JPH02304456A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(I)発明の背景
技術分野
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは導電性
支持体上に形成せしめた感光層中にスチルベン基を含有
する高分子材料をP形電荷移動の活性物質として用いた
電子写真感光体に関する。
支持体上に形成せしめた感光層中にスチルベン基を含有
する高分子材料をP形電荷移動の活性物質として用いた
電子写真感光体に関する。
先行技術
電子写真技術において、電子写真用感光体の感光層には
、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近年
有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用いる
研究が多く行なわれている。
、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近年
有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用いる
研究が多く行なわれている。
ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると (1)暗所においてコロナ放電による電荷の帯電性が高
いこと。
質を掲げると (1)暗所においてコロナ放電による電荷の帯電性が高
いこと。
(2)得られたコロナ帯電による電荷が暗所において減
衰の少ないこと。
衰の少ないこと。
(3)光の照射によって電荷が速やかに散逸すること。
(4)光の照射後の残留電荷が少ないこと。
(5)温度、湿度に影響をうけないこと等である。
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯かつにより、生産に限りあるこれら無機物質の
使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
ミウムなどは基本的な性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯かつにより、生産に限りあるこれら無機物質の
使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いても無
機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
しかるに、これらの点に鑑みて、近年有機物質からなる
電子写真感光体の研究が盛んに行われていて、いろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され実用
化されているものもある。
電子写真感光体の研究が盛んに行われていて、いろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され実用
化されているものもある。
一般的に見て、有機系のものは、無機系のものに比べて
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは必ずしも成膜性
や可撓性溶解性、接着性など充分でなく、又ポリビニル
カルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)や、ポリビニルカルバゾー
ルと2゜4.7−ドリニトロフルオレノンで増感したも
の(米国特許3484237号)など改良されたものも
あるが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性
質や、機械的強度、高耐久性などの要求を満足するもの
は、今だ充分に得られていない。
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは必ずしも成膜性
や可撓性溶解性、接着性など充分でなく、又ポリビニル
カルバゾールをピリリウム塩色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)や、ポリビニルカルバゾー
ルと2゜4.7−ドリニトロフルオレノンで増感したも
の(米国特許3484237号)など改良されたものも
あるが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性
質や、機械的強度、高耐久性などの要求を満足するもの
は、今だ充分に得られていない。
最近、有機系電子写真感光体としてヒドラゾン化合物を
用いるものが数多(見うけられるが、(例えば特開昭5
7−204548号公報、特開昭57−176056号
公報、特開昭54−150128号公報)これらは低分
子化合物であるため、環境の変化、及び機械的作用によ
り、これら化合物が析出、又は溶出したりする現象を避
は難く、その為、耐久性及び高感度性を一定に保つ事は
困難であった。
用いるものが数多(見うけられるが、(例えば特開昭5
7−204548号公報、特開昭57−176056号
公報、特開昭54−150128号公報)これらは低分
子化合物であるため、環境の変化、及び機械的作用によ
り、これら化合物が析出、又は溶出したりする現象を避
は難く、その為、耐久性及び高感度性を一定に保つ事は
困難であった。
(4)発明の目的
本発明の目的は、暗所での静電荷受容性と帯電保持性が
よ(、高感度、耐久性、経時安定性に秀れた移動効率の
高い電子写真感光体を提供することである。
よ(、高感度、耐久性、経時安定性に秀れた移動効率の
高い電子写真感光体を提供することである。
本発明者は、高感度及び高耐久性を有する光導電性物質
について研究を行なった結果、トリフェニルアミノ誘導
体単位を少なくとも1個含有する高分子型スチルベン化
合物が有効であることを見いだし本発明に至ったもので
ある。
について研究を行なった結果、トリフェニルアミノ誘導
体単位を少なくとも1個含有する高分子型スチルベン化
合物が有効であることを見いだし本発明に至ったもので
ある。
(m)発明の構成
即ち、本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で
示される単量体単位を少なくとも1つ含有する高分子型
