JPS60149048A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS60149048A JPS60149048A JP532084A JP532084A JPS60149048A JP S60149048 A JPS60149048 A JP S60149048A JP 532084 A JP532084 A JP 532084A JP 532084 A JP532084 A JP 532084A JP S60149048 A JPS60149048 A JP S60149048A
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- Japan
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- formula
- compound represented
- carbon atoms
- electrophotographic photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは、導
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式（
Ｉ）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せしめた
電子写真感光体に関するものである。
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式（
Ｉ）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せしめた
電子写真感光体に関するものである。
・・・・・・一般式（１）
（式中Ｒはアリル、プロパギル、炭素数１〜４のアルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基であり、Ｒ′は炭素数１
〜２のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜２のアルコキ
シ基、水素であシ、Ｒ′はフェニル基、炭素数１〜４の
アルキル基、水素である。Ａはフェニル基、２−ピリジ
ル基である。又、ｎは０又は１であり、ｍは１から１２
までの整数である。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光体の感光
層には無機物質であるセレ／、硫化カドミウム、アモル
ファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、
近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が多く行なわれている。
ル基、ベンジル基、フェニル基であり、Ｒ′は炭素数１
〜２のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜２のアルコキ
シ基、水素であシ、Ｒ′はフェニル基、炭素数１〜４の
アルキル基、水素である。Ａはフェニル基、２−ピリジ
ル基である。又、ｎは０又は１であり、ｍは１から１２
までの整数である。） 従来、電子写真技術において、電子写真用感光体の感光
層には無機物質であるセレ／、硫化カドミウム、アモル
ファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、
近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が多く行なわれている。
ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると、（１）暗所においてコロナ放電による電
荷の帯電性が高いこと。
質を掲げると、（１）暗所においてコロナ放電による電
荷の帯電性が高いこと。
（２）得られたコロナ帯電による電荷が暗所において減
衰の少ないこと。（３）光の照射によって電荷が速やか
に散逸すること。（４）光の照射後の残留電荷が少ない
こと。等である。
衰の少ないこと。（３）光の照射によって電荷が速やか
に散逸すること。（４）光の照射後の残留電荷が少ない
こと。等である。
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題、例えば、毒性
が強い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コス
トが高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るなら
ば資源の枯かつにより生産に限りのあるこれら無機物質
の使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於ても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題、例えば、毒性
が強い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コス
トが高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るなら
ば資源の枯かつにより生産に限りのあるこれら無機物質
の使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於ても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質、か
らなる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、
いろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案
され実用化されているものもある。
らなる電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、
いろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案
され実用化されているものもある。
一般的に見て、有機系のものは無機系のものに比べて透
明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正・負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正・負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは必ずしも皮膜性
