DE3814105C2

DE3814105C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3814105C2
Application number: DE3814105A
Authority: DE
Inventors: Hideaki Ueda
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1987-04-27
Filing date: 1988-04-26
Publication date: 1999-02-04
Anticipated expiration: 2008-04-27
Also published as: DE3814105A1; US4971874A

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeich nungsmaterial mit einer photoempfindlichen Schicht, welche eine Styrylverbindung als Hauptkomponente enthält, gemäß dem Oberbe griff des Anspruchs 1.

Als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sind einer seits diejenigen eines funktionsmäßig geteilten Typs bekannt, welche jeweils eine auf einem elektrisch leitfähigen Schicht träger ausgebildete ladungenerzeugende Schicht und eine ladun gentransportierende Schicht umfassen, und andererseits diejeni gen eines Dispersionstyps, welche eine auf einem Schichtträger ausgebildete photoleitfähige Schicht umfassen, und die herge stellt werden, indem man photoleitfähige Teilchen in einem Harz verteilt.

Bei dem funktionsmäßig geteilten Typ arbeiten die getrennten Schichten geteilt, um die wesentlichen Funktionen des elektro photographischen Aufzeichnungsmaterials zu erfüllen, d. h. die Erzeugung von Ladungsträgern und den Transport der Ladungen, damit eine photoempfindliche Schicht entsteht, die auf ein ho hes Oberflächenpotential aufladbar ist und ein hohes Ladungs- Retentionsvermögen, eine hohe Photoempfindlichkeit und stabili sierte Wiederholungseigenschaften aufweist. Viele Verbindungen sind als ladungenerzeugende Materialien und als ladungentrans portierende Materialien zur Verwendung in Aufzeichnungsmateria lien des funktionsmäßig geteilten Typs bekannt. Zum Beispiel sind verschiedene organische Photoleiter niedrigen Molekularge wichts zur Verwendung in ladungentransportierenden Schichten vorgeschlagen worden. So betrifft z. B. die US-C 3,189,447 die Verwendung von 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, diese Verbindung weist jedoch eine schlechte Verträglichkeit mit Bindemitteln auf und zeigt die Neigung, sich in Form von Kristallen abzuscheiden. Weiterhin betrifft die US-C 3,820,989 die Verwendung von Diarylalkanderivaten mit hoher Verträglich keit mit Bindemitteln. Elektrophotographische Aufzeichnungsma terialien, die diese Derivate enthalten, zeigen jedoch Verände rungen in der Empfindlichkeit bei wiederholter Verwendung und erfordern daher eine Verbesserung der Eigenschaften hinsicht lich Anfangsempfindlichkeit und Restpotential sowie Empfind lichkeitsveränderung und Dauerfestigkeit bei wiederholter Ver wendung.

US-PS-4,606,988 offenbart über eine tertiäre Aminogruppe mit einander verknüpfte Styrylverbindungen, in denen jede Vinyl gruppe zweifach substituiert ist. Die tertiäre Aminogruppe ver hindert eine Elektronendelokalisierung über das gesamte Molekül hinweg. Die Verbindungen dieses Standes der Technik zeigen eine schlechte Löslichkeit in und eine schlechte Verträglichkeit mit dem zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungs materialien verwendeten Harz.

Aus US-PS-4,451,548 sind Verbindungen bekannt, bei denen zwei über eine aromatische Gruppe miteinander verknüpfte Vinylgrup pen jeweils einen aromatischen heterocyclischen Substituenten tragen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Verbesserung der vorgenannten Nachteile (geringe Empfindlichkeit bzw. Empfind lichkeitsveränderung bei wiederholter Verwendung, schlechte Verträglichkeit mit zur Herstellung der Aufzeichnungsmateriali en verwendeten Bindemitteln) des Standes der Technik und die Bereitstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmate rials mit hoher Photoempfindlichkeit und stabilen elektrophoto graphischen Eigenschaften selbst bei wiederholtem Einsatz.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der Formel (I)

in der Ar₁ und Ar₄ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Sub stituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aral kylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die je weils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können;
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ei ne Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische he terocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder meh rere aufweisen können,
wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils Wasserstoffatome sind, und
A eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Grup pe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen kön nen, bedeuten.

Vorteilhafte Weiterbildungen der Erfindung sind in den Unteran sprüchen angegeben.

Die Styrylverbindungen können als photoleitfähiges Material für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien verwendet oder einer ladungentransportierenden Schicht eines photoempfindli chen, funktionsmäßig geteilten Aufzeichnungsmaterials einver leibt werden, um das Ladungstransportvermögen der Styrylverbin dungen auszunutzen.

