JPS59185340A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS59185340A
JPS59185340A JP5933383A JP5933383A JPS59185340A JP S59185340 A JPS59185340 A JP S59185340A JP 5933383 A JP5933383 A JP 5933383A JP 5933383 A JP5933383 A JP 5933383A JP S59185340 A JPS59185340 A JP S59185340A
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JP
Japan
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compd
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charge
alkyl
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Pending
Application number
JP5933383A
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English (en)
Inventor
Kiyoshi Sakai
酒井 清志
Shozo Ishikawa
石川 昌三
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0616Hydrazines; Hydrazones
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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    • G03G5/0605Carbocyclic compounds
    • G03G5/0607Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体、詳しくはヒドラゾン系化合物
から成る新規な有機光導電性物質を含有する感光層を有
する電子写真用感光体に関する。
従来電子写真感光体としては無機光導電性物質のセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いタモのや、ポIJ−
N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマー
や、1−フェニル−5−(p−ジエチルアミノスチリル
) −5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
の如き低分子の各種有機光導電性物質を用いたものが知
られている。
本発明者等は低分子の有機光導電性物質の場合、適当な
バインダー樹脂を選択することによシ、成膜性の良い感
光層を形成することができるので低分子有機光導電性物
質について鋭意研究した結果、下記一般式(1)で示さ
れるヒドラゾン系化合物を感光層に用いることにより電
子写真的に極めて有用な感光体の得られることを見出し
本発明に到達したものである。
本発明は、一般式(1) バ4 (式中、R1およびR2はメチル、エチル、プロピル、
ブチル力どの直鎖状又は分枝状のアルキル基、kンジル
、フェネチルなどのアラルキル基もしくはフェニル、ナ
フチル、トルイルなどのアリール基を表わI7、これら
のアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基は置換
基を有してもよく、置換基としてはメチル、エチルなど
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノなどの置換
アミノ基、塩素、臭素、ヨー紫などのハロゲン原子ガど
があげられ、但しR1およびR2が共にアルキル基であ
る場合を除くものとし、R3およびR4は水素原子、塩
素、臭素、ヨー素などのハロゲン原子、メチル、エチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシなどのアルコキシ基を表わす)で示されるヒト
2シン系化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体からなる。
一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物について具
体的化合物を下記に例示する。
化合物例 本発明に用いられる一般式(1)で示されるヒドラゾン
系化合物は、一般式(2) (式中R1およびR2は一般式(1)におけるR1およ
びR2と同一の意義を有する)で示されるヒドラジン又
はその塩と一般式(3) (式中R3およびR4は一般式(1)におけるシおよび
R4と同一の意義を有する)で示されるアルデヒドとを
常法によυ溶媒中で反応させて得られる。
一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有する
電子写真感光体としては、有機光導電性物質を用いたい
ずれのタイプの電子写真感光体にも適用できるが好まし
いタイプとしては、(1)電子供与性物質と電子受容性
物質との組合せにより電荷移動錯体を形成したもの、(
2)有機光導電体に染料を添加して増感したもの。
 6− (3)  正孔マトリックスに顔料分散したもの、(4
)電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したもの、 (5)染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電体を
主成分とするもの、 (6)電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材料
を添加したもの、等があり、そのうちでも、(6)〜(
6)が望ましいタイプである。さらに(4)タイプの感
光体とした場合、つまり電荷発生層と電荷輸送層の二層
に機能分離した感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材
料として一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を
使用した場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も
低い。又この場合繰り返し使用時における感度の低下残
留電位の上昇も実用上無視しつる程度に抑えることがで
きる。そこで(4)タイプの感光体について説明する。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良く、繰υ返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の順に積層することが好ましい。導電層と電荷発
生層との接着性を向上する目的で接着層を設けることが
できる。
導電層としては、導電性が付与されていればよく、従来
用いられているいずれのタイプの導電層であってもさし
つかえない。接着層の材質としてはカゼイン等の従来用
いられてきた各種バインダーび用いられる。接着層の厚
さは0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが適当であ
る。
電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を吸収し極
めて高い効率で電荷担体を発生する材料であればいずれ
の材料であっても使用することができ、好ましい材料と
してはセレン、セレン−テルル、セレンーヒ素、硫化カ
ドミウム、アモーファスシリコン等の無機物質やピリリ
ウム系染料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタ
ン系染料、チアジン系染料、シアニン糸染料、フタロシ
アニン系顔料、はリレン系顔料、インジゴ系顔料、チオ
インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スクアリック酸
顔料、アゾ糸顔料、多環キノン糸顔料等の有機物質があ
げられる。電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは0.
05〜3μが望ましい。
電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により真空蒸着
、スパッタリング、グロー放電ないしは塗工等の手段に
よって設ける。塗工に際しては、電荷発生材料をバイン
ダーなしで設ける場合や、樹脂分散液として設ける場合
や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液として設ける
場合等がある。
電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないしは溶液を
塗布して形成される場合は用いるバインダー量が多いと
感度に影響するため電荷発生層中に占めるバインダーの
割合は80%以下好オしくけ40%以下が望ましい。電
荷発生層に用いるバインダーとしてはポリビニルブチラ