や可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの（
％公昭４８−２５６５８）やポリビニルカルバゾールと
２．４．７− ）リニトロフルオレノンで増感したもの
（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもある
が、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や
機械的強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今
だ充分に得られていない。
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは必ずしも皮膜性
や可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの（
％公昭４８−２５６５８）やポリビニルカルバゾールと
２．４．７− ）リニトロフルオレノンで増感したもの
（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもある
が、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や
機械的強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今
だ充分に得られていない。
本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究を行なった結果、上記一般式（１）で示される
ビス型ヒドラゾン化合物が有効であることを見いだし本
発明に至った。
質の研究を行なった結果、上記一般式（１）で示される
ビス型ヒドラゾン化合物が有効であることを見いだし本
発明に至った。
本発明にかかわる一般式（１）のビス型ヒドラゾン化合
物は以下の合成過程で通常合成される。
物は以下の合成過程で通常合成される。
まず一般式（ａ）で示されるアルデヒド（Ｒ’が水素の
時）及びケトン（Ｗがフェニル、アルキルの時）と一般
式（ｂ）で示されるヒドラジンを無溶剤もしくは適当な
溶剤（例えばアルコール、ベンゼン、クロロホルム等）
中必要ならば酢酸ソーダ、重炭酸ソーダ等のアルカリ性
触媒を加えて加熱攪拌（還流）する事により一般式（ｃ
）で示されるヒドラゾン化合物を合成する。
時）及びケトン（Ｗがフェニル、アルキルの時）と一般
式（ｂ）で示されるヒドラジンを無溶剤もしくは適当な
溶剤（例えばアルコール、ベンゼン、クロロホルム等）
中必要ならば酢酸ソーダ、重炭酸ソーダ等のアルカリ性
触媒を加えて加熱攪拌（還流）する事により一般式（ｃ
）で示されるヒドラゾン化合物を合成する。
反応式により示すと次の様になる。
一般式（ａ） 一般式（ｂ）
一般式（ｅ）
（一般式（ａ） 、（ｂ） 、（ｃ）中Ｒはアリル、プ
ロパギル、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、フ
ェニル基でおり、ぼけ炭素数１〜２のアルキル基、ハロ
ゲン、炭素数１〜２のアルコキシ基、水素であり、ｒは
フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基、水素であり、
Ａはフェニル基、２−ビリジル基である。ｎは０又は１
である。）このようにして合成された一般式＜ｃ＞で示
されるヒドラゾン化合物に Ｘ（−ＣＨ２−ｉＸ （Ｘ
はハロゲンであり、ｎは１から１２までの整数である。
ロパギル、炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、フ
ェニル基でおり、ぼけ炭素数１〜２のアルキル基、ハロ
ゲン、炭素数１〜２のアルコキシ基、水素であり、ｒは
フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基、水素であり、
Ａはフェニル基、２−ビリジル基である。ｎは０又は１
である。）このようにして合成された一般式＜ｃ＞で示
されるヒドラゾン化合物に Ｘ（−ＣＨ２−ｉＸ （Ｘ
はハロゲンであり、ｎは１から１２までの整数である。
）を作用させて、一般式（Ｉ）で示される本発明のビス
型ヒドラゾン化合物を得る事が出来る。反応はアルカリ
触媒下（例えば、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ）ジメチル
スルホオキシド：水 混合中系で室温下（必要ならば加
熱下）攪拌を１〜５時間行なえはよい。
型ヒドラゾン化合物を得る事が出来る。反応はアルカリ
触媒下（例えば、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ）ジメチル
スルホオキシド：水 混合中系で室温下（必要ならば加
熱下）攪拌を１〜５時間行なえはよい。
上記方法以外にも合成法もあるが、合成的に問題があり
、この方法が好ましかった。
、この方法が好ましかった。
このような方法で得られる本発明の化合物としては次の
ようなものを挙げることが出来る。
ようなものを挙げることが出来る。
これら化合物は例示化合物としてあげたものであってこ
れらに何ら限定されないことはいうまでもない。
れらに何ら限定されないことはいうまでもない。
これら例示化合物のうちで特に電子写真特性のすぐれて
いる化合物として以下のものがあけられる。
いる化合物として以下のものがあけられる。
ＡＩ、Ａ２、Ａ３、Ａ５、ム２１、屋２２、Ａ２３、Ａ
２４、ム２５、黒２６．煮２７、ム３０、扁３１、扁３
２、Ａ３３ Ａ３４、扁３５、扁３６、ム３７、屋４０
．４４１、Ａ４２ 扁４３．４４４、Ａ５３、Ａ５４、
Ａ５５、屋５６、Ａ５８ Ａ６１．４６２、煮６３、Ａ
６４、扁６５、煮６６、Ａ６７ Ａ６８、Ａ６９、扁７
０．４７４ 等である。
２４、ム２５、黒２６．煮２７、ム３０、扁３１、扁３
２、Ａ３３ Ａ３４、扁３５、扁３６、ム３７、屋４０
．４４１、Ａ４２ 扁４３．４４４、Ａ５３、Ａ５４、
Ａ５５、屋５６、Ａ５８ Ａ６１．４６２、煮６３、Ａ
６４、扁６５、煮６６、Ａ６７ Ａ６８、Ａ６９、扁７
０．４７４ 等である。
特に一般式（Ｉ）においてＡがエチル、ベンジル、ｍが
２から６の場合に良好なものが多い傾向にある。
２から６の場合に良好なものが多い傾向にある。
次にこれら例示化合物で特に良好なものについての具体
的な合成例について述べる。
的な合成例について述べる。
合成例１（例示化合物Ａ２４）
Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドとフェニルヒドラ
ジンを等モルアルコール中で加熱還流して得られるジエ
チルアミノベンズアルデヒド−フェニルヒドラゾン１０
．６９（０，０４モル）と１．４−ジブロモブタン４．
０ｆ（０，０１８５モル）をジメチルスルホオキサイド
６０ｅＣに溶解し、室温下２規定−苛性ソーダ水を滴下
し、約３時間攪拌を行なう。次いで水浴上で約１時間攪
拌を行ない、析出した茶色の析品物を取り出し、水洗後
、酢酸エチル：エタノールの混合？１Ｊ１５０−より再
結晶を行ない針状の橙色結晶６．８１を得た。 融点１
３３〜１３４℃合成例２（例示化金物屋４０） Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドと２−ヒドラジノ
ピリジンを等モル、アルコール中で加熱還流して得られ
るＰ−ジエチルアミンベンズアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン６、Ｏｆ（０，０２２モル）と１，２−ジブ
ロムエタン１．９ｔ（０，０１モル）、ジメチルスルホ
オキシド４゜閃に溶かし、室温下３Ｎの苛性ソーダ、８
．０ｓ＋ｊを滴下し、６時間攪拌を行なう。析出した粒
状物を取り出し十分水洗を行ない酢酸エチルより再結晶
を行ない黄橙色粉末５．４ｔを得た。
ジンを等モルアルコール中で加熱還流して得られるジエ
チルアミノベンズアルデヒド−フェニルヒドラゾン１０
．６９（０，０４モル）と１．４−ジブロモブタン４．
０ｆ（０，０１８５モル）をジメチルスルホオキサイド
６０ｅＣに溶解し、室温下２規定−苛性ソーダ水を滴下
し、約３時間攪拌を行なう。次いで水浴上で約１時間攪
拌を行ない、析出した茶色の析品物を取り出し、水洗後
、酢酸エチル：エタノールの混合？１Ｊ１５０−より再
結晶を行ない針状の橙色結晶６．８１を得た。 融点１
３３〜１３４℃合成例２（例示化金物屋４０） Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドと２−ヒドラジノ
ピリジンを等モル、アルコール中で加熱還流して得られ
るＰ−ジエチルアミンベンズアルデヒド−２−ピリジル
ヒドラゾン６、Ｏｆ（０，０２２モル）と１，２−ジブ
ロムエタン１．９ｔ（０，０１モル）、ジメチルスルホ
オキシド４゜閃に溶かし、室温下３Ｎの苛性ソーダ、８
．０ｓ＋ｊを滴下し、６時間攪拌を行なう。析出した粒
状物を取り出し十分水洗を行ない酢酸エチルより再結晶
を行ない黄橙色粉末５．４ｔを得た。
融点 １５８〜１６０°Ｃ
本化合物のＩＲスペクトルよ１３３００ｃｒｎ １の第
２級アミンの吸収は消滅していた。
２級アミンの吸収は消滅していた。
他の例示化合物も上記合成例に準じて合成出来る。
本発明Ｋかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を１種類あるいは２種類以上含有することによシ得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
物を１種類あるいは２種類以上含有することによシ得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
又、他のヒドラゾン化合物（例えばＰ −Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノフェニルデヒ）’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン）又はオキサジアゾール化合物（例えば２．５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４
−オキサジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−Ｐ
−ジエチルアミ／フェニル−３，５−ジフェニルピラゾ
リン）等の化合物を混ぜることによっても、きわめてす
ぐれた性能の感光体を得ることができる。
チルアミノフェニルデヒ）’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン）又はオキサジアゾール化合物（例えば２．５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４
−オキサジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−Ｐ
−ジエチルアミ／フェニル−３，５−ジフェニルピラゾ
リン）等の化合物を混ぜることによっても、きわめてす
ぐれた性能の感光体を得ることができる。
これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には種々の方法が知られているが、例えば、ヒドラ
ゾン化合物と増感染料を、必要によっては、化学増感剤
や電子吸引性化合物を添加して、結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
、なる積層構造の形態において導電性支持体上に増感染
料又は顔料を主体として設けられたキャリヤー発生層上
に本ヒドラゾン化合物を、必要によっては化学増感剤や
電子吸引化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散
させたものをキャリヤー移動層として設けて成る感光体
などがあるが、いずれの場合にも適用することが可能で
ある。
態様には種々の方法が知られているが、例えば、ヒドラ
ゾン化合物と増感染料を、必要によっては、化学増感剤
や電子吸引性化合物を添加して、結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
、なる積層構造の形態において導電性支持体上に増感染
料又は顔料を主体として設けられたキャリヤー発生層上
に本ヒドラゾン化合物を、必要によっては化学増感剤や
電子吸引化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散
させたものをキャリヤー移動層として設けて成る感光体
などがあるが、いずれの場合にも適用することが可能で
ある。
本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金
属板、導電性加工を施した紙、導電性加工を施したプラ
スチックフィルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成
性結合剤の助けを借りて皮膜にする。この場合更に感度
