DE69026191T2

DE69026191T2 - Lichtempfindliches Material für Elektrophotographie

Info

Publication number: DE69026191T2
Application number: DE69026191T
Authority: DE
Inventors: Eiichi Miyamoto; Yasuhiro Yamaguchi; Masaaki Yokoyama
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1989-10-31
Filing date: 1990-10-31
Publication date: 1996-12-05
Anticipated expiration: 2010-11-01
Also published as: EP0426445A2; DE69026191D1; EP0426445A3; US5213923A; EP0426445B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie, das zum Beispiel in einem Kopiergerät oder einem Laserdrucker verwendet werden kann. Genauer betrifft die vorliegende Erfindung ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie, bei dem der Anstieg der Oberflächenspannung oder Restspannung, die durch Wiederholung des Aufladens und der Belichtung hervorgerufen wird, kontrolliert ist und gute Elektrophotographie-Eigenschaften stabil über einen langen Zeitraum erhalten werden.
Auf dem Gebiet von lichtempfindlichen Materialien für die Elektrophotographie sind sogenannte organische lichtempfindliche Materialien mit Laminatstruktur vom funktionsgetrennten Typ, die eine ladungserzeugende Schicht und eine ladungstransportierende Schicht aufweisen, nach und nach verwendet worden. Organische, empfindliche Materialien vom Einschicht-Dispersionstyp, die eine ladungserzeugende Substanz aufweisen, welche in einem Medium einer ladungstransportierenden Substanz dispergiert ist, sind bereits bekannt, als auch die obigen lichtempfindlichen Materialien vom Laminattyp.
Eine Substanz mit einer hohen Trägermobilität ist als ladungstransportierende Substanz für diese lichtempfindlichen Materialien erforderlich und anfänglich verwendete polymere Materialien, wie Polyvinylcarbazol (PVC) sind durch Materialien aus Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht ersetzt worden, die in Harzdispersionen verwendet werden. Im Hinblick auf die Formverarbeitbarkeit ist jedoch bevorzugt, daß eine filmbildende Substanz, die einzeln verwendet werden kann, als ladungstransportierende Substanz verwendet wird. Das oben genannte PVK besitzt eine filmbildende Eigenschaft, ist jedoch darin nachteilig, daß die durch benachbarte Carbazolringe gebildete Dimerposition als Falle für den Lochträger wird, wodurch die elektrophotographischen Eigenschaften des lichtempfindlichen Materials herabgesetzt werden.
Die japanische Patentanmeldung JP-A-63 301 958 beschreibt ein lichtempfindliches Material mit einem organometallischen Copolymer, daß durch Polykondensation eines Disilans mit einer organischen Borchlorid-Verbindung erhalten wird.
Ein auf Licht reagierendes Abbildungsmaterial, bestehend aus einem Trägersubstrat, einer bilderzeugenden Schicht und einer Schicht zum Lochtransport, die aus einem Polysilylen besteht, das mit einer Komponente stabilisiert ist, welche ein Ionisationspotential besitzt, das gleich oder größer als das des in der US-A-4,758,488 beschriebenen Polysilylens ist. Der Stabilisator ist aus einer Vielzahl von aromatischen Kohlenwasserstoffen, Laserfarbstoffen und Amylaminen ausgewählt.
Kürzlich ist in der JP-A-61-170747 ein lichtempfindliches Material mit einem organischen Polysilan als das lochtransportierende Material vorgeschlagen worden. Dieses organische Polysilan kann aus einer Lösung in einen Film umgewandelt werden und es ist von amorphen polymeren Materialien bekannt, daß das organische Polysilan eine größere Lochdriftmobiliät (bis zu 10&supmin;&sup4; cm²/V.sec) besitzt.
Nicht nur anfängliche Eigenschaften, sondern auch eine gute Stabilität bei der wiederholten Verwendung ist für ein lichtempfindliches Material erforderlich, das in ein Kopiergerät und dergleichen geladen wird, wobei aber im Zusammenhang mit einem lichtempfindlichen Material mit dem organischen Polysilan diese Stabilität nicht ausreichend untersucht worden ist.
Wir haben mit Hinblick auf die Anwendung eines organischen Polysilans in einem kommerziellen lichtempfindlichen Material für die Elektrophotographie Untersuchungen durchgeführt, und als Ergebnis ist herausgefunden worden, daß, wenn dieses lichtempfindliche Material wiederholt einer Ladungsbelichtung unterworfen wird, insbesondere, wenn das lichtempfindliche Material mit ultravioletten Strahlen enthaltendem Licht bestrahlt wird, zum Beispiel durch Licht einer Fluoreszenzlampe oder Xenonlampe, oder Sonnenstrahlen, die Oberflächenspannung und Restspannung des lichtempfindlichen Materials mit dem Ergebnis ansteigen, daß die Dichte des kopierten Bildes erhöht ist oder eine Trübung hervorgerufen wird.
