JPH0356628B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真用感光体に関し、さらに詳し
くは、導電性支持体上に形成せしめた感光層の中
に下記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾン
化合物を含有せしめた電子写真感光体に関するも
のである。 （式中R₁はフエニル、炭素数４以下のアルキル、
水素であり、R₂はメチル、エチル、ハロゲン、
メトキシ、水素であり、Ａはシンナミル、アリ
ル、プロパルギル、炭素数２から18までのアルキ
ル、アルコキシアルキルであり、ｎは０又は１で
ある。） 従来、電子写真技術において電子写真用感光体
の感光層には無機物質であるセレン、硫化カドミ
ウム、アモルフアスシリコン、酸化亜鉛等が広く
使用されているが、近年有機物質の光導電性材料
を電子写真感光体として用いる研究が多く行なわ
れている。 ここで電子写真用感光体として必要とされる基
本的な性質を掲げると(1)暗所においてコロナ放電
による電荷の帯電性が高いこと。(2)得られたコロ
ナ帯電による電荷が暗所において減衰の少ないこ
と。(3)光の照射によつて電荷が速やかに散逸する
こと。(4)光の照射後の残留電荷が少ないこと。等
である。 従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、
硫化カドミウムなどは、基本的な性質の面では感
光体としての条件を備えているけれども製造上の
問題例えば、毒性が強い、成膜性が困難である可
撓性がない、製造コストが高くなるなどの欠点を
有するし、将来的に見るならば資源の枯かつによ
り生産に限りのあるこれら無機物質の使用より
も、更には毒性から起る公害の面に於ても無機物
質から有機物質の感光体の使用が望まれている。 しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機
物質からなる電子写真光導電体の研究が盛んに行
われていて、いろいろな有機物質を用いた電子写
真用感光体が提案され実用化されているものもあ
る。 一般的に見て、有機系のものは無機系のものに
比べて透明性が良く、軽量で成膜性も容易で、
正、負の両帯電性を有していて、感光体の製造も
容易であるなどの利点を有する。 ところで、今までに提案されている有機系の電
子写真感光体の代表的なものとして例えば、ポリ
ビニルカルバゾール及びその誘導体があるがこれ
らは必ずしも皮膜性や可撓性、溶解性、接着性な
ど充分でなく、又、ポリビニルカルバゾールをピ
リリウム塩色素で増感したもの（特公昭48−
25658）やポリビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレノンで増感したもの（米国
特許3484237）など改良されたものもあるが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や
機械的強度、高耐久性などの要求を満足するもの
は、今だ充分に得られていない。 本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光
導電性物質の研究を行なつた結果、上記一般式
（）で示されるビス型ヒドラゾン化合物が有効
であることを見いだし本発明に至つた。 本発明にかかわる一般式（）のビス型ヒドラ
ゾン化合物は以下の合成過程で通常合成される。 まず一般式(a)で示されるアルデヒド（R₁が水
素の時）及びケトン（R₁がフエニル、アルキル
の時）と一般式(b)で示されるフエニルヒドラゾン
を無溶剤もしくは適当な溶剤（例えばアルコー
ル、ベンゼン等）中必要ならば酢酸ソーダ、重炭
酸ソーダ等のアルカリ性触媒を加えて加熱撹拌
（還流）する事によつて一般式(c)で示されるヒド
ラゾン化合物を合成する。反応式で示すと次式の
様になる。 （一般式(a)、(b)、(c)中R₁はフエニル、炭素数４
以下のアルキル、水素であり、R₂はメチル、エ
チル、ハロゲン、メトキシ、水素であり、ｎは０
又は１である。） このようにして合成された一般式(c)で示される
ヒドラゾン化合物にＡ−Ｘ（Ｘはハロゲン、Ａは
アリル、シンナミル、プロパルギル、アルコキシ
アルキル、炭素数２から18までのアルキル）を作
用させて一般式（）で示される本発明のビス型
ヒドラゾン化合物を得る事が出来る。反応はアル
カリ触媒下（例えば、苛性ソーダ、重炭酸ソー
ダ）ジメチルスルホオキシド：水混合中系で室温
下（必要ならば加熱下）撹拌を１〜５時間行なえ
ばよい。 上記方法以外にも合成法はあるがコスト的、合
成的に問題があり、この方法が好ましい。 このような方法で得られる本発明の化合物とし
ては次のものが挙げられる。 これらビス型ヒドラゾン化合物は例示化合物と
してあげたものであつてこれらに何ら限定されな
いことはいうまでもない。次に上記化合物のいく
つかについて合成例を述べる。 合成例 １ （例示化合物１） テレフタルアルデヒド6.7ｇ（0.05mole）とメ
チルエチルケトン13.6ｇ（0.2mole）を苛性ソー
ダを触媒として含水アルコール系で反応させ下記
構造のジケトン体（融点185〜186.5℃）を合成し
た。 これをイソプロピルアルコール中でフエニルヒ
ドラジンと反応させ下記構造のビス型ヒドラゾン
体を合成した。 上記ヒドラゾン4.2ｇ（0.01mole）をジメチル
スルホオキシド40mlに溶解し、次いでアリルブロ
マイド3.6ｇ（0.03mole）を加え室温下2N−
NaOH15c.c.を滴下し、析晶化する黄橙色粉末を
取り出し、十分水洗した後酢酸エチルより再結晶
