JPS63121850A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
-
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A>産業上の利用分野
本発明は、電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは導
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式〔
I〕で示されるビススチルベン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式〔
I〕で示されるビススチルベン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
(式中Aは置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいベンジル基、アリル基を表わし、
R,R−は水素、メチル、メトキシ、ハロゲンを表わす
。) (B)従来技術 従来、電子写真技術において電子写真用感光体の感光層
には無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近
年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用い
る研究が、多く行なわれている。
基を有していてもよいベンジル基、アリル基を表わし、
R,R−は水素、メチル、メトキシ、ハロゲンを表わす
。) (B)従来技術 従来、電子写真技術において電子写真用感光体の感光層
には無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近
年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用い
る研究が、多く行なわれている。
ここで電子写真感光体として必要とされる基本的な性質
を掲げると(1)暗所においてコロナ放電による電荷の
帯電性が高いこと。(2)得られたコロナ帯電による電
荷が暗所において減衰の少ないこと。(3)光の照射に
よって電荷が速やかに散逸すること。(4)光の照射後
の残留電荷が少ないこと。等である。
を掲げると(1)暗所においてコロナ放電による電荷の
帯電性が高いこと。(2)得られたコロナ帯電による電
荷が暗所において減衰の少ないこと。(3)光の照射に
よって電荷が速やかに散逸すること。(4)光の照射後
の残留電荷が少ないこと。等である。
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯がっにより、生産に限りのあるこれらの無機物
質の使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いて
も無機物質からも有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯がっにより、生産に限りのあるこれらの無機物
質の使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いて
も無機物質からも有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。
しかるに、これらの点に鑑みて、近年有機物質からなる
電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、いろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され実
用化されているものもある。
電子写真光導電体の研究が盛んに行われていて、いろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され実
用化されているものもある。
一般的に見て、有機系のものは、無機系のものに比べて
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性ヤ可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリ
ビニルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの
(特公昭4B−25658>やポリビニルカルバゾール
と2゜−〇 − 4.7−ドリニトロフルオレノンで増感したもの(米国
特許3484237)など改良されたものもめるが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や機械的
強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今だ充分
に得られていない。
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性ヤ可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリ
ビニルカルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの
(特公昭4B−25658>やポリビニルカルバゾール
と2゜−〇 − 4.7−ドリニトロフルオレノンで増感したもの(米国
特許3484237)など改良されたものもめるが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や機械的
強度、高耐久性などの要求を満足するものは、今だ充分
に得られていない。
更には、スチルベン化合物に関してすてに持分58−5
7744、持分56−26020等に開示されており、
特に持分58−57744はビス型スチルベン化合物か
らなっているが、これはトリフェニルアミン化合物及び
ジフェニルアルキルアミン化合物をエチレン基での結合
により成り立っている。
7744、持分56−26020等に開示されており、
特に持分58−57744はビス型スチルベン化合物か
らなっているが、これはトリフェニルアミン化合物及び
ジフェニルアルキルアミン化合物をエチレン基での結合
により成り立っている。
(C)発明の目的
これに対し、本発明はジベンジルアニリン化合物、ペン
シル、アルキルアニリニン化合物、ベンジルアリルアニ
リン化合物をエチレン基での結合より成り立っている。
シル、アルキルアニリニン化合物、ベンジルアリルアニ
リン化合物をエチレン基での結合より成り立っている。
持分58−57744のスチルベン化合物の融点はほと
んど200’Cをこえており、このため積層型感光体の
キャリヤー移動物質として用いる事は感光体表面への析
晶化が起り無理である。これに対し本発明は、低融点で
