DE68922156T2 - Lichtempfindliches elektrophotographisches Material, das eine m-Phenyldiaminverbindung enthält. - Google Patents

Lichtempfindliches elektrophotographisches Material, das eine m-Phenyldiaminverbindung enthält.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches elektrophotographisches Element, das eine m- Phenyldiaminverbindung als Ladungstransportmittel enthält.
  • Ein organisches lichtempfindliches Element, das eine gute Verarbeitbarkeit hat, vom Standpunkt der Herstellungskosten her günstig ist und im Hinblick auf seine funktionellen Ausgestaltungsmöglichkeiten einen großen Spielraum bietet, wird neuerdings als lichtempfindliches elektrophotographisches Element in einer bilderzeugenden Vorrichtung, wie z.B. einer Kopiermaschine, verwendet. Es wurden insbesondere lichtempfindliche Schichten vorgeschlagen, die ein ladungserzeugendes Material enthalten, das zur Erzeugung von Ladungen bei Bestrahlung mt Licht fähig ist, und ein Ladungstransportmaterial zum Transport der erzeugten Ladungen, z.B. funktionell getrennte lichtempfindliche Materialien vom Einschichten-Typ, die ein ladungserzeugendes Material, ein Ladungstransportmaterial und ein Binderharz enthalten, und funktionell getrennte lichtempfindliche elektrophotographische Materialien, die eine lichtempfindliche Schicht vom Laminat-Typ besitzen, mit einer Laminatstruktur, die eine ladungserzeugende Schicht, die ein wie oben beschriebenes ladungserzeugendes Material enthält, und eine Ladungstransportschicht, die ein wie oben erwähntes Ladungstransportmaterial enthält, umfaßt.
  • Zur Ausbildung eines kopierten Bildes unter Verwendung eines lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements wird weitverbreitet das Carlson-Verfahren weitverbreitet verwendet. Das Carlson-Verfahren umfaßt im Prinzip die Ladungsstufe, bei der ein lichtempfindliches Material durch Corona-Entladung gleichmäßig aufgeladen wird, die Belichtungsstufe, bei der das geladene lichtempfindliche Material bildweise unter Ausbildung eines elektrostatischen latenten Bildes, das dem Original entspricht, belichtet wird, die Entwicklungsstufe, in der das elektrostatische latente Bild mit einem Entwickler, der einen Toner enthält, unter Ausbildung eines Tonerbildes entwickelt wird, die Transferstufe, bei der das Tonerbild auf ein Substrat, wie z.B. ein Papierblatt, übertragen wird, die Fixierstufe, bei der das auf das Substrat übertragene Tonerbild fixiert wird, und die Reinigungsstufe, bei der der auf dem lichtempfindlichen Material nach der Transferstufe zurückgebliebene Toner entfernt wird. Um nach dem Carlson- Verfahren ein Bild hoher Qualität auszubilden, ist es erforderlich, daß das lichtempfindliche elektrophotographische Element hervorragende ladungs- und lichtempfindliche Eigenschaften besitzt, und das nach der Belichtung zurückbleibende Potential sollte niedrig sein.
  • In dem vorstehend erwähnten funktionell getrennten lichtempfindlichen elektrophotographischen Element werden die elektrischen Eigenschaften und die lichtempfindlichen Eigenschaften des lichtempfindlichen Elements stark von den Eigenschaften des ladungserzeugenden Materials und des Ladungstransportmaterials beeinflußt. Es wurden deshalb verschiedene Substanzen untersucht, und als Ladungstransportmaterial wurden Polyvinylcarbazole, Oxadiazolverbindungen, Pyrazolinverbindungen und Hydrazonverbindungen vorgeschlagen.
  • In diesen Ladungstransportmaterialien ist die Beweglichkeit, die die Ladungstransportkapazität anzeigt, jedoch relativ gering. Darüberhinaus ist die Abhängigkeit der Beweglichkeit von der Stärke des elektrischen Felds groß, und deshalb ist die Wanderung von Ladungen in einem schwachen elektrischen Feld gering und die Löschung des Restpotentials ist schwierig. Darüberhinaus werden diese Ladungstransportinaterialien bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht und dergleichen leicht zerstört.
