DE3814105A1 - Photoempfindliches element - Google Patents

Photoempfindliches element

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Description

Die Erfindung betrifft photoempfindliche Elemente für die Elektrophotographie, insbesondere ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element mit einer photoempfindlichen Schicht, welche eine Styrylverbindung als Hauptkomponente enthält.
Als photoempfindliche Elemente für die Elektrophotographie sind einerseits diejenigen eines funktionsmäßig geteilten Typs bekannt, welche jeweils eine auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildete ladungserzeugende Schicht und eine ladungstransportierende Schicht umfassen, und andererseits diejenigen eines Dispersionstyps, welche eine auf einem Substrat ausgebildete photoleitfähige Schicht umfassen, und die hergestellt werden, indem man photoleitfähige Teilchen in einem Harz verteilt.
Bei dem funktionsmäßig geteilten Typ arbeiten die getrennten Schichten geteilt, um die wesentlichen Funktionen des photoempfindlichen Elements zu erfüllen, d. h. die Erzeugung von Ladungsträgern und den Transport der Ladungen, damit eine photoempfindliche Schicht entsteht, die auf ein hohes Oberflächen­ potential aufladbar ist und ein hohes Ladungs-Retentions­ vermögen, eine hohe Photoempfindlichkeit und stabilisierte Wiederholungseigenschaften aufweist. Viele Verbindungen sind als ladungserzeugende Materialien und als ladungstransportierende Materialien zur Verwendung in photoempfindlichen Elementen des funktionsmäßig geteilten Typs bekannt. Zum Beispiel sind verschiedene organische Photoleiter niedrigen Molekulargewichts zur Verwendung in Ladungstransport­ schichten vorgeschlagen worden. So betrifft z. B. die US-C 31 89 447 die Verwendung von 2,5-Bis-(p-diethyl­ aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, diese Verbindung weist jedoch eine schlechte Verträglichkeit mit Bindemitteln auf und zeigt die Neigung, sich in Form von Kristallen abzuscheiden. Weiterhin betrifft die US-C 38 20 989 die Verwendung von Diarylalkanderivaten mit hoher Verträglichkeit mit Bindemitteln. Photoempfindliche Elemente, die diese Derivate enthalten, zeigen jedoch Veränderungen in der Empfindlichkeit bei wiederholter Verwendung und erfordern daher eine Verbesserung der Eigenschaften hinsichtlich Anfangsempfindlichkeit und Restpotential sowie Empfindlichkeitsveränderung und Dauerfestigkeit bei wiederholter Verwendung.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Hauptziele der vorliegenden Erfindung sind die Verbesserung der vorgenannten Nachteile des Standes der Technik und die Bereitstellung eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements mit hoher Photoempfindlichkeit und stabilen elektrophotographischen Eigenschaften selbst bei wiederholtem Einsatz.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung elektrophotographische photoempfindliche Elemente, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der Formel (I)
in der
Ar₁ und Ar₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Subsituenten oder mehrere aufweisen können;
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils Wasserstoff sind, und
A eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.
Beschreibung der Zeichnungen
Fig. 1 zeigt ein Diagramm mit der Struktur eines photoempfindlichen Elements vom Dispersionstyp gemäß einer Ausführungsform der Erfindung mit einer auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildeten photoempfindlichen Schicht;
Fig. 2 zeigt ein Diagramm mit der Struktur eines photoempfindlichen Elements des funktionsmäßig geteilten Typs mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet sind;
Fig. 3 zeigt ein Diagramm mit der Struktur eines anderen photoempfindlichen Elements des funktionsmäßig geteilten Typs mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungstransport­ schicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet sind;
Fig. 4 zeigt ein Diagramm mit der Struktur eines anderen photoempfindlichen Elements vom Dispersionstyp mit einer photoempfindlichen Schicht und einer Oberflächenschutzschicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet sind;
Fig. 5 zeigt ein Diagramm mit der Struktur eines weiteren photoempfindlichen Elements vom Dispersionstyp mit einer photoempfindlichen Schicht und einer auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildeten Zwischenschicht.
Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Element mit einer Styrylverbindung gemäß der folgenden Formel (I)
in der
Ar₁ und Ar₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können;
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils Wasserstoff sind, und
A eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.
Die Styrylverbindungen können als photoleitfähiges Material für photoempfindliche Elemente verwendet oder einer Ladungs­ transportschicht eines photoempfindlichen, funktionsmäßig geteilten Elementes einverleibt werden, um das Ladungstrans­ portvermögen der Styrylverbindungen auszunutzen.
