JPH01179164A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の背景 技術分野 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは導電性
支持体上に形成せしめた感光層中にヒドラゾン基を含有
する高分子材料をＰ形電荷移動の活性物質として用いた
電子写真感光体に関する。

先行技術 電子写真技術において、電子写真用感光体の感光層には
、無機物質であるセレン、硫化カドミウ１、アモルファ
スシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近年
有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用いる
研究が多く行なわれている。

ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲けると（１）暗所にお゛いてコロナ放電による電
荷の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電によ
る電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照
射によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照
射後の残留電荷が少ないこと。等である。

従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えは毒性が強
い、成膜性が困難である、可焼性がない、製造コストが
高くなる、などの欠点を有するし、将来的に見るならば
、資源の枯かりにより、生産に限フあるこれら無機物質
の使用よシも、更には廊性から起る公害の面に於いても
無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。

しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる電子写真光導体の研究が盛んに行われていて、いろ
いろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、
実用化されているものもある。

一般的に見て、有機系のものは、無機系のものに比べて
ＭＬＢＡ性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯
電性を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利
点を有する。

ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性や可焼性、溶解性、接着性など充分でなく、又ポリビ
ニルカルバシーｋｆピリリウム塩色素で増感したもの（
特公昭４８−２５６５８）や、ポリビニルカルバゾール
と２．４゜７−トリニトロ２ルオレノンで増感したもの
（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもある
が、先に掲げ交感光体として要求される基本的な性質や
、機械的強度、高耐久性などの要求を洞足するものは、
今だ充分に得られていない。

最近、有機系′α電子写真感光体してヒドラゾン化合物
を用いるものが数多く見うけられるが（例えば特開昭５
７−２０４５４８、特開昭５７−１７６０５６、特開昭
５４−１５０１２８）これらは低分子化合物であるため
、環境の変化、及び機械的作用によシこれら化合物が析
出、又は溶出したシする現象を避は蚤−゛＜、その為、
耐久性及び高感度性を一定に保つ事は困碌であった。

（ＩＩ）発明の目的 本発明の目的は、暗所での静電荷受容性と帯電保持性が
よく、高感度、耐久性、咄時安定性に秀れた電子写真感
光体を提供することである。

本発明者は、高感度及び高耐久性を有する光導電性物質
について研究を行なつ７’Ｃ結呆、カルバゾール−３−
カルボアルデヒド−ヒドラゾ７単位を少なくとも１個含
有する高分子型ヒドラゾン化合物が有効であることを見
いだし、本発明に至ったものである。

（１）発明の構成 すなわち、本発明は、導電性享持体上に下記一般式（Ｉ
）で示される単量体単位を少なくとも１つ含有する高分
子型ヒドラゾン化合物を含む感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体に関するものである。

Ｒ／　　　。

（式中、几はアルキル基、アリル基、ベンジル基、であ
Ｊ、　、　ｆ％Ｉはアルキ、ル基、フェニル基、ナフチ
ル基、被素環残基、であシ、Ｘは水素、アルキル基、ハ
ロゲン、アルコキシ基である。） −最大ＣＩ）で示されるヒドラゾン基含有単量体単位と
しては具体的には次の様な単量体単位があげられる。

００Ｈ３ Ｃ２）１ｓ ■ Ｃ２１１４０Ｈ ２Ｈ４０Ｈ これら単量体単位からなる高分子型ヒドラゾン化合物を
得る方法として２つに分けられる。第１の方法としてま
ず単量体を合成し、これを適当な重合触媒（例えば、ア
ゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド
、ラウリルパーオキサイド、過酸化水素等）を加えて重
合さす方法。

第２の方法としてハロメチル化ポリスチレンをまず合成
し、これにヒドラゾン化合物を反応さす方法。

まず第１の方法を化学反応式で表わすと、（式中、Ｒ，
Ｒ，’、Ｘは一般式（１）と同義であり、Ｙはハロゲン
を表わす。） の様に示される。

上記反応式の重合の時、他のビニル単量体と共重合さす
事も必要な場合もある。これらビニル単量体としてメタ
クリレート（例えばメチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート等）、アクリレート（例えはメ
チルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ジエチル
アミンエチルアクリ、レート、ラウリルアクリレート、
エチルへキシルアクリレート等）、スチレン、クロルス
チレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリル酸、
メタクリル酸等があけられる。

