JPS6226352B2 - - Google Patents
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- JPS6226352B2 JPS6226352B2 JP14111678A JP14111678A JPS6226352B2 JP S6226352 B2 JPS6226352 B2 JP S6226352B2 JP 14111678 A JP14111678 A JP 14111678A JP 14111678 A JP14111678 A JP 14111678A JP S6226352 B2 JPS6226352 B2 JP S6226352B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なモノアゾ化合物、およびその製
造法に関する。 従来、有機化合物の中に電子写真方式において
使用される感光体の光導電性素材として有用なも
のがあることが知られている。ここにいう「電子
写真方式」とは、一般に光導電性の感光体をまず
暗所にて例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的
に放電させることによつて静電潜像を得、この潜
像部をトナーなどを使用した現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の１つで
ある。そして、この電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にて
適当に帯電せしめられること、(2)暗所における電
荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられている。 かかる要求をこれまでの光導電性有機化合物
は、必ずしも充分に満足させていないのが実情で
ある。また、セレンや酸化亜鉛などの無機材料、
インジゴ系化合物、フタロシアニン系化合物など
の有機材料その他が光導電性素材として知られて
おり、中でもセレンは広く実用に供されているこ
とは事実である。 しかし乍ら、最近の電子写真方式においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらプロセスのいずれにも適合する感光
体が要求されるようになつてきており、換言すれ
ば、一例として前述の基体的特性に加えて例えば
その形状についても可撓性のあるベルト状の感光
体などが要求されるようになつてきている。こう
した点においては、先のセレンは一般にそうした
形状のものとして作成することが困難である。 本発明の目的は、上記のような感光体の光導電
性素材をもつ欠点を除去した、殊に光導電性素材
として有用な新規なモノアゾ化合物並びにそれの
製造法を提供することにある。 すなわち、本発明の１つは、一般式 〔但し、Ａは
造法に関する。 従来、有機化合物の中に電子写真方式において
使用される感光体の光導電性素材として有用なも
のがあることが知られている。ここにいう「電子
写真方式」とは、一般に光導電性の感光体をまず
暗所にて例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的
に放電させることによつて静電潜像を得、この潜
像部をトナーなどを使用した現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の１つで
ある。そして、この電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にて
適当に帯電せしめられること、(2)暗所における電
荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられている。 かかる要求をこれまでの光導電性有機化合物
は、必ずしも充分に満足させていないのが実情で
ある。また、セレンや酸化亜鉛などの無機材料、
インジゴ系化合物、フタロシアニン系化合物など
の有機材料その他が光導電性素材として知られて
おり、中でもセレンは広く実用に供されているこ
とは事実である。 しかし乍ら、最近の電子写真方式においては
様々なプロセスが採られるようになつてきたこと
から、それらプロセスのいずれにも適合する感光
体が要求されるようになつてきており、換言すれ
ば、一例として前述の基体的特性に加えて例えば
その形状についても可撓性のあるベルト状の感光
体などが要求されるようになつてきている。こう
した点においては、先のセレンは一般にそうした
形状のものとして作成することが困難である。 本発明の目的は、上記のような感光体の光導電
性素材をもつ欠点を除去した、殊に光導電性素材
として有用な新規なモノアゾ化合物並びにそれの
製造法を提供することにある。 すなわち、本発明の１つは、一般式 〔但し、Ａは
【式】
（Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、ジ低級アルキルアミノ基又はハロゲン、ｎ
は０、１、２又は３の整数であつて、ｎが２又は
３の整数である場合にはＲは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。） 又は
ロ基、ジ低級アルキルアミノ基又はハロゲン、ｎ
は０、１、２又は３の整数であつて、ｎが２又は
３の整数である場合にはＲは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。） 又は
【式】
（R′は水素原子又はニトロ基を表わす。）
を表わす。
で示されるモノアゾ化合物である。
この新規なモノアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を元素分析値、IRス
ペクトルデータ等の物性と共に下記表に示す。
の結晶であり、その具体例を元素分析値、IRス
ペクトルデータ等の物性と共に下記表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
なおこれらのモノアゾ化合物のうち、代表例と
して化合物No.１の赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）を第１図に示す。 以上のモノアゾ化合物は例えば下記方法によつ
て製造することができる。即ち本発明の他の１つ
は で示される１−（４−ニトロスチリル）ピレンを
還元して 式 で示される１−（４−アミノスチリル）ピレンと
し、ついでジアゾ化して 式 （但しＸはアニオン官能基を表わす） で示されるジアゾニウム塩とし、これを下記一般
式 又は
して化合物No.１の赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）を第１図に示す。 以上のモノアゾ化合物は例えば下記方法によつ
て製造することができる。即ち本発明の他の１つ
は で示される１−（４−ニトロスチリル）ピレンを
還元して 式 で示される１−（４−アミノスチリル）ピレンと
し、ついでジアゾ化して 式 （但しＸはアニオン官能基を表わす） で示されるジアゾニウム塩とし、これを下記一般
式 又は
また(b)においてはR′は水素原子又はニトロ基
を表わす。 で示される化合物と反応させることを特徴とする
前記の新規モノアゾ化合物の製造法である。 １−（４−アミノスチリル）ピレンのジアゾ化
は、これを希硫酸、希硫酸のような希薄無機酸中
に加え、更にこれに亜硝酸ナトリウム水溶液を−
10゜〜10℃で添加することにより行なわれる。こ
のジアゾ化反応は30分〜３時間で完結する。この
