JPS585364A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造法Info
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- JPS585364A JPS585364A JP10245481A JP10245481A JPS585364A JP S585364 A JPS585364 A JP S585364A JP 10245481 A JP10245481 A JP 10245481A JP 10245481 A JP10245481 A JP 10245481A JP S585364 A JPS585364 A JP S585364A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその製造法に関する
。
。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。
「電子写真法」とは一般に光導電性の感光体をまず暗所
にてコロナ放電等圧より帯電せしめ、次いで像露光を施
し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露光部に静電
潜像を残し、更にこの潜像をトナー等を用いた現像手段
で可視化して画像を形成する画像形成法の一つである。
にてコロナ放電等圧より帯電せしめ、次いで像露光を施
し露光部の電荷を選択的に放電せしめ、非露光部に静電
潜像を残し、更にこの潜像をトナー等を用いた現像手段
で可視化して画像を形成する画像形成法の一つである。
このような電子写真法において用いられる感光体に要求
される基本的な特性としては（１）暗所で適当に帯電せ
しめられること、（２）暗所における電荷の保持性に優
れ、電荷の放電が少ないこと、（３）光感度が大で光照
射罠よって速やかに電荷が放電すること・更には機械的
強度、可撓性に優れていること等が挙げられる。
される基本的な特性としては（１）暗所で適当に帯電せ
しめられること、（２）暗所における電荷の保持性に優
れ、電荷の放電が少ないこと、（３）光感度が大で光照
射罠よって速やかに電荷が放電すること・更には機械的
強度、可撓性に優れていること等が挙げられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている反
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件につ
いてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、それらのプロセスのいずれ忙も適
合する感光体が要求される様になってきており、例えば
形状につ〜・ては可撓性のあるベルト状のものが要求さ
れるようになってきズいるが、前記セレン感光体は可撓
性が低く、そうした形状のものとして作成することが困
難である。又セレン感光体以外の他の無機感光体につい
ても同様の欠点を挙げることができる。
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記（１）〜（３）の条件につ
いてはかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、
可撓性については満足のいくものではない。特に最近の
電子写真法においては様々なプロセスが採られるように
なってきたことから、それらのプロセスのいずれ忙も適
合する感光体が要求される様になってきており、例えば
形状につ〜・ては可撓性のあるベルト状のものが要求さ
れるようになってきズいるが、前記セレン感光体は可撓
性が低く、そうした形状のものとして作成することが困
難である。又セレン感光体以外の他の無機感光体につい
ても同様の欠点を挙げることができる。
近年、これらの無機感光体の欠点を排除するために種々
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上
にポリーＮ−ビ二ルカルノ々ゾールと２．４．７−ドリ
ニトロフルオレンー９−オンを含有する感光層を設けた
感光体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）ピ
リリウム塩系色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカル・ン
ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２５
６５８号公報参Ｎ）、有機顔料を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭４７−３７５４３号公報参照）、
染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭４７−１０７３１５号公報参照）
などが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無機感
光体の機械的特性及び可撓性をある程度までは改善した
ものの概して光感度が低く電子写真用感光体としての要
求を充分に満足するものではない１ 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法等
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