署 Ｒ’ （式中、Ｒ，Ｒ／、Ｘは一般式（１）と同義であシ、Ｙ
はハロゲンを表わす。） 上記反応式中、ハロメチル化ポリスチレンを得る方法と
して上記以外にメチルポリスチレンのメチル基をハロゲ
ンでハロメチル基にして得る方法、ポリスチレンをホル
マリンとハロゲン（ハロメチルエーテル）によってハロ
メチル化する方法等も有効である。又、第２の方法の場
合でもハロメチル化スチレンと前述の単量体全共重合さ
せる事も可能である。第１．　第２の方法両方にいえる
ことはＹは塩素の場合がコスト等の点から塩素が一般的
である。

次にこれら単量体単位を含む高分子量ヒドラゾン化合物
の具体的な合成について述べる。

（合成例：例示化合物Ａ２） （第１の方法） Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド２２．３
ｔとフェニルヒドラジン１３１−エタノール中少量の氷
酢酸を加えて加熱還流し、Ｎ−エチルカルバゾール−３
−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン３１．９ｆ
を得た。このようにして合成したヒドラゾン４．７ｔｆ
クロルメチル化スチレン２．６９’ｊｒニジメチルスル
ホオキサイド２０−に溶かした溶液中に３規定の苛性ソ
ーダ水溶液１ＯＷ１ｔを加え、内温が３０℃以上になら
ないように保ち約１０時間攪拌を行ない、析出した白色
結晶を取り出した後に十分水洗し、次いでメタノールで
洗浄し、融点１１２．０℃〜１１６．５℃の白色の粉末
３．９ｆｔ−得た。

このようにして得たベーエチル力ルバゾールー３−カル
バルデヒド−Ｎ′−２エニルーＮ’−（Ｘ−ビニルベン
ジル）ヒドラゾン３．９ｔｆ乾燥ベンゼン１０ｄに溶か
し過酸化ベンゾイル０．１１’ｉ加えて窒素気流中約６
時間加熱還流を行なった。この反応液ｋ濾過後メタクリ
ル酸に入れてよく攪拌すると白色粉末３．６２を得る。

再度メタノールで洗浄を行ない高分子型ヒドラゾン化合
物を得た。この粉末のＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）を第
１図として図示した。

（第２の方法） Ｘ−クロルメチルスチレンとスチレン七モル比で２：１
の割合で四塩化炭素中アゾビスイソブチロニトリルを重
合触媒として用いて白色の重合体を得る。

この重合体４ｔとＮ−エチルカルバゾール−３−カルボ
アルデヒド−Ｎ′−フェニルヒドラゾン５ｆｆ、ジメチ
ルスルホオキサイド３０−に溶かし、ｔｅｒｔ−ポタシ
ウムプトキサイド２．Ｏｆｆ加えて室温下３時間、次い
で油浴上（浴温１００℃）で更に４時間攪拌を行なう。

次いでメタノール中に反応液をあけ析出した白色粉末を
口取し、水洗後アセトンで十分洗浄し、更にジクロルエ
タンに溶解させ不溶物を除去し、多量のメタノールで沈
澱させ高分子量ヒドラゾン化合物を得た。

本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは、Ｚｆｉｊ類以上含有することによ
シ得られ、きわめてすぐれた性能を有する。

又、低分子化合物である他のヒドラゾン化合物〔例えば
Ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン〕、オキサジアゾール化合物〔
例えば２．５−ビス−（Ｐ−ジエチルアミノ２エエル）
　−１，３，４−オキサジアゾール〕、ピラゾリン化合
物〔例えば１−Ｐ−ジエチルアミノフェニル−３，５−
ジフェニルピラゾリン〕等の化合物を混ぜることによっ
ても、きわめてすぐれた性能の感光体を得ることができ
る。

これら高分子型ヒドラゾン化合物を電子写真感光体とし
て用いる態様には、種々の方法が考えられるが、例えば
高分子型ヒドラゾン化合物と増感染料を必要によっては
、化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して必要に応じ
て結合剤中に溶解もしくは、分散させたものを導電性支
持体上に設けて成る感光体あるいは電荷キャリヤー発生
効率のきわめて高いキャリヤー発生層とキャリヤー移動
層とからなる積層構造の形態において導電性支持体上に
増感染料又は顔料を主体として設けられ九キャリヤー発
生層上に本発明の高分子型ヒドラゾン化合物を必要によ
っては化学増感剤や電子吸引化合物を添加して溶解もし
くは、分散させたものをキャリヤー移動層として設けて
成る感光体などがあるが、いずれの場合にも適用するこ
とが可能である。

