JP3084775B2 - 感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジスチリル化合
物を含有する感光層を有する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。

【０００３】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。

【０００４】上記機能分離型の感光体においては、電荷
発生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有
した電荷輸送層とを積層した感光層を有するもの、ある
いは電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有
させた感光層を有するものとがある。近年、例えば、特
開昭６０−１７５０５２号公報、および特開昭６２−１
２０３４６号公報には、下記一般式で表されるような窒
素原子を中心に対称構造をとったスチリル化合物を含有
する感光体が開示されている。

【０００５】

【化２】

【０００６】

【発明が解決しようする問題点】しかし上記のような感
光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成プロセ
スを繰り返すことによって、帯電の際に発生するオゾン
や、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸送物質
が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留電位の
上昇により画像みだれが生じる等の問題がある。さらに
上記公報記載のような対称構造を有するジスチリル化合
物は分子サイズが大きく、立体障害のために結着材に対
する相溶性が低くなり、結晶が析出しやすいという欠点
を有している。

【０００７】したがって本発明の目的は、上記問題点を
解消し、結着材に対する相溶性および電荷輸送能に優れ
たジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能、耐オゾ
ン性に優れ、繰り返し使用に対する疲労劣化が少なく、
電子写真特性の安定した感光体を提供することである。

【０００８】

【問題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する感光体において、該感光層が下記一
般式(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を含有することを
特徴とする。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は独立して水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ａ
ｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれ独立して水素原
子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環式基、縮合多環式基を示す。Ｚは単結合、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ₃−基を示し、Ｒ₃は置換基を有
してもよいアルキル基またはアリール基を示す。但し、
Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄の２つ以上が水素原子であ
る場合を除く。）本発明に用いられる一般式（I）のジ
スチリル化合物の製法について以下に述べる。

【００１１】本発明のジスチリル化合物は、例えば、下
記一般式(II)で表されるアルデヒド化合物と

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚ、Ａr₃、Ａr₄は(Ｉ)
と同意義。）下記一般式(III)で表されるアルデヒド化
合物とを縮合させることにより合成することができる。

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄は(Ｉ)と
同義。Ｘは、

【００１６】

【数１】

【００１７】で表されるトリアルキル基またはトリアリ
ールホスホニウム基、あるいはＰＯ（ＯＲ₅）₂で表され
るジアルキル基またはジアリール亜リン酸基を示す。但
し式中Ｙはハロゲン原子、Ｒ₄、Ｒ₅はそれぞれアルキル
基またはアリール基を示す。）また、一般式（I）で表
される化合物は、下記一般式（IV）および（V）で表さ
れる化合物を縮合させることによっても合成することが
できる。

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｚは(Ｉ)と同義、Ｘは(III)と同義。）上記方法に
おける反応溶媒としては、例えば炭化水素、アルコール
類、エーテル類が良好でメタノール、エタノール、iso
−プロピルアルコール、ブタノール、２−メトキシエタ
ノール、１,２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが挙げら
れる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシドが好適である。

【００２０】縮合材としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド、水素ナトリウム、およびナトリウムメ
チラート、カリウム−ter−ブトキシドなどのアルコラ
ートが用いられる。

【００２１】また反応温度は約０℃〜約１００℃、好ま
しくは１０℃〜８０℃であり、広範囲にわたって選択す
ることができる。

【００２２】上記一般式(Ｉ)で表されるようなジスチリ
ル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点に
構造的特徴を有しており、これにより立体障害が小さ
く、結着材中において結晶化を押さえることができるの
で結着材への良好な相溶性を示す。さらに上記ジスチリ
ル化合物は環状構造を有しており、この構造は特にオゾ
ン劣化に対して有効である。

【００２３】以下に、本発明の感光体に使用する一般式
(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を具体的に示すが、こ
れに限定されるものではない。

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】上記ジスチリル化合物は光導電性材料であ
るが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することに
より発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する。

【００３５】導電性支持体上に上記ジスチリル化合物を
１種あるいは２種以上含有する感光層を形成することに
よって、高感度で耐オゾン性に優れた本発明の感光体を
提供することができ、その形態としては、例えば図１〜
図５に示すようなのものが挙げられる。

