JPS5857739B2 - ヒカリデンドウセイソセイブツ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は電子写真に関し、特に光伝導性組成物および
要素に関する。

Ｃａｒｌｓｏｎによる米国特許第２２９７６９１号に開
示されているように、ゼログラフィー法は、電気抵抗が
像様の電光中に受ける偶発の電磁気放射量により変化す
る絶縁材料の被覆を有する支持材料を含む電子写真要素
を使用する。

通常光伝導性要素と呼ばれている該要素は、最初に、適
当な期間の暗順応後に一般に暗中で均一に表面帯電され
る。

次に該要素は、この表面帯電の電位を放射パターンの種
々な部分に含まれる相対エネルギーに従って差別的に下
げる努力を有する化学線のパターンに露光される。

電子写真要素に残存する相違する表面帯電又は静電気倍
像は次に、この表面を適当な検電マーク材料と接触させ
ることにより目に見えるようにされる。

そのようなマーク材料又はトナーを、絶縁性液体又は乾
燥したキャリヤーに含ませて、所望により帯電パターン
又は非帯電パターンに従って露光された表面に沈積させ
ることができる。

沈積したマーク材料を次に加熱、加圧、溶媒蒸発又はそ
の他などの公知の手段で感受性要素の表面に永久に固定
するか、或いは該マーク材料を同様に固定することので
きる第２の要素に移すことができる。

同様に、静電気パターンを第２の要素に移し、そこで現
像することができる。

種々の光伝導性絶縁材料が電子写真要素の製造に用いら
れている。

例えば、適当な支持体上に沈積したセレンの蒸気および
セレン合金の蒸気、および樹脂状フィルム形成性結合剤
に保持された光伝導性酸化亜鉛粒子は、今日の書類コピ
一工程に広い適用が見出されている。

電子写真の導入以来、非常に多くの有機化合物がまたそ
の光伝導特性によりふるい分けられた。

その結果、非常に多くの有機化合物がある程度光伝導性
を有することが知られた。

多くの有機化合物が有用なレベルの光伝導性を示し、そ
して光伝導性組成物に添加された。

これらの光伝導体には、米国特許第３１８０７３０号（
１９６５，４゜２７発行）に記載されたトリフェニルア
ミン、および英国特許第９４４３２６号（１９６３，１
２゜１１付）；米国特許第３５４９３５８号（１９７０
゜１２’ 、 ２２発行）；および米国特許第３６５３
８８７号（１９７２，４−４発行）に記載されているよ
うな他の芳香環化合物などがある。

望ましい電子写真特性を有する光学的に透明な有機光伝
導体含有要素が電子写真に特に有用であることができる
。

そのような電子写真要素は所望により透明な基材を通し
て露光することができ、それにより設備設計に融通性を
与える。

そのような組成物をフィルム又は層として適当な支持体
上に被覆した場合、再使用可能な要素がまた生成される
：即ち、前の像による残ったトナーを移動および／又は
清浄により除去した後、次の像を形成させるのに使用で
きる。

かくして、電子写真層を形成するために光伝導性組成物
に添加する種々の化合物の選択は、各化合物を基礎とし
て進歩した。

今までテストされた多くの相違する光伝導性物質で効果
的予測、従って望ましい電子写真特性を示す特殊な化合
物の選択を可能にするものは発見されなかった。

高スピード′不均質″又は“集合′″多相光伝導性系は
Ｗｉｌｌｉａｍ Ａ、 Ｌｉｇｈｔ により展開され
たが、それは従来技術の多くの問題を克服する。

この集合光伝導性組成物（これ以後、このように称され
※※る）は米国特許第３６１５４１４号（１９７１゜１
０ 、２６発行）の主題である。

そこに開示されている追加物は、それを用いて製造した
光伝導性要素が好ましい電子写真特性を示すことの原因
である。

特に、これらの追加物が多くの有機光伝導体のスピード
を、それらを使用した場合、高めることが発見された。

そのような高揚の度合いは、しかしながら使用した特定
の有機光伝導体により変化する。

本発明によると、中央の炭素環式又はイオウ複素環式２
価芳香族環が二つのアミン置換スチリル基に該スチリル
基のビニレン基を通して結合した化合物を光伝導体とし
て含む新規な光伝導性組成物が提供される。

本発明の一具体例によると、本発明者等はジスチリル含
有芳香族化合物が均質な有機光伝導性組成物の光伝導性
材料として使用できることを発見した。

本発明の他の具体例によると、一つ又はそれ以上のこれ
らのジスチリル含有芳香族化合物が、前述のタイプの多
相集合光伝導性組成物の連続ポリマー相中に、該集合光
伝導性組成物の日光スピードおよび青色感度を拡大する
ための唯一の有機光伝導体として使用できることを発見
した。

本発明の更に別の具体例によると、ジスチリル含有芳香
族化合物を、一つまたはそれ以上の無機光伝導体も含有
する光伝導性組成物中に光伝導性材料として添加できる
ことも発明した。

例えば、上記のジスチリル含有芳香族化合物および酸化
鉛の混合物を含む光伝導性組成物は、有用なゼロラジオ
グラフィ特性を示す要素を提供する。

本発明で使用する光伝導性化合物に含まれる非置換ビニ
レン部分の代りにシアノ置換ビニレン部分を有する、種
々の本願の該化合物と密接に関連した化合物は、従来技
術として記載されている。

それらの従来の材料の代表的なものは式：を有する化合
物である。

但しここで、ｂはアミ ノ基であり：Ａｒは２価の芳香族基である。

Ｍｅｒｒｉｌｌによる米国特許出願第３６５３８８７号
を参照されたい。

本発明によると、ここで記載される光伝導体は、米国特
許出願第３６５３８８７号に記載されたこれらの関連す
る化合物よりも実質的に電気的スピードが改良されてい
ることが発明された。

更に、本発明の光伝導体は、集合光伝導性組成※※物の
青色感度が、同様の集合光伝導性組成物に使用される従
来の化合物、例えば米国特許第３１８０７３０号に示さ
れるトリアリルアミン類およびＢｒａｎｔｌｙ外の米国
特許第３５６７４５０号に示される活性水素含有光伝導
体材料、を使用した場合と比較して、高まることが発見
された。

本発明の好ましい光伝導体は、式： で特徴すげられる。

ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じ又は相違し
ていてもよ（、置換アルキルおよび置換アリル基を含む
アルキル又はアリル基を表わし；Ａｒ１およびＡｒ３は
同じ又は相違してもよく、アルキル、アリル、アルコキ
シ、およびハロゲス置換基から成る群から選ばれた一つ
又はそれ以上の置換基を有する非置換又は置換フェニル
基を表わし；Ａｒ２は炭素環式又はイオウの複素環式の
、−核又は多核の、芳香族環であって、典型的には該環
中にフェニル、ナフチルおよびアンスリル芳香族基、お
よびＡｒ１およびＡｒ３で置換基として定義した置換基
の群から選ばれた一つ又はそれ以上の置換基を有する置
換芳香族基のように４〜１４個の炭素原子を含むものを
表わす。

典型的にはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は次のアルキル
又はアリール基の一つを表わす： １、 メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソフチル
、オクチル、ドデシル等のような１〜１８個の炭素原子
を含むアルキル基であって、次のヨウな１〜１８個の炭
素原子を有する置換アルキル基を含む。

