JPH08305055A - 単層型電子写真感光体 - Google Patents
単層型電子写真感光体Info
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- JPH08305055A JPH08305055A JP7106243A JP10624395A JPH08305055A JP H08305055 A JPH08305055 A JP H08305055A JP 7106243 A JP7106243 A JP 7106243A JP 10624395 A JP10624395 A JP 10624395A JP H08305055 A JPH08305055 A JP H08305055A
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- JP
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- butanediol
- oxytitanium phthalocyanine
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感度の高い単層型電子写真感光体を得る。
【構成】アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に、
オキシチタニウムフタロシアニンと、（２Ｒ，３Ｒ）−
２，３−ブタンジオールとを反応させて得たフタロシア
ニン化合物を光導電性材料として用いた感光層を設けて
単層型電子写真感光体を得た。 【効果】優れた感度を有する実用上極めて有用な単層型
電子写真感光体を得た。
オキシチタニウムフタロシアニンと、（２Ｒ，３Ｒ）−
２，３−ブタンジオールとを反応させて得たフタロシア
ニン化合物を光導電性材料として用いた感光層を設けて
単層型電子写真感光体を得た。 【効果】優れた感度を有する実用上極めて有用な単層型
電子写真感光体を得た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば複写機、ＬＤプ
リンタ、ＬＥＤプリンタ等に使用される単層型電子写真
感光体に関する。
リンタ、ＬＥＤプリンタ等に使用される単層型電子写真
感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、光プリンタ、複写機等に用いられ
る電子写真感光体の主流として、有機感光体（ＯＰＣ）
の研究開発が盛んである。中でも、光を吸収し電荷を発
生する機能層（ＣＧＬ）と、発生した電荷を輸送する機
能層（ＣＴＬ）を設けた、いわゆる積層型ＯＰＣが主流
となっている。
る電子写真感光体の主流として、有機感光体（ＯＰＣ）
の研究開発が盛んである。中でも、光を吸収し電荷を発
生する機能層（ＣＧＬ）と、発生した電荷を輸送する機
能層（ＣＴＬ）を設けた、いわゆる積層型ＯＰＣが主流
となっている。
【０００３】しかしながら、積層型ＯＰＣは最低でも２
回の製膜操作を必要とするため、製造コストがかかる、
等の宿命的な問題があった。また、これらは専ら負帯電
型プロセスで使用されるため、有害なオゾンの発生を伴
う、等の問題があった。
回の製膜操作を必要とするため、製造コストがかかる、
等の宿命的な問題があった。また、これらは専ら負帯電
型プロセスで使用されるため、有害なオゾンの発生を伴
う、等の問題があった。
【０００４】また、光プリンタ等の電子写真機器は近赤
外光を光源とするものが主流であり、これら光源に感応
しうる光導電性材料としてフタロシアニン化合物、特に
オキシチタニウムフタロシアニンの如く中心金属がチタ
ニウムであるチタニウムフタロシアニン化合物が注目さ
れている。
外光を光源とするものが主流であり、これら光源に感応
しうる光導電性材料としてフタロシアニン化合物、特に
オキシチタニウムフタロシアニンの如く中心金属がチタ
ニウムであるチタニウムフタロシアニン化合物が注目さ
れている。
【０００５】例えば、特開昭６１−２１７０５０号等の
公報にはα型オキシチタニウムフタロシアニンを用いた
単層型電子写真感光体が提案されている。
公報にはα型オキシチタニウムフタロシアニンを用いた
単層型電子写真感光体が提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
様な従来のチタニウムフタロシアニン化合物を用いた単
層型電子写真感光体では充分な感度が得られないと言う
欠点があった。従って、本発明が解決しようとする課題
は、高感度であり、特にオゾン発生の少ない正帯電型プ
ロセスにも好適な、単層型電子写真感光体を提供するこ
とにある。
様な従来のチタニウムフタロシアニン化合物を用いた単
層型電子写真感光体では充分な感度が得られないと言う
欠点があった。従って、本発明が解決しようとする課題
は、高感度であり、特にオゾン発生の少ない正帯電型プ
ロセスにも好適な、単層型電子写真感光体を提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記実状に
鑑みて、鋭意検討したところ、ジオール化合物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／また
はジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写
真感光体が優れた感度特性を発現することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
鑑みて、鋭意検討したところ、ジオール化合物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／また
はジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写
真感光体が優れた感度特性を発現することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち本発明は、ジオール化合物とオキシチ
タニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／または
ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写真
感光体を提供するものである。
タニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／または
ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合
物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との混晶物を含有することを特徴とする単層型電子写真
感光体を提供するものである。
【０００９】以下、本発明の単層型電子写真感光体につ
いて詳細に説明する。本発明では、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／
またはジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン
化合物との混晶物を用いることが最大の特徴である。
いて詳細に説明する。本発明では、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物及び／
またはジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物とオキシチタニウムフタロシアニン
化合物との混晶物を用いることが最大の特徴である。
【００１０】本発明の特徴とするジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とは、ジ
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加反応により生成する化合物のことである。
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とは、ジ
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加反応により生成する化合物のことである。
【００１１】また、本発明中、混晶とは複数種類の分子
が不規則または規則的に周期的配列して成る結晶のこと
であって、２種以上の、単一分子が集合して成る結晶の
混合物とは明確に異なるものである。本発明の特徴とす
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物は、オキシチタニウムフタロシアニン化
合物と混晶を成すことができる。
が不規則または規則的に周期的配列して成る結晶のこと
であって、２種以上の、単一分子が集合して成る結晶の
混合物とは明確に異なるものである。本発明の特徴とす
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物は、オキシチタニウムフタロシアニン化
合物と混晶を成すことができる。
【００１２】本発明の特徴とする、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために使用することのできるジオール化合物とは、少な
くとも２つ以上のヒドロキシ基を持ち、オキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物と付加物を生成し得る化合物で
あれば何れでも良い。
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために使用することのできるジオール化合物とは、少な
くとも２つ以上のヒドロキシ基を持ち、オキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物と付加物を生成し得る化合物で
あれば何れでも良い。
【００１３】そのようなジオール化合物としては、例え
ば、２，２’−ビフェノール等のビス（ヒドロキシアリ
ール）化合物等の非隣接ジオール化合物や、エチレング
リコール、１，２−プロピレングリコール、（２Ｒ）−
１，２−プロパンジオール、（２Ｓ）−１，２−プロパ
ンジオール、ピナコール、フェニルエチレングリコー
ル、（２Ｒ）−１，２−フェニルエチレングリコール、
（２Ｓ）−１，２−フェニルエチレングリコール等の無
置換及び／または置換の非環状隣接ジオール化合物、
１，２−シクロヘキサンジオール、シス−１，２−シク
ロヘキサンジオール、カテコール、メチルカテコール等
の無置換及び／または置換の環状隣接ジオール化合物、
グリセリン、エリスリトール、トレオール、ソルビトー
ル、マンニトール、ヘキソール等のポリオール化合物、
等の隣接ジオール化合物、等を挙げることができ、また
これらは置換されていても良く、その置換基としては、
例えば、塩素、臭素等のハロゲン原子、あるいはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、無置換もし
くは置換の、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、
無置換もしくは置換の、ベンジロキシ基等のアリーロキ
シ基、無置換もしくは置換の、ピリジル基等の複素環
基、無置換もしくは置換のアミノ基、無置換もしくは置
換のチオール基等の各種官能基等を挙げることができ、
導入し得る置換基数、及び置換位置は可能な限り任意に
選択することができる。勿論、２種以上のジオール化合
物を同時に使用しても構わない。
ば、２，２’−ビフェノール等のビス（ヒドロキシアリ
ール）化合物等の非隣接ジオール化合物や、エチレング
リコール、１，２−プロピレングリコール、（２Ｒ）−
１，２−プロパンジオール、（２Ｓ）−１，２−プロパ
ンジオール、ピナコール、フェニルエチレングリコー
ル、（２Ｒ）−１，２−フェニルエチレングリコール、
（２Ｓ）−１，２−フェニルエチレングリコール等の無
置換及び／または置換の非環状隣接ジオール化合物、
１，２−シクロヘキサンジオール、シス−１，２−シク
ロヘキサンジオール、カテコール、メチルカテコール等
の無置換及び／または置換の環状隣接ジオール化合物、
グリセリン、エリスリトール、トレオール、ソルビトー
ル、マンニトール、ヘキソール等のポリオール化合物、
等の隣接ジオール化合物、等を挙げることができ、また
これらは置換されていても良く、その置換基としては、
例えば、塩素、臭素等のハロゲン原子、あるいはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、無置換もし
くは置換の、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、
無置換もしくは置換の、ベンジロキシ基等のアリーロキ
シ基、無置換もしくは置換の、ピリジル基等の複素環
基、無置換もしくは置換のアミノ基、無置換もしくは置
換のチオール基等の各種官能基等を挙げることができ、
導入し得る置換基数、及び置換位置は可能な限り任意に
選択することができる。勿論、２種以上のジオール化合
物を同時に使用しても構わない。
【００１４】中でも、本発明の特徴とする、ジオール化
合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加
物を得るために使用することのできるジオール化合物と
しては、隣接ジオールが好ましく、無置換及び／または
置換の２，３−ブタンジオール化合物がより好ましい。
合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加
物を得るために使用することのできるジオール化合物と
しては、隣接ジオールが好ましく、無置換及び／または
置換の２，３−ブタンジオール化合物がより好ましい。
【００１５】更に、該２，３−ブタンジオール化合物と
しては、２，３−ブタンジオール、及び、１，４−ビス
（ベンジロキシ）−２，３−ブタンジオールが好まし
い。２，３−ブタンジオールは、トレオ型立体構造であ
ることが好ましく、（２Ｒ，３Ｒ）−（−）−２，３−
ブタンジオール及び／または（２Ｓ，３Ｓ）−（＋）−
２，３−ブタンジオールであることがより好ましい。ま
た、１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３−ブタンジ
オールは、トレオ型立体構造であることが好ましく、
（２Ｒ，３Ｒ）−（＋）−１，４−ビス（ベンジロキ
シ）−２，３−ブタンジオール及び／または（２Ｓ，３
Ｓ）−（−）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３
−ブタンジオールであることがより好ましい。
しては、２，３−ブタンジオール、及び、１，４−ビス
（ベンジロキシ）−２，３−ブタンジオールが好まし
い。２，３−ブタンジオールは、トレオ型立体構造であ
