JPS61231052A - 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造法Info
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- JPS61231052A JPS61231052A JP7003985A JP7003985A JPS61231052A JP S61231052 A JPS61231052 A JP S61231052A JP 7003985 A JP7003985 A JP 7003985A JP 7003985 A JP7003985 A JP 7003985A JP S61231052 A JPS61231052 A JP S61231052A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその製造法に関する
。
。
従来技術
従来より電子写真法において、セレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料用いた無機感光体が
広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導電
性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せし
め、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放電せ
しめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナ
ー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画像
形成法の一つである。このような電子写真法において用
いられる感光体に要求される基本的な特性としては１）
暗所で適当に帯電せしめられること、２）暗所における
電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、３）光
感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電すること
、更には機械的強度、可撓性に優れていること等が挙げ
られる。
、酸化亜鉛などの無機光導電性材料用いた無機感光体が
広く用いられている。「電子写真法」とは一般に光導電
性の感光体をまず暗所にてコロナ放電等により帯電せし
め、次いで像露光を施し露光部の電荷を選択的に放電せ
しめ、非露光部に静電潜像を残し、更にこの潜像をトナ
ー等を用いた現像手段で可視化して画像を形成する画像
形成法の一つである。このような電子写真法において用
いられる感光体に要求される基本的な特性としては１）
暗所で適当に帯電せしめられること、２）暗所における
電荷の保持性に優れ、電荷の放電が少ないこと、３）光
感度が大で光照射によって速やかに電荷が放電すること
、更には機械的強度、可撓性に優れていること等が挙げ
られる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所を持っている反
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記１）〜３）の条件について
はかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、可撓
性については満足のいくものではない。特に最近の電子
写真法においては様々なプロセスが採られるようになっ
てきたことから、それらのプロセスのいずれにも適合す
る感光体が要求される様になってきており、例えば形状
については可撓性のあるベルト状のものが要求されるよ
うになってきているが、前記セレン感光体は可撓性が低
く、そうした形状のものとして作成することが困難であ
る。又セレン感光体以外の他の無機感光体についても同
様の欠点を挙げることができる。
面様々な欠点をも又有している。例えば現在広く用いら
れているセレン感光体は前記１）〜３）の条件について
はかなりの程度まで満足するものの、機械的強度、可撓
性については満足のいくものではない。特に最近の電子
写真法においては様々なプロセスが採られるようになっ
てきたことから、それらのプロセスのいずれにも適合す
る感光体が要求される様になってきており、例えば形状
については可撓性のあるベルト状のものが要求されるよ
うになってきているが、前記セレン感光体は可撓性が低
く、そうした形状のものとして作成することが困難であ
る。又セレン感光体以外の他の無機感光体についても同
様の欠点を挙げることができる。
近年、これら無機感光体の欠点を排除するために種々の
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−ドリニト
ロフルオレンー９−オンを含有する感光層を設けた感光
体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）ビリリ
ウム塩基色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２５６５８
号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設
置′ｌた感光体（特開昭４７−３７５４３号公報参照）
、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層
を設けた感光体（特、開明４７−１０７３５号公報参照
）などが挙げられる。
有機光導電性材料を用いた有機電子写真用感光体が研究
・開発され、実用に供されている。例えば、支持体上に
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−ドリニト
ロフルオレンー９−オンを含有する感光層を設けた感光
体（米国特許第３，４８４，２３７号公報参照）ビリリ
ウム塩基色素で増感したポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
含有の感光層を設けた感光体（特公昭４８−２５６５８
号公報参照）、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層を設
置′ｌた感光体（特開昭４７−３７５４３号公報参照）
、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光層
を設けた感光体（特、開明４７−１０７３５号公報参照
）などが挙げられる。
有機感光体の中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、礪能分離をした感光体が注目されて
いる。そして、この種感光体の典型的な構成例としては
、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けた
もの、および、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と
、電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した８
ｉ層型の感光層を設けたものが知られている。
担体の移動とを、それぞれ、電荷発生物質と電荷移動物