ａ、アルコキシアルキル、例えばエトキシプロピル、メ
トキシブチル、プロポキシメチル等、ｂ、アリーロキシ
アルキル、例えばフェノキシエチル、ナフトキシメチル
、フェノキシペンチル等、 Ｃ，アミノアルキル、例えばアミノブチル、アミノエチ
ル、アミノプロピル等、 ｄ、ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシプロピル、
ヒドロキシオクチル等、 ｅ、アラルキル、例えばベンジル、フェネチル（ｐｈｅ
ｎｅｔｈｙｌ ）等、 ｆ、アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノプロ
ピル、メチルアミノエチル等、およびジアルキルアミノ
アルキル、例えばジエチルアミノエチル、ジメチルアミ
ノプロピル、プロピルアミノオクチル等、 ｇ、アリールアミノアルキル、例えばフェニルアミノア
ルキル、ジフェニルアミノアルキル、Ｎ−フェニル−Ｎ
−エチルアミノペンチル、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルア
ミノヘキシル、ナフチルアミノメチル等、 ｈ、ニトロアルキル、例えばニトロブチル、ニトロエチ
ル、ニトロペンチル等、 ｉ、シアノアルキル、例えばシアノプロピル、シアノブ
チル、シアノエチル等、 ｊ、ハロアルキル、例エバクロロメチル、フロモペンチ
ル、クロロオクチル等、 １０式−Ｃ−Ｒを有するアシル基で置換したアルキル、
ここでＲはヒドロキシ：水素；例えばフェニル、ナフチ
ル等のようなアリール；例えばメチル、エチル、プロピ
ル等のような１〜８個の炭素原子を有する低級アルキル
；例えばジ低級アルキルアミノのような置換アミノを含
むアミノ；例えばブトキシ、メトキシ等のような１〜８
個の炭素原子を有する低級アルコキシ；例えばフェノキ
シ、ナフトキシ等のようなアリールオキシ；又は ２、フェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレニル等
のようなアリール基であって、次のような置換アリール
基を含むもの、 ａ、アルコキシアリール、例えばエトキシフエニル、メ
トキシフェニル、プロポキシナフチル等、 ｂ、アリーロキシアリール、例えばフェノキシフェニル
、ナフトキシフェニル、フェノキシナフチル等、 Ｃ，アミノアリール、例えばアミノフェニル、アミノナ
フチル、′アミノアンスリル等、ｄ、ヒドロキシアリー
ル、例えばヒドロキシフェニル、ヒドロキシナフチル、
ヒドロキシアンスリル等、 ｅ、ビフェニルイル、 ｆ、アルキルアミノアリール、例えばメチルアミノフェ
ニル、メチルアミノナフチル、等およびジアルキルアミ
ノアリール、例えばジエチルアミノフェニル、ジエチル
アミノフェニル等を含む、 ｇ、アリールアミノアリール、例えばフェニルアミノフ
ェニル、ジフェニルアミノフェニル、Ｎ−フェニル−Ｎ
−エチルアミノフェニル、ナフチルアミノフェニル等 り、ニドロアリール、例エバニトロフェニル、ニトロナ
フチル、ニトロアンスリル等） ｉ、シアノアリール、例えばシアノフェニル、シアノナ
フチル、シアノアンスリル等、 ｊ、ハ０７！Ｊ−ル、例エバクロロフェニル、フロモフ
ェニル、クロロナフチル等、 ｋ、アルクアリール、例えばトリル、エチルフェニル、
プロピルナフチル等、および １、式−Ｃ−Ｒを有するアシル基で置換されたアリール
、ここにＲはヒドロキシ：水素：例えばフ１ニル、ナフ
チル等のようなアリール；例えばジ低級アルキルアミノ
のような置換アミノを含むアミノ：例えばブトキシ、メ
トキシ等のような１〜８個の炭素原子を有する低級アル
コキシ：例えばフェノキシ、ナフトキシ等のようなアリ
ールオキシ；例えばメチル、エチル、プロピル等のよう
な１〜８個の炭素原子を有する低級アルキル。

典型的には、Ａｒ１又はＡｒ３が置換フェニルである場
合、フェニル基の置換基はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４につ
いて前に定義したようなアルキル又はアリールであるか
、或いは次のいずれかである：１．１〜１８個の炭素原
子を有するアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等； ２、 アリールオキシ基、例えばフェノキシ、ナフトキ
シ等；および ３、塩素、臭素、フッ素又はヨー素のようなハロゲン。

ここで記載される光伝導性化合物の一般的群に属する典
型的な化合物には下記の表１に示される材料が含まれる
： ここに記載される光伝導性化合物の一般群に属し、且つ
本発明において使用するのが好ましい化合物には、上記
の構造式を有する化合物であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ４は前に定義したようにアリール基であり、Ａｒ
２は非置換フェニル基又は工ないし約４個の炭素原子を
含むアルキル置換基を有する置換フェニル基であるもの
が含まれる。

これらの化合物を含む光伝導性組成物が一般に比較的高
い電気的スピードを有するもので、これらの化合物は好
ましい。

ここに記載される光伝導性化合物の一般群に属し且つ本
発明において使用するのが特に好ましい化合物には、上
記の構造式を有する化合物であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４が前に定義したようにアルクアリル基、特に
トリル基、であって、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は非
置換フェニル又は１〜２個の炭素原子を含むアルキル置
換基を二つより多く有しない置換フェニル基であるもの
を含む。

前述の如く、本発明の一具体例によると、本発明の光伝
導性化合物は、本発明の集合光伝導性組成物中に使用で
きる。

特に好ましいものとして前に記載したジスチリル含有芳
香族化合物は、それらが集合光伝導性組成物の青色感度
を増加させる能力があり、且つ非常に似た分子構造を有
する米国特許第３６５３８８７号に示された光伝導性材
料と比較して、これらの集合組成物のスピードを増加さ
せる予想外の能力があるために、特に集合光伝導性組成
物に使用するのに有効であることが発見された。

本発明で使用される集合組成物には、有機増感染料およ
び電気絶縁性でフィルム形成性のポリマー材料が含まれ
る。

それらの組成物は例えば、Ｇ ｒａ ｍ ｚａ外による
米国特許第３６１５３９６号に記載されたいわゆる゛°
ダイ・ファース） （ｄｙｅｆｉｒｓｔ ） ”技術な
ど、いくつかの技術で調整できる。

或いは、これらの組成物をＧｒａｍｚａによる米国特許
出願第３６１５４１５号に記載された、いわゆる“シェ
アリング（Ｓｈｅａｒｉｎｇ ） ”法により調整して
もよい。

後者の方法は、前記のＬ ｉ ｇｈｔによる米国特許第
３６１５４１４号により開示されたように、光伝導性組
成物を被覆前に高スピード剪断（ｈｉｇｈ ５ｐｅｅｄ
ｓｈｅａｒｉｎｇ）工程を含み、従って次の溶媒処理
をはふく。

どのような方法で調整されても、該集合組成物は適当な
溶媒中で本願のジスチリル含有光伝導体と組合わされて
光信導体含有組成物を形成し、該組成物は適当な支持体
上に被覆されてそれぞれ確認できる多相組成物を形成せ
るが、その不均質な性質は、拡大して見た場合、一般に
明らかである。

