JPH0721116B2 - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPH0721116B2 JPH0721116B2 JP59124572A JP12457284A JPH0721116B2 JP H0721116 B2 JPH0721116 B2 JP H0721116B2 JP 59124572 A JP59124572 A JP 59124572A JP 12457284 A JP12457284 A JP 12457284A JP H0721116 B2 JPH0721116 B2 JP H0721116B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/16—Methine- or polymethine-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/033—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真感光体、特に積層型電子写真感光体に
おける電荷発生顔料として有用な新規なジスアゾ化合物
およびその製造方法に関する。
おける電荷発生顔料として有用な新規なジスアゾ化合物
およびその製造方法に関する。
従来技術 従来から、ある種のジスアゾ化合物が電子写真用感光体
の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によつて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入すると
共に、その移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層
は電荷搬送物質と結着樹脂とからなる。）を形成せしめ
た感光体である。従来、この種の感光体に使用されるジ
スアゾ化合物として例えば、特開昭47-37543号公報、及
び特開昭52-55643号公報などに記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭52-8832号公報に記
載されているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感
光波長域がおよそ450〜700nmに亘つており、この感光波
長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。そ
のため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツト
するフイルターを用いる必要があるなどの理由から複写
機設計上の不利があつた。
の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料として有用であることが知られてい
る。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光
によつて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入すると
共に、その移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層
は電荷搬送物質と結着樹脂とからなる。）を形成せしめ
た感光体である。従来、この種の感光体に使用されるジ
スアゾ化合物として例えば、特開昭47-37543号公報、及
び特開昭52-55643号公報などに記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭52-8832号公報に記
載されているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感
光波長域がおよそ450〜700nmに亘つており、この感光波
長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。そ
のため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツト
するフイルターを用いる必要があるなどの理由から複写
機設計上の不利があつた。
目的 本発明の目的は電子写真感光体、特に積層型電子写真感
光体の電荷発生物質として使用した時、従来のジスアゾ
化合物に比べて高感度で、しかも可視域の感光波長域が
短波長側（約450〜600nm）にしかないため、赤色原稿に
対しても画像再現性の優れたジスアゾ化合物及びその製
造方法を提供することである。
光体の電荷発生物質として使用した時、従来のジスアゾ
化合物に比べて高感度で、しかも可視域の感光波長域が
短波長側（約450〜600nm）にしかないため、赤色原稿に
対しても画像再現性の優れたジスアゾ化合物及びその製
造方法を提供することである。
構成 本発明の一つは下記一般式（Ｉ）で表わされる新規なジ
スアゾ化合物である。
スアゾ化合物である。
〔式中、Ａは を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示し、
ｎは0,1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の
整数である場合には、Ｒは同一または異なつた基のいず
れでもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の一つは式（II） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（II
I） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、下記一般式（IV），（Ｖ）または（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なつた基のいずれでも
よい。） で表わされる化合物（以下、カツプラーと云う。）とを
反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規なジスアゾ化合物の製造方法である。
ロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示し、
ｎは0,1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の
整数である場合には、Ｒは同一または異なつた基のいず
れでもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の一つは式（II） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式（II
I） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、下記一般式（IV），（Ｖ）または（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なつた基のいずれでも
よい。） で表わされる化合物（以下、カツプラーと云う。）とを
反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規なジスアゾ化合物の製造方法である。
本発明のジスアゾ化合物の製造方法を更に詳しく説明す
ると、まず前記式（II）のジアミノ化合物のジアゾ化は
このジアミノ化合物を例えば塩酸あるいは硫酸のような
無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし50℃にて添
加することにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混合物
に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナト
リウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として沈殿
させ、結晶を取してから次の反応に用いることが望ま
しい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式（I
V），（Ｖ）及び（VI）で表わされるカツプラーを作用
させカツプリング反応を起させることにより行なわれ
る。実際には、この反応は、N,N-ジメチルホルムアミド
（DMF）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテ
トラゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解しておき、
これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応
終了後、析出している結晶を取し、適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗
浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物
の製造は完了する。
ると、まず前記式（II）のジアミノ化合物のジアゾ化は
このジアミノ化合物を例えば塩酸あるいは硫酸のような
無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし50℃にて添
加することにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混合物
に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナト
リウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として沈殿
させ、結晶を取してから次の反応に用いることが望ま
しい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式（I
V），（Ｖ）及び（VI）で表わされるカツプラーを作用
させカツプリング反応を起させることにより行なわれ
る。実際には、この反応は、N,N-ジメチルホルムアミド
（DMF）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテ
トラゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解しておき、
これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液な
どのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。
この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応
終了後、析出している結晶を取し、適切な方法により
精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗
浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物
の製造は完了する。
以上のようにして得られる本発明の新規なジスアゾ化合
物は常温において有色の結晶であり、その具体例を融
点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下
記表−１及び表−２に示す。
物は常温において有色の結晶であり、その具体例を融
点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下
記表−１及び表−２に示す。
これらのジスアゾ化合物は前述のように積層型の電子写
真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さらに、
樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電荷発生
物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分散させた
感光層を有する電子写真感光体における光導電性物質と
しても有用である。
真感光体の電荷発生物質として有用であるが、さらに、
樹脂中に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電荷発生
物質として、また、樹脂中に光導電性物質を分散させた
感光層を有する電子写真感光体における光導電性物質と
しても有用である。
以下に本発明を実施例によつて説明する。
実施例１ テトラゾニウム塩の製造 2,6-ビス（4-アミノベンジリデン）‐4-メチルシクロヘ
キサノン15.9g（0.05モル）、36％塩酸100mlおよび水10
0mlからなる混合物に、97％亜硝酸ナトリウム7.47g（0.
