JPH08305055A - 単層型電子写真感光体 - Google Patents

単層型電子写真感光体

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JPH08305055A
JPH08305055A JP7106243A JP10624395A JPH08305055A JP H08305055 A JPH08305055 A JP H08305055A JP 7106243 A JP7106243 A JP 7106243A JP 10624395 A JP10624395 A JP 10624395A JP H08305055 A JPH08305055 A JP H08305055A
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butanediol
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    • C09B67/0026Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
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Abstract

(57)【要約】 【目的】感度の高い単層型電子写真感光体を得る。 【構成】アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に、
オキシチタニウムフタロシアニンと、(2R,3R)−
2,3−ブタンジオールとを反応させて得たフタロシア
ニン化合物を光導電性材料として用いた感光層を設けて
単層型電子写真感光体を得た。 【効果】優れた感度を有する実用上極めて有用な単層型
電子写真感光体を得た。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば複写機、LDプ
リンタ、LEDプリンタ等に使用される単層型電子写真
感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、光プリンタ、複写機等に用いられ
る電子写真感光体の主流として、有機感光体(OPC)
の研究開発が盛んである。中でも、光を吸収し電荷を発
生する機能層(CGL)と、発生した電荷を輸送する機
能層(CTL)を設けた、いわゆる積層型OPCが主流
となっている。
【0003】しかしながら、積層型OPCは最低でも2
回の製膜操作を必要とするため、製造コストがかかる、
等の宿命的な問題があった。また、これらは専ら負帯電
型プロセスで使用されるため、有害なオゾンの発生を伴
う、等の問題があった。
【0004】また、光プリンタ等の電子写真機器は近赤
外光を光源とするものが主流であり、これら光源に感応
しうる光導電性材料としてフタロシアニン化合物、特に
オキシチタニウムフタロシアニンの如く中心金属がチタ
ニウムであるチタニウムフタロシアニン化合物が注目さ
れている。
【0005】例えば、特開昭61−217050号等の
公報にはα型オキシチタニウムフタロシアニンを用いた
単層型電子写真感光体が提案されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
様な従来のチタニウムフタロシアニン化合物を用いた単
層型電子写真感光体では充分な感度が得られないと言う
欠点があった。従って、本発明が解決しようとする課題
は、高感度であり、特にオゾン発生の少ない正帯電型プ
ロセスにも好適な、単層型電子写真感光体を提供するこ
とにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記実状に
鑑みて、鋭意検討したところ、ジオール化合物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び/また
はジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写
真感光体が優れた感度特性を発現することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
【0008】即ち本発明は、ジオール化合物とオキシチ
タニウムフタロシアニン化合物との付加物及び/または
ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写真
感光体を提供するものである。
【0009】以下、本発明の単層型電子写真感光体につ
いて詳細に説明する。本発明では、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び/
またはジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン
化合物との混晶物を用いることが最大の特徴である。
【0010】本発明の特徴とするジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とは、ジ
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加反応により生成する化合物のことである。
【0011】また、本発明中、混晶とは複数種類の分子
が不規則または規則的に周期的配列して成る結晶のこと
であって、2種以上の、単一分子が集合して成る結晶の
