JPS6120953A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Publication number
JPS6120953A
JPS6120953A JP59142834A JP14283484A JPS6120953A JP S6120953 A JPS6120953 A JP S6120953A JP 59142834 A JP59142834 A JP 59142834A JP 14283484 A JP14283484 A JP 14283484A JP S6120953 A JPS6120953 A JP S6120953A
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JP
Japan
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photosensitive layer
hydrazone
formula
unit represented
polymeric
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Application number
JP59142834A
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English (en)
Inventor
Kazuhiro Enomoto
和弘 榎本
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Mitsubishi Paper Mills Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Paper Mills Ltd
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Publication date
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Publication of JPS6120953A publication Critical patent/JPS6120953A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/071Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (I)  発明の背景 技術分野 本発明tilt子写真感光体に関し、さらに詳しく鉱導
電性支持体上に形成せしめた感光層中にヒドラゾン基を
含有する高分子材料をP形軍荷移動の活性物質として用
いた電子写真感光体に関する。
先行技術 電子写真技術において、電子写真用感光体の感光層には
、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン、酸化叱珀等が広く使用されているが、近年
有機物質の九轡穐性材料を電子写真感光体として用いる
研究が多く行なわれている。
ここで電子写真用感光体として必′綬とされる基本的な
性質を掲けると(1)暗所においてコロナ放電による電
荷の#電性が商いこと〇 (2得られたコロナ帯電による電荷が暗所において減資
の少ないこと。
(3)  光の照射によって電荷が速やかに散逸すると
と0 (4)  光の照射後の残留!荷が少ないこと等である
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基0本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が
強い、成膜性が困難である可撓性がない製造コストが高
くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、貴
課の枯かつにより、生産に限りあるこれら無機物質の使
用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いても無機
物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
しかるに、これらの点にかんがみて、近年4機物質から
なる電子写真光等゛体の研究が盛んに行われていて、い
ろいろな有1機g實を用いた電子写真用感光体が、提案
され実用化されているものもある◇一般的に見て、有機
系のものは、無機系のものに比べて透明性が良く、軽量
で成膜性も容易で正、負の両帯電性を有していて、感光
体の製造も容易であるなどの利点を有する〇 ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性や可捧性浴解性、接着性など光分でなく、又ポリビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩色素で増感したもの(@
公昭48−25658)や、ポリビニルカルバゾールと
2,4゜7−ドリニトロフルオレノンでjlll感した
もの(米国特許3484237)など改良されたものも
あるが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性
質や、機械的強度、高耐久性などの要求を満足するもの
は、今だ光分に得られていない。
最近、有機系電子写真感光体としてヒドラゾン化合物を
用いるものが数多く見うけられるが(例えば特開昭57
−204548、特開昭57−176056、特開昭5
4−15012−8)これらは低分子化合物であるため
、環境の変化、及び機械的作用によりこれら化合物が析
出、又は溶出したりする現象を避は離く、その為、耐久
性及び高感度性を一定に保つ事は困難であった◎(2)
発明の目的 本発明の目的は、暗所での静電荷受容性と帯電保持性が
よく、高感度、耐久性、経時安定性に秀れた電子写真感
光体を提供することである。
本発明者は、高感度及び高耐久性を有する光導電性物質
について研究を行なった結果、P−置換フェニルアルデ
ヒド−ヒドラゾン単位を少なくとも1個含有する高分子
型ヒドラゾン化合物が、有効であることを見いだし本発
明に至ったものである0 (10発明の構成 すなわち、本発明は、4電性支持体上に下記一般式(I
)で示される単量体単位を少なくとも1つ含有する高分
子型ヒドラゾン化合物を含む感光層を有することを!!
