JP2797533B2 - 感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なジスチリル化合物を含有する感光層を
有する感光体に関する。

従来の技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、または感光体上
の可視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定
着させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の
静電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現
像、定着する潜像転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構
成する材料として、従来よりセレン、硫化カドミウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で
電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速に
電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、各
種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体では、
製造する条件が難しく、製造コストが高く、また熱や機
械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カ
ドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下
で安定した感度が得られない点や、増感剤として添加し
た色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色
を生じるため、長期に渡って安定した特性を与えること
ができないという欠点を有している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点で無機系光導電材料
に比べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着
材の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性
あるいは電子写真特性を制御することができる点では好
ましいものであるが、結着材と併用されるため、結着材
に対する高い相溶性が要求される。

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合
物を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのト
ラップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠
点を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離
型感光体が提案されている。このような機能分離型感光
体において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料とし
ては多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々
問題点がある。例えば、米国特許第3,189,447号公報に
記載されている2,5−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）1,3,4−オキサジアゾールは、結着材に対する相溶
性が低く、結晶が析出しやすい。米国特許第3,820,989
号公報に記載されているジアリールアルカン誘導体は結
着材に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる。また特開昭54−59143号公報
に記載されているヒゾラゾン化合物は、残留電位特性は
比較的良好であるが、帯電能、繰り返し特性が劣るとい
う欠点を有する。

このように感光体を作製する上で実用的に好ましい特
性を有する低分子量の有機化合物はほとんど無いのが実
状である。

なお、電荷輸送能に優れた化合物として、ジスチリル
化合物が、特開昭60−175052号公報、特開昭62−120346
号公報に開示されているが、本願が開示しようとする化
合物と化学構造が全く異なる。

本発明の目的は、結着材に対する相溶性及び電荷輸送
能に優れたジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能
に優れ、繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電
子写真特性の安定している感光体を提供することを目的
とする。

発明が解決しようとする課題 本発明は以上の事実に鑑みて成されたもので、その目
的とするところは静電特性全般に優れ、特に感度に優れ
た感光体を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明は一般式［Ｉ］で示されるジスチリル化合物を
含有する感光層を導電性支持体上に設けた感光体に関す
る； 一般式 一般式［Ｉ］中、Ar₁、Ar₃はそれぞれフェニルまたは
ナフチル等のアリール基、チオフェン、ジオキサインダ
ンまたはベンゾチアゾール等の複素環式基を表し、それ
らの基は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシまたはジ
置換アミノ基等の置換基を有していてもよい。

R₃、Ar₄はそれぞれ、メチル等の低級アルキル基、ベ
ンジル等のアラルキル基、またはフェニル等のアリール
基を表し、それらの基は、アルキル、アルコキシ等の置
換基を有していてもよい。

R₂、R₄はそれぞれ水素、メチル等のアルキル基、アル
コキシ基、ベンジル等のアラルキル基、または塩素等の
ハロゲン原子を表す。

R₁、R₅はそれぞれ水素、メチル等のアルキル基、ベン
ジル等のアラルキル基またはフェニル等のアリール基を
表す。

一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物は、窒素原
子を中心に非対称という構造的特徴を有しており、樹脂
への溶解性、感度、繰り返し特性等の感光体特性に良好
な結果をもたらす。

本発明の一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物の
好ましい具体例としては例えば次の構造式を有するもの
があげられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方
法により容易に合成することができる。

すなわち、一般式［II］で表わされるケトン化合物と ［式中、Ar₁、R₁〜R₅は［Ｉ］と同意義］ 下記一般式［III］： ［式中、Ｘは−Ｐ R₆）₃Y で表わされるトリアルキ
ル又はトリアリールホスホニウム基、又はPO（OR₇）_２
で表わされるジアルキル又はジアリール亜リン酸基を表
わす（式中Ｙはハロゲン原子、Ar3、Ar4は［Ｉ］と同意
義）］ で表わされるリン化合物を縮合させることにより合成す
ることができる。

また、一般式［Ｉ］で表わされる化合物は、一般式
［IV］および一般式［Ｖ］で表わされる化合物を縮合さ
せても合成することができる。

Ar₁−CH₂X ［IV］ ［式中、Ar₁、Ar₂、Ar₃、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅は［Ｉ］
と同意義、Ｘは［III］と同意義］。

上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水
素、アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N,
N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3
−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。
中でも極性溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムア
ミド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリ
ウム−ter−ブトキシドなどのアルコラートが用いられ
る。

反応温度は約０℃〜約100℃まで広範囲に選択するこ
とが出来る。好ましくは10℃〜約80℃である。

本発明の感光体は前記一般式［Ｉ］で表されるジスチ
リル化合物を１種または２種以上含有する感光層を有す
る。

各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光
体はそのいずれの感光体で有ってもよい。たとえば、支
持体上に電荷発生材料と、ジスチリル化合物を樹脂バイ
ンダーに分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、
支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体等があ
る。本発明のジスチリル化合物は光導電性物質である
が、電荷輸送材として作用し、光を吸収することにより
発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送することがで
きる。

