JP3006241B2

JP3006241B2 - 感光体

Info

Publication number: JP3006241B2
Application number: JP3-316148A
Authority: JP
Inventors: 秀昭植田
Original assignee: ミノルタ株式会社
Priority date: 1991-04-19
Filing date: 1991-11-29
Publication date: 2000-02-07
Anticipated expiration: 2015-02-07

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジスチリル化合
物を含有する感光層を有する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。

【０００３】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。

【０００４】上記機能分離型の感光体においては、電荷
発生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有
した電荷輸送層とを積層した感光層を有するもの、ある
いは電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有
させた感光層を有するものとがある。近年、例えば、特
開昭６０−１７５０５２号公報、および特開昭６２−１
２０３４６号公報には、下記一般式で表されるような窒
素原子を中心に対称構造をとったスチリル化合物を含有
する感光体が開示されている。

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄およびＡｒは上記それぞ
れの公報中に記載のものを表す）また、特開昭６１−７
７０５５号公報には下記一般式で表されるスチリル化合
物が開示されている。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ａr₁、Ａr₂は芳香族炭化水素ある
いは複素環残基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂は独立して水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジア
ラルキルアミノ基、シアノ基またはニトロ基を示す。Ａ
はベンゼン環、窒素原子と結合して５員環または６員環
を形成する残基で置換基を有してもよい。）

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかし上記のような感
光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成プロセ
スを繰り返すことによって、帯電の際に発生するオゾン
や、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸送物質
が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留電位の
上昇により画像みだれが生じる等の問題がある。さらに
上記公報記載のような対称構造を有するジスチリル化合
物は分子サイズが大きく、立体障害のために結着樹脂に
対する相溶性が低くなり、結晶が析出しやすいという欠
点を有している。

【００１０】したがって本発明の目的は、上記問題点を
解消し、結着樹脂に対する相溶性および電荷輸送能に優
れたジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能、耐オ
ゾン性に優れ、特に繰り返し使用に対する疲労劣化が少
ない感光体を提供することである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する感光体において、該感光層が下記一
般式(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を含有することを
特徴とする。

【００１２】

【化４】

【００１３】(式中、Ｒ₁、Ｒ₂は独立して水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原子、Ａr₁、
Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄はそれぞれ独立して水素原子、それぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、複素
環式基、縮合多環式基を示す。但し、Ａr₁、Ａr₂のうち
少なくとも一方が水素原子で、且つＡr₃、Ａr₄のうち少
なくとも一方が水素原子である場合を除く。Ｚはベンゼ
ン環、窒素原子と結合して５員環または６員環を形成す
る残基で置換基を有してもよい。）本発明に用いられる
一般式(Ｉ)のジスチリル化合物の製法について以下に述
べる。

【００１４】本発明のジスチリル化合物は、例えば、下
記一般式(II)で表されるアルデヒド化合物と

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚは(Ｉ)と同意義。）
下記一般式(III−ａ)または(III−ｂ)で表されるリン化
合物を縮合させることにより合成することができる。

【００１７】

【化６】

【００１８】（式中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄は(Ｉ)と
同義。Ｘは、

【００１９】

【数１】

【００２０】で表されるトリアルキル基またはトリアリ
ールホスホニウム基、あるいはＰＯ(ＯＲ₄)₂で表される
ジアルキル基またはジアリール亜リン酸基を示す。但し
式中Ｙはハロゲン原子、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれアルキル基
またはアリール基を示す。)また、一般式(Ｉ)で表され
る化合物は、下記一般式(III−ａ)および(IV)で表され
る化合物を縮合させるか、あるいは一般式(III−ｂ)お
よび(Ｖ)で表される化合物を縮合させることによっても
合成することができる。

【００２１】

【化７】

【００２２】（式中Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｚは(Ｉ)と同義、Ｘは(III−ａ）と同義。）上記
方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、アル
コール類、エーテル類が良好でメタノール、エタノー
ル、iso−プロピルアルコール、ブタノール、２−メト
キシエタノール、１,２−ジメトキシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが
挙げられる。中でも極性溶媒、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適であ
る。

【００２３】縮合材としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド、水素ナトリウム、およびナトリウムメ
チラート、カリウム−ter−ブトキシドなどのアルコラ
ートが用いられる。

【００２４】また反応温度は約０℃〜約１００℃、好ま
しくは１０℃〜８０℃であり、広範囲にわたって選択す
ることができる。

【００２５】上記一般式(Ｉ)で表されるようなジスチリ
ル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点に
構造的特徴を有しており、これにより立体障害が小さ
く、結着樹脂中において結晶化を押さえることができる
ので結着樹脂への良好な相溶性を示す。さらに上記ジス
チリル化合物は環状構造を有しており、この構造は特に
オゾン劣化に対して有効である。

