JPS60119564A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは導
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式σ
）又は一般式ＧＩ）で示されるヒドラゾン化合物を含有
せしめた電子写真感光体に関するものである。

（式中Ｒ１はアルキル基、アリール基、フェニル基、ベ
ンジル基、Ｒ２は水素、アルキル基、ハロゲン、アルコ
キシ基、Ｒ３は水素、アルキル基、Ｒ４は水素、ハロゲ
ン、アルキル基、アルコキシ基を表わす。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光体の感光
層には無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモル
ファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、
近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が多く行なわれている。

ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。

従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題例えば、毒性が
強い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コスト
が高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば
資源の枯かつによシ生産に限シのあるこれら無機物質の
使用よシも、更には毒性から起る公害の面に於ても無機
物質から有無物質の感光体の使用が望まれている。

しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、い
ろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され
実用化されているものもある。

一般的に見て、有機系のものは無機系のものに比べて透
明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。

ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは必ずしも皮膜性
や可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの（
特公昭４８−２５６５８）やポリビニルカルバシー／ｌ
／　、！ｌ：　２．４．７−）リニトロフルオレノンで
増感したもの（米国特許３４８４２３７）など改良され
たものもあるが、先に掲げた感光体として要求される基
本的な性質や機械的強度、高耐久性などの要求を満足す
るものは、今だ充分に得られていない。

本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究金貨なった結果、上記一般式α）又は一般式（
ｎ）で示されるヒドラゾン化合物が有効であることを見
いだし本発明に至った。

本発明にかかわる一般式σ）又は一般式ＧＩ）のヒドラ
ゾン化合物は以下の合成過程で通常合成される。すなわ
ち一般式（ａ）で示されるベンズアルデヒド、又はフェ
ニルケトン誹導体と一般式（ｂ）で示されるフェニルヒ
ドラジン誘導体を酢酸ソーダ（カリ）、苛性ソーダ（カ
リ）を触媒として適当な溶媒中（例えばアルコール）中
で加熱還流を行ない一般式（Ｃ）で示されるヒドラゾン
化合物を合成する。

反応式； ％式％）（） このようにして得たヒドラゾン化合物（Ｃ）を一般式（
ｄ）、で示されるハロゲン化了り−ル、又は一般式（ｅ
）で示されるハロゲン化プロピニルとをアルカリを触媒
として５０〜１５０℃の間で加熱撹拌を行なうことによ
ｐ本発明のヒドラゾン化合物を容易に得られる。

ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｘ　、、、、（ｄ）ＣＨ３−℃ル
０■・・・・（ｅ） （一般式（ｄ）、　（ｅ）においてＸはハロゲン）尚、
上記反応は無溶媒系でも良いが、通常含水ジメチルスル
ホオキシドを用いて行なう。又含水ジメチルホルムアミ
ドを用いて行なっても良い。これら一般式σ）又は一般
式（ＩＩ）で示されるヒドラゾ／化合物のうちで、特に
電子写真特性、有機溶剤に対する溶解性、光、熱に対す
る安定性、経済性、合成の容易性、等よυ以下の化合物
が有効であった。

化合物随１ 化合物階２ 化合物部３ 化合物部４ 化合物随５ 化合物随６ 化合物部７ 化合物随８ 化合物部９ 円 化合物随ｌＯ Ｈ３ 化合物部１１ 化合物Ｎ１１２ 化合物随１３ 化合物Ｎ１１８ 化合物部１９ 化合物ｍ２０ 化合物階２１ 化合物随２２ 化合物１１Ｌ２３ 化合物Ｎ［Ｌ２４ 化合動磁２５ 化合物部２６ 化合物ＮＩＬ２７ 化合動磁２８ 化合動磁３１ 化合物Ｎ１３２ 化合物Ｎａ３３ 化合動磁３４ 化合物部３５ 化合物部３７ 化合物部３８ Ｃ２Ｈ５ 化合物ＮＩＬ３９ 化合物１＆Ｌ４１ 化合物部４２ 化合物１１４３ 化合物隠４４ 化合動磁４５ 化合動磁４６ 七合物階４７ 化合動磁４８ 化合物１１４９ 化合動磁５０ 化合動磁５１ 化合物１＠５２ これら化合物は本発明のヒドラゾン化合物の中で秀れた
ものをあげたものであって、これらに何ら限定されない
ことはいうまでもない。

