JPS642146B2 - - Google Patents
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
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- Photovoltaic Devices (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なトリスアゾ化合物に関する。
従来からトリスアゾ化合物あるいはジスアゾ化
合物が電子写真方式において使用される感光体の
一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に
用いられる電荷発生顔料として有効であることが
知られている。ここでいう積層型感光体とは、導
電性支持体上に、光によつて電荷担体を生成する
能力を有する電荷発生顔料を適切な方法、例えば
真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に、
顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などによ
り薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入さ
れ得て、しかもその移動を行うところの電荷移動
層（通常この電荷移動層は、電荷移動物質と結着
樹脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合
物として、例えば特開昭47―37543号公報、ある
いは特開昭52―55643号公報、などに開示されて
いるベンジジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭
53―132547号公報に開示されているトリフエニル
アミン系トリスアゾ顔料などが公知である。 しかしながら従来のトリスアゾ顔料、ジスアゾ
顔料を用いた積層型の感光体は、例えばヒ素セレ
ン（As2Se3）合金を用いた無機系の感光体と比
較した場合、感度が低く、高速複写機の感光体と
して適切でないなどの欠点を有している。また近
年レーザープリンター用感光体の要求も高まつて
おり、特に半導体レーザーの波長域における高感
度感光体の開発が急務である。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なトリスアゾ化合物を提供する
ことにある。 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感光
体は無機系の感光体と比較して感度の点でも遜色
のないものであり、且つ、800nmの波長の光まで
応答が極めて早いことが判つた。 すなわち本発明は で表わされるトリスアゾ化合物である。この新規
なトリスアゾ化合物は常温において黒色の結晶体
である。 第１図には式〔〕のトリスアゾ化合物の赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を、第２図に
は熱分析図（TG―DSC）を、また第３図にはＸ
線回折図を示した。なお第２図中、曲線Ａは熱天
秤曲線、曲線Ｂは示差熱曲線を示す。上記の本発
明のトリスアゾ化合物は、下記のような方法によ
つて製造することができる。 すなわち本発明のトリスアゾ化合物は式〔〕
で表わされる４，4′，4″―トリアミノトリフエニ
ルアミン をジアゾ化して一般式〔〕で表わされるヘキサ
ゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式〔〕で表わされる２―ヒドロキシ―
３―（２―エチルフエニルカルバモイル）ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール とを反応させることによつて製造することができ
る。 この製造方法において、４，4′，4″―トリアミ
ノトリフエニルアミンのジアゾ化は、これを希塩
酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸
ナトリウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加
することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、および30分間から３時間で完結する。さらに
反応混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは
ホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えてヘキサ
ゾニウム塩として沈殿させ、結晶を取してから
次の反応に用いることが望ましい。次いで、この
ヘキサゾニウム塩に式〔〕の２―ヒドロキシ―
３―（２―エチルフエニルカルバモイル）ベンゾ
〔ａ〕カルバゾールを作用させてカツプリング反
応を起させることにより行なわれる。実際にはこ
の反応は、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にヘキサゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解
しておき、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナ
トリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下する
ことにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出して
いる結晶を取し、適切な方法により精製（例え
ば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記トリスアゾ化合物
の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のトリスアゾ
化合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ４，4′，4″―トリアミノトリフエニルアミン8.7
ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸
に加え室温で約30分間よく撹拌する。次にこの混
合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7ｇ
を水30mlに溶解した溶液を−3°〜2゜℃の温度で約
20分間に亘つて滴下した。その後同温度で約１時
間撹拌し、微量の不溶物を別し、液に42％硼
弗化水素酸水液60mlを加え析出する沈殿を取し
水洗した後乾燥して15.3ｇ（収率87％）のヘキサ
ゾニウムトリフルオロボレートを黄色結晶（分解
点：約129℃）として得た。 次に上記のようにして得たヘキサゾニウム塩
1.2ｇおよび、２―ヒドロキシ―３―（２―エチ
ルフエニルカルバモイル）ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール2.8ｇをDMF210mlに溶解し、これに酢酸ナ
トリウム2.9ｇを水30mlに溶解した溶液を室温に
て、約５分間で滴下した。滴下終了後、同温度で
更に３時間撹拌したのち析出している結晶を取
した。 得られた粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、
室温で１時間撹拌したのち再び結晶を取し、更
にこの操作を４回くり返した。その後結晶を水洗
して乾燥し本発明のトリスアゾ化合物1.5ｇ（50
％）を得た。 黒色結晶 分 解 点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 75.93 76.26 Ｈ％ 4.58 4.75 Ｎ％ 12.50 12.43 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νc＝０（第２アミド） 1670cm-1 本発明のトリスアゾ化合物は前述のとおり積層
型感光体の電荷発生顔料として有効であり、その
点を明らかにするために以下に具体的な用途例を
示す。また本発明の進歩性を明らかにするために
従来からのアゾ化合物との比較、あるいは無機系