Der Einsatz der vorliegenden Verbindungen inhibiert in wirksamer Weise das leichte Ermüdungsverhalten des photoempfindlichen Elements und macht das Element wiederholt einsetzbar, und zwar mit verringerter Reduktion des Oberflächen­ potentials, einem verringerten Anstieg des Restpotentials und geringeren Empfindlichkeitsschwankungen, so daß das Element stabile elektrophotographische Eigenschaften und eine hohe Empfindlichkeit zum Erzielen scharfer Kopierbilder aufweist. Die vorliegende Erfindung beeinflußt auch die Beschichtbarkeit.
Bevorzugte Styrylverbindungen gemäß der Formel (I) sind diejenigen gemäß den folgenden Formeln (II), (III) und (IV);
in der
Ar₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₁ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, bedeuten.
in der
Ar₁₁ und Ar₁₂ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Alkylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.
in der
R₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₃ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.
Beispiele für besonders bevorzugte Styrylverbindungen der vorliegenden Erfindung gemäß der Formel (II) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Beispiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.
Beispiele für besonders vorteilhafte Styrylverbindungen der vorliegenden Erfindung gemäß der Formel (III) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Beispiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.
Beispiele von besonders vorteilhaften Styrylverbindungen der vorliegenden Erfindung gemäß der Formel (IV) sind diejenigen mit den im folgenden angegebenen Strukturformeln. Diese Beispiele sind nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen.
Styrylverbindungen der Formel (I) können z. B. hergestellt werden, indem man eine Phosphorverbindung der Formel (V)
in der Ar₁ und Ar₂ wie in Formel (I) definiert sind und R₈ und R₉ jeweils Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, die Phosphoniumsalze bildet, mit einer Aldehyd- bzw. Ketoverbindung gemäß der Formel (VI)
in der A, Ar₃, Ar₄, Ar₅ und Ar₆ wie in Formel (I) definiert sind, umsetzt.
Styrylverbindungen gemäß der Formel (I) können ebenfalls hergestellt werden, indem man eine Phosphorverbindung der Formel (VII)
in der A, Ar₅ und Ar₆ wie in Formel (I) und R₈ und R₉ wie in Formel (V) definiert sind, mit einem Aldehyd bzw. Keton gemäß der Formel (VIII) und (IX)
in der Ar₁, Ar₂ Ar₃ und Ar₄ wie in Formel (I) definiert sind, umsetzt.
Bevorzugt ist jeder der Reste R₈ und R₉ in der die Phosphor­ verbindung zeigenden Formel (V) Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl oder niedriges Alkyl.
Beispiel für Lösemittel zur Verwendung bei der Reaktion in dem vorgenannten Verfahren sind Kohlenwasserstoffe, Alkohole und Ether wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, 2- Methoxyethanol, 1,2-Dimethoxyethan, bis-(2-Methoxyethyl)ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Toluol, Xylol, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, 1,3- Dimethyl-2-imidazolidinon und dergleichen. Von diesen sind polare Lösemittel wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid besonders bevorzugt.
Beispiele für vorteilhafte Kondensationsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, Natriumhydrid sowie Alkoholate wie Natriummethylat, Kalium-t-butoxid und dergleichen.
Die Reaktionstemperatur kann aus einem breiten Bereich von 0 bis etwa 100°C ausgewählt werden und beträgt vorzugsweise 10 bis 80°C.
Alternativ kann die erfindungsgemäß einzusetzende Styrylverbindung aus einem entsprechenden quartären Phosphoniumsalz wie Triphenylphosphonium-Salzen anstelle der Phosphorverbindung gemäß der Formel (V) über ein gemäß der Wittig-Reaktion erhaltenes Phosphorylen und durch Kondensation dieser Verbindung mit einer Aldehyd- bzw. Ketoverbindung der Formel (VI) erhalten werden. Die Styrylverbindungen gemäß den obigen Beispielen können einzeln oder in Mischung miteinander eingesetzt werden.
Die Fig. 1 bis 5 zeigen schematisch Beispiele für elektrophotographische photoempfindliche Elemente, die unter Verwendung der Styrylverbindungen der Erfindung hergestellt wurden.
Fig. 1 zeigt ein photoempfindliches Element mit einer auf einem Substrat 1 ausgebildeten photoempfindlichen Schicht 4, hergestellt aus einem photoleitfähigen Material 3 und einem ladungstransportierenden Material 2, vermischt mit einem Bindemittel. Die Styrylverbindung der Erfindung wird als ladungstransportierendes Material verwendet.
