JPH0115057B2 - - Google Patents

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JPH0115057B2
JPH0115057B2 JP56097765A JP9776581A JPH0115057B2 JP H0115057 B2 JPH0115057 B2 JP H0115057B2 JP 56097765 A JP56097765 A JP 56097765A JP 9776581 A JP9776581 A JP 9776581A JP H0115057 B2 JPH0115057 B2 JP H0115057B2
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JP
Japan
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pyrazoline
methoxystyryl
charge
photoreceptor
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JP56097765A
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JPS57211151A (en
Inventor
Yoshio Takasu
Shozo Ishikawa
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Canon Inc
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Canon Inc
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Publication date
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Priority to US06/383,629 priority patent/US4454211A/en
Priority to GB08216901A priority patent/GB2102794B/en
Priority to DE19823222100 priority patent/DE3222100A1/de
Publication of JPS57211151A publication Critical patent/JPS57211151A/ja
Publication of JPH0115057B2 publication Critical patent/JPH0115057B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、改良された電子写真感光䜓に関する
もので、特に電荷発生局ず電荷茞送局を有する感
光局の電荷茞送物質に適したピラゟリン化合物を
含有する電子写真感光䜓に関するものである。 埓来、電子写真感光䜓で甚いる光導電材料ずし
お、セレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られおいる。これらの光導電
性材料は、数倚くの利点、䟋えば暗所で適圓な電
䜍に垯電できるこず、暗所で電荷の逞散が少ない
こずあるいは光照射によ぀お速かに電荷を逞散で
きるなどの利点をも぀おいる反面、各皮の欠点を
有しおいる。䟋えば、セレン系感光䜓では、枩
床、湿床、ごみ、圧力などの芁因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気枩床が40℃を越えるず結晶化
が著しくなり、垯電性の䜎䞋や画像に癜い斑点が
発生するずい぀た欠点がある。たた、セレン系感
光䜓や硫化カドミりム系感光䜓は、倚湿䞋の経時
の䜿甚においお安定した耐穎性が埗られない欠点
がある。 たた酞化亜鉛系感光䜓は、ロヌズベンガルに代
衚される増感色玠による増感効果を必芁ずしおい
るが、この様な増感色玠がコロナ垯電による垯電
劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘
぀お安定した画像を䞎えるこずができない欠点を
有しおいる。 䞀方、ポリビニルカルバゟヌルをはじめずする
各皮の有機光導電性ポリマヌが提案されお来た
が、これらのポリマヌは、前述の無機系光導電材
料に范べ成膜性、軜量性などの点で優れおいるに
もかかわらず、今日たでその実甚化が困難であ぀
たのは、感床および耐久性の点で無機系光導電材
料に范べ劣぀おいるためであ぀た。 この様なこずから、近幎感光局を電荷発生局ず
電荷茞送局に機胜分離させた積局構造䜓が提案さ
れた。この積局構造を感光局ずした電子写真感光
䜓は、可芖光に察する感床、電荷保持力、衚面匷
床などの点で改善できる様にな぀た。この様な電
子写真感光䜓は、䟋えば特開昭49−105537号、特