の感光体との比較も同様に示す。 用途例 本発明のトリスアゾ化合物76重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、９―エチルカルバゾー
ル―３―カルボキシアルデヒド―１―メチル―１
―フエニルヒドラゾン１重量部、ポリカーボネー
ト樹脂（パンライトK1300、株式会社帝人製）１
重量部およびテトラヒドロフラン８重量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレーで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷移動層
を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体(A)
を作成した。 比較のために本発明のトリスアゾ化合物の代り
に前述した特開昭53―132547号公報に開示されて
いるトリフエニルアミン系トリスアゾ顔料である
４，4′，4″―トリス（２―ヒドロキシ―３―フエ
ニルカルバモイル―１―ナフチルアゾ）トリフエ
ニルアミン〔比較顔料(1)〕を用いた以外は、本実
施例と全く同様な方法で比較用感光体(B)を作成し
た。 また比較のために、前述した特開昭47―37543
号公報あるいは特開昭52―55643に開示されてい
るベンジジン系ジスアゾ顔料である４，4′―ビス
（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイル―
１―ナフチルアゾ）―３，3′―ジクロルジフエニ
ル〔比較顔料(2)〕1.08重量部をエチレンジアミン
24.46重量部に溶解し、この溶液に撹拌しながら
ｎ―ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテト
ラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生層
塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノス
チリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）
―ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ―1300；帝人化成株式会社製）１
重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部からな
る溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で２
分間、次に100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの
電荷移動層を形成し、比較用感光体(C)を作成し
た。 さらに、比較のためSe―As（40wt％）合金を
蒸着原料としてアルミニウム基板上に、基板温度
200℃、蒸着源温度410〜415℃で10-6Torrの真空
下に蒸着し、約60μmの感光層を有するAs2Se3感
光体を作成した。この無機系比較用感光体を(D)と
する。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感
光体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ As2Se3感光体 ……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP―428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KV（あるいは＋
6KV）のコロナ放電を20秒間行なつて、負（あ
るいは正）に帯電せしめた後、20秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpo（）を測定し、次い
でタングステンランプによつてその表面が照度20
ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2，1/10になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2、Ｅ1/10（ルツクス・秒）を
算出した。その結果を表―１に示す。
合物が電子写真方式において使用される感光体の
一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に
用いられる電荷発生顔料として有効であることが
知られている。ここでいう積層型感光体とは、導
電性支持体上に、光によつて電荷担体を生成する
能力を有する電荷発生顔料を適切な方法、例えば
真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に、
顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などによ
り薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入さ
れ得て、しかもその移動を行うところの電荷移動
層（通常この電荷移動層は、電荷移動物質と結着
樹脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合
物として、例えば特開昭47―37543号公報、ある
いは特開昭52―55643号公報、などに開示されて
いるベンジジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭
53―132547号公報に開示されているトリフエニル
アミン系トリスアゾ顔料などが公知である。 しかしながら従来のトリスアゾ顔料、ジスアゾ
顔料を用いた積層型の感光体は、例えばヒ素セレ
ン（As2Se3）合金を用いた無機系の感光体と比
較した場合、感度が低く、高速複写機の感光体と
して適切でないなどの欠点を有している。また近
年レーザープリンター用感光体の要求も高まつて
おり、特に半導体レーザーの波長域における高感
度感光体の開発が急務である。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なトリスアゾ化合物を提供する
ことにある。 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感光
体は無機系の感光体と比較して感度の点でも遜色
のないものであり、且つ、800nmの波長の光まで
応答が極めて早いことが判つた。 すなわち本発明は で表わされるトリスアゾ化合物である。この新規
なトリスアゾ化合物は常温において黒色の結晶体
である。 第１図には式〔〕のトリスアゾ化合物の赤外
線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を、第２図に
は熱分析図（TG―DSC）を、また第３図にはＸ
線回折図を示した。なお第２図中、曲線Ａは熱天
秤曲線、曲線Ｂは示差熱曲線を示す。上記の本発
明のトリスアゾ化合物は、下記のような方法によ
つて製造することができる。 すなわち本発明のトリスアゾ化合物は式〔〕
で表わされる４，4′，4″―トリアミノトリフエニ
ルアミン をジアゾ化して一般式〔〕で表わされるヘキサ
ゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式〔〕で表わされる２―ヒドロキシ―
３―（２―エチルフエニルカルバモイル）ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール とを反応させることによつて製造することができ
る。 この製造方法において、４，4′，4″―トリアミ
ノトリフエニルアミンのジアゾ化は、これを希塩
酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸
ナトリウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加
することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、および30分間から３時間で完結する。さらに
反応混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは
ホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えてヘキサ
ゾニウム塩として沈殿させ、結晶を取してから
