JPS6214583B2 - - Google Patents
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- JPS6214583B2 JPS6214583B2 JP14111778A JP14111778A JPS6214583B2 JP S6214583 B2 JPS6214583 B2 JP S6214583B2 JP 14111778 A JP14111778 A JP 14111778A JP 14111778 A JP14111778 A JP 14111778A JP S6214583 B2 JPS6214583 B2 JP S6214583B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なジスアゾ化合物、およびその製
造法に関する。 従来、有機化合物の中に電子写真方式において
使用される感光体の光導電性素材として有用なも
のがあることが知られている。ここにいう「電子
写真方式」とは、一般に光導電性の感光体をまず
暗所にて例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的
に放電させることによつて静電潜像を得、この潜
像部をトナーなどを使用した現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の1つで
ある。そして、この電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にて
適当に帯電せしめられること、(2)暗所における電
荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられている。 かかる要求をこれまでの光導電性有機化合物
は、必ずしも充分に満足させていないのが実情で
ある。また、セレンや酸化亜鉛などの無機材料、
インジコ系化合物、フタロシアニン系化合物など
の有機材料その他が光導電性素材として知られて
おり、中でもセレンは広く実用に供されているこ
とは事実である。 しかし乍ら、最近の電子写真方式においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらプロセスのいずれにも適合する感光
体が要求されるようになつてきており、換言すれ
ば、一例として前述の基本的特性に加えて例えば
その形状についても可撓性のあるベルト状の感光
体などが要求されるようになつてきている。こう
した点においては、先のセレンは一般にそうした
形状のものとして作成することが困難である。 本発明の目的は、上記のような感光体の光導電
性素材のもつ欠点を除去した、殊に光導電性素材
として有用な新規なジスアゾ化合物並びにそれの
製造法を提供することにある。 すなわち本発明の1つは、一般式 〔但し、Aは
造法に関する。 従来、有機化合物の中に電子写真方式において
使用される感光体の光導電性素材として有用なも
のがあることが知られている。ここにいう「電子
写真方式」とは、一般に光導電性の感光体をまず
暗所にて例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的
に放電させることによつて静電潜像を得、この潜
像部をトナーなどを使用した現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の1つで
ある。そして、この電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にて
適当に帯電せしめられること、(2)暗所における電
荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられている。 かかる要求をこれまでの光導電性有機化合物
は、必ずしも充分に満足させていないのが実情で
ある。また、セレンや酸化亜鉛などの無機材料、
インジコ系化合物、フタロシアニン系化合物など
の有機材料その他が光導電性素材として知られて
おり、中でもセレンは広く実用に供されているこ
とは事実である。 しかし乍ら、最近の電子写真方式においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらプロセスのいずれにも適合する感光
体が要求されるようになつてきており、換言すれ
ば、一例として前述の基本的特性に加えて例えば
その形状についても可撓性のあるベルト状の感光
体などが要求されるようになつてきている。こう
した点においては、先のセレンは一般にそうした
形状のものとして作成することが困難である。 本発明の目的は、上記のような感光体の光導電
性素材のもつ欠点を除去した、殊に光導電性素材
として有用な新規なジスアゾ化合物並びにそれの
製造法を提供することにある。 すなわち本発明の1つは、一般式 〔但し、Aは
【式】
(Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基又はハロゲン、n
は0、1、2又は3の整数であつて、nが2又は
3の整数である場合にはRは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。) 又は
ロ基、低級ジアルキルアミノ基又はハロゲン、n
は0、1、2又は3の整数であつて、nが2又は
3の整数である場合にはRは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。) 又は
【式】
(R′は水素原子又はニトロ基を表わす。)を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物である。 この新規なジスアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を元素分析値、IRス
ペクトルデータ等の物性と共に下記表に示す。
す。〕 で示されるジスアゾ化合物である。 この新規なジスアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を元素分析値、IRス
ペクトルデータ等の物性と共に下記表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
なおこれらジスアゾ化合物のうち、代表例とし
て化合物No.1の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤
法)を第1図に示す。 以上のジスアゾ化合物は例えば下記方法によつ
て製造することができる。即ち本発明の他の1つ
は、 式 で示される1・4−ビス(4−ニトロスチリル−
2・5−ジメトキシベンゼンを還元して 式 で示される1・4−ビス(4−アミノスチリル)
−2・5−ジメトキシベンゼンとし、ついでジア
ゾ化して 式 (但しXはアニオン官能基を表わす) で示されるテトラゾニウム塩とし、これを下記一
般式
て化合物No.1の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤
法)を第1図に示す。 以上のジスアゾ化合物は例えば下記方法によつ
て製造することができる。即ち本発明の他の1つ
は、 式 で示される1・4−ビス(4−ニトロスチリル−
2・5−ジメトキシベンゼンを還元して 式 で示される1・4−ビス(4−アミノスチリル)
−2・5−ジメトキシベンゼンとし、ついでジア
ゾ化して 式 (但しXはアニオン官能基を表わす) で示されるテトラゾニウム塩とし、これを下記一
般式
【式】又は
で示される化合物と反応させることを特徴とする
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。1・
4−ビス(4−アミノスチリル)−2・5−ジメ
トキシベンゼンのジアゾ化は、これを希塩酸、希