本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金
属製シリンダー、金属板、導電性加工を施した紙導電性
加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ必
要に応じて重合体フィルム形成性結合剤の助けを借シて
皮膜にする。

この場合、更に感度を上げるために後述するような増感
剤、又重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる
物質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。

この重合酸フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。

すなわち、複写機用感光体の分野では、ポリスチレン樹
脂、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、
ポリカーボネート樹脂、酢ビニクロトン酸共重合体樹脂
、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキッド樹脂、ボリアリレート樹脂等があげられる。

これらは、単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２
種以上混合して用いる仁とができる。

中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート、ボリアリレート等の樹脂は体積抵抗率が
１００以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれて
いる。

又、これら結合剤の有機光導体に対して加える量は、重
量比で２０倍までの割合で、好ましくは５倍までの範囲
で、５倍以上になると感度低下を招く。印刷用平版に使
用する為には特にアルカリ性結合剤が必要である。アル
カリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアルカリ性溶
剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸無水物基
、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基
、スルホンアミド基、又は、スルホンイミド基金有する
高分子物質である。

結合剤は通常酸価１００以上の高い値を持っていること
が好ましい。

酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易溶もしく
は容易に膨潤化する。

これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：無水マレ
イン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロト
ン酸、メタアクリル酸：メタアクリル酸エステル、フェ
ノール樹脂、メタアクリル酸：スチレン：メタアクリル
酸エステル等の共重合体である。

又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合と大略同じでよい。

次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においＣは感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。これらの物質として
は、２タル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ％ＤＩＤ
Ｐ　など）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ％ＴＯＰな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、エポ
キシ化大豆油ニトリルゴ１、塩素化炭化水素などがあげ
られる。

又、これら可塑性をあたえる物質の重含性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は、重量比で０．１−〜２
０チまでの間が好ましく、０．１１％以下では改良に不
充分であシ、２０％以上では電位特性を悪くする。

次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンＢ、ローダミン３Ｂ、アクリジンレツドＢ１などで代
表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アク
リジンオレンジＲ，フラペオシンなどで代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチ
ルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリ
ブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染
料、その他シアニン染料や、ステリル染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩などがある。

又、感光層において、光吸収によって極めて高い効率で
電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金
属フタロシアニン、無金属フタロシアニンナトの２タロ
シアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物など
のペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系
顔料、アントラキノン系顔料などがある。

特に電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度を与え秀れ良電子写真用感光体を与える。又、前
述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー発生物
質として用いてもよい。これら染料は、単独で使用して
もよいが、顔料と共存さすことによ）更に高い効率で電
荷キャリヤーを発生する場合が多い。

更に無機の光導電性物質としては、セレンやセレンテル
ル合金、硫化カドミウ１、硫化亜鉛などがある。

以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。

化学増感剤としては、例えばＰ−クロロフ二ノール、ｍ
−／ロロフェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロ
ロ−ｍ−クレゾール−Ｐ−クロロベンゾイルアセトアニ
リド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、Ｎ／−
ジエチルチオパルピッ−に酸、３−（β−オキシエチル
）−２−７！ニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジア
ニリド、３゜５、３’、　５’−テトラクロロマロン酸
ジアニリド、ａ−す７トール、Ｐ−ニトロ安息香酸など
がある。

又、本発明の高分子型ヒドラゾン化合物と結合して電荷
移動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤と
しである種の電子吸引性化合物を添加することもできる
。

この電子吸引性物質としては、例えば、１−クロロアン
トラキノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジク
ロル−ナフトキノン、３．３−ジニトロベンゾ２エノン
、４−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、３
−（α−シアノ−Ｐ−ニトロベンザル）フタＩＪ　）’
、２，４．７−　）　！Ｊニトロフルオレノン、１−メ
チル−４−二トロフルオレノン、２．７−シニトロー３
，６−ジメチルフルオレノンなどがあげられる。

その他、感光体中への添加物として酸化防止用、カール
防止剤などを必要に応じて添加することができる。

本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて、
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。