次にこれらヒドラゾン化合物のいくつかについての合成
例を述べる。

合成例１（例示化合動磁６の合成） Ｎ、Ｎ−ジエチルベンズアルデヒドトフェニルヒドラジ
ンをエタノール中で等モル反応させて得られたジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン５．
４ｔとアリ−／Ｌ／ブロマイド４．８ｆを５Ｎ−の苛性
ソーダ５ｃｃとジメチルスルホオキシド２０ＣＣ中に加
え室温下２時間撹拌を行なう。反応終了後、水５０ＣＣ
を加えて析出した固体を取り出し次いで水洗を行なう。

メタノール５０ＣＣよシ再結晶を行ないやや黄色がかっ
た針状結晶４．５ｆを得る。この化合物の融点は１０３
．５〜１０５．０℃でＩＲ（ＫＢｒ錠剤）によＪ）　３
３００ｃｒｓ−”の−ＮＨ−の吸収は消滅していた。

合成例２（例示化合物部１３の合成） 合成例１と同様にしてＮ、Ｎ−ジベンジルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（融点１８６．０
〜１８８．０℃）　７．６　ｔとアリルブロマイド４．
８２を５Ｎの苛性ソーダ５ＣＣとジメチルスルホオキシ
ド３０ＣＣ中に加え室温下２時間撹拌を行なう。反応終
了後水５０頭を加えて析出した固体を取り出し次いで水
洗を行なう。エタノール２４００Ｃより再結晶を行ない
薄黄白色の針状結晶７．２２を得る。この化合物の融点
１１５℃〜１１７℃テＩ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤）によｔ）　
３３００ｃｍ−”　′）−ＮＨ−の吸収は消滅していた
。

合成例３（例示化合物２０） Ｎ、Ｎ−ジアリールアミノベンズアルデヒドとフェニル
ヒドラジンをメタノール中でフェニルヒドラジンをアル
デヒドに対して１．２倍のモル数を加え、約２時間加熱
還流を行ないジアリールアミノベンズアルデヒドーＮ　
−フェニルヒドラゾン（１１１点６３．５〜６５．０℃
）を得る。この得られたヒト２シン５．０２とアリール
ブロマイド４．８２を５Ｎの苛性ソーダ５ｏＣとジメチ
ルスルホオキシド２０ＣＣ中に加え室温下２時間撹拌を
行なう。反応終了後、水５０ＣＣと酢酸エチルを加えて
有機層を抽出し、酢酸エチル等を留去し、残留物をアル
コール１５０孤より再結晶を行ない薄黄白色の結晶３．
８ｔを得る。

融点３８．５〜４０．０℃ 本発明にかかる電子写真感光体は以上に示したような化
合物を１種類あるいは２種類以上含有することにより得
られ、きわめてすぐれた性能を有する。又、他のヒドラ
ゾン化合物（例えばｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン）又はオキ
サジアゾール化合物（例えば２．５−ビス−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾー
ル）、ピラゾリン化合物（例えば１−ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾリン）等の化合
物と混ぜることによっても、きわめてすぐれた性能の感
光体を得ることができる。

これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には種々の方法が知られているが、例えば、本ヒド
ラゾン化合物と増感染料を必要によっては化学増感剤や
電子吸引性化合物を添加して、結合剤中に溶解もしくは
分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体、
あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャ
リヤー発生層とキャリヤー輸送層とからなる積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に、本ヒドラゾン
化合物を、必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物
をどかあるが、いずれの場合にも適用することが可能で
ある。

本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては、
金属板、導電性加工を施した紙、導電性加工を施したプ
ラスチックフィルムの様な支持体上へ重合性フィルム形
成性結合剤の助けを借りて皮膜にする。この場合更に感
度を上げるために後述するような増感剤、又、重合性フ
ィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物質を加えて均
一な感光層皮膜にするのが望ましい。