しかし、拡大レンズを用いず肉眼でも、そのような組成
物は実質的に光学的に明瞭であろう。

勿論、肉眼で見えるような不均質があってもよい。

不連続相中の染料含有集合体は主として約０．０１ない
し約２５ミクロンの範囲の大きさであるのが適当である
。

一般に本願で形成される集合組成物は、染料とポリマー
とを含む多相有機固体である。

該ポリマーは、無定形マトリックス又は分離した不連続
相を含む溶液と区別できる連続相を形成する。

該不連続相は、染料とポリマーとを含む共結晶複合体（
ｃｏ −ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｃｏｍｐｌｅｘ ）
である集合物である。

ここで使用する共結晶複合体の用語は、単結晶構造中に
染料とポリマーどの分子が三次元的に規則的分子配列を
なすように共結晶したものを含む結晶化合物を示す。

本願で形成される集合組成物の別の特徴は、その放射線
吸収極太値の波長が、同様の成分から形成される実質的
に均質の染料−ポリマー固溶体の放射線吸収極大の波長
からかなり移動していることである。

本願の方法により形成される集合体の新しい吸収極大値
は、必ずしもこの系全体の最大値ではない。

何故なら、これは集合体中の染料の相対的量に依存する
からである。

本願の集合体系の形成によるこのような吸収極大の移動
は、一般に少なくとも約１１０７ｎの大きさである。

染料混合物を使用した場合、一つの染料は吸収極大を長
波長側に移動させ、他の染料は吸収極大を短波長側に移
動させるかもしれない。

このような場合、集合組成物の形成を、拡大して見るこ
とにより更に容易に確認できる。

増感染料および電気的絶縁性のポリマー材料がこれらの
集合組成物を形成するのに使用される。

典型的には、ピリリウム、ビスピリリウム、チアピリリ
ウムおよびセレナピリリウム染料塩を含むピリリウム染
料；およびベンゾピリリウムおよびナフトピリリウム染
料の塩などの縮合環系を含むピリリウム化合物の塩も集
合組成物を形成するのに有用である。

有用なこれらの群から選ばれる染料はＬｉｇｈｔによる
米国特許第３６１５４１４号に開示されている。

上記特徴のある集合体を形成するのに特に有用な染料は
次式を有するピリリウム染料塩である：ここに： Ｒ５およびＲ６は、各々工ないし約６個の炭素原子を有
するアルキル基および工ないし約６個の炭素原子を有す
るアルコキシ基から選ばれた少なくとも一つの置換基を
有する置換フェニル基を含むフェニル基であり； Ｒ７は、アルキル部分に１ないし６個の炭素原子を有す
るアルキルアミノ置換フェニル基であって、ジアルキル
アミノ置換およびハロアルキルアミノ置換フェニル基を
含み： Ｘは、酸素又はイオウ原子であり；そして２Ｇはアニオ
ンである。

集合体組成物を形成するのに有用なポリマーには種々の
材料が含まれる。

特に有用なものは、電気絶縁性、フィルム形成性の循環
単位内にアルキリデンジアリーレン部分を有するポリマ
ーであって、例えば次式の部分を循環単位中に含む線状
のコーポリマーも含むポリマーである： ここに： ＲｏおよびＲＩＯは、分離している場合、各々水素；メ
チル、エチル、イソブチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシルその他であって、トリフルオロメ
チル等のような！アルキル基を含む１ないし約１０個の
炭素原子を含むアルキル基、およびフェニルおよびナフ
チルのようなアリール基であって、ハロゲン原子、工な
いし約５個の炭素原子を含むアルキル基等のような置換
基を有する置換アリール基を含むアリール基であり、Ｒ
ｏとＲｌｏは、結合している場合、シクロヘキシルおよ
びノルボルニルのようなポリシクロアルカンのようなシ
クロアルカンを含む、Ｒ９およびＲ１０の中の全炭素原
子数が約１９までの飽和環式炭化水素基を完成するに必
要な炭素原子を表わし； Ｒ８およびＲ１□は、各々水素；１ないし約５個の炭素
原子を有するアルキル基；又は塩素、臭素、ヨー素等の
ようなハロゲンであり；そしてＲ１゜は、次から選ばれ
た２価の基である：集合結晶を形成するのに有用な、好
ましいポリマーは、循環単位内に次の部分を含む疎水性
カーボネートポリマーである： 各Ｒは、ハロ置換フェニレン基およびアルキル置換フェ
ニレンを含むフェニレン基でアリ；Ｒ９およびＲＩＯは
前述の通りである。

そのような組成物は、例えば米国特許第３０２８３６５
号および第３３１７４６６号に開示されている。

ビスフェノールＡで調整したもののような、循環単位内
にアルキリデンジアリーレン部分を含むポリカーボネー
トであって、ジフェニルカーボネートと、２・２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）フロパンとのエステル交
換重合生成物を含む該ポリカーボネートが本発明の実施
に用いるのに好ましい。

そのような組成物は次Ｏ米国特許に開示されている：Ｍ
ｉｌｌｅｒ外による米国特許第２９９９７５０号（１，
９６１，９、１２発行） ； Ｌａａｋｓｏ外による同
第３０３８８７４号（１９６２，６，１２発行）；Ｌ
ａａｋｓｏ外による同第３１０６５４４号（１９６３゜
１０００発行） ； Ｌａａｋｓｏ外による同第３１０
６５４５号（１９６３，１０，８発行）：およびＬａａ
ｋｓｏ外による同第３１０６５４６号（１９６３，１０
，８発行）。

広範囲のフィルム形成性ポリカーボネート樹脂が有用で
あって、約０．５ないし約１．８の固有の粘性により特
徴すげられる市販の重合性材料を使用した場合、完全に
満足な結果が得られる。

本発明の実施に有用な材料に下記のポリマーが含まれる
： 衣 重合材料 ポリ（４・４′−イソプロピリデンジフエニレンーコ−
１・４−シクロヘキサニレンジメチルカーボネート） ポリ（エチレンジオキシ−３・３′−フェニレンチオカ
ーボネート） ポリ（４・４′−イソプロピリデンジフエニレンカーボ
ネートーコーテレフタレート ポリ（４・４′−イソプロピリチンジフェニレンカーボ
ネート） ポリ（４・４′−イソプロピリデンジフェニレンチオカ
ーボネート） ポリ（４・４’−５ｅｅ−ブチリデンジフェニレンカー
ボネート） 重 ム ロ 材 料 ポリ（４・４′−インフロピリデンジフエニレンカーボ
ネートーブロツクーオキシエチレン） ポリ（４・４′−イソプロピリデンジフェニレンカーボ
ネート−ブロック−オキシテトラメチレン） ポリ〔４・４′−インプロピリデンビス（２メチル−フ
ェニレン）カーボネ−）、１ ０ ポリ （４ レンーコ ト） ・４′−イソフロピリデンジフエニ ト４−フエニレンカーボネー ポリ（４ レンーコ ト） ・４′−インプロピリデンジフエニ ト３−フエニレンカーボネー ポリ （４・ レン−４・ ４′−インプロピリデンジフエニ ４′−ジフェニレンカーボネート） ３ ポリ（４・４′−イソプロピリチンジフェニレンーコー
４・４−オキシジフェニレンカーボネート） ４ ポリ（４・４′−イソプロピリチンジフェニレンーコ−
４・４’−カルボニルジフェニレンカーボネート） 工５ ポ！Ｊ （４−４’ｌ’ンプロピリデンジフエニレンー
コ−４・４′−エチレンジフェニレンカーボネート） ６ ポリ〔４・４′−メチレンビス（２−メチルフェニレン
）カーボネート〕 ７ ポリ〔１・ １′−（ リチン）ビス（１ ボネート〕 ｐ−フロモフェニルエチ ・４−フェニレン）カー ８ ポリ〔４・４′−イソプロピリデンジフエニレンーコ−
４・４′−スルホニルジフェニレン）カーボネート） ポリ〔４・４′−シクロヘキサニリテン（４ジフエニレ
ン）カーボネート〕 ０ ポリ〔４・４′−インフロビリデンビス（２クロロフエ
ニレン）カーボネート〕 １ ポリ（４・４′−へキサフルオロイソプロピリチンジフ
ェニレンカーボネート） ２ ポリ（４・４′−イソプロピリデンジフェニレン４・４
′−イソプロピリチンジベンゾエート） ３ ポリ（４・４′−イソプロピリデンジベンジル４・４′
−イソプロピリデンジベンゾエート） 端。