#償とする電子写真感光体に関するものでるる。
ル#に&1 (式中Xは水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、で
あfiRSR’はアルキル、アリル、メタリル、置換基
を含んでもよい、ベンジル、フェニルであり、R#は置
換基を含んでもよい、フェニル、ピリジル、ナフチルで
ある・) 一般式(1)で示されるヒドラゾン基含有単量体単位と
しては具体的には次の様な単量体単位があげられる。
例示単賞体単位 =OH,−OH− (32)    0H” これら単量体単位からなる高分子型ヒドラゾン化合物を
得る方法として2つに分けられる・第1の゛方法として
まず単量体を合成し、これを適当な亀冶触媒(例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、ペンゾイルパーメキサイ
ド、ラウリルパーオキサイド1.+7Q rり化水紫4
)を加えて重合さす方法。
第2の方法としてハロメチル化承りスチレンをまず合成
し、これにヒドラゾン化合物を反応さす方法O アルカリ 重合 (式中、几、R′、R#、Xは一般式(1)と同義、Y
はハロゲンを表わす。) の如くなる。
上記反応式の重合の時、他のビニル単量体と共重合さす
事も必要な場合もある。これらビニル単量体としてメタ
クリレート(例えばメチルメタクリレート、エチルメタ
クリレ−)、n−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート等)アクリレート(911えば
メチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルアクリレート、ラウリルアクリレート、
エチルへキシルアクリレ−1)スチレン、クロルスチレ
ン、アクリロニトリル、酢酸ビラルζアクリル酸、メタ
クリル酸等があげられる。
第2の方法を化学反応式で表わすと、 □ R#z (式中、&RIS R#、Xは一般式(1)と同義、Y
はハロゲンを表わす。) 上記反応式中、ハロメチル化ポリスチレンを得る方法と
して上記以外にメチルポリスチレンのメチル基をハロゲ
ンでハロメチル基にして得る方法、ポリスチレンをホル
マリンとハロゲン(ハロメチルエーテル)によってハロ
メチル化する方法等も有効である。又、第2の方法の場
合でもハロメチル化スチレンと前述の単葉体を共重合さ
せる事も可能である。第1、第2の方法両方にいえるこ
とはYは塩素9場合がコスト等の点から塩素が一般的で
ある。
次にこれら単量体単位を含む高分子型ヒドラゾン化合物
の゛具体的な合成について述べる。
(合成例:例示化合物&2) (第1の方法) P−ジエチルアミノベンズアルデヒド18Iとフェニル
ヒドラジン12JIをエタノール中で加熱還荒し、融点
121〜122.5℃のP−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−N−7エニルヒドラゾ゛ン26.0#を得る0
このようにして合成したP−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−N−フェニルヒドラゾン5.4Iをクロルメチ
ル化スチレン:3.4#針レジメチルスルホオキサイド
20dKかしfcm液中に3M、定の苛性ソーダ水溶液
1o−を加え、内温か30℃以上にならないように保ち
約10時間攪拌を行ない、析出した白色結晶を取り出し
た後に十分水洗し、次いでメタノールで洗浄し、融点8
4.0℃〜終点不明の薄黄白色の粉末5.2gを   
7得た。
このようにして得たP−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−N−フェニル−N−(x−ビニルペン   fジル
)ヒドラゾン5.29をベンゼン10mに洛かし過酸化
ベンゾイル0.19を加えて發素気流甲約   手6時
間加熱還流を行なった。この反応液をメタノール中に入
れてよく攪拌すると白色粉末4.IIを得る@再度メタ
ノールで洗浄を行ない高分子型ヒ   づドラシン化合
物を得た。この粉本のlfLスペクトlル(KBr法)
を第1図として図示した0       毫(第2の方
法) X−クロルメチルスチレンとスチレンをモル比で   
J2:1の割合で四塩化炭素中7ゾピスイソブチロ二ト
リルを1合触媒として用いて白色の重合体を   】得
る0                       
この重合体49とP−ジエチルアミノベンズアルfヒト
ーNフェニルヒドラゾン4Iをジメチ化スシホオキサイ
ド30dに溶かし、ナトリウムアミド1.5Iを加えて
型温下3時間次いで油浴上(浴1100℃)で更に4時
間攪拌を行なう0次いでメタノール中に反応液をあけ析
出した黄白色粉末針口取し、水洗後アセトンで十分洗浄
し、高分子駁ヒドラゾン化合物を得た〇 本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した華な化合
物を一種類あるいは、2種類以上含有することにより得
られ、きわめてすぐれた性能を有iる◎ く、低分子化合物である他のヒドラゾン化合物(1えt
fP−N、N−ジエチルアミノベンズアルデヒドーN、
N−ジフェニルヒドラゾン)又は、第1サジアゾール化
合物(例えば2.5−ビス−(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−、t1サジアゾール)ピラゾリン
化合物(例えば1−F−ジエチルアミノフェニル−3,
5−’)7エ二レビラゾリン)等の化合物を混ぜること
によっても、きわめてすぐれた性能の感光体を得ること
ができる。
これら高分子型ヒドラゾン化合物を電子写真感光体とし
て用いる態様には、種々の方法が考えられるが、例えば
高分子型ヒドラゾン化合物と増感染料を必要によっては
、化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して必要に応じ
て結合剤中に溶解もしくは、分散させたものを導電性支