この重合酸フィルム形成性結合剤としては利用分野に応
じて種々のものがあげられる。

すなわち複写用感光体の分野ではポリスチレン樹脂、ス
チレン−ブタジェン共重合体樹脂、ポリビニルアセター
ル樹脂、ジアリルフタレール樹脂、塩ピークロトン酸共
重合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂等が好ましい。これらは単独
又は共重合体ポリマーとして１種又は２種以上混合して
用いることができる。中でもポリスチレン、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリカーボネート等の樹脂は体積抵抗
率が、１〇　−以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等に
すぐれている。又、これら結合剤の有機光導電体に対し
て加える量は重量比で０．２〜２０倍の割合で、好まし
くは０．５〜５倍の範囲で０．５倍以下になると、有機
光導電体が感光層表面よシ析出してくるという欠点が生
じ、又、５倍以上になると感度低下を招く。平版に使用
するために、特にアルカリ性結合剤が必要である。アル
カリ性結合剤とは、水性又はアルコール性のアルカリ性
溶剤（混合系を含む。）に可溶な酸性基、例えば酸無水
物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有す
る高分子物質である。

結合剤は通常酸価１００以上の高い値を持っていること
が好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂坩 はアルカリ性溶剤に易溶もしくは容易に樹潤化する。こ
れら結合剤樹脂としては例えば、スチレン：無水マレイ
ン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロトン
酸、（メタ）アクリル酸：（メタ）アクリル酸エステル
、フェノール樹脂、（メタ）アクリルｒＲ＝スチレン＝
（メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。

又これら樹脂の光導電体に対して加える割合は複写用感
光体の場合と大略同じでよい。

次に使用する重合体フィルム形成性結合剤によっては感
光層は硬直で、引張シ、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱
いものがあり、これら性質を改良するために可塑性をあ
たえる物質を加える場合も必要とある。

これらの物質としてはフタル酸エステル（例えばり、Ｏ
，ＰＸＤ、Ｂ、Ｐ、ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（
例えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、ア
ジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、二）　ＩＪルゴ
ム、塩素化炭化水素などがあげられる。

又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結命剤に対して加える割合は重量比で０．１Ｘ〜２Ｏ
Ｎまでの間が好ましく０．ＩＸ以下では改良に不充分で
あｆｉ、２０Ｘ以上では電位特性を悪くする。

次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルーなとで代表される
トリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミン
Ｂ１０−ダミン３Ｂ、アクリジンレッドＢなどで代表さ
れるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリジ
ンオレンジ几、フラベオシンなどで代表されるアクリジ
ン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチルバ
イオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブル
ー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料、
その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩などがある。

又、感光層において光吸収によって極めて高い効率で電
荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては金属フ
タロシアニン、無金属フタロシアニンナトの７タロシア
ニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物などのペ
リレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系顔料
、アントラキノン系顔料などがある。

又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー
発生物質として用いてもよい。これら染料は単独で使用
してもよいが、顔料と共存さすことにより更に高い効率
で電荷キャリヤーを発生する場合が多い。

更に、無機の光導電性物質としては、セレンやセレン−
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。

以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。化学増感剤としては例えばｐ−クロロフ
ェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニトロフエ／−
ル、４−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイ
ルアセトアニリド、Ｎ、Ｎ’−ジエテルノ（ルビツール
酸、ＮＩＮ′−ジエテルテオパルビツール酸、３−（β
−オキシエチル）−２−フェニルイミノ−テアゾリドン
、マロン酸ジアニリド、３，５゜３’、ｓ’−ｆ）ラク
ロロマロン酸ジアニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ
安息香酸、などがある。

又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としである種
の電子吸引性化合物を添加することもできる。この電子
吸引性物質としては例えば、１−クロロアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、２，３−ジクロル−ナフ
トキノン、３．３′−ジニトロベンゾフェノン、４−ニ
トロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３−（α
−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタＩＪ　）”、２．
４．７−トリニトロフルオレノン、１−メチ／ｌ／−４
−二トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−ジ
メチルフルオレノンなどがあげられる。

その他感光体中への添加物として酸化防止剤、カール防
止剤、などを必要に応じて添加することができる。

本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて、
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。

塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム
、ジクロルエダン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテートなどの
エステル類などの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤
、また必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンなど
の溶剤１に災に加え使用することができる。

次に本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム（三菱
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５μ、ＡＩ箔１
０μ）を支持体とし、その上に、構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して、膜
厚０．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。