Es ist daher hauptsächlich Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie bereitzustellen, das ein organisches Polysilan als ladungstransportierende Substanz (lochtransportierende Substanz) aufweist, bei der beim wiederholten Laden und Belichten, insbesondere bei dem Belichten, eine Verschlechterung durch Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen und ein Ansteigen der Oberflächenspannung oder Restspannung kontrolliert werden kann und gute elektrophotographische Eigenschaften stabil über einen langen Zeitraum beibehalten werden können. Bei diesem lichtempfindlichen Material wird die inhärent von dem organischen Polysilan besessene hohe Lochdriftmobilität beibehalten und stabile elektrophotographische Eigenschaften werden zusammen mit einer hohen Empfindlichkeit offenbar.
Erfindungsgemäß wird ein lichtempfindliches Material zur Verwendung in der Elektrophotographie, enthaltend eine Einschichtdispersion oder ein Laminat einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Zusammensetzung bereitgestellt, wobei die ladungstransportierende Zusammensetzung (a) ein organisches Polysilan, bestehend aus sich wiederholenden Einheiten der Formel (I) enthält:
in der R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe und (b) eine aus einem Diphenochinonderivat, Tetracyanoethylen, 2,4,7-Trinitro-9- Fluorenon, 3,4,5,6-Tetranitro-9-Fluorenon, Chloranil, 1,4- Naphthochinon, 2,6-Dichlorobenzochinon, 1,4-Dichlorobenzochinon und p-Benzochinon ausgewählte elektronenaufnehmende Substanz sind.
Optional kann die ladungstransportierende Substanz weiterhin eine elektronenaufnehmende Substanz enthalten, die aus lochtransportierenden Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht, lochtransportierenden Substanzen mit hohem Molekulargewicht, polycyclischen, gehinderten Phenolen mit hohem Molekulargewicht und ladungserzeugenden Substanzen vom n-Typ ausgewählt ist.
Die ladungstransportierende Zusammensetzung enthält 0,1 bis 30 Gewichtsteile, bevorzugt 1 bis 15 Gewichtsteile, der elektronenaufnehmenden Substanz pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans
Die elektronenaufnehmende Substanz ist besonders bevorzugt eine Substanz mit einer Elektronenaffinität von wenigstens 2,0.
Das polycyclische gehinderte Phenol mit hohem Molekulargewicht ist besonders bevorzugt 1,1,3-tris(2-Methyl-4-Hydroxy-5-tert- Butylpheny)butan.
Die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ ist besonders bevorzugt ein Perylen-Pigment.
Figur 1 ist ein Querschnitt, in dem ein erfindungsgemäßes, lichtempfindliches Material vom Typ des negativ aufladbaren Laminats dargestellt ist.
Figur 2 ist ein Querschnitt, in dem ein erfindungsgemäßes, lichtempfindliches Material vom Typ eines positiv aufladbaren Laminats dargestellt ist.
Figur 3 ist ein Querschnitt, in dem ein erfindungsgemäßes, lichtempfindliches Material vom Typ mit positiv aufladbarer Einzelschicht dargestellt ist.
Die vorliegende Erfindung basiert auf dem Befund, daß, wenn eine elektronenaufnehmende Substanz, ein Diphenochinonderivat, optional in Verbindung mit einer lochtransportierenden Substanz mit niedrigem Molkulargewicht, einem polycyclischen gehinderten Phenol mit hohem Molekulargewicht oder einer ladungserzeugenden Substanz vom n-Typ, in ein organisches Polysilan eingebracht wird, die Stabilität des lichtempfindlichen Materials beibehalten wird, sogar wenn Ladungsbelichtungsvorgänge wiederholt werden, und ein Anstieg der Oberflächenspannung oder Restspannung auffallend kontrolliert werden kann. Wenn eine elektronenaufnehmende Substanz eingebracht wird, wird die Lichtbeständigkeit des lichtempfindlichen Materials unter Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen besonders verbessert.
Wie hierin zuvor herausgestellt, steigen sowohl die Oberflächenspannung und die Restspannung beträchtlich, wenn ein lichtempfindliches Material, das ein organisches Polysilan als ladungstransportierende Substanz enthält, wiederholt einer Ladungsbelichtung unterworfen wird. Dieser Anstieg der Oberflächenspannung oder der Restspannung geschieht aufgrund der Verschlechterung der Oberfläche der organischen Polysilanschicht und die Trägertränsportkapazität des Oberflächenbereichs ist vermindert und es wird ein Anstieg der Oberflächenspannung und der Restspannung hervorgerufen. Der Mechanismus dieser Verschlechterung ist nicht vollständig geklärt, es wird aber angenommen, daß durch ultraviolettes Licht oder durch Ozon, das während des Aufladens erzeugt wird, oder durch angeregten Singulettsauerstoff die Si-Si-Bindung der Hauptkette aufgebrochen und ein isolierender Film auf der Oberfläche gebildet wird, wodurch die Oberflächenspannung erhöht wird und durch Wiederholung der Ladungsbelichtung Ladungen in diesem isolierenden Film angesammelt werden, weshalb die Restspannung erhöht wird.
Aus den Ergebnissen verschiedener von uns durchgeführter Experimente wurde als ein pHänomen gefunden, daß, wenn irgendeine der ausgewählten elektronenaufnehmenden Substanzen in ein organisches Polysilan eingebracht wird, eine Verschlechterung der organischen Polysilanschicht vermieden und die Stabilität verbessert wird. Der Grund ist nicht vollständig geklärt, es wird jedoch angenommen, daß der Grund der ist, wie er nachfolgend mit Bezug auf jede dieser Substanzen beschrieben wird.