開昭51−90827号、米囜特蚱第3484237号、米囜特
蚱第3871882号各公報などに開瀺されおいる。 しかし、この様な電子写真感光䜓でも、未だに
十分に満足できる感床が埗られず、しかも繰り返
し垯電および露光を行な぀た際には衚面電䜍の倉
動、特に繰り返し露光および垯電を行な぀た時
に、明郚電䜍の増加ず暗郚電䜍の䜎䞋を惹き起こ
しおしたうなどの䞍利がある。 本発明の目的は、前述の欠点若しくは䞍利を解
消しうる新芏な電子写真感光䜓を提䟛するこずに
ある。 本発明の別の目的は、新芏な有機光導電性材料
を提䟛するこずにある。 本発明の別の目的は、前述の積局構造䜓を有す
る感光䜓の電荷茞送物質ずしお甚いるに適した新
芏なピラゟリン化合物を提䟛するこずにある。 本発明の別の目的は、新芏な電荷茞送物質を含
有させた電荷茞送局ず電荷発生局を有する感光局
の提䟛にある。 本発明の別の目的は、感床および耐久性が改善
された電子写真感光䜓の提䟛にある。 本発明は、䞋蚘䞀般匏〔〕に瀺される化合物
を含有する局を有する電子写真感光䜓を特城ずし
おいる。 䞀般匏〔〕 匏䞭、X1はピリゞル基、キノリル基およびカ
ルバゟリル基よりなる矀から遞ばれた耇玠環基
䟋えば、−ピリゞル基、−ピリゞル基、
−キノリル基、−キノリル基、−カルバゟリ
ル基などを瀺し、これらの耇玠還基は、アルキ
ル基䟋えば、メチル基、゚チル基、プロピル
基、iso−プロピル基、ブチル基、−ブチル基
などやアルコキシ基䟋えば、メトキシ基、゚
トキシ基、ブトキシ基などを眮換基ずしお有す
るこずができる。R1は、アルコキシプニル基
たたはアリヌルオキシプニル基を瀺すが、特に
アルコキシ基たたはアリヌルオキシ基がプニル
基の䜍に有するものが奜たしい。アルコキシ基
ずしおは、メトキシ基、゚トキシ基、プロピルオ
キシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基などを挙
げるこずができ、アリヌルオキシ基ずしおは、フ
゚ノキシ基などを挙げるこずができる。これらの
アルコキシプニル基やアリヌルオキシ基には、
適圓な原子䟋えば、塩玠原子、臭玠原子、フツ
玠原子などや有機残基䟋えば、メチル基、゚
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
−゚チルヘキシル基、オクチル基などのアルキル
基、ベンゞル基、−プニル゚チル基、α−ナ
フチルメチル基、β−ナフチルメチル基、−メ
トキシ゚チル基、−メトキシプロピル基、−
ヒドロキシ゚チル基、−カルボキシ゚チル基、
−アミノ゚チル基、−アミノプロピル基など
の眮換アルキル基、−ゞメチルアミノ基、
−ゞ゚チルアミノ基、−ゞベンゞル
アミノ基、−ゞプニルアミノ基、
−ゞブチルアミノ基などのゞ−眮換アミノ基、シ
アノ基、カルボキシル基などを眮換原子若しく
は基ずしお有するこずができる。R2は、アリヌ
ル基を瀺す。このアリヌル基は、特にゞ−アルキ
ル眮換アミノ基䟋えば、−ゞメチルアミ
ノ基、−ゞ゚チルアミノ基、−ゞプ
ロピルアミノ基、−ゞブチルアミノ基、
−ゞベンチルアミノ基、−メチル−−
゚チルアミノ基、−メチル−−プロピルアミ
ノ基、−゚チル−−プロピルアミノ基など、
環匏アミノ基䟋えば、モルホリノ基、ピペラゞ
ノ基、ピロリゞノ基などやアルコキシ基䟋え
ば、メトキシ基、゚トキシ基、プロピルオキシ
基、ブトキシ基などを有しおいるこずが奜たし
い。たた、䞊述のゞ−アルキル眮換アミノ基のア
ルキル基ずアルコキシ基は適圓な原子䟋えば、
塩玠原子、臭玠原子、フツ玠原子などや有機残
基䟋えば、トリル基、キシリル基、クロロプ
ニル基、プニル基、ナフチル基、ヒドロキシ
基、カルボキシ基、シアノ基、アミノ基、など
によ぀お眮換されるこずもできる。代衚的なR2
ずしおは、−−ゞメチルアミノプニル
基、−−ゞ゚チルアミノプニル基、
−−ゞプロピルアミノプニル基、−
−ゞブチルアミノプニル基、−
−ゞベンゞルアミノプニル基、−モルホリノ
プニル基、−ピペリゞノプニル基、−ピ
ロリゞノプニル基、−メトキシプニル基、
−゚トキシプニル基、−ブトキシプニル
基などのゞ−アルキル眮換アミノプニル基、ゞ
−アラルキル眮換アミノプニル基、環匏アミノ
プニル基やアルコキシプニル基などを挙げる
こずができる。たた、はたたはである。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺されるピラゟリン化合物
の代衚䟋は、以䞋のずおりである。 ピラゟリン化合物 (1) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−ゞメチルアミノフ
゚ニルピラゟリン (2) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン (3) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−ゞベンゞルアミノ