混合物とは明確に異なるものである。本発明の特徴とす
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物は、オキシチタニウムフタロシアニン化
合物と混晶を成すことができる。
【0012】本発明の特徴とする、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために使用することのできるジオール化合物とは、少な
くとも2つ以上のヒドロキシ基を持ち、オキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物と付加物を生成し得る化合物で
あれば何れでも良い。
【0013】そのようなジオール化合物としては、例え
ば、2,2’−ビフェノール等のビス(ヒドロキシアリ
ール)化合物等の非隣接ジオール化合物や、エチレング
リコール、1,2−プロピレングリコール、(2R)−
1,2−プロパンジオール、(2S)−1,2−プロパ
ンジオール、ピナコール、フェニルエチレングリコー
ル、(2R)−1,2−フェニルエチレングリコール、
(2S)−1,2−フェニルエチレングリコール等の無
置換及び/または置換の非環状隣接ジオール化合物、
1,2−シクロヘキサンジオール、シス−1,2−シク
ロヘキサンジオール、カテコール、メチルカテコール等
の無置換及び/または置換の環状隣接ジオール化合物、
グリセリン、エリスリトール、トレオール、ソルビトー
ル、マンニトール、ヘキソール等のポリオール化合物、
等の隣接ジオール化合物、等を挙げることができ、また
これらは置換されていても良く、その置換基としては、
例えば、塩素、臭素等のハロゲン原子、あるいはメチル
基、エチル基、t−ブチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、無置換もし
くは置換の、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、
無置換もしくは置換の、ベンジロキシ基等のアリーロキ
シ基、無置換もしくは置換の、ピリジル基等の複素環
基、無置換もしくは置換のアミノ基、無置換もしくは置
換のチオール基等の各種官能基等を挙げることができ、
導入し得る置換基数、及び置換位置は可能な限り任意に
選択することができる。勿論、2種以上のジオール化合
物を同時に使用しても構わない。
【0014】中でも、本発明の特徴とする、ジオール化
合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加
物を得るために使用することのできるジオール化合物と
しては、隣接ジオールが好ましく、無置換及び/または
置換の2,3−ブタンジオール化合物がより好ましい。
【0015】更に、該2,3−ブタンジオール化合物と
しては、2,3−ブタンジオール、及び、1,4−ビス
(ベンジロキシ)−2,3−ブタンジオールが好まし
い。2,3−ブタンジオールは、トレオ型立体構造であ
ることが好ましく、(2R,3R)−(−)−2,3−
ブタンジオール及び/または(2S,3S)−(+)−
2,3−ブタンジオールであることがより好ましい。ま
た、1,4−ビス(ベンジロキシ)−2,3−ブタンジ
オールは、トレオ型立体構造であることが好ましく、
(2R,3R)−(+)−1,4−ビス(ベンジロキ
シ)−2,3−ブタンジオール及び/または(2S,3
S)−(−)−1,4−ビス(ベンジロキシ)−2,3
−ブタンジオールであることがより好ましい。
【0016】本発明の特徴とする、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために好ましく使用することのできるオキシチタニウム
フタロシアニン化合物としては、本発明の効果を損なわ
ない限りにおいて、置換及び/又は無置換のフタロシア
ニン残基中心にオキシチタニウムを持つものであれば良
く、また本発明の効果を損なわない限りにおいて、これ
らがいかなる結晶型であってもかまわない。
【0017】その例として、α型、β型、α、β混合
型、γ型、Y型、非晶質型等の結晶型の置換及び/又は
無置換オキシチタニウムフタロシアニン化合物を挙げる
ことができる。また、オキシチタニウムナフタロシアニ
ン化合物の如き環拡張型オキシチタニウムフタロシアニ
ン誘導体であっても構わない。更に、これらは、単独で
も二種以上の併用でもかまわない。
【0018】ここで、フタロシアニン残基とは例えば下
記式(1)
【0019】
【化1】
【0020】で表されるものであり、本発明の特徴とす
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物の場合では、フタロシアニン残基のベン
ゼン環の水素原子が無置換、あるいは置換されていても
よく、その置換基としては塩素、臭素等のハロゲン原
子、あるいはメチル基、エチル基等のアルキル基、ある
いはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等を挙げ
ることができる。また、ナフタロシアニン化合物の如き
環拡張型フタロシアニン誘導体であっても構わない。
【0021】本発明の特徴とするジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得るた
めの、ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ンとの付加反応は、加熱条件で行うことが好ましく、反
