JPS6364472B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6364472B2 JPS6364472B2 JP16939380A JP16939380A JPS6364472B2 JP S6364472 B2 JPS6364472 B2 JP S6364472B2 JP 16939380 A JP16939380 A JP 16939380A JP 16939380 A JP16939380 A JP 16939380A JP S6364472 B2 JPS6364472 B2 JP S6364472B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- disazo
- present
- disazo compound
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来からジスアゾ化合物は、電子写真方式にお
いて使用される感光体の一つの形態である積層型
感光体の電荷発生層に用いられる電荷発生顔料と
して有効であることが知られている。ここでいう
積層型感光体とは、導電性支持体上に、光によつ
て電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布
あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分
散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担
体を効率よく注入することが可能で、しかもその
移動を行うところの電荷移動層（通常この電荷移
動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからなる。）
を形成せしめた感光体である。従来、この種の感
光体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば
特開昭47−37543号公報、あるいは特開昭52−
55643号公報、などに開示されているベンジジン
系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭54−22834号公
報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ顔料
などが公知である。しかしながら、従来のジスア
ゾ顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較的低
く、高速複写機の感光体としては適切でないなど
の欠点を有している。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なジスアゾ化合物を提供するこ
とにあり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層
型感光体は感度が高く、高速複写機用の感光体と
して適している。 すなわち、本発明の新規なジスアゾ化合物は、
式（） で表わされるジスアゾ化合物である。この新規な
ジスアゾ化合物は、常温において紫黒色の結晶体
である。第１図には（）の赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図（TG
−DSC）を、また第３図にはＸ線回析図を示し
た。 上記の本発明のジスアゾ化合物は、下記のよう
な手段によつて製造することが出来る。すなわ
ち、本発明の新規なジスアゾ化合物は式（）で
表わされる２，７−ジアミノ−９−フルオレノン をジアゾ化して、一般式（）で表わされるテト
ラゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式（）で表わされる２−ヒドロキシ−３
−（４−フルオロフエニカルバモイル）ナフタレ
ン とを反応されることによつて製造することができ
る。 この製造方法においては、２，７−ジアミノ−
９−フルオレノンのジアゾ化は、これを希塩酸あ
るいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナト
リウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウ
ム塩として沈殿させ、結晶を取してから次の反
応に用いることが望ましい。次いで、このテトラ
ゾニウム塩に式の２−ヒドロキシ−３−（４−
フルオロフエニルカルバモイル）ナフタレンを作
用して、カツプリング反応を起させることにより
行なわれる。実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（DMF）やジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカ
ツプラーを混合溶解しておき、これに−10℃ない
し40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行なわれる。この反
応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応
終了後、析出している結晶を取し、適切な方法
により精製（例えば水あるいは／および有機溶剤
による洗浄、再結晶法など）することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，７−ジアミノ−９−フルオレノン
〔Schmidt，Retzlaff，Haid；Ann.390225
（1912）〕63.07ｇと６規定塩酸1.2の混合物に、
亜硫酸ナトリウム44.81ｇを水180mlに溶解した溶
液を０℃にて約１時間で滴下した。滴下終了後、
同温度で更に30分間撹拌したのち少量の未反応物
を別し、液に42％ホウフツ化水素酸400mlを
加えた。析出して来た結晶を取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノ
ン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオ
ロボレート108.2ｇ（88.4％）を得た。 分解点 約155℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2300cm-1 νCO 1745cm-1 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩
2.04ｇおよび２−ヒドロキシ−３−（４−フルオ
ロフエニルカルバモイル）ナフタレン2.81ｇを
DMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1.64
ｇを水14mlに溶解した溶液を室温にて約15分間で
滴下した。滴下終了後、同温度で更に２時間撹拌
したのち析出している結晶を取した。得られた
粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、80℃で２時
間撹拌したのち再び結晶を取し、更にこの操作
を２回くり返した。その後結晶を水洗して乾燥
し、本発明のジスアゾ化合物1.78ｇ（44.8％）を
得た。 紫黒色結晶 分 解 点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 70.80 71.03 Ｈ％ 3.43 3.55 Ｎ％ 10.28 10.57 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νCO（フルオレノン） 1720cm-1 νCO（第２アミド） 1675cm-1 本発明のジスアゾ化合物は前述のとおり積層型
感光体の電荷発生顔料として有効であり、その点
を明らかにするために以下に具体的な用途例を示
す。また本発明の進歩性を明らかにするために従
来からのジスアゾ化合物との比較結果も示す。 用途例 (1) 本発明のジスアゾ化合物76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200東洋紡績株式会社製）のテ
トラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重
量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支
持体）のアルミ面上にドクターブレートを用いて
塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電荷発生
層を形成した。一方、９−エチルカルバゾール−
３−カルボキシアルデヒド１−メチル−１−フエ
ニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部混合溶解
して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷移動
層を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体
(A)を作成した。 また、比較のために、上記の感光体作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物のかわりに前述し
た特開昭47−37543号公報あるいは特開昭52−
55643に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料である。４，4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−
フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）−３，
3′−ジクロルジフエニル〔比較顔料(1)〕、特開昭
54−22834号公報に開示されているフルオレノン
系ジスアゾ顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロ
キシ−３−（４−クロルフエニルカルバモイル）−
１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比較顔
料(2)〕および２，７−ビス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メチル−５−クロルフエニルカルバモイ
ル）−１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比
較顔料(3)〕を用いた以外は、全く同様に感光体を
作成し、それぞれ比較用感光体として感光体(B)，
(C)，(D)を得た。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光
体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ 比較顔料(3)を用いた積層型感光体
……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP−428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させ、その時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求めそのまま20秒間
暗所で暗減衰させて、その時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び1/1
０になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/5（ル
ツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を求め
た。 表１に、感光体(A)〜(D)の測定結果を示した。
いて使用される感光体の一つの形態である積層型
感光体の電荷発生層に用いられる電荷発生顔料と
して有効であることが知られている。ここでいう
積層型感光体とは、導電性支持体上に、光によつ
て電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布
あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分
散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形
成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担
体を効率よく注入することが可能で、しかもその
移動を行うところの電荷移動層（通常この電荷移
動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからなる。）
を形成せしめた感光体である。従来、この種の感
光体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば
特開昭47−37543号公報、あるいは特開昭52−
55643号公報、などに開示されているベンジジン
系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭54−22834号公
報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ顔料
などが公知である。しかしながら、従来のジスア
ゾ顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較的低
く、高速複写機の感光体としては適切でないなど
の欠点を有している。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なジスアゾ化合物を提供するこ
とにあり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層
型感光体は感度が高く、高速複写機用の感光体と
して適している。 すなわち、本発明の新規なジスアゾ化合物は、
式（） で表わされるジスアゾ化合物である。この新規な
ジスアゾ化合物は、常温において紫黒色の結晶体
である。第１図には（）の赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図（TG
−DSC）を、また第３図にはＸ線回析図を示し
た。 上記の本発明のジスアゾ化合物は、下記のよう
な手段によつて製造することが出来る。すなわ
ち、本発明の新規なジスアゾ化合物は式（）で
表わされる２，７−ジアミノ−９−フルオレノン をジアゾ化して、一般式（）で表わされるテト
ラゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式（）で表わされる２−ヒドロキシ−３
−（４−フルオロフエニカルバモイル）ナフタレ
ン とを反応されることによつて製造することができ
る。 この製造方法においては、２，７−ジアミノ−
９−フルオレノンのジアゾ化は、これを希塩酸あ
るいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナト
リウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウ
ム塩として沈殿させ、結晶を取してから次の反
応に用いることが望ましい。次いで、このテトラ
ゾニウム塩に式の２−ヒドロキシ−３−（４−
フルオロフエニルカルバモイル）ナフタレンを作
用して、カツプリング反応を起させることにより
行なわれる。実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（DMF）やジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカ
ツプラーを混合溶解しておき、これに−10℃ない
し40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行なわれる。この反
応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応
終了後、析出している結晶を取し、適切な方法
により精製（例えば水あるいは／および有機溶剤
による洗浄、再結晶法など）することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，７−ジアミノ−９−フルオレノン
〔Schmidt，Retzlaff，Haid；Ann.390225
（1912）〕63.07ｇと６規定塩酸1.2の混合物に、
亜硫酸ナトリウム44.81ｇを水180mlに溶解した溶
液を０℃にて約１時間で滴下した。滴下終了後、
同温度で更に30分間撹拌したのち少量の未反応物
を別し、液に42％ホウフツ化水素酸400mlを
加えた。析出して来た結晶を取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノ
ン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオ
ロボレート108.2ｇ（88.4％）を得た。 分解点 約155℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2300cm-1 νCO 1745cm-1 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩
2.04ｇおよび２−ヒドロキシ−３−（４−フルオ
ロフエニルカルバモイル）ナフタレン2.81ｇを
DMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1.64
ｇを水14mlに溶解した溶液を室温にて約15分間で
滴下した。滴下終了後、同温度で更に２時間撹拌
したのち析出している結晶を取した。得られた
粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、80℃で２時
間撹拌したのち再び結晶を取し、更にこの操作
を２回くり返した。その後結晶を水洗して乾燥
し、本発明のジスアゾ化合物1.78ｇ（44.8％）を
得た。 紫黒色結晶 分 解 点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 70.80 71.03 Ｈ％ 3.43 3.55 Ｎ％ 10.28 10.57 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νCO（フルオレノン） 1720cm-1 νCO（第２アミド） 1675cm-1 本発明のジスアゾ化合物は前述のとおり積層型
感光体の電荷発生顔料として有効であり、その点
を明らかにするために以下に具体的な用途例を示
す。また本発明の進歩性を明らかにするために従
来からのジスアゾ化合物との比較結果も示す。 用途例 (1) 本発明のジスアゾ化合物76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200東洋紡績株式会社製）のテ
トラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重