持体上に設けて成る感光体あるいは電荷キャリヤー発生
効率のきわめて高いキャリヤー発生層とキャリヤー移動
層とかなる積層構造の形帽において導電性支持体上に増
感染料又は顔料を主体として設けられたキャリヤー発生
層上に本発明の高分子型ヒドラゾン化合物を必要によっ
ては化学増感剤や電子吸引化金物を6加して溶解もしく
は、分散させたものをキャリヤー移動ノーとして設けて
成る感光体などがあるが、いずれの場合にも適用するこ
とが可能であるO 本発明の化合物を用いて感光体を作成する除してL全綱
製シリンダー、金楓板、導電性加工を施した紙導電性加
工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ必要
に応じて重合体フィルム形成性結合剤の助けを借りて皮
膜にする。
この場合、更に感度を上けるために後述するような増感
剤又重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
この重合成フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて捕々のものがめげられる。
すなわち、複写用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂
、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、酢ビ:りpトン酸共夏合体樹脂、
ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ボリアリレート樹脂等が好ましい0 これらは、単独又は共1合体ポリマーとして1種又は2
1i1以上混合して用いることができる。
中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率がI O”″Ω以−
ヒの結合剤は皮8%性、電位特性等にすぐれている。
又、これら結合剤の有機光導体に対して加える!iは、
重量比で20倍までの割合で、好ましくは5倍までの範
囲で5倍以上になると感度低下を招く◎平版に使用する
為に特にアルカリ性結合剤が必要である・アルカリ性結
合剤とは、水又社アルコール性のアルカリ性溶剤(混合
系を含む)にOT亀な酸性基、例えば酸無水物基、カル
ボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、スル
ホンアミ・ド基、又は、スルホンイミド基を有する一分
子物質である〇 結合剤は通常酸価100以上の畠い埴を持っていること
が好ましい。
酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易浴屯しく
は容易に材温化する@・。
これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン:無水マレ
イン酸共電合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢ビニクロト
ン酸、メタアクリ/I/酸:メタアクリル酸エステル、
フェノールf14脂、メタアクリル酸:スチレン:メタ
アクリル酸エステル等の共貞曾体である。
又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合り。
複写用感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においては感
光mtt硬直で引張シ、曲け、圧縮等の機械的性質に拘
いものがあり、これら性質を改良する為に可ψ性をあた
える物質を加える駒1合も必要となる。これらの物質と
しては、7タル酸エステル(例えばDOP、DBP5D
IDPなど)、リン酸エステル(例えばTOP、TOP
など)、セパシン酸エステル、アジピン酸エステル、エ
ポキシ化大σ油ニトリルゴム1.塩素化炭化水累などが
あけられる。
又、これら可塑性t−6たえる物質の重合性フィルム形
成性結合剤に対して加える割合は、1景比で0.1%〜
20%までの間が好ましく一〇、1%以下では改良に不
光分であり、20%以上では電位特性を悪くする◎ 次に感光層に添加される増感染料として!−11,、メ
チルバイオレット、クリスタルバイオレット、エチルバ
イオレット、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで
代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、
ローダミンB、ローダミン3B。
アクリジンレッドB、など代表されるザンセン染料、ア
クリジンオレンジ2G、アクリジンオレンジ ジ几、フラノオシンなとで代表されるアクリジン染料、
メチレンブルー、メチレングリーン、メチルバイオレッ
トなどで代表されるチアジン染料、カブリブルー、メル
トラブル−などで代表憾れるオキサジン染料、その他シ
アニン染料や、スチリル染料、ビリリウム塩、チアピリ
リウム塩などがある。
又、感光!−において、光吸収によって極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生する光尋電性の朔科としては、
金属フタロシアニン、無41184フタロシアニンなど
のフタロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無
水物などのペリレン系顔料、その他のキナクリドン繕料
、アゾ系顔料、アントレキノン系顔料などがある。
特に電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ抽料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度を与え秀れた電子写真用感光体を与える。又、前
述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー発生物