応温度は、30〜300℃の範囲が好ましく、50〜2
50℃の範囲であることがより好ましい。
【0022】本発明中のジオール化合物とオキシチタニ
ウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物の混晶を得る場合、例えば、オ
キシチタニウムフタロシアニン化合物に対して1モル当
量以下のジオール化合物を付加反応させることで簡便に
得ることができる。オキシチタニウムフタロシアニン化
合物とジオール化合物との反応当量比は、前者1モル当
量当たり、後者を0.3〜40モル当量でよいが、結果
的にオキシチタニウムフタロシアニン化合物に対して1
モル当量以下のジオール化合物を付加させるために適当
なそれは、同様の基準で、0.3〜1.5モル当量、好
ましくは0.5〜1.0当量である。
【0023】勿論、本発明の単層型電子写真感光体はジ
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加物を含有することが特徴であるのであって、該
付加物をジオール化合物とオキシチタニウムフタロシア
ニン化合物との付加反応の方法以外のその他の製造方法
を用いることも可能である。そのような例として、ジク
ロロチタニウムフタロシアニン等のジハロチタニウムフ
タロシアニン化合物とジオール化合物との脱ハロゲン化
水素によるカップリング反応や、ジオール化合物存在下
での、四塩化チタニウム等のチタニウム塩と、オルトフ
タロジニトリル誘導体とのカップリング反応等を挙げる
ことができる。
【0024】反応等に際しては、必要に応じて公知慣用
の各種の有機溶剤を併用することができる。その例とし
ては、例えばベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン、α−クロロナフタレン等の
芳香族系有機溶剤、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン系有機溶剤、
テトラヒドロフラン、ジメチルセロソルブ等のエーテル
系有機溶剤、ブタン酸エチル、乳酸ブチル等のエステル
系有機溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン系極性有機溶剤、トリクロロエタン
等のハロゲン系有機溶剤、アミルアルコール、ドデカノ
ール等の一価アルコール系有機溶剤等を挙げることがで
きる。これらは、単独でも二種以上の併用でもかまわな
い。
【0025】勿論、本発明の特徴とするジオール化合物
とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を
得る際には、必要に応じて精製を行ってもよく、その例
としては、例えば昇華精製等の方法が挙げられる。
【0026】尚、本発明の単層型電子写真感光体を得る
に当たって、上記のジオール化合物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との付加物及び/またはジオール
化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付
加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との混晶
物が、光導電性材料として、単独、または混合系で使用
されるが、その特徴を損なわない限りに於いて、その他
の光導電性材料をそれに併用することも可能である。
【0027】他の光導電性材料の例としては、本発明の
特徴となるフタロシアニン化合物以外のフタロシアニン
化合物、等がいずれも使用でき、特に限定されるもので
はない。具体的には、例えば無金属フタロシアニン化合
物、金属フタロシアニン化合物、或いは例えばα型、β
型、α、β混合型、γ型、Y型、等の結晶型あるいは非
晶質型オキシチタニウムフタロシアニン化合物、アゾ系
顔料、アントラキノ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノ
ン系顔料、スクエアリウム系顔料等を挙げることができ
る。
【0028】また、本発明では必要に応じて正孔輸送材
料、電子輸送材料、等の電荷輸送材料を併用することも
可能である。
【0029】本発明の単層型電子写真感光体に使用され
る電荷輸送材料としては、特に限定されるものではな
く、種々のものが使用可能であり、例えば、アリールア
ミン系、ヒドラゾン系、ピラゾリン系、オキオキサゾー
ル系、オキサジアゾール系、スチルベン系、ブタジエン
系、チアゾール系、カルバゾール系、ジフェノキノン
系、アリールメタン系、テトラシアノキノン系化合物、
或いは、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の重合性化合物を挙げることができる。
【0030】電荷輸送材料の具体例として代表的な化合
物の構造を次に示す。なお、以下の各構造式の下に記載
した( )内の数字は例示化合物のNo.を表わす。
【0031】
【化2】
【0032】
【化3】
【0033】
【化4】
【0034】
【化5】
【0035】
【化6】
【0036】
【化7】
【0037】
【化8】
【0038】
【化9】
【0039】単層型電子写真感光体の形態としては種々
のものが知られているが、本発明の単層型電子写真感光
体の形態は、そのいずれであってもよい。例として図