Elektronenaufnehmende Substanz

Es wird angenommen, daß, wenn eine elektronenaufnehmende Substanz, die genauer nachfolgend beschrieben wird, in ein organisches Polysilan eingebracht wird, eine Verschlechterung der Oberfläche oder eine Bildung von radikalischen Spezies unterbunden wird, da der angeregte Zustand des organischen Polysilans durch die eingebrachte elektronenaufnehmende Substanz deaktiviert wird. Dies trifft exakt mit dem experimentellen Ergebnis zusammen, daß die Fluoreszenz des organischen Polysilans durch eine elektronenaufnehmende Substanz wirksam gequencht wird, insbesondere durch eine elektronenaufnehmende Substanz mit einer Elektronenaffinität von wenigstens 2,0, wie in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Quenching-Konstante K von elektronenaufnehmenden Substanzen gegenüber organischem Polysilan Elektronenaufnehmende Substanz Elektronenaffinität Nicht gequencht
BQ: p-Benzochinon
DCBQ: 1,4 -Dichlorobenzochinon
DNDB: 2,6-Dimethyl-2',6'-di-tert-Buthyldiphenochinon
TNF: 2,4,7-Trinitrofluorenon
TPN: Terephthalonitril Nebenbei bemerkt sind die Daten der Elektronenaffinitäten der elektronenaufnehmenden Substanzen aus E.C. Chen und W.E. Wentworth, J.Chem. Phys., 62, 3183 (1975) zitiert.

Lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht

Es wird angenommen, daß, wenn eine lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht, die nachfolgend genauer beschrieben wird, in ein organisches Polysilan eingebracht wird, eine Verschlechterung der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht und eine Bildung von radikalen Spezies unterbunden werden, da das angeregte organische Polysilan durch die lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht deaktiviert wird. Diese Erwägung trifft gut mit der Tatsache zusammen, daß die Fluoreszenz des organischen Polysilans durch Zugabe der lochtransportierenden Substanz mit niedrigem Molekulargewicht gequencht wird. Ferner wird durch die Zugabe der lochtransportierenden Substanz mit niedrigem Molekulargewicht die Effizienz der Injektion von Löchern aus der ladungserzeugenden Schicht verbessert, wobei die Restspannung ebenfalls durch diesen Effekt vermindert werden kann.

Polycyclisches gehindertes Phenol mit hohem Molekulargewicht

Wenn ein polycyclisches gehindertes Phenol mit hohem Molekulargewicht in ein organisches Polysilan eingebracht wird, reagiert dieses spezifische Phenol per se bevorzugt mit einer Komponente, die die Oberfläche verschlechtert, und übt eine Funktion der Verhinderung der Verschlechterung des organischen Polysilans aus und kontrolliert den Anstieg der Oberflächenspannung oder Restspannung. Darüberhinaus werden die anfänglichen Eigenschaften nicht herabgesetzt, da das zugegebene Phenol oder sein Reaktionsprodukt nicht als Falle für das organische Polysilan wirkt.
Das polycyclische gehinderte Phenol mit hohem Molekulargewicht, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist als Antioxydanz bekannt. Angesichts der Tatsache, daß BHT (2,6-ditert-Butyl-4-Methylphenol) als typisches Antioxydanz jedoch keinen wesentlichen Effekt zur Vermeidung des Anstiegs der Oberflächenspannung und Restspannung bei der Wiederholung der Ladungsbelichtungen besitzt, ist es wichtig, daß das Phenol in der Form eines polycyclischen Phenols mit hohem Molekulargewicht vorliegen soll, um die Aufgabe der vorliegenden Erfindung zu erzielen.

Ladungserzeugende Substanz vom n-Typ

Wenn eine ladungserzeugende Substanz vom n-Typ in ein organisches Polysilan eingebracht wird, wird die Stabilität verbessert und es wird angenommen, daß diese Verbesserung aufgrund des Maskierungseffekts der Substanz gegenüber ultravioletter Strahlung und dergleichen erfolgt. Wenn eine ladungserzeugende Substanz vom p-Typ, wie ein Phthalocyaninpigment, eingebracht wird, wird kein wesentlicher Stabilisierungseffekt erreicht und es wird daher angenommen, daß auch eine andere Wirkung als die Maskierungswirkung ausgeübt wird. Aus den Ergebnissen des Lichtbeständigkeitstests unter Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen ist bestätigt worden, daß die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ den angeregten Zustand des organischen Polysilans deaktiviert und als Quencher wirkt. Ferner kann ein Stabilisierungseffekt durch Herausziehen von Elektronen von anionischen Radikalen, die in dem organischen Polysilan erzeugt und lokal verteilt werden, durch die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ angenommen werden.
Die Komponenten des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials werden nun genau beschrieben.
Ein organisches Polysilan muß in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Allgemein enthält das in der vorliegenden Erfindung verwendete organische Polysilan eine aus Siliziumatomen bestehende Hauptkette und eine aus einer organischen Gruppe bestehende Seitenkette, insbesondere einer monovalenten Kohlenwasserstoffgruppe, und besitzt sich wiederholende Einheiten, wie durch die folgende Formel wiedergegeben:
worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arakylgruppe sind.
Als Beispiele der in der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendeten organischen Polysilane können Methylphenylpolysilan, Methylpropylpolysilan, Methyl-t-Butylpolysilan, Diphenylpolysilan, Methyltolylpolysilan und Copolymere davon genannt werden.
Das organische Polysilan soll ein sogenanntes filmbildendes Molekulargewicht besitzen. Es ist allgemein bevorzugt, daß das Gewichtsgemittelte Molekulargewicht ( w) des organischen Polysilans von 5000 bis 50000 ist, insbesondere von 5000 bis 20000.
Das Ende des organischen Polysilans kann zum Beispiel eine Silanolgruppe oder eine Alkoxygruppe sein.
Eine elektronenaufnehmende Substanz muß verwendet werden, wobei aber eine elektronenaufnehmende Substanz mit einer Elektronenaffinität von wenigstens 2,0 am wirksamsten verwendet wird. Als in der vorliegenden Erfindung verwendete elektronenaufnehmende Substanz können die Diphenochinonderivate, Tetracyanoethylen, 2,4,7-Trinitro-9-Fluorenon, 3,4,5,7-Tetranitro-9-Fluorenon, Chloranil, 1,4-Naphthochinon und 2,6- Dichlorobenzochinon genannt werden.
Die elektronenaufnehmende Substanz wird in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 15 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans verwendet. Wenn die Menge der elektronenaufnehmenden Substanz zu gering ist und unterhalb des oben genannten Bereichs, ist die Wirkung der Kontrolle des Anstiegs der Oberflächenspannung oder Restspannung unter Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen niedriger als der Effekt, der erreicht wird, wenn die Menge innerhalb des oben genannten Bereichs liegt. Wenn die Menge der elektronenaufnehmenden Substanz den oben genannten Bereich überschreitet, ist die Empfindlichkeit geringer als die erhaltene Empfindlichkeit, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendete elektronenaufnehmende Substanz ist in einem Lösungsmittel für das organische Polysilan löslich, zum Beispiel Tetrahydrofuran (THF), wobei die elektronenaufnehmende Substanz innig mit dem organischen Polysilan gemischt werden kann.