ール等の従来用いられてきた各種樹脂が用いら 9− れる。
上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上に電荷輸
送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は5〜30μ、好まし
くは8〜20μである。
本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身被膜形成
能をもたないので、各種バインダー樹脂と共に適当彦有
機溶剤に溶かした液を通常の方法で乾燥し電荷輸送層を
形成する。バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂叫従来用いられている各種バインダーを
使用することができる。又ポリ−N−ビニルカルバゾー
ルの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ光導電性ポリマー
をバインダーとして使用することもできる。
本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔輸送性で
あシ、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し食
感光体を使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する
必要があシ、帯電、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあと
表10− 面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。
顕像化するには従来用いられてきた種々の現像法を用い
ることができる。
(4)タイプ以外の感光体に関しては、これまで公表さ
れた数多くの文献に詳しいのでこ\では説明を省略する
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
み々らず、レーザプリンター、CRTプリンター、電子
写真式製版システムかどの電子写真応用分野にも広く利
用することができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 1 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2f、28チアンモニア水1f、水222m)をマ
イヤーパーで塗布乾燥し、塗工量1、 O97m2の接
着層を形成した。次に下記構造を有するジスアゾ顔料5
2とブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2F
’!にエタノール95tntに溶かした 液と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥後の塗工
量が0.2 y / m2の電荷発生層を形成した。
次に例示ヒドラゾン系化合物H−1を521、t?l、
l−4,4’−ジオキシジフェニル−2,2−プロパン
カーボネート(粘度平均分子fT3000D)5tfジ
クロルメタン150−に溶解した液を電荷発生層上に塗
布、乾燥し塗工量が10 y/m2の電荷輸送層を形成
した。このようにして作成した電子写真感光体を川口電
機■M靜電電複写紙試験装置ode1BF −428を
用いてスタチック方式で05xvでコロナ帯電し、暗所
で1D秒間保持した後照度5 luxで露光し帯電特性
を調べた。
初期電位をVO(V) 、暗所での10秒間の電位保持
率をRv (%)、半減衰露光量をB+、% (1ux
、5ec)とし本感光体の帯電特性を示す。
Vo  −630V% Rv 99%s  E’l’+
  8.7 1ux、sec実施例 2〜8 厚さ100μのアルミ板上に下記構造を有する顔料を真
空蒸着し厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。
次にポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡績■)
5rと前記例示ヒドラゾン糸化合物H−2〜H−8を5
2とをジクロルメタン15〇−に溶かした液ラミ荷発生
層上に塗布乾燥し、塗工量が11f/m2のt荷軸1送
層を形成した。作成した電子写真感光体を実施例1と同
様にして帯電特性を調べた。その結果を次表に示す。
−コ−3− 表 (帯電特性) 2     H−2650998,4 3H−3615998,1 4H−4/)10  98   7.95     H
−5640999,0 6H−6630998,9 7H−7620988,5 8H−861[]   98    B、3実施例 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)を真空蒸
着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。
次に実施例1で用いた電荷輸送層と同じものを塗布乾燥
し、塗工量を1197m2とした。
作成した電子写真感光体を実施例1と同様にして帯電特
t!E?−調ぺた。
Vo−560V、Rv96%、F!’46.31ux、
sec実施例 10 14− 実施例1で用いたヒドラゾン系化合物H−1を52とポ
リ−N−ビニルカルバゾール(分子量30万)5fをジ
クロルメタン150−に溶解した液にβ型銅フタロシア
ニン1. [] fを添加し、分散後、実施例1で用い
たカゼイン層を設けたアルミ板のカゼイン層の上に塗布
乾燥し、塗工量を10 t 7m2とした。
作成した電子写真感光体の帯電測定を実施例1と同様に
して行い、次の特性値を得た。但し帯電極性を■とした
Vo +510V、 Rv 90%、Fl!112 1
B、3 1ux、sec実施例 11 表面が清浄にされた0、2順厚のモリブデン板(基板)
をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内
を排気し約5 X I CJ−6torr の真空度に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン
基板温度を150℃に安定させた。その後水素ガスとシ
ランガス(水素ガスに対し15容食%)を槽内に導入し
ガス流量と蒸着槽メインバルブを調整して0.5 to
rrに安定させた。次に誘導コイルに5MH2の高周波
電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ
30Wの入力電力とした、上記条件で基板上にアモーフ
ァスシリコン膜を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件
を保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター
、高周波電源をオフ状態とし基板温度が100℃になる
のを待って、水素ガス、シランガスの流出パルブヲ閉じ
、一旦槽内k 10−” torr以下にした後大気圧
にもどし基板を取シ出した。次にこのアモーファスシリ
コン層の上に実施例1と全く同様にして電荷輸送層を形
成した。
こうして得られた感光体を帯電、露光実験装置に設置し
、−6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像
はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャー
トを通して照射された。その後直ちに正荷電性の現像剤
(トナーとキャリヤを含む)を感光体表面にカスケード
することによって感光体表面に良好なトナー画像を得た

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  一般式(1) (式中、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキ
    ル基、アラルキル基もしくはアリール基で表わされ、R
    1およびR2が共にアルキル基である場合を除くものと
    し、RgおよびR4は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基          を表わす)で
    示されるヒドラゾン系化合物を含有することを特徴とす
    る電子写真感光体。
JP5933383A 1983-04-06 1983-04-06 電子写真感光体 Pending JPS59185340A (ja)

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JP5933383A JPS59185340A (ja) 1983-04-06 1983-04-06 電子写真感光体

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JPS59185340A true JPS59185340A (ja) 1984-10-20

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ID=13110295

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