を上げるために後述するような増感剤又、重合性フィル
ム形成性結合剤に再録性をあたえる物質を加えて均一な
感光層皮膜にすることが望ましい。
属板、導電性加工を施した紙、導電性加工を施したプラ
スチックフィルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成
性結合剤の助けを借りて皮膜にする。この場合更に感度
を上げるために後述するような増感剤又、重合性フィル
ム形成性結合剤に再録性をあたえる物質を加えて均一な
感光層皮膜にすることが望ましい。
この重合酸フィルム形成性結合剤としては利用分野に応
じて種々のものがあげられる。
じて種々のものがあげられる。
すなわち複写用感光体の分野ではポリスチレン樹脂、ポ
リビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、酸ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド
樹脂等が好ましい。これらは単独又は共重合体ポリマー
として１種又は２種以上混合して用いることかできる。
リビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、酸ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド
樹脂等が好ましい。これらは単独又は共重合体ポリマー
として１種又は２種以上混合して用いることかできる。
中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率が１０ ０以上の結
合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。又、これ
ら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量比で０．
２〜２０倍の割合で、好ましぐは０．５〜５倍の範囲で
０．５以下になると有機光導電体が感光層表面より析出
してくるという欠点が生じ、又、５倍以上になると感度
低下を招く。
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率が１０ ０以上の結
合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。又、これ
ら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量比で０．
２〜２０倍の割合で、好ましぐは０．５〜５倍の範囲で
０．５以下になると有機光導電体が感光層表面より析出
してくるという欠点が生じ、又、５倍以上になると感度
低下を招く。
平版に使用する為に、特にアルカリ性結合剤が必要であ
る。アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアル
カリ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸
無水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スル
ホン酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を
有する高分子物質である。
る。アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアル
カリ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸
無水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スル
ホン酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を
有する高分子物質である。
結合剤は通常酸価１００以上の高い値を持っていること
が好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。
が好ましい。酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。
これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：無水マレ
イン酸共重合体、酸ビニ無水マレイン酸、酸ビニクロト
ン酸、（メタ）アクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂、（メタ）アクリル酸：スチレン：
（メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
イン酸共重合体、酸ビニ無水マレイン酸、酸ビニクロト
ン酸、（メタ）アクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂、（メタ）アクリル酸：スチレン：
（メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合と大略同じでよい。
用感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤によっては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良するために可重性をあた
える物質を加える場合も必要となる。
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良するために可重性をあた
える物質を加える場合も必要となる。
これらの物質としてはフタル酸エステル（例えばり、０
．Ｐ、Ｄ、Ｂ、Ｐ、ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（
例えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、ア
ジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、二） ＩＪルゴ
ム、塩素化炭化水素などがあげられる。
．Ｐ、Ｄ、Ｂ、Ｐ、ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（
例えばＴＣＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、ア
ジピン酸エステル、エポキシ化大豆油、二） ＩＪルゴ
ム、塩素化炭化水素などがあげられる。