スチルベン化合物を含む感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体に関するものである。
示される単量体単位を少なくとも1つ含有する高分子型
スチルベン化合物を含む感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体に関するものである。
(以下余白)
・・・・・・ 〔I〕
(式中、R,R’ 、R’は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲンである。)一般式(1)で示
されるスチルベン基含有単量体単位としては具体的には
次の様な単量体単位が挙げられる。
級アルコキシ基、ハロゲンである。)一般式(1)で示
されるスチルベン基含有単量体単位としては具体的には
次の様な単量体単位が挙げられる。
例示単量体単位
−C1,−C)!−
−C11□ −C)(−
−C)12−C)l−
−C1+2−CI−
−CH2−CH−
−CH2−CI−
−CH2−CH−
−CH2−C1l−
−C12−CH−
これら単量体単位からなる高分子型スチルベン化合物を
得る方法として2つに分けられる。第1の方法としてま
ず単量体を合成し、これを適当な重合触媒(例えば、ア
ゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド
、ラウリルパーオキサイド、過酸化水素等)を加えて重
合さす方法。
得る方法として2つに分けられる。第1の方法としてま
ず単量体を合成し、これを適当な重合触媒(例えば、ア
ゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド
、ラウリルパーオキサイド、過酸化水素等)を加えて重
合さす方法。
第2の方法きしてクロルメチル化ポリスチレンをまず合
成し、これにヒドラゾン化合物を反応さす方法。
成し、これにヒドラゾン化合物を反応さす方法。
まず、第1の方法としては、クロルメチルスチレン(主
にp置換、m置換の2種類)と欠配構造式で示されるフ
ォスフエイト(R”’ O) s P (R”’:フェ
ニル、アルキル)を熱時加熱し得られたフオスフォネイ
ト化合物 にトリフェニルアミン−4−カルボアルデヒド化合物を
加えてアルカリ触媒中20〜80℃で数時間反応さすこ
とにより下記構造式で示される単量体を得る。
にp置換、m置換の2種類)と欠配構造式で示されるフ
ォスフエイト(R”’ O) s P (R”’:フェ
ニル、アルキル)を熱時加熱し得られたフオスフォネイ
ト化合物 にトリフェニルアミン−4−カルボアルデヒド化合物を
加えてアルカリ触媒中20〜80℃で数時間反応さすこ
とにより下記構造式で示される単量体を得る。
(以下余白)
CH2=CH
(R,R’ 、R’は前式と同義である。)この単量体
をトルエン、ベンゼン等中での溶液重合及び水系でのパ
ール重合、乳化重合等によって本発明の高分子型スチル
ベン化合物を容易に得る。
をトルエン、ベンゼン等中での溶液重合及び水系でのパ
ール重合、乳化重合等によって本発明の高分子型スチル
ベン化合物を容易に得る。
上記重合反応の時、他のビニル単量体と共重合さす事も
必要な場合もある。これらビニル単全体としてメタクリ
レート(例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、n−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート等)アクリレート(例えば、メチル
アクリレート、n−ブチルアクリレート、ジエチルアミ
ノエチルアクリレート、ラウリルアクリレート、エチル
へキシルアクリレート等)スチレン、クロルスチレン、
アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリ
ル酸等があげられる。
必要な場合もある。これらビニル単全体としてメタクリ
レート(例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、n−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート等)アクリレート(例えば、メチル
アクリレート、n−ブチルアクリレート、ジエチルアミ
ノエチルアクリレート、ラウリルアクリレート、エチル
へキシルアクリレート等)スチレン、クロルスチレン、
アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリ
ル酸等があげられる。
第2の方法を化学反応式で表わすと、
CH2=CHCHz CH−
(上記反応式R,R’ 、R’ 、R“′は前項と同義
である。) 上記反応式中、クロルメチル化ポリスチレンを得る方法
として上記以外にメチルポリスチレンの −メチル基
を塩素でクロルメチル基にして得る方法、ポリスチレン
をホルマリンと塩素(即ち、クロルメチルエーテル)に
よってクロルメチル化する方法も有効である。
である。) 上記反応式中、クロルメチル化ポリスチレンを得る方法
として上記以外にメチルポリスチレンの −メチル基
を塩素でクロルメチル基にして得る方法、ポリスチレン
をホルマリンと塩素(即ち、クロルメチルエーテル)に
よってクロルメチル化する方法も有効である。
又、第2の方法の場合でもクロルメル化スチレンと前も
って前述した各単量体とを共重合させる事も出来る。こ
れら両方にいえることはハロゲンとしての他の臭素等を
用いることも可能であるが、コスト、原材料の入手の容
易性により塩素を用いることが一般的である。
って前述した各単量体とを共重合させる事も出来る。こ
れら両方にいえることはハロゲンとしての他の臭素等を
用いることも可能であるが、コスト、原材料の入手の容
易性により塩素を用いることが一般的である。
又、より高性能の感光体を要求される場合は第1の方法
によって得られた高分子型スチルベン化合物の方が好ま
しい傾向にある。
によって得られた高分子型スチルベン化合物の方が好ま
しい傾向にある。
次にこれら単量体単位を少なくとも1つ含有する高分子
型スチルベン化合物の具体的な合成について述べる。
型スチルベン化合物の具体的な合成について述べる。
合成例:例示化合物Nα1と例示化合物Nα2の混合物
クロルメチルスチレン15gとトリエチルホスファイト
17gを50℃で5時間加熱撹拌し、次いで、この反応