硫酸のような希薄無機酸中に加え、更にこれに亜
硝酸ナトリウム水溶液を−10゜〜10℃で添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は30分
〜3時間で完結する。この場合反応混合物に例え
ば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈澱させ、過して結晶を得ることが望まし
い。なお1・4−ビス(4−ニトロスチリル)−
2・5−ジメトキシベンゼンは例えばドイツ特許
第1108219号明細書に記載の方法で得られる。 次いで、前記テトラゾニウム塩に上記(a)又は(b)
の化合物(カツプリング成分と称することもあ
る)をテトラゾニウム塩に対して1〜10倍モル好
ましくは2〜5倍モル量を添加して、テトラゾニ
ウム塩とカツプリング成分とのカツプリング反応
を起させる。実際には、この反応は、N・N−ジ
メチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプリン
グ成分を混合溶解しておき、これに約−10℃乃至
10℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
は5分〜30分内で完結する。 このようにして得られる本発明のジスアゾ化合
物は電子写真用感光体の光導電性素材として特に
有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な結晶樹脂に、微細粒子(直径約0.05〜
5μ)として分散した層を導電性支持体上に設
けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料(例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他)あるいは有機光導電性材料
(例えば、公知のポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他)を添加した感光
体 (3) ジスアゾ化合物の薄層(約0.05〜10μ)を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 ポリエステル樹脂(デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000)1重量部、化合物番号1
のジスアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフラン
26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクタプレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ7μの感光層を持つた感光体
を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により+6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpp(ボルト)を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVppの1/2になる迄の時間(秒)を求めて露
光量E1/2(ルツクス・秒)とした。その結果は
V0=410E1/2=2.5ルツクス・秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例 1 ジスアゾ化合物:化合物No.1の製造 1・4−ビス(4−アミノスチリル)−2・5
−ジメトキシベンゼン20.0gを6N塩酸300ml中、
60℃で約30分間充分に撹拌した後、得られた溶液
を0℃に冷却し、これに、亜硝酸ナトリウム8.0
gを水30mlに溶解した溶液を−5〜0℃で40分間
かけて滴下した。その後、同温度で30分間撹拌し
た後、150mlの水を加え、少量の未反応物を別
し、この液を42%硼弗化水素酸40ml中に注ぎ、
析出する結晶を別、水洗、乾燥して28.0g(収
率90%)のテトラゾニウムジフルオロボレートを
赤色結晶として得た。分解点120℃以上。 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法) νN2 2230cm-1 赤外線吸収スペクトル図を第2図に示す。 次にこのテトラゾニウム塩1.5gとカツプリン
グ成分として2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸ア
ニリド1.5gとを、冷却したN・N−ジメチルホ
ルムアミド250ml中に溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム2.6g及び水30mlからなる溶液を5℃以下で
1時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、更に室
温で3時間撹拌する。その後、生成した沈澱を
取し、水300mlで3回洗浄してからN・N−ジメ
チルホルムアミド300mlで3回洗浄する。更にア
セトンで残余のN・N−ジメチルホルムアミドを
洗い流し、70℃で2mmHgの減圧下に乾燥して化
合物No.1のジスアゾ化合物2.3g(95%)を得
た。 実施例 2〜13 ジスアゾ化合物:化合物No.2〜13の製造 実施例1の化合物No.1のジスアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表記の化合物を
用いた他は実施例1と同じ方法で化合物No.2〜13
のジスアゾ化合物を製造した。
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。1・
4−ビス(4−アミノスチリル)−2・5−ジメ
トキシベンゼンのジアゾ化は、これを希塩酸、希
硫酸のような希薄無機酸中に加え、更にこれに亜
硝酸ナトリウム水溶液を−10゜〜10℃で添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は30分
〜3時間で完結する。この場合反応混合物に例え
ば硼弗化水素酸などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈澱させ、過して結晶を得ることが望まし
い。なお1・4−ビス(4−ニトロスチリル)−
2・5−ジメトキシベンゼンは例えばドイツ特許
第1108219号明細書に記載の方法で得られる。 次いで、前記テトラゾニウム塩に上記(a)又は(b)
の化合物(カツプリング成分と称することもあ
る)をテトラゾニウム塩に対して1〜10倍モル好
ましくは2〜5倍モル量を添加して、テトラゾニ
ウム塩とカツプリング成分とのカツプリング反応
を起させる。実際には、この反応は、N・N−ジ
メチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプリン
グ成分を混合溶解しておき、これに約−10℃乃至
10℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
は5分〜30分内で完結する。 このようにして得られる本発明のジスアゾ化合
物は電子写真用感光体の光導電性素材として特に
有用である。従つて例えば、 (1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な結晶樹脂に、微細粒子(直径約0.05〜
5μ)として分散した層を導電性支持体上に設
けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料(例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他)あるいは有機光導電性材料