Der Einsatz der vorliegenden Verbindungen inhibiert in wirk samer Weise das leichte Ermüdungsverhalten des photoempfindli chen Aufzeichnungsmaterials und macht das Aufzeichnungsmaterial wiederholt einsetzbar, und zwar mit verringerter Reduktion des Oberflächenpotentials, einem verringerten Anstieg des Restpo tentials und geringeren Empfindlichkeitsschwankungen, so daß das Aufzeichnungsmaterial stabile elektrophotographische Eigen schaften und eine hohe Empfindlichkeit zum Erzielen scharfer Kopierbilder aufweist. Die vorliegende Erfindung beeinflußt auch die Beschichtbarkeit.

Bevorzugte Styrylverbindungen gemäß der Formel (I) sind dieje nigen gemäß den folgenden Formeln (II), (III) und (IV);

in der Ar₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₁ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, bedeuten.

in der Ar₁₁ und Ar₁₂ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, ei ne aromatische polycyclische oder eine aromatische heterocy clische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.

in der R₂ und R₄ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aroma tische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocy clische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die je weils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₃ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.

Beispiele für besonders bevorzugte Styrylverbindungen der vor liegenden Erfindung gemäß der Formel (II) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Beispiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.

Beispiele für besonders vorteilhafte Styrylverbindungen der vorliegenden Erfindung gemäß der Formel (III) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Bei spiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.

Beispiele von besonders vorteilhaften Styrylverbindungen der vorliegenden Erfindung gemäß der Formel (IV) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Bei spiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.

Styrylverbindungen der Formel (I) können z. B. hergestellt wer den, indem man eine Phosphorverbindung der Formel (V)

in der Ar₁ und Ar₂ wie in Formel (I) definiert sind und R₈ und R₉ jeweils eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die Phosphoniumsalze bildet, mit einer Aldehyd- bzw. Ketoverbindung gemäß der Formel (VI)

in der A, Ar₃, Ar₄, Ar₅ und Ar₆ wie in Formel (I) definiert sind, umsetzt.

Styrylverbindungen gemäß der Formel (I) können ebenfalls herge stellt werden, indem man eine Phosphorverbindung der Formel (VII)

in der A, Ar₅ und Ar₆ wie in Formel (I) und R₈ und R₉ wie in Formel (V) definiert sind, mit einem Aldehyd bzw. Keton gemäß der Formel (VIII) und (IX)

in der Ar₁, Ar₂, Ar₃ und Ar₄ wie in Formel (I) definiert sind, umsetzt.

Jeder der Reste R₆ und R₉ in der die Phosphorverbindung zeigen den Formel (V) ist vorzugsweise eine Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl- oder niedrige Alkylgruppe.

Beispiel für Lösemittel zur Verwendung bei der Reaktion in dem vorgenannten Verfahren sind Kohlenwasserstoffe, Alkohole und Ether wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxy ethanol, 1,2-Dimethoxyethan, bis-(2-Methoxyethyl)ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Toluol, Xylol, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethyl formamid, N-Methylpyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon. Von diesen sind polare Lösemittel wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid besonders bevorzugt.

Beispiele für vorteilhafte Kondensationsmittel sind Natrium hydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, Natriumhydrid sowie Al koholate wie Natriummethylat und Kalium-t-butoxid.

Die Reaktionstemperatur kann aus einem breiten Bereich von 0 bis etwa 100°C ausgewählt werden und beträgt vorzugsweise 10 bis 80°C.

Alternativ kann die erfindungsgemäß einzusetzende Styrylverbin dung aus einem entsprechenden quartären Phosphoniumsalz wie Triphenylphosphonium-Salzen anstelle der Phosphorverbindung ge mäß der Formel (V) über ein gemäß der Wittig-Reaktion erhalte nes Phosphorylen und durch Kondensation dieser Verbindung mit einer Aldehyd- bzw. Ketoverbindung der Formel (VI) erhalten werden. Die Styrylverbindungen gemäß den obigen Beispielen kön nen einzeln oder in Mischung miteinander eingesetzt werden.

Die Fig. 1 bis 5 zeigen schematisch Beispiele für elektro photographische photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialen, die unter Verwendung der Styrylverbindungen der Erfindung herge stellt wurden.

Fig. 1 zeigt ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einem Schichtträger 1 ausgebildeten photoempfindli chen Schicht 4, hergestellt aus einem photoleitfähigen Material 3 und einem ladungentransportierenden Material 2, vermischt mit einem Bindemittel. Die Styrylverbindung der Erfindung wird als ladungentransportierendes Material verwendet.