Diphenochinonderivat

Es wird angenommen, daß, wenn ein Diphenochinonderivat in ein organisches Polysilan eingebracht wird, das angeregte organische Polysilan durch die elektronenaufnehmende Eigenschaft des Diphenochinonderivats deaktiviert wird, wodurch eine Verschlechterung des organischen Polysilans oder eine Bildung von radikalen Spezies unterbunden wird. Dies kann durch die Tatsache bestätigt werden, daß die Fluoreszenz des organischen Polysilans durch das Diphenochinonderivat wirksam gequencht wird. Darüber hinaus wird angenommen, daß ein hervorragender Effekt erreicht wird, da das Diphenochinonderivat per se stabil ist.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Diphenochinonderivat zeigt einen besonders hohen Effekt bei der Kontrolle des Anstiegs der Oberflächenspannung und der Restspannung bei der Wiederholung der Ladungsbelichtungen. Ferner zeigt das Diphenochinonderivat einen guten Quench-Effekt und verbessert die Lichtbeständigkeit des lichtempfindlichen Materials gegen ultraviolette Strahlen. Es wird angenommen, daß dieser Effekt aufgrund der spezifischen chemischen Struktur des Diphenochinonderivats eintritt, d.h. der Struktur der konjugierten Bindungen.
Weiterhin übt das Diphenochinonderivat eine vorteilhafte Wirkung der Vermeidung der Ansammlung von Ladungen in dem organischen Polysilan aus, da das in der vorliegenden Erfindung verwendete Diphenochinonderivat eine hervorragende Kompatibilität mit dem organischen Polysilan besitzt und eine hohe Elektronentransportkapazität.
Eine durch die folgende allgemeine Formel wiedergegebene Verbindung wird bevorzugt als das Diphenochinonderivat in der vorliegenden Erfindung verwendet:
worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe darstellen.
Als Beispiele für bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendete Diphenochinonderivate können 2, 6-Dimethyl-2',6'-di-t- Butylphenochinon, 2,2'-Dimethyl-6,6'-di-t-Butyldiphenochinon, 2,6'-Dimethyl-2',6'-di-t-Butylphenochinon, 2,6,2',6'- Tetramethyldiphenochinon, 2,6,2',6'-Tetra-t-Butyldiphenochinon, 2,6,2',6'-Tetraphenyldiphenochinon und 2,6,2',6'- Tetracyclohexyldiphenochinon genannt werden, obwohl Diphenochinonderivate, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, nicht auf die oben genannten Verbindungen beschränkt sind.
Eine bekannte lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht kann in der vorliegenden Erfindung optional verwendet werden. Zum Beispiel können Stickstoff enthaltende Ringverbindungen und annelierte polycyclische Verbindungen, zum Beispiel Oxidiazolverbindungen, wie 2,5-di(4-Methylaminophenyl)1,3,4-Oxadiazol, Styrylverbindungen, wie 9-(4- Diethylaminostyryl)anthantren, Pyrazolinverbindungen, wie 1- Phenyl-3-(p-Dimethylaminophenyl)pyrazolin, Hydrazonverbindungen, Triphenylaminverbindungen, Indolverbindungen, Oxazolverbindungen, Isooxazolxverbindungen, Thiazolverbindungenß Thiadiazolverbindungen, Imidazolverbindungen, Pyrazolverbindungen und Triazolverbindungen verwendet werden. Eine N,N,N',N'- Tetraphenyl-m-Phenylendiamin-Verbindung, wiedergegeben durch die folgende Formel:
worin R&sub7; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt, wird bevorzugt als die lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht verwendet.
Die lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht wird in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsteilenß insbesondere 5 bis 15 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans verwendet. Wenn die lochtransportierende Substanz mit niedrigem Molekulargewicht in einer kleineren Menge als dem obigen Bereich verwendet wird, ist der Effekt der Kontrolle des Anstiegs der Oberflächenspannung oder Restspannung bei der Wiederholung von Ladungsbelichtungen niedriger, als der Effekt, der erhalten wird, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt. Wenn die Menge der lochtransportierenden Substanz mit niedrigem Molekulargewicht den obigen Bereich überschreitet, ist die Empfindlichkeit geringer, als die, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs ist.
Ein tri- bis tetracyclisches Phenol mit einem Molekulargewicht von wenigstens 600 wird in der vorliegenden Erfindung als polycyclisches gehindertes Phenol mit hohem Molekulargewicht verwendet und 1,1,3-tris(2-Methyl-4-Hydroxy-5-tert- Butylphenyl)butan wird besonders bevorzugt verwendet. Als weitere Beispiele der polycyclischen gehinderten Phenole können Tetrakis (Methylen-3(3,5-di-tert-Butyl-4- Hydroxyphenyl)propionat)methan,2,2'-Methyl-bis(4-Methyl-6-tert- Butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis(3-Methyl-6-tert-Butylphenol), Triethylen Glycol-bis(3-(3-tert-Butyl-5-Methyl-4- Hydroxyphenyl)propionat), 1,6-Hexandiol-bis(3-(3,5-di-tert-Butyl-4-Hydroxyphenyl)propionat) und Tris-(3,5-di-tert-Butyl-4- Hydroxybenzyl)-Isocyanurat genannt werden.