液6gをジフェニルアミノベンズアルデヒド5gをジメ
チルホルムアミド30m1に溶解した液中に室温下栓々
に加える。十分撹拌を行なった後、ボタシュラム−t−
ブトキサイド3.6gを少量ずつ加える。若干発熱を伴
い内温の上昇を避けるため、冷水で反応液を30℃以下
に保ち、2時間撹拌を行なう。この反応液を氷水中にあ
け、食塩を加えて、エチルエーテルより抽出を行ない、
硫酸ソーダで脱水後1、エチルエーテルを留去し、残っ
たアメ状体物をエチルアルコールより再結晶し、融点6
7.5〜74.0℃の黄白色粉末6. 4 (g)を得
た。
クロルメチルスチレン15gとトリエチルホスファイト
17gを50℃で5時間加熱撹拌し、次いで、この反応
液6gをジフェニルアミノベンズアルデヒド5gをジメ
チルホルムアミド30m1に溶解した液中に室温下栓々
に加える。十分撹拌を行なった後、ボタシュラム−t−
ブトキサイド3.6gを少量ずつ加える。若干発熱を伴
い内温の上昇を避けるため、冷水で反応液を30℃以下
に保ち、2時間撹拌を行なう。この反応液を氷水中にあ
け、食塩を加えて、エチルエーテルより抽出を行ない、
硫酸ソーダで脱水後1、エチルエーテルを留去し、残っ
たアメ状体物をエチルアルコールより再結晶し、融点6
7.5〜74.0℃の黄白色粉末6. 4 (g)を得
た。
このようにして得た単量体をベンゼン20m1に溶かし
、次いでベンゾイルパーオキサイド0.2gを加えて、
油浴中で3時間加熱還流を行ない、ベンゼンを留去し、
メタノール中で粉末化を行ない黄白色の粉末5.4gを
得た。
、次いでベンゾイルパーオキサイド0.2gを加えて、
油浴中で3時間加熱還流を行ない、ベンゼンを留去し、
メタノール中で粉末化を行ない黄白色の粉末5.4gを
得た。
この粉末のIR(KBr錠剤)図を第1図に示す。
本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは2種類以上含有することにより得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
物を一種類あるいは2種類以上含有することにより得ら
れ、きわめてすぐれた性能を有する。
又、低分子化合物であるスチルベン化合物(例えば1.
1−Bis (p−メトキシフェニル)−2゜2
’) 7 x ニー ルーr−チレン、1. 1−B
it (p−ジメチルアミノフェニル)−2,2−ジ
フェニルエチレン、1. 1−Bit (p−メトキ
シフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(p−ジフ
ェニルアミノフェニル)−2,2−ジェニルエチレン、
1−(p−ジエチルアミノフェニル’)−2−(α−ナ
フチル)エチレン、1−(p−ジフェニルアミノフェニ
ル)−2−(p−メトキシフェニルエチレン)、ブダジ
エン化合物(例えば1,1−旧l (p−ジエチルアミ
ノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブダジエ
ン、1. 1−Bit(p−メトキシフェニル)−4,
4−ジフェニル−1,3−ブダジエン、1−(p−ジフ
ェニルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3
−ブダジエン、1−(p−ジベンジルアミノフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−1,3−ブタジェン)、
ヒドラゾン化合物(例えばp−N、N−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン)又
は、オキサジアゾール化合物(例えば2,5−ビス−(
p−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−オキサ
ジアゾール)、ヒドラゾリン化合物(例えば1−p−ジ
エチルアミノフェニル−3,5−ジフェニルピラゾリン
)等の化合物を混ぜることによっても、きわめてすぐれ
た性能の感光体を得ることができる。
1−Bis (p−メトキシフェニル)−2゜2
’) 7 x ニー ルーr−チレン、1. 1−B
it (p−ジメチルアミノフェニル)−2,2−ジ
フェニルエチレン、1. 1−Bit (p−メトキ
シフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(p−ジフ
ェニルアミノフェニル)−2,2−ジェニルエチレン、
1−(p−ジエチルアミノフェニル’)−2−(α−ナ
フチル)エチレン、1−(p−ジフェニルアミノフェニ
ル)−2−(p−メトキシフェニルエチレン)、ブダジ
エン化合物(例えば1,1−旧l (p−ジエチルアミ
ノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブダジエ
ン、1. 1−Bit(p−メトキシフェニル)−4,
4−ジフェニル−1,3−ブダジエン、1−(p−ジフ
ェニルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3
−ブダジエン、1−(p−ジベンジルアミノフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−1,3−ブタジェン)、
ヒドラゾン化合物(例えばp−N、N−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン)又
は、オキサジアゾール化合物(例えば2,5−ビス−(
p−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−オキサ
ジアゾール)、ヒドラゾリン化合物(例えば1−p−ジ
エチルアミノフェニル−3,5−ジフェニルピラゾリン
)等の化合物を混ぜることによっても、きわめてすぐれ
た性能の感光体を得ることができる。
これら高分子型スチルベン化合物を電子写真感光体とし
て用いる態様には、種々の方法が考えられるが、例えば
高分子型スチルベン化合物と増感染料を必要によっては
、化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して必要に応じ
て結合剤中に溶解もしくは、分散させたものを導電性支
持体上に設けて成る感光体あるいは電荷キャリヤー発生
効率のきわめて高いキャリヤー発生層とキャリヤー移動