を行なつた。収量4.1ｇ融点188〜190.5℃ 合成例 ２ （例示化合物18） テレフタルアルデヒド6.7ｇ（0.05mole）とフ
エニルヒドラジン13ｇ（0.12mole）をメタノー
ル中で室温下に於て撹拌を行ない融点286〜288℃
のテレフタルアルデヒド−ビスフエニルビドラゾ
ン9.1ｇを得る。このようにして得たテレフタル
アルデヒド−ビスフエニルヒドラゾン3.1ｇ
（0.01mole）をジメチルスルホオキシドに溶解
し、次いでアリルブロマイド3.6ｇ（0.03モル）
を加え5N−苛性ソーダ水を室温下滴下し析晶化
する黄橙粉末を取り出し、十分水洗した後酢酸エ
チルより再結晶を行なつた。このようにして例示
化合物18が3.6ｇ得られた。 融点180.0〜181.5℃ 合成例 ３ （例示化合物No.19） アリルブロマイドの代りにｎ−アミルブロマイ
ドを用いた以外は合成例２とまつたく同様にして
合成を行なつた。 融点121.0〜122.5℃ 合成例 ４ （例示化合物28） アリルブロマイドの代りにｎ−オクチルブロマ
イドを用いた以外は合成例２とまつたく同様にし
て合成を行なつた。尚再結晶溶剤としてメチルエ
チルケトンを用いた。 融点152〜154.5℃ 合成例 ５ （例示化合物22） Ｐ−ジアセチルベンゼン3.2ｇ（0.02mole）と
フエニルヒドラジン5.5ｇ（0.05mole）をエタノ
ール中で室温下反応させ融点231〜233.5℃のＰ−
アセチルベンゼン−ジフエニルヒドラゾン4.8ｇ
を得る。 このようにして得たヒドラゾン3.4ｇ
（0.01mole）をジメチルスルホオキシドに溶解
し、次いでプロパルギルブロマイド5.0ｇ
（0.03mole）を加え合成例２と同様にして黄橙色
の針状結晶4.7ｇを得た。 融点121〜123.5℃ 合成例 ６ （例示化合物31） 合成例５に準じて合成を行なつた。 尚結晶溶剤はｎ−プロピルアルコールを用い
た。 融点107.5〜109.0℃ 合成例の化合物を含む例示化合物のすべてはど
れも黄色から黄橙色の着色をおびた化合物であ
り、紫外部から可視部にかけて大きな吸収を有し
ていた。 本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した
様な化合物を１種類あるいは２種類以上含有する
ことにより得られ、きわめてすぐれた性能を有す
る。 又、他のヒドラゾン化合物（例えばＰ−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルヒドラゾン）又はオキサジアゾール化合
物（例えば２，５−ビス−（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール）ピ
ラゾリン化合物（例えば１−Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル−３，５−ジフエニルピラゾリン）等の
化合物を混ぜることによつてもきわめてすぐれた
性能の感光体を得ることができる。 これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体とし
て用いる態様には種々の方法が知られているが例
えばヒドラゾン化合物と増感染料を必要によつて
は化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して結合
剤中に溶解もしくは分散させたものを導電性支持
体上に設けて成る感光体、あるいは、電荷キヤリ
ヤー発生効率のきわめて高いキヤリヤー発生層と
キヤリヤー移動層とからなる積層構造の形態にお
いて導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体と
して設けられたキヤリヤー発生層上に本ヒドラゾ
ン化合物を必要によつては化学増感剤や電子吸引
化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散さ
せたものをキヤリヤー移動層として設けて成る感
光体などがあるが、いずれの場合にも適用するこ
とが可能である。 本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際
しては金属板、導電性加工を施した紙、導電性加
工を施したプラスチツクフイルムの様な支持体上
へ重合体フイルム形成性結合剤の助けを借りて皮
膜にする。 この場合更に感度を上げるために後述するよう
な増感剤又、重合体フイルム形成性結合剤に可塑
性をあたえる物質を加えて均一な感光層皮膜にす
るのが望ましい。 この重合体フイルム形成性結合剤としては利用
分野に応じて種々のものがあげられる。 すなわち複写用感光体の分野ではポリスチレン
樹脂、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢ビークロト
ン酸共重合体樹脂、ポリフエニレンオキサイド樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹脂等が好ま
しい。これらは単独又は共重合体ポリマーとして
１種又は２種以上混合して用いることができる。 中でもポリスチレン、ポリフエニレンオキサイ
ド、ポリカーボネート等の樹脂は、体積抵抗率が
10¹³Ω以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にす
ぐれている。又、これら結合剤の有機光導体に対
して加える量は重量比で0.2〜20倍の割合で好ま
しくは0.5〜５倍の範囲で0.5以下になると有機光
導電体が感光層表面より析出してくるという欠点
が生じ、又、５倍以上になると感度低下を招く。 平版に使用する為に、特にアルカリ性結合剤が
必要である。アルカリ性結合剤とは水又はアルコ