次に例示化合物１で示されるヒドラゾン化合物とポリカ
ーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ニーピロンＮ−６
）を１：１．２の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶
剤として１０重量％の溶液をつくり、上記キャリヤー発
生物質の被膜上にこの溶液をエヤーナイフにより塗布乾
燥して、膜厚１２μのキャリヤー移動層を形成した。

このようにして作成した積層型電子写真感光体につき、
静電記録紙試験装置（川口電機社製５Ｐ−４２８）によ
る電子写真特性評価を行なった。加電圧−６ＫＶ、スタ
ティック−３、その結果、帯電時の白色光に対する光半
減露光量感度は２．５ルツクス・秒と非常に高感度の値
を示した。更に、同装置を用いた繰シ返し特性評価を行
なったところ、１０回以上繰り返した後においても、光
半減露光量感度金含めた電子写真緒特性に低下の傾向は
みとめられなかった。

実施例２〜１０ 第１表に示されるヒドラゾン化合物を実施例１に使用し
たヒドラゾン化合物の代りに用いた以外は、実施例１と
同様に積層型感光体を作成し実施例１と同様の測定条件
で光半減露光量及び初期電位（ボルト）を測定しその値
を第１表に示した。更に加電−除電（除電光二白色光で
４００ルツクスで１秒照射）を１サイクルとして１００
０サイクル同様の操作を行なった後の初期電位（ボルト
）及び光半減露光量感度を第１表に示した。

第１表から本発明のヒドラゾン化合物を用いた感光体は
すぐれた感度と繰シ返し特性を有することがわかる。

実施例１１ 実施例１に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構造式のト
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例１とまったく同様に
して積層感光体を作成した。

−Ｎ−ｃｐ このようにして作成した感光体の６３３ｎｍ（Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー）及び６８０ｎｍ（発光ダイオード）に於け
る分光感度をモノクロルメーターを用いて測定した所電
位半減に要したエネルギーは３．５　ｅｒｇ　７ｃｍ２
　（６３３ｎｍ　）、３−２　ｅｒｇ　／（ｑ２（６８
０ｎｍ）と非常に感度の高い感光体であった。

実施例１２〜２０ 実施例１１で用いたトリスアゾ顔料０．２ｆをボリアリ
レート樹脂（ユニチカ製Ｖ−１ｏｏ）０．１ｆを溶かし
たジクロルメタン溶液３〇−中ニ加工、ペイント・コン
ディショナー（レッド・レベル社製）中で約２０分間分
散を行ないドクタープレイド法により、アルペット８５
上に乾燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成
した。この電荷発生層の上に実施例２〜１０のヒドラゾ
ン化合物を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成
した。これら感光体の６３３　ｎｍ、６８０　ｎｍの分
光感度を実施例１１と同様にして測定し、電位半減に要
したエネルギーを第２表に記載した。

どの感光体の６３０　ｎｍ、　６８０　ｎｍのいずれの
分光感度も５．　Ｏｅｒｇ／　ｃｄを切る非常に秀れた
性能を有する事がわかる。また６３０　ｎｍ及び６８０
ｎｍの残留電位を０にするエネルギーはどの感光体につ
いても２０　ｅｒｇ　／ａＩをこえるものはなかった。

実施例２１ 実施例１１で用いたトリスアゾ顔料０．３ｆと下記構造
で示されるポリメチン色素０．０５９をジクロルエタン
中で分散させ（ポリメチン色素は完全に溶解）次いでＩ
ＯＸのボリアリレート樹脂溶液をこの分散液中に全体の
固型分濃度が３Ｘになるように加え更にペイント・コン
ディショナー中で約１時間再度分散を行なった。

このようにして作成した液を乾燥後の膜厚が０．３μに
なる様にアルペット８５上に塗布した。

次に実施例１１で用いたヒドラゾン化合物溶液をドクタ
ーブレード法によシ、上記キャリヤー発生層上に積層塗
布し約１３μのキャリヤー移動層を形成した。この様に
して作成した電子写真感光体の７８０　ｎｍ　、　ＱＯ
Ｏｎｍ　、　８３０　ｎｍの分光感度を実施例１１と同
様にして測定すると３．７　ｅｒｇ　／　ｃ＋１１　％
　３−４　ｅｒｇ　／　ｅｄ％　３．２　ｅｒｇ　／−
となり近赤外部においても高感度な感光体であることが
わかった。

