JPS59165064A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、導電
性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層よりなる電子写
真感光体に′おいて、宵、荷輸送層として、次の一般式
Ｅｌ）で示されるメチレンジオキシフェニル−ビスアル
キルアミノフェニル−仝テレン誘導体を含有する層を有
することを特徴とする電子写真感光体に関する。

（式中、Ｒ１及びＲ１は同じかまたは異ってもよい低級
アルキル基を、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、まだはノ＼ロケン原子を玖わす） 近年、電子写真感光材料として広くしられているものに
、無機系の物質としてはセレン、硫化カドミウム等があ
り、有様光尋電性物質としては、ポリ−１４−ビニルカ
ルレノくゾール、ポリビニルアンスラセンをはじめ種々
の物質が提案されている。その甲で、ボｌＪ、−１．１
−ビニルカルバゾールは、それ自身でフ・イルム形成が
可能であるが可撓性が低く、電子写真感光体としての耐
久性が劣るという欠点がある。

そこで可撓性會増すために可塑蒼Ｉ］を用、いることが
提案さｎているが、可塑剤を用いると可撓性を向土笛せ
る反面、感度や残留電位等の電子写真特性が低下すると
いう欠点があられ扛てくる。

゛このほか種々のタイプの電子写真感光体が提案、され
ており、例えば゛電子供与性化合物と電子受容性化合物
との組合せによる電荷移動錯体よりなる感光体（米国特
許第３４８４２３７号）、ポリーＲ−ビニルカルバゾー
ルに色素を添加して増感したもの（％公開４８−２５６
５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（％開開４７
−３７５４３号）等がある。

また近年、例えば米国特許第３７９１８２６　誰見られ
るごとく、光導電性物質の二つの機能ずなわぢ、電荷担
体の発生と、発生した電荷の移送をそ１２それ別個の有
機化合物により行わしめようという方式が盛んに提案さ
扛ている。この方式においては専電性支持体の土に、電
荷担体を発生させる化合物すなわち電荷発生物質と、発
生した電荷を輸送させる化合物、すなわち、電荷輸送物
質を積層する必要がある。しかし、多くの場合、電荷輸
送物質は低分子有機化合物であり、フィルム形成能ｔも
だないため、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂
、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂などの高分子
結着剤を用いてフィルムを形成させねばならない゛。電
荷発生層において発生した電荷担体を速やかに輸送する
ためには電荷輸送層は均一であることが必要であり、こ
こで高分子結着剤に対する電荷輸送物質の溶解性が問題
となる。溶解性の低いものについては微粉末として結着
剤中に分散せしめるが、この場合は均一なフィルム金得
ることが困難であり、また溶解しても時間の経過ととも
に精品が析出する現象が生じ、電子写真性能を着るしく
低下せしめることが多い。

従来、多くの電荷輸送物質が提案され１おり、実用的に
も価値が高いと思われるものもあるが、電子写真に対す
る種々の要求を考慮すると、未だ、これらの要求を充分
に満たすものが得ら扛１いない。

そこで、不発明者は、この種光導電性物質の研究を行っ
た結果、前記一般式〔ｌ）で衣わされるメチレンジオキ
シ３Ｊ’に分子中に有するメチレンジオキシフェニル−
ビスアルキルアミノフェニル−エチレン誘導体が、電子
写真感光体の光導電物質とし１有効に働くことを見出し
た。

不発明の化合物（１〕に近いイ苦造式のビス（ジアルキ
ルアミノアリル）エチレン誘導体は米国特許第３．ｆｉ
７７．７５２号にｉＴ、子写真の有機光ｊ、％　Ｑ体と
し１開示され１いる。しかしながら、その使用方法は単
一層の光導電体に駆足され１おり、後述する比較例に示
す様に、積層型感光体の電荷輸送物質として用いた場合
、その帯電特性、繰り返し帯電等の耐久性、感度特性％
Ｗ用土の便用に充分とは云えない。これに対し、本発明
のメチレンジオキシフェニル−ビスアルキルアミンフェ
ニル、ｌｉ −エチレンθＱ　体は、後述するごとく種々の材料を組
合せることにより、すぐ扛だ電子写真感光体をえること
のできるものである。