の有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研
究・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上
にポリーＮ−ビ二ルカルノ々ゾールと２．４．７−ドリ
ニトロフルオレンー９−オンを含有する感光層を設けた
感光体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）ピ
リリウム塩系色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカル・ン
ゾール含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２５
６５８号公報参Ｎ）、有機顔料を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭４７−３７５４３号公報参照）、
染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層を
設けた感光体（特開昭４７−１０７３１５号公報参照）
などが挙げられる。これらの有機感光体は、前記無機感
光体の機械的特性及び可撓性をある程度までは改善した
ものの概して光感度が低く電子写真用感光体としての要
求を充分に満足するものではない１ 一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法等
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性材料のも
つ欠点を解決した、特に光導電性材料として有用な新規
なジスアゾ化合物を提供することであり、更には該化合
物の製造法を提供することである〇 即ち、本発明の１つは一般式（１） （８はアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハ
ロゲンであり、亀は０，１゜２または３の整数であって
、ｎが２または３の場合にはＲは同一または異なった基
のいずれでもよい。）を表わす◎〕 で示される新規なジスアゾ化合物である。
つ欠点を解決した、特に光導電性材料として有用な新規
なジスアゾ化合物を提供することであり、更には該化合
物の製造法を提供することである〇 即ち、本発明の１つは一般式（１） （８はアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハ
ロゲンであり、亀は０，１゜２または３の整数であって
、ｎが２または３の場合にはＲは同一または異なった基
のいずれでもよい。）を表わす◎〕 で示される新規なジスアゾ化合物である。
本発明の他の１つは一般式（１）
〔ただし、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕で示される
テトラゾニウム塩と、一般式（２）、１〔ただし、Ｒは
アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハロゲン
であり・論はＯｌｌ、２または３の整数であって、亀が
２または３の場合にはＲは同一または異なった基のいず
れでもよい◇〕 で示される化合物（以下、カップリング成分という０）
とを反応させることを特徴とする前記一般式で示される
本発明の新規なジスアゾ化合物の製造方法である＠ 前記本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を融点・元素分析値・赤外線
吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示した。
テトラゾニウム塩と、一般式（２）、１〔ただし、Ｒは
アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハロゲン
であり・論はＯｌｌ、２または３の整数であって、亀が
２または３の場合にはＲは同一または異なった基のいず
れでもよい◇〕 で示される化合物（以下、カップリング成分という０）
とを反応させることを特徴とする前記一般式で示される
本発明の新規なジスアゾ化合物の製造方法である＠ 前記本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を融点・元素分析値・赤外線
吸収スペクトルデータと共に下記表−１に示した。
（以下余白）
４９５
本発明の新規なジスアゾ化合物は前記一般式で示される
テトラゾニウム塩と、カップリング成分とを反応させる
ことによって得られる。テトラゾニウム塩は、例えば、
２．７−ジニトロを得、さらにジアゾ化することＫより
得ることがで館る。２，７−ジアミツー９−アクリドン
の製造については、たとえば、Ｋ、 Ｌ＠１ｖａａｔ＠
ｄｔｓ１１ｒｉ＠ｈｔ＠＊ Ｊ＠ｍ ２Ｂ８１（１９Ｂ
１）、または ム。
テトラゾニウム塩と、カップリング成分とを反応させる
ことによって得られる。テトラゾニウム塩は、例えば、
２．７−ジニトロを得、さらにジアゾ化することＫより
得ることがで館る。２，７−ジアミツー９−アクリドン
の製造については、たとえば、Ｋ、 Ｌ＠１ｖａａｔ＠
ｄｔｓ１１ｒｉ＠ｈｔ＠＊ Ｊ＠ｍ ２Ｂ８１（１９Ｂ
１）、または ム。
Ｇｏｌｄｂ＊ｒｇ ａｍ＋Ｉ Ｗ、 Ｋ＠１ｌｙｓ
Ｊ、 Ｃｈ＠ｗ、 ８ｏ＠−５ＬｉｊＪ ＊ １０２