重 ノ＼ 口 材 料 ４ ポリ〔４・４′−（ｌ・２−ジメチルブチリデン）ジフ
ェニレンカーボネート〕 ５ ポリ〔４・４’−（１・２・２−トリメチルフロピリチ
ン）ジフェニレンカーボ、＊−））６ ポリ（４・４′−〔α−ナフチル）エチリデンフジフェ
ニレンカーボネート） ７ ポリ〔４・４’−（１・３−ジメチルブチリデン）ジフ
ェニレンカーボネート〕 ２８ ポリ（４・４’−（２−ノルボニリチン）ジフェ
ニレンカーボネート〕 ２９ ポリ〔４・４′−（ヘキサヒドロ−４・７−メタ
ノインダン−５−イリデン）ジフェニレンカーボネート
〕 上記の集合光伝導性組成物を含む本願の電子写真要素は
、光伝導性組成物の分散物又は溶液を、必要又は所望に
より結合剤と混和し、該材料で被覆するか或いはこれで
自己支持層を形成させることにより製造できる。

該要素のスペクトル感度又は光電子感度（ｅｌｅｃｔｒ
ｏ ｐｈｏｔｏ ５ｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ）を変える
のに有用な付加的材料を、このような材料の特徴的効果
を生じさせるのが望ましい場合は該要素の組成物に添加
できる。

所望により、例えば光伝導性層の支持体への粘着力など
の物性を変える等のために、ベヒクルに他のポリマーを
添加できる。

そのような付加的ベヒクルを含む集合光伝導性層の製造
法は、Ｃ、Ｌ 、 Ｓ ｔｅｐｈｅｎｓによる”不均質
光伝導組成物および要素の形成方法″の名称の米国特許
第３６７９４０７号（１９７２，７゜２５発行）に記載
されている。

本願の光伝導性層を、改良された光電子感度を示すため
に有効な量の増感化合物を加えることにより、増感させ
ることもできる。

本発明の集合光伝導性組成物および要素に添加するジス
チリル含有光伝導体の量は、比較的広範囲に変化させる
ことができる。

しかしながら、集合光伝導性組成物中で光伝導体として
使用した場合には、該ジスチリル含有化合物又はその混
合物は該集合組成物の連続相に存在する由−の有機光伝
導体であるべきであり、且つ（該集合光伝導性組成物の
乾燥重量を基準として）約１５重量％よりも多い量で存
在するべきである。

少量のジスチリル含有化合物（即ち、該集合光伝導性組
成物の全乾燥重量の約１５％よりも少ない量も、電気的
疲労に対する抵抗増加、温度安定性の改良および青色感
度の増加を与えるために、非青色光線吸収性有機光伝導
体と組合せて添加物として集合光伝導性組成物中に有利
に添加できる（前後参照された出願中のＣｏｎｔｏｉｓ
とＲｏｓｓｉによる米国特許出願第 号に
記載されている）。

しかし、本発明によると、多量のジスチリル含有化合物
（例えば１５〜３５重量％又はそれ以上）が集合光伝導
性組成物の連続ポリマー相中に、該連続相に含まれる由
−の有機光伝導体として添加され、これにより得られる
集合組成物の全体の白色光線電子写真スピードが著しく
増加され、青色感度が高められる。

しかしながら、同時に、非常に多量のジスチリル含有化
合物（即ち、約２５重量％程度或いはそれ以上の量）を
含む集合光伝導性組成物は、少量のジスチリル含有化合
物を非青色光線吸収性有機光伝導体と組合せて添加物と
して添加した場合に得られる良好な電気的疲労抵抗（度
々充電再生と称される）を示さないようである。

従って、光伝導体として多量のジスチリル含有芳香族化
合物を含有する本発明の集合光伝導性組成物は、例えば
比較的高スピードの再使用できない光伝導性組成物を必
要とする電子写真要素および工程に特に有用である。

それと反対に、少量のジスチリル含有芳香族化合物は再
使用可能な集合光伝導性組成物の添加物として電気的疲
労抵抗の改良、温度安定性の改良および青色光線感度の
高揚に特に有用であり、該組成物は、該ジスチリル含有
芳香族化合物を含まない場合でも所望のレベルで又はそ
の付近で白色光線スピードを有する。

上記の集合光伝導性組成物を含む電子写真要素に加え、
他の木兄の有用な具体例がある。

例えば“非集合含有″電子写真要素を本願の光伝導性組
成物を用いて通常の方法、即ち光伝導性化合物の分散物
又は溶液を必要又は所望により結合剤と混和し、該光伝
導体含有材料で被覆するか或いは自己支持層を形成する
方法、により製造できる。

ここで記載された光伝導体の混合物を使用することがで
きる。

同様に、当技術分野で知られている他の無機および有機
光伝導体が本願の光伝導体と併用できる。

更に、該要素のスペクトル感度又は光電子感度を変える
のに有用な補足的材料を、これらの材料の特徴的効果を
生じさせるのが望ましい場合、該要素の組成物に加える
ことができる。

均質な有機光伝導性組成物、本発明で使用される有機化
合物と酸化鉛のような無機化合物とを含む光伝導性組成
物、およびその他のような“非集合″光伝導性層に有効
量の増感化合物を加えて増感させ、光電子感度を改良す
ることができる。

本発明の光伝導性化合物に有用な増感化合物は多様の材
料から選ばれ、Ｖａｎ Ａ１１ａｎ外による外国特許第
３２５０６１５号により開示されたチアピリリウム染料
塩およびセレナピリリウム染料塩を含むピリリウム染料
塩；７・１２−ジオキソ−１３シヘンゾ（ａ−ｈ）フル
オレン、５・１０−ジオキソ−４ａ・１１−ジアゾベン
ゾ（ｂ）−フルオレン、３・１３−ジオキソ−７−オキ
サジベンゾ（ｂ−ｇ）フルオレンおよびその他を含むフ
ルオレン；米国特許第２６１０１２０号に記載された種
類の芳香族ニトロ化合物；米国特許第 ２６７０２８４号により開示されたようなアンスロン：
米国特許第２６７０２８６号に記載のキノン；米国特許
第２６７０２８７号に記載のベンゾフェノン；米国特許
第２７３２３０１号に記載のチアゾール；鉱酸；マレイ
ン酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、およびサリチル
酸、などのカルボキシル酸；スルホン酸；陽酸；および
シアニン（カルボシアニンを含む）、メロシアニン、ジ
アリールメタン、チアジン、アジン、オキサジン、キサ
ンセン、フタレン、アクリジン、アゾ、アントラキノン
の各染料およびその他のような種々の染料；およびそれ
らの混合物が含まれる。