Das polycyclische gehinderte Phenol wird in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsteilen, insbesondere 5 bis 30 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans verwendet. Wenn die Menge des gehinderten Phenols zu klein ist und unterhalb des obigen Bereichs, ist der Effekt der Kontrolle des Anstiegs der Oberflächenspannung oder Restspannung bei der Wiederholung der Ladungsbelichtungen niedriger, als der Effekt, der erhalten wird, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt. Wenn die Menge des gehinderten Phenols den obigen Bereich überschreitet, ist die Empfindlichkeit niedriger als die Empfindlichkeit, die erhalten wird, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete polycyclische gehinderte Phenol mit hohem Molekulargewicht ist in einem Lösungsmittel für das organische Polysilan löslich, zum Beispiel Tetrahydrofuran (THF). Das gehinderte Phenol kann daher innig mit dem organischen Polysilan gemischt werden.
Ein Perylen-Pigment kann bevorzugt als die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
Als geeignete Beispiele für das Perylen-Pigment können durch die folgende allgemeine Formel wiedergegebene Pigmente genannt werden:
worin R&sub8; und R&sub9; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellen.
Als Alkylgruppe können niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen genannt werden.
Als Arylgruppe können eine Phenylgruppe, eine Naphtylgruppe und eine Anthrylgruppe genannt werden, wobei die Phenylgruppe bevorzugt ist. Als Substituent für die Arylgruppe können die oben genannten Alkylgruppen, eine Hydroxylgruppe, Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen, und Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, genannt werden.
Als spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (4) wiedergegebenen Perylen-Verbindungen können N,N'-Dimethylperylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-Diethylperylen-3,4,9,10 Tetracarboxydiimid, N,N'-Diethylperylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-Dipropylperylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-Diisopropylperylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-Dibutylperylen-3,6,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-di-tert-Butylperylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-Dimethylphenyl)Perylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3-Methyl-5-Ethylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-Diethylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-di-n- Propylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5- Diisopropylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3- Methyl-5-Isopropylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-di-n-Butylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-di-tert-Butylphenyl)perylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid, N,N'-di(3,5-Dipentylphenyl)perylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid und N,N'-di(3,5-Dihexylphenyl)perylen-3,4,9,10- Tetracarboxydiimid genannt werden. Unter diesen ist N,N'-di(3,5- Dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-Tetracarboxydiimid in Hinblick auf die leichte Verfügbarkeit besonders bevorzugt.
Anstelle der vorstehenden Perylenpigmente kann ein durch die folgende Formel wiedergegebenes Bisazopigment und Dibromanthanthron als ladungserzeugende Substanz vom n-Typ verwendet werden:
worin R&sub1;&sub0; eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe darstellt.
Die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ wird in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, insbesondere 1 bis 5 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans verwendet. Wenn die Menge der ladungserzeugenden Substanz vom n-Typ zu gering und unter dem obigen Bereich ist, ist der Effekt der Kontrolle des Anstiegs der Oberflächenspannung und der Restspannung bei der Wiederholung der Ladungsbelichtungen niedriger als der Effekt, der erhalten wird, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt. Wenn die Menge der ladungserzeugenden Substanz vom n-Typ den obigen Bereich überschreitet, ist die Empfindlichkeit und die Ladbarkeit niedriger als die, die erreicht wird, wenn die Menge innerhalb des obigen Bereichs liegt.
Die Struktur des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials wird nun beschrieben.
Die vorliegende Erfindung kann auf ein laminartartiges lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie und ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie von Art einer Einzelschichtdispersion angewendet werden. Wie in Figur 1 dargestellt, wird zum Beispiel eine ladungserzeugende Schicht (CGL) 2 auf einem elektroleitfähigen Substrat 1 gebildet und eine ladungstransportierende Schicht (CTL) 3, die aus der oben genannten organischen Polysilanzusammensetzung besteht, wird auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet. Alternativ wird, wie in Figur 2 dargestellt, eine ladungstransportierende Schicht 3, die aus der oben genannten organischen Polysilanzusammensetzung besteht, auf einem elektroleitfähigen Substrat 1 gebildet und eine ladungserzeugende Schicht 2 wird auf der ladungstransportierenden Schicht gebildet.
