JPS60135952A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS60135952A JPS60135952A JP58248090A JP24809083A JPS60135952A JP S60135952 A JPS60135952 A JP S60135952A JP 58248090 A JP58248090 A JP 58248090A JP 24809083 A JP24809083 A JP 24809083A JP S60135952 A JPS60135952 A JP S60135952A
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- bis
- compound represented
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- electrophotographic photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは、導
電性支持体上に形成せしめ几感光層の中に下記一般式σ
）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
電性支持体上に形成せしめ几感光層の中に下記一般式σ
）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
几２
（式中Ｒ１はフェニル、炭素数４以下のアルキル、水素
であシ、馬はメチル、エチル、ハロゲン、メトキシ、水
素であり、人はシンナミル、アリル、プロパギル、炭素
数２から１８までのアルキル、アルコキシアルキルであ
シ、ｎは０又は１である。） 従来、電子写真技術において電子写真用感光体の感光層
には無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近
年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用い
る研究が多く行なわれている。
であシ、馬はメチル、エチル、ハロゲン、メトキシ、水
素であり、人はシンナミル、アリル、プロパギル、炭素
数２から１８までのアルキル、アルコキシアルキルであ
シ、ｎは０又は１である。） 従来、電子写真技術において電子写真用感光体の感光層
には無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近
年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用い
る研究が多く行なわれている。
ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども製造上の問題例えば、毒性が強
い、成膜性が困難である可撓性がない、製造コストが高
くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば資源
の枯かつにより生産に限）のあるこれら無機物質の使用
よりも、更には毒性から起る公害の面に於ても無機物質
から有機物質の感光体の使用が望まれている。
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども製造上の問題例えば、毒性が強
い、成膜性が困難である可撓性がない、製造コストが高
くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば資源
の枯かつにより生産に限）のあるこれら無機物質の使用
よりも、更には毒性から起る公害の面に於ても無機物質
から有機物質の感光体の使用が望まれている。
しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、い
ろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され
実用化されているものもある。
なる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、い
ろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され
実用化されているものもある。
一般的に見て、有機系のものは無機系のものに比べて透
明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるがこれらは必ずしも皮膜性や
可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩色素で増感したもの（特
公昭４８−２５６５８）やポリビニルカルバゾールと２
．４．７− ）リニトロフルオレノンで増感したもの（
米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあるが
、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や機
械的強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今だ
充分に得られていない。
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるがこれらは必ずしも皮膜性や
可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩色素で増感したもの（特
公昭４８−２５６５８）やポリビニルカルバゾールと２
．４．７− ）リニトロフルオレノンで増感したもの（
米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあるが
、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や機
械的強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今だ
充分に得られていない。
本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究を行なった結果、上記一般式（Ｉ）で示される
ビス型ヒドラゾン化合物が有効であることを見いだし本
発明に至った。
質の研究を行なった結果、上記一般式（Ｉ）で示される
ビス型ヒドラゾン化合物が有効であることを見いだし本
発明に至った。
本発明にかかわる一般式σ）のビス型ヒドラゾン化合物
は以下の合成過程で通常合成される。
は以下の合成過程で通常合成される。
まず一般式（−）で示されるアルデヒド（Ｒ，が水素の
時）及びケトン（馬がフェニル、アルキルの時）と一般
式（１））で示されるフェニルヒドラゾンを無溶剤もし