本発明の化合物と共に使用するのに好ましい増感剤は、
セレナピリリウム塩およびチアピリリウム塩を含むピリ
リウム塩；およびカルボシアニン染料を含むシアニン染
料から選ばれる。

増感化合物を結合剤および有機光伝導体と共に使用して
増感させた電子写真要素を形成させる場合、適当量の増
感化合物を被覆用組成物と混合し、これにより混合後、
増感化合物が被覆層中に均一に分配されるようにするこ
とが通常実施されている。

増感剤を添加する他の方法又は増感剤の影響は、本発明
の実値と矛盾なく採用できる。

非集合光伝導性層を製造するに際して、光伝導性物質を
含有する層に光伝導性を与えるために増感化合物を必要
としないので、特殊な光伝導性層に増感剤は必要でない
。

しかしながら、比較的少量の増感剤は好ましい。

スピードを効果的に増加させるために先広導体添加層に
加えられる増感剤の量は広範囲に変化させることができ
る。

どのような場合にも適当な濃度は、使用される特定の光
伝導体および増感化合物により変化するであろう。

一般に、増感剤をフィルム形成性被覆組成物の重量の約
０．００１ないし約３０重量％の濃度範囲内で適当量加
えた場合、実質的なスピード増加が得られる。

通常増感剤は全被覆用組成物重量の約０．００５ないし
約５．０重量％の量で被覆用組成物に加えられる。

本願の非集合光伝導性層の製造に使用するのに好ましい
結合剤は、かなり高い絶縁強度と良好な電気絶縁特性を
有するフィルム形成性、疎水性結合剤である。

これらの材料の典型的なものは： ■、ゼラチン；カルボキシ化セルローズ、ヒドロキシエ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボ
キシエチルヒドロキシエチルセルロース等のアルキルエ
ステルなどのようなセルロースエステル誘導体を含む天
然樹脂；■、以下のものを含むビニル樹脂： ａ、酢酸ビニル樹脂；酢酸ビニルとクロトン酸とのコポ
リマー；酢酸ビニルとビニルアルコールおよびラウリン
酸又はステアリン酸等の高級脂肪族カルボキシル酸のエ
ステルとのコポリマー；ポリビニルステアレート；酢酸
ビニルとマレイン酸とのコポリマー；ポリ（ビニル−ｍ
−プロモベンゾエートーコービニルアセテート）のよう
なポリ（ビニルハロアリ−レイト）：ビニルブチラール
、ビニルアルコールおよび酢酸ビニルのターポリマー；
等のようなポリビニルエステル； ｂ、ポリ（塩化ビニ）Ｌ／）；塩化ビニルとビニルイソ
ブチルエステルとのコポリマー；塩化ヒニリチンとアク
リロニトリルとの共重合体：塩化ビニルと酢酸ビニルと
ビニルアルコールとのターポリマー；ポリ（塩化ビニリ
デン）；塩化ビニルと酢酸ビニルと無水マレイン酸との
ターポリマー；塩化ビニルと酢酸ビニルとのコポリマー
等のような塩化ビニルおよび塩化ビニリデンのポリマー
； ｃ、ポリスチレン；ニトロ化ホリスチレン；スチレンと
モノイソブチルマレエートとの共重合体；スチレンとメ
タクリル酸とのコポリマ；スチレンとブタジェンとのコ
ポリマー；ジメチルイタコネートとスチレンとのコポリ
マー；ポリメチルスチレン等のようなスチレンポリマー
、 ｄ、ポリ（アルキルメタクリレート）、等のようなメタ
クリル酸エステルポリマー、 ｅ、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ
（インブチレン）、等のようなポリオレフィン ｆ、ポリ（ビニルブチラール）等のようなポリ（ビニル
アセクール）、 および ｇ、ポリ（ビニルアルコール）； ■、以下のものを含むポリ縮合体； ａ、１・３−ジスルホベンゼンと２・２−ビス（４−ヒ
ｔ−”ロキシフェニル）プロパンとのポリエステル、 ｂ、ジンエニル−ｐ ” ｐ’−ジスルホン酸と２・２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパンとのポリエ
ステル、 ０．４・４−７カルポキシフエニルエステルと２・２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとのポリエス
テル、 ｄ、２・２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
とフマール酸とのポリエステル、ｅ、ペンタエリクリト
ールとフタール酸とのポリエステル、 ｆ、樹脂状テルペン多塩基酸、 ｇ、りん酸とヒドロキノンとのポリエステル、ｈ、ポリ
亜りん酸塩 ｉ、ネオペンチルグリコールとイソフタール酸とのポリ
エステル、 ｊ、２・２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
のポリカルボネートのようなポリチオカルボネートを含
むポリカルボネート、ｋ、イソフタール酸、２・２−ビ
ス〔４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパ
ンとエチレンクリコールとのポリエステル、１、テレフ
タール酸、２・２−ビス〔４−（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパンおよびエチレングリコールのポ
リエステル、ｍ、−１−チＶ”／グ’）コール、ネオペ
ンチル、クリコール、テレフタール酸およびインフター
ル酸のポリエステル、 ｎ、ポリアミ ド、 ０、ケトン樹脂、および ｐ、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、■、シリコン
樹脂： ■、スチレンーアルキツ）”樹ＪＩＬシリコンーアルキ
ッド樹脂、 ツヤ−アルキッド樹脂等を含むアルキッド樹脂：■、ポ
リアミド： ■、パラフィン；および ■、鉱物ワックス。

本発明の光伝導体を含有する被覆用組成物を製造するの
に有用な溶媒は、広範囲の該被覆用組成物の成分の有機
溶媒を含むことができる。

典型的な溶媒には次のものが含まれる： （１）トルエン、キシレン、メチレン等のような置換芳
香族炭化水素を含む、ベンゼン、ナフタレン等のような
芳香族炭化水素： （２）アセトン、２−ブタノン等のようなケトン；（３
）メチレンクロリド、クロロホルム、エチレンクロリド
等のような・−ロゲン化脂肪族炭化水素；（４）テトラ
ヒドロフランのような環式エーテルエチルエーテルを含
むエーテル； （５）上記化合物の混合物。

本発明の非集合含有光伝導性被覆用組成物を製造するに
際して、光伝導体が該被覆用組成物の少なくとも約０．
１重量％に等しい量で存在する場合、有用な結果が得ら
れる。

光伝導性材料の存在量の上限は、通常の実施によると少
なくとも９０重量％と広範囲に変化させることができる
。

本発明の光伝導性層で被覆することのできる適当な支持
材料には広範囲の電気伝導性支持体のどのようなものも
含まれ、例えば紙（２０％より犬の相対湿潤度を有する
もの）；アルミニウム紙うミネイト；アルミニウムホイ
ル、亜鉛ホイル等のような金属ホイル；アルミニウム、
銅、亜鉛、真ちゅうおよび電気メツキ板のような金属板
；紙又は酢酸セルロース、ポリスチレン等のような通常
の写真フィルム上に被覆された銀、ニッケル、アルミニ
ウムおよびその他のような蒸着金属層、などがある。

ニッケルのような伝導性材料は、透明なフィルム支持体
上に十分薄い層となるように真空定着でき、そのように
して製造された電子写真要素は該要素の両側から露光で
きる。

特に有用な伝導性支持体は、ポリ（エチレンテレフタレ
ート）のような支持材料を、樹脂中に分散されたか或い
は支持体上に真空定着された半導体を含む伝導性層で被
覆して製造できる。

