JPS6033830B2 - オキサゾ−ル誘導体，その製造法および電子写真感光材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なオキサゾール誘導体、その製造およびそ
の電子写真感光材料に関する。

従来、オキサゾール誘導体としては、２−（４ージプロ
ピルアミノフエニル）−４−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）一５一（２ークロロフエニル）−１，３ーオキサ
ゾール〔化合物（Ｎ）〕、２−（４ージエチルアミノフ
エニル）一４−（４ージメチルアミノフエニル）一５−
（２−クロロフヱニル）−１，３−オキサゾール〔化合
物（Ｖ）〕、２一（４ージメチルアミノフエニル）−４
一（４ージメチルアミノフエニル）一５一（２−クロロ
フェニル）−１，３−オキサゾール〔化合物〕（Ｗ）〕
などが知られており、複写機用およびレーザービームプ
リンター用電子写真感光材料として利用されている。

（袴関昭５６一１２３５４４号公報）。しかし、このオ
キサゾール誘導体は溶液状態において紫外線により、容
易に分解して、分解生成物として主に、２−（４ージプ
ロピルアミノフエニル）一６ージメチルアミノフエナン
トロ〔９，１０−ｄ〕オキサゾールが生成するため取り
扱いに注意を要し、電子写真感光体の製造中にその特性
を壊失しやすいという欠点を有する。本発明は、このよ
うな問題点を解決するものであり、紫外線に対して安定
で電子写真感光材料およびェレクトロミズム表示材料と
して有用な新規なオキサゾール譲導体を提供するもので
ある。すなわち、第１の発明は、一般式（１）（ただし
、式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
す）で表わされるオキサゾール議導体に関する。

一般式（１）で表わされる化合物は、化合物（Ｗ），（
Ｖ）および（Ｗ）におけるＣＩ原子のかわりにＦ原子を
有するものであるがこれにより、紫外線に対しても安定
性が非常に大きく、紫外線が照射されても分解すること
がない。第２の発明は、第１の発明に係るオキサゾール
誘導体の製造法に関する。

すなわち、第２の発明は、式（０） で表わされる化合物と、一般式（ｍ） （ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロピ
ル基を示す）で表わされる化合物を反応させることを特
徴とする一般式（１）で表わされるオキサゾール誘導体
の製造法に関する。

式（０）で表わされる化合物は、例えば、４−ジメチル
アミノベンズアルデヒド、２ーフルオロベンズアルデヒ
ドおよびＫＣＮを、それぞれ１モル、１モルおよび０．
１〜１．５モルの割合で５０％エタノール水溶液中に加
え１．５〜４時間加熱還流させることにより製造できる
。

一般式（ｍ）で表わされる化合物は、例えば下記の式（
Ａ）で表わされる反応径路により合成できる。

すなわち、アニリン１モルと一般式（肌）（ＲＯ）３Ｐ
○ （肌）（ただし、式中Ｒは、メ
チル基、エチル基またはプロピル基を示す）で表わされ
る化合物０．６７モルを２時間加熱還流して反応させ、
減圧蒸留してジアルキルアニリン（ただし、アルキル基
はメチル、エチル基またはプロピル基である。以下同じ
）を得る。続いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１モ
ルにジアルキルアニ１」ン０．３〜０一４モルを１９〜
２が０で滴下し、滴下終了後９０〜９５℃で２時間反応
させ減圧蒸留してジアルキルアミノベンズアルデヒドを
得る。ジアルキルアミノベンズアルデヒド１モルに対し
て塩酸ヒドロキシアミン１．０〜１．３モルを室温で２
０分間反応させ、反応液を冷蔵庫中に放置してジアルキ
ルアミ／ペンズァルデヒド・オキシムを析出させる。最
後にジアルキルアミノベンズアルデヒド・オキシム１モ
ルに対して無水酢酸２〜３モルを２０分間加熱還流して
脱水反応させ一般式（ｍ）で表わされる化合物を製造す
ることができる。上記において、ジアルキルアミノベン
ズアルデヒドからジアルキルアミノベンゾニトリルを生
させるためには、下記式（８）の経路によって行なうこ
ともできる。

