JPS59182458A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS59182458A
JPS59182458A JP5511283A JP5511283A JPS59182458A JP S59182458 A JPS59182458 A JP S59182458A JP 5511283 A JP5511283 A JP 5511283A JP 5511283 A JP5511283 A JP 5511283A JP S59182458 A JPS59182458 A JP S59182458A
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JP
Japan
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layer
charge
photoreceptor
charge generation
general formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP5511283A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyoshi Sakai
酒井 清志
Shozo Ishikawa
石川 昌三
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Publication of JPS59182458A publication Critical patent/JPS59182458A/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0616Hydrazines; Hydrazones
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0648Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体、詳しくはヒドラゾン系化合物
から成る新規な有機光導電性物質を含有する感光層を有
する電子写真用感光体に関する。
従来電子写X感光体としては無機光導電性物質のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いたものや、ポリーN
−ビニル力ルパゾールニ代表される光導電性ポリマーや
、1−フェニル−6〜(p−ジエチルアミノスチリル)
 −5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンの
如き低分子の各種有機光導心性物質を用いたものが知ら
れている。
本発明者等は低分子の有機光導心性物質の・局舎、適当
なバインダー樹脂を選択することによシ、成膜性の良い
感光層を形成することができるので低分子有機光4電姓
物質について鋭意研究した結果、下記一般式(1)で示
されるヒドラゾン系化合物を感光層に用いることによシ
逼子写真的に極めて有用な感光体の得られることを見出
し本発明に到達したものである。
一般式(1) (式中、R1およびR2はメチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの直鎖状又は分校状のアルキル。
基、ベンジル、フェネチルなどのアラルキル基もしくは
フェニル、ナフチル、トルイルなどのアリール基を表わ
し、これらのアルキル基、アラルキル基もしくはアリー
ル基は置換基を有してもよく、置換基としてr」、メチ
ル、エチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ基、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジエチルアミノなどの直換アミ
ノ基、塩素、臭素、ヨー累などの−・ロゲン原子などが
あげられ、但しR1およびR2が共にアルキル基である
場合を除くものとし、R3メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどのアルキル基もしくはフェニル、ナフチル、
トルイルなどのアリール基金表わし、アリール基は置換
基を有してもよく、置換基としては、R1、R2におけ
る置換基があげられる)で示されるヒドラゾン系化合物
を含有すること全特徴とする電子写真感光体からなる3
゜ 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物について具
体的化合物を下記に例示する。
化合物例 本発明に用いられる一般式(1)で示されるヒドラゾン
系化合物は、一般式(2) (式中R1およびR2は一般式(1)におけるR1およ
びR2と同一の意義ヲ有する)で示されるヒドラジン又
はその塩と一般式(3) (式中R3は一般式(1)におけるR3と同一の意義を
有する)で示されるアルデヒドと全常法によシ溶媒中で
反応させて有られる。
一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有する
電子写真感光体としては、有機光導電性物質を用いたい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できるが好まし
いタイプとしては、(1)電子供与性物質と電子受容性
物質との組合せによシミ荷移動錯体を形成したもの、(
2)有機光導電体に染料を添加して増感したもの、 (3)正孔マトリックスに顔料分散したもの、(4)電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離したもの、 (5)染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電体を
主成分とするもの、 (6)電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材料
を添加したもの、等があシ、そのうちでも、(3)〜(
6)が望ましいタイプである。さらに(4)タイプの感
光体とした場合、つまシミ荷発生層と電荷輸送層の二層
に機能分離した感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材
料として一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を
使用した場合、特に感光体の感度が良くなシ残貿電位も
低い。又この場合繰シ返し使用時における感度の低下残
留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑えることがで
きる。そこで(4)タイプの感光体について説明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であジ、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良く、繰シ返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電ノー、電荷発生層、電
荷輸送層の順に積層することが好ましい。導電層と電荷
発生層との接着性を向上する目的で接着層を設けること
ができる。
導電層としては、導電性が付与されていればよく、従来
用いられているいずれのタイプの導電層であってもさし
つかえない。接着層の材質としてはカゼイン等の従来用
いられてきた各種バインダーが用いられる。接着ノーの
厚さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜6μが適当で
ある。
電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を吸収し極
めて高い効率で電荷担体を発生する材料であればいずれ
の材料であっても使用することができ、好ましい材料と
してはセレン、セレ/−テルル、セレンーヒ素、硫化カ
ドミウム、アモー7アスシリコン等の無機物質やビリリ
ウム系染料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタ
ン系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ヘリレン系顔料、インジゴ系顔料、チオ
インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スクアリック酸
顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料等の有機物質があ
げられる。電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.
05〜6μが望ましい。
電荷発生層は用い名電荷発生材料の種類によシ真空蒸着
、ス・ぞツタリング、グロー放電ないしは塗工等の手段
によって設ける。塗工に際しては、電荷発生材料をバイ
ンダーなしで設ける場合や、樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液として設け
る場合等がある。
電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないしは溶液を
塗布して形成される場合は用いるバインダー量が多いと
感度に影響するため電荷発生層中に占めるバインダーの
割合は80%以下好ましくは40チ以下が望ましい。電
荷発生層に用いるバインダーとしてはポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各稽樹脂が用いられる。
上記いずれかの方法で設けられた電荷発生材料に電荷輸
送層金膜ける。電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好まし
くは8〜20μである。
本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身被膜形成
能をもたないので、各種バインダー樹脂と共に適当な有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で乾燥し電荷輸送層を
形成する。バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂等従来用いられている各種バインダー全
使用することができる。又ボIJ −N−ビニルカルバ
ゾールの様にそれ自身處荷輸送能力きもつ光導電性ポリ
マーをバインダーとして使用することもできる。
本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔輸送性で
あシ、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に8層した
感光体を使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する
必要があシ、@電、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあと
表面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。
顕像化するには従来用いられてきた種々の現像法を用い
ることができる。
(4)タイプ以外の感光体に関しては、これまで公表さ
れた数多くの文献に詳しいのでこ\では説明を省略する
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザプリンター、CRTプリンター、電子
写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く利
用することができる。
次に本発明の実施し0を示す。
実施例 1 アルミ板上にカモインのアンモニア水溶液(カゼイン1
122.28%アンモニア水1)、水222NLl)t
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量t09 /m2の接
着層を形成した。次に下記構造ケ有するジスアゾ顔料5
9とブチラール樹脂(ブチラール化度63モル’16)
29にエタノール95−に溶かした 夜と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥淡の塗工
量がCJ、29/m2の電荷発生層を形成した。
次に例示ヒドラゾン系化合物H−1i59、ポリ−4,
4’−’−;オキシジフェニルー2.2− フロパンカ
ーボネート(粘度平均分子 30000 )52tジク
ロルメタン150dK溶解した液fc電荷発生層上に塗
布、乾燥し塗工量が10jl/m2の電荷輸送層を形成
した。このようにして作成した電子写真感光体を川口電
機■製靜電複写紙試験装置fModθ1sp−428’
i用いてスタチック方式でθ5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度51uxで露光し帯電特性
を調べた。
初期電位f Vo(V)、暗所での10秒間の電位保持
率fRv(%)、半減衰露光M t E’/2(1ux
、5ec)とし本感光体の帯電特性を示す。
Vo−630V、Rv 98%、E’/210.21u
x、sec実施例 2〜7 厚さ100μのアルミ板上に下記構造?有する顔料全真
空蒸着し厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。
次にポリエステル樹脂(パイロン200、東洋紡績■)
52と前記例示ヒドラゾン系化合物H−2〜H−7金5
9と金ジクロルメタン1504に溶かした液を電荷発生
層上に塗布乾燥し、塗工量が11jl/m2の電荷輸送
層を形成した。作成し、+、電子写真感光体を実施例1
と同様にして帯電特性(+−調べた。その結果を次表に
示す。
帯電特性 2  H−2610989,8 3H−362598IQ、0 4  H−4635981(14 5H−5620989,6 6H−6610989,9 7H76309a       Io、7実施例 8 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)tX空蒸
着し厚さ[8μの電荷発生層ケ形成した。
次に実施例1で用いた電荷輸送層と同じものを塗布乾燥
し、塗工量を11P/m2とした。
作成した電子与X感元体を実施例1と同様にして帯電特
性を調べた。
Vo−570V、  Rv97%、 fD’/2181
ux、sec実施例 9 実施例1で用いたヒドラゾン系化合物H−1i59とポ
リ−N−ビニルカルバゾール(分子量30万)52をジ
クロルメタン150ml VCl2解した液にβ型銅フ
タロシアニン1.07 i添加し、分散後、実施例1で
用いたカセイン層を設けたアルミ板のカセインノーの上
に塗布乾燥し、塗工量e1op/m2とした。
作成した電子写真感光体の帯電測定全実施例1と同様に
して行い、次の特性値を得た。但し帯電極性を正とした
Vo■520V、  Rv86%、 E’/22 [1
,3lux、 see実施例 10 表面が清浄にされた0、2m厚のモリブデン板(基板)
をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内
を排気し約5X10−6−torrの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度
e150℃に安定させた。
その後水素ガスとシランガス(水素ガスに対し15容量
チ)を槽内に導入しガス流量と蒸着槽メインバルブを調
整してQ、5tOrrに安定させた。
次に誘導コイルに5MHzの高周波電力を投入し槽内の
コイル内部にグロー放電全発生させ60Wの入力電力と
した。上記条件で基板上にアモーファスシリコン膜を生
長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保った後グロー放
電r中止した。
その後加熱ヒーター、高周波電源ケオフ状態とし基板温
度が100℃になるのを待って、水素ガス、シランガス
の流出バルブ全閉じ、一旦槽内f 10−5torr以
下にした後大気圧にもどし基板を取1:r出した。次に
このアモーファスシリコン層の土に実施例1と全く同様
にして電荷輸送層r形成した。
こうして得られた感光体勿帯′―、結党実験装置に設置
し、−6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光
像はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャ
ート4通して照射された。その後直ちに正荷電性の現像
剤(トナーとキャリヤを含む)倉感光体表面にカスフー
ドすることによって感光体表面に良好なトナー画像を得
た。
特許出願人 キャノン株式会社 代 理 人  弁坤士  狩  野   有63