プニルピラゟリン (4) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−ゞプロピルアミノ
プニルピラゟリン (5) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−゚チル−−ベンゞル
アミノスチリルピラゟリン (6) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−−ゞブチルアミノス
チリルピラゟリン (7) −〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−メトキシプニルピラゟ
リン (8) −〔ピリゞル−(3)〕−−ゞ−−メ
トキシスチリルピラゟリン (9) −〔ピリゞル−(3)〕−−−プノキシ
スチリル−−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン (10) −〔−メチルピリゞル−(3)〕−−−
メトキシスチリル−−−メトキシプニ
ルピラゟリン (11) −〔−゚チルピリゞル−(3)〕−−−
メトキシスチリル−−−メトキシプニ
ルピラゟリン (12) −〔ピリゞル−(3)〕−−−゚トキシス
チリル−−−゚トキシプニルピラゟ
リン (13) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞメチルアミノ
プニルピラゟリン (14) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン (15) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞベンゞルアミ
ノプニルピラゟリン (16) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞプロピルアミ
ノプニルピラゟリン (17) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−゚チル−−ベンゞ
ルアミノスチリルピラゟリン (18) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞブチルアミノ
スチリルピラゟリン (19) −〔キノリル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−メトキシプニルピラ
ゟリン (20) −〔キノリル−(2)〕−−ゞ−−
メトキシプニルピラゟリン (21) −〔キノリル−(2)〕−−−プノキ
シスチリル−−−−ゞ゚チルアミ
ノプニルピラゟリン (22) −〔キノリル−(2)〕−−−゚トキシ
スチリル−−−゚トキシプニルピラ
ゟリン (23) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞメチルアミノ
プニルピラゟリン (24) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン (25) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞベンゞルアミ
ノプニルピラゟリン (26) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞプロピルアミ
ノプニルピラゟリン (27) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−゚チル−−ベンゞ
ルアミノスチリルピラゟリン (28) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞブチルアミノ
スチリルピラゟリン (29) −〔レピゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−メトキシプニルピラ
ゟリン (30) −〔レピゞル−(2)〕−−ゞ−−
メトキシプニルピラゟリン (31) −〔レピゞル−(2)〕−−−プノキ
シスチリル−−−−ゞ゚チルアミ
ノプニルピラゟリン (32) −〔レピゞル−(2)〕−−−゚トキシ
スチリル−−−゚トキシプニルピラ
ゟリン (33) −〔−メトキシピリゞル−(2)〕−−
−メトキシスチリル−−−−
ゞメチルアミノプニルピラゟリン (34) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞ゚チルアミノ
プニルピラゟリン (35) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞベンゞルアミ
ノプニルピラゟリン (36) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞプロピルアミ
ノプニルピラゟリン (37) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−゚チル−−ベンゞ