絶縁性障壁層を含むか含まないそのような伝導性層はＴ
ｒｅｖｏｙによる米国特許第３２４５８３３号（１９
６６，４，１２発行）に記載されている。

同様に、適当な伝導性被覆は無水マレイン酸および酢酸
ビニルポリマーのカルボキシエステルラクトンのナトリ
ウム塩から製造できる。

そのような種類の伝導性層およびそれらの適当な製造法
と用途はＭｉｎｓｋ こよる米国特許第３００７９０
１号（１９６１，１１，７発行）、およびＳｔｅｒｍａ
ｎ外による米国特許第３２６２８０７号（１９６６，７
，２６発行）に記載されている。

光伝導性組成物の支持体上への被覆の厚さは広範囲に変
える′ことができる。

通常、乾燥前で約１０ミクロンないし約３００ミクロン
の範囲の被覆が本発明の実施に有用である。

被覆の厚さの好ましい範囲は被覆前で約５０ミクロンな
いし約１５０ミクロンであることが発見されているが、
この範囲外でも有用な結果が得られる。

得られる乾燥後の被覆の厚さが約２ミクロンないし約５
０ミクロンであるのが好ましいが、約１ミクロンないし
約２００ミクロンの乾燥被覆厚の場合も有用な結果が得
られる。

本発明の方法により製造した光伝導性要素を乾燥した後
、それらは光伝導性層を必要とするあらゆる公知の電子
写真工程に使用できる。

そのような工程の一つはゼログラフ工程である。

このようなタイプの工程において、電子写真要素は暗い
中に保たれ、コロナ放電下に置くことにより全面的に電
気が与えられる。

この均一な帯電は該層の実質的暗中絶縁性、即ち暗やみ
での該層の低伝導性、のために該層で保持される。

光伝導性層の表面に形成される静電気帯電は次に、例え
ば接触プリント法又は像のレンズプロジェクションおよ
びその他などの慣用の露光操作で像様に露光することに
より該層の表面から消失され、それにより光伝導性層中
に静電潜像が形成される。

このように表面を露光することにより、光伝導体に当る
光エネルギーが光の当った領域に静電気を起し、特定の
領域内の照度の強さに比例して表面から伝導消失すると
いう事実により、静電気の模様が形成される。

露光により生じた静電気模様は光学密度 （ｏｐｔｉｃａｌ ｄｅｎｓｉｔｙ ）を有する静電気
に感応する粒子を含む媒体での処理で次に現像されるか
他の表面に移されてそこで現像される、即ち帯電された
か帯電されていない領域が目に見えるようにされる。

現像用静電気感応性粒子はダスト状、即ち粉末状か或い
は樹脂状キャリヤー中の顔料、即ちトナー、であること
ができる。

そのようなトナーを固体領域現像のために静電気潜像に
塗布する好ましい方法は、磁気ブラシを使用することで
ある。

磁気ブラシトナー塗布器の形成法および使用法は次の米
国特許に記載されている： ｙｏｕｎｇによる米国特許
第２７８６４３９号（１９５７，３，２６発行）；Ｇｉ
ａｍｏによる米国特許第２７８６４４０号（１９５７，
３，２６発行）；Ｙｏｕｎｇによる米国特許第２７８６
４４１号（１９５７，３，２６発行）；Ｇｒｅｉｇによ
る米国特許第２８７４０６３号（１９５９，２，１７発
行）。

静電気潜像の液体現像も使用できる。

液体現像において、現像用粒子は電気絶縁性液体キャリ
ヤー内で像を有する表面に運ばれる。

このタイプの現像法は公知であり、例えばＭｅｔｃａｌ
ｆｅ外による米国特許第２９０７６７４号（１９５９・
１０．６発行）などの特許文献に記載されている。

乾燥現像法において、永久記録を得るための最も広く使
用されている方法では、−成分として低融点樹脂を有す
る現像用粒子を採択することにより遂行される。

次に粉末像を加熱すると、該樹脂が要素の中又は要素の
上に溶融する。

従って、該粉末は光伝導性層表面に永久に付着される。

その他の場合では、光伝導性層上に形成された静電気像
が紙のような第二の支持体に移され、次の現像および融
合後第二の支持体は最終プリントとなる。

上述のタイプの技術は当業界で公知であり、’ＲＣＡ
Ｒｅｖｉｅｗ’”、第１５巻（１９５４）、第４６９−
４８４頁などの文献に記載されている。

次の実施例を、本発明が更に理解されるために記載する
。

光伝導体の製造法 本発明の光伝導性組成物に使用される光伝導性材料は、
公知の化学合成法で製造できる。

詳しくは、ここで使用される化合物は、種々のジアルキ
ルアリールホスホネートと適当なアルデヒドとを強塩基
の存在下で反応させて、所望のオレフイン生成物を生じ
させることにより製造される。

この方法によって、ｐ−ジンエニルアミノベンズアルデ
ヒド又は４−ジー（ｐ−）リルアミノ）ベンズアルデヒ
ドと、適当なピスーホヌホネートおよびナトリウムメト
キシドとのジメチルホルムアミド溶液中での反応が、前
記表１に掲げたジスチリル化合物Ｉ −ＶＩの製造に用
いられる。

表１の化合物■の製造に用いられる特定の反応工程を以
下に例示する； ジメチルホルムアミド５０ＴｒＬｌ中にテトラエチル４
・６−シメチルーｍ−キシリレンジホスホネー）６．１
Ｓ’およびナトリウムメトキシド２．０１の溶液に、ジ
メチルホルムアミド５０ＴＬｌ中４−ジ−ｐ−トリルア
ミノベンズアルデヒド９．０１の溶液を室温で滴々加え
た；４０℃への発熱が起った。

数分後固体が分離し、そして該混合物を室温で一夜攪拌
した。

該混合物を１００ｆの氷に注ぎ、そして黄色の固体を収
集し、５０ｒｕｌの水で洗いそして空気乾燥して１０．
５ ｆの粗生成物（ｍ、ｐ、９１１０２℃）を得た。

ジメチルホルムアミドからの二度の再結晶により黄結晶
Ｖ（ｍ、ｐ、２１１−２１５°ｃ）４．１ｉを得た。

表１の他の光伝導性化合物は同様の方法で製造される。

実施例 １ この実施例で、本発明の光伝導性組成物により与えられ
る１００ボルト正トウスピード （Ｐｏ５ｉｔｉｖｅ ｔｏｅ ５ｐｅｅｄ ）の予想外
の改良を説明※※するために、本発明の集合、均質有機
光伝導性組成物をＭｅｒｒｉ １１による米国特許第３
６５３８８７号に記載された幾分似た光伝導体と比較し
た。

光伝導性フィルム支持体上に被覆した一組の四つの異な
る光伝導性組成物、三つの均質な光伝導性組成物、即ち
下記のＮｏｓ、１〜３、および一つの集合組成物、即ち
下記のＡ４でｄｉｇｈｔによる米国特許第３６１５４１
４号に記載されたタイプのもので各光伝導体をテストし
た。