層とからなる積層構造の形態において導電性支持体上に
増感染料又は顔料を主体として設けられたキャリヤー発
生層上に本発明の高分子型スチルベン化合物を必要によ
っては化学増感剤や電子吸引化合物を添加して溶解もし
くは、分散させたものをキャリヤー移動層として設けて
成る感光体などがあるが、いずれの場合にも適用するこ
とが可能である。
て用いる態様には、種々の方法が考えられるが、例えば
高分子型スチルベン化合物と増感染料を必要によっては
、化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して必要に応じ
て結合剤中に溶解もしくは、分散させたものを導電性支
持体上に設けて成る感光体あるいは電荷キャリヤー発生
効率のきわめて高いキャリヤー発生層とキャリヤー移動
層とからなる積層構造の形態において導電性支持体上に
増感染料又は顔料を主体として設けられたキャリヤー発
生層上に本発明の高分子型スチルベン化合物を必要によ
っては化学増感剤や電子吸引化合物を添加して溶解もし
くは、分散させたものをキャリヤー移動層として設けて
成る感光体などがあるが、いずれの場合にも適用するこ
とが可能である。
本発明の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金
属製シリンダー、金属板、導電性加工を。
属製シリンダー、金属板、導電性加工を。
施した紙導電性加工を施したプラスチックフィルムの様
な支持体上へ必要に応じて重合体フィルム形成性結合剤
の助けを借りて皮膜にする。
な支持体上へ必要に応じて重合体フィルム形成性結合剤
の助けを借りて皮膜にする。
この場合、更に感度を上げるために後述するような増感
剤又重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
剤又重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
この重合性フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。
応じて種々のものがあげられる。
即ち、複写用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂、ポ
リビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、巣ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポリ
フェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ボリアリレート樹脂等が好ましい。
リビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、巣ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポリ
フェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ボリアリレート樹脂等が好ましい。
これらは、単独又は共重合体ポリマーとして1種又は2
種以上混合して用いることができる。
種以上混合して用いることができる。
中でもポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率が、10I4Ω以上
の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。
カーボネート等の樹脂は体積抵抗率が、10I4Ω以上
の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。
又、これらの結合剤の有機光導体に対して加える量は、
重量比で20倍までの割合で、好ましくは5倍までの範
囲で5倍以上になると感度低下を招く。
重量比で20倍までの割合で、好ましくは5倍までの範
囲で5倍以上になると感度低下を招く。
平版に使用する為に特にアルカリ性結合剤が必要である
。アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアルカ
リ性溶剤(混合系を含む)に可溶な酸性基、例えば酸無
水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ
ン酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有
する高分子物質である。
。アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアルカ
リ性溶剤(混合系を含む)に可溶な酸性基、例えば酸無
水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ
ン酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有
する高分子物質である。
結合剤は通常酸価100以上の高い値を持っていること
が好ましい。
が好ましい。
酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易溶もしく
は容易に膨潤化する。
は容易に膨潤化する。
これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン:無水マイ
レン酸共重合体、酸ビニ無水マイレン酸、酢ビニクロト
ン酸、メタアクリル酸:メタアクリル酸エステル、フェ
ノール樹脂、メタアクリル酸:スチレン:メタアクリル
酸エステル等の共重合体である。
レン酸共重合体、酸ビニ無水マイレン酸、酢ビニクロト
ン酸、メタアクリル酸:メタアクリル酸エステル、フェ
ノール樹脂、メタアクリル酸:スチレン:メタアクリル
酸エステル等の共重合体である。
又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合と大略同じでよい。
用感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的に弱いもの
があり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえる物
質を加える場合も必要となる。これらの物質としては、