従つ１、本発明は、前記一般式［１）で衣わされるメテ
レンジオキシフェニルービスアルキルアミンフェニルー
エテレン誘導体を、電荷輸送物質として含有する層を有
する高感度の電子写真感光体を提供するものである。

不発明に使用する一般式（１）のメチレンジオキシフェ
ニル−ビスアルキルアミノフェニル−エチレン誘導体は
、常法によつ１．４゜４′−ビス−（ジアルキルアＳ）
〕ベンゾフェノン［ｆｌＩ］　ト３　、４−メチレンジ
オキシベンジルマグネシウムハライド〔貫〕を反応させ
、ついでその成績体を脱水することによつ１製造するこ
とができる。

［ｆｌｌ　　　　　　　　　（Ｍ〕 〔１〕 （上記反応式中Ｒ＋　＋　Ｒ２＋、　Ｒ３は前述に同じ
、Ｘはハロゲン原子を表わす） 原料の４，４′−ビス−（ジアルキルアＳ））ベンゾフ
ェノン〔ｌ〕は、ム、封−ジアルキルアニリン、または
ｍ−置換−Ｎ　、　１Ｊ−ジアルキルアニリンに、ｐ−
ジアルキルアミノベンゾイルクロライドを塩化亜鉛の存
在下に反応させて得ることができ、また３、４−メチレ
ンジオキシベンジルクロライドは、へりオトロピンを水
添し１得たベリオアルコールに、塩化チオニルを作用さ
せることにより製造される。

本方法を実施するには、まず４，４′−ビス−（ジアル
キルアＳ））ベンゾフェノン〔■〕を約１ｏ倍Ｍ量のテ
トラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記する）に溶かし
ておく。一方、これに対し１約１．８モル倍の３．４−
メチレンジオキシベンジルクロライドと、これと等モル
の金ハマクネシウムを反応させ又グリニヤ試桑、丁なわ
ち３，４−メチレンジオキシベンジルマグネシウムクロ
ライド［１１１を調整する。こｎに、前記の４，４′−
ビス−（ジアルキルアＳ〕）ベンゾフェノン〔■〕のＴ
ＨＦ浴液を、室温に１滴下し、室温下で約５時間操拌し
１反応を終了させる。反応終了後、ＴＨＦイ「回収し、
これにベンゼンのごとき溶媒を加え、これケ飽和塩化ア
ンモニウ１１水溶液で処理した後、少量の酢酸のごとき
有機酸と共に加熱して脱水反応を行わしめ、水洗、有機
層の破線、エタノール等による再結晶を経て目的物を得
る。

前記一般式〔Ｉ〕甲のｆｆ置換基Ｒ１１Ｒ２、およびＲ
ｓｋ有する化合物は、主述した製法によって、それぞれ
の置換基を有する殿、科を使用することにより所望する
化合物を得ることが出来る。置換基とし１は、ＲＩ及び
Ｒ２ａ、メチル、エテル、プロピル、ブチル等の低級ア
ルキル基、ＲＢは＊素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、塩素、臭素のハロケン原子を挙げることが出
来る。

カくシて得られたメチレンジオキシフェニルービスアル
キルアミンフェニルーエチレン誘導体は、高分子結Ｍ剤
に対する相溶性が極めてよく、結着剤中の含有量を任意
に変えることが可能である。本発明の代表的な化合物と
し又は次のものが例、示される。