（１９４６） Ｋ記載されてい°る方法により２．７
−シニトロー９−アクリドンを得、これを酢酸中で塩化
Ｗ４１スズー塩蒙なとの還元剤を用いて還元するととＫ
より得られるＯこの還元反応は９０〜１ｏｏｃの反応温
度で約２時間で完結する。
Ｊ、 Ｃｈ＠ｗ、 ８ｏ＠−５ＬｉｊＪ ＊ １０２
（１９４６） Ｋ記載されてい°る方法により２．７
−シニトロー９−アクリドンを得、これを酢酸中で塩化
Ｗ４１スズー塩蒙なとの還元剤を用いて還元するととＫ
より得られるＯこの還元反応は９０〜１ｏｏｃの反応温
度で約２時間で完結する。
得られた２、７−ジアミツー９−アクリドンのジアゾ化
は、これを希塩酸、希硫酸のような希薄無機蒙中に加え
、ついで、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０Ｃ−
１Ｏｒで添加することにより行なわれる◎このジアゾ化
反応は３０分〜３時間で完結する。この場合反応混合物
Ｋ例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈澱させ、濾過して結晶を得ることが望ましい０つ
いで、得られたテトラゾニウム塩に上記カップリング成
分をテトラゾニウム塩に対して１〜１０倍モル、好まし
くは２〜６倍モル量を添加して、カップリング反応を起
こす＠実際には、この反応はＮ、Ｎ−ジメテルホル五ア
ミドやジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカップリング成分を混合濱解しておぎ、
これに約−１０Ｃ〜１０ＣＫて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
は、これを希塩酸、希硫酸のような希薄無機蒙中に加え
、ついで、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０Ｃ−
１Ｏｒで添加することにより行なわれる◎このジアゾ化
反応は３０分〜３時間で完結する。この場合反応混合物
Ｋ例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈澱させ、濾過して結晶を得ることが望ましい０つ
いで、得られたテトラゾニウム塩に上記カップリング成
分をテトラゾニウム塩に対して１〜１０倍モル、好まし
くは２〜６倍モル量を添加して、カップリング反応を起
こす＠実際には、この反応はＮ、Ｎ−ジメテルホル五ア
ミドやジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカップリング成分を混合濱解しておぎ、
これに約−１０Ｃ〜１０ＣＫて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
反応は５分〜３０分で完結し、目的とする本発明の新規
なジスアゾ化合物が得られる。
なジスアゾ化合物が得られる。
上記のようＫし【得られる本発明のジスアゾ化合物は電
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
従って例えば、
（１） ジスアゾ化合物をポリエステル、−リアミド
、ポリウレタン、ポリケトン、Ｉリカー−４−）、／！
ｊスチレン、？リドニルトルエンなどの適当な樹脂結合
剤に、微細粒子（直径約０．０５〜８μ）として分散し
た層を導電性支持体上に設けた感光体、 （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば公知の硫化カドミウム、硫化カドＺウムーセレンそ
の他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリＣエルぜレンその他）
を添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（約０．０５〜１０μ
）を導電性支持体上に適当な方法によって形成せしめ、
さらＫその上に他の光導電性物質の層を形成せしめた積
層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成することができる０次に本発明の新規ジスアゾ化合物
による効果を感光体の用途例で説明する。
、ポリウレタン、ポリケトン、Ｉリカー−４−）、／！
ｊスチレン、？リドニルトルエンなどの適当な樹脂結合
剤に、微細粒子（直径約０．０５〜８μ）として分散し
た層を導電性支持体上に設けた感光体、 （２）上記（１）の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば公知の硫化カドミウム、硫化カドＺウムーセレンそ
の他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリＣエルぜレンその他）
を添加した感光体、 （３） ジスアゾ化合物の薄層（約０．０５〜１０μ
）を導電性支持体上に適当な方法によって形成せしめ、
さらＫその上に他の光導電性物質の層を形成せしめた積
層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成することができる０次に本発明の新規ジスアゾ化合物
による効果を感光体の用途例で説明する。
ぼりエステル樹脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ４９０００ ）１重量部、表−１Ｋ示した化合物