【００２６】以下に、本発明の感光体に使用する一般式
(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を具体的に示すが、こ
れに限定されるものではない。

【００２７】

【化８】

【００２８】

【化９】

【００２９】

【化１０】

【００３０】

【化１１】

【００３１】

【化１２】

【００３２】

【化１３】

【００３３】

【化１４】

【００３４】

【化１５】

【００３５】

【化１６】

【００３６】

【化１７】

【００３７】

【化１８】

【００３８】上記ジスチリル化合物は光導電性材料であ
るが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することに
より発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する。

【００３９】導電性支持体上に上記ジスチリル化合物を
１種あるいは２種以上含有する感光層を形成することに
よって、高感度で耐オゾン性に優れた本発明の感光体を
提供することができ、その形態としては、例えば図１〜
図５に示すようなのものが挙げられる。

【００４０】例えば、図１に示すような導電性支持体１
上に電荷発生材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層して
なる機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよう
な導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷輸
送層６と電荷発生材料２を含有する電荷発生層５とが順
に積層されてなる機能分離型の感光体である。図３に示
すような導電性支持体１上に形成される感光層が電荷発
生材料２と電荷輸送材料３とを結着樹脂とともに配合さ
せて感光層４を形成した単層型の感光体、また図４に示
すように、図１の感光体表面に表面保護層７を設けたも
のや、図５に示すように導電性支持体１と感光層４との
間に中間層８を設けたものであってもよい。

【００４１】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、電荷発生材料を真空蒸着する
か、あるいは、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布する
か、顔料を適当な溶剤もしくは必要があれば結着樹脂中
を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布
乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、一般式
(Ｉ)で表される本発明のジスチリル化合物および結着樹
脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成すること
によって作製される。真空蒸着する場合は、例えば無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、アルミク
ロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が用いられ
る。また分散させる場合は、例えばビスアゾ顔料が用い
られる。この時、電荷輸送層中のジスチリル化合物の割
合は、結着樹脂１重量部に対して０.０２〜２重量部、
好ましくは０.０３〜１.３重量部とし、電荷輸送層の膜
厚は３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍとするのが
望ましい。また電荷発生層の膜厚は４μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下とする。

【００４２】このような機能分離型の積層感光体におい
ては、電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に際
して問題のない程度に小さく、感度においても優れてい
ることが確認された。また単層型感光体と比べて半減露
光量の値が十分小さく、前記ジスチリル化合物は積層感
光体の電荷輸送材料として特に有効である。

【００４３】本発明における感光体として、図３に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。

【００４４】この場合、電荷発生材料の微粒子をジスチ
リル化合物と結着樹脂を溶解した溶液中に分散させ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成して感
光体を作製する。この時、感光層中におけるジスチリル
化合物の配合割合については、感光層中の結着樹脂１重
量部に対して０.０１〜２重量部、好ましくは０.０５〜
１重量部が望ましい。前記電荷発生材料の量は感光層中
の結着樹脂に対して、少ない場合は十分な感度が得られ
ず、多い場合は帯電不良、感光層の機械的強度が弱くな
る等の問題点を生じるため、感光層中の結着樹脂１重量
部に対して０.０１〜２重量部、好ましくは０.２〜１.
２重量部配合するのがよい。また通常、感光層の膜厚は
３〜３０μｍ、好ましくは５〜２０μｍとするのがよ
い。

【００４５】上記のような単層型感光体は、従来のもの
に比べて電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に
際して問題のない程度に小さく、高感度である。

【００４６】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。

【００４７】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００４８】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。

【００４９】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。

【００５０】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れる。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等に
真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリ
マー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物の
層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの支
持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものである。

【００５１】また本発明の感光体に用いられる電荷発生
材料としては、例えばビスアゾ系顔料、トリアリールメ
タン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサ
ンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリ
リウム系染料、アゾ系染料、キナクドリン系染料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スク
アリリウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物質
や、セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カド
ミウム、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられ
る。この他、光を吸収して極めて高い効率で電荷担体を
発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用す
ることができる。

【００５２】上記のような感光体の製造に使用される結
着樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×１０¹²
Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。例え
ば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬
化性樹脂、光導電性樹脂等の結着材を使用することがで
きる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂；ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂等
が挙げられ、これらの結着樹脂は単独もしくは２種以上
組み合わせて使用する。

【００５３】なお電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
結着樹脂を使用しなくてもよい。

【００５４】本発明の感光体は結着樹脂とともにハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７−
トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。