  • Es ist bekannt, daß die Abhängigkeit der Beweglichkeit vom elektrischen Feld in Ladungstransportmaterialien vom Triphenylamin-Typ gering ist. Die US-A-3265496 schlägt z.B. N,N,N',N'-Tetraphenylbenzidin, N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,4- phenylendiamin und N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,3-phenylendiamin vor. Diese Ladungstransportmaterialien besitzen jedoch immer noch den Nachteil, daß der Sensibilisierungseffekt bei der normalen Anwendung gering ist und wenn die zugegebene Menge erhöht wird, wird oft eine Kristallisation verursacht. Diese Ladungstransportmaterialien können deshalb keine praktische Anwendung finden.
  • Um diesen Nachteil zu überwinden, hat die Anmelderin bereits in-Phenylendiaminverbindungen vorgeschlagen, in denen Phenylgruppen von N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,3-phenylendiamin gegebenenfalls substituiert sein können, sofern die Substitution möglich ist (vgl. JP-A-62-301703).
  • Durch die Einführung von Substituenten können bestimmte Verbesserungen erreicht werden, aber es wurde gefunden, daß die Verbesserungen immer noch unzureichend sind.
  • Im allgemeinen werden die Eigenschaften eines lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements stark von dem verwendeten photoleitfähigen Material beeinflußt, obwohl der Einfluß je nach Zweckbestimmung und Herstellungsverfahren mehr oder weniger differiert.
  • Die JP-A-61-129648 beschreibt ein laminiertes lichtempfindliches elektrophotographisches Material, bei dem mindestens eine eine elektrische Ladung transportierende Schicht und eine eine elektrische Ladung erzeugende Schicht laminiert sind, um auf einem leitfähigen Träger positive Lücken zu transportieren, und das eine Mischung eines photoleitfähigen Azopigments und eines eine elektrische Ladung transportierenden Materials, das durch die folgende Formel (1) dargestellt wird, in der die elektrische Ladung erzeugenden Schicht umfaßt.
  • worin Ar eine Arylengruppe ist, die Substituenten enthalten kann, und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; Alkylgruppen, Aralkylgruppen bzw. Arylgruppen sind, die substituiert sein können.
  • Unter diesem Hintergrund wurden Untersuchungen durchgeführt, und als Ergebnis wurde gefunden, daß, wenn aus den vorstehend genannten m-Phenylendiaminverbindungen eine Verbindung ausgewählt wird, in der die Substituenten in meta-Stellungen zum Stickstoffatom im Hinblick auf die Phenylengruppen befinden, und zur Herstellung eines lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements verwendet wird, diese Verbindung in einem Bindeharz schwer auskristallisiert.
  • Eine erste Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, eine photoleitfähige Substanz bereitzustellen, die in einem Harz schwer auskristallisiert, und die Bereitstellung eines hochempfindlichen lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements, das diese photoleitfähige Substanz umfaßt.
  • Spezifischerweise wird erfindungsgemäß ein lichtempfindliches elektrophotographisches Element bereitgestellt, das in einer lichtempfindlichen Schicht eine m-Phenylendiaminverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) enthält:
  • worin R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; Gruppen sind, die in meta-Stellungen zu den Stickstoffatomen stehen und ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten, mit der Ausnahme, daß mindestens 2 der Reste R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten, und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten.
  • In dem erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Material wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Ladungstransportmaterial in ein Binderharz eingearbeitet. Die Molekularstruktur dieser Verbindung besitzt eine geringe Symmetrie, und die intermolekulare Wechselwirkung ist klein. Das bedeutet, daß die Wechselwirkung mit einem Harz groß ist und deshalb die Verbindung in einem Harz, das eine lichtempfindliche Schicht aufbaut, schwer auskristallisiert. Es ist deshalb möglich, die Konzentration der Verbindung im Harz zu erhöhen, und wenn diese Verbindung ausgewählt und als Ladungstransportmaterial verwendet wird, kann ein an Ladungstransportmaterial reiches lichtempfindliches Material ausgebildet werden, und aufgrund der Erhöhung der Elektronenbeweglichkeit in der lichtempfindlichen Schicht kann die Empfindlichkeit erhöht werden.