番号１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン
２６重量部を一−ルミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウムに蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクタブレードを用いて塗布し１００Ｃで１０分間乾燥
して厚さ７μの感光層を持った感光体を得た〇 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により＋６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって正帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ （−ルト）を測定し、つ−１でタングステンラン
プから、その表面が照度２０ルツクスになるよう感光層
に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏのにになる迄の
時間（秒）を求めて露光量ＮＫＣルックス・秒）とした
０その結果はＶｐｏ ＝２０２ Ｖ％Ｅ％ ｅ＝２３．
４ルツクス・秒であった〇 以下に実施例を示す。
ーシブ４９０００ ）１重量部、表−１Ｋ示した化合物
番号１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン
２６重量部を一−ルミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウムに蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクタブレードを用いて塗布し１００Ｃで１０分間乾燥
して厚さ７μの感光層を持った感光体を得た〇 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により＋６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって正帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ （−ルト）を測定し、つ−１でタングステンラン
プから、その表面が照度２０ルツクスになるよう感光層
に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏのにになる迄の
時間（秒）を求めて露光量ＮＫＣルックス・秒）とした
０その結果はＶｐｏ ＝２０２ Ｖ％Ｅ％ ｅ＝２３．
４ルツクス・秒であった〇 以下に実施例を示す。
実施例１（テトラゾニウム塩の製造）
水２００−と濃塩酸１００ｍ１ｊとよりなる希塩酸液中
へ２，７−ジアミツー９−アクリド／１３、Ｏｊｌを加
え、室温で２時間攪拌した後、得られた溶液を一２ＵＫ
冷却し、次いでこれに亜硝酸ナトリウム８．８Ａｌｌを
水５ａｄＫＩＩｌ解した溶゛液を一２Ｃ〜２ｃで４０分
間かけて徐々に滴下した。その後同温度で３０分間攪拌
した後、黄色の結晶を濾取した。この結晶を水ＴＯＯ−
に溶解した中に４２％硼弗化水素酸ｓｏｗ％攪拌しなが
ら添加し、析出した結晶な濾別、水洗、乾燥して１ｇ、
８ｊｌ（収率７７−）のテトラゾニウｂジフルオローレ
ートな淡褐色結晶として得た（分解点１４６ｃ以上）。
へ２，７−ジアミツー９−アクリド／１３、Ｏｊｌを加
え、室温で２時間攪拌した後、得られた溶液を一２ＵＫ
冷却し、次いでこれに亜硝酸ナトリウム８．８Ａｌｌを
水５ａｄＫＩＩｌ解した溶゛液を一２Ｃ〜２ｃで４０分
間かけて徐々に滴下した。その後同温度で３０分間攪拌
した後、黄色の結晶を濾取した。この結晶を水ＴＯＯ−
に溶解した中に４２％硼弗化水素酸ｓｏｗ％攪拌しなが
ら添加し、析出した結晶な濾別、水洗、乾燥して１ｇ、
８ｊｌ（収率７７−）のテトラゾニウｂジフルオローレ
ートな淡褐色結晶として得た（分解点１４６ｃ以上）。
赤外Ｓａｔ収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は１１１図に
示す通りであり、２２２０ｃｍ″ＫＮ２に基づく吸収帯
が１６５０ｔｓ→にアクリドン環のｃ−ＯＫ基づく吸収
帯が認められた。
示す通りであり、２２２０ｃｍ″ＫＮ２に基づく吸収帯
が１６５０ｔｓ→にアクリドン環のｃ−ＯＫ基づく吸収
帯が認められた。
実施例２（ジスアゾ化合物：化合物ＡＩ）実施例１で得
たテトラゾニウム塩１．！ｉｊと、カップリング成分と
して２−ヒドロキシ−３−ナフトエ＊ 、 Ｓ／−メト
キシアニリド２．．３９とを冷却したＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２００−中Ｋｌ解し、これに酢酸ナトリウ
ム１．０ｇおよび水１８ｗＪからなる溶液を１０Ｃ以下
で１５分にわたつズ滴下し、冷却を中止した後１さらに
室温で３時間攪拌した・ その後、生成した沈澱を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００１１１で５ｏｃｓｃ加熱して３回洗浄し
、次いで、水２００１１ｊで３回洗浄した後、７０ｒＫ
加熱し２ｓｓＨｊの減圧下で乾燥して表−１に示した化
合物Ａ１０紮黒色のジスアゾ化合物ｚ＋Ａ１１（収率８
８弧）を得た◎得られたジスアゾ化合物の赤外ｌｌ１ｒ