Fig. 2 zeigt ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial vom funktionsmäßig geteilten Typ mit einer ladungenerzeugenden Schicht 6 und einer ladungentransportierenden Schicht 5, die miteinander zur Ausbildung einer photoempfindlichen Schicht kombiniert sind. Die ladungentransportierende Schicht ist auf der Oberfläche der ladungenerzeugenden Schicht ausgebildet. Die Styrylverbindung der Erfindung ist der ladungentransportieren den Schicht 5 einverleibt.

Fig. 3 zeigt ein weiteres photoempfindliches Aufzeichnungsmate rial vom funktionsmäßig geteilten Typ, das, wie das in Fig. 2 gezeigte, eine ladungenerzeugende Schicht 6 und eine ladungen transportierende Schicht 5 umfaßt. Im Gegensatz zu dem Auf zeichnungsmaterial gemäß Fig. 2 ist die ladungenerzeugende Schicht 6 auf der Oberfläche der ladungentransportierenden Schicht 5 ausgebildet.

Das in Fig. 4 gezeigte Aufzeichnungsmaterial umfaßt dasjenige gemäß Fig. 1 sowie eine Oberflächenschutzschicht 7, die auf der Oberfläche der photoempfindlichen Schicht 4 ausgebildet ist. Die photoempfindliche Schicht 4 kann in eine ladungenerzeugende Schicht 6 und eine ladungentransportierende Schicht 5 aufge teilt sein, um ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial vom funktionsmäßig geteilten Typ zu bilden.

Fig. 5 zeigt ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit der gleichen Konstruktion wie das in Fig. 1 gezeigte, mit der Abweichung, daß eine Zwischenschicht 8 zwischen dem Schichtträ ger 1 und der photoempfindlichen Schicht 4 vorgesehen ist. Die Zwischenschicht 8 dient zur Verbesserung der Adhäsion, bewirkt eine verbesserte Beschichtbarkeit, schützt den Schichtträger und gewährleistet die Übertragung von Ladungen von dem Schicht träger in die photoempfindliche Schicht mit verbessertem Wir kungsgrad. Polyimidharze, Polyesterharze, Polyvinylbutyralharze und Casein können für die Ausbildung der Zwischenschicht ver wendet werden. Die photoempfindliche Schicht des Aufzeichnungs materials kann ebenfalls zur Ausbildung des funktionsmäßig ge teilten Typs modifiziert werden.

Ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial der Erfindung zur Verwendung in der Elektrophotographie kann hergestellt werden, indem man die Styrylverbindung der Formel (I) und ein Bindemit tel in einem geeigneten Lösemittel löst bzw. dispergiert, wobei man eine Beschichtungszusammensetzung erhält, die Zusammenset zung auf einen elektrisch leitfähigen Schichtträger aufbringt und die Beschichtung trocknet. Falls erforderlich kann der Be schichtungszusammensetzung ein photoleitfähiges Material und eine Elektronen-anziehende Verbindung oder ein Sensibilisie rungsfarbstoff oder andere Pigmente zugemischt werden. Die ge trocknete Beschichtung, d. h. die photoempfindliche Schicht, weist gewöhnlich eine Dicke von 5 bis 30 µm, vorzugsweise 6 bis 20 µm, auf.

Das photoempfindliche Aufzeichnungsmaterial vom funktionsmäßig geteilten Typ mit der gleichen Struktur wie das Aufzeichnungsmaterial der Fig. 2, d. h. mit einer ladungenerzeugenden Schicht, die auf ei nem elektrisch leitfähigen Schichtträger ausgebildet ist, und einer ladungentransportierenden Schicht auf dieser Schicht, kann insbesondere hergestellt werden, indem man den Schichtträ ger mit einem ladungenerzeugenden Material durch Abscheidung im Vakuum beschichtet, weiterhin auch durch Beschichtung des Schichtträgers mit einer Zusammensetzung, erhalten durch Dis pergieren des Materials in einem gegebenenfalls, falls erfor derlich, darin gelöstes Bindemittel enthaltenden Lösemittel und Trocknen der Beschichtung zur Ausbildung der ladungenerzeugen den Schicht, und weiterhin einer Beschichtung dieser Schicht mit einer Lösung der Styrylverbindung, die als ladungentrans portierendes Material dient, und einem Bindemittel in einem ge eigneten Lösemittel, zur Ausbildung einer ladungentransportie renden Schicht.

Phthalocyanine wie metallfreie Phthalocyanine, Titanylphtha locyanin und Aluminium-chlorphthalocyanin können für die Vakuu mabscheidung eingesetzt werden. Bisazopigmente können für Dis persionstypen eingesetzt werden.