  • Die vorstehend genannte Aufgabenstellung kann erreicht werden durch ein lichtempfindliches elektrophotographisches Element, das ein elektrisch leitfähiges Substrat und darauf ausgebildet eine lichtempfindliche Schicht umfaßt, die eine m- Phenylendiaminverbindung der allgemeinen Formel I enthält.
    • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die erfindungsgemäß verwendete m-Phenylendiaminverbindung wird durch die allgemeine Formel (I) dargestellt. Als Alkylgruppe für R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; können genannt werden Niederalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert.-Butylgruppe, eine Pentylgruppe und eine Hexylgruppe. Als Alkoxygruppe können genannt werden Niederalkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie z.B. eine Methoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert.- Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe und eine Hexyloxygruppe. Spezifische Beispiele für die erfindungsgemäß verwendete m- Phenylendiaminverbindung der allgemeinen Formel (I) sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Tabelle 1 (Forsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Forsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
  • Die Stellung des Substituenten R ist nicht besonders kritisch, und die Stellung des Substituenten R is z.B. die 5-Stellung.
  • Die erfindungsgemäß verwendete meta-substituierte Erfindung der allgemeinen Formel (I) kann gemäß verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Die meta-substituierte Verbindung kann z.B. gemäß dem im nachfolgenden Reaktionsschema angegebenen Verfahren synthetisiert werden:
  • Spezifischer ausgedrückt wird Resorcin der Formel (A) mit m- Toluidin der Formel (B) in Gegenwart von Iod in einem Stickstoffstrom umgesetzt, um N,N'-Di-(3-Tolyl)-1,3- phenylendiamin der Formel (C) zu erhalten. Dann wird das N,N'- Di(3-Tolyl)-1,3-phenylendiamin mit Iodtoluol der Formel (D) in Gegenwart von Kaliumcarbonat und Kupferpulver unter Rückfluß in Nitrobenzol umgesetzt, und N,N,N',N'-Tetra-(3-tolyl)-1,3- phenylendiamin der Formel (E) erhalten.
  • Das erfindungsgemäße lichtempfindliche elektrophotographische Element ist dadurch charakterisiert, daß eine lichtempfindliche Schicht, die eine m-Phenylendiaminverbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildet wird. Die vorliegende Erfindung kann entweder bei einem funktionell getrennten einschichtigen lichtempfindlichen Material angewendet werden, das ein ladungserzeugendes Material und ein Ladungstransportmaterial in mindestens einer auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausgebildeten Schicht enthält, oder bei einem funktionell getrennten laminierten lichtempfindlichen Material, das mindestens eine ladungserzeugende Schicht und eine Ladungstransportschicht umfaßt, die auf einem elektrischen leitfähigen Substrat auflaminiert sind. Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann erfindungsgemäß in Kombination mit bekannten anderen Ladungstransportmaterialien verwendet werden. Als andere Ladungstransportmaterialien können bekannte Elektronenanziehende Verbindungen und Elektronen-abstoßende Verbindungen verwendet werden. Als Elektronen anziehende Verbindungen können z.B. genannt werden Tetracyanethylen, 2,4,7-Trinitro-9- fluorenon, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 3,4,5,7-Tetranitro-9- fluorenon, Dintirobenzol, Dinitroanthrathen, Dinitroacrydin, Nitroanthrachinon, Dinitroanthrachinon, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid und Dibrommaleinsäureanhydrid.
  • Als Elektronen-abstoßende Verbindungen können z.B. genannt werden Oxadiazolverbindungen, wie z.B. 2,5-Di(4- methylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, Stryylverbindungen, wie z.B. 9-(4-Diethylaminostyryl)anthrathen, Carbazolverbindungen, wie z.B. Polyvinylcarbazol, Pyrazolinverbindungen, wie z.B. 1- Phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)pyrazolin, Hydrazonverbindungen, Triphenylaminverbindungen, Indolverbindungen, Oxazolverbindungen, Iso-oxazolverbindungen, Thiazolverbindungen, Thiadiazolverbindungen, Imidazolverbindungen, Pyrazolverbindungen, Triazolverbindungen, und andere Stickstoff enthaltende cyclische Verbindungen und kondensierte polycyclische Verbindungen. Diese Ladungstransportmaterialien können einzeln oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Für den Fall, daß ein filmbildendes Ladungstransportmaterial, wie z.B. Polyvinylcarbazol, verwendet wird, ist übrigens die Verwendung eines Binderharzes nicht immer notwendig.
  • Ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element wird z.B. hergestellt, indem man eine lichtempfindliche Schicht, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Ladungstransportmaterial, ein ladungserzeugendes Material und ein Binderharz enthält, auf einem elektrisch leitfähigen Substanz ausbildet. Ein lichtempfindliches elektrographisches Element vom Laminat-Typ wird hergestellt, indem man eine ladungserzeugende Schicht, die ein ladungserzeugendes Material enthält, auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausbildet, z.B. mittels Vakuumabscheidung oder Beschichtung, und eine Ladungstransportschicht, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein Bindemittel enthält, auf der ladungserzeugenden Schicht ausbildet, oder umgekehrt, indem man eine ähnliche Ladungstransportschicht auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausbildet und eine ladungserzeugende Schicht, die ein ladungserzeugendes Material enthält, auf der Ladungstransportschicht z.B. mittels Vakuumabscheidung oder Beschichtung ausbildet. Die ladungserzeugende Schicht kann auch hergestellt werden, indem man ein ladungserzeugendes Material und ein Ladungstransportmaterial in einem Binderharz dispergiert und die Dispersion aufschichtet.
  • Als ladungserzeugendes Material können z.B. erwähnt werden Selen, Selen-Tellor, amorphes Silicium, ein Pyryliumsalz, ein Azopigment, ein Diazopigment, ein Anthathronpigment, ein Phthalocyaninpigment, ein Indigopigment, ein Triphenylmethanpigment, ein Surenpigment, ein Toluidinpigment, ein Pyrazolinpigment, ein Perylenpigment, ein Chinacridonpigment und ein Pyrrolpigment. Es können eines odere mehrere dieser ladungserzeugenden Materialien verwendet werden, wodurch ein gewünschter Absorptionswellenlängenbereich erhalten werden kann.
  • Als Binderharz für die vorstehend genannte lichtempfindliche Schicht, ladungserzeugende Schicht und Ladungstransportschicht können verschiedene Harze verwendet werden. Erwähnt werden können, z.B. thermoplastische Harze, wie z.B. ein Styrolpolymer, ein Styrol/Butadien-Copolymer, ein Styrol/Acrylnitril-Copolymer, ein Styrol/Maleinsäure-Copolymer, ein Acrylpolymer, ein Styrol/Acryl-Copolymer, Polyethylen, ein Ethylen/Vinylacetat-Copolymer, chloriertes Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polypropylen, ein Vinylchlorid/Vinylacetat- Copolymer, ein Polyester, ein Alkydharz, ein Polyamid, ein Polyurethan, ein Polycarbonat, ein Polyallylat, ein Polysulfon, ein Diallylphthalatharz, ein Keton, ein Polyvinylbutyralharz und ein Polyetherharz, vernetzbare wärmehärtende Harze, wie z.B. ein Silikonharz, ein Epoxyharz, ein Phenolharz, ein Harnstoffharz und ein Melaminharz, und durch Licht härtbare Harze, wie z.B. Epoxyacrylat und Urethanacrylat. Diese Binderharze können einzeln oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
  • Wenn die ladungserzeugende Schicht oder die Ladungstransportschicht durch Beschichtung ausgebildet wird, wird ein Lösungsmittel verwendet. Für diesen Zweck können verschiedene organische Lösungsmittel verwendet werden. Erwähnt werden können z.B. Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. n-Hexan, Octan und Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Dichlormethan, Dichlorethan, Tetrachlormethan und Chlorbenzol, Ether, wie z.B. Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether und Diethylenglykoldimethylether, Ketone, wie z.B. Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, Ester, wie z.B. Ethylacetat und Methylacetat, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
  • Um die Empfindlichkeit der ladungserzeugenden Schicht zu erhöhen, kann ein bekanntes Sensibilisierungsmittel, wie z.B. Terphenyl, ein Halonaphthochinon oder Acenapthylen, in Kombination mit dem oben erwähnten ladungserzeugenden Material verwendet werden. Darüberhinaus kann ein oberflächenaktives Mittel, ein Egalisierungsmittel oder dergleichen verwendet werden, um die Dispergierbarkeit oder die Beschichtungseigenschaften des Ladungstransportmaterials oder des ladungserzeugenden Materials zu verbessern.