Fig. 2 zeigt ein photoempfindliches Element vom funktionsmäßig geteilten Typ mit einer ladungserzeugenden Schicht 6 und einer ladungstransportierenden Schicht 5, die miteinander zur Ausbildung einer photoempfindlichen Schicht kombiniert sind. Die ladungstransportierende Schicht ist auf der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet. Die Styrylverbindung der Erfindung ist der Ladungstransportschicht 5 einverleibt.
Fig. 3 zeigt ein weiteres photoempfindliches Element vom funktionsmäßig geteilten Typ, das, wie das in Fig. 2 gezeigte, eine ladungserzeugende Schicht 6 und eine Ladungstransportschicht 5 umfaßt. Im Gegensatz zu dem Element gemäß Fig. 2 ist die ladungserzeugende Schicht 6 auf der Oberfläche der ladungstransportierenden Schicht 5 ausgebildet.
Das in Fig. 4 gezeigte Element umfaßt dasjenige gemäß Fig. 1 sowie eine Oberflächenschutzschicht 7, die auf der Oberfläche der photoempfindlichen Schicht 4 ausgebildet ist. Die photoempfindliche Schicht 4 kann in eine ladungserzeugende Schicht 6 und eine ladungstransportierende Schicht 5 aufgeteilt sein, um ein photoempfindliches Element vom funktionsmäßig geteilten Typ zu bilden.
Fig. 5 zeigt ein photoempfindliches Element mit der gleichen Konstruktion wie das in Fig. 1 gezeigte, mit der Abweichung, daß eine Zwischenschicht 8 zwischen dem Substrat 1 und der photoempfindlichen Schicht 4 vorgesehen ist. Die Zwischen­ schicht 8 dient zur Verbesserung der Adhäsion, bewirkt eine verbesserte Beschichtbarkeit, schützt das Substrat und gewährleistet die Übertragung von Ladungen von dem Substrat in die photoempfindliche Schicht mit verbessertem Wirkungsgrad. Polyimidharze, Polyesterharze, Polyvinylbutyralharze, Casein und dergleichen können für die Ausbildung der Zwischenschicht verwendet werden. Die photoempfindliche Schicht des Elements kann ebenfalls zur Ausbildung des funktionsmäßig geteilten Typs modifiziert werden.
Ein photoempfindliches Element der Erfindung zur Verwendung in der Elektrophotographie kann hergestellt werden, indem man die Styrylverbindung der Formel (I) und ein Bindemittel in einem geeigneten Lösemittel löst bzw. dispergiert, wobei man eine Beschichtungszusammensetzung erhält, die Zusammensetzung auf ein elektrisch leitfähiges Substrat aufbringt und die Beschichtung trocknet. Falls erforderlich kann der Beschichtungszusammensetzung ein photoleitfähiges Material und eine Elektronen-anziehende Verbindung oder ein Sensibili­ sierungsfarbstoff oder andere Pigmente zugemischt werden. Die getrocknete Beschichtung, d. h. die photoempfindliche Schicht, weist gewöhnlich eine Dicke von 5 bis 30 µm, vorzugsweise 6 bis 20 µm auf.
Das photoempfindliche Element vom funktionsmäßig geteilten Typ mit der gleichen Struktur wie das Element der Fig. 2, d. h. mit einer ladungserzeugenden Schicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet ist, und einer Ladungstrans­ portschicht auf dieser Schicht, kann insbesondere hergestellt werden, indem man das Substrat mit einem ladungserzeugenden Material durch Abscheidung im Vakuum oder durch Beschichtung des Substrats hergestellt werden, weiterhin auch durch Beschichtung des Substrats mit einer Zusammensetzung, erhalten durch Dispergieren des Materials in einem gegebenenfalls, falls erforderlich, darin gelösten Bindemittel enthaltenden Lösemittel und Trocknen der Beschichtung zur Ausbildung der ladungserzeugenden Schicht, und weiterhin einer Beschichtung dieser Schicht mit einer Lösung der Styrylverbindung, die als Ladungstransportmaterial dient, und einem Bindemittel in einem geeigneten Lösemittel, zur Ausbildung einer Ladungstransport­ schicht.
Phthalocyanine wie metallfreie Phthalocyanine, Titanylphthalocyanin und Aluminium-chlorphthalocyanin können für die Vakuumabscheidung eingesetzt werden. Bisazopigmente können für Dispersionstypen eingesetzt werden.