1、図2の単層型電子写真感光体を示した。
【0040】図1の単層型電子写真感光体は導電性支持
体1上に光導電性材料2を結着樹脂等の結合剤3の中に
分散せしめた感光層4aを設けたものである。図2の単
層型電子写真感光体は導電性支持体1上に光導電性材料
2を電荷移動媒体5の中に分散せしめた感光層4bを設
けたものである。
【0041】図1の単層型電子写真感光体では、光に対
する電荷の発生及び電荷の移動が光導電性材料によって
行われる。
【0042】図2の単層型電子写真感光体では、光導電
性材料が光に対して電荷を発生し、主として電荷移動媒
体により電荷の移動が行なわれる。
【0043】図1の単層型電子写真感光体は光導電性材
料を、結着樹脂等の結合剤を溶解した溶液中に分散した
分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、製造すること
ができる。
【0044】図2の単層型電子写真感光体は電荷輸送材
料を単独、あるいは必要に応じて結着樹脂等の結合剤を
併用し溶解した溶液に光導電性材料を分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって製造す
ることができる。
【0045】感光層の厚さは、図1及び図2の単層型電
子写真感光体の場合には、感光層の厚さは、1〜50μ
m、好ましくは5〜30μmである。
【0046】感光層中の光導電性材料等の割合は、任意
に選ぶことが可能であるが、図1の単層型電子写真感光
体において、光導電性材料の割合は、3〜80重量%の
範囲が好ましく、5〜50重量%の範囲が特に好まし
い。図2の単層型電子写真感光体において、感光層中の
電荷輸送材料の割合は、5〜80重量%の範囲が好まし
く、また光導電性材料の割合は、1〜60重量%の範囲
が好ましく、3〜50重量%の範囲が特に好ましい。
【0047】光導電性材料として作用する、本発明の特
徴たるジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物及び/またはジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との混晶物を粉砕し、
結合剤溶液に分散する方法として具体的には、一般的な
攪絆装置の他に、ホモミキサー、ディスパーター、アジ
ター、ボールミル、サンドミル、アトライター、ペイン
トコンディショナー等が挙げられるが、これに限定され
るものではない。
【0048】塗布の方法としては、例えば、浸漬コーテ
ィング法、スプレーコーティング法、スピンコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用い
ることができる。
【0049】なお、上記のいずれの形態の単層型電子写
真感光体の作製においても、結合剤と共に可塑剤、増感
剤を用いることができる。
【0050】本発明の単層型電子写真感光体に用いられ
る導電性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、
亜鉛、ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブ
デン、バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は
合金を用いた金属板、金属ドラム、或は、導電性ポリマ
ー、酸化インジウム等の導電性化合物やアルミニウム、
パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着、或はラ
ミネートした紙、プラスチックフィルム等が挙げられ
る。
【0051】結合剤を用いず、蒸着法、分子ビームスパ
ッタ法等で感光層が形成されても構わないが、必要に応
じて結合剤として使用することのできる結着樹脂として
は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高分子
重合体を用いるのが好ましい。
【0052】このような高分子重合体としては、例え
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹
脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−
ブタジエン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。これらの結着剤は、単独で、或は、2種類以上の
混合物として用いることもできる。
【0053】また、これらの結着樹脂と共に表面改質剤
を使用することもできる。表面改質剤としては、例え
ば、シリコンオイル、フッソ樹脂等が挙げられる。
【0054】更に単層型電子写真感光体の成膜性、可撓
性、機械的強度を向上するために周知の可塑剤を含有し
てもよい。可塑剤としては、例えばビフェニル、塩化ビ
フェニル、o−ターフェニル、p−ターフェニル、ジブ
チルフタレート、ジエチルグリコールフタレート、ジオ
クチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレ
ン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等フタル酸
エステル、リン酸エステル、ハロゲン化パラフィン、メ
チルナフタレン等の芳香族化合物が挙げられる。
【0055】増感剤としてはいずれも周知のものが使用