くは適当な溶剤（例えばアルコール、ベンゼン等）中心
型ならば酢酸ノーダ、重炭酸ソーダ等のアルカリ性触媒
を加えて加熱撹拌（還流）する事によって一般式（ｃ）
で示されるヒドラゾン化合物を合成する。反応式で示す
と一般式（−） 一般式（ｂ） （一般式（−）、 （ｂ）、 （ｃ）中Ｒ１はフェニル
、炭素数４以下のアルキル、水素であり、Ｒ２はメチル
、エチル、ハロゲン、メトキシ、水素であシ、ｎは０又
は１である。） このようにして合成された一般式（Ｃ）で示されるヒド
ラゾン化合物にＡ−Ｘ（’Ｘはハロゲン、人はアリル、
シンナミル、グロバルギル、アルコキシアルキル、炭素
数２から１８までのアルキル）を作用させて一般式（Ｉ
）で示される本発明のビス型ヒドラゾン化合物を得る事
が出来る。反応はアルカリ触媒下（例えば、苛性ソーダ
、重炭酸ソーダ）ジメチルスルホオキシド：水混合中糸
で室温下（必要ならば加熱下）撹拌を１〜５時間行なえ
ばよい。
時）及びケトン（馬がフェニル、アルキルの時）と一般
式（１））で示されるフェニルヒドラゾンを無溶剤もし
くは適当な溶剤（例えばアルコール、ベンゼン等）中心
型ならば酢酸ノーダ、重炭酸ソーダ等のアルカリ性触媒
を加えて加熱撹拌（還流）する事によって一般式（ｃ）
で示されるヒドラゾン化合物を合成する。反応式で示す
と一般式（−） 一般式（ｂ） （一般式（−）、 （ｂ）、 （ｃ）中Ｒ１はフェニル
、炭素数４以下のアルキル、水素であり、Ｒ２はメチル
、エチル、ハロゲン、メトキシ、水素であシ、ｎは０又
は１である。） このようにして合成された一般式（Ｃ）で示されるヒド
ラゾン化合物にＡ−Ｘ（’Ｘはハロゲン、人はアリル、
シンナミル、グロバルギル、アルコキシアルキル、炭素
数２から１８までのアルキル）を作用させて一般式（Ｉ
）で示される本発明のビス型ヒドラゾン化合物を得る事
が出来る。反応はアルカリ触媒下（例えば、苛性ソーダ
、重炭酸ソーダ）ジメチルスルホオキシド：水混合中糸
で室温下（必要ならば加熱下）撹拌を１〜５時間行なえ
ばよい。
上記方法以外にも合成法はあるがコスト的、合成的に問
題があり、この方法が好ましい。
題があり、この方法が好ましい。
このような方法で得られる本発明の化合物としては次の
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
これらビス型ヒドラゾン化合物は例示化合物としてあげ
たものであってこれらに何ら限定されないことはいうま
でもない。次に上記化合物のいくつかについて合成例を
述べる。
たものであってこれらに何ら限定されないことはいうま
でもない。次に上記化合物のいくつかについて合成例を
述べる。
合成例１（例示化合物１）
テレフタルアルデヒド６、７８’ （ｏ、ｏ ５ ｍｏ
ｌｅ）とメチルエチルケトン１３．６９ （０，２ｍｏ
ｌｅ ）を苛性ソーダを触媒として含水アルコール系で
反応させ下記構造のジケトン体（融点１８５〜１８６．
５℃）を合成した。
ｌｅ）とメチルエチルケトン１３．６９ （０，２ｍｏ
ｌｅ ）を苛性ソーダを触媒として含水アルコール系で
反応させ下記構造のジケトン体（融点１８５〜１８６．
５℃）を合成した。
Ｃ２Ｉ■５Ｃ０ＣＨ−ＣＨＣ囮＝ＣＨＣ０Ｃ２■（５こ
れをイソプロピルアルコール中でフェニルヒドラジンと
反応させ下記構造のビス型ヒドラゾン体を合成した。
れをイソプロピルアルコール中でフェニルヒドラジンと
反応させ下記構造のビス型ヒドラゾン体を合成した。
上記ヒドラゾン４．２ ｆ （０，０１ｍｏｌｅ ）を
ジメチルスルホオキシド４Ｏ−に溶解シ、次イテアリル
ブロマイド３．６５’ （０，０３ｒｈｏｌｅ ）を加
−見室温下２Ｎ−ＮａＯＨ１５ＬＪ−を滴下し、析晶化
する黄橙色粉末を取り出し、十分水洗した後酢酸エチル
より再結晶を行なった。収量４．１を融点１８８〜１９
０．５℃ 合成例２（例示化合物１８） テレフタルアルデヒド６、７ ｆ （０，０５ｍｏｌｅ
）とフェニルヒドラジン１３ｆ（０，１２ｍｏｌｅ）を
メタノール中で室温下に於て撹拌を行ない融点２８６〜
２８８℃のテレフタルアルデヒド−ビスフェニルヒドラ
ゾン９．１９ｆｍる。
ジメチルスルホオキシド４Ｏ−に溶解シ、次イテアリル
ブロマイド３．６５’ （０，０３ｒｈｏｌｅ ）を加
−見室温下２Ｎ−ＮａＯＨ１５ＬＪ−を滴下し、析晶化
する黄橙色粉末を取り出し、十分水洗した後酢酸エチル
より再結晶を行なった。収量４．１を融点１８８〜１９
０．５℃ 合成例２（例示化合物１８） テレフタルアルデヒド６、７ ｆ （０，０５ｍｏｌｅ
）とフェニルヒドラジン１３ｆ（０，１２ｍｏｌｅ）を
メタノール中で室温下に於て撹拌を行ない融点２８６〜
２８８℃のテレフタルアルデヒド−ビスフェニルヒドラ
ゾン９．１９ｆｍる。
このようにして得たテレフタルアルデヒド−ビスフェニ
ルヒドラゾン３．１ ？ （０，０１ｍｏｌｅ）をジメ
チルスルホオキシドに溶解し、次いでアリルブロマイド
３．’６ ｙ （０，０３モル）を加１５Ｎ−苛性ソー
ダ水を室温下滴下し析晶化する黄橙粉末を取り出し、十
分水洗した後酢酸エチルよシ再結晶を行なった。このよ
うにして例示化合物１８が３．６２得られた。
ルヒドラゾン３．１ ？ （０，０１ｍｏｌｅ）をジメ
チルスルホオキシドに溶解し、次いでアリルブロマイド
３．’６ ｙ （０，０３モル）を加１５Ｎ−苛性ソー
ダ水を室温下滴下し析晶化する黄橙粉末を取り出し、十
分水洗した後酢酸エチルよシ再結晶を行なった。このよ
うにして例示化合物１８が３．６２得られた。
融点１８０．０〜１８１５℃
合成例３（例示化合物を抱１９）
アリルブロマイドの代りにｎ−アミルブロマイドを用い
た以外は合成例２とまったく同様にして合成を行なった
。
た以外は合成例２とまったく同様にして合成を行なった
。
融点１２１．０〜１２２５℃
合成例４（例示化合物２８）
アリルブロマイドの代９にｎ−オクチルブロマイドを用
いた以外は合成例２とまったく同様にして合成を行なっ
た。尚再結晶溶剤としてメチルエチルケトンを用いた。
いた以外は合成例２とまったく同様にして合成を行なっ
た。尚再結晶溶剤としてメチルエチルケトンを用いた。
融点１５２〜１５４．５℃
合成例５（例示化合物２２）
Ｐ−ジアセチルベンゼン３，２り（０，０２ｍｏｌｅ）
とフェニルヒドラジン５．５ ？ （０，０５ｍｏｌｅ
）をエタノール中で室温下反応させ融点２３１〜２３
３．５℃のＰ−アセチルベンゼン−ジフェニルヒドラゾ
ン４．８２を得る。
とフェニルヒドラジン５．５ ？ （０，０５ｍｏｌｅ
）をエタノール中で室温下反応させ融点２３１〜２３
３．５℃のＰ−アセチルベンゼン−ジフェニルヒドラゾ
ン４．８２を得る。
このようにして得たヒドラゾン３．４Ｆ（０，０１ｍｏ
ｌｅ）をジメチルスルホオキシドに溶解し、次いでグロ
バルギルプロマイ）”５．０ｒ（０，０３ｍｏｌｅ）を
加え合成例２と同様にして黄橙色の針状結晶４．７２を
得た。
ｌｅ）をジメチルスルホオキシドに溶解し、次いでグロ