Die so ausgebildete ladungserzeugende Schicht weist eine Schichtdicke von 4 µm oder weniger, vorzugsweise 2 µm oder weniger auf; dagegen weist die ladungstransportierende Schicht eine Dicke von 3 bis 30 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm, auf. Es ist vorteilhaft, wenn die Ladungstransportschicht die Styrylverbindung in einer Menge von 0,02 bis 2 Gew.-Teilen, insbesondere 0,03 bis 1,3 Gew.-Teilen aufweist, und zwar pro Gew.-Teil des Bindemittelharzes. Die Styrylverbindung kann in Kombination mit anderen Ladungstransportmaterialien verwendet werden. Wenn diesem Material ein Ladungstransportmaterial mit hohem Molekulargewicht ist, das selbst als Bindemittel wirken kann, sind die anderen Bindemittel entbehrlich. Das photoempfindliche Element, wie das gemäß Fig. 3, kann so konstruiert sein, daß die Ladungstransportschicht auf dem elektrisch leitfähigen Substrat aufgebracht ist, wobei die ladungserzeugende Schicht auf der Transportschicht ausgebildet ist.
Das photoempfindliche Element vom Dispersionstyp mit der gleichen Struktur wie das Element der Fig. 1, d. h. mit einer photoleitfähigen Schicht auf einem elektrisch leitfähigen Substrat, wird hergestellt, indem man ein fein verteiltes photoleitfähiges Material in einer Lösung der Styrylverbindung und einem Bindemittelharz dispergiert, das leitfähige Substrat mit der Dispersion beschichtet und die Beschichtung unter Ausbildung einer photoleitfähigen Schicht trocknet. Die so erhaltene photoleitfähige Schicht weist eine Schichtdicke von 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 µm auf. Wenn das photoleitfähige Material in zu geringen Mengen eingesetzt wird, ergibt sich eine verringerte Empfindlichkeit; dagegen führt die Anwesenheit eines Überschusses des Materials zu einer beeinträchtigten Aufladbarkeit oder einer verringerten Festigkeit der photoempfindlichen Schicht. Es ist vorteilhaft, wenn die photoempfindliche Schicht das photoleitfähige Material in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-Teilen, insbesondere 0,05 bis 1 Gew.-Teilen, pro Gew.-Teil des Bindemittelharzes enthält. Die Menge der Styrylverbindung beträgt vorzugsweise 0,01 bis 2, insbesondere 0,02 bis 1,2 Gew.-Teile pro Gewichtsteil des Bindemittelharzes. Die Styrylverbindung kann zusammen mit einem photoleitfähigen Material hohen Molekular­ gewichts, z. B. Polyvinylcarbazol, eingesetzt werden, welches selbst als Bindemittel wirkt, oder mit anderen Ladungstrans­ portmaterialien wie Hydrazonen.
Beispiele für ladungserzeugende Materialien zum Einsatz in den vorliegenden photoempfindlichen Elementen vom funktionsmäßig geteilten Typ und Beispiele für photoleitfähige Materialien für Elemente vom Dispersionstyp sind organische Substanzen wie Bisazopigmente,Triarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Cyaninfarbstoffe, Styrylfarbstoffe, Pyryliumfarbstoffe, Azopigmente, Chinacridonpigmente, Indigopigmente, Perylenpigmente, polycyclische Chinonpigmente, Bisbenzimidazolpigmente, Indanthronpigmente, Squaryliumpigmente und Phthalocyaninpigmente; weiterhin organische Substanzen wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, Cadmiumsulfid und amorphes Silicium. Es sind auch sämtliche anderen Materialien geeignet, soweit sie mit hohem Wirkungsgrad bei der Lichtabsorption Ladungsträger erzeugen.
Die einzusetzenden Bindemittel sind beliebige bekannte, thermoplastische oder hitzehärtende Harze mit elektrischen Leitereigenschaften, photovernetzende und photoleitfähige Harze. Obwohl nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehen, sind Beispiele für geeignete Bindemittel thermoplastische Bindemittel wie gesättigte Polyesterharze, Polyamidharze, Acrylharze, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, ionisch vernetzte Olefincopolymere (Ionomere), Styrol-Butadien-Blockcopolymere, Polyarylate, Polycarbonate, Vinylchlorid-Vinylacetat- Copolymere, Celluloseester, Polyimid- und Styrolharze; hitzehärtende Bindemittel wie Epoxyharze, Urethanharze, Silikonharze, Phenolharze, Melaminharze, Xylolharze, Alkydharze und hitzehärtende Acrylharze; photovernetzende Harze, photoleitfähige Harze wie Poly-N-Vinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyvinylanthracen oder dergleichen. Diese Bindemittel können einzeln oder in Mischungen miteinander eingesetzt werden. Die elektrisch isolierenden Harze weisen vorzugsweise einen Volumenwiderstand von mindestens 1 × 10¹² Ohm/cm auf. Besonders bevorzugt unter den vorgenannten Beispielen sind Polyesterharze, Polycarbonate und Acrylharze.