フタル酸エステル(例えばDOP、DBP5DIDPな
ど)、リン酸エステル(例えばTCPSTOPなど)、
セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、エポキシ化
大豆油ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる
。
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的に弱いもの
があり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえる物
質を加える場合も必要となる。これらの物質としては、
フタル酸エステル(例えばDOP、DBP5DIDPな
ど)、リン酸エステル(例えばTCPSTOPなど)、
セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、エポキシ化
大豆油ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる
。
又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は、重量比、で0.1%〜
20%までの間が好ましく、0.1%以下では改良に不
充分であり、20%以上では電位特性を悪くする。
性結合剤に対して加える割合は、重量比、で0.1%〜
20%までの間が好ましく、0.1%以下では改良に不
充分であり、20%以上では電位特性を悪くする。
次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ン810−ダミン3B1アクリジンレツドB1など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリ
ジンオレンジR1フラベオシンなどで代表されるアクリ
ジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチル
バイオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブ
ルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料
、その他シアニン染料やスチリル染料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩などがある。
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ン810−ダミン3B1アクリジンレツドB1など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリ
ジンオレンジR1フラベオシンなどで代表されるアクリ
ジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチル
バイオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリブ
ルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料
、その他シアニン染料やスチリル染料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩などがある。
又、感光層において、光吸収によっても極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、
金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタ
ロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物な
どのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ
系顔料、アントラキノン系顔料などがある。
で電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、
金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタ
ロシアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物な
どのペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ
系顔料、アントラキノン系顔料などがある。
特に電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度及び高帯電性を与え秀れた電子写真用感光体を与
える。又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャ
リヤー発生物質として用いてもよい。
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度及び高帯電性を与え秀れた電子写真用感光体を与
える。又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャ
リヤー発生物質として用いてもよい。
これら染料は、単独で使用してもよいが、顔料と共存さ
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
更に無機の光導電性物質としては、セレンやセレンテル
ル合金、硫化カドミウムなどがある。
ル合金、硫化カドミウムなどがある。
以上にあげた増感剤(分光増感剤)とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤(化学増感剤)を添加すること
も可能である。
増大を目的とした増感剤(化学増感剤)を添加すること
も可能である。
化学増感剤としては、例えば、p−クロロフェノール、
m−クロロフェノール、p−二トロフェノール、4−ク
ロロ−m−クレゾール、p−クロロベンゾイルアセトア
ニリド、N、N’ −ジエチルバルビッール酸、N、
N ’−ジエチルチオバルビッール酸、3−(β−オ
キシエチル)−2−フェニルイミノ−チアゾリドン、マ
ロン酸ジアニリド、3. 5. 3=、 5=−テト
ラクロロマロン酸ジアニリド、α−ナフトール、p−ニ