質とにより行なう、礪能分離をした感光体が注目されて
いる。そして、この種感光体の典型的な構成例としては
、電荷発生物質と電荷移動物質とを含む感光層を設けた
もの、および、電荷発生物質を含む層（電荷発生層）と
、電荷移動物質を含む層（電荷移動層）とを積層した８
ｉ層型の感光層を設けたものが知られている。
一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造方法等
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
により大いに左右されるが、とりわけ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
目 的
本発明の目的は、特に電子写真用感光体の光導電材料と
して、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化合
物を提供することにある。
して、とりわけ電荷発生材料として有効なジスアゾ化合
物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を
提供することにある。
提供することにある。
構 成
すなわち本発明の一つは一般式（１）で表わされるジス
アゾ化合物である。
アゾ化合物である。
ルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミムＬ又はハロゲ
ン原子を表わし、ｎは１．２又は３の整数であって、ｎ
が２又は３である場合にはＲ１及びＲ２は同−又は異な
った基のいずれでもよい）を表わす］ さらに本発明の他の１つは一般式（ＩＩ）で表わされる
テトラゾニウム塩、 （但しＸはアニオン官能基を表わす） と一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物、（Ｒ’及びＲ
２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ジアルキルアミン基、又はハロゲン原子を表わし、ｎは
１，２又は３の整数であって、ｎが２又は３である場合
にはＲ’及びＲ２は同−又は異なった基のいずれでもよ
い）を表わす］ とを反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ＞で表
わされるジスアゾ化合物の製造法である。
ン原子を表わし、ｎは１．２又は３の整数であって、ｎ
が２又は３である場合にはＲ１及びＲ２は同−又は異な
った基のいずれでもよい）を表わす］ さらに本発明の他の１つは一般式（ＩＩ）で表わされる
テトラゾニウム塩、 （但しＸはアニオン官能基を表わす） と一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物、（Ｒ’及びＲ
２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ジアルキルアミン基、又はハロゲン原子を表わし、ｎは
１，２又は３の整数であって、ｎが２又は３である場合
にはＲ’及びＲ２は同−又は異なった基のいずれでもよ
い）を表わす］ とを反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ＞で表
わされるジスアゾ化合物の製造法である。
一般式（ＩＩ）で表わされるテトラゾニウム塩に於ける
アニオン官能基の具体例としてはＣ１ｅｌＳｒ ｅＳＩ
０１ＢＦ４ ｅ、ＰＦｓ ｅｌＨ３Ｃ＋ Ｓ Ｏｓｏ、
ＡＳＦｓｏ、 Ｓｂｌ”６ｅが挙げられ特に好ましくはＢＦ４゜である
。
アニオン官能基の具体例としてはＣ１ｅｌＳｒ ｅＳＩ
０１ＢＦ４ ｅ、ＰＦｓ ｅｌＨ３Ｃ＋ Ｓ Ｏｓｏ、
ＡＳＦｓｏ、 Ｓｂｌ”６ｅが挙げられ特に好ましくはＢＦ４゜である
。
本発明の前記一般式１で示されるジスアゾ化合物は、常
温において有色の結晶で、新規化合物である。その具体
例を融点、元素分析値および赤外線吸収スペクトルデー
タと共に下記第一１及び表−２に示した。また、代表的
な化合物について赤外線吸収スペクトルチャートを第１
図、第２図に示した。
温において有色の結晶で、新規化合物である。その具体
例を融点、元素分析値および赤外線吸収スペクトルデー
タと共に下記第一１及び表−２に示した。また、代表的
な化合物について赤外線吸収スペクトルチャートを第１
図、第２図に示した。
第１図・・・化合物Ｎｏ、１、第２図・・・化合物Ｎ０
゜１５についてのものである。
゜１５についてのものである。
表−１
表−１つづき
また、本発明の方法に従って実際に一般式（Ｉ＞のジス
アゾ化合物を製造するには、一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物
（カップリング成分ということもある。）と一般式（Ｕ
）のテトラゾニウム塩とをＮ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し
、これに約−１０℃〜２０℃の温度で酢酸ナトリウムの
水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下すればよい。
アゾ化合物を製造するには、一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物
（カップリング成分ということもある。）と一般式（Ｕ
）のテトラゾニウム塩とをＮ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に溶解し
、これに約−１０℃〜２０℃の温度で酢酸ナトリウムの
水溶液のようなアルカリ水溶液を滴下すればよい。
反応は５〜３０分で完結し、目的とする本発明のジスア
ゾ化合物が得られる。
ゾ化合物が得られる。
なお一般式（ＩＩＩ）の化合物の使用量は、一般式（Ｉ
Ｆ）の化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当である
。
Ｆ）の化合物１モルに対し２〜５モル程度が適当である
。
また、一般式（ＩＩ）の化合物は対応するジアミノ化合
物のジアゾ化によって得られる。これは、たとえば、ジ
アミノ化合物に希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−１０℃〜１０℃の
温度で添加することによって行なわれる。このジアゾ化
反応は３０分から３時間で完結する。さらに、たとえば
−弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として、沈
澱させ、結晶として取出すことができる。
物のジアゾ化によって得られる。これは、たとえば、ジ
アミノ化合物に希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を約−１０℃〜１０℃の
温度で添加することによって行なわれる。このジアゾ化
反応は３０分から３時間で完結する。さらに、たとえば
−弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩として、沈
澱させ、結晶として取出すことができる。
上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化合物は電