Zur Herstellung der elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente gemäß der Erfindung können die Bindemittel zusammen mit Weichmachern wie halogenierten Paraffinen, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat und o-Terphenyl verwendet werden, weiterhin zusammen mit Elektronen- anziehenden Sensibilisatoren wie Chloranil, Tetracyanethylen, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 5,6- Dicyanbenzochinon, Tetracyanchinodimethan, Tetrachlorphthalsäureanhydrid und 3,5-Dinitrobenzoesäure; weiterhin mit Sensibilisatoren wie Methylviolett, Rhodamin B, Cyaninfarbstoffen, Pyryliumsalzen und Thiapyryliumsalzen.
Ein in dieser Weise hergestelltes photoempfindliches Element zur Verwendung in der Elektrophotographie kann eine Adhäsions- oder Zwischenschicht aufweisen oder, falls erforderlich, eine Oberflächenschutzschicht, wie bereits für die Fig. 4 oder 5 ausgeführt wurde.
Geeignete Beispiele für die Zwischenschicht sind Polymere als solche wie Polyimide, Polyamide, Nitrocellulose, Polyvinylbutyral und Polyvinylalkohol; dispergierte Schichten mit Materialien niedrigen elektrischen Widerstands wie Zinn­ oxid, Indiumoxid und dergleichen; aus der Dampfphase abgeschiedene Schichten wie Aluminiumoxid, Zinkoxid, Siliciumdioxid und dergleichen. Bevorzugte Schichtdicken für die Zwischenschicht betragen 1 µm oder weniger.
Geeignete Materialien für Oberflächenschutzschichten sind Acrylharze, Polyarylatharze, Polycarbonatharze, Urethanharze und dergleichen; dispergierte Schichten mit Materialien niedrigen elektrischen Widerstands wie Zinnoxid und Indiumoxid und dergleichen und organische, plasmapolymerisierte Schichten. Die organische plasmapolymerisierte Schicht kann, falls erforderlich, Sauerstoffatome, Stickstoffatome, Halogenatome sowie Atome der Gruppen III und V des Periodensystems enthalten.
Bevorzugte Schichtdicken für die Oberflächenschutzschicht betragen 5 µm oder weniger.
Wie oben beschrieben wurde, können die Styrylverbindungen der Erfindung in leichter Weise hergestellt und in photoempfindliche Elemente vom funktionsmäßig geteilten oder Dispersionstyp eingebracht werden; weiterhin können sie in Kombination mit verschiedenen ladungserzeugenden Materialien und Bindemittelharzen oder in einigen Fällen zusammen mit anderen ladungstransportierenden Materialien eingesetzt werden. Demgemäß sind elektrophotographische photoempfindliche Elemente mit einem Gehalt der vorliegenden Styrylverbindungen leicht herzustellen und in breitem Umfang anwendbar, weisen ausgezeichnete Repetitionseigenschaften bei geringem Licht­ ermüdungseffekt, der wirksam durch die Styrylverbindungen verhindert wird, sowie verbesserte Empfindlichkeit auf; weiterhin sind Schwankungen des Oberflächenpotentials verringert.
Herstellungsbeispiel (Styrylverbindung (4))
3,76 g eines Phosphats der Formel
und 2,96 eines Ketons der Formel
wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Eine Suspension bzw. Lösung mit einem Gehalt von 5 g Kalium-t-Butoxid in 70 ml Dimethylformamid wurde in die obige Lösung bei einer Temperatur von 5°C oder weniger eingetropft. Anschließend wurden die Lösungsgemische bei Umgebungstemperatur 8 Stunden lang gerührt und über Nacht stehen gelassen. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde in 900 ml Eiswasser gegeben und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Nach etwa 30 Minuten wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert.
Das abfiltrierte Produkt wurde mit Wasser gewaschen und durch Umkristallisation aus Toluol gereinigt, wobei man 6,0 g gelbe nadelförmige Kristalle (Ausbeute 84%) erhielt. Es wurde folgendes Ergebnis bei der Elementaranalyse erhalten:
Berechnet:C 83,57 H 8,64 N 7,80% Gefunden:C 83,47 H 8,65 N 7,74%
Herstellungsbeispiel (Styrylverbindung (34))
3,18 g eines Phosphonats der Formel
und 2,79 g eines Aldehyds der Formel
wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Eine Lösung bzw. Suspension von 5 g Kalium-t-Butoxid in 70 ml Dimethylformamid wurde in die obige Lösung bei einer Temperatur von 30 bis 40°C eingetropft. Anschließend wurde das Lösungsgemisch 8 Stunden bei Umgebungstemperatur gerührt und über Nacht stehen gelassen. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde in 900 ml Eiswasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Nach etwa 30 Minuten wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert.