塗布ｍ剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２
種以上の混合溶剤、また必要に応じてアルコール類、ア
セトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチル
エチルケトン、などの溶剤を更に加え使用することがで
きる。

（ＩＶ）実施例（及び比較例） 次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによフなんら限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを貼シ合せたポリエステルフィルム（アル
ミニウム膜厚１０μ）を支持体とし、その上に下記構造
式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚０
．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。

次に例示単量体単位点１を第１の方法で合成した高分子
型ヒドラゾン化合物（〔〕±０．４２０．ｉ合開始剤ベ
ンゾイル合一始剤ベンゾイルパーオキサイド　１．Ｏｔ
　ｔ−モノクロルベンゼン１０ｄＫ溶かした溶液をつ〈
ル、上記キャリヤー発生物質の被膜上にこの溶液をスキ
ージングドクターによシ塗布し、乾燥膜厚１２μのキャ
リヤー移動層を形成した。

このようにして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置（川口電気社製５Ｐ−４２８）によシミ子写−
Ｘ特性評価を行なった。

測定条件：加電圧−６ＫＶ　　スタティック屋３その結
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は、２．
０（ルックス・秒）非常に高感度の値を示した。

更に同装置を用いた繰シ返し特性評価を行なったところ
１０３回以上繰シ返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなか
った。

（比較例１） 実施例１で作成されたまったく同様のキャリヤー発生物
質の被膜上に下記構造のヒドラゾン化合物１．Ｏｆ及び
ポリスチレン樹脂（三菱モンナント製スタイロン−６８
５）を１．Ｏ２の量をモノクロルベンゼンに溶かした溶
液をつ＜ル、この溶液をスキージングドクターによシ塗
布し、乾燥膜厚１２μのキャリヤ−９動層を形成した。

この時、表面にヒドラゾン化合物が析出してしまい、こ
の為、実施例１と同様にして測定した光半減露光量は６
．２（ルックス・秒）であった。繰シ返し特性も電位の
低下減少が著しく、光半減露光量の測定は不可能であっ
た。

比較例２〜６ 比較例１のヒドラゾン化合物を用いて各種結合剤樹脂を
加えて感光層表面にヒドラゾン化合物が析出しない量と
その時の光半減露光量を第１表に示した。尚、使用溶剤
は特別の記載がない以外はモノクロルベンゼンを用い、
又、膜厚、電子写真特性評価等は比較例１と同様の柴件
下で行なった。

第１表 添加量＝結合剤樹脂（ｔ）／ヒドラゾン化合物Ｃｆ）比
較例２〜６よシわかる通シ、低分子聾ヒドラゾン化合物
を用い友感光体は析出化防止の為、かなり多くの結合剤
樹脂を用いる必要があシ、この為、電子写真特性を悪化
させてしまう。又、トナー、指先等の感″光体表面の接
触によってますます析出化現象は促進され、決して好ま
しいものではなかりた。これに対して、実施例１の感光
体は析出化現象が認められず、又、経時的にも安定な感
光体であった。

実施例２〜６ 第２表に示される高分子型ヒドラゾン化合物を実施例１
に使用したヒドラゾン化合物の代シに用いた以外は、実
施例１と同様に積Ｅｉ型感光体を作成し、実施例１と同
様の測定条件で光半減露光量ｎ　１　（ルックス・秒）
及び初期電位Ｖｏ（ボルト）を測定し、その値を第２表
に示した。

尚、高分子盤ヒドラゾン化合物の合成は実施例１と同様
の条件で行なった。又、第２表に各高分子型ヒドラゾン
化合物のベンゼン中の極限粘度〔〕ベンゼンの値も参考
としてのせておいた。

実施例７〜１１ 実施例２〜６の例示単量体単位各々２ｔとスチレン１を
金ベンゼン中で７ゾビスイソプテロニトリルを重合開始
剤として用い、６共重合体樹脂６種類を得た。これら共
重合体系ヒドラゾン化合物１を及びボリアリレート樹脂
０．５ｆ′ｆ：モノクロルベンゼン１０ｄに溶かした溶
液を下記トリスアゾ顔料を分散塗布したアルミドラム上
に（トリスアゾ顔料層０．２μ）塗布し、約２０μの電
荷移動層を積層゛し、８１ｔ層型電子写真感光体を得た
。