ることが好ましく、（２Ｒ，３Ｒ）−（−）−２，３−
ブタンジオール及び／または（２Ｓ，３Ｓ）−（＋）−
２，３−ブタンジオールであることがより好ましい。ま
た、１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３−ブタンジ
オールは、トレオ型立体構造であることが好ましく、
（２Ｒ，３Ｒ）−（＋）−１，４−ビス（ベンジロキ
シ）−２，３−ブタンジオール及び／または（２Ｓ，３
Ｓ）−（−）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３
−ブタンジオールであることがより好ましい。
【００１６】本発明の特徴とする、ジオール化合物とオ
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために好ましく使用することのできるオキシチタニウム
フタロシアニン化合物としては、本発明の効果を損なわ
ない限りにおいて、置換及び／又は無置換のフタロシア
ニン残基中心にオキシチタニウムを持つものであれば良
く、また本発明の効果を損なわない限りにおいて、これ
らがいかなる結晶型であってもかまわない。
キシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得る
ために好ましく使用することのできるオキシチタニウム
フタロシアニン化合物としては、本発明の効果を損なわ
ない限りにおいて、置換及び／又は無置換のフタロシア
ニン残基中心にオキシチタニウムを持つものであれば良
く、また本発明の効果を損なわない限りにおいて、これ
らがいかなる結晶型であってもかまわない。
【００１７】その例として、α型、β型、α、β混合
型、γ型、Ｙ型、非晶質型等の結晶型の置換及び／又は
無置換オキシチタニウムフタロシアニン化合物を挙げる
ことができる。また、オキシチタニウムナフタロシアニ
ン化合物の如き環拡張型オキシチタニウムフタロシアニ
ン誘導体であっても構わない。更に、これらは、単独で
も二種以上の併用でもかまわない。
型、γ型、Ｙ型、非晶質型等の結晶型の置換及び／又は
無置換オキシチタニウムフタロシアニン化合物を挙げる
ことができる。また、オキシチタニウムナフタロシアニ
ン化合物の如き環拡張型オキシチタニウムフタロシアニ
ン誘導体であっても構わない。更に、これらは、単独で
も二種以上の併用でもかまわない。
【００１８】ここで、フタロシアニン残基とは例えば下
記式（１）
記式（１）
【００１９】
【化１】
【００２０】で表されるものであり、本発明の特徴とす
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物の場合では、フタロシアニン残基のベン
ゼン環の水素原子が無置換、あるいは置換されていても
よく、その置換基としては塩素、臭素等のハロゲン原
子、あるいはメチル基、エチル基等のアルキル基、ある
いはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等を挙げ
ることができる。また、ナフタロシアニン化合物の如き
環拡張型フタロシアニン誘導体であっても構わない。
るジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化
合物との付加物の場合では、フタロシアニン残基のベン
ゼン環の水素原子が無置換、あるいは置換されていても
よく、その置換基としては塩素、臭素等のハロゲン原
子、あるいはメチル基、エチル基等のアルキル基、ある
いはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等を挙げ
ることができる。また、ナフタロシアニン化合物の如き
環拡張型フタロシアニン誘導体であっても構わない。
【００２１】本発明の特徴とするジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得るた
めの、ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ンとの付加反応は、加熱条件で行うことが好ましく、反
応温度は、３０〜３００℃の範囲が好ましく、５０〜２
５０℃の範囲であることがより好ましい。
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を得るた
めの、ジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ンとの付加反応は、加熱条件で行うことが好ましく、反
応温度は、３０〜３００℃の範囲が好ましく、５０〜２
５０℃の範囲であることがより好ましい。
【００２２】本発明中のジオール化合物とオキシチタニ
ウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物の混晶を得る場合、例えば、オ
キシチタニウムフタロシアニン化合物に対して１モル当
量以下のジオール化合物を付加反応させることで簡便に
得ることができる。オキシチタニウムフタロシアニン化
合物とジオール化合物との反応当量比は、前者１モル当
量当たり、後者を０．３〜４０モル当量でよいが、結果
的にオキシチタニウムフタロシアニン化合物に対して１
モル当量以下のジオール化合物を付加させるために適当
なそれは、同様の基準で、０．３〜１．５モル当量、好
ましくは０．５〜１．０当量である。
ウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物の混晶を得る場合、例えば、オ
キシチタニウムフタロシアニン化合物に対して１モル当
量以下のジオール化合物を付加反応させることで簡便に
得ることができる。オキシチタニウムフタロシアニン化
合物とジオール化合物との反応当量比は、前者１モル当
量当たり、後者を０．３〜４０モル当量でよいが、結果
的にオキシチタニウムフタロシアニン化合物に対して１
モル当量以下のジオール化合物を付加させるために適当
なそれは、同様の基準で、０．３〜１．５モル当量、好
ましくは０．５〜１．０当量である。
【００２３】勿論、本発明の単層型電子写真感光体はジ
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加物を含有することが特徴であるのであって、該
付加物をジオール化合物とオキシチタニウムフタロシア
ニン化合物との付加反応の方法以外のその他の製造方法
を用いることも可能である。そのような例として、ジク
ロロチタニウムフタロシアニン等のジハロチタニウムフ
タロシアニン化合物とジオール化合物との脱ハロゲン化
水素によるカップリング反応や、ジオール化合物存在下
での、四塩化チタニウム等のチタニウム塩と、オルトフ
タロジニトリル誘導体とのカップリング反応等を挙げる
ことができる。
オール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物
との付加物を含有することが特徴であるのであって、該
付加物をジオール化合物とオキシチタニウムフタロシア
ニン化合物との付加反応の方法以外のその他の製造方法
を用いることも可能である。そのような例として、ジク
ロロチタニウムフタロシアニン等のジハロチタニウムフ
タロシアニン化合物とジオール化合物との脱ハロゲン化
水素によるカップリング反応や、ジオール化合物存在下
での、四塩化チタニウム等のチタニウム塩と、オルトフ
タロジニトリル誘導体とのカップリング反応等を挙げる
ことができる。