場合反応混合物に例えば硼弗化水素酸などを加え
てジアゾニウム塩として沈澱させ、過して結晶
を得ることが望ましい。 次いで、このジアゾニウム塩に上記(a)又は(b)の
化合物（カツプリング成分と称することもある）
をジアゾニウム塩に対して１〜10倍モル好ましく
は２〜５倍モル量を添加して、ジアゾニウム塩と
カツプリング成分とのカツプリング反応を起させ
る。実際には、この反応は、Ｎ・Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドやジメチルスルホキシドなどの有機溶
媒にジアゾニウム塩およびカツプリング成分を混
合溶解しておき、これに約−10℃乃至10℃にて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下
することにより行なわれる。この反応は５分〜30
分内で完結する。 このようにして得られる本発明のモノアゾ化合
物は電子写真用感光体の光導電性素材として特に
有用である。従つて例えば、 (1) モノアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な結晶樹脂に、微細粒子（直径約0.05〜
５μ）として分散した層を導電性支持体上に設
けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) モノアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規モノアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規モノアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１重量部、化合物番号１
のモノアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン
26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクタブレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた感光体
を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Ｖpp（ボルト）を側定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がＶppの1/2になる迄の時間（秒）を求めて露
光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果は
Ｖp＝590、Ｅ1/2＝6.5ルツクス・秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例 １ モノアゾ化合物：化合物No.１の製造 １−（４−アミノスチリル）ピレン22.0ｇを6N
塩酸300ml中、60℃で約80分間充分に撹拌した
後、得られた溶液を０℃に冷却し、これに、亜硝
酸ナトリウム6.0ｇを水30mlに溶解した溶液を−
５〜０℃で40分間かけて滴下した。その後、同温
度で30分間撹拌した後、150mlの水を加え、少量
の未反応物を別し、この液を42％硼弗化水素
酸30ml中に注ぎ、析出する結晶を別、水洗、乾
燥して26.7ｇ（収率92％）のジアゾニウムフルオ
ロボレートを赤色結晶として得た。分解点135℃
以上。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2250cm-1 このものの赤外線吸収スペクトルを第２図に示
す。 次にこのジアゾニウム塩2.0ｇをカツプリング
成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リド1.4ｇとを、冷却したＮ・Ｎ−ジメチルホル
ムアミド200ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム2.4ｇ及び水30mlからなる溶液を５℃以下で１
時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、更に室温
で３時間撹拌する。その後、生成した沈澱を取
し、水300mlで３回洗浄してからジオキサン300ml
で６回洗浄する。更にアセトンで残余のジオキサ
ンを洗い流し、70℃で２mmHgの減圧下に乾燥し
て化合物No.１のモノアゾ化合物2.5ｇ（91％）を
得た。 実施例 ２〜13 モノアゾ化合物：化合物No.２〜13の製造 実施例１の化合物No.１のモノアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表記の化合物を
用いた他は実施例１と同じ方法で化合物No.２〜13
のモノアゾ化合物を製造した。
を表わす。 で示される化合物と反応させることを特徴とする
前記の新規モノアゾ化合物の製造法である。 １−（４−アミノスチリル）ピレンのジアゾ化
は、これを希硫酸、希硫酸のような希薄無機酸中
に加え、更にこれに亜硝酸ナトリウム水溶液を−
10゜〜10℃で添加することにより行なわれる。こ
のジアゾ化反応は30分〜３時間で完結する。この
場合反応混合物に例えば硼弗化水素酸などを加え
てジアゾニウム塩として沈澱させ、過して結晶
を得ることが望ましい。 次いで、このジアゾニウム塩に上記(a)又は(b)の
化合物（カツプリング成分と称することもある）
をジアゾニウム塩に対して１〜10倍モル好ましく
は２〜５倍モル量を添加して、ジアゾニウム塩と
カツプリング成分とのカツプリング反応を起させ
る。実際には、この反応は、Ｎ・Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドやジメチルスルホキシドなどの有機溶
媒にジアゾニウム塩およびカツプリング成分を混
合溶解しておき、これに約−10℃乃至10℃にて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下
することにより行なわれる。この反応は５分〜30
分内で完結する。 このようにして得られる本発明のモノアゾ化合
物は電子写真用感光体の光導電性素材として特に
有用である。従つて例えば、 (1) モノアゾ化合物をポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなど
の適当な結晶樹脂に、微細粒子（直径約0.05〜
５μ）として分散した層を導電性支持体上に設
けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、さらに無機光導電性材料（例
えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンその他）あるいは有機光導電性材料
（例えば、公知のポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレンその他）を添加した感光
体、 (3) モノアゾ化合物の薄層（約0.05〜10μ）を導
電性支持体上に適当な方法によつて形成せし
め、さらにその上に他の光導電性物質の層を形
成せしめた積層タイプの感光体 などが、新規モノアゾ化合物の用途例としてあげ
ることができる。このようにしてつくられた感光
体は、従来のそれに比較して何等の遜色もなく本
発明の目的を充分達成できるものである。 次に本発明の新規モノアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。 ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１重量部、化合物番号１
のモノアゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン
26重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクタブレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた感光体
を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Ｖpp（ボルト）を側定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がＶppの1/2になる迄の時間（秒）を求めて露
光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果は
Ｖp＝590、Ｅ1/2＝6.5ルツクス・秒であつた。 以下に実施例を示す。 実施例 １ モノアゾ化合物：化合物No.１の製造 １−（４−アミノスチリル）ピレン22.0ｇを6N
塩酸300ml中、60℃で約80分間充分に撹拌した
後、得られた溶液を０℃に冷却し、これに、亜硝
酸ナトリウム6.0ｇを水30mlに溶解した溶液を−
５〜０℃で40分間かけて滴下した。その後、同温
度で30分間撹拌した後、150mlの水を加え、少量
の未反応物を別し、この液を42％硼弗化水素
酸30ml中に注ぎ、析出する結晶を別、水洗、乾
燥して26.7ｇ（収率92％）のジアゾニウムフルオ
ロボレートを赤色結晶として得た。分解点135℃
以上。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2250cm-1 このものの赤外線吸収スペクトルを第２図に示
す。 次にこのジアゾニウム塩2.0ｇをカツプリング
成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リド1.4ｇとを、冷却したＮ・Ｎ−ジメチルホル
ムアミド200ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム2.4ｇ及び水30mlからなる溶液を５℃以下で１
時間に亘つて滴下、冷却を中止した後、更に室温
で３時間撹拌する。その後、生成した沈澱を取
し、水300mlで３回洗浄してからジオキサン300ml
で６回洗浄する。更にアセトンで残余のジオキサ
ンを洗い流し、70℃で２mmHgの減圧下に乾燥し
て化合物No.１のモノアゾ化合物2.5ｇ（91％）を
得た。 実施例 ２〜13 モノアゾ化合物：化合物No.２〜13の製造 実施例１の化合物No.１のモノアゾ化合物の製造
においてカツプリング成分として表記の化合物を
用いた他は実施例１と同じ方法で化合物No.２〜13
のモノアゾ化合物を製造した。
【表】
第１図は本発明のモノアゾ化合物No.１の赤外線
吸収スペクトル図、第２図は本発明のモノアゾ化
合物の原料であるジアゾニウムテトラフルオロボ
レートの赤外線吸収スペクトル図である。
吸収スペクトル図、第２図は本発明のモノアゾ化
合物の原料であるジアゾニウムテトラフルオロボ
レートの赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔但し、Ａは【式】 （Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、ジ低級アルキルアミノ基又はハロゲン、ｎ
は０、１、２又は３の整数であつて、ｎが２又は
３の整数である場合にはＲは同一又は異なつた基
のいずれでもよい。） 又は【式】 （R′は水素原子又はニトロ基を表わす。）を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２ 式 （但しＸはアニオン官能基を表わす。） で示されるジアゾニウム塩と一般式 （但しＲは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、ジ低級アルキルアミノ基又はハロゲ
ン、ｎは０、１、２又は３の整数であつて、ｎが
２又は３の整数である場合には同一又は異なつた
基のいずれでもよい。） で示される化合物又は一般式 （但しR′は水素原子又はニトロ基を表わす。） で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式 〔但しＡは【式】 （Ｒは前述の通り） 又は【式】 （R′は前述の通り） を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14111678A JPS5569652A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel monoazo compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14111678A JPS5569652A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel monoazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5569652A JPS5569652A (en) | 1980-05-26 |
| JPS6226352B2 true JPS6226352B2 (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=15284523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14111678A Granted JPS5569652A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Novel monoazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5569652A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115053A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-16 | Nippon Zeon Co Ltd | シート集積装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63287954A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-25 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
-
1978
- 1978-11-17 JP JP14111678A patent/JPS5569652A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03115053A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-16 | Nippon Zeon Co Ltd | シート集積装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5569652A (en) | 1980-05-26 |
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