ルアミノスチリルピラゟリン (38) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−−ゞブチルアミノ
スチリルピラゟリン (39) −〔ピリゞル−(2)〕−−−メトキシ
スチリル−−−メトキシプニルピラ
ゟリン (40) −〔ピリゞル(2)〕−−ゞ−−メ
トキシプニルピラゟリン (41) −〔ピリゞル−(2)〕−−−プノキ
シスチリル−−−−ゞ゚チルアミ
ノプニルピラゟリン (42) −〔ピリゞル−(2)〕−−−゚トキシ
スチリル−−−゚トキシプニルピラ
ゟリン (43) −〔−゚チル−カルバゟリル(3)〕−−
−メトキシスチリル−−−−
ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン (44) −〔−゚チル−カルバゟリル−(3)〕−
−−メトキシスチリル−−−メトキ
シプニルピラゟリン これらのピラゟリン化合物の代衚䟋を衚にたず
めたものを次に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 これらの化合物は、公知の合成法、䟋えば䞋蚘
䞀般匏(a)で瀺される䞍飜和ケトンず䞀般匏(b)で瀺
されるヒドラゞノ化合物を少量の酢酞ずずもにア
ルコヌル䞭で数時間環流するこずによ぀お容易に
埗られる。 䞀般匏 (b) X1−NH−NH2 匏䞭、R1、R2、X1およびは、前蚘ず同矩語
である。 これらのピラゟリン化合物は、皮たたは皮
以䞊組合せお甚いるこずができる。 本発明の電子写真感光䜓の奜たしい具䜓䟋で
は、前述のピラゟリン化合物を電荷茞送物質ずし
お含有させた電荷茞送局ず䞋述の電荷発生局の積
局構造からなる感光局を甚いるこずである。 電荷茞送局は、前述のピラゟリン化合物ず結着
剀ずを適圓な溶剀に溶解せしめた溶液を塗垃し、
也燥せしめるこずにより圢成させるこずが奜たし
い。ここに甚いる結着剀ずしおは、䟋えばポリ゚
チレン、ポリプロピレン、アクリル暹脂、メタク
リル暹脂、塩化ビニル暹脂、酢酞ビニル暹脂、フ
゚ノヌル暹脂、゚ポキシ暹脂、ポリ゚ステル暹
脂、ポリスルホン、アルキド暹脂、ポリカヌボネ
ヌト、ポリりレタンあるいはこれらの暹脂の繰り
返し単䜍のうち぀以䞊を含む共重合䜓暹脂など
を挙げるこずができ、特にポリ゚ステル暹脂、ポ
リカヌボネヌトが奜たしいものである。たた、ポ
リ−−ビニルカルバゟヌルの様にそれ自身電荷
茞送胜力をも぀光導電性ポリマヌをバむンダヌず
しおも䜿甚するこずができる。 この結着剀ず電荷茞送化合物ずの配合割合は、
結着剀100重量郚圓り電荷茞送化合物を10〜500重
量ずするこずが奜たしい。この電荷茞送局の厚さ
は、〜100ミクロン、奜たしくは〜30ミクロ
ンである。 たた、本発明の電荷茞送局を圢成させる際に甚
いる溶剀ずしおは、倚数の有甚な有機溶剀を包含
しおいる。代衚的なものずしおは、䟋えばベンれ
ン、ナフタリン、トル゚ン、キシレン、メシチレ
ン、クロロベンれンなどの芳銙族系炭化氎玠類、
アセトン、−ブタノンなどのケトン類、塩化メ
チレン、クロロホルム、塩化゚チレンなどのハロ
ゲン化脂肪族系炭化氎玠類、テトラヒドロフラ
ン、゚チル゚ヌテルなどの環状若しくは盎鎖状の
゚ヌテル類など、あるいはこれらの混合溶剀を挙
げるこずができる。 本発明の電荷茞送局には、皮々の添加剀を含有
させるこずができる。かかる添加剀ずしおは、ゞ
プニル、塩化ゞプニル、−タヌプニル、
−タヌプニル、ゞブチルフタレヌト、ゞメチ
ルグリコヌルフタレヌト、ゞオクチルフタレヌ
ト、トリプニル燐酞、メチルナフタリン、ベン
ゟプノン、塩玠化パラフむン、ゞラりリルチオ
プロピオネヌト、−ゞニトロサリチル酞、
各皮フルオロカヌボン類、シリコンオむルなどを
挙げるこずができる。 電荷発生局に甚いる電荷発生物質ずしおは、光
を吞収し極めお高い効率で電荷担䜓を発生する材
料であればいずれの材料であ぀おも䜿甚するこず
ができ、奜たしい材料ずしおはセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ玠硫化カドミりム、アモルフ
アスシリコン等の無機物質やピリリりム系染料、
チオピリリりム系染料、トリアリヌルメタン系染
料、チアゞン系染料、シアニゞ系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、むンゞゎ系顔
料、チオむンゞゎ系顔料、キナクリドン系顔料、
スクアリツク酞顔料、アゟ系顔料、倚環キノン系
顔料等の有機物質があげられる。電荷発生局の膜
厚は5Ό以䞋奜たしくは0.05〜3Όが望たしい。 電荷発生局は甚いる電荷発生材料の皮類により
真空蒞着、スパツタリング、グロヌ攟電ないしは
塗工等の手段によ぀お蚭ける。 塗工に際しおは、電荷発生材料をバむンダヌ・
フリヌで蚭ける堎合や暹脂分散液ずしお蚭ける堎
合や、バむンダヌず電荷発生材料の均䞀溶液ずし
お蚭ける堎合等がある。 電荷発生局が電荷発生材料の暹脂分散液ないし