（１）１．１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−
２’−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （２）１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−−（
２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−２−４３
，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （３）１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−ン −（２−メトキシ−４−ジメチルアミノフェニル）−２
−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （→　１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２
−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−２−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （ａｔ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−
エトキシ−４−ジメチルアミノフェニル）−２−４３，
４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （６）ｘ、ｉ−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−
２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （７）１．１−ビス（４−ジｎ−プロピルアＳノフェニ
ル）−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エテ
レン （８）１＝（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（２
−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）　−２−（３
、’　４−メチレンジオキシフェニル〕エチレン （（Ｊ）１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（
２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−２−（
，３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン　　　
　　　　　　　　ｌン（，１０）ｌ−（４−ジエチルア
ミノフェニル）−１−（２−１０ロー４−ジエチル７Ｅ
、、ｌフェニル）−２−（３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）エチレン （１１）１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（
２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−２−（
３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン （１２）ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（
４−ジエチルアミノフェニル）　−２（３゜４−メチレ
ンジオキシフェニル）エチレン（１３）１−（４−ジメ
チルアミノフェニル）−１−（２−ブロム−４−ジメチ
ルアミノフェニル）−２−４３，４−メチレンジオキシ
フェニル）エチレン （１４）１−（４−ジＤ−プロビルアミノフエニノリ−
１−（２−メチル−４−モロ−プロピルアミノフェニル
）−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチレ
ン （１５）１−（４−モロ−プロピルアミノフェニル〕−
１−（２−メトキシ−４−ジｎ−プロピルアＳノフェニ
ル）−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチ
レン （ｌｆｉ）　　］−−（］４−ジｎ−プロピルアミノフ
ェニル−１−（２−クロロ−４−モロ−プロピルアミノ
フェニル）−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル
）エチレン （１７）ｌ−（４−ジｎ−プロピルアＳノフェニル）−
１−（２−エトキシ−４−モロ−プロピルアミノフェニ
ル）−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチ
レン　　　　゛つぎに、本発明のα子写真感光体の基本
的な作芽１足方法について説明するが、勿論、この例を
もつ１本発す］を駆足するものでは外い。

不発明のメチレンジオキシフェニル−ビスアルキルアミ
ンフェニル−エチレン誘＜ＢｔＣ”ｃ含有する層【有す
る電子写真惑うｔ体は第１図に示すごとき形に作製する
ことが出来る。すなわち導電性支持体（１）の土に、電
荷発生物質（２）　′？ｆ：主体とする〕荷発生層（３
）と、メ太レンジオキシフェニルービスアルキル７ミノ
フエニルーエナレン誘導体を均一に含有する電荷輸送層
（４）からなる感光層（５）を設ける。ここで・メチレ
ンジオキシフェニル−ビスアルキルア９ノフ工ニルーエ
チレン誘尋体は電荷輸送物質として用いられ、結着剤と
ともに電荷輸送層全形成する。

電荷移送層を透過し７た光は電荷発生層中に分散された
電荷発生物質に到達し、電荷全発生させる。電荷移送層
はこの電荷の注入を受けて、その整送を行う。ここで電
荷発生物質とメチレンジオキシフェニル−ビスアルキル
アミンフェニル−エチレン誘導体が互に、主とし１可祝
領域におい１吸収波長領域が重らないということが必要
条件である。これは電荷発生物質に電荷担体を効率よく
発生させるためには、電荷発生物質表面まで光を透過さ
せる必要があるからである。・本発明のメチレンジオキ
シフェニル−ビスアルキルアＳノフェニルーエナレン誘
？ひ体は、可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視
領域の光を吸収し電荷を発生する電荷発生物質と組合せ
た場合、特に有効に電荷移送物質とじ１を助くのがその
特長である。

第１図の感光体全作製するには、心電性支持体上に電荷
発生物質を真空蒸着するか、あの るいは電荷発生物質微粒子を必２さに応じ１結着剤を俗
解した適当な溶際甲に分散させてイ；）だ分散液を塗布
、乾燥し、芒らに必要があれば、Ｗｕえはパフ研磨など
の方法によって玖面仕上げを行って膜厚上調整した後、
その土にメテレンジオキシフェニルービスアルキルアミ
ノフ゛エニルーエテレン誘ｊｉｓ体、および結着剤を含
む溶液を塗布乾燥して得られる。塗布は通常の手段、例
えば、ドクターブレード、ワイヤーバー々どを用い１行
う。

電荷発生層の厚さは５　ＩＬ以下で、好ましくは２μ以
下であり、電荷移送層の厚さは３〜５０１１、好ましく
は５〜２０μである。また電荷移送層中のメチレンジオ
キシフェニル−ビスアルキルアミノフェニル−エチレン
誘導体の割合は１０〜９０重最多、好ましくは３０〜９
０重量升である。