電子写真的にも良く、特にキャリヤー移動物質としての
特性はもとより、好ましい溶解性を有し、合成も容易で
おり、すべての面で秀れたスチルベン化合物を提供する
ことにある。
んど200’Cをこえており、このため積層型感光体の
キャリヤー移動物質として用いる事は感光体表面への析
晶化が起り無理である。これに対し本発明は、低融点で
電子写真的にも良く、特にキャリヤー移動物質としての
特性はもとより、好ましい溶解性を有し、合成も容易で
おり、すべての面で秀れたスチルベン化合物を提供する
ことにある。
(D>発明の構成
本発明者らは高感度及び高耐久性を有する光導電性物質
の研究を行なった結果、上記一般式〔I〕で示されるビ
ススチルベン化合物が有効であることを見出し本発明に
至った。
の研究を行なった結果、上記一般式〔I〕で示されるビ
ススチルベン化合物が有効であることを見出し本発明に
至った。
本発明にかかわる一般式〔工〕のビススチルベン化合物
は、以下の合成過程で通常合成される。
は、以下の合成過程で通常合成される。
アルカリ
(反応式CI)(II)中、A、R,R−は前記と同義
でありXはハロゲンを示す。) 反応式CI)はベンゼン、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド等の適当な溶剤中で2〜3時間加熱すれば容易に
析出してくる。
でありXはハロゲンを示す。) 反応式CI)はベンゼン、ジオキサン、ジメチルホルム
アミド等の適当な溶剤中で2〜3時間加熱すれば容易に
析出してくる。
反応式(II)はアルコール系溶剤中、室温下で2〜3
時間、ナトリウムエチラート、ポタシュウム士−ブトキ
サイド等のアルカリ触媒を用いて攪拌を行なえば得られ
る。
時間、ナトリウムエチラート、ポタシュウム士−ブトキ
サイド等のアルカリ触媒を用いて攪拌を行なえば得られ
る。
前記一般式〔I〕で示される本発明に有用なビススチル
ベン化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられる。
ベン化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有す
るものが挙げられる。
(以下余白)
例示化合物
−N(CH2()cl−13)2
−N(CH<巨)OCil 3 )z
u
これらの化合物のうちいくつかについて具体的な合成例
を示す。
を示す。
合成例1(例示化合物No、 2 )
α・α−−ジクロル−p−キシレン17.5!7(0,
1mole)とトリフェニルホスフィン57.7g(0
,22mole)をジメチルホルムアミド200dに溶
かし油浴中で約3時間還流させる。室温まで放冷すると
全面に白色粉末が生成し、これを濾取後、酢酸エチル2
00dで洗浄を行なう。融点は350’C以上であった
。収量は599とほぼ100%の収率であった。
1mole)とトリフェニルホスフィン57.7g(0
,22mole)をジメチルホルムアミド200dに溶
かし油浴中で約3時間還流させる。室温まで放冷すると
全面に白色粉末が生成し、これを濾取後、酢酸エチル2
00dで洗浄を行なう。融点は350’C以上であった
。収量は599とほぼ100%の収率であった。
このようにして得たp−キシリレンビス(トリノエニル
ホスホニウムクロライド)30(y)(0,05mol
e)とオイル状のN−エチル−N−ベンジルアミノベン
ズアルデヒド28.7g(0,12mole)を工々ノ
ール11に溶かし次いで内温か60℃の状態で保ち、こ
れに0.2N−リチウムアルコラードエタノール溶液6
0dを徐々に加える。
ホスホニウムクロライド)30(y)(0,05mol
e)とオイル状のN−エチル−N−ベンジルアミノベン
ズアルデヒド28.7g(0,12mole)を工々ノ
ール11に溶かし次いで内温か60℃の状態で保ち、こ
れに0.2N−リチウムアルコラードエタノール溶液6
0dを徐々に加える。
約3時間攪拌を行ない、エタノールを溜去し残相を酢酸
エチル’150m1より再結晶を行ない蛍光性を有する
黄色結晶28.4g(83%)を得た。
エチル’150m1より再結晶を行ない蛍光性を有する
黄色結晶28.4g(83%)を得た。
融点は188〜190’Cであった。
本化合物のIRスペクトル(KBr錠剤)を第1図に示
す。
す。
合成例2(例示化合物Nα13)
合成例1とほぼ同様の方法で得られる。再結晶溶剤はイ
ソプロピルアルコールを用いた。融点は142.0〜1
44.0’Cであった。
ソプロピルアルコールを用いた。融点は142.0〜1
44.0’Cであった。
合成例3(例示化合物No、 15 >合成例1とほぼ
同様の方法で黄白色の結晶を得る。再結晶溶剤はトルエ
ンを用いた。
同様の方法で黄白色の結晶を得る。再結晶溶剤はトルエ
ンを用いた。
融点は186〜188.5°Cて必った。
他のビススチルベン化合物も同様にして容易に合成出来
る。
る。
本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは、2種類以上含有することにより得
られ、きめてすぐれた性能を有する。
物を一種類あるいは、2種類以上含有することにより得
られ、きめてすぐれた性能を有する。
これらビススチルベン化合物を電子写真感光体として用
いる態様には、種々の方法が知られているが例えばビス
スチルベン化合物と増感染料を必要によっては化学増感
剤や電子吸引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャ
リヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ビススチルベ
ン化合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物
を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキ
ャリヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、
いずれの場合にも適用することが可能である。
いる態様には、種々の方法が知られているが例えばビス
スチルベン化合物と増感染料を必要によっては化学増感
剤や電子吸引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャ
リヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ビススチルベ
ン化合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物
を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキ
ャリヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、
いずれの場合にも適用することが可能である。
本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金
属製シリンダー、金属板、導電性加工を施した紙、導電
性加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ
重合体フィルム形成性結合剤の助けを借りて皮膜にする
。
属製シリンダー、金属板、導電性加工を施した紙、導電
性加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ
重合体フィルム形成性結合剤の助けを借りて皮膜にする
。
この場合更に感度を上げるために後述するような増感剤
又は重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
又は重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
この重合成フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。
応じて種々のものがあげられる。
すなわち、複写用感光体の分野では、ポリスチフェノー
ル性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基又はスル
ホンイミド基を有する高分子物質である。
ル性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基又はスル
ホンイミド基を有する高分子物質である。
結合剤は、通常酸価100以上の高い値を持っているこ
とが好ましい。
とが好ましい。
酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易溶もしく
は容易に膨潤化する。
は容易に膨潤化する。
これらの結合剤樹脂としては、例えばスチレン:無水マ
イレン酸共重合体、酸ビニ無水マイレン酸、酢ビニクロ
トン酸、(メタ〉アクリル酸:(メタ)アクリル酸エス
テル、フェノール樹脂(メタ)アクリル酸:スチレン:
(メタ)アクリル酸エステル等の共重合体である。
イレン酸共重合体、酸ビニ無水マイレン酸、酢ビニクロ
トン酸、(メタ〉アクリル酸:(メタ)アクリル酸エス
テル、フェノール樹脂(メタ)アクリル酸:スチレン:
(メタ)アクリル酸エステル等の共重合体である。
又、これらの樹脂の光導電体に対して加える割合は、複
写用感光体の場合と大略同じでよい。
写用感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがおり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがおり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。
これらの物質としては、フタル酸エステル(例えばDO
P、DBP、DIDPなど)、リン酸エステル(例えば
TCP、丁OPなど)セバシン酸エステル、アジピン酸
エステル、エポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩素化炭
化水素などがあげられる。又、これらの可塑性をあたえ
る物質の重合性フィルム形成性結合剤に対して加える割
合は、重量比で0.1%〜20%までの間が好ましく、
0゜1%以下では、改良に不充分であり、20%以上で
は電位特性を悪くする。
P、DBP、DIDPなど)、リン酸エステル(例えば
TCP、丁OPなど)セバシン酸エステル、アジピン酸
エステル、エポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩素化炭
化水素などがあげられる。又、これらの可塑性をあたえ
る物質の重合性フィルム形成性結合剤に対して加える割
合は、重量比で0.1%〜20%までの間が好ましく、
0゜1%以下では、改良に不充分であり、20%以上で
は電位特性を悪くする。
次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンB10−ダミン3B1アクリジンレッドB、など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリ
ジンオレンジR1フラペオジンなとで代表される。
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンB10−ダミン3B1アクリジンレッドB、など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリ
ジンオレンジR1フラペオジンなとで代表される。
アクリジン染料1、メチレンブルー、メチレングリーン
、メチルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、
カブリブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサ
ジン染料、その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリ
リウム塩、デアピリリウム塩などがおる。
、メチルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、
カブリブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサ
ジン染料、その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリ
リウム塩、デアピリリウム塩などがおる。
又、感光層に83いて、光吸収によって極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生覆る光導電性の顔料としては、
金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタ
ロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸熱水物な
どのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ
系顔料、アン1〜ラキノン系顔料などがある。特に電荷
キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、ビスアゾ
顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高い感度を
与え秀れた電子写真用感光体を与える。
で電荷キャリヤーを発生覆る光導電性の顔料としては、