次の反応に用いることが望ましい。次いで、この
ヘキサゾニウム塩に式〔〕の２―ヒドロキシ―
３―（２―エチルフエニルカルバモイル）ベンゾ
〔ａ〕カルバゾールを作用させてカツプリング反
応を起させることにより行なわれる。実際にはこ
の反応は、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にヘキサゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解
しておき、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナ
トリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下する
ことにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出して
いる結晶を取し、適切な方法により精製（例え
ば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記トリスアゾ化合物
の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のトリスアゾ
化合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ４，4′，4″―トリアミノトリフエニルアミン8.7
ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸
に加え室温で約30分間よく撹拌する。次にこの混
合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7ｇ
を水30mlに溶解した溶液を−3°〜2゜℃の温度で約
20分間に亘つて滴下した。その後同温度で約１時
間撹拌し、微量の不溶物を別し、液に42％硼
弗化水素酸水液60mlを加え析出する沈殿を取し
水洗した後乾燥して15.3ｇ（収率87％）のヘキサ
ゾニウムトリフルオロボレートを黄色結晶（分解
点：約129℃）として得た。 次に上記のようにして得たヘキサゾニウム塩
1.2ｇおよび、２―ヒドロキシ―３―（２―エチ
ルフエニルカルバモイル）ベンゾ〔ａ〕カルバゾ
ール2.8ｇをDMF210mlに溶解し、これに酢酸ナ
トリウム2.9ｇを水30mlに溶解した溶液を室温に
て、約５分間で滴下した。滴下終了後、同温度で
更に３時間撹拌したのち析出している結晶を取
した。 得られた粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、
室温で１時間撹拌したのち再び結晶を取し、更
にこの操作を４回くり返した。その後結晶を水洗
して乾燥し本発明のトリスアゾ化合物1.5ｇ（50
％）を得た。 黒色結晶 分 解 点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 75.93 76.26 Ｈ％ 4.58 4.75 Ｎ％ 12.50 12.43 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νc＝０（第２アミド） 1670cm-1 本発明のトリスアゾ化合物は前述のとおり積層
型感光体の電荷発生顔料として有効であり、その
点を明らかにするために以下に具体的な用途例を
示す。また本発明の進歩性を明らかにするために
従来からのアゾ化合物との比較、あるいは無機系
の感光体との比較も同様に示す。 用途例 本発明のトリスアゾ化合物76重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、９―エチルカルバゾー
ル―３―カルボキシアルデヒド―１―メチル―１
―フエニルヒドラゾン１重量部、ポリカーボネー
ト樹脂（パンライトK1300、株式会社帝人製）１
重量部およびテトラヒドロフラン８重量部を混合
溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレーで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷移動層
を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体(A)
を作成した。 比較のために本発明のトリスアゾ化合物の代り
に前述した特開昭53―132547号公報に開示されて
いるトリフエニルアミン系トリスアゾ顔料である
４，4′，4″―トリス（２―ヒドロキシ―３―フエ
ニルカルバモイル―１―ナフチルアゾ）トリフエ
ニルアミン〔比較顔料(1)〕を用いた以外は、本実
施例と全く同様な方法で比較用感光体(B)を作成し
た。 また比較のために、前述した特開昭47―37543
号公報あるいは特開昭52―55643に開示されてい
るベンジジン系ジスアゾ顔料である４，4′―ビス
（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイル―
１―ナフチルアゾ）―３，3′―ジクロルジフエニ
ル〔比較顔料(2)〕1.08重量部をエチレンジアミン
24.46重量部に溶解し、この溶液に撹拌しながら
ｎ―ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテト
ラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生層
塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノス
チリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）
―ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ―1300；帝人化成株式会社製）１
重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部からな
る溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で２
分間、次に100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの
電荷移動層を形成し、比較用感光体(C)を作成し
た。 さらに、比較のためSe―As（40wt％）合金を
蒸着原料としてアルミニウム基板上に、基板温度
200℃、蒸着源温度410〜415℃で10-6Torrの真空
下に蒸着し、約60μmの感光層を有するAs2Se3感
光体を作成した。この無機系比較用感光体を(D)と
する。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感
光体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ As2Se3感光体 ……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP―428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KV（あるいは＋
6KV）のコロナ放電を20秒間行なつて、負（あ
るいは正）に帯電せしめた後、20秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpo（）を測定し、次い
でタングステンランプによつてその表面が照度20
ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2，1/10になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2、Ｅ1/10（ルツクス・秒）を
算出した。その結果を表―１に示す。
【表】
また本発明の感光体が長波長の光に対して、極
めてすぐれた感度を有していることを明らかにす
るために、以下の測定を行なつた。 まず感光体を暗所でコロナ放電により帯電し
（感光体(A)，(B)，(C)はマイナス帯電、感光体(D)は
プラス帯電）、その表面電位を測定し、ついでモ
ノクロメーターを用いて、分光した1μW／cm2の
単色光を感光体に照射した。そして、その表面電
位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め、（こ
の時暗減衰による表面電位の減衰分は補正した）、