105モル）を水30mlに溶解して作つた亜硝酸ナトリウム
水溶液を０〜５℃の温度で滴下した後、この温度で更に
１時間攪拌した。この液を過して少量の不溶物を除
き、液に42％硼弗化水素酸を加え、析出した結晶を
取、水洗、メタノール洗浄後、乾燥してテトラゾニウム
塩を得た。収量21.5g（83.5％）。
キサノン15.9g（0.05モル）、36％塩酸100mlおよび水10
0mlからなる混合物に、97％亜硝酸ナトリウム7.47g（0.
105モル）を水30mlに溶解して作つた亜硝酸ナトリウム
水溶液を０〜５℃の温度で滴下した後、この温度で更に
１時間攪拌した。この液を過して少量の不溶物を除
き、液に42％硼弗化水素酸を加え、析出した結晶を
取、水洗、メタノール洗浄後、乾燥してテトラゾニウム
塩を得た。収量21.5g（83.5％）。
赤外線吸収スペクトル（KBrデイスク） ν▲Ｎ ２▼ 2260cm-1 νＣ＝Ｏ 1670cm-1 ジスアゾ化合物No.1の製造 前記テトラゾニウム塩1.29gとカツプリング成分として2
-ヒドロキシ‐3-ナフトエ酸アニリド1.32g（テトラゾニ
ウム塩の２倍モル）とを、冷却したN,N-ジメチルホルム
アミド150ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウム0.82gお
よび水7mlからなる溶液を５〜10℃の温度で20分間にわ
たつて滴下し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間
攪拌した。その後、生成した沈澱を取し、80℃に加熱
したN,N-ジメチルホルムアミド200mlで３回洗浄し、次
に水200mlで２回洗浄し、80℃で2mmHgの減圧下に乾燥し
て、表１の化合物No.1のジスアゾ化合物1.41g（収率65.
0％）を得た。このジスアゾ化合物の外観は赤紫色の粉
末であり、赤外線吸収スペクトル（KBrデイスク）を第
１図に示した。
-ヒドロキシ‐3-ナフトエ酸アニリド1.32g（テトラゾニ
ウム塩の２倍モル）とを、冷却したN,N-ジメチルホルム
アミド150ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウム0.82gお
よび水7mlからなる溶液を５〜10℃の温度で20分間にわ
たつて滴下し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間
攪拌した。その後、生成した沈澱を取し、80℃に加熱
したN,N-ジメチルホルムアミド200mlで３回洗浄し、次
に水200mlで２回洗浄し、80℃で2mmHgの減圧下に乾燥し
て、表１の化合物No.1のジスアゾ化合物1.41g（収率65.