金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタ
ロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸熱水物な
どのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ
系顔料、アン1〜ラキノン系顔料などがある。特に電荷
キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、ビスアゾ
顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高い感度を
与え秀れた電子写真用感光体を与える。
又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリャー
発生物質として用いてもよい。
発生物質として用いてもよい。
これら染料は、単独で使用してもよいが、顔料と共存さ
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
更に無機の光導電性物質としては、セレンや、セレンテ
ルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
ルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
以上にあげた増感剤(分光増感剤)とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤(化学増感剤)を添加すること
も可能である。
増大を目的とした増感剤(化学増感剤)を添加すること
も可能である。
化学増感剤としては例えばp−クロロフェノール、m−
クロロフェノール、p−ニトロフェノール、4−クロロ
−m−タレゾール、p−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、N、N”−ジエチルパルど−ツール酸、N、N−−
ジエチルチオパルごツール酸、3−(β−オキシエチル
)−2−フェニルイミノチアゾリドン、マロン酸ジアニ
リド、3.5.3−15−−テトラクロロマロン酸ジア
ニリド、α−ナフトール、p−ニトロ安息香酸などがあ
る。
クロロフェノール、p−ニトロフェノール、4−クロロ
−m−タレゾール、p−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、N、N”−ジエチルパルど−ツール酸、N、N−−
ジエチルチオパルごツール酸、3−(β−オキシエチル
)−2−フェニルイミノチアゾリドン、マロン酸ジアニ
リド、3.5.3−15−−テトラクロロマロン酸ジア
ニリド、α−ナフトール、p−ニトロ安息香酸などがあ
る。
又、本発明のごススチルベン化合物と結合して電荷移動
錯体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としであ
る種の電子吸引性化合物を添加することもできる。
錯体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としであ
る種の電子吸引性化合物を添加することもできる。
この電子吸引性物質としては例えば、1−クロロアント
ラキノン、1−ニトロアントラキノン、2.3−ジクロ
ル−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、
4−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、3−
(α−シアノ−p−二トロベンザル)フタリド、2,4
.7−M、にトロフルオレノン、1−メチル−4−ニト
ロフルオレノン、2,7−シニトロー3,6−シメチル
フルオレノンなどがあげられる。
ラキノン、1−ニトロアントラキノン、2.3−ジクロ
ル−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、
4−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、3−
(α−シアノ−p−二トロベンザル)フタリド、2,4
.7−M、にトロフルオレノン、1−メチル−4−ニト
ロフルオレノン、2,7−シニトロー3,6−シメチル
フルオレノンなどがあげられる。
その他感光体中への添加物として酸化防止剤、カール防
止剤などを必要に応じて添加することができる。
止剤などを必要に応じて添加することができる。
本発明のビススチルベン化合物は、感光体の形態に応じ
て上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は
分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
て上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は
分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、メチルセロソルブアセテートなど
の溶剤の単独または2種以上の混合溶剤また必要に応じ
てアルコール類、アセトニトリル、N−N−ジメチルホ
ルムアミド、メチルエチルケトンなどの溶剤を更に加え
使用することができる。
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、メチルセロソルブアセテートなど
の溶剤の単独または2種以上の混合溶剤また必要に応じ
てアルコール類、アセトニトリル、N−N−ジメチルホ
ルムアミド、メチルエチルケトンなどの溶剤を更に加え
使用することができる。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
実施例1
アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム(三菱
樹脂製アルペット85、フィルム膜厚85μ、アルミニ
ウム膜厚10μ)を支持体としその上に下記構造式 %式% で示されるビスアゾ顔料をn−ブチルアミンに1重量%
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚0
.2μの電荷発生物質の被膜を形成した。
樹脂製アルペット85、フィルム膜厚85μ、アルミニ
ウム膜厚10μ)を支持体としその上に下記構造式 %式% で示されるビスアゾ顔料をn−ブチルアミンに1重量%
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚0
.2μの電荷発生物質の被膜を形成した。
次に例示化合物2で示されるビススチルベン化合物とボ
リアリレート樹脂(ユニチカ製U−100)を1:1.