【００５５】

【合成例】以下に前記化合物例(３)で表されるジスチリ
ル化合物の合成方法を示す。

【００５６】下記式：

【００５７】

【化１９】

【００５８】で表されるアルデヒド化合物３.３９ｇ
と、下記式：

【００５９】

【化２０】

【００６０】で表されるホスホネート化合物３.０４ｇ
をジメチルホルムアミド７０ｍｌに溶解させた。得られ
た溶液を５℃以下に冷却しながら、ジメチルホルムアミ
ド７０ｍｌ中にカリウム−ter−ブトキシド１.５ｇを含
む懸濁液を滴下し、室温で８時間撹拌した後、一晩放置
した。得られた混合物を氷水９００ｍｌ中にバージした
後、希塩酸で中和した。約１時間後析出した結晶を濾過
し、濾過生成物を水で洗浄後アセトニトリルによる再結
晶精製を２回行い、黄色結晶３.２ｇ（収率６５％）を
得た。

【００６１】元素分析の結果は以下の通りである。

【００６２】

【表１】

【００６３】

【実施例】以後の実施例に用いられる本発明のジスチリ
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。

【００６４】実施例１

【００６５】

【化２１】

【００６６】上記一般式(VI)で表されるジスアゾ化合物
０.４５重量部、ポリエステル樹脂（バイロン２００、
東洋紡績(株)製）０.４５重量部をシクロヘキサノン５
０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られ
たジスアゾ化合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０.３ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(１)５０重
量部およびポリカーボネート（パンライトＫ−１３０
０、帝人化成(株)製）５０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１６μｍに
なるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、
２層からなる感光層を有する感光体を作製した。このよ
うにして作製した感光体を市販の電子写真複写機（ミノ
ルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）に組み込み−６Ｋｖ
のコロナ放電により帯電させ、初期表面電位Ｖ₀(ｖ)、
表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために必要な
露光量（以下、半減露光量）Ｅ_1/2(Lux・sec)、１秒間暗
中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤＲ₁(％)を測
定した。結果を表２に示す。

【００６７】実施例２〜４実施例１で用いたジスチリル化合物(１)の代わりにジス
チリル化合物(２)、(３)、(４)を用いた以外は実施例１
と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００６８】実施例５

【００６９】

【化２２】

【００７０】上記一般式(VII)で表されるジスアゾ化合
物０.４５重量部、ポリスチレン樹脂（分子量４０００
０）０.４５重量部をシクロヘキサノン５０重量部とと
もにサンドミルにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３ｇ
／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成
した。この上にジスチリル化合物(５)５０重量部および
ポリアリレート樹脂（Ｕ−１００、ユニチカ(株)製）５
０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有
する感光体を作製した。この感光体について実施例１と
同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表
２に示す。

【００７１】実施例６〜８実施例５で用いたジスチリル化合物(５)の代わりにジス
チリル化合物(６)、(７)、(８)を用いた以外は実施例１
と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７２】実施例９

【００７３】

【化２３】

【００７４】上記一般式(VIII)表される多環キノン系顔
料０.４５重量部、ポリカーボネート（Ｋ−１３００、
帝人化成(株)製）０.４５重量部をジクロルエタン５０
重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０.４ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(９)６０重
量部およびポリアリレート樹脂（Ｕ−１００、ユニチカ
(株)製）５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる
感光層を有する感光体を作製した。この感光体について
実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
し、結果を表２に示す。さらに、上記の感光体について
は市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−
３５０Ｚ）による負帯電時の繰り返し実写を行った。１
０００枚の実写後も、初期と同様に最終画像においても
階調性が優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、
本発明の感光体は繰り返し特性にも安定していることが
確認された。

【００７５】実施例１０〜１１実施例９で用いたジスチリル化合物(９)の代わりにジス
チリル化合物(１１)、(１３)を用いた以外は実施例９と
同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各々の感
光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤ
Ｒ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７６】実施例１２

【００７７】

【化２４】

【００７８】上記一般式(IX)で表されるペリレン系顔料
０.４５重量部、ブチラール樹脂（ＢＸ−１、積水化学
工業(株)製）０.４５重量部をジクロルエタン５０重量
部とともにサンドミルにより分散させた。得られたペリ
レン系顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０.４ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発生層
を形成した。この上にジスチリル化合物(１５)５０重量
部およびポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化
学(株)）５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる
感光層を有する感光体を作製した。この感光体について
実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
し、結果を表２に示す。