この実施例で使用された組成物の組成は下記の通りであ
る： Ａ１ ポリエステル結合剤７８．４重量％、光伝導体２
０重量％、増感剤４−（ｎ−−ブチルアミノ）２−（４
−メトキシフェニル）ベンゾ〔ｂ〕ピリリウムバークロ
レート１．６重量％ Ａ２ ポリエステル結合剤７９．２重量％、光伝導体２
０重量％、増感剤ロダミン（Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ）３
０９８重量％ 蔦、３ ポリエステル結合剤８０．０重量％、光伝導体
２０．０重量％、増感剤なし Ａ４ ポリカーボネート結合剤７８，０重量％、光伝導
体２０．０重量％、増感剤４−ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル−２・６−シフエニルーピリリウムパークロレート
２．０重量％ 上記の四つの組成物を、二つの異なる光伝導体、Ａおよ
びＢ、を使用してテストした。

光伝導体Ａは米国特許第３６５３８８７号に記載された
タイプの化合物で、式 光伝導体Ｂは本発明の表１の化合物■である。

次のデータが得られた： 表３の相対正１００ボルトトウスピードは、以下の実施
例４に記載されたように測定した。

表３に示されるように、本発明の光伝導体Ｂの相対正ｌ
ＯＯボルトトウスピードは従来技術の光伝導体Ａのそれ
よりも実質的に高い。

実施例 ２ この実施例は本発明の集合光伝導性組成物の青色感度を
例示する。

下記のものから成る集合光伝導性組成物：ポリカーボネ
ート樹脂 １．０重量部表１の光伝導体ＩＩ
Ｏ，２５重量部２・６−ジフェニル−上
−膨メ ０．０２５重量部チルアミノーフェニルチアヒ
リ リウムパークロレート を下記の通りに調整した： 上記の組成物を、二つの貯蔵溶液の製造から成るシード
シェアー法（５ｅｅｄ −５ｈｅａｒ ｔｅｃｈｎｉｑ
ｕｅ ）により調合した。

溶液Ｉ ポリカーボネート樹脂 ３・９２Ｐ４
−ｐ−ジメチルアミノフェニル−０，０８Ｐ２・６−シ
フエニルチアピリリウム パークロレイト ジクロロメタン ２６．８ＴＬｌ上
記のドープ塗料（ｄｏｐｅ ）をワーリング混合器（Ｗ
ａｒｉｎｇ Ｂ １ｅｎｄｅｒ ）中で７０下で３０分
間剪断した。

溶液■ ０、Ｏ，ｌの４− ｐ−ジメチルアミノフェニル２・６
−ジンエニルチアピリリウムパークロレートおよび１０
．２ｍｌのジクロロメタンから成る染料溶液を調整した
。

これらの溶液を含むドープ染料を次のように調整した： 溶液Ｉ ７．７ｆｔ溶
液■ ４．５１表１の光伝
導体ＩＩ ０．２５Ｐレキサン（
ｄｅｘａｎ ） １４５ ０．２５ Ｓ’
上記ドープ塗料を次に伝導性ポリ（エチレンテレフタレ
ート）支持体上に被覆して、その結果集合光伝導性要素
を得た。

この集合光伝導性要素のウェッジスペクトル写真は、該
要素を均一に正帯電した後可視光線に露光すると得られ
た。

その結果、この集合光伝導性要素が４６０ｍｍで光感度
の第２のピークを示すことが発見された。

それと対照的に、トリフェニルアミン、トリｐ−トリル
アミン、４・４′−ジエチルアミノ−２・２′−ジ−メ
チル−トリフェニルメタンおよびｐ −ジフェニルアミ
ノシナミン酸を含む一連の従来の光伝導体を集合光伝導
性材料中で使用される本発明の光伝導体で置き代えるか
、或いは上記の光伝導体と同一のもので置き代えた場合
；そのような集合光伝導性要素を均一な正帯電後露光す
ると、４６０ｎｍで極小感度を示することか発見され、
従ってこれらの光伝導性要素に保有される青色感度がな
いことが示された。

実施例 ３ 本発明の有機光伝導体を種々の無機光伝導体と組合せて
使用した場合の利点を例示するために、次のような組成
を有する三つの異なる光伝導性組成物を調整した。

表１の光伝導体■を正方晶形ＰｂＯとポリエステル結合
剤中で結合させ、伝導性支持体上に被覆して、表４に示
されるデータを得た： 実施例 ４ 表１の光伝導体Ｉ−ＶＩの各々を、本発明の均質および
集合光伝導性組成物の両者を形成するために使用した。

この実施例で調整した均質光伝導性組成物は、約８０重
量％のポリエステル結合剤、約０．８重量％の増感剤２
・６−ビス（ｐ−エチルフェニル）−４−（ｐ−ｎ−ア
ミロキシフェニル）−チアピリリウムパークロレート、
および光伝導体Ｉ−ＶＩの各々を約１９重量％含むよう
に調整されている。

この実施例で調整された集合光伝導性組成物は、約８０
重量％のポリカーボネート結合剤、約２．０重量％の増
感剤２・６−ジフェニル４−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−チアピリリウムバークロレート、および表１の
光伝導体Ｉ■の各々を約１８重量％含む。

正および負のショールグー（５ｈｏｕｌｄｅｒ）および
１００）ウボルト相対ＨおよびＤ電気的スピードを表５
に示したように各光伝導性組成物について測定した。

本願実施例１−４で、相対Ｈ＆Ｄ電気的スピードを報告
した。

相対Ｈ＆Ｄ電気的スピード＋３与えられた光伝導性材料
の、典型的には同じテスト群中の他の材料に対するスピ
ードを測定する。

相対スピード値は絶対的なスピード値ではない。

しかしながら、相対スピード値は絶対スピード値に関係
する。

相対電気的スピード（ショールグー又はトウスピード）
は、単に一つの特定の光伝導性材料の一つの特定の絶対
ショールグー又はトウスピードに、ＲｏＯ値を便宜上割
り当てることにより得られる。

このＲｏ値と比較したその他のいずれかの光伝導性材料
ｎの相対ショールグー又はトウスピードＲｎは、次のよ
うにして計算できる：Ｒｎ＝（Ａｎ）（Ｒｏ／Ａｏ）、
ここにＡｎは材料ｎの絶対電気的スピードであり、Ｒｏ
は第１の材料に便宜上割り当てたスピード値であり、そ
してＡｏは第１の材料の絶対電気的スピードである。

ある材料のショールレダー（ＳＨ）又はトウスピードい
ずれかの絶対Ｈ＆Ｄ電気的スピードは次のようにして決
定できる：材料を例えばコロナ源平で、表面電位が電位
計で測定しである適当な初期の値Ｖｏ、典型的には約６
００ボルト、に達するまで静電気帯電せしめる。

帯電した要素を次の段階濃度グレイスケール（５ｐｅｐ
ｐｅｄ ｄｅｎｓｅｔｙ ｇｒａｙｓｃａｌｅ ）を通
して３０００°にのタングステン光源に重露光させる。

この露光は、各段階グレイスケール下の要素の表面電位
を、初電位Ｖｏから幾分低い電位Ｖにと低めるが、電位
Ｖの正確な値はその領域が受けたメートル−燭光−秒の
露光量に依存する。