バルギルプロマイ）”５．０ｒ（０，０３ｍｏｌｅ）を
加え合成例２と同様にして黄橙色の針状結晶４．７２を
得た。
融点１２１〜１２３．５℃
合成例６（例示化合物３１）
合成例５に準じて合成を行なった。
尚結晶溶剤はｎ−プロピルアルコールｔ−用いた。
融点１０７．５〜１０９．０℃
合成例の化合物を含む例示化合物のすべてはどれも黄色
から黄橙色の着色をおびた化合物であシ、紫外部から可
視部にかけて大きな吸収を有していた。
から黄橙色の着色をおびた化合物であシ、紫外部から可
視部にかけて大きな吸収を有していた。
本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を１種類あるいは２種類以上含有することにより得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
物を１種類あるいは２種類以上含有することにより得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
又、他のヒドラゾン化合物（例えばＰ−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−シーｙｘニルヒド
ラゾン）又はオキサジアゾール化合物（例えば２．５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４
−オキサジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−Ｐ
−ジエチルアミノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾ
リン）等の化合物を混ぜることによってもきわめてすぐ
れた性能の感光体を得ることができる。
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−シーｙｘニルヒド
ラゾン）又はオキサジアゾール化合物（例えば２．５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４
−オキサジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−Ｐ
−ジエチルアミノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾ
リン）等の化合物を混ぜることによってもきわめてすぐ
れた性能の感光体を得ることができる。
これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には種々の方法が知られているが例えばヒドラゾン
化合物と増感染料を必要によっては化学増感剤や電子吸
引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させ
たものを導電性支持体上に設けて成る感光体、あるいは
、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャリつ ヤー発生層とキャリヤー移動層と一６Ｙする積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化
合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物を添
加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキャリ
ヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、いず
れの場合にも適用することが可能である。
態様には種々の方法が知られているが例えばヒドラゾン
化合物と増感染料を必要によっては化学増感剤や電子吸
引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させ
たものを導電性支持体上に設けて成る感光体、あるいは
、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャリつ ヤー発生層とキャリヤー移動層と一６Ｙする積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化
合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物を添
加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキャリ
ヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、いず
れの場合にも適用することが可能である。
本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金
属板、導電性加工を施した紙、導電性加工を施したプラ
スチックフィルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成
性結合剤の助けを借シて皮膜にする。
属板、導電性加工を施した紙、導電性加工を施したプラ
スチックフィルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成
性結合剤の助けを借シて皮膜にする。
この場合更に感度を上げるために後述するような増感剤
又、重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
又、重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
この重合酸フィルム形成性結合剤としては利用分野に応
じて種々のものがあげられる。
じて種々のものがあげられる。
すなわち複写用感光体の分野ではポリスチレン樹脂ポリ
ビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、酢ビ−クロトン酸共重合体樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂等が好ましい。これらは単独又は共重合体ポリマーと
して１種又１ｌ−ｊ：２種以上混合して用いることがで
きる。
ビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、酢ビ−クロトン酸共重合体樹脂、ポリフェニ
レンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂等が好ましい。これらは単独又は共重合体ポリマーと
して１種又１ｌ−ｊ：２種以上混合して用いることがで
きる。
中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート等の樹脂は、体積抵抗率が１００以上の結