【００３６】例えば、図１に示すような導電性支持体１
上に光導電性材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層され
てなる機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよ
うな導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷
輸送層６と光導電性材料２を含有する電荷発生層５とが
順に積層されてなる機能分離型の積層感光体である。図
３に示すような導電性支持体１上に形成される感光層が
光導電性材料２と電荷輸送材料３とを結着材とともに配
合させて感光層４を形成した単層型の感光体、また図４
に示すように、図３の感光体表面に表面保護層７を設け
たものや、図５に示すように導電性支持体１と感光層４
との間に中間層８を設けたものであってもよい。

【００３７】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、光導電性材料を真空蒸着する
か、あるいは、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布する
か、顔料を適当な溶剤もしくは必要があればバインダー
樹脂中を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液
を塗布乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、
一般式(Ｉ)で表される本発明のジスチリル化合物および
バインダー樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を
形成することによって作製される。真空蒸着する場合
は、例えば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシア
ニン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニ
ン類が用いられる。また分散させる場合は、例えばビス
アゾ顔料が用いられる。この時、電荷輸送層中のジスチ
リル化合物の割合は、バインダー樹脂１重量部に対して
０.０２〜２重量部、好ましくは０.０３〜１.３重量部
とし、電荷輸送層の膜厚は３〜３０μｍ、好ましくは５
〜２０μｍとするのが望ましい。また電荷発生層の膜厚
は４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下とする。

【００３８】このような機能分離型の積層感光体におい
ては、電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に際
して問題のない程度に小さく、感度においても優れてい
ることが確認された。また単層型感光体と比べて半減露
光量の値が十分小さく、前記ジスチリル化合物は積層感
光体の電荷輸送材料として特に有効である。

【００３９】本発明における感光体として、図２に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。

【００４０】この場合、光導電性材料の微粒子をジスチ
リル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散さ
せ、これを導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成
して感光体を作製する。この時、感光層中におけるジス
チリル化合物の配合割合については、感光層中のバイン
ダー樹脂１重量部に対して０.０１〜２重量部、好まし
くは０.０５〜１重量部が望ましい。前記光導電性材料
の量は感光層中の結着樹脂に対して、少ない場合は十分
な感度が得られず、多い場合は帯電不良、感光層の機械
的強度が弱くなる等の問題点を生じるため、感光層中の
バインダー樹脂１重量部に対して０.０１〜２重量部、
好ましくは０.２〜１.２重量部配合するのがよい。また
通常、感光層の膜厚は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２
０μｍとするのがよい。

【００４１】上記のような単層型感光体は、従来のもの
に比べて電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に
際して問題のない程度に小さく、高感度である。

【００４２】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。

【００４３】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００４４】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。

【００４５】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。

【００４６】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。

【００４７】また本発明の感光体に用いられる光導電性
材料としては、例えばビスアゾ系顔料、トリアリールメ
タン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサ
ンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリ
リウム系染料、アゾ系染料、キアクドリン系染料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スク
アリリウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物質
や、セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カド
ミウム、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられ
る。この他、光を吸収して極めて高い効率で電荷担体を
発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用す
ることができる。

【００４８】上記のような感光体の製造に使用されるバ
インダー樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×
１¹²Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。
例えば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、
光硬化性樹脂、光導電性樹脂等の結着材を使用すること
ができる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、
イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチ
レン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネー
ト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエス
テル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノ
ール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹
脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹
脂；ポりビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性
樹脂等が挙げられ、これらのバインダー樹脂は単独もし
くは２種以上組み合わせて使用する。

【００４９】なお電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。

【００５０】本発明の感光体はバインダー樹脂とともに
ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルな
どの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,
４,７−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベン
ゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無
水フタル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性
増感剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン
染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使
用してもよい。

【００５１】

【合成例】以下に化合物例(２)で表されるジスチリル化
合物の合成方法を示す。

【００５２】ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍ
ｌ中にカリウム−ter−ブトキシド１.５ｇを懸濁させ、
５℃以下に冷却させた。この溶液に下記式：