In dem Fall, bei dem eine der anderen vier Arten von Additiven, als die ladungserzeugende Substanz vom n-Typ in das organische Polysilan eingebracht wird, wie in Figur 3 dargestellt, wird eine Dispersion, die eine ladungserzeugende Substanz 2' in einem ladungstransportierenden Medium 3', das aus der organischen Polysilanzusammensetzung zusammengesetzt ist, als eine einzige lichtempfindliche Schicht 4 auf einem elektroleitfähigen Substrat 1 gebildet.
Als ladungserzeugende Substanz können Selen, Selen-Tellur, amorphes Silicium, ein Pyryliumsalz, ein Azopigment, Disazopigment, ein Anthanthronpigment, ein Phthalocyaninpigment, ein Indigopigment, ein Toluidinpigment, ein Pyrazolinpigment, ein Perylenpigment und ein Chinacridonpigment genannt werden. Zwei oder mehrere dieser Pigmente können in Kombination verwendet werden, so daß eine Absorption in einem gewünschten Wellenlängenbereich erreicht wird.
Die ladungserzeugende Substanz kann in Form einer Schicht mit solchen Mitteln, wie Vakuumabscheidung aufgebracht werden, oder als eine Schicht einer Dispersion in einem Bindeharz. Verschiedene Harze können als Bindeharz verwendet werden. Es können zum Beispiel Olefinpolymere, wie ein Styrolpolymer, ein Acrylpolymer, ein Styrol/Acrylcopolymer, ein Ethylen/Vinylacetatcopolymer, Polypropylen und ein Ionomer, Polyvinylchlorid, ein Vinylchlorid/Vinylacetatcopolymer, ein Polyester, ein Alkydharz, ein Polyamid, ein Epoxyharz, ein Polycarbonat, ein Polyarylat, ein Polysulfon, ein Diallylphthalatharz, ein Silikonharz, ein Ketonharz, ein Polyvinylbutyralharz, ein Polyetherharz, ein Phenolharz und mit Licht härtbaren Harze, wie ein Epoxyacrylat, genannt werden. Diese Bindeharze können einzeln oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Verschiedene organische Lösungsmittel können zur Bildung einer Beschichtungsflüssigkeit verwendet werden. Es können zum Beispiel Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Butanol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Octan und Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Dichlorethan, Kohlenstofftetrachlorid und Chlorbenzol, Ether, wie Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether und Diethylenglycol-dimethylether, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, und Cyclohexan, Ester, wie Ethylacetat und Methylacetat, und Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid genannt werden. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Form von Mischungen von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
Verschiedene Materialien, die Elektroleitf ähigkeit besitzen, können als elektroleitfähiges Substrat verwendet werden. Zum Beispiel können einzelne Substanzen von Metallen, wie Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Gold, Silber, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Indium, Edelstahl und Messing, Plastikmaterialien, die durch Vakuumabscheidung oder Laminieren mit den oben genannten Metallen beschichtet wurden, und mit Aluminiumiodid, Zinnoxid, Indiumoxid oder dergleichen beschichtetes Glas genannt werden.
Die Beschichtungsflüssigkeit wird durch Mischen der ladungserzeugenden Substanz, des Bindeharzes und dergleichen unter Verwendung einer Walzenmühle, einer Kugelmühle, einer Scheibenmühle, eines Farbmischers oder eines Ultraschalldispergierers gemischt, wobei die Beschichtungsflüssigkeit mittels bekannter Mittel aufgebracht und getrocknet wird.
Im Fall des in Figur 1 dargestellten lichtempfindlichen Materials, Substrat/CGL/CTL, liegt die Dicke von CGL in dem Bereich von 0,01 bis 0,05 µm wenn diese Schicht durch Vakuumabscheidung gebildet wurde, oder in dem Bereich von 0,1 bis 0,5 µm, wenn durch das Beschichten gebildet, und die Dicke von CTL besträgt 5 bis 40 µm insbesondere 10 bis 25 µm. Im Fall des in Figur 2 dargestellten lichtempfindlichen Materials, Substrat CTL/CGL, beträgt die Dicke von CTL 5 bis 40 µm, insbesondere 10 bis 25 µm, und die Dicke von CGL ist bevorzugt 0,1 bis 0,5 µm. In dem Fall des in Figur 3 dargestellten lichtempfindlichen Materials vom Typ der CTL/CGL- Dispersion ist bevorzugt, daß die ladungserzeugende Substanz in einer Menge von 1 bis 15 Gewichtsteilen, insbesondere 5 bis 10 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des organischen Polysilans vorhanden ist und die Dicke der lichtempfindlichen Schicht 10 bis 40 µm ist, insbesondere 15 bis 30 µm.
Bei der vorliegenden Erfindung können wenigstens zwei Arten der oben genannten fünf Arten von Additiv-Verbindungen gleichzeitig in das organische Polysilan eingebracht sein. In diesem Fall können die oben genannten Wirkungen gleicherweise erhalten werden, während die Funktionen der entsprechenden Additive ausgeübt werden.
Die vorliegende Erfindung wird nun genau mit Bezug auf die folgenden Beispiele beschrieben, die auf keine Weise den Rahmen der Erfindung beschränken.