合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。又、これ
ら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量比で０．
２〜２０倍の割合で好ましくは０．５〜５倍の範囲で０
．５以下になると有機光導電体が感光層表面より析出し
てくるという欠点が生じ、又、５倍以上になると感度低
下を招く。
カーボネート等の樹脂は、体積抵抗率が１００以上の結
合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。又、これ
ら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量比で０．
２〜２０倍の割合で好ましくは０．５〜５倍の範囲で０
．５以下になると有機光導電体が感光層表面より析出し
てくるという欠点が生じ、又、５倍以上になると感度低
下を招く。
平版に使用する為に、特にアルカリ性結合剤が必要であ
る。アルカリ性結合剤とは水又はアルコール性のアルカ
リ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸無
水物基、カルボキシル基フェノール性水酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有す
る高分子物質である。
る。アルカリ性結合剤とは水又はアルコール性のアルカ
リ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸無
水物基、カルボキシル基フェノール性水酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有す
る高分子物質である。
結合剤は通常酸価１００以上の高い値を持っていること
が好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。
が好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。
これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：無水マレ
イン酸共重合体、酸ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロト
ン酸、（メタ）アクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂（メタ）アクリル酸：スチレン：（
メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
イン酸共重合体、酸ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロト
ン酸、（メタ）アクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂（メタ）アクリル酸：スチレン：（
メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は複写用
感光体の場合と大略同じでよい。
感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤によっては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良するために可塑性をあた
える物質を加える場合も必要となる。これらの物質とし
ては７タル酸エステル（例えばり、 ０． Ｐ 、 Ｉ
）、 Ｂ、 Ｐ 、 Ｄ Ｉ Ｄ Ｐなど）、リン酸エ
ステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）セバシン酸エステ
ル、アジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリル
ゴ人、塩素化炭化水素などがあげられる。
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良するために可塑性をあた
える物質を加える場合も必要となる。これらの物質とし
ては７タル酸エステル（例えばり、 ０． Ｐ 、 Ｉ
）、 Ｂ、 Ｐ 、 Ｄ Ｉ Ｄ Ｐなど）、リン酸エ
ステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）セバシン酸エステ
ル、アジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリル
ゴ人、塩素化炭化水素などがあげられる。
又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は、重合比で０１％〜２０
％までの間が好ましく、０．１％以下では改良に不充分
であ勺Ｎ ２０ Ｘ以上では電位特性を悪くする。
性結合剤に対して加える割合は、重合比で０１％〜２０
％までの間が好ましく、０．１％以下では改良に不充分
であ勺Ｎ ２０ Ｘ以上では電位特性を悪くする。
次に感光層に添加される増感染料としてはメチルバイオ
レット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッｌ
−、ナイトブルービクトリアブルーなとで代表されるト
リフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ
１ ローダミン３Ｂ、アクリジンレツドＢなど代表され
るザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリジン
オレンジＲ１フラベオシンなどで代表されるアクリジン
染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチルバイ
オレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブルー
、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料、そ
の他シアニン染料や、ステリル染料、ピリリウム塩、チ
アピリリウム塩などがある。又、感光層において光吸収
によって極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光
導電性の顔料としては、金属フタロシアニン、無金属フ
タロシアニンなどの７ｐロシアニン顔料、ペリレンイミ
ド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、その他の
キナクリドン顔料、アゾ系顔料、アントラキノン系顔料
などがある。特にアゾ系顔料を用いた場合の感光層の電