【００２４】反応等に際しては、必要に応じて公知慣用
の各種の有機溶剤を併用することができる。その例とし
ては、例えばベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン、α−クロロナフタレン等の
芳香族系有機溶剤、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン系有機溶剤、
テトラヒドロフラン、ジメチルセロソルブ等のエーテル
系有機溶剤、ブタン酸エチル、乳酸ブチル等のエステル
系有機溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン系極性有機溶剤、トリクロロエタン
等のハロゲン系有機溶剤、アミルアルコール、ドデカノ
ール等の一価アルコール系有機溶剤等を挙げることがで
きる。これらは、単独でも二種以上の併用でもかまわな
い。
の各種の有機溶剤を併用することができる。その例とし
ては、例えばベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン、α−クロロナフタレン等の
芳香族系有機溶剤、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン系有機溶剤、
テトラヒドロフラン、ジメチルセロソルブ等のエーテル
系有機溶剤、ブタン酸エチル、乳酸ブチル等のエステル
系有機溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン系極性有機溶剤、トリクロロエタン
等のハロゲン系有機溶剤、アミルアルコール、ドデカノ
ール等の一価アルコール系有機溶剤等を挙げることがで
きる。これらは、単独でも二種以上の併用でもかまわな
い。
【００２５】勿論、本発明の特徴とするジオール化合物
とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を
得る際には、必要に応じて精製を行ってもよく、その例
としては、例えば昇華精製等の方法が挙げられる。
とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付加物を
得る際には、必要に応じて精製を行ってもよく、その例
としては、例えば昇華精製等の方法が挙げられる。
【００２６】尚、本発明の単層型電子写真感光体を得る
に当たって、上記のジオール化合物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との付加物及び／またはジオール
化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付
加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との混晶
物が、光導電性材料として、単独、または混合系で使用
されるが、その特徴を損なわない限りに於いて、その他
の光導電性材料をそれに併用することも可能である。
に当たって、上記のジオール化合物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との付加物及び／またはジオール
化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との付
加物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物との混晶
物が、光導電性材料として、単独、または混合系で使用
されるが、その特徴を損なわない限りに於いて、その他
の光導電性材料をそれに併用することも可能である。
【００２７】他の光導電性材料の例としては、本発明の
特徴となるフタロシアニン化合物以外のフタロシアニン
化合物、等がいずれも使用でき、特に限定されるもので
はない。具体的には、例えば無金属フタロシアニン化合
物、金属フタロシアニン化合物、或いは例えばα型、β
型、α、β混合型、γ型、Ｙ型、等の結晶型あるいは非
晶質型オキシチタニウムフタロシアニン化合物、アゾ系
顔料、アントラキノ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノ
ン系顔料、スクエアリウム系顔料等を挙げることができ
る。
特徴となるフタロシアニン化合物以外のフタロシアニン
化合物、等がいずれも使用でき、特に限定されるもので
はない。具体的には、例えば無金属フタロシアニン化合
物、金属フタロシアニン化合物、或いは例えばα型、β
型、α、β混合型、γ型、Ｙ型、等の結晶型あるいは非
晶質型オキシチタニウムフタロシアニン化合物、アゾ系
顔料、アントラキノ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノ
ン系顔料、スクエアリウム系顔料等を挙げることができ
る。
【００２８】また、本発明では必要に応じて正孔輸送材
料、電子輸送材料、等の電荷輸送材料を併用することも
可能である。
料、電子輸送材料、等の電荷輸送材料を併用することも
可能である。
【００２９】本発明の単層型電子写真感光体に使用され
る電荷輸送材料としては、特に限定されるものではな
く、種々のものが使用可能であり、例えば、アリールア
ミン系、ヒドラゾン系、ピラゾリン系、オキオキサゾー
ル系、オキサジアゾール系、スチルベン系、ブタジエン
系、チアゾール系、カルバゾール系、ジフェノキノン
系、アリールメタン系、テトラシアノキノン系化合物、
或いは、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の重合性化合物を挙げることができる。
る電荷輸送材料としては、特に限定されるものではな
く、種々のものが使用可能であり、例えば、アリールア
ミン系、ヒドラゾン系、ピラゾリン系、オキオキサゾー
ル系、オキサジアゾール系、スチルベン系、ブタジエン
系、チアゾール系、カルバゾール系、ジフェノキノン
系、アリールメタン系、テトラシアノキノン系化合物、
或いは、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の重合性化合物を挙げることができる。
【００３０】電荷輸送材料の具体例として代表的な化合
物の構造を次に示す。なお、以下の各構造式の下に記載
した（ ）内の数字は例示化合物のNo.を表わす。
物の構造を次に示す。なお、以下の各構造式の下に記載
した（ ）内の数字は例示化合物のNo.を表わす。
【００３１】
【化２】
【００３２】
【化３】
【００３３】
【化４】
【００３４】
【化５】
【００３５】
【化６】
【００３６】
【化７】
【００３７】
【化８】
【００３８】
【化９】
【００３９】単層型電子写真感光体の形態としては種々
のものが知られているが、本発明の単層型電子写真感光
体の形態は、そのいずれであってもよい。例として図
１、図２の単層型電子写真感光体を示した。
のものが知られているが、本発明の単層型電子写真感光
体の形態は、そのいずれであってもよい。例として図
１、図２の単層型電子写真感光体を示した。
【００４０】図１の単層型電子写真感光体は導電性支持
体１上に光導電性材料２を結着樹脂等の結合剤３の中に
分散せしめた感光層４ａを設けたものである。図２の単
層型電子写真感光体は導電性支持体１上に光導電性材料
２を電荷移動媒体５の中に分散せしめた感光層４ｂを設
けたものである。
体１上に光導電性材料２を結着樹脂等の結合剤３の中に
分散せしめた感光層４ａを設けたものである。図２の単