Das filtrierte Produkt wurde mit Wasser gewaschen und durch Umkristallisation aus Acetonitril gereinigt, wobei man 3,5 g gelbe nadelförmige Kristalle (Ausbeute 82%) erhielt. Das Ergebnis der Elementaranalyse wird im folgenden wiedergegeben:
Berechnet:C 89,51 H 7,23 N 3,26% Gefunden:C 89,43 H 7,25 N 2,28%
Herstellungsbeispiel (Styrylverbindung (84))
3,31 g eines Phosphonats der Formel
und 1,77 g einer Aldehydverbindung der Formel
wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Eine Lösung bzw. Suspension von 5 g Kalium-t-butoxid in 70 ml Dimethylformamid wurde in die obige Lösung bei Umgebungstemperatur von 5°C oder weniger eingetropft. Anschließend wurde das Lösungsgemisch bei Umgebungstemperatur 8 Stunden gerührt und über Nacht stehen gelassen. Das erhaltene Lösungsgemisch wurde in 900 ml Eiswasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Nach etwa 30 Minuten wurden die abgeschiedenen Kristalle abfiltriert.
Das abfiltrierte Produkt wurde mit Wasser gewaschen und durch Umkristallisation aus Ethylacetat gereinigt, wobei man 4,2 g gelbe nadelförmige Kristalle (Ausbeute 82%) erhielt. Das Ergebnis der Elementaranalyse ist im folgenden wiedergegeben:
Berechnet:C 86,38 H 8,17 N 5,45% Gefunden:C 86,26 H 8,19 N 5,39%
Beispiel 1
0,45 Gew.-Teile einer Bisazoverbindung der Formel (A)
und 0,45 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200, Fa. Toyobo K.K.) und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon wurden zur Dispersion in eine Sandmühle gegeben. Die Dispersion bzw. Lösung der Bisazoverbindung wurde auf Mylar vom Aluminotyp in einer Schichtdicke von 100 µm mittels eines Filmapplikators aufgetragen, um eine ladungserzeugende Schicht auszubilden, deren Schichtdicke nach dem Trocknen 0,3 g/m² betrug. Eine Lösung von 70 Gew.-Teilen der Styrylverbindung (4) und 70 Gew.-Teilen Polycarbonatharz (K-1300; Fa. Teÿin Kasei K.K.), gelöst in 400 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan, wurde auf die oben gebildete ladungserzeugende Schicht aufgetragen, so daß eine Ladungs­ transportschicht mit einer Schichtdicke nach dem Trocknen von 16 µm erhalten wurde. Auf diese Weise wurde ein photoempfindliches Element mit 2 Schichten hergestellt.
Das so erhaltene photoempfindliche Element wurde in eine handelsübliche elektrophotographische Kopiermaschine (EP-470z, Fa. Minolta Camera K.K.) eingesetzt und geprüft, und zwar unter Anlegung einer Spannung von -6 KV auf die Gleichstrom­ versorgung zur Bestimmung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vo (V), der Belichtungsmenge, die erforderlich ist, damit sich Vo auf die Hälfte verringert (E 1/2 (lux. sec)), und der Abbaugeschwindigkeit des Potentials DDR₁ (%), wenn man das Element im Dunkeln eine Sekunde nach dem Beladen stehen ließ.
Beispiele 2 bis 4
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden photoempfindliche Elemente mit der gleichen Struktur hergestellt, mit der Abweichung, daß für die Ladungstransportschicht die Styrylverbindung (6), (8) bzw. (12) anstelle der Styrylverbindung (4) verwendet wurde. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo E 1/2 und DDR₁ geprüft.
Beispiel 5
0,45 Gew.-Teile einer Bisazoverbindung gemäß der Formel (B)
0,45 Gew.-Teile Polystyrolharz (Molekulargewicht 40 000) und 50 Gew.-Teile Cyclohexanon wurden für die Dispersion in eine Sandmühle gegeben. Die Dispersion bzw. Lösung der Bisazoverbindung wurde auf Mylar von Aluminotyp mit einer Schichtdicke von 100 µm mittels eines Filmapplikators verteilt, um eine ladungserzeugende Schicht auszubilden, so daß eine Schichtdicke nach dem Trocknen 0,3 g/m² beträgt. Eine Lösung von 70 Gew.-Teilen der Styrylverbindung (14) und 70 Gew.-Teilen eines Polyarylatharzes (U-100; Fa. Yunichika K.K.), gelöst in 400 Gew.-Teilen 1,4-Dioxan, wurde auf der oben ausgebildeten ladungserzeugenden Schicht verteilt, um eine Ladungstransportschicht auszubilden, deren Dicke nach dem Trocknen 16 µm beträgt. Man erhielt auf diese Weise ein photoempfindliches Element mit 2 Schichten.