Die so ausgebildete ladungenerzeugende Schicht weist eine Schichtdicke von 4 µm oder weniger, vorzugsweise 2 µm oder we niger, auf; dagegen weist die ladungentransportierende Schicht eine Dicke von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm, auf. Es ist vorteilhaft, wenn die ladungentransportierende Schicht die Styrylverbindung in einer Menge von 0,02 bis 2 Gew.-Teilen, insbesondere 0,03 bis 1,3 Gew.-Teilen aufweist, und zwar pro Gew.-Teil des Bindemittelharzes. Die Styrylverbindung kann in Kombination mit anderen ladungentransportierenden Materialien verwendet werden. Wenn dieses Material ein ladungentransportie rendes Material mit hohem Molekulargewicht ist, das selbst als Bindemittel wirken kann, sind die anderen Bindemittel entbehr lich. Das photoempfindliche Aufzeichnungsmaterial, wie das ge mäß Fig. 3, kann so konstruiert sein, daß die ladungentranspor tierende Schicht auf dem elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht ist, wobei die ladungenerzeugende Schicht auf der Transportschicht ausgebildet ist.

Das photoempfindliche Aufzeichnungsmaterial vom Dispersionstyp mit der gleichen Struktur wie das Aufzeichnungsmaterial der Fig. 1, d. h. mit einer photoleitfähigen Schicht auf einem elektrisch leitfähigen Schichtträger, wird hergestellt, indem man ein fein verteiltes ladungenerzeugendes Material in einer Lösung der Styrylverbin dung und einem Bindemittelharz dispergiert, den leitfähigen Schichtträger mit der Dispersion beschichtet und die Beschich tung unter Ausbildung einer photoleitfähigen Schicht trocknet. Die so erhaltenen photoleitfähige Schicht weist eine Schicht dicke von 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 µm auf. Wenn das la dungenerzeugende Material in zu geringen Mengen eingesetzt wird, ergibt sich eine verringerte Empfindlichkeit; dagegen führt die Anwesenheit eines Überschusses des Materials zu einer beeinträchtigten Aufladbarkeit oder einer verringerten Festig keit der photoempfindlichen Schicht. Es ist vorteilhaft, wenn die photoempfindliche Schicht das ladungenerzeugende Material in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-Teilen, insbesondere 0,05 bis 1 Gew.-Teilen, pro Gew.-Teil des Bindemittelharzes enthält.

Die Menge der Styrylverbindungen beträgt vorzugsweise 0,01 bis 2, insbesondere 0,02 bis 1,2 Gew.-Teile pro Gewichtsteil des Bindemittelharzes. Die Styrylverbindung kann zusammen mit einem ladungenerzeugenden Material hohen Molekulargewichts, z. B. Po lyvinylcarbazol, eingesetzt werden, welches selbst als Binde mittel wirkt, oder mit anderen ladungentransportierenden Mate rialien wie Hydrazonen.

Beispiele für ladungenerzeugende Materialien zum Einsatz in den vorliegenden photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialen vom funktionsmäßig geteilten Typ und Beispiele für ladungenerzeu gende Materialien für Elemente vom Dispersionstyp sind organi sche Substanzen wie Bisazopigmente, Triarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Cyanin farbstoffe, Styrylfarbstoffe, Pyryliumfarbstoffe, Azopigmente, Chinacridonpigmente, Indigopigmente, Perylenpigmente, polycy clische Chinonpigmente, Bisbenzimidazolpigmente, Indanthronpig mente, Squaryliumpigmente und Phthalocyaninpigmente; weiterhin anorganische Substanzen wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid und amorphes Silicium. Es sind auch sämtliche an deren Materialien geeignet, soweit sie mit hohem Wirkungsgrad bei der Lichtabsorption Ladungsträger erzeugen.

Die einzusetzenden Bindemittel sind beliebige bekannte, thermo plastische oder hitzehärtende Harze mit elektrischen Leiterei genschaften, photovernetzende und photoleitfähige Harze. Obwohl nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen, sind Beispiele für geeignete Bindemittel thermoplastische Bindemittel wie ge sättigte Polyesterharze, Polyamidharze, Acrylharze, Ethylen- Vinylacetat-Copolymere, ionisch vernetzte Olefincopolymere (Ionomere), Styrol-Butadien-Blockcopolymere, Polyarylate, Poly carbonate, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Celluloseester, Polyimid- und Styrolharze; hitzehärtende Bindemittel wie Epoxyharze, Urethanharze, Silikonharze, Phenolharze, Melamin harze, Xylolharze, Alkydharze und hitzehärtende Acrylharze; photovernetzende Harze, photoleitfähige Harze wie Poly-N- Vinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyvinylanthracen. Diese Bindemittel können einzeln oder in Mischungen miteinander ein gesetzt werden. Die elektrisch isolierenden Harze weisen vor zugsweise eine Volumenwiderstand von mindestens 1 × 10¹² Ohm.cm auf. Besonders bevorzugt unter den vorgenannten Beispielen sind Polyesterharze, Polycarbonate und Acrylharze.