子写真特性は良く、中でも波長等の関係でビス型、トリ
ス型のアゾ顔料が好ましい。又、前述の感光層中に添加
される染料を電荷キャリアー発生物質として用いてもよ
い。
レット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッｌ
−、ナイトブルービクトリアブルーなとで代表されるト
リフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ
１ ローダミン３Ｂ、アクリジンレツドＢなど代表され
るザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリジン
オレンジＲ１フラベオシンなどで代表されるアクリジン
染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチルバイ
オレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブルー
、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料、そ
の他シアニン染料や、ステリル染料、ピリリウム塩、チ
アピリリウム塩などがある。又、感光層において光吸収
によって極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光
導電性の顔料としては、金属フタロシアニン、無金属フ
タロシアニンなどの７ｐロシアニン顔料、ペリレンイミ
ド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、その他の
キナクリドン顔料、アゾ系顔料、アントラキノン系顔料
などがある。特にアゾ系顔料を用いた場合の感光層の電
子写真特性は良く、中でも波長等の関係でビス型、トリ
ス型のアゾ顔料が好ましい。又、前述の感光層中に添加
される染料を電荷キャリアー発生物質として用いてもよ
い。
これら染料は単独で使用してもよいが顔料と共存さすこ
とにより更に高い効率で電荷キャリアーを発生する場合
が多い。更に、無機の光導電性物質としては、セレンや
セレン−テルル合金硫化カドミウム、硫化亜鉛などがあ
る。
とにより更に高い効率で電荷キャリアーを発生する場合
が多い。更に、無機の光導電性物質としては、セレンや
セレン−テルル合金硫化カドミウム、硫化亜鉛などがあ
る。
以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
化学増感剤としては例えばＰ−クロロフェノール、ｍ−
クロロフェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ
−ｍ−クレゾール、Ｐ−クロロペンゾイルアセトアニリ
）”、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、 Ｎ’
−ジエチルチオバルビッールＬ３−（β−オキシエチ
ル）−２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジ
アニリド、３，５．３’、５’−テトラクロロマロン酸
ジアニリド、α−ナフトール、Ｐ−ニトロ安息香酸など
がある。
クロロフェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ
−ｍ−クレゾール、Ｐ−クロロペンゾイルアセトアニリ
）”、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、 Ｎ’
−ジエチルチオバルビッールＬ３−（β−オキシエチ
ル）−２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジ
アニリド、３，５．３’、５’−テトラクロロマロン酸
ジアニリド、α−ナフトール、Ｐ−ニトロ安息香酸など
がある。
又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としである種
の電子吸引性化合物を添加することもできる。
を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としである種
の電子吸引性化合物を添加することもできる。
この電子吸引性物質としては例えば１−クロロアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジクロル
−ナフトキノン、３．３’−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３
−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、２，
４．７−）リニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニ
トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−シメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。
キノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジクロル
−ナフトキノン、３．３’−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロノニトリル、無水フタル酸、３
−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、２，
４．７−）リニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニ
トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−シメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。
その他感光体中への添加物として酸化防止用、カール防
止剤などを必要に応じて添加することができる。
止剤などを必要に応じて添加することができる。
本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて、
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べ几導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。塗布溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリ
クロルエチレンなどの塩素化水素、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、メチルセ
ロソルブアセテートなどのエステル類などの溶剤の単独