すなわち、ジアルキルアミ／ペンズアルデヒド１モルに
対してＮＨ２０日・ＨＣＩＩ．１５モル、ＨＣＯＯＮａ
大過剰およびギ酸約１５００ｃｃを混合し、還流下に１
時間反応させ、この後、直ちに反応液を水中に加えると
ジアルキルアミノベンゾニトリルの沈殿が析出する。

その沈殿を水で再結晶すればよい。一般式（１）で表わ
される化合物は式（０）および一般式（ｍ）で表わされ
る化合物を濃硫酸に溶解させ、階所で反応させることに
より得られる。

反応温度は２０〜７０ｑｏが好ましい。反応温度を５０
〜７０こ０にすると０．５〜２時間で反応は終了する。
反応物の精製はメタノールによる再結晶によっておこな
うことができる。式（０）および一般式（ｍ）で表わさ
れる化合物は、反応前に予め混合しておくのが好ましい
。

式（ロ）の化合物を単独で濃硫酸に添加すると濃硫酸に
より一般式（ｍ）で表わされる化合物と反応する前に脱
反応をうけてしまう。第３の発明は、第１の発明に係る
オキサゾール誘導体の用途に関する。

すなわち、第３の発明は、一般式（１）で表わされるオ
キサゾール誘導体からなる電子写真感光材料に関する。

この電子写真感光材料は、その光導電性を利用して電子
写真感光体の電荷搬送材料として使用できる。本発明の
オキサゾール誘導体を電子写真用材料の電荷搬送物質と
して使用し、電子写真感光体を製造するときは、一般式
（１）で表わされる化合物と電荷発生物質とを混在した
単一層を導電体層の上に光導電体層として構成すること
ができる。

また、電荷発生物質と電荷搬送物質とを別個の層として
形成し、いわゆる２層構造を導電体層の上に光導電体層
として構成することをできる。単一層構造を探る場合、
電荷発生物質に対する前記電荷発生物質の配合量は前者
１重量部当り、後者１〜５の重量部が一般的である。ま
た、光導電体層全体の厚さとしては５〜１００仏のとす
るのが一般的である。一方、２層構造を探る場合、電荷
発生層の厚さは０．１〜５〆肌電荷搬送層の厚さは５〜
１００ｒ肌の範囲とするのが一般的である。しかし、い
ずれの場合も最終的には光感度即ち帯電特性を損わない
よう配置して決定するのが望ましい。光導電層の厚さが
あまり厚くなりすぎると眉目体の可榛性が低下する操れ
があるので注意を要する。上記の電荷発生物質としては
Ｓｉ，Ｓｅ，Ａｓぶ３，ＳＱＳ３，ＳＱＳｅ３，ＣｄＳ
，ＣｄＳｅ，ＣｄＴｅ，Ｚｎ○，フタロシアニン顔料、
アゾ顔料、アントラキノン顔料、インジゴィド顔料、キ
ナクリドン顔料、ベリレン顔料、多環キノン顔料、スク
アリツク酸メチン顔料、染料などが挙げられる。

光導電体層には既知の結合剤を適用することができる。
結合剤は線状飽和ポリエステル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、アクリル系樹脂プチラール樹脂、ポリケトン樹脂
、ポリウレタン樹脂、ポリ−Ｎービニルカルバゾール、
ポリー（ｐービニルフヱニル）アントラセンなどから選
ばれる。結合剤の使用量は単一層構造の光導電体の場合
には、電荷発生物質１重量部に当り１〜５の重量部が適
当である。また、二層構造の光導電体の場合には少なく
との電荷搬送物質からなる層に加えるべきであり、この
場合、電荷搬送物質１重量部当り結合剤は１〜５の重量
部が適当である。導電体層には、アルミニウム、真ちゆ
う、銅、金などが用いられる。製造例 １ 〔４ージメチルアミノー２′ーフルオルベンゾインの製
造〕ジメチルアミ／ペンズアルデヒド１４．９夕、２ー
フルオルベンズアルデヒド１２．４夕およびシアン化カ
リウム８．０夕を５０％エタノール溶液１５０泌に溶解
し、２時間３０分加熱還流した。

