JPS60254047A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS60254047A JPS60254047A JP10856784A JP10856784A JPS60254047A JP S60254047 A JPS60254047 A JP S60254047A JP 10856784 A JP10856784 A JP 10856784A JP 10856784 A JP10856784 A JP 10856784A JP S60254047 A JPS60254047 A JP S60254047A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- coating
- layer
- charge transfer
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/064—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing three hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はｔｄ電子写真感光体詳しくは８えばカールソン
プロセスの電子写真方式に於ける。績Ｍ型感元体に関す
るものでおる。
プロセスの電子写真方式に於ける。績Ｍ型感元体に関す
るものでおる。
カールソン方式による電子写真感光体は、その電気抵抗
が暗状態に於いて極めて高く、＠電性が硬れでいること
が要求されるが、可視域に菖い感度をもつ感光体は、し
ばしば暗状態に於ける電気抵抗が低いため、カールソン
方式によるう域子写真への応用が困難でめった。
が暗状態に於いて極めて高く、＠電性が硬れでいること
が要求されるが、可視域に菖い感度をもつ感光体は、し
ばしば暗状態に於ける電気抵抗が低いため、カールソン
方式によるう域子写真への応用が困難でめった。
これに対して電荷発生層と電荷輸送層との機能を分離し
た公知の感光体は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷
輸送層とを順次積層した構成であり、光により電荷発生
層で生成されたエキシトンは、電荷発生層内或いは電荷
発生層と電荷輸送層との境界に於いて解離し、キャリヤ
ーが発生すると考えられる。このようにして発生したキ
ャリヤーは、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層内を輸
送され、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜
像を形成する。
た公知の感光体は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷
輸送層とを順次積層した構成であり、光により電荷発生
層で生成されたエキシトンは、電荷発生層内或いは電荷
発生層と電荷輸送層との境界に於いて解離し、キャリヤ
ーが発生すると考えられる。このようにして発生したキ
ャリヤーは、電荷輸送層に注入され、電荷輸送層内を輸
送され、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜
像を形成する。
従来＋ １５ｉ’１発された電荷訃１送材にはトリアゾ
ール系、ヒト２シン系、ピラゾリン系等があるが、いづ
れも溶解性或いは電荷輸送層の一組成分をなす高分子物
質との相溶性を保障しながら電荷輸送を効率よく行なわ
せるだめに種々の置換基を導入する方法をとられている
が必ずしも電子写真材料として両者を充分満足させるも
のがみられない。−例を埜げればピラゾリン系である１
−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル） −
’５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２△−ピラゾ
リンは溶解性、ポリマーとの相溶性が悪く実用上問題で
あるが、一方ビラゾリン骨格を他の置換基で置換すると
溶解性が向上するものの電荷輸送効率が極端に低下する
。
ール系、ヒト２シン系、ピラゾリン系等があるが、いづ
れも溶解性或いは電荷輸送層の一組成分をなす高分子物
質との相溶性を保障しながら電荷輸送を効率よく行なわ
せるだめに種々の置換基を導入する方法をとられている
が必ずしも電子写真材料として両者を充分満足させるも
のがみられない。−例を埜げればピラゾリン系である１
−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル） −
’５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２△−ピラゾ
リンは溶解性、ポリマーとの相溶性が悪く実用上問題で
あるが、一方ビラゾリン骨格を他の置換基で置換すると
溶解性が向上するものの電荷輸送効率が極端に低下する
。
また、電荷輸送層は電荷輸送材を通常高分子物質をマト
リックスとして塗布形成されるものであるが上述の電荷
輸送材では熱分解温度が低く、塗布乾燥時の温度を１２
０°Ｃ以下に押さえる必要があった。感光体として充分
な帯電性を得るにはソルベントフリーの状態にまで乾燥