または２種以上の混合溶剤、また必要に応じてアルコー
ル類、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、メチルエチルケトンなとの溶剤を更に加え、使用する
ことができる。
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べ几導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。塗布溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素、クロロホルム、ジクロルエタン、トリ
クロルエチレンなどの塩素化水素、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、メチルセ
ロソルブアセテートなどのエステル類などの溶剤の単独
または２種以上の混合溶剤、また必要に応じてアルコー
ル類、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、メチルエチルケトンなとの溶剤を更に加え、使用する
ことができる。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
実施例１
アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム（三菱
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５μ、アルミニ
ウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に、下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量に
の濃度になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して膜厚
０．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５μ、アルミニ
ウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に、下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量に
の濃度になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して膜厚
０．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
次に、例示化合物１で示されるビス型ヒドラゾン化合物
とポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ニーピロ
ンＮ−６）を１：１．２の重量比で配合し、ジクロルエ
タンを溶剤として１０重量％の溶液をつくり、上記キャ
リヤー発生物質の被膜上にこの溶液をエヤーナイフによ
υ塗布乾燥して、膜厚１２μのキャリヤー移動層を形成
した。
とポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ニーピロ
ンＮ−６）を１：１．２の重量比で配合し、ジクロルエ
タンを溶剤として１０重量％の溶液をつくり、上記キャ
リヤー発生物質の被膜上にこの溶液をエヤーナイフによ
υ塗布乾燥して、膜厚１２μのキャリヤー移動層を形成
した。
このようにして作成した積層型電子写真感光体につき、
静電記録紙試験装置（川口電機社製８Ｐ−４２８）によ
る電子写真特性評価を行なった。測定条件加電圧−６に
■、スタテック−３、その結果、帯電時の白色光に対す
る光半減露光量感度は３．５ルツクス・秒と非常に高感
度の値を示した。更に、同装置を用いた繰シ返し特性評
価を行なったところ、１０回以上繰り返した後において
も、光半減露光量感度を含めた電子写真緒特性に低下の
傾向はみとめられなかった。
静電記録紙試験装置（川口電機社製８Ｐ−４２８）によ
る電子写真特性評価を行なった。測定条件加電圧−６に
■、スタテック−３、その結果、帯電時の白色光に対す
る光半減露光量感度は３．５ルツクス・秒と非常に高感
度の値を示した。更に、同装置を用いた繰シ返し特性評
価を行なったところ、１０回以上繰り返した後において
も、光半減露光量感度を含めた電子写真緒特性に低下の
傾向はみとめられなかった。
実施例２〜５
第１表に示したビス型ヒドラゾン化合物と下記構造のビ
ス型ヒドラゾン化合物を実施例１に使用し几ビス型ヒド
ラゾン化合物の代シに用いた以外は、実施例１とまった
く同様にして積層型感光体を作成した。
ス型ヒドラゾン化合物を実施例１に使用し几ビス型ヒド
ラゾン化合物の代シに用いた以外は、実施例１とまった
く同様にして積層型感光体を作成した。
各ビス型ヒドラゾン化合物を用いた感光体を実施例２〜
５、及び比較例１として、実施例１と同様の測定条件で
光半減露光量（ルックス・秒）及び初期電位（ボルト）
を測定し、その値を第１表に示した。
５、及び比較例１として、実施例１と同様の測定条件で
光半減露光量（ルックス・秒）及び初期電位（ボルト）
を測定し、その値を第１表に示した。
更に加電−除電（除電光−白色光で４００ルツクスで１
秒照射）を１サイクルとして、１０００サイクル同様の
操作を行なった後の初期電位及び光半減露光量を第１表
に示した。又、感光体表面の状態についても第１表に示
した。
秒照射）を１サイクルとして、１０００サイクル同様の
操作を行なった後の初期電位及び光半減露光量を第１表
に示した。又、感光体表面の状態についても第１表に示
した。
第１表から本発明のビス型ヒドラゾン化合物を用いた感
光体は表面状態も良く、すぐれた感度と繰り返し特性を
有することがわかった。
光体は表面状態も良く、すぐれた感度と繰り返し特性を
有することがわかった。
第１表
実施例６
実施例１に用いたビスアゾ顔料の代シに下記構造式のト
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例２とまったく同様に
して積層感光体を作成した。
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例２とまったく同様に
して積層感光体を作成した。
このようにして作成した感光体の６３３ ｎｍ九
（Ｈｅ−Ｎｅレーザー）及び６８０ｎｍ（発術７′イオ
ード）に於ける分光感度をモノクロルメーターを用いて
測定した所電位半減に要したエネルギーは、３．９ ｅ
ｒｇ ／ａｄ （６３３ｎｍ ）、３６ｅｒｇ ／ｃｒ
Ａ （６８，０ｎｍ）、と非常に感度の高い感光体であ
った。
ード）に於ける分光感度をモノクロルメーターを用いて
測定した所電位半減に要したエネルギーは、３．９ ｅ
ｒｇ ／ａｄ （６３３ｎｍ ）、３６ｅｒｇ ／ｃｒ