トロ安息香酸などがある。
m−クロロフェノール、p−二トロフェノール、4−ク
ロロ−m−クレゾール、p−クロロベンゾイルアセトア
ニリド、N、N’ −ジエチルバルビッール酸、N、
N ’−ジエチルチオバルビッール酸、3−(β−オ
キシエチル)−2−フェニルイミノ−チアゾリドン、マ
ロン酸ジアニリド、3. 5. 3=、 5=−テト
ラクロロマロン酸ジアニリド、α−ナフトール、p−ニ
トロ安息香酸などがある。
又、本発明の高分子型ヒドラゾン化合物と結合して電荷
移動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤と
しである種の電子吸引性化合物を添加することもできる
。
移動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤と
しである種の電子吸引性化合物を添加することもできる
。
この電子吸引性物質としては例えば、■−クロロアント
ラキノン、1−ニトロアントラキノン、2.3−ジクロ
ル−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、
4−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、3−
(α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタリド、2.4
.7−)リニトロフルオレノン、1−メチル−4−ニト
ロフルオレノン、2,7−シニトロー3,6−シメチル
フルオレノンなどがあげられる。
ラキノン、1−ニトロアントラキノン、2.3−ジクロ
ル−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、
4−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、3−
(α−シアノ−p−ニトロベンザル)フタリド、2.4
.7−)リニトロフルオレノン、1−メチル−4−ニト
ロフルオレノン、2,7−シニトロー3,6−シメチル
フルオレノンなどがあげられる。
その他、感光体中への添加物として酸化防止剤、カール
防止剤などを必要に応じて添加することができる。
防止剤などを必要に応じて添加することができる。
本発明の高分子型スチルベン化合物は、感光体の形態に
応じて、上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶
解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上
に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
応じて、上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶
解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上
に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素ジオキサン、メ
チルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または2種
以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ斗
ニトリル、N、N−ジメチルホルムアミド、メチルエチ
ルケトン、などの溶剤を更に加え使用することができる
。
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素ジオキサン、メ
チルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または2種
以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ斗
ニトリル、N、N−ジメチルホルムアミド、メチルエチ
ルケトン、などの溶剤を更に加え使用することができる
。
(IV)実施例(及び比較例)
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
明はこれらによりなんら限定されるものではない。
実施例1
アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム(アル
ミニウム膜厚10μ)を支持体とし、その上に下記構造
式 で示されるビスアゾ顔料をn−ブチルアミンに1重量%
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚0
.2μの電荷発生物質の皮膜を形成した。
ミニウム膜厚10μ)を支持体とし、その上に下記構造
式 で示されるビスアゾ顔料をn−ブチルアミンに1重量%
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚0
.2μの電荷発生物質の皮膜を形成した。
次に例示単量体単位Nα1を第1の方法で合成した高分
子型スチルベン化合物(〔η)=0.248、重合開始
剤ベンゾイルパーオキサイド、ベンゼン中重合)1.0
gをモノクロルベンゼン10m1に溶かした溶液をつく
り、上記キャリヤー発生物質の被膜上にこの溶液をスキ
ーシンクドクターにより塗布し、乾燥膜厚12μのキャ
リヤー移動層を形成した。
子型スチルベン化合物(〔η)=0.248、重合開始
剤ベンゾイルパーオキサイド、ベンゼン中重合)1.0
gをモノクロルベンゼン10m1に溶かした溶液をつく
り、上記キャリヤー発生物質の被膜上にこの溶液をスキ
ーシンクドクターにより塗布し、乾燥膜厚12μのキャ
リヤー移動層を形成した。
このように作成した積層型電子写真体を静電記録紙試験
装置(川口電気社製5P−428)により電子写真特性
評価を行なった。
装置(川口電気社製5P−428)により電子写真特性
評価を行なった。
測定条件:加電圧−6KV スタティック尚3その結
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は、1.
8(ルックス・秒)非常に高感度の値を示した。
果、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は、1.