Beispiele 6 bis 8
Photoempfindliche Elemente wurden mit ähnlicher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß für die Ladungstransportschicht die Styrylverbindungen (17), (18) und (21) anstelle der Styrylverbindungen (14) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben getestet, um Vo, E 1/2 und DDR₁ zu bestimmen.
Beispiel 9
Kupferphthalocyanin (50 Gew.-Teile) und 0,2 Gew.-Teile Tetranitro-kupferphthalocyanin wurden unter heftigem Rühren in 500 Gew.-Teilen 98%iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wurde in 500 Gew.-Teile Wasser gegeben, um eine photoleitfähige Zusammensetzung von Kupferphthalocyanin und Tetranitro-kupferphthalocyanin abzuscheiden; anschließend wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 120°C getrocknet.
Die erhaltene Zusammensetzung (10 Gew.-Teile), 22,5 Gew.-Teile eines hitzehärtenden Acrylharzes (Acrydic A 405, Fa. Dainippon Ink K.K.), 7,5 Gew.-Teile eines Melaminharzes (Super Beckamine J 820, Fa. Dainippon Ink & Chemicals Inc.) sowie 15 Gew.-Teile der Styrylverbindung (6) wurde in den Behälter einer Kugelmühle zusammen mit 100 Gew.-Teilen eines Lösemittelgemischs aus gleichen Teilen Methylethylketon und Xylol gegeben. Die Bestandteile wurden 48 Stunden dispergiert, wobei eine photoleitfähige Beschichtungszusammensetzung erhalten wurde, die anschließend auf ein Aluminiumsubstrat aufgebracht und getrocknet wurde; man erhielt eine Beschichtung von etwa 15 µm Dicke und somit ein photoempfindliches Element.
Die Werte Vo, E 1/2 und DDR₁ der so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben bestimmt, mit der Abweichung, daß die an die Gleichspannungsversorgung angelegte Spannung +6 KV betrug.
Beispiele 10 bis 12
Es wurden photoempfindliche Elemente mit ähnlicher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 9 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß für die Ladungstransportschicht die Styrilverbindungen (8), (14) bzw. (22) anstelle der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.
Vo, E 1/2 und DDR₁ wurden wie in Beispiel 9 bestimmt.
Vergleichsbeispiele 1 bis 4
Es wurden photoempfindliche Elemente mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie für das Element des Beispiels 9 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß die im folgenden angegebenen Verbindungen der Formeln (C), (D), (E) und (F) für die Ladungstransportschicht anstelle der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.
Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 9 beschrieben zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ bestimmt.
Vergleichsbeispiele 5 bis 7
Es wurden photoempfindliche Elemente mit gleicher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Abweichung, daß die Styrylverbindung (G), (H) und (I) für die Ladungstransportschicht anstatt der Styrylverbindung (6) verwendet wurden.
Vo, E 1/2 und DDR₁ und V R -Werte der so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 9 beschrieben gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiele 13 bis 16
Es wurden photoempfindliche Elemente in gleicher Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (A) die Bisazoverbindung (J) der folgenden Formel und anstelle der Styrylverbindung (4) die Styrylverbindungen (34), (35), (36) bzw. (37) für die Ladungstransportschicht eingesetzt wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet.
Beispiele 17 bis 20
Es wurden photoempfindliche Elemente der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Styrylverbindung (14) die Styrylverbindungen (38), (39), (40) und (45) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 5 beschrieben zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet.
Beispiele 21 bis 24
Photoempfindliche Elemente wurden mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Abweichung, daß für die Ladungstransportschicht anstelle der Styrylverbindung (6) die Styrylverbindungen (45), (48), (54) und (58) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 9 zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet.
Die Ergebnisse der Beispiele 13 bis 24 sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Beispiele 25 bis 28
Photoempfindliche Elemente wurden mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (A) die Bisazoverbindung der folgenden Formel (K) und anstelle der Styrylverbindung (4) die Styrylverbindungen (68), (73), (74) bzw. (77) für die Ladungstransportschicht verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet.
Beispiele 29 bis 32
Photoempfindliche Elemente wurden mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Bisazoverbindung (B) die Bisazoverbindung der Formel (A) und anstelle der Styrylverbindung (14) die Styrylverbindungen (78), (79), (80) bzw. (82) verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 1 zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet.