加熱還流後放冷し析出した淡黄色結晶をろ過し、８０ｏ
ｏで乾燥した。結晶をメタノール５００の【で再結晶し
て融点１６８〜１７０ｑ○の４−ジメチルアミノ−２′
−フルオルベンゾイン（収率４５％）を得た。製造例
２ ４ージプロピルアミノベンズニトリルの製造〕アニリン
６２夕とｎ−プロピルホスフエイト１００夕を２時間加
熱還流した後放冷し、溶液温度が５５〜６０ｑｏに降下
したときに、水酸化ナトリウム水溶液（５６．３夕／２
２５叫）を加え、１時間加熱還流した。

加熱還流終了後直ちに反応溶液を１ークビーカーに移し
放置した。反応液は二層に分離し、上層は黄色を呈し、
下層は白色固体となった。白色固体をエーテルｌｏｏの
とで３回抽出し、上層と抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。エーテルを蟹去後、同体積の無水酢酸を加え
一晩放置した。反応液に塩酸水溶液（４５の【／６７．
５の上）を加え放冷後、２５％水酸化ナトリウム溶液を
加えると、オイル層と水層に分離した。水層をエーテル
１００の‘で３回抽出し、オイル層とともに無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。エーテルを蟹去後減圧蒸留（ｂ．
ｐ１３０〜１４０午Ｃ／１８肋日ｇ）して、ジプロピル
アニリン（収率６９％）を得た。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド５４夕を２０℃以下に保持し、オキシ塩
化ＩＪン４４．５夕を３０分間で滴下した。

上記で得られたジプロピルアニリン３５夕を１時間で滴
下した。

滴下終了後９０〜９５ｄｏで２時間加熱橿辞した。この
後、反応液を氷水に加え飽和酢酸ナトリウム溶液で中和
した。エーテルｌｏｏ似で５回抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。エーテルを蟹去後、減圧蒸留（ｂ．ｐ
１５５〜１６３℃／３伽日ｇ）してジプロピルアミノベ
ンズアルデヒド（収率４６％）を得た。このジプロピル
アミ／ペンズアルデヒド１１．６夕を９５％エタノール
２３肌に溶解し、これり塩酸ヒドロキシアミン水溶液（
４．７夕／５．７の【）を加え２０分間櫨拝した。

反応液に水酸化ナトリウム水溶液４３．４夕／４．５泌
）を加え２時間３び分室温で放置した。氷２９夕を加え
反応系内をＣ０２ガスで置換した後、冷蔵庫中で一晩放
置した。析出した白色結晶を吸引ろ過し、結晶を水洗し
た後乾燥した。得られた化合物に無水酢酸１２．４夕を
加え２び分間加熱還流した。この後、冷水３５の‘に反
応液を加え水酸化ナトリウム溶液で中和した。エーテル
４０のとで３回抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。エーテル留去後減圧蒸留（ｂ．ｐ１８０ｑｏ
／４柳日ｇ）して４ージプロピルアミ／ペンズニトリル
（収率７９％）を得た。これを放置してておくと結晶化
し、融点３９〜４１００の黄色結晶となった。製造例
３〔４−ジメチルアミ／ペンゾニトリルの製造〕製造例
２の手順に従って合成したジメチルアミノベンズアルデ
ヒド２９．８夕、塩酸ヒドロキシアミン１５．９夕、ギ
酸ナトリウム２５夕およびギ酸３３３のこを１時間加熱
還流した。

反応液を水８００の‘に鷹拝しながら滴下すると淡緑色
の結晶が析出した。ろ過後乾燥し、アセトンで再結晶し
、融点６７〜６９ｏｏの４ージメチルアミノベンゾニト
リル（収率５０％）を得た。製造例 ４ 〔４−ジェチルアミノベンズニトリルの製造〕製造例２
の手順に従って合成したジュチルアミノベンズアルデヒ
ド２５夕、塩酸ヒドロキシアミン１０．５夕、ギ酸ナト
リウム１６．５夕およびギ酸２２０の‘を１時間加熱還
流した。

反応液を水４００叫に鷹拝しながら添加すると白色の結
晶が析出した。ろ過後乾燥し水−アセトンで再結晶し、
融点６６〜６７０の４ージェチルアミノベンゾニトリル
（収率５０％）を得た。実施例 １ 階所で濃硫酸３５夕を６０００に保持し、これに製造例
１で得た４ージメチルアミノー２′ーフルオルベンゾィ
ン２．４夕と製造例２で得た４−ジプロピルアミノベン
ゾニトリル２．１夕の混合物を加え１時間損拝した。