層型電子写真感光体は導電性支持体１上に光導電性材料
２を電荷移動媒体５の中に分散せしめた感光層４ｂを設
けたものである。
【００４１】図１の単層型電子写真感光体では、光に対
する電荷の発生及び電荷の移動が光導電性材料によって
行われる。
する電荷の発生及び電荷の移動が光導電性材料によって
行われる。
【００４２】図２の単層型電子写真感光体では、光導電
性材料が光に対して電荷を発生し、主として電荷移動媒
体により電荷の移動が行なわれる。
性材料が光に対して電荷を発生し、主として電荷移動媒
体により電荷の移動が行なわれる。
【００４３】図１の単層型電子写真感光体は光導電性材
料を、結着樹脂等の結合剤を溶解した溶液中に分散した
分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、製造すること
ができる。
料を、結着樹脂等の結合剤を溶解した溶液中に分散した
分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、製造すること
ができる。
【００４４】図２の単層型電子写真感光体は電荷輸送材
料を単独、あるいは必要に応じて結着樹脂等の結合剤を
併用し溶解した溶液に光導電性材料を分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって製造す
ることができる。
料を単独、あるいは必要に応じて結着樹脂等の結合剤を
併用し溶解した溶液に光導電性材料を分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって製造す
ることができる。
【００４５】感光層の厚さは、図１及び図２の単層型電
子写真感光体の場合には、感光層の厚さは、１〜５０μ
ｍ、好ましくは５〜３０μｍである。
子写真感光体の場合には、感光層の厚さは、１〜５０μ
ｍ、好ましくは５〜３０μｍである。
【００４６】感光層中の光導電性材料等の割合は、任意
に選ぶことが可能であるが、図１の単層型電子写真感光
体において、光導電性材料の割合は、３〜８０重量％の
範囲が好ましく、５〜５０重量％の範囲が特に好まし
い。図２の単層型電子写真感光体において、感光層中の
電荷輸送材料の割合は、５〜８０重量％の範囲が好まし
く、また光導電性材料の割合は、１〜６０重量％の範囲
が好ましく、３〜５０重量％の範囲が特に好ましい。
に選ぶことが可能であるが、図１の単層型電子写真感光
体において、光導電性材料の割合は、３〜８０重量％の
範囲が好ましく、５〜５０重量％の範囲が特に好まし
い。図２の単層型電子写真感光体において、感光層中の
電荷輸送材料の割合は、５〜８０重量％の範囲が好まし
く、また光導電性材料の割合は、１〜６０重量％の範囲
が好ましく、３〜５０重量％の範囲が特に好ましい。
【００４７】光導電性材料として作用する、本発明の特
徴たるジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物及び／またはジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との混晶物を粉砕し、
結合剤溶液に分散する方法として具体的には、一般的な
攪絆装置の他に、ホモミキサー、ディスパーター、アジ
ター、ボールミル、サンドミル、アトライター、ペイン
トコンディショナー等が挙げられるが、これに限定され
るものではない。
徴たるジオール化合物とオキシチタニウムフタロシアニ
ン化合物との付加物及び／またはジオール化合物とオキ
シチタニウムフタロシアニン化合物との付加物とオキシ
チタニウムフタロシアニン化合物との混晶物を粉砕し、
結合剤溶液に分散する方法として具体的には、一般的な
攪絆装置の他に、ホモミキサー、ディスパーター、アジ
ター、ボールミル、サンドミル、アトライター、ペイン
トコンディショナー等が挙げられるが、これに限定され
るものではない。
【００４８】塗布の方法としては、例えば、浸漬コーテ
ィング法、スプレーコーティング法、スピンコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用い
ることができる。
ィング法、スプレーコーティング法、スピンコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用い
ることができる。
【００４９】なお、上記のいずれの形態の単層型電子写
真感光体の作製においても、結合剤と共に可塑剤、増感
剤を用いることができる。
真感光体の作製においても、結合剤と共に可塑剤、増感
剤を用いることができる。
【００５０】本発明の単層型電子写真感光体に用いられ
る導電性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、
亜鉛、ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブ
デン、バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は
合金を用いた金属板、金属ドラム、或は、導電性ポリマ
ー、酸化インジウム等の導電性化合物やアルミニウム、
パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着、或はラ
ミネートした紙、プラスチックフィルム等が挙げられ
る。
る導電性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、
亜鉛、ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブ
デン、バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は
合金を用いた金属板、金属ドラム、或は、導電性ポリマ
ー、酸化インジウム等の導電性化合物やアルミニウム、
パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着、或はラ
ミネートした紙、プラスチックフィルム等が挙げられ
る。
【００５１】結合剤を用いず、蒸着法、分子ビームスパ
ッタ法等で感光層が形成されても構わないが、必要に応
じて結合剤として使用することのできる結着樹脂として
は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高分子
重合体を用いるのが好ましい。
ッタ法等で感光層が形成されても構わないが、必要に応
じて結合剤として使用することのできる結着樹脂として
は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高分子
重合体を用いるのが好ましい。
【００５２】このような高分子重合体としては、例え
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹
脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−
ブタジエン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。これらの結着剤は、単独で、或は、２種類以上の
混合物として用いることもできる。
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹
脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−