単層型感光体を作製するためには、電荷発生材料の微
粒子を樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解
した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布
乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜30μｍ、
好ましくは５〜20μｍがよい。使用する電荷発生材料の
量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪く
なったり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光
層中に占める割合は樹脂１重量部に対して0.01〜２重量
部、好ましくは、0.2〜1.2重量部の範囲がよい。

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒
に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは
必要があればバインダー樹脂中を溶解させた溶液中に分
散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電
荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して
得られる。真空蒸着する場合は、例えば無金属フタロシ
アニン、チタニルフタロシアニン、アルミクロロフタロ
シアニンなどのフタロシアニン類が用いられる。また、
分散させる場合は、例えばビスアゾ顔料などが用いられ
る。このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜30μ
ｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。

電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂
１重量部に対して0.2〜２重量部、好ましくは、0.3〜1.
3重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン
化パラフイン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレ
ン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可塑
剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、テ
トラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸、
3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メチル
バイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウ
ム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよい。
また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降防止
剤、レベリング剤等も適宜使用してもよい。本発明のジ
スチリル化合物にヒドラゾン等の他の電荷輸送材を併用
してもよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹
脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性
樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹
脂等の結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例は、
これに限定されるものではないが、飽和ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビ
ニル樹脂、イオン架橋オレフイン共重合体（アイオノマ
ー）、スチレン−ズタジエンブロック共重合体、ポリカ
ーボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロ
ースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑
性樹脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；
光硬化性樹脂；ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピ
レン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロール等
の光導電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができ
る。

これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×10¹²Ω・
cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリー
ルメタン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、
キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、
ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、
インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、
ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、
スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタロシアニ
ン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セ
レン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セレン
化カドミウム、硫化亜鉛、アモルファスシリコン等の無
機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極めて
高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれの
材料であっても使用することができる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、
銅、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属の箔ない
しは板をシート状又はドラム状にしたものが使用され、
あるいはこれらの金属を、プラスチックフィルム等に真
空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマ
ー、酸化インジウム、酸化錫等の導電性化合物の層を同
じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
塗布もしくは蒸着によって設けられたものが用いられ
る。

本発明のジスチリル化合物を用いた感光体の構成例を
第１図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷
輸送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成
された感光体であり、電荷輸送材料として本発明のジス
チリル化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生
層（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のジスチリル化合物が配
合されている。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷
輸送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２
図とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）
が形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と、電荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体
であってもよい。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
良、塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への
電荷注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリ
アミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアルコール、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹
脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタ
ン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなど
が適当である。

また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機プラ
ズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲ
ン、周期律表の第３族、第５族原子を含んでいてもよ
い。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

化合物［８］の合成 下記式； で表されるアルデヒド化合物4.03gと下記式； で表されるホスホネート3.04gをジメチルホルムアルデ
ヒド40mlに溶解し、５℃に冷却しながら、ジメチルホル
ムアミド20mlにカリウム−ter−ブトキシド1.68gを含む
懸濁液を滴下した。その後、室温で４時間撹拌した後、
80℃で２時間反応させ、反応を完結させた。

得られた混合物を氷水500ml中に加え、希塩酸で中和
し、約30分後、析出した結晶を濾過した。濾過生成物を
水で洗浄し、ベンゼンに溶解させ、シリカゲルカラムク
ロマトで分離精製した。流出物のベンゼンを留去後、ア
セトニトリルから再結晶して、2.9g（収率52％）の淡黄
白色結晶を得た。

mp. 63〜64℃ 元素分析の結果は以下の通りである。（C₄₂H₃₅Nをし
て） 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、実施例中
の「部」とあるのは、特に断らない限り「重量部」を表
すものとする。

実施例１ 下記一般式［Ａ］で表されるビスアゾ化合物 0.45部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡績社
製）0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドミル
により分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散物を
厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケ
ータを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m²となる様に塗布した
後乾燥させた。

このようにして得られた電荷発生層の上にビスチリル
化合物［２］50部およびポリカーボネイト樹脂（パンラ
イトＫ−1300;帝人化成社製）50部を1,4ジオキサン400
部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μｍになるように塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。このようにし
て、２層からなる感光層を有する電子写真感光体が得ら
れた。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（EP
−450Z:ミノルタカメラ社製）を用い、−6Kvでコロナ帯
電させ、初期表面電位V₀（ｖ）、初期電位を1/2にする
ために要した露光量E₁/₂（lux・sec）、１秒間暗中に放
置したときの初期電位の減衰率DDR₁（％）を測定した。

実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１で用いたジスチリル化合物［２］の代りにジスチリ
ル化合物［３］、［４］、［５］を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例５ 下記一般式［Ｂ］で表されるビスアゾ化合物 0.45部、ポリスチレン樹脂（分子量40000）0.45部をシ
クロヘキサノン50部とともにサンドミルにより分散させ
た。