Ｉｋ収スペクトルを第２図に示した・ 実施例３〜１４（ジスアゾ化合物：化合物Ａ２〜１３の
製造） 実施例２の化合物Ａ１のジスアゾ化合物の製造において
カップリング成分として下記表−２の化合物を用いた他
は実施例１と同じ方法で表−１に示した化合物Ａ２〜１
３のジスアゾ化合物を製造した。
たテトラゾニウム塩１．！ｉｊと、カップリング成分と
して２−ヒドロキシ−３−ナフトエ＊ 、 Ｓ／−メト
キシアニリド２．．３９とを冷却したＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２００−中Ｋｌ解し、これに酢酸ナトリウ
ム１．０ｇおよび水１８ｗＪからなる溶液を１０Ｃ以下
で１５分にわたつズ滴下し、冷却を中止した後１さらに
室温で３時間攪拌した・ その後、生成した沈澱を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００１１１で５ｏｃｓｃ加熱して３回洗浄し
、次いで、水２００１１ｊで３回洗浄した後、７０ｒＫ
加熱し２ｓｓＨｊの減圧下で乾燥して表−１に示した化
合物Ａ１０紮黒色のジスアゾ化合物ｚ＋Ａ１１（収率８
８弧）を得た◎得られたジスアゾ化合物の赤外ｌｌ１ｒ
Ｉｋ収スペクトルを第２図に示した・ 実施例３〜１４（ジスアゾ化合物：化合物Ａ２〜１３の
製造） 実施例２の化合物Ａ１のジスアゾ化合物の製造において
カップリング成分として下記表−２の化合物を用いた他
は実施例１と同じ方法で表−１に示した化合物Ａ２〜１
３のジスアゾ化合物を製造した。
（以下余白）
第１図は実施例１で得たテトラゾニウムジフルオロ−レ
ートの赤外線吸収スペクトルであり、第２図は実施例２
で得た本発明の新規ジスアゾ化合物の赤外線吸収スペク
トルである。 手続補正書 昭和ｓ６年８月２５日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５６年 特 許 願第１０２４５４号事件との関係
特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３ｇ！６号 （６７４） 株式会社 リ コ − 代勇者大植武士 ４、代理 人 ６、補正の内容 （１）％許請求の範囲を別紙の通り補正する。 （２）明細書第１Ｏ頁の弄−１中化合物Ａ Ｉ Ｏの（
３）同第１５頁８行に「溶液」とあるのを１分散液」と
補正する。 １４）４１図および第２図をそれぞれ別添の第１図およ
び第２図の通り補正する。 ７、 ＃付誉類の目録 （１） 別 紙 １通（２）図
面（＃＆ｌ及び２図） １通別 紙 特許請求の範囲 １、一般式＋１） （Ｒはアルキル基、γルコキシル基、ニトロ基またはハ
ロゲンであり、ｎは０，１゜２または３の整数であって
、ｎが２ｔたは３の場合にはＲは同一または異なった基
のいずれでもよい。）を表わす。〕 で示される社規なジスアゾ化合物。 ２、一般式（ｎ） 〔ただし、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕で示される
テトラゾニウム塩と、一般式（釦。 （Ｉｖ）ｔたは（ト） 〔ただし、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲンであり、ｎは０゜１ｓｚｔｆｃは３の整
数であって、ｎが２または３の場合にはＲは同一または
＾なった基のいずれでもよい。〕 で示される化合物と反応させることを特徴とする一般弐
山 （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で示される
新規なジスアゾ化合物の製造法。
ートの赤外線吸収スペクトルであり、第２図は実施例２
で得た本発明の新規ジスアゾ化合物の赤外線吸収スペク
トルである。 手続補正書 昭和ｓ６年８月２５日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５６年 特 許 願第１０２４５４号事件との関係
特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３ｇ！６号 （６７４） 株式会社 リ コ − 代勇者大植武士 ４、代理 人 ６、補正の内容 （１）％許請求の範囲を別紙の通り補正する。 （２）明細書第１Ｏ頁の弄−１中化合物Ａ Ｉ Ｏの（
３）同第１５頁８行に「溶液」とあるのを１分散液」と
補正する。 １４）４１図および第２図をそれぞれ別添の第１図およ
び第２図の通り補正する。 ７、 ＃付誉類の目録 （１） 別 紙 １通（２）図
面（＃＆ｌ及び２図） １通別 紙 特許請求の範囲 １、一般式＋１） （Ｒはアルキル基、γルコキシル基、ニトロ基またはハ
ロゲンであり、ｎは０，１゜２または３の整数であって
、ｎが２ｔたは３の場合にはＲは同一または異なった基
のいずれでもよい。）を表わす。〕 で示される社規なジスアゾ化合物。 ２、一般式（ｎ） 〔ただし、Ｘはアニオン官能基を表わす。〕で示される
テトラゾニウム塩と、一般式（釦。 （Ｉｖ）ｔたは（ト） 〔ただし、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハロゲンであり、ｎは０゜１ｓｚｔｆｃは３の整
数であって、ｎが２または３の場合にはＲは同一または
＾なった基のいずれでもよい。〕 で示される化合物と反応させることを特徴とする一般弐
山 （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で示される
