JPS609060B2 - ジスアゾ化合物およびその製造法 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびその製造法Info
- Publication number
- JPS609060B2 JPS609060B2 JP874177A JP874177A JPS609060B2 JP S609060 B2 JPS609060 B2 JP S609060B2 JP 874177 A JP874177 A JP 874177A JP 874177 A JP874177 A JP 874177A JP S609060 B2 JPS609060 B2 JP S609060B2
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- Japan
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- formulas
- group
- disazo compound
- chemical formulas
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- Expired
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物、およびその製造法に関
する。
する。
従来、有機化合物の中に電子写真方式において使用され
る感光体の光導電性素材として有用なものがあることが
知られている。
る感光体の光導電性素材として有用なものがあることが
知られている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体をまず膳所にて例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的に放
電させることによって静霞潜像を得、この潜像部をトナ
ーなどを使用した現像手段で可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の１つである。そして、この電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、【１個所にて適当に帯電せしめられること、■階
所における電荷の放電が少ないこと、脚光照射により速
やかに電荷を放電すること、などがあげられている。か
かる要求をこれまでの光導電性有機化合物は、必ずしも
充分に満足させていないのが実情である。また、セレン
や酸化亜鉛などの無機材料、ィンジコ系化合物、フタロ
シアニン系化合物などの有機材料その他が光導電性素材
として知られており、中でもセレンは広く実用に供され
ていることは事実である。しかし乍ら、最近の電子写真
方式においては様々なプロセスが探られるようになって
きたことから、それらプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求されるようになっており、換言すれば一例と
して、前述の基本的特性に加えて例えばその形状につい
ても可榛・性のあるベルト状の感光体などが要求される
ようになってきている。
光体をまず膳所にて例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで像露光して露光部のみの電荷を選択的に放
電させることによって静霞潜像を得、この潜像部をトナ
ーなどを使用した現像手段で可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の１つである。そして、この電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、【１個所にて適当に帯電せしめられること、■階
所における電荷の放電が少ないこと、脚光照射により速
やかに電荷を放電すること、などがあげられている。か
かる要求をこれまでの光導電性有機化合物は、必ずしも
充分に満足させていないのが実情である。また、セレン
や酸化亜鉛などの無機材料、ィンジコ系化合物、フタロ
シアニン系化合物などの有機材料その他が光導電性素材
として知られており、中でもセレンは広く実用に供され
ていることは事実である。しかし乍ら、最近の電子写真
方式においては様々なプロセスが探られるようになって
きたことから、それらプロセスのいずれにも適合する感
光体が要求されるようになっており、換言すれば一例と
して、前述の基本的特性に加えて例えばその形状につい
ても可榛・性のあるベルト状の感光体などが要求される
ようになってきている。
こうした点においては、先のセレンは一般にそうした形
状のものとして作成することが困難である。本発明の目
的は、上記のような感光体の光導電性素材のもつ欠点を
除去した、殊に光導電性素材として有用な新規なジスア
ゾ化合物並びにそれの製造法を提供することにある。
状のものとして作成することが困難である。本発明の目
的は、上記のような感光体の光導電性素材のもつ欠点を
除去した、殊に光導電性素材として有用な新規なジスア
ゾ化合物並びにそれの製造法を提供することにある。
すなわち本発明の１つは、一般式
〔但し、Ａは
又は
である（Ｒ，は低級アル
キル基、低級ァルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキル
アミノ基またはハロゲン、ｎは０、１、２または３の整
数であり、Ｒ，及びＲ２はｎが２または３の整数である
場合には同一又は異なった基のいずれでもよい）。
アミノ基またはハロゲン、ｎは０、１、２または３の整
数であり、Ｒ，及びＲ２はｎが２または３の整数である