  • Verschiedene Materialien, die eine elektrische Leitfähigkeit besitzen, können als elektrisch leitfähiges Substrat verwendet werden. Es können z.B. genannt werden Metalle, wie z.B. Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Gold, Silber, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Palladium, Indium, rostfreier Stahl und Messing, Kunststoffmaterialien, auf die die vorstehend genannten Metalle Vakuum-beschichtet und laminiert sind, Glasplatten, die mit Aluminiumiodid, Zinnoxid, Indiumoxid oder dergleichen beschichtet sind. Das elektrische leitfähige Substrat kann in Form eines Blattes oder einer Walze vorliegen.
  • Ein Substrat, das selbst elektrisch leitfähig ist oder eine elektrisch leitfähige Oberfläche besitzt, und das bei seiner Verwendung genügende Festigkeit aufweist, wird erfindungsgemäß bevorzugt.
  • Das lichtempfindliche elektrophotographische Element vom Laminat-Typ wird hergestellt, indem man eine Beschichtung einer Ladungstransportschicht und einer ladungserzeugenden Schicht auf einem elektrisch leitfähigen Substrat in dieser Reihenfolge (lichtempfindliches Material für negative Aufladung) oder in umgekehrter Reihenfolge (photosensitives Material für positive Aufladung) aufbringt.
  • Die Ladungstransportschicht wird gebildet, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) einzeln oder in Kombination mit einem anderen Ladungstransportmaterial in einem Binderharz auflöst oder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit zu bilden, und eine Beschichtung der Beschichtungsflüssigkeit aufträgt und trocknet.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung als Ladungstransportmaterial und das Binderharz können in verschiedenen Verhältnissen verwendet werden, sofern der Transport der Ladungen nicht inhibiert wird und keine Auskristallisation verursacht wird. Wenn nur die erfindungsgemäße Verbindung als Ladungstransportmaterial verwendet wird, ist es bevorzugt, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 25 bis 200, und vorzugsweise von 125 bis 200 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes verwendet wird.
  • Wenn die Menge der Verbindung der allgemeinen Formel (I) zu gering ist und unterhalb des vorstehend erwähnten Bereiches liegt, kann keine ausreichende Empfindlichkeit erhalten werden.
  • Wenn die Menge der Verbindung der Formel (I) zu groß ist und den vorstehenden genannten Bereich übersteigt, wird Auskristallisation verursacht oder die Festigkeit der Schicht verringert.
  • Vorzugsweise besitzt die Ladungstransportschicht eine Dicke von 2 bis 100 um, und insbesondere von ca. 5 bis ca. 30 um.
  • In dem Fall, bei dem das vorstehend beschriebene ladungserzeugende Material zusammen mit dem Binderharz zur Bildung der ladungserzeugenden Schicht verwendet wird, können sie in verschiedenen Verhältnissen verwendet werden, aber vorzugsweise wird das Binderharz in einer Menge von 1 bis 300 Gewichtsteilen, insbesondere von 5 bis 150 Gewichtsteilen, pro 10 Gewichtsteile des ladungserzeugenden Materials verwendet.
  • Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ist nicht besonders kritisch, aber bevorzugt wird die ladungserzeugende Schicht in einer Dicke von 0.01 bis 20 um, und insbesondere von ca. 0.1 bis ca. 10 um, ausgebildet.
  • Zur Bildung des einschichtigen lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements werden das Ladungstransportmaterial und das ladungserzeugende Material in Mengen von 50 bis 200 Gewichtsteilen bzw. 3 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes verwendet. Im Fall des einschichtigen lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements ist es bevorzugt, daß die erfindunsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von mindestens 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteilen des gesamten Ladungstransportmaterials vorgesehen wird und in einer Menge von mindestens 25 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes.
  • In dem Fall, in dem die erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (1) allein als Ladungstransportmaterial verwendet wird, ist es bevorzugt, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 70 bis 200 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes verwendet wird. Wenn die Menge der Verbindung der allgemeinen Formel (I) zu gering ist und unterhalb des vorstehend genannten Bereiches liegt, kann keine ausreichende Empfindlichkeit erhalten werden, und wenn die Menge der Verbindung der Formel (I) zu groß ist und den vorstehend genannten Bereich übersteigt, dann wird Auskristallisation verursacht und die Festigkeit der lichtempfindlichen Schicht wird verringert, was eine Verschlechterung der Kopierfähigkeit ergibt.