できる。増感剤としては、例えば、メチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチルブルー等のチアジン
染料、シアニン染料、ピリリウム染料、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、ローダミンB、メロシアニン染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。
【0056】また、本発明の単層型電子写真感光体にお
いては、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるた
めに感光層中に酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を
含有させることもできる。その例としては、フェノール
化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物などを挙
げることができ、具体的には、ブチルヒドロキシトルエ
ンなどを挙げることができる。
【0057】その他、必要に応じてその他各種の添加剤
を用いてもかまわない。更に、本発明の単層型電子写真
感光体は、感光機能以外の機能を持つ層を有していても
かまわない。例えば、導電性支持体と感光層との接着性
を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電荷
の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層との間に、
必要に応じて接着層或はバリアー層を設けることもでき
る。
【0058】これらの層に用いられる材料としては、前
記結着樹脂に用いられる高分子化合物のほか、例えばカ
ゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、フ
ェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロ
ース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、スチレン
−ブタジエン系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼ
ラチン、酸化アルミニウム(アルマイト)、酸化スズ、
酸化チタン等が挙げられ、その膜厚は1μm以下が望ま
しい。
【0059】また、磨耗に対する強度を向上させるため
に、必要に応じて感光体上層に、オーバーコート層を設
けてもかまわない。
【0060】本発明の電子写真感光体は以上のような構
成であって、以下述べる実施例からも明らかなように、
優れた感度を有するものである。
【0061】
【実施例】以下に実施例を示すが、これにより本発明が
実施例に限定されるものではない。尚、下記実施例にお
いて「部」はすべて『重量部』を表す。
【0062】実施例1 オキシチタニウムフタロシアニン20部と、2,3−ブ
タンジオール〔R体/S体/meso体=22.5/2
2.5/55重量比〕8.8部を、α−クロロナフタレ
ン240部中で195〜205℃で攪拌下1.5時間反
応させた。これを室温まで冷却した後、濾別し、ベンゼ
ン、メタノール、DMF、水の順に洗浄後、減圧乾燥す
ることにより、青色結晶粉末を得た。このものはマスス
ペクトルにおいてm/Z=648にピークを示し、Cu
Kα線による粉末X線回折において図3のスペクトルを
示しIR吸収において図4のスペクトルを示すことから
式(2)
【0063】
【化10】
【0064】の付加物であることが判る。
【0065】得られた付加物結晶粉末3部を、ポリエス
テル樹脂(商品名「バイロン200」(株)東洋紡製)
15部、ジクロロメタン51部、1,1,2−トリクロ
ロエタン34部の混合溶液に添加し、ガラスビーズと共
にペイントコンディショナーで分散・混合して、分散液
を得た。この分散液をアルミニウムを蒸着したポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚
が12〜13μmの感光層を形成し、図1に示す形態の
単層型電子写真感光体を作成した。
【0066】実施例2 2,3−ブタンジオール8.8部に代えて(2R,3
R)−(−)−2,3−ブタンジオール〔即ちR体〕
8.8部を用いる以外は実施例1と同様に反応を行い、
青色結晶粉末を得た。このものはマススペクトルにおい
てm/Z=648にピークを示し、CuKα線による粉
末X線回折において図5のスペクトルを示しIR吸収に
おいて図6のスペクトルを示すことから、式(3)
【0067】
【化11】
【0068】の付加物であることが判る。
【0069】更に、得られた付加物結晶粉末を用いる以
外は実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を作成
した。
【0070】実施例3 2,3−ブタンジオール8.8部に代えて(2R,3
R)−(−)−2,3−ブタンジオール2.2部を用い
る以外は実施例1と同様に反応を行い、青色結晶粉末を
得た。このものはマススペクトルにおいてm/Z=57
6及び648にピークを示し、CuKα線による粉末X
線回折において図7のスペクトルを示しIR吸収におい
て図8のスペクトルを示すことから、式(3)
【0071】
【化12】