ール性のアルカリ性溶剤（混合系を含む）に可溶
な酸性基、例えば酸無水物基、カルボキシル基、
フエノール性水酸基、スルホン酸基、スルホンア
ミド基、又はスルホンイミド基を有する高分子物
質である。 結合剤は通常酸価100以上の高い値を持つてい
ることが好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂はア
ルカリ性溶剤に易溶もしくは容易に膨潤化する。 これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：
無水マレイン酸共重合体、酢ビ：無水マレイン
酸、酢ビ：クロトン酸（メタ）アクリル酸：（メ
タ）アクリル酸エステル、フエノール樹脂（メ
タ）アクリル酸：スチレン：（メタ）アクリル酸
エステル等の共重合体である。 又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合
は複写用感光体の場合と大略同じでよい。 次に使用する重合体フイルム形成性結合剤によ
つては感光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機
械的性質に弱いものがあり、これら性質を改良す
るために可塑性をあたえる物質を加える場合も必
要となる。これらの物質としてはフタル酸エステ
ル（例えばD.O.P、D.B.P、DIDPなど）、リン酸
エステル（例えばTCP、TOPなど）セバシン酸
エステル、アジピン酸エステル、エポキシ化大豆
油、ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげら
れる。 又、これら可塑性をあたえる物質の重合体フイ
ルム形成性結合剤に対して加える割合は、重合比
で0.1％〜20％までの間が好ましく、0.1％以下で
は改良に不充分であり、20％以上では電位特性を
悪くする。 次に感光層に添加される増感染料としてはメチ
ルバイオレツト、クリスタルバイオレツト、エチ
ルバイオレツト、ナイトブルービクトリアブルー
などで代表されるトリフエニルメタン系染料、エ
リスロジン、ローダミンＢ、ローダミン3B、ア
クリジンレツドＢなど代表されるザンサン染料、
アクリジンオレンジ2G、アクリジンオレンジＲ、
フラベオシンなどで代表されるアクリジン染料、
メチレンブルー、メチレングリーン、メチルバイ
オレツトなどで代表されるチアジン染料、カプリ
ブルー、メルドラブルーなどで代表されるオキサ
ジン染料、その他シアニン染料や、スチリル染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩などがあ
る。又、感光層において光吸収によつて極めて高
い効率で電荷キヤリヤーを発生する光導電性の顔
料としては、金属フタロシアニン、無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン顔料、ペリレンイ
ミド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、
その他のキナクリドン顔料、アゾ系顔料、アント
ラキノン系顔料などがある。特にアゾ系顔料を用
いた場合の感光層の電子写真特性は良く、中でも
波長等の関係でビス型、トリス型のアゾ顔料が好
ましい。又、前述の感光層中に添加される染料を
電荷キヤリアー発生物質として用いてもよい。こ
れら染料は単独で使用してもよいが顔料と共存さ
すことにより更に高い効率で電荷キヤリアーを発
生する場合が多い。更に、無機の光導電性物質と
しては、セレンやセレン−テルル合金、硫化カド
ミウム、硫化亜鉛などがある。 以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更
に感度の増大を目的とした増感剤（化学増感剤）
を添加することも可能である。 化学増感剤としては例えばＰ−クロロフエノー
ル、ｍ−クロロフエノール、Ｐ−ニトロフエノー
ル、４−クロロ−ｍ−クレゾール、Ｐ−クロロベ
ンゾイルアセトアニリド、Ｎ，N′−ジエチルバ
ルビツール酸、Ｎ，N′−ジエチルチオバルビツ
ール酸、３−（β−オキシエチル）−２−フエニル
イミノ−チアゾリドン、マロン酸ジアニリド、
３，５，3′，5′−テトラクロロマロン酸ジアニリ
ド、α−ナフトール、Ｐ−ニトロ安息香酸などが
ある。 又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷
移動錯体を形成し更に増感効果を増大させる増感
剤としてある種の電子吸引性化合物を添加するこ
ともできる。 この電子吸引性物質としては例えば１−クロロ
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、
２，３−ジクロル−ナフトキノン、３，3′−ジニ
トロベンゾフエノン、４−ニトロベンザルマロノ
ニトリル、無水フタル酸、３−（α−シアノーｐ
−ニトロベンザル）フタリド、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニトロフ
ルオレノン、２，７−ジニトロ−３，６−ジメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。 その他感光体中への添加物として酸化防止用、
カール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。 本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に
応じて、上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤
中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べた導
電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造す
る。塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、モノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンなどの塩素化水素、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、メ
チルセロソルブアセテートなどのエステル類など
の溶剤の単独または２種以上の混合溶剤、また必
要に応じてアルコール類、アセトニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン
などの溶剤を更に加え、使用することができる。 次に本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによりなんら限定されるもの
ではない。 実施例 １ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフイル
ム（三菱樹脂製アルペツト85、フイルム膜厚
85μ、アルミニウム膜厚10μ）を支持体とし、そ
の上に、下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１
重量％の濃度になるように溶解した溶液を塗布、
乾燥して膜厚0.2μの電荷発生物質の被膜を形成し
た。 次に、例示化合物１で示されるビス型ヒドラゾ
ン化合物とポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学
社製、ユーピロンＮ−６）を１：1.2の重量比で
配合し、ジクロルエタンを溶剤として10重量％の
溶液をつくり、上記キヤリヤー発生物質の被膜上
にこの溶液をエヤーナイフにより塗布乾燥して、
膜厚12μのキヤリヤー移動層を形成した。 このようにして作成した積層型電子写真感光体
につき、静電記録紙試験装置（川口電機社製SP
−428）による電子写真特性評価を行なつた。測
定条件加電圧−6KV、スタテツク−３、その結
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は
3.5ルツクス・秒と非常に高感度の値を示した。
更に、同装置を用いた繰り返し特性評価を行なつ
たところ、10³回以上繰り返した後においても、
光半減露光量感度を含めた電子写真諸特性に低下
の傾向はみとめられなかつた。 実施例 ２〜５ 第１表に示したビス型ヒドラゾン化合物と下記
構造のビス型ヒドラゾン化合物を実施例１に使用
したビス型ヒドラゾン化合物の代りに用いた以外
は、実施例１とまつたく同様にして積層型感光体
を作成した。 （比較例１の化合物ａ） 各ビス型ヒドラゾン化合物を用いた感光体を実
施例２〜５、及び比較例１として、実施例１と同
様の測定条件で光半減露光量（ルツクス・秒）及
び初期電位（ボルト）を測定し、その値を第１表
に示した。 更に加電−除電（除電光：白色光で400ルツク
スで１秒照射）を１サイクルとして、1000サイク
ル同様の操作を行なつた後の初期電位及び光半減
露光量を第１表に示した。又、感光体表面の状態
についても第１表に示した。第１表から本発明の
ビス型ヒドラゾン化合物を用いた感光体は表面状
態も良く、すぐれた感度と繰り返し特性を有する
ことがわかつた。

【表】 実施例 ６ 実施例１に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構
造式のトリスアゾ顔料を用いた以外は実施例２と
まつたく同様にして積層感光体を作成した。 （但し

【式】） このようにして作成した感光体の633nｍ（He
−Neレーザー）及び680nｍ（発光ダイオード）
に於ける分光感度をモノクロルメーターを用いて
測定した所電位半減に要したエネルギーは、
3.9erg／cm²（633nｍ）、3.6erg／cm²（680nｍ）、と
非常に感度の高い感光体であつた。 実施例 ７〜10 実施例６で用いたトリスアゾ顔料0.2ｇをポリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−100）0.1ｇを溶
かしたジクロルメタン溶液30ml中に加え、ペイン
ト・コンデイシヨナー（レツド・レベル社製）中
で約20分間分散を行ないドクターブレイド法によ
りアルペツト85上に乾燥後の膜厚0.4μになる様に
電荷発生層を形成さした。この電荷発生層の上に
実施例２〜５のヒドラゾン化合物を含有した電荷
移動層を積層して感光体を作成した。これら感光
体の633nｍ、680nｍの分光感度を実施例11と同
様にして測定し、電位半減に要したエネルギーを
第２表に記載した。

【表】 どの感光体の633nｍ、680nｍのいずれの分光
感度も5.0erg／cm²を切る非常に秀れた性能を有す
る事がわかる。又、633nｍ及び680nｍの残留電
位を０にするエネルギーはどの感光体についても
20erg／cm²をこえるものはなかつた。 実施例 11 実施例６で用いたトリスアゾ顔料0.3ｇと下記
構造で示されるポリメチン色素0.05ｇをジクロル
エタン中で分散させ（ポリメチン色素は完全に溶
解）次いで10％のポリアリレート樹脂溶液をこの
分散液中に全体の固型分濃度が３％になるように
加え更にペイント・コンデイシヨナー中で約１時
間再度分散を行なつた。 この様にして作成した液を乾燥後の膜厚が0.3μ
になる様にアルペツト85上に塗布した。次に実施
例２で用いたヒドラゾン化合物溶液をドクターブ