新規なジスアゾ化合物の製造法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （Ｒはアル中Ａ／基、アル：２中シル基、ニトロ基また
はハロゲンであり、ｎはＯｔ ｌｅ２または３の整数で
あって、ｎが２または３の場合にはＲは同一または異な
った基のいずれでもよい。）を表わす。〕 で示される新規なジスアゾ化合物。 ２、一般式〇） 〔ただし、Ｘはアニオン官能基を表わす・〕で示される
テトラゾニウム塩と、一般式（２）−旬または（Ｖ） 〔ただし、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、ニトロ基
またはハｐゲンであり、ｎはＯｔ １ｔ ２または３の
整数であって１諷が２または３の場合にはＲは同一また
は員なった基のいずれでもよい。〕 で示される化合物と反応させることを特徴とする一般式
（１） （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕で示される
新規なジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10245481A JPH0248589B2 (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Shinkinajisuazokagobutsuoyobisonoseizoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10245481A JPH0248589B2 (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Shinkinajisuazokagobutsuoyobisonoseizoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585364A true JPS585364A (ja) | 1983-01-12 |
| JPH0248589B2 JPH0248589B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=14327911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10245481A Expired - Lifetime JPH0248589B2 (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Shinkinajisuazokagobutsuoyobisonoseizoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248589B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716220A (en) * | 1983-04-26 | 1987-12-29 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compounds with xanthone nucleus for electrophotography |
| US7727392B2 (en) | 2003-07-24 | 2010-06-01 | Effusion Dynamics Llc | System for converting kinetic energy from Brownian motion of gases or liquids to useful energy, force and work |
-
1981
- 1981-07-01 JP JP10245481A patent/JPH0248589B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716220A (en) * | 1983-04-26 | 1987-12-29 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compounds with xanthone nucleus for electrophotography |
| US7727392B2 (en) | 2003-07-24 | 2010-06-01 | Effusion Dynamics Llc | System for converting kinetic energy from Brownian motion of gases or liquids to useful energy, force and work |
| US7780852B2 (en) | 2003-07-24 | 2010-08-24 | Effusion Dynamics, Llc | Method for converting kinetic energy of gases or liquids to useful energy, force and work |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248589B2 (ja) | 1990-10-25 |
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