8(ルックス・秒)非常に高感度の値を示した。
更に同装置を用いた繰り返し特性評価を行なったところ
103回以上繰り返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
103回以上繰り返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
(比較例1)
実施例1で作成されたまったく同様のキャリヤー発生物
質の被膜上に下記構造のスチルベン化合物1.0g及び
ポリスチレン樹脂(三菱モンサンド製スタイロン−68
5)を1.0gの量をモノクロルベンゼンに溶かした溶
液をつくり、この溶液をスキージングドクターにより塗
布し、乾燥膜厚12μキヤリヤ一移動層を形成した。
質の被膜上に下記構造のスチルベン化合物1.0g及び
ポリスチレン樹脂(三菱モンサンド製スタイロン−68
5)を1.0gの量をモノクロルベンゼンに溶かした溶
液をつくり、この溶液をスキージングドクターにより塗
布し、乾燥膜厚12μキヤリヤ一移動層を形成した。
この時、表面にスチルベン化合物が析出してしまい、こ
の為、実施例1と同様にして測定した光半減露光量は2
.8(ルックス・秒)であった。
の為、実施例1と同様にして測定した光半減露光量は2
.8(ルックス・秒)であった。
繰り返し特性も残留電位の増加が著しく、光半減露光量
の測定は不可能であった。
の測定は不可能であった。
比較例2〜6
比較例1のスチルベン化合物を用いて各種結合剤樹脂を
加えて感光層表面にスチルベン化合物が析出しない量と
その時の光半減露光量を第1表に示した。尚、使用溶剤
は特別の記載がない以外はモノクロルベンゼンを用い、
又、膜厚、電子写真特性評価等は比較例1と同様の条件
下で行なった。
加えて感光層表面にスチルベン化合物が析出しない量と
その時の光半減露光量を第1表に示した。尚、使用溶剤
は特別の記載がない以外はモノクロルベンゼンを用い、
又、膜厚、電子写真特性評価等は比較例1と同様の条件
下で行なった。
(以下余白)
添加量=結合剤樹脂(g)/スチルベン化合物(g)
比較例2〜6よりわかる通り、低分子型ヒドラゾン化合
物を用いた感光体は析出化防止の為、かなり多くの結合
剤樹脂を用いる必要があり、この為、電子写真特性を悪
化させてしまう。又、指先等の感光体表面の接触によっ
てますます析出化現象は促進され、決して好ましいもの
ではなかった。
物を用いた感光体は析出化防止の為、かなり多くの結合
剤樹脂を用いる必要があり、この為、電子写真特性を悪
化させてしまう。又、指先等の感光体表面の接触によっ
てますます析出化現象は促進され、決して好ましいもの
ではなかった。
これに対して、実施例1の感光体は析出化現象が認めら
れず、又、経時的にも安定な感光体であった。
れず、又、経時的にも安定な感光体であった。
実施例2〜6
第2表に示される高分子型スチルベン化合物を実施例1
に使用したスチルベン化合物の代りに用いた以外は、実
施例1と同様に積層型感光体を作成し、実施例1と同様
の測定条件で光半減露光量El/2(ルックス・秒)及
び初期電位VO(ボルト)を測定し、その値を第2表に
示した。
に使用したスチルベン化合物の代りに用いた以外は、実
施例1と同様に積層型感光体を作成し、実施例1と同様
の測定条件で光半減露光量El/2(ルックス・秒)及
び初期電位VO(ボルト)を測定し、その値を第2表に
示した。
尚、高分子型スチルベン化合物の合成は実施例1と同様
の条件で行なった。又、第2表に各高分子型スチルベン
化合物のベンゼン中の極限粘度〔η〕ベンゼンの値も参
考として載せておいた。
の条件で行なった。又、第2表に各高分子型スチルベン
化合物のベンゼン中の極限粘度〔η〕ベンゼンの値も参
考として載せておいた。
(以下余白)
実施例7
実施例1の例示単量体単位2gとメチルメタクリレート
1gをベンゼン中でアゾビスイソブチロニトリルを重合
開始剤として用い、各共重合体樹脂6種類を得た。これ
ら共重合体系スチルベン化合物1 gをモノクロルベン
ゼン10m1に溶かした溶液を下記トリスアゾ顔料を塗
布したアルミドラム上に(トリスアゾ顔料層0.2μ)
塗布し、約 ・14μの電荷移動層を積層し、積層型
電子写真感光体を得た。
1gをベンゼン中でアゾビスイソブチロニトリルを重合
開始剤として用い、各共重合体樹脂6種類を得た。これ
ら共重合体系スチルベン化合物1 gをモノクロルベン
ゼン10m1に溶かした溶液を下記トリスアゾ顔料を塗
布したアルミドラム上に(トリスアゾ顔料層0.2μ)
塗布し、約 ・14μの電荷移動層を積層し、積層型
電子写真感光体を得た。
」
〈
I。
これら感光体の電子写真特性及び極限粘度〔η〕ベンゼ
ンを実施例2〜6と同様にして測定した。
ンを実施例2〜6と同様にして測定した。
結果を第3表に示した。
第3表
実施例8
砂目立した表面酸化のAI根板上、スチレン:エチルメ
タクリレート:メタクリル酸(スチレン:エチレンメタ
クリレ−)=3 : 1重量比、酸価350)2g、実
施例2で用いた高分子型スチルベン化合物2g及びクロ
ロダイアンブルー0.6gD割合で加えてジオキサンを
溶剤として、10重1%の溶液をつくり、この溶液をス
キージングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚的5μの
一層型り感光体を作成した。
タクリレート:メタクリル酸(スチレン:エチレンメタ
クリレ−)=3 : 1重量比、酸価350)2g、実
施例2で用いた高分子型スチルベン化合物2g及びクロ
ロダイアンブルー0.6gD割合で加えてジオキサンを
溶剤として、10重1%の溶液をつくり、この溶液をス
キージングドクトルにより塗布乾燥して、膜厚的5μの
一層型り感光体を作成した。
このようにして作成した感光体について前述のI電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行tっだ。
紙試験装置による電子写真特性評価を行tっだ。
評価条件:加電圧+6 K V スタティック−3初
期電位 +460(ボルト) 光半減露光量6.0(ルックス・秒) であった。
期電位 +460(ボルト) 光半減露光量6.0(ルックス・秒) であった。
又、本感光体を現像剤(トナー)で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールアミン1
0%炭酸アンモニウム、と20%の平均分子量190〜
210のポリエチレングリコール)で処理すると、トナ
ー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含ん
だ水で水洗いすることによって、印刷原版が容易に作成
することができた。
アルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールアミン1
0%炭酸アンモニウム、と20%の平均分子量190〜
210のポリエチレングリコール)で処理すると、トナ
ー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダを含ん
だ水で水洗いすることによって、印刷原版が容易に作成
することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光量は、501uxで2.0秒であった。