Zur Herstellung der elektrophotographischen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung können die Binde mittel zusammen mit Weichmachern wie halogenierten Paraffinen, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat und o- Terphenyl verwendet werden, weiterhin zusammen mit Elektronen anziehenden Sensibilisatoren wie Chloranil, Tetracyanethylen, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 5,6-Dicyanbenzochinon, Tetracyan chinodimethan, Tetrachlorphthalsäureanhydrid und 3,5-Dinitro benzoesäure; weiterhin mit Sensibilisatoren wie Methylviolett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoffen, Pyryliumsalzen und Thiapyrylium salzen.

Ein in dieser Weise hergestelltes photoempfindliches Aufzeich nungsmaterial zur Verwendung in der Elektrophotographie kann eine Adhäsions- oder Zwischenschicht aufweisen oder, falls er forderlich, eine Oberflächenschutzschicht, wie bereits für die Fig. 4 oder 5 ausgeführt wurde.

Geeignete Beispiele für die Zwischenschicht sind Polymere wie Polyimide, Polyamide, Nitrocellulose, Polyvinylbutyral und Po lyvinylalkohol; dispergierte Schichten mit Materialien niedri gen elektrischen Widerstands wie Zinnoxid und Indiumoxid; aus der Dampfphase abgeschiedene Schichten wie Aluminiumoxid, Zinkoxid und Siliciumdioxid. Bevorzugte Schichtdicken für die Zwischenschicht betragen 1 µm oder weniger.

Geeignete Materialien für Oberflächenschutzschichten sind Acrylharze, Polyarylatharze, Polycarbonatharze und Urethanhar ze; dispergierte Schichten mit Materialien niedrigen elektri schen Widerstands wie Zinnoxid und Indiumoxid und organische, plasmapolymerisierte Schichten. Die organische plasmapolymeri sierte Schicht kann, falls erforderlich, Sauerstoffatome, Stickstoffatome, Halogenatome sowie Atome der Gruppen III und V des Periodensystems enthalten.

Bevorzugte Schichtdicken für die Oberflächenschutzschicht be tragen 5 µm oder weniger.

Wie oben beschrieben wurde, können die Styrylverbindungen der Erfindung in leichter Weise hergestellt und in photoempfindli che Aufzeichnungsmaterialien vom funktionsmäßig geteilten oder Dispersionstyp eingebracht werden; weiterhin können sie in Kom bination mit verschiedenen ladungenerzeugenden Materialien und Bindemittelharzen oder in einigen Fällen zusammen mit anderen ladungentransportierenden Materialien eingesetzt werden. Demge mäß sind elektrophotographische photoempfindliche Aufzeich nungsmaterialien mit einem Gehalt der vorliegenden Styrylver bindungen leicht herzustellen und in breitem Umfang anwendbar, weisen ausgezeichnete Repetitionseigenschaften bei geringem Lichtermüdungseffekt, der wirksam durch die Styrylverbindungen verhindert wird, sowie verbesserte Empfindlichkeit auf; weiter hin sind Schwankungen des Oberflächenpotentials verringert.

Herstellungsbeispiel (Styrylverbindung (4))

3,76 g eines Phosphonats der Formel

und 2,96 eines Ketons der Formel

wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Eine Suspension bzw. Lösung mit einem Gehalt von 5 g Kalium-t-Butoxid in 70 ml Dime thylformamid wurde in die obige Lösung bei einer Temperatur von 5°C oder weniger eingetropft. Anschließend wurden die Lösungs gemische bei Umgebungstemperatur 8 Stunden lang gerührt und über Nacht stehen gelassen. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde in 900 ml Eiswasser gegeben und mit verdünnter Salzsäure neu tralisiert. Nach etwa 30 Minuten wurden die gebildeten Kristal le abfiltriert.

Das abfiltrierte Produkt wurde mit Wasser gewaschen und durch Umkristallisation aus Toluol gereinigt, wobei man 6,0 g gelbe nadelförmige Kristalle (Ausbeute 84%) erhielt. Es wurde fol gendes Ergebnis bei der Elementaranalyse erhalten:
Berechnet:
C 83,57; H 8,64; N 7,80%;
Gefunden:
C 83,47; H 8,65; N 7,74%.