場合には同一又は異なった基のいずれでもよい）。
〕で表わされるジスアゾ化合物である。
この新規なジスアゾ化合物は常温において有色の結晶体
であり、これの具体例を示せば次のとおりである。
であり、これの具体例を示せば次のとおりである。
なお、こうしたジスアゾ化合物のうち、（１）（Ｄ）（
ｍ）（Ｎ）（幻）および（刈）の赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒＴａｂ．）を、第１図、第２図、第３図、第４
図、第５図および第６図にそれぞれ示した。
ｍ）（Ｎ）（幻）および（刈）の赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒＴａｂ．）を、第１図、第２図、第３図、第４
図、第５図および第６図にそれぞれ示した。
上記のジスアゾ化合物は下記のような手段によって製造
することができる。
することができる。
すなわち本発明の他の１つは、３・６−ジアミノ−９−
エチルカルバゾールをジアゾ化して（但 し、×はアニオン官能基を表わす）で示されるテトラゾ
ニゥム塩とし、これと下記一般式又は 〔但し、【ａ’、（ｂ）において、Ｒは低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキルアミノ
基またはハロゲン、ｎは０、１、２または３の整数であ
り、Ｒ，及びＲ２はｎが２または３の整数である場合に
は同一又は異なった基のいずれでもよい。
エチルカルバゾールをジアゾ化して（但 し、×はアニオン官能基を表わす）で示されるテトラゾ
ニゥム塩とし、これと下記一般式又は 〔但し、【ａ’、（ｂ）において、Ｒは低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキルアミノ
基またはハロゲン、ｎは０、１、２または３の整数であ
り、Ｒ，及びＲ２はｎが２または３の整数である場合に
は同一又は異なった基のいずれでもよい。
〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする、
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。
この製造法にあって、３・６ージアミノ−９−エチルカ
ルバゾールのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸
のような希薄無機酸中で、亜硝酸ナトリウム水溶液を−
ｌｏｏ０乃至１０午０にて添加することにより行なわれ
る。このジアゾ化反応は３０分から３時間で完結する。
さらに、反応混合物に例えば棚弗化水素酸などを加えて
テトラゾニウム塩として沈澱させ、猿過して結晶も得る
ことが望ましい。次いで、このテトラゾニウム塩に上記
｛ａ｝又は｛ｂ｝の化合物（カップリング成分と称すこ
ともある）を添加して、テトラゾニウム塩とカップリン
グ成分とのカップリング反応を起させる。
ルバゾールのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸
のような希薄無機酸中で、亜硝酸ナトリウム水溶液を−
ｌｏｏ０乃至１０午０にて添加することにより行なわれ
る。このジアゾ化反応は３０分から３時間で完結する。
さらに、反応混合物に例えば棚弗化水素酸などを加えて
テトラゾニウム塩として沈澱させ、猿過して結晶も得る
ことが望ましい。次いで、このテトラゾニウム塩に上記
｛ａ｝又は｛ｂ｝の化合物（カップリング成分と称すこ
ともある）を添加して、テトラゾニウム塩とカップリン
グ成分とのカップリング反応を起させる。
実際には、この反応は、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップリング成分を混合溶解しておき、これ
に約一１ぴ０乃至１ｏｏ０にて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
この反応は５分から３時間で完結する。このようにして
製造される新規ジスアゾ化合物の、合成例のいくつかを
あげれば次のとおりである。合成例 １ （ジスアゾ化合物１の製造） ３・６−ジアミノ−９ーエチルカルバゾール１７．７夕
を、濃塩酸１４０叫および水１４０の‘から調製した希
塩酸に加えて、６０００で約３０分ほどよく損拝する。
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップリング成分を混合溶解しておき、これ
に約一１ぴ０乃至１ｏｏ０にて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
この反応は５分から３時間で完結する。このようにして
製造される新規ジスアゾ化合物の、合成例のいくつかを
あげれば次のとおりである。合成例 １ （ジスアゾ化合物１の製造） ３・６−ジアミノ−９ーエチルカルバゾール１７．７夕
を、濃塩酸１４０叫および水１４０の‘から調製した希
塩酸に加えて、６０００で約３０分ほどよく損拝する。
つぎに、この混合物を約０℃にまで冷却し、亜硝酸ナト
リウム１１．２２を水１７の【に溶解した溶液を０〜５
℃で約３０分かけて添加する。その後、同温度で３び分
間ほど灘拝し、少量の未反応物を櫨別し、この櫨液を４
２％棚弗化水素酸１２０の‘中に注入して、析出する結
晶を櫨取し水洗した後、乾燥して２７．９夕（８４％）
のテトラゾニウムジフルオロポレートを黄色結晶（分解
点、約１７０℃）として得る。このようにして得たテト
ラゾニウム塩２１．１夕と、カップリング成分として２
−ヒドロキシ−３ーナフトェ酸−３−ニトロアニリド３
０．８夕とを冷却したＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド４