最適露光量は、501uxで2.0秒であった。
又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず、ダイレ
クト製版により行なった。
クト製版により行なった。
(V)発明の効果
本発明の電子写真感光体は、高分子型スチルベン化合物
を使用したもので、帯電保持性がよく、高感度で耐久性
、熱、湿度、圧力、機械的強度等に対する安定性に秀れ
ている。本感光体はPPC感光性へ十分適用可能であり
、更には印刷原版としても十分適用しえるものである。
を使用したもので、帯電保持性がよく、高感度で耐久性
、熱、湿度、圧力、機械的強度等に対する安定性に秀れ
ている。本感光体はPPC感光性へ十分適用可能であり
、更には印刷原版としても十分適用しえるものである。
第1図は合成例における1、2−(p−ジフェニルアミ
ノフェニル)−(χ−ビニルフェニル)−エチレンの重
合体のIRスペクトル(KBr錠剤法)である。
ノフェニル)−(χ−ビニルフェニル)−エチレンの重
合体のIRスペクトル(KBr錠剤法)である。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示される
単量体単位を少なくとも1つ含有する高分子型スチルベ
ン化合物を含む感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 (式中、R、R′、R″は水素、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲンである。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12635889A JPH02304456A (ja) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12635889A JPH02304456A (ja) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02304456A true JPH02304456A (ja) | 1990-12-18 |
Family
ID=14933206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12635889A Pending JPH02304456A (ja) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02304456A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
US7556902B2 (en) | 2004-08-27 | 2009-07-07 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic polyester resin, and electrophotographic photoconductor and image forming apparatus using thereof |
EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
US7897313B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-03-01 | Ricoh Company Limited | Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the electrostatic latent image bearing member |
US7995950B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-08-09 | Ricoh Co., Ltd. | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member |
WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
-
1989
- 1989-05-18 JP JP12635889A patent/JPH02304456A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7181156B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus using a cleaning member for preventing noises and process cartridge therefor |
US7295802B2 (en) | 2003-07-25 | 2007-11-13 | Ricoh Company, Ltd | Image forming apparatus using a cleaning unit for preventing noises |
US7556902B2 (en) | 2004-08-27 | 2009-07-07 | Ricoh Company, Ltd. | Aromatic polyester resin, and electrophotographic photoconductor and image forming apparatus using thereof |
US7995950B2 (en) | 2005-07-15 | 2011-08-09 | Ricoh Co., Ltd. | Image forming apparatus, image forming method and process cartridge involving the use of a cleaning blade that removes toner remaining on a surface of an image bearing member |
US7897313B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-03-01 | Ricoh Company Limited | Electrostatic latent image bearing member, and image forming apparatus and process cartridge using the electrostatic latent image bearing member |
EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
WO2012099182A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming method, image forming apparatus, and process cartridge using the electrophotographic photoconductor |
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