’５　Ｎ性支持体としてはアルミニウムなどの金ス４板
または金属箔、アルミニウムなどの金ＥＡ　ｋ蒸着した
プラスチックフィルム、あるいは、導′飄処理を施しだ
紙などが用いられる。

結着剤とし°℃ば、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル
樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられるが、なか
でもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹、指が好適
である。

電荷発生物質とじ又は、例えは、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料、有核材料とし又は例えばＣＩピグメ
ントブルー２５（カラーインデックス　Ｃ工２１１８０
）、ＣＩピグメントレッド４１（Ｃ工２１２００）、Ｃ
エアジッドレッド５２（Ｃ工４５１００）、ＣＩベーシ
ックレッド（Ｃ工４５２１０．、；、）。

などのアゾ系顔料、ＣＩピグメントプル、−１６（Ｃエ
フ４１００）などの７！ロシアニン系顔料、ＣＩバット
ブラウン５（Ｃ１７３４１０）、ＣＩバットダイ（Ｃエ
フ３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＲ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエル社製）などのペリレン系顔料、さらには、ク
ロロジアンブルーすなわち、４．４’−［（３、３’−
ジクロロ−４，４′−ビフェニリレン）ビス（アゾ）〕
−〕ビス〕３−ヒドロキシー２−ナフタリニドメチル、
スクアリウムすなわち２．４−ビス−（２−メチル−４
−ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロブタジエ
ンジイリウム−１，３−ジオレート、ヒドロキシスクア
リウムすなわち２．４−ビス−（２−ヒドロキシ−４−
ジメチルアミノフェニル）−１，３−シクロブタジェン
ジイリウム−１，３−ジオレートなどの有機顔料が用い
られるｂ 以上のごとくして得られる本発明の感光体は、感度が極
め１高く、かつ可撓性に富み、帯電露光により特性が変
化ぜす、耐久性に富むなどのすぐれた特長を有するもの
である。

次に合成例、実施例及び比較例によつ１不発明を説明す
る。

合成例１ １．１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（
３，４−メチレンジオキシフェニル）エナレン、例示化
合物（υの合成：３．４−メチレンジオキシベンジルク
ロライド　６．１　？　（０，０３６モルつ、マグネシ
ウム　０．８７ｒ（０，０４１モル）　’ｋ　ＴＨＦ’
　５０ｒｎ１３甲で反応させ常法通りグリニア試薬をつ
くつた。この溶液を１０〜１５℃に冷却し、これにミヒ
ラーケトン　５．３ｆ（０，０２モル）をＴＨＦＩＯ（
ＩＩＡにとかした液を滴下した。室温で５時間攪拌した
後、加熱し一’ｉ［ＴＨＦｉ留去した。これにベンゼン
１００継’（ｔ−加え溶解させ、飽和塩化アンモニウム
水溶液２０祷を加え１室温で５分間攪拌した。ベンゼン
層を分液後、水洗全２回行い、ベンゼンを回収後、残分
にメタノール２０成、氷酢酸１１を加え”’Ｃ３０分間
煮沸した。これｔｊＸ　１００　ｍｅ；に投入し、これ
をベンゼン１００ｄを用いて抽出した。ベンゼン層を水
洗２回行い、無水硫酸マグネシウムを用い１乾燥後、ベ
ンゼンを留去し、残った粗生成物９．７ｔｋ得た。これ
會アセトニトリル７、Ｑｍｌｆ用い１再結晶し、淡褐色
の針状結晶である１、１−ビス（４−ジメテルアＳノフ
エニ／Ｌ−）　−２−（３、４−メチレンジオキシフェ
ニル）エチレン２．５　ｒ　’に得た。ミヒラーケトン
に対する収率３２，４％、融点１３１〜１３３℃。この
ものの機器分析値は次の如くである。