する必要があり、このような中温で乾煙塗膜を得るには
長時間の乾燥を必要とした。
リックスとして塗布形成されるものであるが上述の電荷
輸送材では熱分解温度が低く、塗布乾燥時の温度を１２
０°Ｃ以下に押さえる必要があった。感光体として充分
な帯電性を得るにはソルベントフリーの状態にまで乾燥
する必要があり、このような中温で乾煙塗膜を得るには
長時間の乾燥を必要とした。
〔発明の目的〕
不発明は、電荷輸送能力および溶解性（高分子物質との
相ｌ′６性）、耐熱性を改良した電荷輸送材を用いた。
相ｌ′６性）、耐熱性を改良した電荷輸送材を用いた。
カールソン方式の電子写真感光体を提供することを目的
とするものである。
とするものである。
本発明の′は子写真感九体は導電性支持体上に電荷発生
層と１に荷輸送層とを順次積層して成るもので今る。
層と１に荷輸送層とを順次積層して成るもので今る。
導電性支持体には、例えばＡｌ、Ｉｎ、Ａｎ、Ｃｕ、Ｎ
ｉ 、Ｓｎ＋Ｚｎ、Ａｇ等の金属類が使用される。
ｉ 、Ｓｎ＋Ｚｎ、Ａｇ等の金属類が使用される。
電荷発生層を構成する電荷発生材は可視領斌に吸収帯を
肩する有機半導体物質である。該物質としては、従来か
ら電子写真感光体に於ける電荷発生材として用いられて
訊た物質であれば、いかなるものも使用可能であるが、
通常、芳香族系の色素類が使用されるこの具体例として
は１例えば、銅フタロシ゛アニン、アルミニレムフタロ
シアニン、ゲルマニウムフタロシアニン等のフタロシア
ニン類やビリリウム塩色素、アゾ系色素、ペリレン系色
素、インジコイド色素、ペリノン系色素、キノ系色素、
アントラキノン系色素、ジオキサジン系色素、シアニン
系色素等が挙げられる。これらを導電性支持体上に蒸着
成いは熱可塑性高分子だは熱硬化性樹脂中に分散した後
塗布乾燥によって電荷発生層が形成される。
肩する有機半導体物質である。該物質としては、従来か
ら電子写真感光体に於ける電荷発生材として用いられて
訊た物質であれば、いかなるものも使用可能であるが、
通常、芳香族系の色素類が使用されるこの具体例として
は１例えば、銅フタロシ゛アニン、アルミニレムフタロ
シアニン、ゲルマニウムフタロシアニン等のフタロシア
ニン類やビリリウム塩色素、アゾ系色素、ペリレン系色
素、インジコイド色素、ペリノン系色素、キノ系色素、
アントラキノン系色素、ジオキサジン系色素、シアニン
系色素等が挙げられる。これらを導電性支持体上に蒸着
成いは熱可塑性高分子だは熱硬化性樹脂中に分散した後
塗布乾燥によって電荷発生層が形成される。
（式中、Ｘ、Ｙは炭素数１〜５のアルコキシル邑フェノ
キシ基、脂肪族および芳香族のアミン基のいづれかを示
し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよい） で表わされるヒドラゾン銹導体を電荷輸送材として、熱
可塑性高分子または熱硬性樹脂をバインダーとする構成
で電荷発生層上に塗布形成される。
キシ基、脂肪族および芳香族のアミン基のいづれかを示
し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよい） で表わされるヒドラゾン銹導体を電荷輸送材として、熱
可塑性高分子または熱硬性樹脂をバインダーとする構成
で電荷発生層上に塗布形成される。
これらのヒドラゾン類はＰ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドと４．６−ジ隙換Ｓ−）リアジルヒドラジンとの
公知の酸触媒下での脱水縮合で得られる。また４、６−
ジ１１換−８−）リアジノヒドラジンはシアヌルクロラ
イドをアルコキシ基、フエ、ノキシ基、アミン基等でジ
置換した後、さらにヒドラジンで置換して得られるもの
である。−例を示すと、平尾氏他、０化８５ ２３１（
１９６４）Ｋ記載される方法で合成できる。
デヒドと４．６−ジ隙換Ｓ−）リアジルヒドラジンとの
公知の酸触媒下での脱水縮合で得られる。また４、６−
ジ１１換−８−）リアジノヒドラジンはシアヌルクロラ
イドをアルコキシ基、フエ、ノキシ基、アミン基等でジ
置換した後、さらにヒドラジンで置換して得られるもの
である。−例を示すと、平尾氏他、０化８５ ２３１（
１９６４）Ｋ記載される方法で合成できる。
これらのヒドラゾン化合物の具体例を洋げるとＰ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−（４，６−ジメトキシ−
Ｓ−トリアジノヒドラゾン）、Ｐ−−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−（４−メトキシ、６−フェノキシ−Ｓ
−トリアジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−（４−メトキシ、６−アニリツー８−）リ
アジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−（４−メトキシ、６−ジメチルアミン−Ｓ−トリ
アジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−（４−メトキシ、６−モルフォリノ−８−トリア
ジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−（４，６−ビス（ジメチルアミノ）−８−トリアジ