反応液を水９００の‘に加えると黄緑の沈殿が析出した
。ろ過後ろ過液を鮒水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性
にすると淡黄色の結晶が析出した。これを吸引ろ過し風
乾した。メタノールで再結晶して淡黄色固体１．７３夕
（収率４３％）を得た。この淡黄色固体は下記の分析結
果より２−（４ージプロピルアミノフエニル）一４（４
ージメチルアミノフエニル）一５一（２ーフルオルフェ
ニル）−１，３−オキサゾール（化合物岬）であること
を確認した。‘１｝ 融点；１３４〜１３５００ ■ 元素分析値：Ｃ２汎３２Ｎ３０Ｆ Ｃ 日 Ｎ 計算値（％） ７６．１５７．００９．１９実測値（％
） ７６．０７７．１１９．１５【３｝ ＮＭ収値（Ｎ
ＭＲスペクトルを第１図に示す）：ＣＤＣ１３６．７２
（ｔｒｉｐｌｅｔ山プロピル基のメチレンプロトン）７
．１１（ｓｉｎｇｌｅｔ餌 〆チル基のプロトン）８．
４６（ｓｅ丸ｅｔのプロピル基の真中メチレンプ○トン
）９．０８（ｔｉｐｌｅｔ 組プロピル基の末端メチル
プロトン）｛４１ １Ｒスペクトル（ＫＢす去）を第２
図に示す。

実施例 ２階所で濃硫酸３５夕を６０ｑｏに保持し、こ
れに製造例１で得た４ージメチルアミノー２ーフルオル
ベンゾィン２．４夕と製造例３で得た４ージメチルアミ
ノベンゾニトリル１．５夕の混合物を加え３０分間縄拝
した。

反応液を水９００叫に加えると黄緑の沈殿が析出した。
ろ過後ろ液を鮒水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にす
ると淡黄色の結晶が析出した。これを吸引ろ過し風乾し
た。メタノールで再結晶して淡黄色固体１．５６（収率
４４％）を得た。この淡黄色固体は下記の分析結果より
２−（４ージメチルアミノフエニル）一４一（４ージメ
チルアミノフエニル）一５−（２−フルオルフエニル）
−１，３オキサゾール（化合物Ｋ）であることを確認し
た。（１）融点；１７２〜１７３ｑ○‘２｝ 元素分析
値：Ｃ２５日２４Ｎ３０ＦＣ 日 Ｎ計算値（％） ７
４．７９６．０３１０．４７実測値（％） ７４．５３
６．０４１０．４７【３１ ＮＭ収値（ＮＭＲスペクト
ルを第３図に示す）：ＣＤＣ１３７値 ， ７．１１（ｓｉｎｇｌｅｔ１２日メチル基のプロトン７
．１１（ｓｉｎｇｌｅｔ組メチル基のプロトン）■ Ｉ
Ｒスペクトル（ＫＢす去）を第４図に示す。

実施例 ３階所で濃硫酸３２夕を６び０に保持し、これ
に製造例１で得た４ージェチルアミノ−２′ーフルオル
ベンゾィン２．２夕と製造例４で得た４ージェチルアミ
ノベンゾニトリル１．６４夕の混合物を加え１時間濃梓
した。反応液を水８００の‘に加えると黄緑の沈殿が析
出した。ろ過後ろ液を刈水酸化ナトリウム溶液でアルカ
リ性にすると、淡黄色の結晶が析出した。これを吸引ろ
過し風乾した。メタノールで再結晶して淡黄色固体１．
３９夕（収率４０％）を得た。この淡黄色固体は下記の
分析結果より２−（４−ジエチルアミノフエニル）−４
一（４−ジメチルアミノフエニル）一５一（２ーフルオ
ルフェニル）−１，３−オキサゾール（化合物Ｘ）であ
ることを確認した。｛１｝ 融点；１０２〜１０５００ ‘２１ 元素分析値：Ｃ２７日２８Ｎ３０ＦＣ 日 Ｎ
計算値（％）７５．３５ ６．５１ ９．７７
実測値（％）７５．２５ ６．５３ ９．７２
‘３１ ＮＭ凪値（ＮＭＲスペクトルを第５図に示す）
：ＣＤＣ１３ィ値 ２，０９ （ｄｏｖｂｌｅｔが） ｌ６．６９
（ｑ肌ｒ協山エチル基のメチレンプロトン）７．１５（
ｓｉｎｇｌｅｔ母日〆チル基のプロトン）８．８９（ｔ
ｒｉｐｌｅｔ斑エチル基の末端メチルプロトン）‘４’
ＩＲスペクトル（ＫＢす去）を第６図に示す。