Herstellungsbeispiel (Styrylverbindung (30))

3,18 g eines Phosphonats der Formel

und 2,79 g eines Aldehyds der Formel

wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Eine Lösung bzw. Sus pension von 5 g Kalium-t-Butoxid in 70 ml Dimethylformamid wur de in die obige Lösung bei einer Temperatur von 30 bis 40°C eingetropft. Anschließend wurde das Lösungsgemisch 8 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt und über Nacht stehen gelassen. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde in 900 ml Eiswasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Nach etwa 30 Minu ten wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert.

Das filtrierte Produkt wurde mit Wasser gewaschen und durch Um kristallisation aus Acetonitril gereinigt, wobei man 3,5 g gel be nadelförmige Kristalle (Ausbeute 82%) erhielt. Das Ergebnis der Elementaranalyse wird im folgenden wiedergegeben:
Berechnet:
C 83,51; H 7,23; N 3,26%;
Gefunden:
C 89,43; H 7,25; N 2,28%.

Beispiel 1

0,45 Gew.-Teile einer Bisazoverbindung der Formel (A)

und 0,45 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200®) und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon wurden zur Dispersion in eine Sandmühle gegeben. Die Dispersion bzw. Lösung der Bisazoverbindung wurde auf Mylar vom Aluminotyp in einer Schichtdicke von 100 µm mit tels eines Filmapplikators aufgetragen, um eine ladungenerzeu gende Schicht auszubilden, deren Schichtdicke nach dem Trocknen 0,3 g/m² betrug. Eine Lösung von 70 Gew.-Teilen der Styrylver bindung (4) und 70 Gew.-Teilen Polycarbonatharz (K-1300®), ge löst in 400 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan, wurde auf die oben gebilde te ladungenerzeugende Schicht aufgetragen, so daß eine ladun gentransportierende Schicht mit einer Schichtdicke nach dem Trocknen von 16 µm erhalten wurde. Auf diese Weise wurde ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit 2 Schichten herge stellt.

Das so erhaltene photoempfindliche Aufzeichnungsmaterial wurde in eine handelsübliche elektrophotographische Kopiermaschine eingesetzt und geprüft, und zwar unter Anlegung einer Spannung von -6 kV auf die Gleichstromversorgung zur Bestimmung des an fänglichen Oberflächenpotentials Vo (v), der Belichtungsmenge, die erforderlich ist, damit sich Vo auf die Hälfte verringert (E_1,2 (lx.s)), und der Abbaugeschwindigkeit des Potentials DDR₁ (%), wenn man das Aufzeichnungsmaterial im Dunkeln eine Sekunde nach dem Be laden stehen ließ.

Beispiele 2 bis 4

In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden pho toempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit der gleichen Struk tur hergestellt, mit der Abweichung, daß für die ladungentrans portierende Schicht die Styrylverbindungen (6), (8) bzw. (12) anstelle der Styrylverbindung (4) verwendet wurde. Die so er haltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in der gleichem Weise wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo, E_1/2 und DDR₁ geprüft.

Beispiel 5

0,45 Gew.-Teile einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (B)

0,45 Gew.-Teile Polystyrolharz (Molekulargewicht 40.000) und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon wurden für die Dispersion in eine Sand mühle gegeben. Die Dispersion bzw. Lösung der Bisazoverbindung wurde auf Mylar von Aluminotyp mit einer Schichtdicke von 100 µm mittels eines Filmapplikators verteilt, um eine ladungener zeugende Schicht auszubilden, so daß die Schichtdicke nach dem Trocknen 0,3 g/m² beträgt. Eine Lösung von 70 Gew.-Teilen der Styrylverbindung (14) und 70 Gew.-Teilen eines Polyarylatharzes (U-100®), gelöst in 400 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan, wurde auf der oben ausgebildeten ladungenerzeugenden Schicht verteilt, um ei ne ladungentransportierende Schicht auszubilden, deren Dicke nach dem Trocknen 16 µm beträgt. Man erhielt auf diese Weise ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit 2 Schichten.

Beispiele 6 bis 7

Photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden mit ähnlicher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß für die ladungentranspor tierende Schicht die Styrylverbindungen (17) und (18) anstelle der Styrylverbindung (14) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben getestet, um Vo, E_1/2 und DDR₁ zu bestimmen.