ノヒドラゾン）等である。
チルアミノベンズアルデヒド−（４，６−ジメトキシ−
Ｓ−トリアジノヒドラゾン）、Ｐ−−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−（４−メトキシ、６−フェノキシ−Ｓ
−トリアジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−（４−メトキシ、６−アニリツー８−）リ
アジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−（４−メトキシ、６−ジメチルアミン−Ｓ−トリ
アジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−（４−メトキシ、６−モルフォリノ−８−トリア
ジノヒドラゾン）、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−（４，６−ビス（ジメチルアミノ）−８−トリアジ
ノヒドラゾン）等である。
もちろんこれらの具体論のみに限定されるものではない
。
。
然して導電性支持体上ＶＣ電荷発″生層を電荷発生材の
蒸着の場合は数千オングストローム、高分子中に分散さ
せる場合は電荷発生材と高分子物質の重量比を０．５〜
１とし０．５〜１μの厚さで塗布乾燥させ更にこの層上
にセトラシン化合物と高分子物質との重量比が０．５〜
１からなる分散液を１０〜２０μの厚さに塗布乾燥させ
て感光体が得られる。
蒸着の場合は数千オングストローム、高分子中に分散さ
せる場合は電荷発生材と高分子物質の重量比を０．５〜
１とし０．５〜１μの厚さで塗布乾燥させ更にこの層上
にセトラシン化合物と高分子物質との重量比が０．５〜
１からなる分散液を１０〜２０μの厚さに塗布乾燥させ
て感光体が得られる。
本発明の電子写真感光体は耐熱性にも浸れ、かつ光感度
の向上したものとなる。
の向上したものとなる。
内容積４００’ｍｌの日本化学陶業製のアルミナ磁性ボ
ールミルポットにｎｐ−１ｏ 、 ＨＤ−２０のアルミ
ナ製磁性ボールを１３０ｇずつ投入し、別に用意してお
いた飽和ポリエステル樹脂であるバイロン−２００（東
洋結社、商品名）の１０ｗｔ％２−ニトロンプロハン溶
液ｔ １３３ｇ 、β型銅フタロシアニンであるリオフ
ォトンーＳＧ（東洋インキ社、商品名）６．７ｇをそれ
ぞれ更に投入し約＋２０ｒｐｍの回転速成で９０時間分
散した。この分散体からボールを除き、史にポアサイズ
１μのフィルターで摩砕物およびゴミ等を３別して分散
液とした。
ールミルポットにｎｐ−１ｏ 、 ＨＤ−２０のアルミ
ナ製磁性ボールを１３０ｇずつ投入し、別に用意してお
いた飽和ポリエステル樹脂であるバイロン−２００（東
洋結社、商品名）の１０ｗｔ％２−ニトロンプロハン溶
液ｔ １３３ｇ 、β型銅フタロシアニンであるリオフ
ォトンーＳＧ（東洋インキ社、商品名）６．７ｇをそれ
ぞれ更に投入し約＋２０ｒｐｍの回転速成で９０時間分
散した。この分散体からボールを除き、史にポアサイズ
１μのフィルターで摩砕物およびゴミ等を３別して分散
液とした。
この分散液を充分脱脂乾燥したアルミニウム板上に浸漬
−引き上げ法にて塗布し、風乾後１００ ’０×８時間
で乾燥させて′成性発生層を形成させた。
−引き上げ法にて塗布し、風乾後１００ ’０×８時間
で乾燥させて′成性発生層を形成させた。
塗膜の乾燥膜厚はほぼ０．８μであった。
更（この電荷発生層上に、Ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジノヒド
ラゾン）とフェノキシ樹脂であるＰＫＩ（Ｈ（ＵＣＣ社
−巴工業社、商品名）との重量比が０．５のものの２０
ｗｔ％セロソルブ−酢酸セロソルブ（Ｎｆ比は２／３）
溶液を浸漬−引き上げ法にて塗布し、風乾後８０’０Ｘ
２４時間および１２０℃×２４時間の２条件で熱風乾燥
して電荷輸送層を形成した。電荷輸送層の１１へ厚は前
者で１２μ、後者で１３μであった。
ルデヒド−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリアジノヒド
ラゾン）とフェノキシ樹脂であるＰＫＩ（Ｈ（ＵＣＣ社
−巴工業社、商品名）との重量比が０．５のものの２０
ｗｔ％セロソルブ−酢酸セロソルブ（Ｎｆ比は２／３）
溶液を浸漬−引き上げ法にて塗布し、風乾後８０’０Ｘ
２４時間および１２０℃×２４時間の２条件で熱風乾燥
して電荷輸送層を形成した。電荷輸送層の１１へ厚は前
者で１２μ、後者で１３μであった。
かようにして得られた感光体を一昼夜暗所に保存後、静
電気帯電試験装置（用口株社製モデル５Ｐ−４２８）を
用いて光照射による表面電位の減衰を測定した負帯電型
であり、半減露光量は３−４１ｕＸＩＩＳｅＣとなった
。
電気帯電試験装置（用口株社製モデル５Ｐ−４２８）を
用いて光照射による表面電位の減衰を測定した負帯電型
であり、半減露光量は３−４１ｕＸＩＩＳｅＣとなった
。
初期帯電位は１０００〜１３００Ｖであり高温乾燥した
電荷輸送層を有する感光体の方が１００〜２００Ｖはど
高い。まだ光減衰１０秒後の残留電位はどちらもほぼ０
■であった。
電荷輸送層を有する感光体の方が１００〜２００Ｖはど
高い。まだ光減衰１０秒後の残留電位はどちらもほぼ０
■であった。