Ａ （６８，０ｎｍ）、と非常に感度の高い感光体であ
った。
実施例７〜１０
実施例６で用いたトリスアゾ顔料０．２ｆをボリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−１００）０１２を溶かしたジ
クロルメタン溶液３０ｒｄ中に加え、ペイント・コンデ
ィショナー（レッド・レベル社製）中で約２０分間分散
を行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に
乾燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さし
た。この電荷発生層の主に実施例２〜５のヒドラゾン化
合物を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した
。これら感光体の６３３ ｎｍ、６８０ ｎｍの分光感
度を実施例１１と同様にして測定し、電位半減に要した
エネルギーを第２表に記載した。
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−１００）０１２を溶かしたジ
クロルメタン溶液３０ｒｄ中に加え、ペイント・コンデ
ィショナー（レッド・レベル社製）中で約２０分間分散
を行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に
乾燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さし
た。この電荷発生層の主に実施例２〜５のヒドラゾン化
合物を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した
。これら感光体の６３３ ｎｍ、６８０ ｎｍの分光感
度を実施例１１と同様にして測定し、電位半減に要した
エネルギーを第２表に記載した。
どの感光体の６３３ｎｒｒ＋、６８０ｎｍのいずれの分
光感度も５．０ ｅｒｇ／−を切る非常に秀れた性能を
有する事がわかる。又、６３３ｓ＋ｍ及び６８０ ｎｍ
の残留電位を０にするエネルギーはどの感光体について
も２０ ｅｒｇ／−をこえるものはなかった。
光感度も５．０ ｅｒｇ／−を切る非常に秀れた性能を
有する事がわかる。又、６３３ｓ＋ｍ及び６８０ ｎｍ
の残留電位を０にするエネルギーはどの感光体について
も２０ ｅｒｇ／−をこえるものはなかった。
実施例１１
実施例６で用いたトリスアゾ顔料０．３Ｆと下記構造で
示されるポリメチ／色素０．０５ｆをジクロルエタン中
で分散させ（ポリメチン色素は完全に溶解）次いで１０
％のボリアリレート樹脂溶液をこの分散液中に全体の固
型分濃度が３％になるように加え更にペイント・コンデ
ィショナー中で約１時聞書度分散を行なった。
示されるポリメチ／色素０．０５ｆをジクロルエタン中
で分散させ（ポリメチン色素は完全に溶解）次いで１０
％のボリアリレート樹脂溶液をこの分散液中に全体の固
型分濃度が３％になるように加え更にペイント・コンデ
ィショナー中で約１時聞書度分散を行なった。
■
Ｈ３Ｓ０４
この様にして作成した液を乾燥後の膜厚が０３μになる
様にアルペット８５上に塗布した。次に実施例２で用い
たヒドラゾン化合物溶液をドクターブレード法により、
上記キャリヤー発生層上に積層塗布し約１３μのキャリ
ヤー移動層を形成した。この様にして作成した電子写真
感光体の７８０ ｎｍ 、 ８００ ｎｍ 。
様にアルペット８５上に塗布した。次に実施例２で用い
たヒドラゾン化合物溶液をドクターブレード法により、
上記キャリヤー発生層上に積層塗布し約１３μのキャリ
ヤー移動層を形成した。この様にして作成した電子写真
感光体の７８０ ｎｍ 、 ８００ ｎｍ 。
８３０ ｎｍの分光感度を実施例１１と同様にして測定
すると４． Ｏｅｒｇ／ｃｄ、 ３．６ ｅｒｇ／ｃｄ
、３．４６ ｒ ｇ ／−となり近赤外部においても
高感度な感光体であることがわかった。
すると４． Ｏｅｒｇ／ｃｄ、 ３．６ ｅｒｇ／ｃｄ
、３．４６ ｒ ｇ ／−となり近赤外部においても
高感度な感光体であることがわかった。
実施例１２
砂目立した表面酸化の人ｌ板上にスチレン：熱蒸マレイ
ン酸共重合体（スチレン含有率５０モル％）と例示化合
物３０を１．５：１の重量比で配合し、４−（４−ジエ
チルアミノフェニル）−２，ｔｙ−ジフェニルチアピリ
リウムフルオレポレート（テアビリリュウム塩色素）を
例示化合物の５ Ｘ １０＝の割合で加えて、ジオキサ
ンを溶剤として１０重量％の溶液をつくりこの溶液を８
−ドクトルによシ塗布乾燥して、膜厚的５μの一層型の
感光体を作成した。このようにして作成した感光体につ
いて前述の静電記録紙試験装置による電子写真特性評価
を行なった。
ン酸共重合体（スチレン含有率５０モル％）と例示化合
物３０を１．５：１の重量比で配合し、４−（４−ジエ
チルアミノフェニル）−２，ｔｙ−ジフェニルチアピリ
リウムフルオレポレート（テアビリリュウム塩色素）を
例示化合物の５ Ｘ １０＝の割合で加えて、ジオキサ
ンを溶剤として１０重量％の溶液をつくりこの溶液を８
−ドクトルによシ塗布乾燥して、膜厚的５μの一層型の
感光体を作成した。このようにして作成した感光体につ
いて前述の静電記録紙試験装置による電子写真特性評価
を行なった。
評価争件：加電圧−６ＫＶ、スタティック−３、初期電
位−４８０■、光半減露光量６．０１１１１−就であっ
た。
位−４８０■、光半減露光量６．０１１１１−就であっ
た。
又、本感光体を現偉剤（トナー）で可視偉化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３９６トリエタノールアミン
、１０％炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール）で処理するとトナ
ー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含ん
だ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成す
ることが出来た。この原版を用いてオフセット印刷を行
なうと約１０万枚の印刷にも耐える事がわかった。
アルカリ性処理液（例えば３９６トリエタノールアミン
、１０％炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０
〜２１０のポリエチレングリコール）で処理するとトナ
ー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含ん
だ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成す
ることが出来た。この原版を用いてオフセット印刷を行
なうと約１０万枚の印刷にも耐える事がわかった。