  • Bei der Bildung des lichtempfindlichen Materials kann an der Oberfläche des elektrisch leitfähigen Substrates eine Grenzschicht ausgebildet werden, sofern die Eigenschaften des lichtempfindlichen Materials nicht verschlechtert werden. Selbstverständlich kann an der Oberfläche des lichtempfindlichen Materials eine Schutzschicht ausgebildet werden.
  • Wenn die lichtempfindliche Schicht mittels Beschichtung ausgebildet wird, wird aus einer Zusammensetzung, die die vorstehend genannten Komponenten im vorstehend genannten Verhältnis umfaßt, unter Verwendung bekannter Mittel, wie z.B. einer Walzenmühle, einer Kugelmühle, eines Attritors, eines Farbmischers oder eines Ultraschalldispergators, in eine Beschichtungsflüssigkeit gebildet, und die Beschichtungsflüssigkeit durch bekannte Beschichtungseinrichtungen aufgeschichtet und getrocknet. Wie dies vorstehend erwähnt wurde, kann die ladungserzeugende Schicht auch durch Vakuumabscheidung des vorstehend genannten ladungserzeugenden Materials ausgebildet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiele näher beschrieben, ohne den Rahmen der Erfindung darauf zu beschränken.
    • Bezugsbeispiel 1 [Synthese von N,N,N',N'-Tetrakis(3-tolyl)-1,3-phenylendiamin]
  • In einem Stickstoffstrom wurden 11 g Resorcin, 22.6 g m- Toluidin und 0.5 g Iod 3 Tage lang unter Rückfluß umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, und der gebildete Feststoff mit 500 ml Methanol gewaschen, und N,N'-Tetrakis(3-tolyl)-1,3- phenylendiamin erhalten. Dann wurden 14.4 g N,N'-Tetrakis(3- tolyl)-1,3-phenylendiamin, 20.4 g Iodbenzol, 9.7 g Kaliumcarbonat und 2 g Kupferpulver unter Rückfluß in 100 ml Nitrobenzol 24 Stunden lang umgesetzt. Nach der Umsetzung wurden das Nitrobenzol und Iodbenzol durch Dampfdestillation entfernt, und der Rückstand wurde mit Wasser und dann mit Methanol gewaschen. Dann wurde der Rückstand zu 900 ml Benzol zugegeben. Die wasserlösliche Substanz wurde durch Filtration erhalten und einer Säulenchromatographie an aktivem Aluminiumoxid unter Verwendung von Benzol/Hexan (1/1) als Entwickler unterworfen. Die erste Fraktion wurde gewonnen und der Säulenchromatographie an aktivem Aluininiumoxid unter Verwendung von Benzol/Hexan (1/2) als Entwickler unterworfen. Die erste Fraktion wurde gewonnen und das Lösungsmittel abdestilliert. Ein Teil des Rückstandes wurde bei Raumtemperatur in Acetonitril gelöst, und unter Verwendung der gebildeten Kristalle als Impfkristalle wurde eine Kristallisation aus Acetonitril durchgeführt und N,N,N',N'- Tetrakis(3-tolyl)-1,3-phenylendiamin(meta-substituierte Verbindung) erhalten.