は溶液を塗垃しお圢成される堎合は甚いるバむン
ダヌ量が倚いず感床に圱響する為電荷発生局䞭に
占めるバむンダヌの割合は80以䞋奜たしくは40
以䞋が望たしい。 電荷発生局に甚いるバむンダヌずしおは、ポリ
ビニルブチラヌル、ポリメチルメタクリレヌト、
ポリ゚ステル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ゎム、
ポリビニルトル゚ン、スチレン−無氎マレむン酞
共重合䜓、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、゚メ
チセルロヌス、ポリアミド、ポリビニルピリゞ
ン、スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓などを甚いる
こずができる。 本発明においお奜たしい電荷発生物質は、䟋え
ば特開昭47−18545号、同47−30328号、同48−
724号、同48−725号、同50−1122号、同50−1123
号、同50−38543号、同51−23738号、同51−
95852号、同51−108847号、同51−109841号、同
51−117637号、同51−129234号、同52−104131
号、同52−130331号、同52−135736号、同52−
141229号、同52−143827号、同53−9537号、同53
−9536号、同53−37423号、同53−37424号、同53
−37425号、同53−40529号、同52−104131号、同
52−130331号、同52−135736号、同52−141229
号、同49−11136号、同53−46735号、同53−
58240号、同53−64040号、同53−47730号、同53
−83774号、同53−83745号、同53−95029号、同
54−29645号、同54−37748号、同54−85032号、
同52−47824号、同53−133037号、同53−37422
号、同53−44028号、同53−89433号、同53−
89434号、同54−17732号、同55−60958号、同55
−59468号、同55−149634号各公報などに開瀺の
フタロシアニン顔料、特開昭47−37543号、同48
−43942号、同48−70538号、同49−91648号、同
52−4241号、同52−8832号、同52−55643号、同
53−95033号、同53−132347号、同53−133445号、
同54−12742号、同54−2129号、同54−2738号、
同54−17733号、同54−17734号、同54−17735号、
同54−20736号、同54−20737号、同54−21728号、
同54−22834号、同54−79632号、同54−94836号、
同54−109438号、同54−111352号、同54−119926
号、同54−119927号、同54−145142号、同55−
33112号、同55−33113号、同55−67751号、同55
−69147号、同55−69148号、同55−117151号、同
56−1944号、同56−2352号、同56−2353号、同56
−5553号、同56−9752号、同56−9753号、同56−
21128号、同56−22438号、同56−32146号各公報、
特願昭55−18574号、同55−18575号、同55−
21670号、同55−72752号、同55−124501号、同55
−124502号、同55−137708号、同55−138263号、
同55−138264号、同55−13826号、同55−138266
号、同55−153814号、同55−166557号、同56−
44066号、同55−132965号各明现曞などに開瀺の
モノアゟ顔料、ビスアゟ顔料、トリスアゟ顔料、
特開昭49−105536号、同52−55643号、同55−
53335号各公報などに開瀺のスクノアリリりム系
染料、特開昭47−30331号、同50−61233号、同54
−139540号各公報などに開瀺のむンゞゎ染料、特
開昭47−30330号、同54−126036号、同49−
128734号、同55−36849号、同55−65959号各公報
などに開瀺のペリレン系顔料、特開昭49−128734
号公報などに開瀺のゞオキサン系顔料、特開昭47
−18543号公報などに開瀺のむミダゟヌル系顔料、
特開昭52−105828号公報などに開瀺のチオキサン
チン系染料、特開昭47−18544号、同50−23232号
各公報などに開瀺の倚環キノン系顔料などを挙げ
るこずができる。 以䞋に、代衚的な電荷発生物質のいく぀かを列
挙する。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン・ヒ玠硫化カドミりム (31) 銅フタロシアニン これらの顔料は、皮たたは皮以䞊組合せお
甚いるこずができる。たた、これらの顔料の結晶