2の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤として10
%の溶液をつくり、上記キヤリヤー発生物質の被膜上に
この溶液をスキージングドクターにより塗布し乾燥膜厚
17μのキャリヤー移動層を形成した。
リアリレート樹脂(ユニチカ製U−100)を1:1.
2の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤として10
%の溶液をつくり、上記キヤリヤー発生物質の被膜上に
この溶液をスキージングドクターにより塗布し乾燥膜厚
17μのキャリヤー移動層を形成した。
このようにして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置(川口電気社製5P−428>により電子写真
特性評価を行なった。
試験装置(川口電気社製5P−428>により電子写真
特性評価を行なった。
測定条件:加電圧−6KV、スタティックNα3その結
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は1.8
ルツクス・秒と非常に高感度の値を示した。
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は1.8
ルツクス・秒と非常に高感度の値を示した。
更に同装置を用いた繰り返し特性評価を行なったところ
103回以上繰り返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真諸特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
103回以上繰り返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真諸特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
実施例2〜8
第1表に示されるヒススチルベン化合物を実施例1に使
用したビススチルベン化合物の代りに用いた以外は、実
施例1と同様に積層型感光体を作成し、実施例1と同様
の測定条件で光半減露光量El/2(ルックス・秒)及
び初期電位V。
用したビススチルベン化合物の代りに用いた以外は、実
施例1と同様に積層型感光体を作成し、実施例1と同様
の測定条件で光半減露光量El/2(ルックス・秒)及
び初期電位V。
(ボルト)を測定し、その値を第1表に示した。
更に加電−除電(除電光:白色光で400ルツクスで1
秒照射)を1サイクルとして1000サイクル同様の操
作を行なった後の初期電位V。
秒照射)を1サイクルとして1000サイクル同様の操
作を行なった後の初期電位V。
(ボルト)及び光半減露光量感度E’l/2(ルックス
・秒)を第1表に示した。
・秒)を第1表に示した。
第1表から本発明のビススチルベン化合物を用いた感光
体はすぐれた感度と繰り返し特性を有することがわかる
。
体はすぐれた感度と繰り返し特性を有することがわかる
。
実施例9
実施例1に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構造式のト
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例1と全く同様にして
積層感光体を作成した。
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例1と全く同様にして
積層感光体を作成した。
(以下余白)
= 26−
このようにして作成した感光体の633nm(+−(e
−N eレーザー)及び670nm(発光ダイオード)
に於ける分光感度をモノクロメータ−を用いて測定した
所、電位半減に要したエネルギーは4.8erg/a/
r (633nm) 、4.2er(It /cr/l
(670nm)と非常に感度の高い感光体であった。尚
、初期電位は820(ボルト)であった。
−N eレーザー)及び670nm(発光ダイオード)
に於ける分光感度をモノクロメータ−を用いて測定した
所、電位半減に要したエネルギーは4.8erg/a/
r (633nm) 、4.2er(It /cr/l
(670nm)と非常に感度の高い感光体であった。尚
、初期電位は820(ボルト)であった。
実施例10〜16
実施例9で用いたトリスアゾ顔料0.2gをボリアリレ
ート樹脂(ユニデカ製U−100>0.1を溶かしたジ
クロルメタン溶液30d中に加え、ペイント・コンディ
ショナー(レッドレベル社製)中で約2時間分散を行な
いドクタープレイド法によりアルベット85上に乾燥後
の膜厚0.4μになる様に電荷発生層を形成した。
ート樹脂(ユニデカ製U−100>0.1を溶かしたジ
クロルメタン溶液30d中に加え、ペイント・コンディ
ショナー(レッドレベル社製)中で約2時間分散を行な
いドクタープレイド法によりアルベット85上に乾燥後
の膜厚0.4μになる様に電荷発生層を形成した。
この電荷発生層の上に実施例2〜8のビススチルベン化
合物を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した
。
合物を含有した電荷移動層を積層して感光体を作成した
。
これら感光体の633nm、670nmの分光感度を実
施例9と同様にして測定し、電位半減に要したエネルギ
ーを第2表に記載した。
施例9と同様にして測定し、電位半減に要したエネルギ
ーを第2表に記載した。
(以下余白)
第2表
実施例17
下記構造で示されるポリメチン色素0.19をエタノー
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かし ′た共重合
体ナイロン(東洋レーヨン製CM−8000)5重量%
溶液30dに加え均一溶液とする。
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かし ′た共重合
体ナイロン(東洋レーヨン製CM−8000)5重量%
溶液30dに加え均一溶液とする。
この様にして作成した溶液を乾燥後の膜厚が0゜2μに
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。
次に例示化合物No、15のヒススチルベン化合物23
をスチレン樹脂(三菱モンザント製スタイロン−85)
1.5y及びポリブチルアクリレート樹脂(自社製)0
.87をトルエン20IIiI!に溶解し、この溶液を
ドクタープレイド法により、上記キヤリヤー発生層上に
積層塗布し、約10μのキャリヤー移動層を形成した。
をスチレン樹脂(三菱モンザント製スタイロン−85)