(例えば、公知のポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他)を添加した感光
体 (3) ジスアゾ化合物の薄層(約0.05〜10μ)を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規ジスアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 ポリエステル樹脂(デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000)1重量部、化合物番号1
のジスアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフラン
26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクタプレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ7μの感光層を持つた感光体
を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により+6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpp(ボルト)を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVppの1/2になる迄の時間(秒)を求めて露
光量E1/2(ルツクス・秒)とした。その結果は
V0=410E1/2=2.5ルツクス・秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例 1 ジスアゾ化合物:化合物No.1の製造 1・4−ビス(4−アミノスチリル)−2・5
−ジメトキシベンゼン20.0gを6N塩酸300ml中、
60℃で約30分間充分に撹拌した後、得られた溶液
を0℃に冷却し、これに、亜硝酸ナトリウム8.0
gを水30mlに溶解した溶液を−5〜0℃で40分間
かけて滴下した。その後、同温度で30分間撹拌し
た後、150mlの水を加え、少量の未反応物を別
し、この液を42%硼弗化水素酸40ml中に注ぎ、
析出する結晶を別、水洗、乾燥して28.0g(収
率90%)のテトラゾニウムジフルオロボレートを
赤色結晶として得た。分解点120℃以上。 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法) νN2 2230cm-1 赤外線吸収スペクトル図を第2図に示す。 次にこのテトラゾニウム塩1.5gとカツプリン
グ成分として2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸ア
ニリド1.5gとを、冷却したN・N−ジメチルホ
ルムアミド250ml中に溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム2.6g及び水30mlからなる溶液を5℃以下で
1時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、更に室
温で3時間撹拌する。その後、生成した沈澱を
取し、水300mlで3回洗浄してからN・N−ジメ
チルホルムアミド300mlで3回洗浄する。更にア
セトンで残余のN・N−ジメチルホルムアミドを
洗い流し、70℃で2mmHgの減圧下に乾燥して化
合物No.1のジスアゾ化合物2.3g(95%)を得
た。 実施例 2〜13 ジスアゾ化合物:化合物No.2〜13の製造 実施例1の化合物No.1のジスアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表記の化合物を
用いた他は実施例1と同じ方法で化合物No.2〜13
のジスアゾ化合物を製造した。
第1図は本発明のジスアゾ化合物No.1の赤外線
吸収スペクトル図、第2図は本発明のジスアゾ化
合物の原料であるテトラゾニウムジフルオロボレ
ートの赤外線吸収スペクトル図である。
吸収スペクトル図、第2図は本発明のジスアゾ化
合物の原料であるテトラゾニウムジフルオロボレ
ートの赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔但し、Aは【式】 (Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基又はハロゲン、n
は0、1、2又は3の整数であつて、nが2又は
3の整数である場合にはRは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。) 又は【式】 (R′は水素原子又はニトロ基を表わす。)を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物。 2 式 (但しXはアニオン官能基を表わす。) で示されるテトラゾニウム塩と一般式 (但しRは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級ジアルキルアミノ基又はハロゲ
ン、nは0、1、2又は3の整数であつて、nが
2又は3の整数である場合には同一又は異なつた
基のいずれでもよい。) で示される化合物又は一般式 (但しR′は水素原子又はニトロ基を表わす。) で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式 〔但しAは【式】 (Rは前述の通り) 又は【式】 (R′は前述の通り) を表わす。) で示されるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14111778A JPS5569654A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel disazo compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14111778A JPS5569654A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel disazo compound and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5569654A JPS5569654A (en) | 1980-05-26 |
JPS6214583B2 true JPS6214583B2 (ja) | 1987-04-02 |
Family
ID=15284545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14111778A Granted JPS5569654A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel disazo compound and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5569654A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5931964A (ja) * | 1982-08-16 | 1984-02-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1978
- 1978-11-17 JP JP14111778A patent/JPS5569654A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5569654A (en) | 1980-05-26 |
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