Beispiel 8

Kupferphthalocyanin (50 Gew.-Teile) und 0,2 Gew.-Teile Tetrani tro-kupferphthalocyanin wurden unter heftigem Rühren in 500 Gew.-Teilen 98%-iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wurde in 500 Gew.-Teile Wasser gegeben, um eine photoleitfähige Zusam mensetzung von Kupferphthalocyanin und Tetranitro-kupfer phthalocyanin abzuscheiden; anschließend wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 120°C getrocknet.

Die erhaltene Zusammensetzung (10 Gew.-Teile), 22,5 Gew.-Teile eines hitzehärtenden Acrylharzes (Acrydic A 405®), 7,5 Gew.- Teile eines Melaminharzes (Super Beckamine J820®) sowie 15 Gew.-Teile der Styrylverbindung (6) wurden in den Behälter ei ner Kugelmühle zusammen mit 100 Gew.-Teilen eines Lösemittelge mischs aus gleichen Teilen Methylethylketon und Xylol gegeben. Die Bestandteile wurden 48 Stunden dispergiert, wobei eine pho toleitfähige Beschichtungszusammensetzung erhalten wurde, die anschließend auf einen Aluminiumschichtträger aufgebracht und getrocknet wurde; man erhielt eine Beschichtung von etwa 15 µm Dicke und somit ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Die Werte Vo, E_1/2 und DDR₁ der so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in gleicher Weise wie in Bei spiel 1 beschrieben bestimmt, mit der Abweichung, daß die an die Gleichspannungsversorgung angelegte Spannung +6 kV betrug.

Beispiele 9 bis 10

Es wurden photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit ähnli cher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 8 be schrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß für die ladun gentransportierende Schicht die Styrylverbindungen (8) bzw. (14) anstelle der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.

Vo, E_1/ ₂ und DDR₁ wurden wie in Beispiel 8 bestimmt.

Vergleichsbeispiele 1 bis 4

Es wurden photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie für das Aufzeich nungsmaterial des Beispiels 8 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß die im folgenden angegebenen Verbindungen der Formeln (C), (D), (E) und (F) für die ladungentransportierende Schicht anstelle der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.

Die Werte Vo, E_1/2, und DDR₁ der so erhaltenen photoempfindli chen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 8 be schrieben bestimmt.

Vergleichsbeispiele 5 bis 7

Es wurden photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit glei cher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 8 herge stellt, mit der Abweichung, daß die Styrylverbindungen (G), (H) und (I) für die ladungentransportierende Schicht anstatt der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.

Vo, E_1/2, DDR₁ und V_R-Werte der so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 8 beschrieben gemessen.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Beispiele 11 bis 14

Es wurden photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien in glei cher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 be schrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (A) die Bisazoverbindung (J) der folgenden Formel und anstelle der Styrylverbindung (4) die Styrylverbin dungen (30), (31), (32) bzw. (33) für die ladungentransportie rende Schicht eingesetzt wurden. Die so erhaltenen photoemp findlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben zur Bestimmung von Vo, E_1/2 und DDR₁ getestet.

Beispiele 15 bis 18

Es wurden photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien der glei chen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 be schrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Styrylverbindung (14) die Styrylverbindungen (34), (35), (36) und (37) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 5 beschrieben zur Bestimmung von Vo, E_1/2 und DDR₁ getestet.

Beispiele 19 bis 22

Photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden mit der glei chen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 8 herge stellt, mit der Abweichung, daß für die ladungentransportieren de Schicht anstelle der Styrylverbindung (6) die Styrylverbin dungen (41), (44), (50) und (54) verwendet wurden. Die so er haltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 8 zur Bestimmung von Vo, E_1/ ₂ und DDR₁ getestet.

Die Ergebnisse der Beispiele 11 bis 22 sind in Tabelle 2 ge zeigt.

Tabelle 2

Beispiele 23 bis 26

Photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden mit der glei chen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 herge stellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (A) die Bisazoverbindung der folgenden Formel (K) und anstelle der Styrylverbindung (4) die Styrylverbindungen (64), (69), (70) bzw. (73) für die ladungentransportierende Schicht verwen det wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungs materialien wurden wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo, E_1/2 und DDR₁ getestet.

Beispiele 27 bis 30

Photoempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden mit der glei chen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 herge stellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (B) die Bisazoverbindung der Formel (A) und anstelle der Sty rylverbindung (14) die Styrylverbindungen (74), (75), (76) bzw. (78) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo, E_1/2 und DDR₁ getestet.