量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支
持体）のアルミ面上にドクターブレートを用いて
塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電荷発生
層を形成した。一方、９−エチルカルバゾール−
３−カルボキシアルデヒド１−メチル−１−フエ
ニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部混合溶解
して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷移動
層を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体
(A)を作成した。 また、比較のために、上記の感光体作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物のかわりに前述し
た特開昭47−37543号公報あるいは特開昭52−
55643に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料である。４，4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−
フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）−３，
3′−ジクロルジフエニル〔比較顔料(1)〕、特開昭
54−22834号公報に開示されているフルオレノン
系ジスアゾ顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロ
キシ−３−（４−クロルフエニルカルバモイル）−
１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比較顔
料(2)〕および２，７−ビス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メチル−５−クロルフエニルカルバモイ
ル）−１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比
較顔料(3)〕を用いた以外は、全く同様に感光体を
作成し、それぞれ比較用感光体として感光体(B)，
(C)，(D)を得た。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光
体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ 比較顔料(3)を用いた積層型感光体
……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP−428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させ、その時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求めそのまま20秒間
暗所で暗減衰させて、その時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び1/1
０になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/5（ル
ツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を求め
た。 表１に、感光体(A)〜(D)の測定結果を示した。
【表】
表１の結果より明らかなように、本発明にかか
わる感光体(A)は、比較感光体である感光体(B)およ
び(C)と比較するとその感度は高く、また、その暗
減衰は(C)及び(D)の感光体と比較し小さく、このこ
とから、本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐ
れた化合物であることが理解されよう。 以上述べて来たように、本発明のジスアゾ化合
物は電子写真感光体用の素材料として、きわめて
有用な材料であり、また有機物であるがゆえの軽
量低コストなどの多くの利点を兼ね備えており、
本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた材料
であることが良く理解出来るであろう。
わる感光体(A)は、比較感光体である感光体(B)およ
び(C)と比較するとその感度は高く、また、その暗
減衰は(C)及び(D)の感光体と比較し小さく、このこ
とから、本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐ
れた化合物であることが理解されよう。 以上述べて来たように、本発明のジスアゾ化合
物は電子写真感光体用の素材料として、きわめて
有用な材料であり、また有機物であるがゆえの軽
量低コストなどの多くの利点を兼ね備えており、
本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた材料
であることが良く理解出来るであろう。
第１図は本発明のジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回
析図を示す。第４図は、本発明のジスアゾ化合物
の用途例の感光体例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回
析図を示す。第４図は、本発明のジスアゾ化合物
の用途例の感光体例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされるジスアゾ化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16939380A JPS5794047A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and preparation of the same |
| US06/256,162 US4618672A (en) | 1980-04-30 | 1981-04-21 | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| DE3117076A DE3117076C2 (de) | 1980-04-30 | 1981-04-29 | Neue Bisazoverbindungen |
| GB8113374A GB2076007B (en) | 1980-04-30 | 1981-04-30 | Disazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16939380A JPS5794047A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and preparation of the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5794047A JPS5794047A (en) | 1982-06-11 |
| JPS6364472B2 true JPS6364472B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15885762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16939380A Granted JPS5794047A (en) | 1980-04-30 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and preparation of the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5794047A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11103507B2 (en) | 2018-12-28 | 2021-08-31 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating disorders using CSF1R inhibitors |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797337A (en) * | 1987-07-27 | 1989-01-10 | Xerox Corporation | Disazo photoconductive imaging members |
-
1980
- 1980-12-01 JP JP16939380A patent/JPS5794047A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11103507B2 (en) | 2018-12-28 | 2021-08-31 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating disorders using CSF1R inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5794047A (en) | 1982-06-11 |
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