は、α型、β型あるいはその他の䜕れのものであ
぀おもよいが、特にβ型が奜たしい。 本発明の電子写真感光䜓は、前述の顔料を含有
させた電荷発生局を適圓な支持䜓の䞊に塗工し、
この電荷発生局の䞊に電荷茞送局を積局した構造
の感光局を甚いるこずによ぀お䜜成されるこずが
できる。この型の電子写真感光䜓は、適圓な支持
䜓の䞊に䞭間局を蚭け、これを介しお前述の顔料
を含む電荷発生局を圢成し、その䞊に䞋述の電荷
茞送局を圢成しおも良い。この䞭間局は、積局構
造からなる感光局の垯電時においお導電性支持䜓
から感光局ぞの自由電荷の泚入を阻止するずずも
に、感光局を導電性支持䜓に察しお䞀䜓的に接着
保持せしめる接着局ずしおの䜜甚を瀺す。この䞭
間局は、酞化アルミニりムなどの金属酞化物ある
いはポリ゚チレン、ポリプロピレン、アクリル暹
脂、メタクリル暹脂、塩化ビニ暹脂、プノヌル
暹脂、゚ポキシ暹脂、ポリ゚ステル暹脂、アルキ
ド暹脂、ポリカヌボネヌト、ポリりレタン、ポリ
むミド暹脂、塩化ビニリデン暹脂、塩化ビニル−
酢酞ピニル共重合䜓、カれむン、れラチン、ポリ
ビニルアルコヌル、氎溶性ポリ゚チレン、ニトロ
セルロヌスなどを甚いるこずができる。この䞭間
局はたたは接着局の厚みは、0.1Ό〜5Ό、奜たしく
は0.5〜3Όが適圓である。たた電荷発生局を電荷
茞送局の䞊に蚭けた積局構造ずするこずもでき、
この堎合には、適圓な衚面保護局を圢成させるこ
ずもできる。 電荷発生局は甚いる電荷発生材料の皮類により
真空蒞着、スパツタリング、グロヌ攟電ないしは
塗工等の手段によ぀お蚭けるこずができる。 塗工に際しおは、電荷発生材料をバむンダヌ・
フリヌで蚭ける堎合や暹脂分散液ずしお蚭ける堎
合や、バむンダヌず電荷発生材料の均䞀溶液ずし
お蚭ける堎合等がある。 顔料の分散に際しおはボヌルミル、アトラむタ
ヌなど公知の方法を甚いるこずができ顔料粒子が
5Ό以䞋奜たしくは2Ό以䞋最適には0.5Ό以䞋ずする
こずが望たしい。 顔料ぱチレンゞアミン等のアミン系溶剀に溶
かしお塗垃するこずもできる。塗垃方法はブレヌ
ド、マむダヌバヌ、スプレヌ浞挬などの通垞の方
法が甚いられる。 電荷発生局の膜厚は5Ό以䞋奜たしくは0.01〜1ÎŒ
が望たしい。 たた電荷発生局より䞊局の電荷茞送局のキダリ
ダヌ泚入を均䞀にするために必芁があれば電荷発
生局の衚面を研磚し鏡面仕䞊げをするこずができ
る。 この様にしお蚭けた電荷発生局䞊に電荷茞送局
を蚭ける。電荷茞送物が被膜圢成胜をもたない堎
合はバむンダヌを適圓な有機溶剀に溶かした液を
通垞の方法で塗垃也燥し前述の電荷茞送局を圢成
するこずができる。 本発明の電子写真感光䜓における別の具䜓䟋ず
しおは、䟋えば前述のピラゟリン化合物を電荷茞
送物質ずしお甚い、これず絶瞁性バむンダヌバ
むンダヌ自身がポリ−−ビニルカルバゟヌルの
様な電荷茞送物質であ぀おもよいからなる電荷
茞送媒䜓䞭に前述のビスアゟ顔料の熱き顔料を分
散させたこずからなる感光局を導電局の䞊に圢成
させたものであ぀おもよい。この際に甚いる絶瞁
性バむンダヌず電荷茞送物質ずしおは、䟋えば特
公昭52−1667号、特開昭47−30328号、同47−
18545号、各公報などに開瀺されたものを甚いる
こずができる。 本発明の電子写真感光䜓に甚いる支持䜓ずしお
は、導電性が付䞎されおいれば良く、埓来甚いら
れおいるいずれのタむプの導電局であ぀おもさし
぀かえない。具䜓的には、アルミニりム、パナゞ
りム、モリブテン、クロム、カドミりム、チタ
ン、ニツケル、銅、亜鉛、パラゞりム、むンゞり
ム、錫、癜金、金、ステンレス鋌、真ちゆうなど
の金属シヌトあるいは金属を蒞着あるいはラミネ
ヌトしたプラスチツクシヌトなどを挙げるこずが
できる。 本発明の電子写真感光䜓は、電子写真耇写機に
利甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌ、
CRTプリンタヌ、電子写真匏補版システムなど
の電子写真応甚分野にも広く甚いるこずができ
る。 本発明によれば、埓来の有機光導電性材料を甚
いた電子写真感光䜓に范べお、感床が著しく高感
床ずなり、しかも繰り返し垯電および露光を
10000回以䞊実斜した時でも明郚電䜍の増加ず暗
郚電䜍の䜎䞋を起こすこずがない。 以䞋、本発明を実斜䟋に埓぀お説明する。 実斜䟋  アルミ板䞊に脱脂カれむンのアンモニア氎溶液
カれむン11.2、28アンモニア氎、氎222
mlをマむダヌバヌで塗垃也燥し、塗工量1.0
m2の接着局を圢成した。 次に、䞋蚘構造匏のビスアゟ顔料ずブチラ
ヌル暹脂ブチラヌル化床63モルを゚タ
ノヌル95mlに溶かした液ず共にボヌルミルで40時
間分散した埌、接着局䞊にマむダヌバヌで塗工
し、也燥埌の塗工量が0.2m2の電荷発生局を
圢成した。 ビスアゟ顔料 前蚘䟋瀺の顔料No.10 次に、−〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキ
シスチリル−−−メトキシプニルピラ
ゟリン前蚘䟋瀺のピラゟリン化合物No.