Beispiele 33 bis 36
Photoempfindliche Elemente wurden mit der gleichen Struktur und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Abweichung, daß anstelle der Styrylverbindung (6) die Styrylverbindungen (78), (84), (87) und (88) für die Ladungs­ transportschicht verwendet wurden. Die so erhaltenen photoempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 9 zur Bestimmung von Vo, E 1/2 und DDR₁ getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
Tabelle 3
Die Tabellen 1 bis 3 zeigen, daß photoempfindliche Elemente der Erfindung ausgezeichnete Empfindlichkeit und Ladungsrück­ haltevermögen bei geringem Abklingverhalten im Dunkeln auf­ weisen.
Schließlich wurden die in den Beispielen 9, 21 und 33 erhaltenen photoempfindlchen Elemente in eine handelsübliche elektrophotographische Kopiermaschine (EP-350z, Fa. Minolta Camera K.K) eingebaut und bei der tatsächlichen Entwicklung getestet.
Die photoempfindlichen Elemente der Erfindung zeigten ausgezeichnete Bildgradienten bei der ersten und der letzten Stufe, keine Schwankung der Empfindlichkeit, klare Bilder und stabile Wiederholungseigenschaften, selbst nach tausendfacher Entwicklung.

Claims (17)

1. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung der allgemeinen Formel (I) in derAr₁ und Ar₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe eine Phenylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils Wasserstoff bedeuten, und
A eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
2. Photoempfindliches Element eines funktionsmäßig geteilten Typs mit einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Substrat ausgebildet sind, wobei die ladungstransportierende Schicht eine Styrylverbindung gemäß der Formel (I) des Anspruchs 1 umfaßt.
3. Photoempfindliches Element vom Dispersionstyp mit einer photoleitfähigen Schicht, die auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet ist, wobei die photoleitfähige Schicht eine Styrylverbindung gemäß der Formel (I) des Anspruchs 1 umfaßt.
4. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht Azopigmente umfaßt.
5. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht Phthalocyaninpigmente umfaßt.
6. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungstransportierende Schicht auf der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet ist.
7. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungstransportierende Schicht eine Schichtdicke von 3 bis 13 µm aufweist.
8. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß auf dem elektrisch leitfähigen Substrat eine Zwischenschicht ausgebildet ist.
9. Photoempfindliches Element nach Anspruch 2 oder 3, gekennzeichnet durch eine Oberflächenschutzschicht.
10. Photoempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht phthalocyaninpigmente umfaßt.
11. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) in derAr₁ und Ar₄ unabhängig voneinander eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Arylgruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe oder Wasserstoff,
Ar₂ und Ar₃ unabhängig voneinander eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Arylgruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende polycyclische Gruppe,
Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander Wassserstoff, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls Halogen enthaltende Phenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aralkylgruppe, wobei Ar₅ und Ar₆ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine aromatische heterocyclische Gruppe oder eine Phenyl­ gruppe sind, wenn Ar₁ und Ar₄ jeweils Wasserstoff sind, und
A eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen könnnen,bedeuten.
12. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) in derAr₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₁ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
bedeuten.
13. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) in derAr₇, Ar₈, Ar₉ und Ar₁₀ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Arylgruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe, undA₁ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
14. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung mit der allgemeinen Formel (III) in derAr₁₁ und Ar₁₂ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Alkylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
15. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) in derAr₁₁ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
Ar₁₂ eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Arylgruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende heterocyclische Gruppe,
R₁ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₂ eine Arylgruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
16. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) in derR₂ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₃ und R₅ unabhängig voneinander eine Arylgruppe, eine aromatische polycyclische Gruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können, und
A₃ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
17. Photoempfindliches Element, enthaltend eine Styrylverbindung gemäß der Formel (IV) in derR₂ und R₄ unabhängig voneinander eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Arylgruppe, ein Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe oder Wasserstoff,
R₃ und R₅ eine gegebenenfalls eine Dialkylaminogruppe aufweisende Aralkylgruppe, eine Diaralkylaminogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische polycyclische Gruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende aromatische heterocyclische Gruppe,
R₆ und R₇ unabhängig voneinander gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende Alkylgruppe, eine gegebenenfalls Halogen enthaltende Arylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe oder eine gegebenenfalls einen Substituenten oder mehrere aufweisende heterocyclische Gruppe, und
A₃ eine Alkylengruppe, eine Aralkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweibindige heterocyclische Gruppe, die jeweils einen Substituenten oder mehrere aufweisen können,bedeuten.
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