工Ｒ（ＫＢｒ）、（ｃｒｒｒ−’　）：１５９０　　（
共役ｃ＝ｃ）ＮＭＲ（ｃＤｃｉｊ＞、（δＩ）ｐＪ”）
＝２．９７（６Ｈ，ｓ）３．００（６Ｈ，ｓ　）　　　
５．９２（、２Ｈ＝ｅ　）５．９９（ＬＨ，ｓ　）　　
　６．７０（７Ｈ，ｍ）７．２２（４Ｈ，ｍ） 合成例２に １．１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−２−（
３，，４−メチレンジオキシフェニル）エチレン、例示
化合物６の合＃ｊ、：３．４−メチレンジオキシベンジ
ルクロライド　３．３Ｆ（０，０１８モルン、マグネシ
ウム　０．４ｆ（０，０１８モル〕會ＴＨＦ３０μ甲で
反応させグリニア試薬をつくった。これを１０〜１５℃
に冷却し、これに４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノン　３．２ｔ（０，０１モル）をＴＨＦ　２
　ＯＮにとかした液を滴下した。室温で５時間攪拌した
後、加熱してＴＨＦ’７留去した。これにベンゼン５０
μを加え、ついで飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍ１
ｔｋ加え１室温で５分間攪拌した。ベンゼン層を分液後
、水洗全２回行い、ベンゼンを回収後、残分にメタノー
ル２０ｒ／Ｌ！３、氷酢酸１ｍＬｋ加え１３０分間煮沸
した。これをベンゼン５０ｍ１２用い１抽出し、゛ベン
９フ層ヲ不洗２回行い、無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥後、ベンゼンを留去し、粗生成物５．１ｔを得た。

こｎｋシリカゲルによるカラムク四マド分離ヲ行い、ベ
ンゼン溶出部分から目的物の１，１−ビス（４−ジエチ
ルアミノフエ−”ル）−２−（３，４−メチレンジオキ
シフェニル）エチレン１．Ｏｆ’５得た。このものは淡
黄色粘稠な油状物質である。４，４′−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノンに対スる理論収率２３，４％。

このものの機器分析値は次の如くである。

工Ｒ（ＫＢｒ）、（ｃｍ−”　）：１６００　　Ｃ共役
ｃｍｃ）ＮＭ、ＪＣ！ＤＣＪ？３，１、（δｐｐｍ）　
：’　１．０９　（６ＨＸｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　）　
　１．１２（，６ＨＸｔＸＪ＝７．０Ｈｚ）３．３８　
（８”−ｑ１Ｊ＝７．０Ｈｚ　）　５．５９　（、２Ｈ
Ｘ’　）５−９６　（２焦８）　　６．６８　（７Ｈ＜
　ｍ　）７．１８（４）（Ｘｍ） 実施例１〜７、比較例１ クロルダイアン・ブルー２ｔ７．飽和ポリエステル樹脂
（東洋紡績（株）製６バイロン２００”）２ｆにＴｕＦ
９６ｍｇ’（ｒ加え、これをボールミル甲で８時間粉砕
し、電荷担体発生顔料分散液を得た。こ扛をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルフィルム上に、ドクターブレー
ドを用いて塗布し、４５℃で乾燥して厚さ１〜２μの電
荷担体発生層をつくった。一方、合成例１及び２によっ
て得らｎた化合物、すなわち例示化合物（１）及び（峰
、および、合成Ｍ　ｌ及び２に準じて合成した例示化合
物（２）　、　（３）　、　（４）　。

（５）　、　ｆｆ）、さらに比較するために米国特許第
３．６７７，７５２号に開示されている化合物１゜ｌ−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−２−フェニルエ
チレン（以下、比較化合物という）のそれぞｆ′Ｌｚｔ
を、ポリカーボネート樹脂３２とともに、混合溶媒（ト
ルエン、アセトン、酢酸プロピル各等量から成る）４５
２に混合して溶解させて電荷輸送層形成数音つくった。

これを上記電荷担体発生層上にドクターブレードケ用い
て塗布し、４５℃で６時間乾燥して厚さ１０〜１５μの
電荷輸送層を形成せしめ、電子写真感光体をつくった。

この感光体について、ターンテーブル厩の表面電位全半
分を用いて、帯電特性の評坤會行った。

まず、−６ＫＶのコロナ放電を３０秒間行つて帯電せし
め、初期電圧Ｖｏ　（単位は、−ボルト）全測定し、こ
れ全暗所で１０秒間保持し、暗所での１０秒間の電位保
持率Ｖｋ（％）を求め、これにタングステンランプによ
り照度１０ルツクスの光を１５秒間照射し、表面電位全
半分に減衰さ扛るに必要な露光量すなわち半減衰露光量
１１８１／２（ルックス・秒）を求め、また、１５秒間
光減衰させた時の残留電位ＶＲ（−ボルト）ヲ求めた。