、ポリ−4′−ゞオキシゞプニル−
2′−プロパンカヌボネヌト分子量30000
をテトラヒドロフラン70mlに溶かした液を電荷発
生局䞊に塗垃也燥し塗工量が10m2の電荷茞送
局を圢成した。 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を20℃、
65盞察湿床で調湿埌川口電機(æ ª)補静電耇写
玙詊隓装眮Model SP−428を甚いおスタチツク
方匏で5KVでコロナ垯電し、暗所で10秒間保
持した埌、照床5luxで露光し垯電特性を調べた。 初期電圧をVo−暗所での10秒間の電䜍保
持率をVk、半枛衰露光量を1/2lux・
Secずし、この感光䜓の垯電特性を第衚に瀺
す。 第  è¡š Vo−640ボルト Vk92 1/24.8lux・sec 本実斜䟋の電子写真感光䜓を円筒状シリンダヌ
に匵り぀けお、これを耇写機キダノン(æ ª)補
Canon Np 550を改造したものに装着した。こ
の耇写機は、シリンダヌの呚囲に負極性垯電噚、
露光光孊系、珟像噚、転写垯電噚を配眮しおお
り、シリンダヌの回転に䌎ない順次工皋が行なわ
れ、転写玙に画像が埗られる構成にな぀おいる。 本実斜䟋の感光䜓では、明郚露光量15lux・sec
で鮮明な画像が埗られた。たた、この感光䜓を甚
いお25000枚以䞊の耇写を行な぀おも、埗られた
画像は、䜕れも良奜なものであ぀た。 実斜䟋  実斜䟋の電子写真感光䜓で甚いた電荷茞送局
䞭の−〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−メトキシプニルピラゟリ
ンに代えお、−〔ピリゞル−(3)〕−−−メ
トキシスチリル−−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン前蚘䟋瀺のピラゟリ
ン化合物No.〕を甚いたほかは、党く同様の方法
で電子写真感光䜓を調補した。 この感光䜓の垯電特性を前蚘実斜䟋ず同様に
枬定したずころ、第衚に瀺す結果が埗られた。 第  è¡š Vo−630ボルト Vk93 1/24.2lux・sec たた、本実斜䟋の感光䜓を実斜䟋で甚いた耇
写機に装着し、同様に画像を圢成したが、カブリ
のない鮮明な画像が埗られ、たた25000枚以䞊の
耇写を行な぀おも、埗られた画像は䜕れも良奜な
ものであ぀た。 実斜䟋 〜14 実斜䟋の電子写真感光䜓で甚いた電荷茞送局
䞭の−〔ピリゞル−(3)〕−−−メトキシス
チリル−−−メトキシプニルピラゟリ
ンに代えお、第衚に瀺す各皮ピラゟリン化合物
を甚いたほかは、党く同様の方法で電子写真感光
䜓を調補した。 この感光䜓の垯電特性を前蚘実斜䟋ず同様に
枬定したずころ、第衚に瀺す結果が埗られた。
【衚】 各実斜䟋〜14の電子写真感光䜓を実斜䟋ず
同様の方法によ぀お耐久詊隓したが、実斜䟋ず
同様の結果が埗られた。 実斜䟋 15 実斜䟋の電子写真感光䜓で甚いた電荷発生局
䞭のビスアゟ顔料No.10に代えお、䞋蚘構造の
顔料を甚いたほかは、同様の方法によ぀お電子写
真感光䜓を䜜成した。 この感光䜓の垯電特性を実斜䟋ず同様の方法
によ぀お枬定したずころ、第衚に瀺す結果が埗
られた。 第  è¡š vo−580ボルト Vk93 1/28.6lux・sec たた、この感光䜓の耐久性を実斜䟋ず同様の
方法によ぀お枬定したが25000枚たで良奜な画像
が埗られた。 実斜䟋 16 実斜䟋の電子写真感光䜓で甚いた電荷発生局
䞭のビスアゟ顔料No.10に代えお、䞋蚘構造の
顔料を甚いたほかは、同様の方法によ぀お電子写
真感光䜓を䜜成した。 この感光䜓の垯電特性を実斜䟋ず同様の方法
によ぀お枬定したずころ、第衚に瀺す結果が埗
られた。 第  è¡š Vo−600ボルト Vk90 1/27.6lux・sec たた、この感光䜓の耐久性を実斜䟋ず同様の
方法によ぀お枬定したが25000枚たで良奜な画像
が埗られた。 実斜䟋 17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル分子量
30.00020、−〔ピリゞル−(2)〕−−−
メトキシスチリル−−−メトキシプニ
ルピラゟリン前蚘䟋瀺のピラゟリン化合物No.