又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤対して加える割合は、室長比で０．１％〜２０
％までの間が好ましく、０．１％以下では改良に不充分
であり、２０％以上では電位特性を悪くする。
性結合剤対して加える割合は、室長比で０．１％〜２０
％までの間が好ましく、０．１％以下では改良に不充分
であり、２０％以上では電位特性を悪くする。
次に、感光層に添加される増感染料としては、メチルバ
イオレット１、クリスタルバイオレット、エチルバイオ
レット、ナイトブルー、ビクトリアフルーなどで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ、ローダミン３Ｂ、アクリジン染料ドＢ、などに
代表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ。
イオレット１、クリスタルバイオレット、エチルバイオ
レット、ナイトブルー、ビクトリアフルーなどで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ、ローダミン３Ｂ、アクリジン染料ドＢ、などに
代表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ。
アクリジンオレンジＲ，フラベオシンなどで代表される
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、
メチルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、カ
ブリブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジ
ン染料、その他シアニン染料やスチリル染料、ビリリウ
ム塩、チアピリリウム塩などがある。
アクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、
メチルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、カ
ブリブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジ
ン染料、その他シアニン染料やスチリル染料、ビリリウ
ム塩、チアピリリウム塩などがある。
又、感光層において光吸収によって極めて高い効率で電
荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金属
フタロシアニン、無金属フタロシアニンナトのフタロシ
アニン顔料、ペリレンイミド、パリレン酸熱水物などの
パリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系顔
料、アントラキノン系顔料などがある。特に電荷キャリ
ヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、ビスアゾ顔料、
フタロシアニン顔料を用いたものは高い感度を与え秀れ
た電子写真用感光体を与える。
荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金属
フタロシアニン、無金属フタロシアニンナトのフタロシ
アニン顔料、ペリレンイミド、パリレン酸熱水物などの
パリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系顔
料、アントラキノン系顔料などがある。特に電荷キャリ
ヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、ビスアゾ顔料、
フタロシアニン顔料を用いたものは高い感度を与え秀れ
た電子写真用感光体を与える。
又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー
発生物質として用いてもよい。
発生物質として用いてもよい。
とれら染料は単独で使用してもよいが、顔料と共存さす
ことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する場
合が多い。
ことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する場
合が多い。
更に、無機の光導電性物質としては、セレンやセレン−
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
化学増感剤としては例えばＰ−クロロフェノール、ｍ？
クロロェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ−
ｍ−クレゾール、Ｐ−クロロベンゾイルアセトアニリド
、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、Ｎ′−ジエ
チルチオバルビッール酸、３−、（Ｂ−オキシエチル）
−２−フェニルイミ７〜チアゾリドン、マロン酸シ・ア
ニリド、３．５．３： ５’−テトラクロロマロン酸ジ
アニリド、α−ナフトール、Ｐ−ニトロ安息香酸などが
ある。
クロロェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ−
ｍ−クレゾール、Ｐ−クロロベンゾイルアセトアニリド
、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、Ｎ′−ジエ
チルチオバルビッール酸、３−、（Ｂ−オキシエチル）
−２−フェニルイミ７〜チアゾリドン、マロン酸シ・ア
ニリド、３．５．３： ５’−テトラクロロマロン酸ジ
アニリド、α−ナフトール、Ｐ−ニトロ安息香酸などが
ある。
又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成１〜更に増感効果を増大させる増感剤としである
種の電子吸引性化合物を添加することもできる。
を形成１〜更に増感効果を増大させる増感剤としである
種の電子吸引性化合物を添加することもできる。
この電子吸引性物質としては例えば、１−クロロアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノｙ、２．３−シクロ
ルーナフトキノン、３．３−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３
−（α−シア／−Ｐ−ニトロパンザル）フタリド、２，
４．７−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−＝
トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−ジメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。
ラキノン、１−ニトロアントラキノｙ、２．３−シクロ
ルーナフトキノン、３．３−ジニトロベンゾフェノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３
−（α−シア／−Ｐ−ニトロパンザル）フタリド、２，
４．７−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−＝
トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−ジメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。
その他感光体中への添加物として酸化防止用、カール防
止剤、などを必要に応じて添加することができる。
止剤、などを必要に応じて添加することができる。
本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて、
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンナトの芳香族炭化水素、クロロホルム
、ジクロルエタン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテートなどの
エステル類などの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤
、また必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンなど
の溶剤を更に加え、使用することができる。
ノクロロベンゼンナトの芳香族炭化水素、クロロホルム
、ジクロルエタン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、酢酸エチル、メチルセロソルブアセテートなどの
エステル類などの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤
、また必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンなど
の溶剤を更に加え、使用することができる。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
実施例１
アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィ／’ ム（
三菱樹脂ｆｆアルベント８５、フィルム膜厚８５μ、ア
ルミニウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に、下記
構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の製置になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して、膜
厚０．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
三菱樹脂ｆｆアルベント８５、フィルム膜厚８５μ、ア
ルミニウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に、下記
構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の製置になるように溶解した溶液を塗布、乾燥して、膜
厚０．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
次に、例示化合物Ａ２で示されるビス型ヒド実施例６
実施例１に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構造式のト
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例３とまったく同様に
して積層感光体を作成した。
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例３とまったく同様に
して積層感光体を作成した。
このようにして作成した感光体の６３３ｎｍ（Ｈ＃ｅ−
％ａレーザー）及び６８０ｎｍ（発光ダイオード）に於
ける分光感度をモノクロルメーターを用いて測定した所
、電位半減に要したエネルギーは３．６ ｅｒｆ／ｃＪ
（６３３ｎｍ ）、３．５ ｅｒ帽（６８０ｎｍ）と
非常に感度の高い感光体であった。
％ａレーザー）及び６８０ｎｍ（発光ダイオード）に於
ける分光感度をモノクロルメーターを用いて測定した所
、電位半減に要したエネルギーは３．６ ｅｒｆ／ｃＪ
（６３３ｎｍ ）、３．５ ｅｒ帽（６８０ｎｍ）と
非常に感度の高い感光体であった。
実施例７〜１０
実施例６で用いたトリスアゾ顔料０．２ｔをボリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製ｕ二ｘｏｏ）ｏ、１ｆを溶かした
ジクロルメタン溶液３０−中に加え、ヘイント魯コンデ
ィショナー（レッド・レベル社製）中で約２０分間分散
を行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に
乾燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さし
た。
ート樹脂（ユニチカ製ｕ二ｘｏｏ）ｏ、１ｆを溶かした
ジクロルメタン溶液３０−中に加え、ヘイント魯コンデ
ィショナー（レッド・レベル社製）中で約２０分間分散
を行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に
乾燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さし
た。
この電荷発生層の上に実施例２〜５のヒドラゾン化合物
を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した。こ
れら感光体の６３３ ｎｍ、６８０ｎｍの分光感度を実
施例１１と同様にして測定し、電位半減に要したエネル
ギーを第２表に記載した。
を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した。こ