質、とじて用いてもよい。
これら染料は、単独で使用してもよいが、助料と共存さ
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
更に無機の元導電性物寅としては、セレンやセレンテル
ル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
以上にあげた増感剤(分光増感剤)とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤(化学増感剤)を6加すること
も可能である。
化学増感剤としては、例えばP−クロロフェノ−k、m
−pロロフェノール、P−ニトロフェノール、4−クロ
ロ−m −pレゾールP−クロロペンノイルアセトアニ
リド、N、 Nl−ジエチルバルビッールM&、Ns 
N’−ジエチルチオバルビッール酸、3−(β−オキシ
エチル)−2−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン
酸ジアニリド、3,5゜3ν、5シーテトラクロロマロ
ン酸ジアニリド、α−ナフトール、P−ニトロ妥息香酸
などがある。
又、本発明の高分子型ヒドラゾン化合物と結合して電荷
移動錯体を形成し、更に増感効果を増大毛せる増感剤と
してbる櫨の電子吸引性化合物をざ≦加することもでき
る◇ この電子吸引性物質としては例えば、1−クロロアント
ラキノン、l−ニトロアントラキノン、2.3−’)ク
ロルーナフトキノーン、3,3−ジニトhベンゾフェノ
ン、4−ニトロベンザルマロン−トリル無水フタルm2
.3−(a−シアノ−P−ニトロベンザル)フタリド、
21 417−) !jニトロフルオレノン、1′″′
メチル−4−ニトロフルオレノン、2.7−シニトロー
3.6−シメチルフルオレノンなどがアケられる。
その他、感光体中への添加物として酸化防止用、カール
防止剤などを必要に応じて冷加することができる。
本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形因に応じて、
上記の棹々の添加物質と共に適箔な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布欣を先に述べた導電性支持体上に塗布し
、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または2
種以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール榊、アセ
トニトリル、N、N−ジメチルポルムアミド、メチルエ
チルケトン、などの溶剤ケ夾に加え使用することができ
る。
■実施例(及び比較例) 次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものでri、ない。
実施例1゜ アルミニウムを貼9合せたポリエステルフィルム(アル
ミニウム膜厚10s)を支持体とし、その上に下記4s
造式 で示されるビスアゾ朔料fn−ブチルアミンにIM量%
の′a度になるように浴解した浴1代を塗−市乾燥して
膜厚0.2μの電荷発生物質の被lI為會影成(7た。
次に例斥単量体率位h6.1を第1の方法で甘酸した高
分子型ヒドラゾン化−8′物1)= 0.386、力合
開始剤ベンゾイルパーオキサイド、ベンゼン中重合)1
.0gをモノクロルベンゼン10dVCyf・iかした
浴l医をつくシ、上a己ギヤリヤー元生q勿rr:、B
 5フ桧IP上にこの浴敢オスキージングドクターシて
↓り塗布し、乾燥)J9厚12μのキャリヤー移動層を
形成したO この工9にして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置(川口亀気社朦8F−428)により電子写真
特性評価を行なった。
測定条件: 加電圧 −6KV  スタティック護3そ
の結果、@篭時の白色光に対する光半減篇光量W&度株
、2.0(ルックス・抄)非常に高感度の値を示した。
爽に同装置を用いた繰り返し特性評価を行なったところ
101回以上繰り返した後においても、光牛減露光感度
を含めた電子写真特性に低下の傾向はみとめられなかっ
た。
(比較例1) 実施例1で作成されたまったく同様のキャリヤー発生物
負の被膜上に下記構造のヒドラゾン化合物1.0.9及
びポリスチレン樹脂(三菱モンサンド製スタイロン−6
85)をi、oIIの電をモノクロルベンゼンに浴かし
た浴液をつくシ、この溶蓼をスキージングドクターによ
り塗布し、乾燥膜厚12μのキャリヤー移動層を形成し
た。
この時、表面にヒドラゾン化合物が析出してしまいこの
為、実施例1と同様にして測定した元半減露光量は30
(ルックス・秒)であった。繰り返し特性も電位の低下
減少が著しく、光半減露光量の測定は不可能であった。
比較gAJ2〜6 比較例1のヒドラゾン化合物を用いて各種結合剤樹脂を
加えて感光層表面にヒドラゾン化合物が析出しない倉と
その時の光半減蕗光量を第1表に示した。尚、使用溶剤
は特別の記載がない以外はモノクロルベンゼンを用い、
又、膜厚、電子写真特性評価等は比較例1と同様の条件
化で行なった。
第1表 添加量=結合剤樹脂(II)/ヒドラゾン化合物(f)
比較例2〜6よシわかる通り、低分子型ヒドラゾン化合
物を用いた感光体は析出化防止の為、かなり多くの結合
剤樹脂を用いる必要があシ、この為、電子写真特性を悪
化さしてしまう0又、指先等の感光体表面の接触によっ
てますます析出化現象は促進され、決して好ましいもの
ではなかった。
これに対して、実施例1の感光体は析出化現象が認めら
れず、・又、経時的にも安定な感光体であうた。
実施例2〜6 第2表に示される高分子型ヒドラゾン化合物を。
実施例1に使用したヒドラゾン化合物の代りに用いた以
外は、実施例1と同様に槓層型感元体を作成し、実屈例
1と同様の測定条件で光半減無光鎗BX(ルックス・秒
)及び初期電位V0(ボルト)を測定し、その値を第2
表に示した。