Beispiel 31

Ein photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 8 her gestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Styrylverbindung (6) die Styrylverbindung (74) für die ladungentransportierende Schicht verwendet wurde. Das so erhaltene photoempfindliche Aufzeichnungsmaterial wurde wie in Beispiel 8 zur Bestimmung von Vo, E_1/ ₂ und DDR₁ getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.

Tabelle 3

Die Tabellen 1 bis 3 zeigen, daß photoempfindliche Aufzeich nungsmaterialien der Erfindung ausgezeichnete Empfindlichkeit und Ladungsrückhaltevermögen bei geringem Abklingverhalten im Dunkeln aufweisen.

Schließlich wurden die in den Beispielen 8, 19 und 31 erhal tenen photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien in eine han delsübliche elektrophotographische Kopiermaschine eingebaut und bei der tatsächlichen Entwicklung getestet.

Die photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung zeigten ausgezeichnete Bildgradienten bei der ersten und der letzten Stufe, keine Schwankung der Empfindlichkeit, klare Bil der und stabile Wiederholungseigenschaften, selbst nach tau sendfacher Entwicklung.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, dadurch ge kennzeichnet, daß es eine Styrylverbindung der allgemeinen Formel (I) enthält
in der Ar₁ und Ar₄ unabhängig voneinander ein Wasserstoffa tom oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycy clische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Grup pe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander ein Wasser stoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder ei ne aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten, und
A eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer la dungentransportierenden Schicht aufgebaut ist, die auf ei nem elektrisch leitenden Schichtträger ausgebildet sind, wobei die ladungentransportierende Schicht eine Styrylver bindung gemäß der Formel (I) enthält.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Schichtträger ausgebildet ist, eine Styrylverbindung gemäß der Formel (I) enthält.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungenerzeugen de Schicht Azopigmente enthält.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungenerzeugen de Schicht Phthalocyaninpigmente enthält.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungentransportie rende Schicht auf der ladungenerzeugenden Schicht ausgebil det ist.

7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungentranspor tierende Schicht eine Schichtdicke von 3 bis 30 µm auf weist.

8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß auf dem elek trisch leitfähigen Schichtträger eine Zwischenschicht aus gebildet ist.

9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 2 oder 3, gekennzeichnet durch eine Oberflächenschutzschicht.

10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht Phthalocyaninpigmente enthält.

11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylverbin dung gemäß der allgemeinen Formel (I) enthält
in der Ar₁ und Ar₄ unabhängig voneinander eine gegebenen falls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkyl gruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehre re aufweisende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkyl gruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisende Arylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe oder ein Wasserstoffa tom,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine gegebenenfalls ei nen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, ei ne gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufwei sende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylamino gruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisende Arylgruppe, eine gegebenen falls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromati sche heterocyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycy clische Gruppe,
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ei ne gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufwei sende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aralkylgruppe aufweisende Phenylgruppe,
wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine aromatische heterocyclische Gruppe oder eine Phenyl gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils ein Wasserstoffatom sind, und
A eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylverbin dung gemäß der allgemeinen Formel (II) enthält,
in der Ar₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Al kylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aroma tische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocy clische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehre re aufweisen können, und
A₁ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können, bedeuten.

13. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylver bindung gemäß der allgemeinen Formel (II) enthält
in der Ar₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Al kylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkyl gruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisende Arylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe, und
A₁ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

14. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylverbin dung mit der allgemeinen Formel (III) enthält
in der Ar₁₁ und Ar₁₂ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische oder eine aromatische he terocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgrup pe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

15. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylver bindung gemäß der allgemeinen Formel (III) enthält
in der Ar₁₁ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Grup pe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₁₂ eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe, eine Di aralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisende Arylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substitu enten oder mehrere aufweisende aromatische polycyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende heterocyclische Gruppe,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgrup pe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

16. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylverbin dung gemäß der allgemeinen Formel (IV) enthält
in der R₂ und R₄ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Aryl gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aro matische polycyclische Gruppe oder eine aromatische he terocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen kön nen, und
A₃ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.

17. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Styrylverbindung gemäß der Formel (IV) enthält
in der R₂ und R₄ unabhängig voneinander eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere auf weisende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkyla minogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe aufweisende Arylgruppe oder ein Was serstoffatom,
R₃ und R₅ eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxy gruppe aufweisende Arylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycy clische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Grup pe,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander gegebenenfalls einen Sub stituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gege benenfalls ein Halogenatom eine Alkylgruppe, eine Alkoxy gruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe aufweisende Arylgruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende heterocyclische Gruppe, und
A₃ eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere auf weisen können,
bedeuten.