶解し、この溶液をドクタープレ
イド法により、上記キャリヤー発生層上に積層塗布し、
約１０μのキャリヤー移動層を形成した。

この様にして作成し７’（電子写真感光体の７８０ｎｍ
、８６０ｎｍ、８４０ｎｍの分光感度を実施例と同様に
して測定すると２１ｅｒｇ／ｅｒａ（７８０ｎｍ）　１
６　ｅｒｇ／ｃ＋＋！（８２０ｎｍ）１２　ｅｒｇ／ａ
４となり近赤外部においても高感度な感光体であ不こと
がわかった。

実施例１４ 砂目室した表面酸化のん板上に、スチレン：エチルメタ
クリレート：メタクリル酸（スチレン：エチレンメタク
リレート＝３：１重量比、酸価１７０）と例示化合換向
６を１．５：１の重量比で配合し、４−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−２，６−シーｐ　−）リルチアビリ
リウムバークロレート（チアピリリウム塩色素）を例示
化合物の３ ５×１０　の重量比の割合で加えてジオキサンを溶剤と
し−（、ＸＯＺ量％の溶液をつくりこの溶液をスキージ
ングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚約５μの一層型
の感光体を作成した。

このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試険装置による電子写真特性評価を行なった。

評価条件：加電圧−６ＫＶ、スタティック−３初期電位
４１０（ボルト）元半減露光量９．５（ルックス・秒）
であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン、
１０に炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０〜
２１０のポリエチレングリコール）で処理すると、トナ
ー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含
んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成
することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量は、５０　ｌｕｘで１．３秒であった。又、
印刷原版を作成する際版下材料を用いずダイレクト製版
により行なった。

実施例１５ 実施例１４で用いたチアビリリュウム塩色素の代りに６
型銅フタロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物の
１０％の重量比で加えてボールミル中で充分フタロシア
ニンを分散させ、実施例同様にして膜厚約４μの一層型
の感光体を作成した。

この感光体の電子写真特性を見た所初期電位４４０（ボ
ルト）光半減露光量８．４（ルックス・秒）であった。

このようにして得た感光体を同様にして露光現像アルカ
リ性処理水洗いして得た印刷原版は実施例と同様に約１
０万枚の印刷にも耐えることがわかった。

尚、露光は６３３　ｎｍの単色光を用いて最適照射エネ
ルギーは約５０　ｅｒｇであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
   般式〇）で示されるヒドラゾン化合物を含有せしめた事
   を特徴とする電子写真感光体。 （式中へは置換基を含んでいてもよいアルキル基、置換
   基を含んでいてもよい了り−ル基、へは水素、アルキル
   基、ハロゲン、アルコキシ基、Ｒ３は水素、アルキル基
   、”４．Ｒ５は水素、ハロケン、アルコキシ基、置換基
   を含んでいてもよいアルキル基を表わす。） （２）前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 （式中、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５は第一項と同義）（３）前記
   一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式
   で示される化合物である特許請求の範囲第１現記、載の
   電子写真所感光体。 （式中Ｒ２，Ｒ４，Ｒｓは第一項と同義）（４）前記一
   般式α）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で示
   される化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写
   真検感光体。 （式中、几。、　Ｒ４，Ｒｓは第一項と同義）（５）前
   記一般式σ）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式
   で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の電
   子写真敏感光体。 （式中、Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５は第一項と同義）（６）前記
   感光体がキャリヤー移動物質とキャリヤー発生物質を含
   有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式σ）で示さ
   れるヒドラゾン化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真珍感光体。 （７）キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特許
   請求の範囲第６項記載の電子写真感光体。 （８）キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許請
   求の範囲第６項記載の電子写真〃感光体。 （９）キャリヤー発生物質がフタロシアニン顔料である
   特許請求の範囲第６項記載の電子写真珍感光体。