これらの測定結果を次に表面電位Ｖ対ｌｏｇ （各段階
の露光）のグラフにプロットし、これにより電気的特性
曲線を形成する。

光伝導性組成物の電気的スピードおよび電子写真スピー
ドは、表面電位を固定した選択値に低めるのに必要とさ
れる露光量の逆数に換算して表わすことができる。

現実の正又は負のショールダースピードは１０４を、最
初の電位ＶｏをＶｏ−１００の値に下げるのに必要とさ
れるメートル−燭光−秒の露光量で割った数字である。

これは１００ボルトシヨールダースピードと称される。

時々５０ボルトシヨールダースピードを決定するのが望
ましく、この場合ここで使用される露光量は、表面電位
をＶ。

５０に下げるに必要とされる露光量である。

同様に、実際の正又は負のトウスピードは、１０’を初
電位Ｖ。

から絶対値１００ボルトに下げるのに必要な露光量（メ
ートル−燭光−秒）で割った数である。

また、５０ボルトトウスピードを決定したい場合、Ｖｏ
を５０ボルトの絶対値に下げるに必要な露光量を用いさ
えすればよい。

光伝導性※組成物の電子写真スピードを決定するのに有
用な装置、Ｒｏｂ ｉｎｓ□ｎ外による米国特許第３４
４９６５８号（１９６９，６，１０発行）に記載されて
いる。

本発明を、好ましい具体例を特に参照して詳細に記載し
たが、本発明の精神および範囲内での変更および修正は
可能であることが理解されるであろう。

本発明の実施の態様を要約すると下記の通りである。

（１）電気絶縁性重合性結合剤および光伝導体として、
中央の炭素環式又はイオウ複素環式二価蓋［相］■ 香
族環が二つのアミノ置換スチリル基に該スチリル基のビ
ニレン基を通して結合している該芳香族環を有する有機
化合物を含む光伝導性組成物。

（２）上記１）の光伝導性組成物において、無機光伝導
性化合物を含む該組成物。

（３）上記（１）の光伝導性組成物において、該有機化
合物が式 を有する該組成物。

但し、ここに Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々アリール基および
アルキル基から成る群から選ばれ、ＡｒおよびＡｒ３は
、各々非置換フェニル基およびアルキル、アリール、ア
ルコキシ、アリーロキシ、又はノ〜ロゲン置換基を有す
る置換フェニル基から成る群から選ばれ、そして
※Ａｒ２は、非置換炭素環式芳香族基又はアルキル、
アリール、アルコキシ、アリーロキシ又は・ヘロゲン置
換基を有する置換炭素環式芳香族基である。

（４）電気絶縁性結合剤、有機光伝導性化合物、および
組成物を増感するのに有効な量の増感剤を含む光伝導性
組成物であって、該光伝導性化合物が式 を有する該光伝導性組成物。

但し、ここに Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々アリール基および
アルキル基から成る群から選ばれ、Ａｒ□およびＡｒ３
は、各々非置換フェニル基およびアルキル、アリール、
アルコキシ、アリーロキシ、又はハロゲン置換基を有す
る置換フェニル基から成る群から選ばれ、そして Ａｒ２は、非置換炭素環式芳香族基又はアルキル、アリ
ール、アルコキシ、アリーロキシ又は・ヘロゲン置換基
を有する置換炭素環式芳香族基である。

（５）上諮４）に記載の光伝導性組成物において、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が各々アリール基であり、そし
てＡ ｒ ２がフェニル基又はアルキル置換基中に１な
いし約４個の炭素原子を含むアルキル置換フェニル基で
ある該組成物。

（６）上記（４）に記載の光伝導性組成物において、該
光伝導体が４−ジフェニルアミノ−４’−［４（ジフェ
ニルアミノ）スチリル］スチルベン；４−ジー（ｐ−ト
リルアミノ）−４’−（４（ジーｐ−）’Ｊルアミノ）
スチリル〕スチルベン：４−ジー（ｐ−トリルアミノ）
−２′・３′・５′・６′−テトラメチル−４’−（４
−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４
−ジ（ｐ−トリルアミノ）−２’−（４−（ジフェニル
アミノ）スチリル〕スチルベン；４−ジー（ｐ−トリル
アミノ）−／・４′−ジメチル−５’−（４−（ジ−ｐ
−４リルアミノ）スチリル〕スチルベン；９・１０−ビ
ス〔４−（ジーｐ−）リルアミノ）−スチリル〕アント
ラセン；および１・４−ビス（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
トリルアミノスチリル）ベンゼンから成る群から選ばれ
た該組成物。

（７）上記（４）に記載の光伝導性組成物において、光
伝導性酸化鉛を含む該組成物。

（８）連続な結合剤相を含む集合光伝導性組成物であっ
て、該結合剤相が（ａ）その中に溶解した約１５重量％
より多くの１又はそれ以上の有機光伝導体、および（ｂ
）その中に分散した（１）２・４・６−置換ピリリウム
染料塩および２．４・６置換チアピリリウム染料塩から
成る群から選ばれた染料および（２）循環単位内にアル
キリデンジアリーレン部分を有するカーボネートポリマ
ーの粒子成典結晶性複合体を含み、上記の各有機光伝導
体が式 を有する、上記の集合光伝導性組成物。

但し、ここに Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々アリール基および
アルキル基から成る群から選ばれ、ＡｒｌおよびＡｒ３
は、各々非置換フェニル基およびアルキル、アリール、
アルコキシ、アリーロキシ、又はハロゲン置換基を有す
る置換フェニル基から成る群から選ばれ、そして Ａ ｒ ２は、非置換炭素環式芳香族基又はアルキル、
アリール、アルコキシ、アリーロキシ又は−ヘロゲン置
換基を有する置換炭素環式芳香族基である。

（９）上記（８）の集合光伝導性組成物において、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が各々フェニル基又はアルキル
置換フェニル基であり、そしてＡｒ２がフェニル基又は
アルキル置換フェニル基であって、該アルキル置換基は
１又は２個の炭素原子を有する、上記の集合光伝導性組
成物。

（１０）上記（８）の集合光転導性組成物において、該
有機光伝導体が４−ジフェニルアミノ−４’−［４（ジ
フェニルアミノ）スチリル］スチルベン；４−ジー（ｐ
−トリルアミノ）−４’−（４（ジーｐ−）リルアミノ
）スチリル〕スチルベン；４−ジー（ｐ−トリルアミノ
）−２′・３′・５′・６′−テトラメチル−４’−（
４−（ジフェニルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−
ジ（ｐ−トリルアミノ）−２’−［４−（ジーｐ−）Ｉ
Ｊルアミノ）スチリル〕スチルベン：４ジー（ｐ−トリ
ルアミノ）−２′・４′−ジメチル５’−［４−（ジ−
ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；オヨび１・
４−ビス（４−Ｎエチル−Ｎ−ｐ−）ＩＪルアミノスチ
リル）ベンゼンから成る群から選ばれた該組成物。

０１）伝導性支持体およびその上に被覆した光伝導性層
を含む電子写真要素において、該光伝導性層が前記（１
）の光伝導性組成物を含むように改良した電子写真要素
。

（１つ 伝導性支持体およびその上に被覆した光伝導性
層を含む電子写真要素において、該光伝導性層が前記（
８）の光伝導性組成物を含むように改良した電子写真要
素。

（１３）静電気パターンが電気伝導性支持体およびその
上に被覆した光伝導性組成物層から成る光伝導性要素上
に形成される電子写真工程において、該光伝導性組成物
が前記（１）に記載のものであるように改良した電子写
真工法。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 電気絶縁性重体結合剤；増感剤；および式（式中、
   Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は１または２個の炭素原子
   を持つアルキル基：または６個以上の炭素原子を持つア
   リール基；ＡｒｌおよびＡｒ３は独立に置換または非置
   換フェニル基ｚ Ａｒ２は置換または非置換チェニル基
   または芳香環中に５ないし１４個の炭素原子を持つ置換
   または非置換炭素環式芳香族基）で表わされる光伝導性
   化合物；から成る光伝導性組成物。