    • Bezugsbeispiel 2 [Synthese von N,N,N',N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3-phenylendiamin]
  • N,N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3-phenylendiamin wurde auf gleiche Weise wie im Bezugsbeispiel 1 beschrieben synthetisiert, mit der Ausnahme, daß 22.6 g p-Toluidin anstelle des m-Toluidins des Bezugsbeispiels 1 verwendet wurden. Dann wurden 14.4 g N,N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3-phenylendiamin, 21.8 g Iodtoluol, 9.7 g Kaliumcarbonat und 2 g Kupferpulver unter Rückfluß in 100 ml Nitrobenzol 24 Stunden lang umgesetzt. Nach der Reaktion wurden Nitrobenzol und Iodbenzol durch Dampfdestillation entfernt, und der Rückstand wurde mit Wasser und dann mit Methanol gewaschen. Der Rückstand wurde zu 900 ml Benzol zugegeben, und die wasserlösliche Substanz wurde durch Filtration gewonnen und einer Säulenchroinatographie an aktivem Aluminiumoxid unter Verwendung von Benzol/Hexan (1/1) als Entwickler unterworfen. Die erste Fraktion wurde gewonnen und der Säulenchroinatographie an aktivem Aluininiumoxid unter Verwendung von Benzol/Hexan (1/2) als Entwickler unterworfen. Die erste Fraktion wurde gewonnen und das Lösungsmittel abdestilliert, und ein Teil des Rückstandes bei Raumtemperatur in Acetonitril gelöst. Unter Verwendung der gebildeten Kristalle als Impfkristalle wurde eine Kristallisation aus Acetonitril durchgeführt und N,N,N',N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3- phenylendiamin(para-substituierte Verbindung) erhalten.
  • Es wird nund die Herstellung des lichtempfindlichen elektrophotographischen Elements beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Aus 8 Gewichtsteilen N,N'-Di(3,5-dimethylphenyl)perylen- 3,4,9,10-tetracarboxydiimid als ladungserzeugendes Material, 125 Gewichtsteilen N,N,N',N'-Tetrakis(3-tolyl)-1,3- phenylendiamin(meta-substituierte Verbindung) als Ladungstransportmaterial, 100 Gewichtsteilen Polycarbonat Z- Harz als Binderharz und einer bestimmten Menge Tetrahydrofuran wurde unter Verwendung eines Ultraschalldispergators eine Dispersion hergestellt. Die Dispersion wurde auf einer mit Alumit behandelten Aluminiuinfolie aufgeschichtet, um ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element auszubilden, das eine lichteinpfindliche Schicht mit einer Dicke von 23 um umfaßte.
    • Beispiel 2
  • Auf gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 150 Gewichtsteile von N,N,N',N'-Tetrakis(3-tolyl)-1,3-phenylendiamin(metasubstituierte Verbindung) als Ladungstransportmaterial verwendet wurden.
    • Beispiel 3
  • Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 200 Gewichtsteile N,N,N',N'-Tetrakis(3-tolyl)-1,3-phenylendiamin(metasubstituierte Verbindung) als Ladungstranspormaterial verwendet wurden.
    • Beispiel 4
  • In 2000 Gewichtsteile Dichlormethan wurden 100 Gewichtsteile Polyvinylbutyral (Denka Butyral #500-A, bezogen von Denki Kagaku Kogyo) und 100 Gewichtsteile des gleichen Perylenpigments, wie es im Beispiel 1 verwendet wurde, eingebracht, und die Mischung 1 Minute lang einer Ultraschall- Dispergierung unterworfen, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht herzustellen. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von ca. 1 um auf eine Aluminiumfolie aufgeschichtet und getrocknet.
  • Getrennt davon wurden 100 Gewichtsteile eines Polycarbonat Z- Harzes (bezogen von Mitsubishi Gas Kagaku) und 125 Gewichtsteile des gleichen Ladungstransportmaterials (metasubstituierte Verbindung), wie es im Beispiel 1 verwendet wurde, in 900 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer Ladungstransportschicht auszubilden.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die ladungserzeugende Schicht aufgeschichtet und getrocknet, und eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von ca. 20 um ausgebildet, wodurch ein lichtempfindliches Element vom Laminat-Typ erhalten wurde.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 90 Gewichsteile N,N,N',N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3-phenylendiamin (parasubstituierte Verbindung) als Ladungstransportmaterial verwendet wurden.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 100 Gewichtsteile N,N,N',N'-Tetrakis(4-tolyl)-1,3-phenylendiamin (parasubstituierte Verbindung) als Ladungstransportmaterial verwendet wurden.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 90 Gewichsteile N,N,N',N'-Tetrakis-phenyl-1,3-phenylendiamin (unsubstituierte Verbindung) als Ladungstransportmaterial verwendet wurden.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben wurde ein einschichtiges lichtempfindliches elektrophotographisches Element hergestellt, mit der Ausnahme, daß 100 Gewichtsteile
  • Diethylaminobenzaldehyddiphenylhydrazon als Ladungstransportmaterial verwendet wurden.