Beispiel 1

(Synthese von Phenylmethylpolysilan)

Zu 400 ml trockenem Toluol wurden 100 g Methylphenyl-Dichlorsilan und 26 g metallisches Natrium gegeben und die Mischung auf 130 Cº erhitzt, für 11 Stunden gerührt und abgekühlt. Die erhaltene Reaktionsflüssigkeit (eine ein dunkelviolettes Präzipitat enthaltende Lösung) wurde mit Ethanol gemischt, um das nicht abreagierte Natrium in Natriumethoxid umzuwandeln, wobei das Präzipitat dann durch Filtration gewonnen wurde, getrocknet und in Toluol gelöst. Die Lösung wurde zur Bewirkung eines Wiederausfällens in Ethanol getropft und es wurde weißes Phenylmethylpolysilan in einer Menge yon 22,0 g (die Ausbeute betrug 34 %) erhalten.

(Herstellung von elektrophotographischern lichtempfindlichen Material)

Eine Kugelmühle wurde mit 100 Gewichtsteilen Oxotitanylphthalocyanin vom α-Typ als ladungserzeugende Substanz und 4000 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran beladen und die Mischung für 24 Stunden gerührt. Dann wurden 100 Gewichtsteile Polyvinylbutyral (S-lec BM-3, geliefert von Sekisui Kagaku) zu der Mischung hinzugegeben und die Mischung zur Bildung einer Beschichtungsflüssigkeit für die Bildung einer ladungserzeugenden Schicht für eine Stunde gerührt. Die hergestellte Flüssigkeit wurde mittels eines Drahtbarrens (Nr. 5) auf eine Aluminiumfolie geschichtet und mit heißer Luft bei 100 Cº für 30 Minuten zum Aushärten der Beschichtung und Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 5 µm getrocknet.
Eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht wurde durch Mischen und Rühren von 100 Gewichtsteilen Phenylmethylpolysilan als ladungstransportierende Substanz, 10 Gewichtsteilen 2,6-Dichlor-p- Benzochinon (mit einer Elektronenaffinität von 2,3) als elektronenaufnehmende Substanz und 1000 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran als Lösungsmittel mit einem Homomixer hergestellt. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde mittels eines Drahtbarren (Nr. 60) auf die ladungserzeugende Schicht geschichtet und mit heißer Luft bei 100 Cº zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 5 µm für 30 Minuten getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie hergestellt wurde.

Beispiel 2

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf die selbe Weise hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, außer daß bei der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungstransportierenden Schicht p-Benzochinon (mit einer Elektronenaffinität von 1,98) als elektronenaufnehmende Substanz anstelle von 2,6-Dichlor-p-Benzochinon verwendet wurde.

Beispiel 3

Eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht vom Einschichttyp wurde durch Mischen und Rühren von 100 Gewichtsteilen mit Phenylmethylpolysilan als ladungstransportierendes Material, 4 Gewichtsteilen Oxotitanylphthalocyanin vom α-Typ als ladungserzeugende Substanz, 10 Gewichtsteilen 2,6-Dichlor-p-Benzochinon als elektronenaufnehmende Substanz und 1000 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran als Lösungsmittel für 24 Stunden mittels einer Kugelmühle hergestellt. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde mittels eines Drahtbarrens (Nr. 60) auf eine Aluminiumfolie geschichtet und mit heißer Luft bei 100 Cº zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht vom Einschichttyp mit einer Dicke von ungefähr 10 µm für 30 Minuten getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie hergestellt wurde.

Vergleichsbeispiel 1

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf die selbe Weise hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, außer daß bei der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungstransportierenden Schicht 2,6-Dichlor-p- Benzochinon (mit einer Elektronenaffinität von 2,3) nicht als elektronenaufnehmende Substanz zugefügt wurde.

Vergleichsbeisßiel 2

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf die selbe Weise hergestellt, wie in Beispiel 3 beschrieben, außer daß bei der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungstransportierenden Schicht 2,6-Dichlor-p- Benzochinon (mit einer Elektronenaffinität von 2,3) nicht als elektronenaufnehmede Substanz zugefügt wurde.

Beispiel 4

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf die selbe Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, außer daß 2,6-Dimethyl-2',6'-di-tert-Butyldipenochinon als di- Benzochinonderivat anstelle von 2,6-Dichlor-p-Benzochinon als elektronenaufnehmende Substanz verwendet wurde.

Beispiel 5

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf die selbe Weise hergestellt, wie in Beispiel 4 beschrieben, außer daß 2,2-Dimethyl-6,6'-di-tert-Butylphenochinon als Diphenonchinonderivat anstelle von 2,6-Dimethyl-2'6'-di-tert-Butyldipenochinon bei der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungstransportierenden Schicht verwendet wurde.

Beispiel 6

Ein lichtempfindliches Material für die Elektrophotographie wurde auf dieselbe Weise hergestellt, wie in Beispiel 3 beschrieben, außer daß bei der Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der ladungstransportierenden Schicht 2,6-Dimethyl-2',6'di-tert-Butyldiphenochinon als Diphenochinonderivat anstelle von 2,6-Dichlor-p-Benzochinon als elektronenaufnehmende Substanz verwendet wurde.