露光量（μW・sec／cm2）を求めて光減衰速度
（volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、その結果
を表―２に示した。
めてすぐれた感度を有していることを明らかにす
るために、以下の測定を行なつた。 まず感光体を暗所でコロナ放電により帯電し
（感光体(A)，(B)，(C)はマイナス帯電、感光体(D)は
プラス帯電）、その表面電位を測定し、ついでモ
ノクロメーターを用いて、分光した1μW／cm2の
単色光を感光体に照射した。そして、その表面電
位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め、（こ
の時暗減衰による表面電位の減衰分は補正した）、
露光量（μW・sec／cm2）を求めて光減衰速度
（volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、その結果
を表―２に示した。
【表】
表―１、表―２の結果から明らかのように、本
発明にかかわる感光体(A)は、他の感光体と比較し
て可視光領域における感度の点で遜色のないもの
であり、特に、半導体レーザーの波長域（800nm
前後）においては数10倍の感度を有していること
が判る。 以上述べて来たように、本発明のトリスアゾ化
合物は電子写真感光体用の素材料として、きわめ
て有用な材料であり、また有機物であるがゆえの
軽量低コストなどの多くの利点を兼ね備なえてお
り、本発明のトリスアゾ化合物がきわめてすぐれ
た材料であることが良く理解出来るであろう。
発明にかかわる感光体(A)は、他の感光体と比較し
て可視光領域における感度の点で遜色のないもの
であり、特に、半導体レーザーの波長域（800nm
前後）においては数10倍の感度を有していること
が判る。 以上述べて来たように、本発明のトリスアゾ化
合物は電子写真感光体用の素材料として、きわめ
て有用な材料であり、また有機物であるがゆえの
軽量低コストなどの多くの利点を兼ね備なえてお
り、本発明のトリスアゾ化合物がきわめてすぐれ
た材料であることが良く理解出来るであろう。
第１図は本発明のトリスアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線
回折図を示す。第４図は、本発明のトリスアゾ化
合物の用途例である感光体の構成例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層、曲線Ａ…熱天秤曲線、曲線Ｂ…示差
熱曲線。
収スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線
回折図を示す。第４図は、本発明のトリスアゾ化
合物の用途例である感光体の構成例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層、曲線Ａ…熱天秤曲線、曲線Ｂ…示差
熱曲線。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされるジスアゾ化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8015181A JPS57195767A (en) | 1981-05-28 | 1981-05-28 | Novel trisazo compound and production thereof |
| US06/379,688 US4507471A (en) | 1981-05-28 | 1982-05-19 | Trisazo compounds prepared from 4,4',4"-triaminotriphenylamine and 2-hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazole derivatives |
| DE3219765A DE3219765C2 (de) | 1981-05-28 | 1982-05-26 | Trisazoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR8209435A FR2506776B1 (fr) | 1981-05-28 | 1982-05-28 | Nouveaux composes trisazoiques et leur procede de fabrication |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8015181A JPS57195767A (en) | 1981-05-28 | 1981-05-28 | Novel trisazo compound and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57195767A JPS57195767A (en) | 1982-12-01 |
| JPS642146B2 true JPS642146B2 (ja) | 1989-01-13 |
Family
ID=13710282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8015181A Granted JPS57195767A (en) | 1981-05-28 | 1981-05-28 | Novel trisazo compound and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57195767A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196366A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-07 | Ricoh Co Ltd | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS60104951A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-10 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH07117760B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1995-12-18 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
| JPS6278563A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5876890A (en) * | 1996-05-27 | 1999-03-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
| US6703174B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-03-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
| KR101321646B1 (ko) | 2004-11-22 | 2013-10-23 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 전자 사진용 감광체 |
| US7919219B2 (en) | 2004-11-24 | 2011-04-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
| CN101589344B (zh) | 2007-01-25 | 2012-07-25 | 保土谷化学工业株式会社 | 电子照相用感光体 |
| JP5510698B2 (ja) * | 2008-09-17 | 2014-06-04 | 株式会社リコー | 有機薄膜トランジスタ |
-
1981
- 1981-05-28 JP JP8015181A patent/JPS57195767A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57195767A (en) | 1982-12-01 |
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