ブタジエン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。これらの結着剤は、単独で、或は、２種類以上の
混合物として用いることもできる。
【００５３】また、これらの結着樹脂と共に表面改質剤
を使用することもできる。表面改質剤としては、例え
ば、シリコンオイル、フッソ樹脂等が挙げられる。
を使用することもできる。表面改質剤としては、例え
ば、シリコンオイル、フッソ樹脂等が挙げられる。
【００５４】更に単層型電子写真感光体の成膜性、可撓
性、機械的強度を向上するために周知の可塑剤を含有し
てもよい。可塑剤としては、例えばビフェニル、塩化ビ
フェニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジブ
チルフタレート、ジエチルグリコールフタレート、ジオ
クチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレ
ン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等フタル酸
エステル、リン酸エステル、ハロゲン化パラフィン、メ
チルナフタレン等の芳香族化合物が挙げられる。
性、機械的強度を向上するために周知の可塑剤を含有し
てもよい。可塑剤としては、例えばビフェニル、塩化ビ
フェニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジブ
チルフタレート、ジエチルグリコールフタレート、ジオ
クチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレ
ン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等フタル酸
エステル、リン酸エステル、ハロゲン化パラフィン、メ
チルナフタレン等の芳香族化合物が挙げられる。
【００５５】増感剤としてはいずれも周知のものが使用
できる。増感剤としては、例えば、メチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチルブルー等のチアジン
染料、シアニン染料、ピリリウム染料、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、ローダミンＢ、メロシアニン染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。
できる。増感剤としては、例えば、メチルバイオレッ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等
のトリフェニルメタン染料、メチルブルー等のチアジン
染料、シアニン染料、ピリリウム染料、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、ローダミンＢ、メロシアニン染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。
【００５６】また、本発明の単層型電子写真感光体にお
いては、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるた
めに感光層中に酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を
含有させることもできる。その例としては、フェノール
化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物などを挙
げることができ、具体的には、ブチルヒドロキシトルエ
ンなどを挙げることができる。
いては、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるた
めに感光層中に酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を
含有させることもできる。その例としては、フェノール
化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物などを挙
げることができ、具体的には、ブチルヒドロキシトルエ
ンなどを挙げることができる。
【００５７】その他、必要に応じてその他各種の添加剤
を用いてもかまわない。更に、本発明の単層型電子写真
感光体は、感光機能以外の機能を持つ層を有していても
かまわない。例えば、導電性支持体と感光層との接着性
を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電荷
の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層との間に、
必要に応じて接着層或はバリアー層を設けることもでき
る。
を用いてもかまわない。更に、本発明の単層型電子写真
感光体は、感光機能以外の機能を持つ層を有していても
かまわない。例えば、導電性支持体と感光層との接着性
を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電荷
の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層との間に、
必要に応じて接着層或はバリアー層を設けることもでき
る。
【００５８】これらの層に用いられる材料としては、前
記結着樹脂に用いられる高分子化合物のほか、例えばカ
ゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、フ
ェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロ
ース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、スチレン
−ブタジエン系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼ
ラチン、酸化アルミニウム（アルマイト）、酸化スズ、
酸化チタン等が挙げられ、その膜厚は１μｍ以下が望ま
しい。
記結着樹脂に用いられる高分子化合物のほか、例えばカ
ゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、フ
ェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロ
ース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、スチレン
−ブタジエン系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼ
ラチン、酸化アルミニウム（アルマイト）、酸化スズ、
酸化チタン等が挙げられ、その膜厚は１μｍ以下が望ま
しい。
【００５９】また、磨耗に対する強度を向上させるため
に、必要に応じて感光体上層に、オーバーコート層を設
けてもかまわない。
に、必要に応じて感光体上層に、オーバーコート層を設
けてもかまわない。
【００６０】本発明の電子写真感光体は以上のような構
成であって、以下述べる実施例からも明らかなように、
優れた感度を有するものである。
成であって、以下述べる実施例からも明らかなように、
優れた感度を有するものである。
【００６１】
【実施例】以下に実施例を示すが、これにより本発明が
実施例に限定されるものではない。尚、下記実施例にお
いて「部」はすべて『重量部』を表す。