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
従って例えば、
１）ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤に、微
細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した層を導
電性支持体上に設けた感光体、 ２）上記１）の系に、さらに無機光導電性材料（例えば
、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレンその
他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその他）を
添加した感光体、 ３）ジスアゾ化合物の１ｌｌｉ（電荷発生層）（約０．
０５〜１０μ）を導電性支持体上に適当な方法によって
形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質のＢ（電
荷移動層）を形成せしめた積層タイプの感光体、 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成できるものである。
ウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリビニルトルエンなどの適当な樹脂結合剤に、微
細粒子（直径約０．０５〜５μ）として分散した層を導
電性支持体上に設けた感光体、 ２）上記１）の系に、さらに無機光導電性材料（例えば
、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレンその
他）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその他）を
添加した感光体、 ３）ジスアゾ化合物の１ｌｌｉ（電荷発生層）（約０．
０５〜１０μ）を導電性支持体上に適当な方法によって
形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質のＢ（電
荷移動層）を形成せしめた積層タイプの感光体、 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげること
ができる。このようにしてつくられた感光体は、従来の
それに比較して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達
成できるものである。
次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を感光体の
用途例で説明する。
用途例で説明する。
化合物Ｎ０９１のジスアゾ化合物２重量部及びテトラヒ
ドロフラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム
上にドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの
電荷発生順を形成した。一方、９− （４−Ｎ 、Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン２重量部およ
びポリカーボネート樹脂［■ティジン製、パンライトＬ
］ ２重量部をテトラヒドロフラン１６重量部に溶解
しこれを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し
１２０℃で１０分間乾燥して厚さ２０μの電荷移動層を
形成せしめ積層型感光体を得た。
ドロフラン９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム
上にドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの
電荷発生順を形成した。一方、９− （４−Ｎ 、Ｎ
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン２重量部およ
びポリカーボネート樹脂［■ティジン製、パンライトＬ
］ ２重量部をテトラヒドロフラン１６重量部に溶解
しこれを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し
１２０℃で１０分間乾燥して厚さ２０μの電荷移動層を
形成せしめ積層型感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度４．５ルツクスになるよう感光層に
光照射を施し、その表面電位がｖｐＯの１７２になる迄
の時間（秒）を求めて半減露光ＭＥ １／２ルツクス
・秒とした。その結果は Ｖ Ｄｏ １２２０ボルト Ｅ １／２ ５．５ルツクス・秒 であった。
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐｏ（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度４．５ルツクスになるよう感光層に
光照射を施し、その表面電位がｖｐＯの１７２になる迄
の時間（秒）を求めて半減露光ＭＥ １／２ルツクス
・秒とした。その結果は Ｖ Ｄｏ １２２０ボルト Ｅ １／２ ５．５ルツクス・秒 であった。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
水３００１ と濃塩酸３０ｍ１とより成る希塩酸中に１
．４−ビス（４−アミノフェニル）−１−シアノ−１，
３−ブタジェン１２゜Ｏｇを加え６０°で１時間攪拌し
たのち０℃迄冷却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム
６．１ｇを水３０ｍ１に溶解した溶液を０〜３℃で５０
分を要して滴下した。その後同温度で３０分攪拌した後
、微珊の不溶分を濾過除去し、この濾液に４２％硼弗化
水素酸７０１を添加し、析出した結晶を濾別、水洗、乾
燥して１９．２１１１ （収率９１．０％）のテトラ
ゾニウム塩の褐赤色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を第３図に示したが２２５０ｃｍ−’
にＮ２＠に基づく吸収帯が認められた。
．４−ビス（４−アミノフェニル）−１−シアノ−１，
３−ブタジェン１２゜Ｏｇを加え６０°で１時間攪拌し
たのち０℃迄冷却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム
６．１ｇを水３０ｍ１に溶解した溶液を０〜３℃で５０
分を要して滴下した。その後同温度で３０分攪拌した後
、微珊の不溶分を濾過除去し、この濾液に４２％硼弗化
水素酸７０１を添加し、析出した結晶を濾別、水洗、乾
燥して１９．２１１１ （収率９１．０％）のテトラ
ゾニウム塩の褐赤色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を第３図に示したが２２５０ｃｍ−’
にＮ２＠に基づく吸収帯が認められた。
このようにして得られたテトラゾニウム塩０．９２Ｇと
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドｉ、１ｉｇを
Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍ１に溶解し