実施例２２ 砂目立した表面酸化のＡＩ版板上スチレン：無水マレイ
ン酸共重合体（スチレン含有率５０モルＸ）と例示化合
物１２を１．５：１の重量比で配合し、４−（４−ジエ
チルアミノフェニル）　−２，６−ジフェニルチアに’
　ＩＪ　Ｉ）　ユ仝 ラム、フルオロポレート（チアピリリウム塩色素）を例
示化合物の５×１０の割合で加えて、ジオキサンを溶剤
として１０重量％の溶液をつくり、この溶液を８−ドク
トルにより塗布乾燥して、膜厚的５μの一層型の感光体
を作成した。

このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。

評価条件：加電圧−６ＫＶ、スタティック−３初期電位
−４８０■、光半減露光量ｓ、　３１ｕｘ−ｓｅｅであ
った。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３Ｘトリエタノールアミン、
１０Ｘ炭酸アンモニウムと２０Ｘの平均分子量１９０〜
２１０のポリエチレングリコール）で処理するとトナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ
水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成する
ことが出来た。この原版を用いてオフセット印刷を行な
うと約１０万枚の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得るための（光源：ハロゲンランプ
）最適露光量は５Ｑ１ｕｘで０．３秒であった。又印刷
原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版に
よシ行なった。

実施例２３ 実施例２２で用いたチアピリリュウム塩色素の代りにε
型銅フタロ７アニンを例示化合物のヒドラゾン化合物の
１０　の割合で加えてボールミル中で十分フタロシアニ
ンを分散させ実施例２２同様にして膜厚約４μの一層型
の感光体を作成した。

この感光体の電子写真特性を見た所 初期電位＋３８０■、光半減露光量６．２１ｕｘ−１１
６ｑであった。

このようにして得た感光体を同様にして露光−現像−ア
ルカリ処理−水洗して得た印刷原版は実施例２２と同様
に約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。

尚露光は６３３ｎｍの単色光を用いて、最適照射エネル
ギーは約８０　ｅｒｇ　／ｕＡであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
   般式（１）又は一般式■）で示されるヒドラゾン化合物
   を含有せしめた事を特徴とする電子写真用感光体。 （式中Ｒ１はアルキル基、アリール基、プロピニル基、
   フェニル基、ベンジル基、Ｒ２ハ水素、アルキル基、ハ
   ロゲン、アルコキシ基、Ｒ３は水素、アルキル基、Ｒ４
   は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基を表わす
   。） （２）前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
   生物質を含有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式
   α）又は一般式■で示されるヒドラゾン化合物である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 （３）前記一般式〇）で示されるヒドラゾン化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項
   記載の電子写真用感光体。 （式中ｎは１〜４、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）
   （４）前記一般式■で示されるヒドラゾン化合物が下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 （式中ｎ　、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ１４は第３項と同義）（
   ５）前記一般式α）で示されるヒドラゾン化合物が下記
   構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 （式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）（６）前記一
   般式■で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で示さ
   れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   用感光体。 （式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）（７）前記一
   般式α）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で示
   される化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写
   真用感光体。 （式中Ｒ２，Ｒ３，几、は第１項と同義）（８）前記一
   般式伍）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で示
   される化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写
   真用感光体。 （式中ｆＬ２．Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）（９）前記
   一般式σ）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で
   示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子
   写真用感光体。 （式中Ｒ４は第１項と同義） （１０）前記一般式■で示されるヒドラゾン化合物が下
   記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項
   記載の電子写真用感光体。 （Ｒ４は第１項と同義） （１１）　前記一般式σ）で示されるヒドラゾン化合物
   が下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真用感光体。 Ｃ式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）（１２）前記
   一般式（Ｉ［）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造
   式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真用感光体。 ２ （式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は第１項と同義）（Ｌｌｌ）　
   キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特許請求の
   範囲第２項記載の電子写真用感光体。 （１４）キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許
   請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。 （１５）キャリヤー発生物質が７タロシアニン顔料であ
   る特許請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。