(Bewertung von lichtempfindlichen Materialien für die Elektrophotographie)

Eine Probe wurde positiv oder negativ bei ± 6,0 kV unter Verwendung eines elektrostatischen Kopiertestgeräts (Modell 8100, geliefert von Kawaguchi Denki) geladen und die elektrophotographischen Eigenschaften wurden unter den unten beschriebenen Bedingungen gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Belichtungszeit: 10 Sekunden
Angewendetes Licht: Wellenlänge von 780 nm
Belichtungsintensität: 10 ßW/cm²
Dunkelzerfall nach Aufladung: 2 Sekunden
In Tabelle 2 zeigt V&sub1; (V) die anfängliche Oberflächenspannung (V) des lichtempfindlichen Materials, die beobachtet wurde, wenn unter Anliegen der Spannung unter den obigen Bedingungen aufgeladen wurde, und E&sub1;1/2(µJ/cm²) die Halbwertsbelichtungsmenge zeigt, die aus der für die Oberflächenspannung zur Abnahme auf 1/2 der ursprünglichen Oberflächenspannung V&sub1; (V) berechnet wurde. Ferner zeigt Tabelle 2 V1rp (V) die Restspannungß die der nach Verstreichen von 5 Sekunden vom Start der Belichtung gemessenen Oberflächenspannung entspricht. Das Abklingverhältnis (%) wurde gemäß der folgenden Formel berechnet:
Abklingverhältnis (%) =Anfangsspannung - Restspannung/Anfangsspannung
Die in den Beispielen 1 bis 3 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhaltenen lichtempfindlichen Materialien wurden mit ultravioletten Strahlen (300 bis 400 nm, 60 nW/cm²) für 2 Minuten bestrahlt und die in den Beispielen 4 bis 6 und in Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhaltenen lichtempfindlichen Materialien wurden mit denselben ultravioletten für 10 Minuten bestrahlt. Dann wurden mit Bezug auf jedes der lichtempfindlichen Materialien die Oberflächenspannung V&sub2; oder V&sub1;&sub0; (V), die Halbwertsbelichtungsmenge E&sub2;1/2 oder E&sub1;&sub0;1/2 (µJ/cm ), die Restspannung V2rp oder V10rp (V) und das Abklingverhältnis (%) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 3 und 4 dargestellt.
Die in den Beispielen 4 bis 14 und Vergleichsbeispielen 1 bis 7 erhaltenen lichtempfindlichen Materialien wurden 100 Ladungsbelichtungen unter den selben Bedingungen unterworfen wie oben beschrieben, außer daß die Belichtungszeit auf 3 Sekunden verändert wurde und die Zeit des Dunkelzerfalls nach dem Laden auf 1 Sekunde. Mit Bezug auf jedes der untersuchten lichtempfindlichen Materialien wurde die Oberflächenspannung V&sub2; (V), die Halbwertsbelichtungsmenge E&sub2;1/2 (µJ/cm²), die Restspannung V2rp (V) und das Abklingverhältnis (%) gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 2 Abklingverhältnis Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 3 Abklingverhältnis Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 4 Abklingverhältnis Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 5 Abklingverhältnis Beispiel Vergleichsbeispiel
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist zu sehen, daß bei einem lichtempfindlichen Material, das durch Verwendung einer Zusammensetzung gebildet wurde, die ein organisches Polysilan enthält und ein aus einer eine elektronenaufnehmende Substanz, ein Diphenonchinonderivat, ein lochtransportierendes Material mit niedrigem Molekulargewicht, ein polycyclisches gehindertes Phenol mit hohem Molekulargewicht und einer ladungstransportierenden Substanz vom n-Typ bestehenden Gruppe ausgewählten Mitglied gebildet wurde, Veränderungen der Oberflächenspannung und der Restspannung bei Wiederholung von Ladungsbelichtungen oder Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen sehr klein sind und das lichtempfindliche Material eine hervorragende Beständigkeit gegenüber wiederholten Ladungsbelichtungen und eine hervorragende Lichtbeständigkeit besitzt.

Claims

1. Lichtempfindliches Material zur Verwendung in der Elektrophotographie, enthaltend eine Einschichtdispersion oder -laminat einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Zusammensetzung, wobei die ladungstransportierende Zusammensetzung enthält

(a) ein organisches Polysilan bestehend aus sich wiederholenden Einheiten der Formel (I):

in der R&sub1; und R&sub2; unabhängig eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe und

(b) eine aus einem Diphenochinonderivat, Tetracyanoethylen, 2,4,7-Trinitro-9-Fluorenon, 3,4,5,6-Tetranitro-9-Fluorenon, Chioranil, 1,4- Naphthochinon, 2,6-Dichlorobenzochinon, 1,4- Dichlorobenzochinon und p-Benzochinon ausgewählte Elektronen aufnehmende Substanz.

2. Lichtempfindliches Material gemäß Anspruch 1, bei dem die ladungstransportierende Zusammensetzung 0,1 bis 30 Gewichtsteile, pro 100 Teile des organischen Polysilans, von der elektronenaufnehmenden Substanz enthält.

3. Lichtempfindliches Material gemäß Anspruch 1 oder 2, bei dem die ladungstransportierende Zusammensetzung eine elektronenaufnehmende Substanz mit einer Elektronenaffinität von wenigstens 2,0 umfaßt.

4. Lichtempfindliches Material gemäß Anspruch 1 oder 2, bei dem die elektronenaufnehmende Substanz ein Diphenochinonderivat ist.

5. Lichtempfindliches Material gemäß Anspruch 3, bei dem das Diphenochinonderivat von der Formel (II) ist

in der R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe wiedergeben.

6. Produkt zur Verwendung in der Elektrophotographie, wobei das Produkt ein lichtempfindliches Material gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche auf einem elektrisch leitfähigen Substrat enthält.

7. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Produkts gemäß Anspruch 6 in der Elektrophotographie.