393.0ポリ゚ステル系暹脂溶液ポリ゚ステ
ルアドヒヌシブ49000デナポン瀟補固圢分20
10および顔料No.の2.0をテトラヒドロフラ
ン180mlをボヌルミルにチダヌゞし40時間分散埌
アルミ蒞着マむラヌフむルムのアルミ面䞊にベヌ
カヌアプリケヌタヌを甚いお塗工し、也燥埌の塗
工量を12m2ずした。 こうしお䜜成した感光䜓を実斜䟋ず同様にし
お垯電枬定した結果を第衚に瀺す。䜆し垯電極
性はずした。 第  è¡š Vo450ボルト Vk84 1/218.6lux・sec 実斜䟋 18 衚面が枅浄された0.2mm厚のモリブデン板基
板をグロヌ攟電蒞着槜内の所定䜍眮に固定し
た。次に槜内を排気し、玄×10-6torrの真空床
にした。その埌ヒヌタヌの入力電䜍を䞊昇させモ
リブデン基板枩床を150℃に安定させた。その埌
氎玠ガスずシランガス氎玠ガスに察し15容量
を槜内ぞ導入し、ガス流量ず蒞着槜メむンバ
ルブを調敎しお0.5torrに安定させた。 次に誘導コむルに5MHzの高呚波電力を投入し
槜内のコむル内郚にグロヌ攟電を発生させ30Wの
入力電力ずした。䞊蚘条件で基板䞊にアモルフア
スシリコン膜を生長させ膜厚が2Όずなるたで同
条件を保぀た埌グロヌ攟電を䞭止した。 その埌加熱ヒヌタヌ、高呚波電源をオフ状態ず
し基板枩床が100℃になるのを持぀おから、氎玠
ガス、シランガスの流出バルブを閉じ、䞀旊槜内
を10-5torr以䞋にした埌倧気圧にもどし、基板を
ずりだした。次いでこのアモルフアスシリコン局
の䞊に実斜䟋ず同様にしお電荷茞送局を圢成し
た。 こうしお埗られた感光䜓を垯電、露光実隓装眮
に蚭眮し、6KVでコロナ垯電し盎ちに光像を
照射した。光像はタングステンランプ光源を甚い
透過型のテストチダヌトを通しお照射された。 その埌盎ちに正荷電性の珟像剀トナヌずキダ
リダヌを含むを感光䜓衚面にカスケヌドするこ
ずによ぀お感光䜓衚面に良奜なトナヌ画像を埗
た。 比范䟋 〜 前蚘実斜䟋で甚いた電荷茞送物質ずしお前蚘
䟋瀺のピラゟリン化合物No.の代わりに第衚に
瀺す公知の化合物をそれぞれ甚いたほかは、同様
の方法によ぀お電子写真感光䜓を調補した。
【衚】
【衚】 各実斜䟋の感光䜓の垯電特性を実斜䟋ず同様
の方法によ぀お枬定した。この結果を第衚に瀺
す。
【衚】 比范䟋の各感光䜓の耐久性を実斜䟋ず同様の
方法によ぀お枬定したが、各感光䜓は、繰り返し
垯電および露光を行なうず、次第に明郚電䜍の増
加ず暗郚電䜍の䜎䞋が芳察された。 これに察し、本発明の感光䜓実斜䟋〜18
は、高感床でしかも繰り返し垯電および露光を行
な぀おも明郚電䜍の増加ず暗郚電䜍の䜎䞋をほず
んど䌎わなか぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で瀺される化合物を含有す
    る局を有するこずを特城ずする電子写真感光䜓。 䞀般匏 匏䞭、X1は眮換されおもよいピリゞル基、キ
    ノリル基およびカルバゟリル基よりなる矀から遞
    ばれた耇玠環基を瀺す。R1は、眮換されおもよ
    いアルコキシプニル基若しくはアリヌルオキシ
    プニル基を瀺す。R2は、眮換されおもよいア
    リヌル基を瀺す。は、たたはである。
JP9776581A 1981-06-10 1981-06-23 Electrophotographic receptor Granted JPS57211151A (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9776581A JPS57211151A (en) 1981-06-23 1981-06-23 Electrophotographic receptor
US06/383,629 US4454211A (en) 1981-06-10 1982-06-01 Electrophotographic photosensitive member with pyrazoline charge transport material
GB08216901A GB2102794B (en) 1981-06-10 1982-06-10 Photoconductive pyrazolienes
DE19823222100 DE3222100A1 (de) 1981-06-10 1982-06-11 Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke

Applications Claiming Priority (1)

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JP9776581A JPS57211151A (en) 1981-06-23 1981-06-23 Electrophotographic receptor

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JPS57211151A JPS57211151A (en) 1982-12-24
JPH0115057B2 true JPH0115057B2 (ja) 1989-03-15

Family

ID=14200955

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JP9776581A Granted JPS57211151A (en) 1981-06-10 1981-06-23 Electrophotographic receptor

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61117557A (ja) * 1984-11-14 1986-06-04 Canon Inc 積局型電子写真感光䜓

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5551086A (en) * 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it

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JPS57211151A (en) 1982-12-24

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