実施例に限定されるものではない。尚、下記実施例にお
いて「部」はすべて『重量部』を表す。
【００６２】実施例１ オキシチタニウムフタロシアニン２０部と、２，３−ブ
タンジオール〔Ｒ体／Ｓ体／ｍｅｓｏ体＝２２．５／２
２．５／５５重量比〕８．８部を、α−クロロナフタレ
ン２４０部中で１９５〜２０５℃で攪拌下１．５時間反
応させた。これを室温まで冷却した後、濾別し、ベンゼ
ン、メタノール、ＤＭＦ、水の順に洗浄後、減圧乾燥す
ることにより、青色結晶粉末を得た。このものはマスス
ペクトルにおいてｍ／Ｚ＝６４８にピークを示し、Ｃｕ
Ｋα線による粉末Ｘ線回折において図３のスペクトルを
示しＩＲ吸収において図４のスペクトルを示すことから
式（２）
タンジオール〔Ｒ体／Ｓ体／ｍｅｓｏ体＝２２．５／２
２．５／５５重量比〕８．８部を、α−クロロナフタレ
ン２４０部中で１９５〜２０５℃で攪拌下１．５時間反
応させた。これを室温まで冷却した後、濾別し、ベンゼ
ン、メタノール、ＤＭＦ、水の順に洗浄後、減圧乾燥す
ることにより、青色結晶粉末を得た。このものはマスス
ペクトルにおいてｍ／Ｚ＝６４８にピークを示し、Ｃｕ
Ｋα線による粉末Ｘ線回折において図３のスペクトルを
示しＩＲ吸収において図４のスペクトルを示すことから
式（２）
【００６３】
【化１０】
【００６４】の付加物であることが判る。
【００６５】得られた付加物結晶粉末３部を、ポリエス
テル樹脂（商品名「バイロン２００」（株）東洋紡製）
１５部、ジクロロメタン５１部、１，１，２−トリクロ
ロエタン３４部の混合溶液に添加し、ガラスビーズと共
にペイントコンディショナーで分散・混合して、分散液
を得た。この分散液をアルミニウムを蒸着したポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚
が１２〜１３μｍの感光層を形成し、図１に示す形態の
単層型電子写真感光体を作成した。
テル樹脂（商品名「バイロン２００」（株）東洋紡製）
１５部、ジクロロメタン５１部、１，１，２−トリクロ
ロエタン３４部の混合溶液に添加し、ガラスビーズと共
にペイントコンディショナーで分散・混合して、分散液
を得た。この分散液をアルミニウムを蒸着したポリエス
テルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚
が１２〜１３μｍの感光層を形成し、図１に示す形態の
単層型電子写真感光体を作成した。
【００６６】実施例２ ２，３−ブタンジオール８．８部に代えて（２Ｒ，３
Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール〔即ちＲ体〕
８．８部を用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、
青色結晶粉末を得た。このものはマススペクトルにおい
てｍ／Ｚ＝６４８にピークを示し、ＣｕＫα線による粉
末Ｘ線回折において図５のスペクトルを示しＩＲ吸収に
おいて図６のスペクトルを示すことから、式（３）
Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール〔即ちＲ体〕
８．８部を用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、
青色結晶粉末を得た。このものはマススペクトルにおい
てｍ／Ｚ＝６４８にピークを示し、ＣｕＫα線による粉
末Ｘ線回折において図５のスペクトルを示しＩＲ吸収に
おいて図６のスペクトルを示すことから、式（３）
【００６７】
【化１１】
【００６８】の付加物であることが判る。
【００６９】更に、得られた付加物結晶粉末を用いる以
外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作成
した。
外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作成
した。
【００７０】実施例３ ２，３−ブタンジオール８．８部に代えて（２Ｒ，３
Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール２．２部を用い
る以外は実施例１と同様に反応を行い、青色結晶粉末を
得た。このものはマススペクトルにおいてｍ／Ｚ＝５７
６及び６４８にピークを示し、ＣｕＫα線による粉末Ｘ
線回折において図７のスペクトルを示しＩＲ吸収におい
て図８のスペクトルを示すことから、式（３）
Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール２．２部を用い
る以外は実施例１と同様に反応を行い、青色結晶粉末を
得た。このものはマススペクトルにおいてｍ／Ｚ＝５７
６及び６４８にピークを示し、ＣｕＫα線による粉末Ｘ
線回折において図７のスペクトルを示しＩＲ吸収におい
て図８のスペクトルを示すことから、式（３）
【００７１】
【化１２】
【００７２】の付加物とオキシチタニウムフタロシアニ
ンとの混晶生成物であることが判る。
ンとの混晶生成物であることが判る。
【００７３】更に、付加物結晶粉末に代えて、得られた
混晶生成物を用いる以外は実施例１と同様にして単層型
電子写真感光体を作成した。
混晶生成物を用いる以外は実施例１と同様にして単層型
電子写真感光体を作成した。
【００７４】実施例４ ２，３−ブタンジオール８．８部に代えて（２Ｓ，３
Ｓ）−（−）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３
−ブタンジオール１２．６部を用いる以外は実施例１と
同様に反応を行い、青色結晶粉末を得た。このものはマ
ススペクトルにおいてｍ／Ｚ＝８６０にピークを示し、
ＣｕＫα線による粉末Ｘ線回折において図９のスペクト
ルを示しＩＲ吸収において図１０のスペクトルを示すこ
とから、式（４）
Ｓ）−（−）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３
−ブタンジオール１２．６部を用いる以外は実施例１と
同様に反応を行い、青色結晶粉末を得た。このものはマ
ススペクトルにおいてｍ／Ｚ＝８６０にピークを示し、
ＣｕＫα線による粉末Ｘ線回折において図９のスペクト
ルを示しＩＲ吸収において図１０のスペクトルを示すこ
とから、式（４）
【００７５】
【化１３】
【００７６】（但し式中Ｂｚはベンジル基を表す）の付
加物であることが判る。
加物であることが判る。
【００７７】更に、得られた付加物結晶粉末を用いた他
は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作成し
た。
は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作成し
た。
【００７８】比較例１ 付加物結晶粉末に代えて、四塩化チタニウムとオルトフ
タロニトリルより得られたＣｕＫα線による粉末Ｘ線回
折において図１１のスペクトルを示しＩＲ吸収において
図１２のスペクトルを示すオキシチタニウムフタロシア
ニン粉末を用いる他は、実施例１と同様にして単層型電
子写真感光体を作成した。
タロニトリルより得られたＣｕＫα線による粉末Ｘ線回
折において図１１のスペクトルを示しＩＲ吸収において
図１２のスペクトルを示すオキシチタニウムフタロシア
ニン粉末を用いる他は、実施例１と同様にして単層型電
子写真感光体を作成した。
【００７９】各実施例及び各比較例で得た電子写真感光
体について、静電複写紙試験装置（商品名「ＳＰ４２