1.5y及びポリブチルアクリレート樹脂(自社製)0
.87をトルエン20IIiI!に溶解し、この溶液を
ドクタープレイド法により、上記キヤリヤー発生層上に
積層塗布し、約10μのキャリヤー移動層を形成した。
このようにして作成した電子写真感光体の78Qnm、
820nm、 、840nmの分光感度を実施例と同様
にして測定すると15erg /crd (780nm
、11erg/cyst (820nm) 、9erg
/cti<840nm)となり近赤外部においても高感
度な感光体であることがわかった。
820nm、 、840nmの分光感度を実施例と同様
にして測定すると15erg /crd (780nm
、11erg/cyst (820nm) 、9erg
/cti<840nm)となり近赤外部においても高感
度な感光体であることがわかった。
実施例18
砂目立てした表面酸化のAl板上に、スチレン:エチル
メタクリレート:メタクリル酸(スチレン:エチルメタ
クリレート−3:1重量比、酸価170)と例示化合物
No、13を1.5:1の重量比で配合し、4− (p
−ジエチルアミノフェニル)−2゜6−ジーp−トリル
チアピリリウムパークロジー1〜(チアピリリウム塩色
素〉を例示化合物の5×10−3の重量比の割合で加え
てジオキサンを溶剤として、10重量%の溶液をつくり
、この溶液をスキージングドクトルにより塗布乾燥して
、膜厚的5μの一層型の感光体を作成した。
メタクリレート:メタクリル酸(スチレン:エチルメタ
クリレート−3:1重量比、酸価170)と例示化合物
No、13を1.5:1の重量比で配合し、4− (p
−ジエチルアミノフェニル)−2゜6−ジーp−トリル
チアピリリウムパークロジー1〜(チアピリリウム塩色
素〉を例示化合物の5×10−3の重量比の割合で加え
てジオキサンを溶剤として、10重量%の溶液をつくり
、この溶液をスキージングドクトルにより塗布乾燥して
、膜厚的5μの一層型の感光体を作成した。
このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
評価条件:加電圧−6KV、スタティック−3初期電位
370(ボルト)光半減露光量7.2(ルックス・秒)
であった。
370(ボルト)光半減露光量7.2(ルックス・秒)
であった。
又、本感光体を環像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールアミン1
0%炭酸アンモニウムと20%の平均分子量190〜2
10のポリエチレングリコール)で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ
水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成する
ことができた。
アルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールアミン1
0%炭酸アンモニウムと20%の平均分子量190〜2
10のポリエチレングリコール)で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ
水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成する
ことができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光量は、5Q l uXで1秒であった。
最適露光量は、5Q l uXで1秒であった。
又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版により行なった。
ト製版により行なった。
実施例19
実施例18で用いたチアピリリウム塩色素の代りにε型
銅フタロシアニンを例示化合物のヒススチルベン化合物
の10%の重量比で加えてボールミル中で充分フタロシ
アニンを分散させ実施例18同様にして膜厚的5μの一
層型の感光体を作成した。
銅フタロシアニンを例示化合物のヒススチルベン化合物
の10%の重量比で加えてボールミル中で充分フタロシ
アニンを分散させ実施例18同様にして膜厚的5μの一
層型の感光体を作成した。
この感光体の電子写真特性を見た所初期電位440(ボ
ルト)、光半減露光1.5(ルックス・秒)であった。
ルト)、光半減露光1.5(ルックス・秒)であった。
このようにして得た感光体を同様にして露光現像アルカ
リ性処理水洗いして得た印刷原版は実施例と同様に約1
0万枚の印刷にも耐えることがわかった。
リ性処理水洗いして得た印刷原版は実施例と同様に約1
0万枚の印刷にも耐えることがわかった。
尚、露光は633nmの単色光を用いて最適照射エネル
ギーは約1100erで必った。
ギーは約1100erで必った。
第1図は例示化合物No、 2のIRスペクトル図であ
る。 手続ネ甫正書(自発) 1.事件の表示 昭和61年 特許願第269029号
2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内三丁目4番2号名
称 (598)三菱製紙株式会社三菱製紙株式会社
特許部 四 (600) 2111 4、補正の対象 明細書の1発明の詳細な説明」の欄 熱気 5、補正の内容 (1)明細書第18頁、第5行目のあとに次の文章を挿
入する。 「レン樹脂、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酸ビニクロトン酸共重
合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂、ボアリレート樹脂等が好まし
い。 これらは単独又は共重合体ポリマーとして1種又は2種
以上混合して用いることができる。 中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート、ボリアリレート樹脂等の樹脂は、体積抵
抗率が1013Ω以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等
にすぐれている。 又、これら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量
比で0.2〜20倍の割合で好ましくは0゜5〜5倍の
範囲で0.5以下になると、有機光導電体が感光層表面
より析出してくるという欠点が生じ、又5倍以上になる
と感度低下を招く。平版に使用する為に特にアルカリ性
結合剤が必要である。
る。 手続ネ甫正書(自発) 1.事件の表示 昭和61年 特許願第269029号
2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内三丁目4番2号名