この結果、次の第１表に示す底積を得た。

以下余白 第１表 以上の結果から、本発明の電子写真感光体は、感度が高
く、帯電特性のすぐれていることがわかる。

実施例８ 実施例１において、クロルダイアン・ブルーに替えて、
電荷担体発生顔料として、β型銅フタロシアニンをエタ
ノール、ベンゼンヲ用いて順次に加熱、濾過して精製し
た材料を用い、例示化合物（１）を電荷輸送物質として
用いて、実施例１と同様な操作により電子写真感光体を
つくった。これの帯電特性を測定したところ、Ｖｏ＝−
９５０ボルト、ｖｋ＝６８％、Ｋｌ／２＝２．０ルツク
ス・秒、■Ｉｌｊ　＝　　、ボルトであった。

実施列９ 厚さ約４００μのアルミニウム仮止に、下記の構造を有
するペリレン系顔料 を厚さ約０．５μに真空蒸着して電荷発生層を形成せし
めた。ついで、この土に、実施例１の方法と同様な操作
により例示化合物７を電荷輸送物質として用いて電子写
真感光体をつくった。これの？ｉ￥電特性を測定したと
ころ、Ｖｏ＝−９５０ボルト、Ｖｋ＝７０％、Ｊｕｌ／
２＝６．５ルックス暢秒、ＶＲ＝−５ボルトであった。

実施例１０〜１２．比較例２ 前述の笑施例１〜７において作製しｆｃｐｕ示化合物化
合物、（２）、（６）及び比較化合物上用いた電子写真
感光体について、帯電、露光の繰り返しにおける帯電特
性をしらべた。すなわち、ターンテーブル型の底面１１
位測定器を用い、まず、−６ＫＶのコロナ放電＊　ｌｏ
−間行い、暗所で５秒間保持し、こｎに２０ルツクスの
タングステン光を５秒間照射して光減衰を行う。こ牡を
１サイクルとして機械にセットし−ておき、この帯電、
露光の繰シ返しを５０回芙施した。この試験において、
最初のコロナ放電後の電位（Ｖｌとする）と、第５０回
目のコロナ放電後の電位＜、、　Ｖｓ。とする）とから
、初期電位の落ち込み度（、Ｖｄとする）を測定した。

■布 Ｖｄ（％；）−−ＢＸｌｏｏ さらに、第１回目におけるタングステン光による半減衰
露光量（”ｓとする）と、第５０回目の半減衰露光（Ｋ
ｈとする）とから感度の減少度（嗜とする）を測定した
。

この結果を第２表に示す。

第２表 纂２表から明らかな様に、不発明による化合物は、優ｎ
た繰り返し帯電特性を有していることから、耐久性す々
わち画像濃度の保持性が優ｆていることを示すものであ
る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、不発明の電子写真感光体の１列の断面図を示
す。 １−一一一　導電性支持体　２−−−−　　電荷発生物
質３−−−−電荷発生層 ４−−−−．７’チレンジオキシフ工ニルービスアルキ
ルアミノフエニルーエチレン誘導体を含有する電荷輸送
層５−一一一感光層 以上 出願人　高砂香料工業株式会社 「− 弁理士小野俗界・。 １．・１ １・−１，、 〔″ニー・７′、ア、懺カ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体止に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電
   子写真感光体において、電荷輸送層として、次の一般式
   ＣＤ、 （式中、勇及び馬は同じかまたは異ってもよい低級アル
   キル基を、Ｒ３は７Ｉ（素原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、筺たはハロゲン原子を衣わす） で表わされるメチレンジオキシフェニル−ビスアルキル
   アミノフェニル−エチレン誘専体を含有する層を有する
   ことを特徴とする電子写真感光体。