尚、高分子型ヒドラゾン化合物の合成は実施例1と同様
の条件で行なった0又、第2表に6高分子型ヒドラゾン
化合物のベンゼン中の極限粘度〔リベ実施例13〜20 実施例7で用いたトリアゾ顔料0゜2Iiをボリアクレ
ート樹脂(ユニチカ製U−100)0.1Fを溶かした
ジクロルメタン溶液30d甲に加え、ペイント、コンデ
ィジ厘ナー(レッドレベル社製)中で約20分間分散を
行ないドクタープレイド法によシアルベット85上に乾
11111!後の勝厚0.4μになる様に電荷発生層を
形成さした・ この電荷発生層の上にせ成例の第2の方法で合成した高
分子型ヒドラゾン化合物8a1mをジオキサンに溶解し
た溶液を塗膜が10mになる様に積層塗布して感光体を
作成した0これら感光体の633nm、670nmの分
光感度をモアpohメーターより測定し、電位半減に要
したエネルギーを第4表に記載した・ 尚、帯電圧は一6KVであった〇 第4表 実施例21 砂目型した表面酸化のI板上に、スチレン:エチルメタ
クリレート:メタクリル酸(スチレン:エチレンメタク
リレート=3:11Ji比、酸価350)と211実施
町2で用いた高分子型ヒドラゾン化合物2Ii及びクロ
ロダイアンブルー0.61の割合で加えてジオキサンを
溶剤として、101賃%の#Igをつくり、この溶液を
スキージングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚的5μ
の一層型の感光体を作成した・ 乙のようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装着による電子写真特性評価を行なった。
評価条件: 加電圧+6 KV  スタティック−3、
初期゛電位 +460(ボルト) 光半減露光量6.0(ルックス・秒) であった。
又、本感光体を現歇剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールアミンl
O%炭酸アンモニウム、と20%の平均分子量190〜
210のポリエチレングリコール)で処理すると、トナ
ー非付屑部は容易に浴出し、次いでケイ酸ソーダーを含
んだ水で水洗いすることによって、印刷原版が容易に作
成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光量は、50Juxで1.3砂てめっだ。
又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版により行なった〇 実施例22 砂目立した表面酸化のυ板上に、スチレン:無水マレイ
ン酸共重合体(8MAレジンー3000、アルコケミカ
ル製、酸価275)1#と例示単量体単位厖2.1モル
とメタクリル酸0.2モルをジオキサン中で共重合させ
たヒドラゾン化合物1.25及び0型嗣フタロシアニン
0.21iの割合で加えてn−ブチルアルコールと酢酸
ブチルの混合溶剤中で十分分散(フタロシアニン顔料)
及び溶解(高分子型ヒドラゾン化合物、スチレン:無水
マレイン酸共重合体)した101!量%の浴液をつくり
、この溶液を実施例23と同様にして、膜厚4μの一層
型の感光板を作成し、印刷原版とした・この印刷原版は
780 nm付近に最大感度を有し、半導体レーザー用
のダイレクト製版に十分感度、耐刷枚数等にも耐える印
刷原版である弘とがわかった。
(ト)発明の効果 本発明の電子写真感光体は、高分子型ヒドラゾン化合物
を使用したもので、帯電保持性がよく、高感度で耐久性
、熱、湿度、圧力、機械的強度等に対する安定性に秀れ
ている・本感光体はPr。
感光体へ十分適用可能であり、更には印刷原版としても
十分適用しえるものである0
【図面の簡単な説明】
第1図は合成例における、P−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N′−7エニルーN−(x−ヒニルペンジル
)ヒドラゾンの重合体のIRスペク゛トル(KBr法)
である。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で示される
    単量体単位を少なくとも1つ含有する高分子型ヒドラゾ
    ン化合物を含む、感光層を有することを特徴とする電子
    写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼、 (式中Xは水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、で
    あり、R、R′はアルキル、アリル、メタリル、置換基
    を含んでもよい、フェニル、ベンジルであり、R″は置
    換基を含んでもよいフェニル、ピリジル、ナフチルであ
    る。)
  2. (2)前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
    生物質とを含有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般
    式( I )で示される単量体単位を少なくとも1つ含有
    する高分子型ヒドラゾン化合物である特許請求の範囲第
    1項記載の電子写真感光体。
  3. (3)前記一般式( I )で示される単量体単位が下記
    構造式で示される単位である特許請求の範囲第1項記載
    の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、R″は第1項と同義である。)
  4. (4)前記一般式( I )で示される単量体単位が下記
    構造式で示される単位である特許請求の範囲第1項記載
    の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、R″は第1項と同義である。R″は水素、
    メトキシ、メチル、エチル、塩素である。)
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