レード法により、上記キヤリヤー発生層上に積層
塗布し約13μのキヤリヤー移動層を形成した。こ
の様にして作成した電子写真感光体の780nｍ、
800nｍ、830nｍの分光感度を実施例11と同様に
して測定すると4.0erg／cm²、3.6erg／cm²、
3.4erg／cm²となり近赤外部においても高感度な感
光体であることがわかつた。 実施例 12 砂目立した表面酸化のAl板上にスチレン：無
水マレイン酸共重合体（スチレン含有率50モル
％）と例示化合物30を1.5：１の重量比で配合し、
４−（４−ジエチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムフルオレボレート（チア
ピリリユウム塩色素）を例示化合物の５×10^-3の
割合で加えて、ジオキサンを溶剤として10重量％
の溶液をつくりこの溶液をＳ−ドルトルにより塗
布乾燥して、膜厚約5μの一層型の感光体を作成
した。このようにして作成した感光体について前
述の静電記録紙試験装置による電子写真特性評価
を行なつた。 評価条件：加電圧−6KV、スタテイツク−３、
初期電位−480V、光半減露光量6.0lux・secであ
つた。 又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理液（例えば３％トリエ
タノールアミン、10％炭酸アンモニウムと20％の
平均分子量190〜210のポリエチレングリコール）
で処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、次
いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗することによ
つて、印刷原版が容易に作成することが出来た。
この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約10
万枚の印刷にも耐える事がわかつた。 尚トナー可視像を得るための（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は50luxで0.5秒であつた。
又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダ
イレクト製版により行なつた。 実施例 13 実施例12で用いたチアピリリユウム塩色素の代
りにε型銅フタロシアニンを例示化合物のヒドラ
ゾン化合物の10％重量比で加えてボールミル中で
十分フタロシアニンを分散させ実施例12同様にし
て膜厚約4μの一層型の感光体を作成した。 この感光体の電子写真特性を見た所初期電位＋
380V、光半減露光量6.2lux・secであつた。 このようにして得た感光体を同様にして露光現
像−アルカリ処理−水洗して得た印刷原版は実施
例12と同様に約10万枚の印刷にも耐えることがわ
かつた。 尚露光は633nｍの単色光を用いて、最適照射
エネルギーは約65erg／cm²であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下
   記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾン化合
   物を含有せしめた事を特徴とする電子写真用感光
   体。 （式中、R₁はフエニル、炭素数４以下のアルキ
   ル、水素であり、R₂はメチル、エチル、ハロゲ
   ン、メトキシ、水素であり、Ａはシンナミル、ア
   リル、プロパルギル、炭素数２〜18のアルキル、
   アルコキシアルキルであり、ｎは０又は１であ
   る。） ２ 前記感光層がキヤリヤー移動物質とキヤリヤ
   ー発生物質を含有し、当該キヤリヤー移動物質が
   前記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾン化
   合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   用感光体。 ３ 前記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾ
   ン化合物が下記構造式で示される化合物である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 （式中R₁、ｎは第１項と同義） ４ 前記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾ
   ン化合物が下記構造式で示される化合物である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 （式中ｍは２から12まで、R₁、ｎは第１項と同
   義） ５ 前記一般式（）で示されるビス型ヒドラゾ
   ン化合物が下記構造式で示される化合物である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 （式中R₁、ｎは第１項と同義） ６ キヤリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である
   特許請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。 ７ キヤリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特
   許請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。 ８ キヤリヤー発生物質がフタロシアニン顔料で
   ある特許請求の範囲第２項記載の電子写真用感光
   体。