得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ100μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケータを用いて、乾
燥膜厚が0.3g/m²となる様に塗布した後乾燥させた。

このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル
化合物［６］50部およびポリアリレート樹脂（Ｕ−100:
ユニチカ社製）50部を1,4ジオキサン400部に溶解した溶
液を乾燥膜厚が20μｍになるように塗布し、乾燥させて
電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例５で用いたジスチリル化合物［６］の代りにジスチリ
ル化合物［７］、［８］、［９］を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例９ 下記一般式［Ｃ］で表される多環キノン系顔料 0.45部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300:
帝人化成社製）0.45部をジクロルエタン50部とともにサ
ンドミルにより分散させた。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.4g/m²となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリ
ル化合物［10］60部およびポリアリレート樹脂（Ｕ−10
0:ユニチカ社製）50部を1,4ジオキサン400部に溶解した
溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例10〜11 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例９で用いたジスチリル化合物［10］の代りにジスチリ
ル化合物［11］、［12］を各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例12 下記一般式［Ｄ］で表されるペリレン系顔料 0.45部、ブチラール樹脂（BX−1:積水化学工業社製）0.
45部をジクロルエタン50部とともにサンドミルにより分
散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ100μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.4g/m²となる様に塗布した後乾燥させた。
このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化
合物［13］50部およびポリカーボネート樹脂（PC−Z:三
菱ガス化学社製）50部を1,4ジオキサン400部に溶解した
溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、電荷輸送
層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例13〜14 実施例12と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例12で用いたジスチリル化合物［13］の代りにジスチリ
ル化合物［17］、［20］を各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例15 チタニルフタロシアニン0.45部、ブチラール樹脂（BX
−1:積水化学工業社製）0.45部をジクロルエタン50部と
ともにサンドミルにより分散させた。

得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が0.3g/m²となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリ
ル化合物［21］50部およびポリカーボネート樹脂（PC−
Z:三菱ガス化学社製）50部を1,4ジオキサン400部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が18μｍになるように塗布し、電荷
輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例16〜17 実施例15と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例15で用いたジスチリル化合物［21］の代りにジスチリ
ル化合物［23］、［25］を各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

実施例18 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98％濃硫酸500部に充分撹拌しながら溶解さ
せ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニンとテトラ
ニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成物を析出さ
せた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディクA405:大日本インク社製）22.5
部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ820:大日本イ
ンク社製）7.5部、前述したジスチリル化合物［28］15
部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量に混合した
混合溶剤100部とともにボールミルポットに入れて48時
間分散して感光性塗液を調整し、この塗液をアルミニウ
ム基体上に塗布、乾燥して厚さ約15μｍの感光層を形成
させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法、但しコロナ帯電を＋6Kvで行なってV₀、E₁/₂、DDR
₁を測定した。

実施例19〜21 実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたジスチリル化合物［28］の代りにジスチリ
ル化合物［29］、［32］、［33］を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

比較例１〜４ 実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたジスチリル化合物の代りに下記化合物
［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］を各々用いる以外は実
施例18と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

なお、［Ｅ］および［Ｇ］の化合物は溶解性が悪いた
め感光体作製時に一部結晶が析出した。

比較例５〜７ 実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたジスチリル化合物［28］の代りに下記ジス
チリル化合物［Ｉ］、［Ｊ］、［Ｋ］、を各々用いる以
外は実施例18と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例15と同様の
方法でV₀、E₁/₂、DDR₁を測定した。

なお、［Ｉ］および［Ｋ］の化合物は溶解性が悪いた
め感光体作製時に一部結晶が析出した。

実施例１〜21、比較例１〜７で得られた感光体のV₀、
E₁/₂、DDR₁の測定結果を第１表にまとめて示す。

第１表からわかるように、本発明の感光体は積層型で
も単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体
としては充分使用可能な程度に小さく、また、感度にお
いても優れていることがデーターより明らかである。

更に、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製EP
−350Z）による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例
18の感光体において行なったが、1000枚のコピーを行な
っても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変
化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り
返し特性も安定していることがわかる。

発明の効果 本発明は感光体に有用な光導電性化合物を提供した。

本発明の光導電性化合物はスチリル化合物であり、特
に電荷輸送材料として有用である。

本発明のスチリル化合物を有する感光体は、感度、電
荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １……導電性支持体、２……電荷輸送材料 ３……光導電性材料、４……感光層 ５……電荷輸送層、６……光導電層 ７……表面保護層、８……中間層

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示
   されるジスチリル化合物を含有する感光層を有する感光
   体： ［式中、Ar₁、Ar₃は置換基を有してもよいアリール基又
   は複素環式基;R₃、Ar₄は置換基を有してもよいアルキル
   基、アラルキル基又はアリール基を表わす； R₂、R₄は水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル
   基、ハロゲン原子を表わす； R₁、R₅は水素、アルキル基、アラルキル基又はアリール
   基を表わす。］