、これに酢酸ナトリウム０．６６Ｑを水７１に溶解した
溶液を空温にして滴下した。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドｉ、１ｉｇを
Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍ１に溶解し
、これに酢酸ナトリウム０．６６Ｑを水７１に溶解した
溶液を空温にして滴下した。
滴下後局温度で更に３時間攪拌した後、生成した沈澱を
濾取しＮ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００１で５
回洗浄した。つづいて水２００１で２回洗浄した後、減
圧下顎熱乾燥して、青味黒色の化合物Ｎｏ、１のジスア
ゾ顔料１．３８Ｑ （収率８５％）を得た。
濾取しＮ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００１で５
回洗浄した。つづいて水２００１で２回洗浄した後、減
圧下顎熱乾燥して、青味黒色の化合物Ｎｏ、１のジスア
ゾ顔料１．３８Ｑ （収率８５％）を得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが２２００ｃｍ”にＣ＝ Ｎ １１６７０ｃｍ−’に
Ｃ＝ｏに基づく吸収帯が認められた。
たが２２００ｃｍ”にＣ＝ Ｎ １１６７０ｃｍ−’に
Ｃ＝ｏに基づく吸収帯が認められた。
実施例２〜１４
カップリング成分として表−３に示す化合物を用いた他
は実施例１と同じ方法で製造し先の表−１に示したジス
アゾ化合物を製造した。
は実施例１と同じ方法で製造し先の表−１に示したジス
アゾ化合物を製造した。
実施例５
実施例１に於いて２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リドの代りに２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイ
ル−１１８−ベンゾ［ａ ］カカルバジーを用いる他は
全く同様の方法で化合物Ｎｏ、１５で表わされる青味黒
のジスアゾ顔料１．７２ｇ （収率８６．９％）を得た
。
リドの代りに２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイ
ル−１１８−ベンゾ［ａ ］カカルバジーを用いる他は
全く同様の方法で化合物Ｎｏ、１５で表わされる青味黒
のジスアゾ顔料１．７２ｇ （収率８６．９％）を得た
。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図に示したが
２２００ｃｍ’にＣ−Ｎ １１６７０ｃｍ−’にＣ−〇
に基づく吸収帯が認められた。
２２００ｃｍ’にＣ−Ｎ １１６７０ｃｍ−’にＣ−〇
に基づく吸収帯が認められた。
実施例１６〜２４
カップリング成分として表４に示ず化合物を用いた他は
実施例１と同じ方法で製造し先の表２に示したジスアゾ
化合物をＩＰした。
実施例１と同じ方法で製造し先の表２に示したジスアゾ
化合物をＩＰした。
表４つづき
効 果
本発明によれば、特に電子写真用感光体として有用な新
規なジスアゾ化合物が提供される。
規なジスアゾ化合物が提供される。
第１及び第２図は各々ジスアゾ化合物の赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１図・・・Ｎ０１１ ジスアゾ化合物第２図・・・Ｎ
ｏ、１５ ジスアゾ化合物第３図はテトラゾニウム塩
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。
クトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１図・・・Ｎ０１１ ジスアゾ化合物第２図・・・Ｎ
ｏ、１５ ジスアゾ化合物第３図はテトラゾニウム塩
の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［但しＡは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、又はハロゲン原
子を表わし、ｎは１、２又は３の整数であって、ｎが２
又は３である場合にはＲ＾１及びＲ＾２は同一又は異な
つた基のいずれでもよい）を表わす］ で示されるジアゾ化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但しＸはアニオン官能基を表わす） で表わされるテトラゾニウム塩と一般式（III）▲数式
、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等
があります▼（III） （Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、又はハロゲン原
子を表わし、ｎは１、２又は３の整数であつて、ｎが２
又は３である場合にはＲ＾１及びＲ＾２は同一又は異な
った基のいずれでもよい）を表わす］で表わされる化合
物とを反応させる事を特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［但しＡは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、又はハロゲン原
子を表わし、ｎは１、２又は３の整数であつて、ｎが２
又は３である場合にはＲ＾１及びＲ＾２は同一又は異な
った基のいずれでもよい）を表わす］ で表わされるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7003985A JPS61231052A (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7003985A JPS61231052A (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231052A true JPS61231052A (ja) | 1986-10-15 |
Family
ID=13420041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7003985A Pending JPS61231052A (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61231052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622799A (en) * | 1993-11-22 | 1997-04-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
-
1985
- 1985-04-04 JP JP7003985A patent/JPS61231052A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622799A (en) * | 1993-11-22 | 1997-04-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
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