れら感光体の６３３ ｎｍ、６８０ｎｍの分光感度を実
施例１１と同様にして測定し、電位半減に要したエネル
ギーを第２表に記載した。
第２表
上記結果によりどの感光体の６３３ｎｍ、 ６８０ｎｍ
のいずれの分光感度も５．Ｑ ｅｒｔ／ｃｔＡを切る非
常に秀れた性能を有することがわかる。又、６３３ｎｍ
及び６８０ ｎｍの残留電位を０にするのに要するエネ
ルギーはどの感光体についても２５ｅｒｔ／−をこえる
ものはなかった。
のいずれの分光感度も５．Ｑ ｅｒｔ／ｃｔＡを切る非
常に秀れた性能を有することがわかる。又、６３３ｎｍ
及び６８０ ｎｍの残留電位を０にするのに要するエネ
ルギーはどの感光体についても２５ｅｒｔ／−をこえる
ものはなかった。
実施例１１
下記構造で示されるポリメチン色素０．１ｔをエタノー
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（ユニチカ製 ＣＭ −８０００）５重量％溶液
３０ゴに加え均一溶液とする。
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（ユニチカ製 ＣＭ −８０００）５重量％溶液
３０ゴに加え均一溶液とする。
ｏＨ＜シＳＯａ
この様にして作成した溶液を乾燥後の膜厚が０．２μに
なるようにアルミ蒸着フィルム上に塗布した。次に例示
化合物ム４１のヒドラゾン化合物２ｔをスチレン樹脂（
三菱モンサント製スタイロン−８５）１．５ｆ及びポリ
ブチルアクリレート樹脂（自社製）０．８ｆをトルエン
２０ｍ１に溶解し、この溶液をドクタープレイド法によ
り、上記キャリヤー発生層上に積層塗布し、約１０μの
キャリヤー移動層を形成した。この様にして作成した電
子写真感光体の７８０ｎｍ。
なるようにアルミ蒸着フィルム上に塗布した。次に例示
化合物ム４１のヒドラゾン化合物２ｔをスチレン樹脂（
三菱モンサント製スタイロン−８５）１．５ｆ及びポリ
ブチルアクリレート樹脂（自社製）０．８ｆをトルエン
２０ｍ１に溶解し、この溶液をドクタープレイド法によ
り、上記キャリヤー発生層上に積層塗布し、約１０μの
キャリヤー移動層を形成した。この様にして作成した電
子写真感光体の７８０ｎｍ。
８１０ｎｍ、８４０ｎ−の分光感度を実施例１１と同様
にして測定すると、 ４．２ｅｒｆＡｄｉ （７８０ｎｍ ）、４．４ｅｒｋ
臼（８１０ｎｍ）、３．９ ｅｒｒ／ｅｔａ （８４０
ｎｍ ） となり近赤□外部においても高感度な感光体
であることがわかった。
にして測定すると、 ４．２ｅｒｆＡｄｉ （７８０ｎｍ ）、４．４ｅｒｋ
臼（８１０ｎｍ）、３．９ ｅｒｒ／ｅｔａ （８４０
ｎｍ ） となり近赤□外部においても高感度な感光体
であることがわかった。
実施例１２
砂目立した表面酸化のＡｔ板上に、スチレン：エチルメ
タクリレート：メタクリル酸（スチレン：エチルメタク
リレート−３：１ 重量比酸価１７０）と例示化金物屋
６１を１．５：１の重量比で配合し、４−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）２．６−ジーＰ−）リルチアピリリ
ュウムパークロレート（チアピリリュウム塩色素）を例
示化合物６の５×１０ の重量比の割合で加えてジオキ
サンを溶剤として１０重量％の溶液をつくりこの溶液を
スキージングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚的５μ
の一層型の感光体を作成した。
タクリレート：メタクリル酸（スチレン：エチルメタク
リレート−３：１ 重量比酸価１７０）と例示化金物屋
６１を１．５：１の重量比で配合し、４−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）２．６−ジーＰ−）リルチアピリリ
ュウムパークロレート（チアピリリュウム塩色素）を例
示化合物６の５×１０ の重量比の割合で加えてジオキ
サンを溶剤として１０重量％の溶液をつくりこの溶液を
スキージングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚的５μ
の一層型の感光体を作成した。
このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
評価条件：加電圧−６ＫＶ、スタティック−３初期電位
−４８０Ｖ、光半減露光量６．０１ｕｘ−ｓｅｃであっ
た。
−４８０Ｖ、光半減露光量６．０１ｕｘ−ｓｅｃであっ
た。
又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン、
１０Ｘ炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０〜
２１０のポリエチレで水洗することによって、印刷原版
が容易に作成することが出来た。この原版を用いてオフ
セット印刷を行なうと約１０万枚の印刷にも耐える事が
わかった。
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン、
１０Ｘ炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０〜
２１０のポリエチレで水洗することによって、印刷原版
が容易に作成することが出来た。この原版を用いてオフ
セット印刷を行なうと約１０万枚の印刷にも耐える事が
わかった。
同、トナー可視像を得るだめの（光源：ハロゲンランプ
）最適露光値は５Ｑ１ｕｘで０．７−秒であった。又印
刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なった。
）最適露光値は５Ｑ１ｕｘで０．７−秒であった。又印
刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレクト製版
により行なった。
実施例１３
実施例１２で用いたチアピリリュウム塩色素の代シにξ
型銅フ、タロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物
の１０％の重量比で加えてボールミル中で十分フタロシ
アニンを分散させ実施例１２同様にして膜厚的４μの一
層型の感光体を作成した。この感光体の電子写真特性を
見た所、 初期電位＋３８０■、光半減露光ｉｉ ８．２１ｕｘ−
ｓｅｃであった。
型銅フ、タロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物
の１０％の重量比で加えてボールミル中で十分フタロシ
アニンを分散させ実施例１２同様にして膜厚的４μの一
層型の感光体を作成した。この感光体の電子写真特性を