【００５３】

【化１７】

【００５４】で表されるアルデヒド化合物３.８７ｇ
と、下記式：

【００５５】

【化１８】

【００５６】で表されるホスホネート化合物３.０４ｇ
をジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解させた溶液を
１時間かけて滴下した。その後、室温で８時間撹拌した
後一晩放置した。得られた混合物を氷水９００ｍｌにバ
ージした後、希塩酸で中和した。約１時間後、析出した
結晶を濾過し、生成した沈殿物を水で洗浄後、トルエン
に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトにより分離精製
した。流出物からトルエンを留去後、トルエン／ヘキサ
ンから再結晶して、４.３ｇ（収率８１％）の黄色結晶
を得た。

【００５７】元素分析の結果は以下の通りである。

【００５８】

【表１】

【００５９】

【実施例】以後の実施例に用いられる本発明のジスチリ
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。

【００６０】実施例１

【００６１】

【化１９】

【００６２】上記化学式(VI)で表されるジスアゾ化合物
０．４５重量部、ポリエステル樹脂（バイロン２００、
東洋紡績(株)製）０．４５重量部をシクロヘキサノン５
０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られ
たジスアゾ化合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０．３ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷
発生層を形成した。この上にジスチリル化合物(１)５０
重量部およびポリカーボネート（パンライトＫ−１３０
０、帝人化成(株)製）５０重量部を１，４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１６μｍに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、
２層からなる感光層を有する感光体を作製した。

【００６３】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）
に組み込み−６Ｋｖのコロナ放電により帯電させ、初期
表面電位Ｖ₀(ｖ)、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量（以下、半減露光量）Ｅ
_1/2(Lux・sec)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の
減衰率ＤＤＲ₁(％)を測定した。結果を表２に示す。

【００６４】実施例２〜４ 実施例１で用いたジスチリル化合物(１)の代わりにジス
チリル化合物(２)、(３)、(４)を用いた以外は実施例１
と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００６５】実施例５

【００６６】

【化２０】

【００６７】上記化学式(VII)で表されるジスアゾ化合
物０．４５重量部、ポリスチレン樹脂（分子量４０００
０）０．４５重量部をシクロヘキサノン５０重量部とと
もにサンドミルにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．３ｇ
／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成
した。この上にジスチリル化合物(５)５０重量部および
ポリアリレート樹脂（Ｕ―１００、ユニチカ(株)製）５
０重量部を１，４−ジオキサン４００重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有
する感光体を作製した。この感光体について実施例１と
同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を
表２に示す。

【００６８】実施例６〜８ 実施例５で用いたジスチリル化合物(５)の代わりにジス
チリル化合物(６)、(８)、(９)を用いた以外は実施例１
と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００６９】実施例９

【００７０】

【化２１】

【００７１】上記化学式(VIII)で表される多環キノン系
顔料０．４５重量部、ポリカーボネート（パンライトＫ
−１３００、帝人化成(株)製）０．４５重量部をジクロ
ルエタン５０重量部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られた多環キノン系顔料の分散液を厚さ１００μ
ｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用
いて、乾燥膜厚が０.４ｇ／ｍ²となるように塗布した後
乾燥し電荷発生層を形成した。この上にジスチリル化合
物(１１)６０重量部およびポリアリレート樹脂（Ｕ―１
００、ユニチカ(株)製）５０重量部を１，４−ジオキサ
ン４００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
て、２層からなる感光層を有する感光体を作製した。こ
の感光体について実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２に示す。

【００７２】さらに、上記の感光体については市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−３５０Ｚ）
による負帯電時の繰り返し実写を行った。１０００枚の
実写後も、初期と同様に最終画像においても階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性にも安定していることが確認され
た。

【００７３】実施例１０〜１１ 実施例９で用いたジスチリル化合物(１１)の代わりにジ
スチリル化合物(１３)、(１６)を用いた以外は実施例９
と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７４】実施例１２

【００７５】

【化２２】

【００７６】上記化学式(IX)で表されるペリレン系顔料
０．４５重量部、ブチラール樹脂（ＢＸ−１、積水化学
工業(株)製）０．４５重量部をジクロルエタン５０重量
部とともにサンドミルにより分散させた。得られたペリ
レン系顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．４ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発生
層を形成した。この上にジスチリル化合物(２１)５０重
量部およびポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス
化学(株))５０重量部を１，４−ジオキサン４００重量
部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように
塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からな
る感光層を有する感光体を作製した。この感光体につい
て実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測
定し、結果を表２に示す。