【0072】の付加物とオキシチタニウムフタロシアニ
ンとの混晶生成物であることが判る。
【0073】更に、付加物結晶粉末に代えて、得られた
混晶生成物を用いる以外は実施例1と同様にして単層型
電子写真感光体を作成した。
【0074】実施例4 2,3−ブタンジオール8.8部に代えて(2S,3
S)−(−)−1,4−ビス(ベンジロキシ)−2,3
−ブタンジオール12.6部を用いる以外は実施例1と
同様に反応を行い、青色結晶粉末を得た。このものはマ
ススペクトルにおいてm/Z=860にピークを示し、
CuKα線による粉末X線回折において図9のスペクト
ルを示しIR吸収において図10のスペクトルを示すこ
とから、式(4)
【0075】
【化13】
【0076】(但し式中Bzはベンジル基を表す)の付
加物であることが判る。
【0077】更に、得られた付加物結晶粉末を用いた他
は実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を作成し
た。
【0078】比較例1 付加物結晶粉末に代えて、四塩化チタニウムとオルトフ
タロニトリルより得られたCuKα線による粉末X線回
折において図11のスペクトルを示しIR吸収において
図12のスペクトルを示すオキシチタニウムフタロシア
ニン粉末を用いる他は、実施例1と同様にして単層型電
子写真感光体を作成した。
【0079】各実施例及び各比較例で得た電子写真感光
体について、静電複写紙試験装置(商品名「SP42
8」川口電気製作所製)を用いて、電子写真感光体を暗
所で+6KVのコロナ放電により帯電し、 この時の電
子写真感光体の表面電位をV0(V)とする。そのまま
暗所で10秒間放置したときの電子写真感光体の表面電
位をV10(V)とする。V0 とV10より電子写真感光体
の表面電位の電位保持率(DDR)(%)を計算する。
更に、表面電位V10に対して波長780nm、露光エネル
ギー1μJ/cm2 の光で露光を行ない、表面電位がV10
の半分になるまでの時間により半減露光量E1/2 (μJ
/cm2 )を求める。この表面電位の暗及び光減衰の測定
結果を表1に示した。
【0080】
【表1】
【0081】
【発明の効果】本発明の単層型電子写真感光体は、ジオ
ール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物と
の付加物及び/またはジオール化合物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との混晶物を光導電性材料として
用いるので、優れた感度特性を有しており、実用上極め
て有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係わる単層型電子写真感光体の構成の
一例を示す模式断面図である。
【図2】本発明に係わる単層型電子写真感光体の構成の
一例を示す模式断面図である。
【図3】実施例1の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のCuKα線による粉末
X線回折スペクトル図である。
【図4】実施例1の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のIR吸収スペクトル図
である。
【図5】実施例2の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のCuKα線による粉末
X線回折スペクトル図である。
【図6】実施例2の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のIR吸収スペクトル図
である。
【図7】実施例3の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物混晶のCuKα線による
粉末X線回折スペクトル図である。
【図8】実施例3の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物混晶のIR吸収スペクト
ル図である。
【図9】実施例4の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のCuKα線による粉末
X線回折スペクトル図である。
【図10】実施例4の本発明に係る単層型電子写真感光
体に用いたフタロシアニン化合物のIR吸収スペクトル
図である。
【図11】比較例1の単層型電子写真感光体に用いたオ
キシチタニウムフタロシアニンのCuKα線による粉末
X線回折スペクトル図である。
【図12】比較例1の単層型電子写真感光体に用いたオ
キシチタニウムフタロシアニンのIR吸収スペクトル図
である。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2 光導電性材料 3 結合剤 4a 感光層 4b 感光層 5 電荷移動媒体 6 感光体

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ジオール化合物とオキシチタニウムフタロ
    シアニン化合物との付加物を含有することを特徴とする
    単層型電子写真感光体。
  2. 【請求項2】ジオール化合物とオキシチタニウムフタロ
    シアニン化合物との付加物とオキシチタニウムフタロシ
    アニン化合物との混晶を含有することを特徴とする単層
    型電子写真感光体。