尚トナー可視像を得るための（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量は５０ ｌｕｘで０．５秒であった。又、印
刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
によシ行なった。
最適露光量は５０ ｌｕｘで０．５秒であった。又、印
刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
によシ行なった。
実施例１３
実施例１２で用いたテアピＩＪ ＩＪニウム塩色素の代
シにε型銅７タロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化
合物の１０％重量比で加えてボールミル中で十分フタロ
シアニンを分散させ実施例１２同様にして膜厚的４μの
一層型の感光体を作成した。
シにε型銅７タロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化
合物の１０％重量比で加えてボールミル中で十分フタロ
シアニンを分散させ実施例１２同様にして膜厚的４μの
一層型の感光体を作成した。
この感光体の電子写真特性を見た所初期電位＋３８０Ｖ
、光半減露光量６．２１ｕｘ−ｓｅｃであった。
、光半減露光量６．２１ｕｘ−ｓｅｃであった。
このようにして得た感光体を同様にして露光現像−アル
カリ処理−水洗して得た印刷原版は実施例１２と同様に
約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
カリ処理−水洗して得た印刷原版は実施例１２と同様に
約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
尚露光は６３３ ｎｍの単色光を用いて、最適照射エネ
ルギーは約６５ ｅｒｇ ／−であった。
ルギーは約６５ ｅｒｇ ／−であった。
Claims (8)
- （１）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
般式（１）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せ
しめた事を特徴とする電子写真用感光体。 （式中ＩＬ、ｉフェニル、炭素数４以下のアルキル、水
素であり、Ｒ２はメチル、エチル、ハロゲン、メトキシ
、水素であり、Ａはシンナミル、アリル、プロパギル、
炭素数２〜１８のアルキル、アルコキシアルキルであり
、”は０又は１である。） - （２）前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質を含有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式
〇）で示されるビス型ヒドラゾン化合物である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 - （３）前記一般式〇）で示されるビス型ヒドラゾン化合
物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真用感光体。 （式中Ｒ１１口は第１項と同義） - （４）前記一般式α）で示されるビス型ヒドラゾン化合
物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真用感光体。 （式中ｍは２から１２まで、Ｒ１，ｎ ｉｊ第１項と同
義） - （５）前記一般式（Ｉ）で示されるビス型ヒドラゾン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真用感光体。 （式中部、ｎは第１項と同義） - （６）キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特許
請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。 - （７）キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許請
求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。 - （８）キャリヤー発生物質が７タロシアニン顔料である
特許請求の範囲第２項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248090A JPS60135952A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248090A JPS60135952A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60135952A true JPS60135952A (ja) | 1985-07-19 |
| JPH0356628B2 JPH0356628B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=17173055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58248090A Granted JPS60135952A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60135952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0535672A2 (en) * | 1991-10-02 | 1993-04-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5546761A (en) * | 1979-08-01 | 1980-04-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
-
1983
- 1983-12-23 JP JP58248090A patent/JPS60135952A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5546761A (en) * | 1979-08-01 | 1980-04-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0535672A2 (en) * | 1991-10-02 | 1993-04-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356628B2 (ja) | 1991-08-28 |
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