２５０の‘に溶解し、これに酢酸ナトリウム４１夕およ
び水６００Ｍからなる溶液を４〜８℃にて１時間で滴下
し、その後冷却用のパスを取去り、さりこ３時間室温で
鷹拝する。
リウム１１．２２を水１７の【に溶解した溶液を０〜５
℃で約３０分かけて添加する。その後、同温度で３び分
間ほど灘拝し、少量の未反応物を櫨別し、この櫨液を４
２％棚弗化水素酸１２０の‘中に注入して、析出する結
晶を櫨取し水洗した後、乾燥して２７．９夕（８４％）
のテトラゾニウムジフルオロポレートを黄色結晶（分解
点、約１７０℃）として得る。このようにして得たテト
ラゾニウム塩２１．１夕と、カップリング成分として２
−ヒドロキシ−３ーナフトェ酸−３−ニトロアニリド３
０．８夕とを冷却したＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド４
２５０の‘に溶解し、これに酢酸ナトリウム４１夕およ
び水６００Ｍからなる溶液を４〜８℃にて１時間で滴下
し、その後冷却用のパスを取去り、さりこ３時間室温で
鷹拝する。
その後沈澱を猿取し、２その水で３回洗濃してからＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド２そで８回洗液する。さらに
、アセトンでＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドを洗い流し
、７０ｑｏ、２柳Ｈｇの減圧下に乾燥して化合物番号（
１）のジスアゾ化合物３４．１夕（７９％）を得る。合
成例 ２〜１２ （ジスアゾ化合物０〜血の製造） 合成例１に示した方法とまったく同機にしてテトラゾニ
ウムジフルオロポレートを製造し、次いでカップリング
成分として下記の化合物を使用した以外はまったく同様
な手順によって、先の表に示したジスアゾ化合物を得た
。
Ｎ−ジメチルホルムアミド２そで８回洗液する。さらに
、アセトンでＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドを洗い流し
、７０ｑｏ、２柳Ｈｇの減圧下に乾燥して化合物番号（
１）のジスアゾ化合物３４．１夕（７９％）を得る。合
成例 ２〜１２ （ジスアゾ化合物０〜血の製造） 合成例１に示した方法とまったく同機にしてテトラゾニ
ウムジフルオロポレートを製造し、次いでカップリング
成分として下記の化合物を使用した以外はまったく同様
な手順によって、先の表に示したジスアゾ化合物を得た
。
本発明のジスアゾ化合物は、前述のとおり、電子写真用
感光体の光導電性素材として有用である。
感光体の光導電性素材として有用である。
従って、例えば（１）ジスアゾ化合物をポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な
結晶樹脂に、微細粒子（直径約０．０５〜５山）として
分散した層を導電性支持体上に設けた感光体、■ 上記
｛１）の系に、さらに無機光導電性材料（例えば、公知
の硫化カドミウム、硫化カドミウムーセレンその他）あ
るいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ−Ｎービ
ニルカルバゾ−ル、ポリビニルピレンその他）を添加し
た感光体、ｔ３’ ジスアゾ化合物の薄層（約０．０５
〜１０仏）を導電性支持体上に適当な方法によって形成
せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層を形成せ
しめた積層タイプの感光体などが、新規ジスアゾ化合物
の用途例としてあげることができる。
ポリアミド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な
結晶樹脂に、微細粒子（直径約０．０５〜５山）として
分散した層を導電性支持体上に設けた感光体、■ 上記
｛１）の系に、さらに無機光導電性材料（例えば、公知
の硫化カドミウム、硫化カドミウムーセレンその他）あ
るいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリ−Ｎービ
ニルカルバゾ−ル、ポリビニルピレンその他）を添加し
た感光体、ｔ３’ ジスアゾ化合物の薄層（約０．０５
〜１０仏）を導電性支持体上に適当な方法によって形成
せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層を形成せ
しめた積層タイプの感光体などが、新規ジスアゾ化合物
の用途例としてあげることができる。
このようにしてつくられた感光体は、従来のそれに比較
して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達成できるも
のである。この用途例の具体的なものをあげれば次のと
おりである。ポリヱステル樹脂（デュポン社製、ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）１重量部、ロのジスア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン２館重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを
用いて塗布し１００ｑｏで１０分間乾燥して厚さ７〆の
感光層を持った感光体を得た。
して何等の遜色もなく本発明の目的を充分達成できるも
のである。この用途例の具体的なものをあげれば次のと
おりである。ポリヱステル樹脂（デュポン社製、ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）１重量部、ロのジスア