  • Die in den vorstehenden Beispielen hergestellten lichtempfindlichen elektrophotographischen Elemente wurden auf die folgende Weise bewertet.
  • Im Hinblick auf die Ladungs- und lichteinpfindlichen Eigenschaften wurde jedes lichtempfindliche Element unter Verwendung eines elektrostatischen Kopiertesters (Gentec Synthia 30 M, bezogen von Gentec) positiv oder negativ aufgeladen und das Oberflächenpotential Vsp (V) gemessen, und unter Verwendung einer Halogenlampe wurde jedes lichtempfindliche Element belichtet, und die Zeit, die zur Verringerung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte erforderlich ist, wurde gemessen, und die Halbwerts- Belichtungsmenge E1/2 (uJ/cm²) berechnet, und das Oberflächenpotential Vrp (V) nach 0.15 sec. vom Zeitpunkt der Beendigung der Belichtung gemessen. Darüberhinaus wurde für jedes lichtempfindliche Element mit bloßem Auge der Kristallisationszustand überprüft und es wurde geprüft, ob eine Kristallisation verursacht wurde oder nicht.
  • Die Ergebnisse der Messung der Ladungs- und lichtempfindlichen Eigenschaften der nach den vorstehenden Beispielen erhaltenen lichtempfindlichen elektrophotographischen Elemente sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2 Kristallisation Beispiel Vergleichsbeispiel nicht festgestellt verursacht
  • Aus den in Tabelle 2 angegebenen Ergebnissen ist es ersichtlich, daß bei jedem der erfindungsgemäß erhaltenen lichtempfindlichen elektrophotographischen Elemente die Ladungseigenschaften hervorragend waren und keine Kristallisation auftrat, die Halbwerts-Belichtungsmenge gering war, die Empfindlichkeit hoch war, und das Restpotential klein war. In den lichtempfindlichen Elementen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 wurde Kristallisation verursacht. Im lichtempfindlichen Element des Vergleichsbeispiel 3, in dem die unsubstituierte Verbindung verwendet wurde, und im lichtempfindlichen Element des Vergleichsbeispiels 4, in dem eine konventionelle Hydrazionverbindung verwendet wurde, war die Empfindlichkeit geringer und das Restpotential größer als in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Elementen.
  • Wenn die unsubstituierte Diaminverbindung (Vergleichsbeispiel 3) in einer erhöhten Menge, wie in den Beispielen 1, 2 und 3, verwendet wurde, wurde in der lichtempfindlichen Schicht leicht eine Kristallisation verursacht.
  • Mit den vorstehenden experimentellen Ergebnissen wurde bestätigt, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen metasubstituierten Verbindung sehr wirksam und vorteilhaft ist.
  • Wie dies aus der vorstehenden Beschreibung ersichtlich ist, kann die Konzentration der Verbindung im Harz erhöht und die Beweglichkeit vergrößert werden, weil die erfindungsgemäße meta-substituierte m-Phenylendiaminverbindung in einem Harz schwer auskristallisiert, aber sich darin ausreichend löst. Es kann deshalb ein lichtempfindliches elektrophotographisches Material mit einer erhöhten Empfindlichkeit erhalten werden.

Claims (6)

1. Lichtempfindliches photographisches Element, das in einer lichtempfindlichen Schicht eine m- Phenylendiaminverbindung der Formel (I) enthält:
worin R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Halogen, mit der Maßnahme, daß mindestens zwei der Reste R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; ausgewählt sind aus Alkyl, Alkoxy und Halogen, und R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Halogen.
2. Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein ladungserzeugendes Material und eine m-Phenylendiaminverbindung der Formel (I) als Ladungstransportmaterial in einem Binderharz enthält.
3. Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die m-Phenylendiaminverbindung der Formel (I) in einer Menge von 25 bis 200 Gewichsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes enthält.
4. Element nach Anspruch 2 oder Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es das ladungserzeugende Material in einer Menge von 3 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binderharzes enthält.
5. Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) N,N,N',No Tetrakis(3-tolyl)1,3-phenylendiamin ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines Elementes nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine lichtempfindliche Schicht, die eine m- Phenylendiaminverbindung der Formel (I), ein ladungserzeugendes Material und ein Binderharz enthält, auf einem elektrisch leitfähigen Substrat ausbildet.
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