称 (598)三菱製紙株式会社三菱製紙株式会社
特許部 四 (600) 2111 4、補正の対象 明細書の1発明の詳細な説明」の欄 熱気 5、補正の内容 (1)明細書第18頁、第5行目のあとに次の文章を挿
入する。 「レン樹脂、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酸ビニクロトン酸共重
合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂、ボアリレート樹脂等が好まし
い。 これらは単独又は共重合体ポリマーとして1種又は2種
以上混合して用いることができる。 中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート、ボリアリレート樹脂等の樹脂は、体積抵
抗率が1013Ω以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等
にすぐれている。 又、これら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量
比で0.2〜20倍の割合で好ましくは0゜5〜5倍の
範囲で0.5以下になると、有機光導電体が感光層表面
より析出してくるという欠点が生じ、又5倍以上になる
と感度低下を招く。平版に使用する為に特にアルカリ性
結合剤が必要である。
Claims (7)
- (1)導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
般式〔 I 〕で示されるビススチルベン化合物を含有せ
しめた事を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中Aは置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有してもよいベンジル基、アリル基を表わし、R、
R′は水素、メチル、メトキシ、ハロゲンを表わす。) - (2)前記一般式〔 I 〕で示されるビススチルベン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中nは1から4の整数である。) - (3)前記一般式〔 I 〕で示されるビススチルベン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは第1項と同義である。) - (4)前記感光体がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質を含有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式
〔 I 〕で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 - (5)キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特許
請求の範囲第4項記載の電子写真感光体。 - (6)キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許請
求の範囲第4項記載の電子写真感光体。 - (7)キャリヤー発生物質がフタロシアニン顔料である
特許請求の範囲第4項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61269029A JPS63121850A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61269029A JPS63121850A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63121850A true JPS63121850A (ja) | 1988-05-25 |
Family
ID=17466684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61269029A Pending JPS63121850A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63121850A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6425748A (en) * | 1987-04-21 | 1989-01-27 | Ricoh Kk | Diolefin aromatic compound and production thereof |
US5250377A (en) * | 1987-03-28 | 1993-10-05 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic diolefinic compounds, aromatic diethyl compounds and electrophotographic photoconductors comprising one aromatic diethyl compound |
JP2009064037A (ja) * | 2008-11-17 | 2009-03-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP61269029A patent/JPS63121850A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5250377A (en) * | 1987-03-28 | 1993-10-05 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic diolefinic compounds, aromatic diethyl compounds and electrophotographic photoconductors comprising one aromatic diethyl compound |
JPS6425748A (en) * | 1987-04-21 | 1989-01-27 | Ricoh Kk | Diolefin aromatic compound and production thereof |
JP2009064037A (ja) * | 2008-11-17 | 2009-03-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
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