見た所、 初期電位＋３８０■、光半減露光ｉｉ ８．２１ｕｘ−
ｓｅｃであった。
このようにして得た感光体を同様にして、露光現像−ア
ルカリ処理−水洗して得た印刷原版は実施例１２と同様
に約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
ルカリ処理−水洗して得た印刷原版は実施例１２と同様
に約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
般式（１）で示されるビス型ヒドラゾン化合物を含有せ
しめた事を特徴とする電子写真感光体。 （式中Ｒはアリル、プロパギル、炭素数１〜４のアルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基であシ、Ｒ′は炭素数１
〜２のアルキル基、）・ロゲン、炭素数１〜２のアルコ
キシ基、水素テあり、「はフェニル基、炭素数１〜４の
アルキル基、水素である。Ａはフェニル基、２−ピリジ
ル基である。又、ｎは０又は１であシ、ｍは１から１２
までの整数である。） （２）前記一般式（１）で示されるビス型ヒドラゾン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 （式中ｍは第１項と同義） （３） 前記一般式（１）で示されるビス型ヒドラゾン
化合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体。 （式中ｍは第１項と同義） （４）前記一般式（Ｉ）で示されるビス型ヒドラゾン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真勇感（式中ｍは第１項と同義で
あり、Ｂは水素、メチルメトキシ、ハロゲンである。） （５）前記一般式（１）で示されるビス型ヒドラゾン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 （式中ｍは第１項と同義であシ、Ｂは水素、メチルメト
キシ、）１０ゲンである。）（６） 前記感光体がキャ
リヤー移動物質とキャリヤー発生物質を含有し、当該キ
ャリヤー移動物質が前記一般式（１）で示されるヒドラ
ゾン化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 （７） キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特
許請求の範囲第６項記載の電子写真力感光体。 （８） キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許
請求の範囲第６項記載の電子写真感光体。 （９） キャリヤー錦生物質がフタロシアニン顔料であ
る特許請求の範囲第６項記載の電子写真所感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP532084A JPS60149048A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP532084A JPS60149048A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149048A true JPS60149048A (ja) | 1985-08-06 |
| JPH0356629B2 JPH0356629B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=11607958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP532084A Granted JPS60149048A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60149048A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0385185A2 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-05 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2005134912A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Samsung Electronics Co Ltd | ３つのアリールアミノ基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体及び電子写真の画像形成装置，並びにそれを利用した電子写真画像の形成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5816242A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-01-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP532084A patent/JPS60149048A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5816242A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-01-29 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0385185A2 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-05 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2005134912A (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Samsung Electronics Co Ltd | ３つのアリールアミノ基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体及び電子写真の画像形成装置，並びにそれを利用した電子写真画像の形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356629B2 (ja) | 1991-08-28 |
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