これら感光体の電子写真特性及び極限粘度〔〕ＴＨＰ　
ｔ−実施例２〜６と同様にして測定した。

結果を第３表に示した。

［”［ＴＨＦ　：テトラヒドロフラン中の極限粘度実施
例１２〜１４ 実施例７で用いたトリ３アゾ顔料０．２ｔ’にボリアリ
レート樹脂（ユニチカ！！！Ｕ−１００）０．１ｔを溶
かしたジクロルメタン溶液３〇−中に加え、ペイント・
コンディジ目ナー（レッドレベル社′！Ｒ）中で約２時
間分散七行ない、更にジクロルエタン１２０ｗｔ’ｔ−
加えて再度１時間分散を行なった後、ドクタープレイド
法によシアルペット８５上に乾燥後の膜厚０．４μにな
る様に電荷発生層を形成さした。

この電荷発生層の上に合成例の第２の方法で合成した高
分子型ヒドラゾン化合物５ａｎ−ｔジオキサンに溶解し
た溶液を塗膜が１６μになる様に積層塗布して感光体を
作成した。これら感光体の６３３ｎｍ、６７０ｎｍの分
光感度をモノクロルメーターよシ測定し、電位半減に要
し次エネルギーを第４表に記載し九。

尚、加電圧は一６ＫＶであった。

実施例１５ 砂目立した表面酸化のＭ板上に、スチレン：エチルメタ
クリレート：メタクリル酸（スチレン：エチレンメタク
リレート−３８１重量比、酸価３５０）２Ｆ、合成例第
１の方法で得た例示高分子型ヒドラゾン化合物Ａ６．２
１及びクロロダイアンブルー０．６ｔの割合で加えてジ
オキサンを溶剤として、１０重量−の溶液をつ〈シ、こ
の溶液をスキージングドクトルによυ塗布乾燥して、膜
厚約５μの一層屋の感光体を作成した。

このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。

評価条件：加電圧＋６に！ｉ　　スタティック−３初期
電位　＋４６０（ボルト） 光半減露光量　６．５（ルックス・秒）であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン１
０％炭酸アンモニウ１、と２０％の平均分子−ｊｉ１９
０〜２１０のポリエチレングリコール）で処理すると、
トナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダー
を含んだ水で水洗いすることによって、印刷原版が容易
に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量は、１００１ｕｘで１．５秒であった。

又、印刷原版を作成する除、版下材料を用いずダイレク
ト製版によシ行なった。

実施例１６ 砂目立した表面酸化のＭ板上に、スチレン：無水マレイ
ン酸共重合体（ＳＭＡレジン−３０００、アルコケミカ
ル製、酸価２７５）ｉＦと例示単量体単位Ａ２．１モル
とメタクリル酸０．２モルをジオキサン中で共重合させ
たヒドラゾン化合物１．２　を及びチタニウムオキシ２
タロシアニン０．２ｔＯ）割合で加えてジオキサンと酢
酸ブチルの混合溶剤中で十分分散（フタロシアニン顔料
）及び溶解（高分子型ヒドラゾン化合物、スチレン：無
水マレイン酸共重合体）した１０重量％の溶液をつくり
、この溶液を実施例１５と同様にして、膜厚５μの一層
型の感光板を作成し、印刷原版とした。

この印刷原版は７８０　ｎｍ付近に最大感度を有し、半
導体レーザー用のダイレクト製版に十分感度、耐刷枚数
等にも耐える印刷原版であることがわかり九。

（Ｖ）発明の効果 本発明の電子写真感光体は、高分子屋ヒドラゾン化合物
を使用したもので、帯電保持性がよく、高感度、光、熱
、湿度、圧力、機械的強度等に対する安定性に秀れてい
る。本感光体はＰＰＣ感光体へ十分適用可能であシ、更
には印刷原版としても十分適用し得るものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は合成例における、Ｎ−エチルカルバゾール−３
−カルボアルデヒド−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（Ｘ−ビ
ニルベンジル）ヒドラゾンの重合体のＩＲスペクトル（
ＫＢｒ法）である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（ I ）で示される単
   量体単位を少なくとも１つ含有する高分子型ヒドラゾン
   化合物を含む感光層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒはアルキル基、アリル基、ベンジル基であり、
   Ｒ′はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、複素環残
   基であり、Ｘは水素、アルキル基、ハロゲン、アルコキ
   シ基である。）