実施例の電荷輸送材をＰ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−（ジフェニルヒドラシス）とした以外は実施例と
同様な構成で感光体を作成した。
ヒド−（ジフェニルヒドラシス）とした以外は実施例と
同様な構成で感光体を作成した。
ただしこの場合の電荷輸送層形成時の乾燥条件はＰ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾ
ン）の熱分解開始温度が低いために８０°Ｃ×２４時間
８０°ＱＸ１６８時間の２条件とした。
エチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾ
ン）の熱分解開始温度が低いために８０°Ｃ×２４時間
８０°ＱＸ１６８時間の２条件とした。
実施例同様に測定した感光特性の結果はいづれも負帯電
型で７−１０１ｕｘ−ｓｅｃの半減露光量を示した。
型で７−１０１ｕｘ−ｓｅｃの半減露光量を示した。
初期帯電位は８００〜１００ＯＶであり長時間乾燥した
電荷輸送層を有する感光体の方が５０〜１００■はど筒
い。また光減衰１０秒後の残留電位はどちらもｔよぼＯ
ｖでめった。
電荷輸送層を有する感光体の方が５０〜１００■はど筒
い。また光減衰１０秒後の残留電位はどちらもｔよぼＯ
ｖでめった。
かように本発明の鑞子写冥感光体は耐熱性に優れ、かつ
高感度化が可能となった。
高感度化が可能となった。
代理人 弁理士 則 近 憲 佑
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体と、該支持体の上に積層された光電荷発生
層と、該発生層の上に更に積層された電荷輸送層とから
成る電子写真感光体に於いて、該電荷輸送層が式 （式中、Ｘ、Ｙは炭素数１〜５のアルコキシ基、フェノ
キ７基、脂肪族および芳香族のアミノ基のいづれかを示
し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよい） で表わされるヒドラゾン誘導体を含むことを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10856784A JPS60254047A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10856784A JPS60254047A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60254047A true JPS60254047A (ja) | 1985-12-14 |
Family
ID=14488095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10856784A Pending JPS60254047A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60254047A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4786571A (en) * | 1986-05-20 | 1988-11-22 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with hydrazone charge transport material |
| US4886720A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive medium having a styryl charge transport material |
| US4971874A (en) * | 1987-04-27 | 1990-11-20 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with a styryl charge transporting material |
-
1984
- 1984-05-30 JP JP10856784A patent/JPS60254047A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4786571A (en) * | 1986-05-20 | 1988-11-22 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with hydrazone charge transport material |
| US4971874A (en) * | 1987-04-27 | 1990-11-20 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with a styryl charge transporting material |
| US4886720A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive medium having a styryl charge transport material |
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