ゾ顔料１重量部及びテトラヒドロフラン２館重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを
用いて塗布し１００ｑｏで１０分間乾燥して厚さ７〆の
感光層を持った感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十郎Ｖのコロナ放電を２町砂間行なって正帯電さ
せた後、２の砂・間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐ。（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度２０ルックスになるよう感光層に光
照射を施し、その表面電位がＶｐ。の１′２になる迄の
時間（秒）を求めて電光量ＥＩ′２（ルックス・秒）と
した。その結果はＶｐ。＝７００Ｖ、ＥＩ／２ルックス
・秒であった。
により十郎Ｖのコロナ放電を２町砂間行なって正帯電さ
せた後、２の砂・間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ
ｐ。（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度２０ルックスになるよう感光層に光
照射を施し、その表面電位がＶｐ。の１′２になる迄の
時間（秒）を求めて電光量ＥＩ′２（ルックス・秒）と
した。その結果はＶｐ。＝７００Ｖ、ＥＩ／２ルックス
・秒であった。
第１図乃至第６図は、本発明に係るジスアゾ化合物の６
例の赤外線スペクトルを・測定したグラフである。 苑ｌ図 券２図 第３図 第４図 第５図 稀６図
例の赤外線スペクトルを・測定したグラフである。 苑ｌ図 券２図 第３図 第４図 第５図 稀６図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ である（Ｒ＿１は低級ア ルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキ
ルアミノ基またはハロゲン、Ｒ＿２はニトロ基、ｎは０
、１、２または３の整数であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はｎ
が２または３の整数である場合には同一又は異なった基
のいずれでもよい）。 〕で表わされるジスアゾ化合物。２▲数式、化学式、表
等があります▼ で示される ３・６−ジアミノ−９−エチルカルバゾールをジアゾ化
して▲数式、化学式、表等があります▼ （但 し、Ｘはアニオン官能基を表わす）で示されるテトラゾ
ニウム塩とし、これと下記一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級ジアルキルアミノ基またはハロゲン、Ｒ
＿２はニトロ基、ｎは０、１、２または３の整数であり
、Ｒ＿１及びＲ＿２はｎが２または３の整数である場合
には同一又は異なった基のいずれでもよい。 ）で示される化合物とを反応させることを特徴とする、
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１お よびＲ＿２は上記と同じ。 ）で表わされるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP874177A JPS609060B2 (ja) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | ジスアゾ化合物およびその製造法 |
| US06/204,150 US4426327A (en) | 1977-01-31 | 1980-11-05 | 3,6-Disazo-9-ethyl carbazole compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP874177A JPS609060B2 (ja) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | ジスアゾ化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5395966A JPS5395966A (en) | 1978-08-22 |
| JPS609060B2 true JPS609060B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=11701361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP874177A Expired JPS609060B2 (ja) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | ジスアゾ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609060B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4582771A (en) * | 1983-12-28 | 1986-04-15 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
-
1977
- 1977-01-31 JP JP874177A patent/JPS609060B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5395966A (en) | 1978-08-22 |
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