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  一般式(1) (式中、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキ
    ル基、アラルキル基もしくはアリール基を表わし、但し
    R1およびR2が共にアルキルヒドラゾン化合物を含有
    することを特徴とする電子写真感光体。
JP5511283A 1983-04-01 1983-04-01 電子写真感光体 Pending JPS59182458A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5511283A JPS59182458A (ja) 1983-04-01 1983-04-01 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5511283A JPS59182458A (ja) 1983-04-01 1983-04-01 電子写真感光体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59182458A true JPS59182458A (ja) 1984-10-17

Family

ID=12989663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5511283A Pending JPS59182458A (ja) 1983-04-01 1983-04-01 電子写真感光体

Country Status (1)

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JP (1) JPS59182458A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4786571A (en) * 1986-05-20 1988-11-22 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member with hydrazone charge transport material
US4886720A (en) * 1987-08-31 1989-12-12 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive medium having a styryl charge transport material
US4971874A (en) * 1987-04-27 1990-11-20 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member with a styryl charge transporting material

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4786571A (en) * 1986-05-20 1988-11-22 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member with hydrazone charge transport material
US4971874A (en) * 1987-04-27 1990-11-20 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member with a styryl charge transporting material
US4886720A (en) * 1987-08-31 1989-12-12 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive medium having a styryl charge transport material

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