比較例 １階所で濃硫酸２５夕を６０℃に保持し、これ
に４−ジメチルアミノー２′ークロロベンゾイン１．２
夕と４ージェチルアミノベンゾニトリル１．０夕の混合
物を加え、１時間３０分溜拝する。

反応液を水５００の上に加えると黄緑の沈殿が析出した
。ろ過後ろ液を洲水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性に
すると、淡黄色の結晶が析出した。これを吸引ろ過し風
乾する。メタノールで再結晶して淡黄色固体０．７２夕
（収率３７％）を得た。この淡黄色固体は、下記の分析
結果より２一（４ージェチルアミノフヱニル）一４一（
４ージメチルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエ
ニル）一１，３−オキサゾール（化合物Ｖ）であること
を確認した。【１｝ 融点；１３５〜１３飢○■ 元素
分析値：Ｃ２７日２８Ｎ３０ＣＩＣ 日 Ｎ 計算値（％）７２．６５ ‘６．２８ ９．４２
実測値（％）７２．５８ ６．３５ ９．５０
【３’ ＮＭ凪値（ＮＭＲスペクトルを第７図に示す）
：ＣＤＣ１３Ｔ値 ６．斑（ｑ雌ｒにｔ岬エチル基のメチレンプｏトン）７
．１５（ｓｉｎｇｌｅｔ細メチル基のメチルプロトン）
８．斑（ｔｒｉｐｌｅ細エチル基のメチルプロトン）‘
４）なお、ＩＲスペクトル（ＫＢす夫）を第８図に示す
。

試験例 実施例１〜３および比較例１で得られた化合物（Ｗ），
（Ｋ），（Ｘ）および（Ｖ）の光分解性試験を次のよう
にして行なった。

化合物（Ｗ）＾（Ｋ），（Ｘ）および（Ｖ）を別々に２
×１０‐４ｍｏｌ／その濃度で溶解してなるアセトニト
リル溶液に、それのれ窒素ガスを１時間通気した後窒素
ガスを通気しらがら１５０Ｗ高圧水銀燈で照射する。

照射開始後５分間隔で試料を採取し、アセトニトリル溶
液で一定率で希釈した後、紫外分光光度計を用いて吸収
スペクトルの変化を調べる。比較例に示した化合物（Ｖ
）は、水銀燈照射５分後には、初期の吸収スペクトル（
入ｍａｘｉ３６３．仇皿ご ＝４．８×１ぴそ／ｍｏｌ
・弧、３１仇ｍｓｈｏｕｌｄｅｒとは違った吸収スペク
トル（入ｍａｘ＝３７０．瓜ｍ２班．仇ｍ）に変化して
いる。

後者の吸収スペクトルは、化合物（Ｖ）が分解して生じ
た２一（４−ジエチルアミノフエニル）−６ージメチル
アミノフエナントロ〔９，１０−ｄ〕オキサゾール誘導
体によるものである。比較例に示した化合物（Ｖ）の分
解率は、各時間における吸収スペクトルの分解により現
われる２球．仇ｍの吸光度測定からいｍ戊ｒｔ−Ｂｅｅ
ｒの法側を用いて分解物の生成濃度より求めた。本発明
の化合物（風），（Ｋ）および（Ｘ）は、照射６粉ご後
においても初期のスペクトル（肌：入ｍａ×＝３６３．
肌ｍど ＝４．９×１ぴ〆／ｍｏｌ・弧、３１０．仇血
ｓｈのｄｅｒ；Ｋ：＾ｍａ×＝３５９０．仇ｍご ＝
４．５×１ぴ夕／ｍｏｌ・仇、３１０．０仇ｍｓｈｕｌ
ｄｅｒ；Ｘ；入ｍａ×＝３６３．肌ｍご＝４．５×１０
そ４ そ／ｍｏｌ・弧、３１０．仇皿ｓｈｏ山ｄｅｒ）
と吸収スペクトルのパターンは変化がない。