  3. 【請求項3】ジオール化合物が隣接ジオールであること
    を特徴とする請求項1、及び2記載の単層型電子写真感
    光体。
  4. 【請求項4】隣接ジオールが2,3−ブタンジオール化
    合物であることを特徴とする請求項3記載の単層型電子
    写真感光体
  5. 【請求項5】2,3−ブタンジオール化合物が2,3−
    ブタンジオールであることを特徴とする請求項4記載の
    単層型電子写真感光体。
  6. 【請求項6】2,3−ブタンジオール化合物がトレオ型
    2,3−ブタンジオール化合物であることを特徴とする
    請求項4記載の単層型電子写真感光体。
  7. 【請求項7】2,3−ブタンジオール化合物がトレオ型
    2,3−ブタンジオールであることを特徴とする請求項
    4記載の単層型電子写真感光体。
  8. 【請求項8】2,3−ブタンジオール化合物が(2R,
    3R)−(−)−2,3−ブタンジオール及び/または
    (2S,3S)−(+)−2,3−ブタンジオールであ
    ることを特徴とする請求項4記載の単層型電子写真感光
    体。
  9. 【請求項9】2,3−ブタンジオール化合物が(2R,
    3R)−(+)−1,4−ビス(ベンジロキシ)−2,
    3−ブタンジオール及び/または(2S,3S)−
    (−)−1,4−ビス(ベンジロキシ)−2,3−ブタ
    ンジオールであることを特徴とする請求項4記載の単層
    型電子写真感光体。
  10. 【請求項10】帯電方式が正帯電方式である請求項1、
    2、3、4、5、6、7、8、及び9記載の単層型電子
    写真感光体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002285023A (ja) * 2001-03-27 2002-10-03 Shindengen Electric Mfg Co Ltd フタロシアニン組成物及びその製造方法、フタロシアニン組成物を用いた光電変換素子及び電子写真感光体
JP2015094839A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 株式会社パーマケム・アジア 電子写真感光体

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3601109B2 (ja) * 1995-04-28 2004-12-15 大日本インキ化学工業株式会社 単層型電子写真感光体
JP3976700B2 (ja) * 2003-03-24 2007-09-19 独立行政法人科学技術振興機構 極薄分子結晶を用いたアバランシェ増幅型フォトセンサー及びその製造方法
US9510732B2 (en) 2005-10-25 2016-12-06 Intuitive Surgical Operations, Inc. Methods and apparatus for efficient purging
US7679107B2 (en) * 2005-04-28 2010-03-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Memory device that utilizes organic layer with a compound that can photoisomerize between conductive layers; at least one of which is light transmitting
JP2007273894A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Fujifilm Corp 光電変換素子、固体撮像素子、及び固体撮像素子の製造方法
JP5609167B2 (ja) * 2010-03-08 2014-10-22 コニカミノルタ株式会社 電子写真感光体と画像形成装置
CN103309160B (zh) * 2013-07-03 2015-08-26 北京科华微电子材料有限公司 一种负性化学放大光刻胶及其成像方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2808379B2 (ja) * 1992-03-26 1998-10-08 コニカ株式会社 電子写真感光体
JP3601109B2 (ja) * 1995-04-28 2004-12-15 大日本インキ化学工業株式会社 単層型電子写真感光体

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002285023A (ja) * 2001-03-27 2002-10-03 Shindengen Electric Mfg Co Ltd フタロシアニン組成物及びその製造方法、フタロシアニン組成物を用いた光電変換素子及び電子写真感光体
JP4623849B2 (ja) * 2001-03-27 2011-02-02 山梨電子工業株式会社 フタロシアニン及びその製造方法、フタロシアニンを用いた光電変換素子及び電子写真感光体
JP2015094839A (ja) * 2013-11-12 2015-05-18 株式会社パーマケム・アジア 電子写真感光体

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