【００７７】実施例１３〜１４ 実施例１２で用いたジスチリル化合物(２１)の代わりに
ジスチリル化合物(２２)、(２３)を用いた以外は実施例
１２と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７８】実施例１５ チタニルフタロシアニン顔料０.４５重量部、ブチラー
ル樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)）０.４５重量部
をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルにより
分散させた。得られたチタニルフタロシアニン顔料の分
散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３ｇ／ｍ²とな
るように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。この
上にジスチリル化合物(２４)５０重量部およびポリカー
ボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)製）５０重
量部を１,４−ジオキサン４００重量部に溶解した溶液
を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有する
感光体を作製した。この感光体について実施例１と同様
の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２に
示す。

【００７９】実施例１６〜１７ 実施例１５で用いたジスチリル化合物(２４)の代わりに
ジスチリル化合物(２５)、(２６)を用いた以外は実施例
１５と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００８０】実施例１８ 銅フタロシアニン０.４５重量部およびテトラニトロ銅
フタロシアニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量
部に十分撹拌しながら溶解させた。これを水５０００重
量部と混合し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタ
ロシアニンの光導電性材料組成物を析出させた後、濾
過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥させた。このように
して得られた光導電性組成物１０重量部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックＡ−４０５、大日本インク
(株)製）２２.５重量部、メラミン樹脂（スーパーベッ
カミンＪ８２０、大日本インク(株)製）７.５重量部、
ジスチリル化合物(２８)１５重量部をメチルエチルケト
ンとキシレンを同量に混合した溶剤１００重量部ととも
にボールミルポットに入れて４８時間分散して感光性塗
液を調整した。この塗液をアルミニウム支持体上に塗
布、乾燥して厚さ約１５μｍの感光層を形成し単層型の
感光体を作製した。

【００８１】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）
に設置し、＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
しこの結果を表３に示す。

【００８２】実施例１９〜２１ 実施例１８で用いたジスチリル化合物(２８)の代わりに
ジスチリル化合物(２９)、(３２)、(３４)を用いた以外
は実施例１８と同様の方法で３種の感光体を作製した。
各々の感光体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電
させた以外は、実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表３に示す。

【００８３】比較例１〜４ 実施例１８で用いたジスチリル化合物(２８)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−１)、(１−２)、(１
−３)、(１−４)を用いた以外は実施例１８と同様の方
法で４種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定しこの結果を表３に示す。

【００８４】

【化２３】

【００８５】比較例５〜７ 実施例１８で用いたジスチリル化合物(２８)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−５)、(１−６)、(１
−７)を用いた以外は実施例１８と同様の方法で３種類
の単層型感光体を作製した。また各々の感光体について
＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外は、実施例
１と同様方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果
を表３に示す。

【００８６】

【化２４】

【００８７】

【表２】

【００８８】

【表３】

【００８９】

【発明の効果】本発明の感光体においては、上述のジス
チリル化合物を含有する感光層を有することにより、電
荷輸送性に優れ、暗減衰率も十分に小さく、良好な帯電
性を有し、キャリアのトラップも少なく高感度である感
光体を提供することができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図２】図２は導電性支持体上に電荷輸送層と電荷発生
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図３】図３は導電性支持体上に感光層を有した本発明
にかかわる感光体の模式断面図である。

【図４】図４は単層型感光体の表面に表面保護層を設け
た本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【図５】図５は導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けた本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 光導電性材料 ３ 電荷輸送材料 ４ 感光層 ５ 電荷発生層 ６ 電荷輸送層 ７ 表面保護層 ８ 中間層

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−164752（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−271459（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−189553（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−15853（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−165841（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−241762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−66258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−149653（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−63565（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式（I）： 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ａｒ₁、Ａｒ₂、
   Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれ独立して水素原子、それぞれ置
   換基を有してもよいアルキル基、アリール基、複素環式
   基、縮合多環式基を示す。Ｚは単結合、−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＮＲ₃−基を示し、Ｒ₃は置換基を有してもよいア
   ルキル基またはアリール基を示す。但し、Ａｒ₁、Ａ
   ｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄の２つ以上が水素原子である場合を
   除く。）で示されるジスチリル化合物を含有する感光層
   を有することを特徴とする感光体。