0％）を得た。このジスアゾ化合物の外観は赤紫色の粉
末であり、赤外線吸収スペクトル（KBrデイスク）を第
１図に示した。
実施例２〜16（ジスアゾ化合物No.2〜16の製造） 実施例２の化合物No.1のジスアゾ化合物の製造におい
て、カツプリング成分として下記表−３の化合物を用い
た他は実施例１と同じ方法で表−１及び２に示した化合
物No.2〜16のジスアゾ化合物を製造した。これらの結果
も表−３に示した。
て、カツプリング成分として下記表−３の化合物を用い
た他は実施例１と同じ方法で表−１及び２に示した化合
物No.2〜16のジスアゾ化合物を製造した。これらの結果
も表−３に示した。
効果 以上の如く本発明の新規なジスアゾ化合物は特に積層型
電子写真感光体における電荷発生物質として有用であ
り、この点を明らかにするために、以下に具体的な用途
例を示す。また、本発明の進歩性を明らかにするため
に、従来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。
電子写真感光体における電荷発生物質として有用であ
り、この点を明らかにするために、以下に具体的な用途
例を示す。また、本発明の進歩性を明らかにするため
に、従来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。
用途例 本発明のジスアゾ化合物No.16を76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテトラヒ
ドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量部、および
テトラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエス
テルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。一方、9-エチルカルバゾール−
3-アルデヒド‐1-メチル‐1-フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトK1300、帝人化
成株式会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン16重
量部を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発
生層上にドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形
成せしめ、第17図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成
した。
ル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）のテトラヒ
ドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量部、および
テトラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエス
テルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。一方、9-エチルカルバゾール−
3-アルデヒド‐1-メチル‐1-フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトK1300、帝人化
成株式会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン16重
量部を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発
生層上にドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形
成せしめ、第17図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成
した。
また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45-37543号公報および特開昭52-556
43号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である4,4′‐ビス（2-ヒドロキシ‐3-フエニルカルバ
モイル‐1-ナフチルアゾ）‐3,3′‐ジクロルジフエニ
ルおよび、 特開昭52-8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物である4,4′‐ビス（2-ヒドロキシ‐3
-フエニルカルバモイル‐1-ナフチルアゾ）スチルベン
を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体（Ｂ）
および感光体（Ｃ）を作成した。
発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45-37543号公報および特開昭52-556
43号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である4,4′‐ビス（2-ヒドロキシ‐3-フエニルカルバ
モイル‐1-ナフチルアゾ）‐3,3′‐ジクロルジフエニ
ルおよび、 特開昭52-8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物である4,4′‐ビス（2-ヒドロキシ‐3
-フエニルカルバモイル‐1-ナフチルアゾ）スチルベン
を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体（Ｂ）
および感光体（Ｃ）を作成した。
このようにして作成した感光体（Ａ），（Ｂ）および
（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP-428型）を用いて、その静電特性を測定し
た。すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電を20秒
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定し
て、Vdo（ボルト）を求め、そのまま20秒間暗所で、暗
減衰させて、その時の表面電位を測定してVpo（ボル
ト）とした。ついで、タングステンランプから、その表
面が照度45ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求め
て、露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpo
の1/5及び1/10になる迄の時間（秒）を求めて、露光量E
1/5（ルツクス・秒）及びE1/10（ルツクス・秒）を求め
た。この結果を表−４に示した。
（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP-428型）を用いて、その静電特性を測定し
た。すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電を20秒
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定し
て、Vdo（ボルト）を求め、そのまま20秒間暗所で、暗
減衰させて、その時の表面電位を測定してVpo（ボル
ト）とした。ついで、タングステンランプから、その表
面が照度45ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求め
て、露光量E1/2（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpo
の1/5及び1/10になる迄の時間（秒）を求めて、露光量E
1/5（ルツクス・秒）及びE1/10（ルツクス・秒）を求め
た。この結果を表−４に示した。
表−４の結果から明らかなように、本発明のジスアゾ化
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度
が高いことが判る。
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度
が高いことが判る。
【図面の簡単な説明】 第１図〜第16図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物の
赤外線吸収スペクトル図（KBrデイスク）である。 第17図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面図
で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム蒸着
膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす。
赤外線吸収スペクトル図（KBrデイスク）である。 第17図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面図
で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム蒸着
膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 31/08
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ａは を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示し、
ｎは0,1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の
整数である場合には、Ｒは同一または異なつた基のいず
れでもよい。）を表わす。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物。 - 【請求項２】式（II） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式III （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式（IV），（Ｖ）または（VI） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメチル基を表わし、ｎは0,
1,2または３の整数であつて、ｎが２または３の整数で
ある場合には、Ｒは同一または異なつた基のいずれでも
よい。 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（Ｉ） 〔式中、Ａは （Ｒおよびｎは前述の通り。）を表わす。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124572A JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US06/743,537 US4666805A (en) | 1984-06-19 | 1985-06-11 | Photosensitive material containing disazo compound for use in electrophotography |
| DE19853521652 DE3521652A1 (de) | 1984-06-19 | 1985-06-18 | Disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende lichtempfindliche materialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59124572A JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614765A JPS614765A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0721116B2 true JPH0721116B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=14888798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59124572A Expired - Fee Related JPH0721116B2 (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721116B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2612169B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1997-05-21 | 株式会社リコー | アゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS6466658A (en) * | 1987-09-07 | 1989-03-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP59124572A patent/JPH0721116B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPS614765A (ja) | 1986-01-10 |
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