８」川口電気製作所製）を用いて、電子写真感光体を暗
所で＋６ＫＶのコロナ放電により帯電し、 この時の電
子写真感光体の表面電位をＶ0（Ｖ）とする。そのまま
暗所で１０秒間放置したときの電子写真感光体の表面電
位をＶ10（Ｖ）とする。Ｖ0 とＶ10より電子写真感光体
の表面電位の電位保持率（ＤＤＲ）（％）を計算する。
更に、表面電位Ｖ10に対して波長７８０nm、露光エネル
ギー１μＪ／cm2 の光で露光を行ない、表面電位がＶ10
の半分になるまでの時間により半減露光量Ｅ1/2 （μＪ
／cm2 ）を求める。この表面電位の暗及び光減衰の測定
結果を表１に示した。
体について、静電複写紙試験装置（商品名「ＳＰ４２
８」川口電気製作所製）を用いて、電子写真感光体を暗
所で＋６ＫＶのコロナ放電により帯電し、 この時の電
子写真感光体の表面電位をＶ0（Ｖ）とする。そのまま
暗所で１０秒間放置したときの電子写真感光体の表面電
位をＶ10（Ｖ）とする。Ｖ0 とＶ10より電子写真感光体
の表面電位の電位保持率（ＤＤＲ）（％）を計算する。
更に、表面電位Ｖ10に対して波長７８０nm、露光エネル
ギー１μＪ／cm2 の光で露光を行ない、表面電位がＶ10
の半分になるまでの時間により半減露光量Ｅ1/2 （μＪ
／cm2 ）を求める。この表面電位の暗及び光減衰の測定
結果を表１に示した。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【発明の効果】本発明の単層型電子写真感光体は、ジオ
ール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物と
の付加物及び／またはジオール化合物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との混晶物を光導電性材料として
用いるので、優れた感度特性を有しており、実用上極め
て有用である。
ール化合物とオキシチタニウムフタロシアニン化合物と
の付加物及び／またはジオール化合物とオキシチタニウ
ムフタロシアニン化合物との付加物とオキシチタニウム
フタロシアニン化合物との混晶物を光導電性材料として
用いるので、優れた感度特性を有しており、実用上極め
て有用である。
【図１】本発明に係わる単層型電子写真感光体の構成の
一例を示す模式断面図である。
一例を示す模式断面図である。
【図２】本発明に係わる単層型電子写真感光体の構成の
一例を示す模式断面図である。
一例を示す模式断面図である。
【図３】実施例１の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
【図４】実施例１の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル図
である。
に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル図
である。
【図５】実施例２の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
【図６】実施例２の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル図
である。
に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル図
である。
【図７】実施例３の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物混晶のＣｕＫα線による
粉末Ｘ線回折スペクトル図である。
に用いたフタロシアニン化合物混晶のＣｕＫα線による
粉末Ｘ線回折スペクトル図である。
【図８】実施例３の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物混晶のＩＲ吸収スペクト
ル図である。
に用いたフタロシアニン化合物混晶のＩＲ吸収スペクト
ル図である。
【図９】実施例４の本発明に係る単層型電子写真感光体
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
に用いたフタロシアニン化合物のＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
【図１０】実施例４の本発明に係る単層型電子写真感光
体に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル
図である。
体に用いたフタロシアニン化合物のＩＲ吸収スペクトル
図である。
【図１１】比較例１の単層型電子写真感光体に用いたオ
キシチタニウムフタロシアニンのＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
キシチタニウムフタロシアニンのＣｕＫα線による粉末
Ｘ線回折スペクトル図である。
【図１２】比較例１の単層型電子写真感光体に用いたオ
キシチタニウムフタロシアニンのＩＲ吸収スペクトル図
である。
キシチタニウムフタロシアニンのＩＲ吸収スペクトル図
である。
１ 導電性支持体 ２ 光導電性材料 ３ 結合剤 ４ａ 感光層 ４ｂ 感光層 ５ 電荷移動媒体 ６ 感光体
Claims (10)
- 【請求項１】ジオール化合物とオキシチタニウムフタロ
シアニン化合物との付加物を含有することを特徴とする
単層型電子写真感光体。 - 【請求項２】ジオール化合物とオキシチタニウムフタロ
シアニン化合物との付加物とオキシチタニウムフタロシ
アニン化合物との混晶を含有することを特徴とする単層
型電子写真感光体。 - 【請求項３】ジオール化合物が隣接ジオールであること
を特徴とする請求項１、及び２記載の単層型電子写真感
光体。 - 【請求項４】隣接ジオールが２，３−ブタンジオール化
合物であることを特徴とする請求項３記載の単層型電子
写真感光体 - 【請求項５】２，３−ブタンジオール化合物が２，３−
ブタンジオールであることを特徴とする請求項４記載の
単層型電子写真感光体。 - 【請求項６】２，３−ブタンジオール化合物がトレオ型
２，３−ブタンジオール化合物であることを特徴とする
請求項４記載の単層型電子写真感光体。 - 【請求項７】２，３−ブタンジオール化合物がトレオ型
２，３−ブタンジオールであることを特徴とする請求項
４記載の単層型電子写真感光体。 - 【請求項８】２，３−ブタンジオール化合物が（２Ｒ，
３Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール及び／または
（２Ｓ，３Ｓ）−（＋）−２，３−ブタンジオールであ
ることを特徴とする請求項４記載の単層型電子写真感光
体。 - 【請求項９】２，３−ブタンジオール化合物が（２Ｒ，
３Ｒ）−（＋）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，
３−ブタンジオール及び／または（２Ｓ，３Ｓ）−
（−）−１，４−ビス（ベンジロキシ）−２，３−ブタ
ンジオールであることを特徴とする請求項４記載の単層
型電子写真感光体。 - 【請求項１０】帯電方式が正帯電方式である請求項１、
２、３、４、５、６、７、８、及び９記載の単層型電子
写真感光体。
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Cited By (3)
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