これらの化合物の分解率は、各時間における吸収スペク
トルの３１０．皿ｍの吸光度（Ａ３，ｏ心）と入ｍａｘ
の吸光度（Ａ＾ｍａｘ）の比（Ａ肌．ｏ／Ａ＾ｍａｘ）
から評価した。化合物（風），（Ｋ），（Ｘ）および（
Ｖ）のアセトニトリル溶液の高圧水銀燈粧射による光分
解率の隆時変化を第９図に示す。

第９図中曲線１は、化合物（Ｗ）の分解率を示し、曲線
２は、化合物（Ｗ）の分解率を示し、曲線３は、化合物
（Ｘ）の分解率を示しおよび曲線４は化合物（Ｖ）の分
解率を示す。応用例 １ Ｑ型無金属のフタロシアニン（ＢａＳＦ■商品名Ｈｅｌ
ｉｏｇｅｎＢｌｕｅ７５６０）１重量部とシリコーン樹
脂（信越化学工業■商品名、ＫＲ２５５）６．０重量部
をテトラヒドロフランを溶剤とした５重量％の溶液にな
るようにして、ボールミルで５時間混綾した。

得られた顔料分散液をアプリケ‐外こよりアルミニウム
板（導電体）上に塗工し、９０ｑｏで４０分間燥して厚
さ１〃机の電荷発生層を形成した。次に下記第１表に示
した本発明のオキサゾール謙導体１重量部とポリエステ
ル樹脂（東洋紡綾商品名、バイロン２００）２．４重量
部およびスチレン樹脂（エッソ社製、ピコテックス１０
０）０．館重量部をテトラヒドロフランを溶剤とした２
２７重量％の溶液とし、上記電荷発生層の上にアプリケ
ータにより塗工し９び０で４０分間乾燥して厚さ２５仏
のの電荷発生層を形成して電子写真感光体を得た。この
ようにして作成した複合型電子写真感光体につき、静電
記録紙試験装置Ｏｉｌ口電機■商品名ＳＰ−４２８）を
用いて電子写真特性を測定した。負斑Ｖのコロナ帯電１
頂趣、階所放置３の砂後、白色光（タングステン灯）を
用いた半減露光量感度を第１表に示した。第１表 試験
結果 本発明に係るオキサゾール誘導体は、紫外線に対して安
定であり、その照射によって分解することがない。

これにより、その使用時および各種の用途に使用する場
合に取扱いが簡単になり、またその特性を喪失すること
がない。また、その製造も容易であり、該オキサゾール
誘導体は電子写真感光材料、ェレクトロクロミズム表示
材料等として使用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得たオキサゾール誘導体のＮＭＲ
スペクトル、第２図は、そのＩＲスペクトル、第３図は
実施例２で得たオキサゾール誘導体のＮＭＲスペクトル
、第４図は、そのＩＲスペクトル、第５図は、実施例３
で得たオキサゾール誘導体のＮＭＲスペクトル、第６図
はそのＩＲスペクトル、第７図は、比較例で得たオキサ
ゾール誘導体のＮＭＲスペクトル、第８図はそのＩＲス
ベクシトルおよび第９図は、化合物（肌）、（Ｋ）、（
Ｘ）および（Ｖ）のアセトニトリル溶液の高圧水銀燈照
射による分解率の経時変化である。 符号の説明、１・・・・・・実施例１で得たオキサゾー
ル誘導体の分解率を示す曲線、２・・・・・・実施例２
で得たオキサゾール誘導体の分解率を示す曲線、３・・
・・・・実施例３で得たオキサゾール譲導体の分解率を
示す曲線、４・…・・比較例で得たオキサゾール謙導体
の分解率を示す曲線。 孫ｌ図 ３１ 第２図 兼４図 秦Ｓ図 努つ図 好６図 緒８図 猪ｑ函

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロ
   ピル基を示す）で表わされるオキサゾール誘導体。 ２ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし式中Ｒ、メチル基、エチル基またはプロピル
   基を示す）で表わされる化合物と反応させることを特徴
   とする一般式（I）▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロ
   ピル基を示す）で表わされるオキサゾール誘導体の製造
   方法。 ３ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｒは、メチル基、エチル基またはプロ
   ピル基を示す）で表わされるオキサゾール誘導体からな
   る電子写真感光材料。