【００７９】実施例１３〜１４実施例１２で用いたジスチリル化合物(１５)の代わりに
ジスチリル化合物(１６)、(２１)を用いた以外は実施例
１２と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００８０】実施例１５チタニルフタロシアニン顔料０.４５重量部、ブチラー
ル樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)製）０.４５重量
部をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルによ
り分散させた。得られたチタニルフタロシアニン顔料の
分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３ｇ／ｍ²と
なるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。こ
の上にジスチリル化合物(２２)５０重量部およびポリカ
ーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)製）５０
重量部を１,４−ジオキサン４００重量部に溶解した溶
液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。この感光体について実施例１と同
様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２
に示す。

【００８１】実施例１６〜１７実施例１５で用いたジスチリル化合物(２２)の代わりに
ジスチリル化合物(２３)、(２４)を用いた以外は実施例
１５と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００８２】実施例１８銅フタロシアニン０.４５重量部およびテトラニトロ銅
フタロシアニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量
部に十分撹拌しながら溶解させた。これを水５０００重
量部と混合し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタ
ロシアニンの電荷発生材料組成物を析出させた後、濾
過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥させた。このように
して得られた光導電性組成物１０重量部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックＡ−４０５、大日本インク
(株)製）２２.５重量部、メラミン樹脂（スーパーベッ
カミンＪ８２０、大日本インク(株)製）７.５重量部、
ジスチリル化合物(２５)１５重量部をメチルエチルケト
ンとキシレンを同量に混合した溶剤１００重量部ととも
にボールミルポットに入れて４８時間分散して感光性塗
液を調整した。この塗液をアルミニウム支持体上に塗
布、乾燥して厚さ約１５μｍの感光層を形成し単層型の
感光体を作製した。

【００８３】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）
に設置し、＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は実施例１と同様の方法によりＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定しこの結果を表３に示す。

【００８４】さらに上記実施例１８の感光体および後述
する実施例１９、比較例８〜１１の感光体については市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製ＥＰ−３５０
Ｚ)による正帯電時の繰返し実写を行った。各々の感光
体について１００００枚の実写前後におけるＶ₀、
Ｅ_1/2、残留電位Ｖ_R(Ｖ)を測定し、結果を表４に示す。
また１００００枚の実写後における画像特性を評価し
た。実施例１８、１９の感光体においては、初期と同様
に感度変化がなく、最終画像においても階調性に優れ、
鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰返し特性にも
安定していることが確認された。

【００８５】実施例１９〜２１実施例１８で用いたジスチリル化合物(２５)の代わりに
ジスチリル化合物(２７)、(３１)、(３７)を用いた以外
は実施例１８と同様の方法で３種の感光体を作製した。
各々の感光体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電
させた以外は、実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表３に示す。

【００８６】比較例１〜４実施例１８で用いたジスチリル化合物(２５)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−１)、(１−２)、(１
−３)、(１−４)を用いた以外は実施例１８と同様の方
法で４種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定しこの結果を表３に示す。

【００８７】

【化２５】

【００８８】比較例５〜８実施例１８で用いたジスチリル化合物(２５)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−５)、(１−６)、(１
−７)、(１−８)を用いた以外は実施例１８と同様の方
法で３種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例１と同様方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
しこの結果を表３に示す。尚、比較例５〜８において、
化合物(１−５)、(１−６)、(１−７)、(１−８)は結着
樹脂との相溶性が悪く、感光層塗布時に一部結晶が析出
した。

【００８９】

【化２６】

【００９０】

【表２】

【００９１】

【表３】

【００９２】

【表４】

【００９３】

【発明の効果】本発明の感光体においては、上述のジス
チリル化合物を含有する感光層を有することにより、電
荷輸送性に優れ、特に繰返し使用に対する疲労劣化、残
留電位上昇が少ない感光体を提供することができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図２】図２は導電性支持体上に電荷輸送層と電荷発生
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図３】図３は導電性支持体上に感光層を有した本発明
にかかわる感光体の模式断面図である。

【図４】図４は単層型感光体の表面に表面保護層を設け
た本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【図５】図５は導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けた本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生材料３電荷輸送材料４感光層５電荷発生層６電荷輸送層７表面保護層８中間層

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式(Ｉ)で示
されるジスチリル化合物を含有する感光層を有すること
を特徴とする感光体。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は独立して水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、またはハロゲン原子、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、
Ａr₄はそれぞれ独立して水素原子、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、アリール基、複素環式基、縮合
多環式基を示す。但し、Ａr₁、Ａr₂のうち少なくとも一
方が水素原子で、且つＡr₃、Ａr₄のうち少なくとも一方
が水素原子である場合を除く。Ｚはベンゼン環、窒素原
子と結合して５員環または６員環を形成する残基で置換
基を有してもよい。）